SU1205518A1 - Бис(3-амино-4-оксифенокси)перфторарилены в качестве мономеров дл получени полибензоксазолов с повышенной термической и гидролитической устойчивостью - Google Patents
Бис(3-амино-4-оксифенокси)перфторарилены в качестве мономеров дл получени полибензоксазолов с повышенной термической и гидролитической устойчивостью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1205518A1 SU1205518A1 SU833655549A SU3655549A SU1205518A1 SU 1205518 A1 SU1205518 A1 SU 1205518A1 SU 833655549 A SU833655549 A SU 833655549A SU 3655549 A SU3655549 A SU 3655549A SU 1205518 A1 SU1205518 A1 SU 1205518A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- polybenzoxazoles
- amino
- monomers
- hydrolytic stability
- Prior art date
Links
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Биc(3-a Iинo-4-oкcифeнokcи) перфторарилены общей формулы где п 1 или 2, в качестве мономеров дл получени полибензоксазолов с повьппенной термической и гидролитической устойчивостью .
Description
tc
О
СП
Изобретение относитс к органическому синтезу, конкретно к фтор- содержащим бис(о-аминофенол м) общей формулы
где п 1 или 2,
которые могут быть использованы в качестве мономеров дл получени
полибензоксазолов, обладающих повышенной гидролитической и термической устойчивостью.
Цель изобретени - изыскание новых фторсодержащих мономеров в р ду фтор- содержащих бис(о-аминофенолов),обес- печиваищих получение полимеров с по- вьппенной гидролитической устойчивое- . тью..
Их получают восстановлением бис (3-нитро-4-оксифенокси)перфторарилё- нов гвдразингидратом в присутствии Ni-Рене при комнатной температуре в атомосфере азота при перемешивании в течение 1ч
O-jN
F F
Выход целевых продуктов ,96-98%. Пример 1. Получение 1, (3-амино-4 оксифенокси)тетрафторбен- зрила.
В трехгорлый реактор, снабженный мешалкой с системой дл подачи азота загружают 1 г (0,002 мол ) 1,4-бис- (3 нитрЬ-А-оксифенркси)-тетрафтор- бензола, 45 мл изопропилового спирта , 20 мл гидразингидрата и 0,01 г ШтРене , Включают подачу азота. Реакционную массу перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре Катализатор отфильтровывают, фильт- .рат выливают в 200 мл воды. Вьшавши осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход 0,85 г (98%). Т.пл. 228-229 С (из водного с пирта) Весь процесс получени и вьзделе- ни бис(о-аминрфеиола) провод т в атмосфере азота.
Полученное соединение представл ет собой светло-серое кристалли- ческое вещество, растворимое в спир . те, ацетоне, диметилфррмамиде, не растворимое в аоде, хлороформе.
Найдено,%: С 54,62; Н 2,96; Р 19,27; N 7J9.
Вычислено,%; С 54,55; Н 3,05;
F 19,18; N7,07.
ИК-спектры, 3320 (ОН); 3400 (NHg).
При мер 2.-Получение 4, бис(3 амино 4-оксифенокси) октафтор- бифенила.;
В трехгорлый реактор, снабженный мешалкой и системой дл подачи азо-, та, загружают 1,2 г (0,002 мол ) 4,4 - бис(3-нитро-4-оксифенокси)-октафтор- бифенила, 45 мл изопропилового спирта , 20 МП гидразингидрата и 0,01 г Ni-Рене . Включают подачу азота. Реакционную массу перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре . Продукт выдел ют, как описано i в примере 1. Выход 1,04 г (96%). Т.пл. 201 202°С (из водного спирта).
Полученное соединение представл ет собой светло-серое кристаллическое вещество, растворимое в спирте, ацетоне, диметилформамиде, не.растворимое в воде, бензоле, гексане.
Найдено,%: С 53,05; Н 2,15; F 28,12; N 5,23;
а Л ЛВычислено ,%: С 52,95; Н 2,22;
F 27,93; N 5,15.
ИК-спектры, 3320 (ОН); tNHj).
Из указанных бис(о-аю1нофенолов) и дихлорангидрида 4,4 -дифенилоксид- дикарбоновой кислоты синтезированы фторсодержащие полибензоксазолы.
П р и м е р 1. В реактор, снабженный мешалкой,термометром и системой дп подачи азота, загружают 6,792 г (0,002 мол ) 1,4-бис(3-ами- но-4-оксифенокси)тетрафторбензола и 5 мл диметилацетамида. Включают подачу азота. Реакционную массу охлаждают до О °С и добавл ют 0,59 г
(0,002 мол ) дихлорангидрида 4,4 - дифенипоксиддикарбоновой кислоты. Перемешивают в течение 2 ч и выливают в воду. Осадок полиоксиамида отфильтровывают , промывают водой до 5 отсутстви ионов С1, сушат при в вакууме (1 мм рт.ст.) до посто нного веса.
Полученный полиоксиамид раствор ют в 10 мл диметилацетамида, вьшива- 10 ют на стекл нную пластинку и сушат при 100-150 С. Пленку помещают в термошкаф и в течение 1 ч температуру поднимают до . Циклизацию ведут при 300-325 с в течение 1 ч при ат 15 мосферном давлении, а затем - в течение 1 ч при 1 мм рт.ст.
Выход полимера количественный.
П РИМ е-р 2. В реактор, снабженный мешалкой, термометром и системой 20 дл подачи азота, помещают 1,2629 г (0,0023 мол ) 4,4 -бис(3-амино-4- оксифенокси)октафторбифенйла и 5 мл иметилацетамида. Реакционную массу охлаждают до 0°С, добавл ют 0,6847 г 25 (0,0023 мол ) дихлорангидрида 4,4 пи
ПВО (оо примеру 1) ПВО (по примеру 2)
Составитель Н.Лнищенко Редактор Н.Корченко Техред А.Кравчук
Заказ 5266/2Тираж 379 :Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва Ж-35, Раушска наб., д.4/5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г.Ужгород, ул.Проектна ,4
дифенилоксиддикарбоновой кийлоты и перемешивают в течение 2 ч. Выделени полиоксиамида и его циклизацию в nor либензоксазрл провод т, как с писано в предыдущем примере.
Сопоставительный анализ данных полибензоксазолов (ПВО) с полиамидом (ПИ) приведен в таблице.
Как видно из таблицы, при одинаковой термической устойчивости описы- ваемые пблибензоксазолы значительно превосход т фторсодержащий полиим д по гидролитической устойчивости.
Полученные фторсодержащие поли- бенэоксазолы обладают повышенной термической и гидролитической устойчи- востью. Они начинают разлагатьс на воздухе при 420-430°С и вьщерживают 30-часовое кип чение в 10%-ных рарт- ворах серной кислоты и 5 н. растворе едкого кали. Полимеры не измен ют своего веса и в концентрированной серной кислоте при йагревании их в 10 ч при . ,
течение
520-540
520 530
13-13,5 (при
.зо
30
Корректор А.Т ско
Claims (1)
- <claim-text><table border="1"> <tbody><tr><td rowspan="2"> Полимер</td><td colspan="3"> Температура потери массы,°С, при</td><td rowspan="2"> Гидролитическая устойчивость, в 102-иом растворе щелочи при кипячении, ч</td></tr> <tr><td> </td><td> 5Х</td><td> 10Ζ</td></tr> <tr><td> ПИ</td><td> </td><td> 490-500</td><td> 520-540</td><td> 13-13,5 (при</td></tr> <tr><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> 90°С</td></tr> <tr><td> ПВО (по примеру 1)</td><td> 420</td><td> 500</td><td> 520</td><td> <sub>в</sub>>30</td></tr> <tr><td> ПВО (по примеру 2)</td><td> 430</td><td> 510</td><td> 530</td><td> >30</td></tr> </tbody></table>
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833655549A SU1205518A1 (ru) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | Бис(3-амино-4-оксифенокси)перфторарилены в качестве мономеров дл получени полибензоксазолов с повышенной термической и гидролитической устойчивостью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833655549A SU1205518A1 (ru) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | Бис(3-амино-4-оксифенокси)перфторарилены в качестве мономеров дл получени полибензоксазолов с повышенной термической и гидролитической устойчивостью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1205518A1 true SU1205518A1 (ru) | 1986-09-30 |
Family
ID=21086598
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833655549A SU1205518A1 (ru) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | Бис(3-амино-4-оксифенокси)перфторарилены в качестве мономеров дл получени полибензоксазолов с повышенной термической и гидролитической устойчивостью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1205518A1 (ru) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0906903A3 (de) * | 1997-09-24 | 1999-04-14 | Siemens Aktiengesellschaft | Bis-o-amino(thio)phenole und deren Herstellung |
EP0918050A1 (de) * | 1997-09-24 | 1999-05-26 | Siemens Aktiengesellschaft | Bis-o-amino(thio)phenole und deren Herstellung |
EP0905170A3 (de) * | 1997-09-24 | 2000-01-12 | Siemens Aktiengesellschaft | Polybenzoxazol- und Polybenzothiazol-Vorstufen |
EP0905169A3 (de) * | 1997-09-24 | 2000-01-12 | Siemens Aktiengesellschaft | Polybenzoxazol- und Polybenzothiazol-Vorstufen |
EP0895985A3 (en) * | 1997-08-04 | 2000-10-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Method for producing bis(3-amino-4-hydroxyphenyl) compounds |
US6320081B1 (en) | 1997-09-24 | 2001-11-20 | Infineon Technologies Ag | O-Nitro(thio)phenol derivatives, and their preparation |
JP2003012611A (ja) * | 2001-07-03 | 2003-01-15 | Mitsui Chemicals Inc | 新規なビスアミノフェノール類及びその製造方法 |
-
1983
- 1983-10-24 SU SU833655549A patent/SU1205518A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР № 1124572, кл. С 08 G 73/10, 1983. * |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0895985A3 (en) * | 1997-08-04 | 2000-10-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Method for producing bis(3-amino-4-hydroxyphenyl) compounds |
EP0906903A3 (de) * | 1997-09-24 | 1999-04-14 | Siemens Aktiengesellschaft | Bis-o-amino(thio)phenole und deren Herstellung |
EP0918050A1 (de) * | 1997-09-24 | 1999-05-26 | Siemens Aktiengesellschaft | Bis-o-amino(thio)phenole und deren Herstellung |
EP0905170A3 (de) * | 1997-09-24 | 2000-01-12 | Siemens Aktiengesellschaft | Polybenzoxazol- und Polybenzothiazol-Vorstufen |
EP0905169A3 (de) * | 1997-09-24 | 2000-01-12 | Siemens Aktiengesellschaft | Polybenzoxazol- und Polybenzothiazol-Vorstufen |
US6150558A (en) * | 1997-09-24 | 2000-11-21 | Siemens Aktiengesellschaft | Bis-o-amino(thio)phenols, and their preparation |
US6156902A (en) * | 1997-09-24 | 2000-12-05 | Infineon Technologies Ag | Bis-o-amino (thio) phenols, and their preparation |
US6320081B1 (en) | 1997-09-24 | 2001-11-20 | Infineon Technologies Ag | O-Nitro(thio)phenol derivatives, and their preparation |
JP2003012611A (ja) * | 2001-07-03 | 2003-01-15 | Mitsui Chemicals Inc | 新規なビスアミノフェノール類及びその製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1205518A1 (ru) | Бис(3-амино-4-оксифенокси)перфторарилены в качестве мономеров дл получени полибензоксазолов с повышенной термической и гидролитической устойчивостью | |
KR960008664B1 (ko) | 2,6-디클로로디페닐아미노아세트산 유도체류의 제조공정 | |
JPS61236787A (ja) | 環状有機りん化合物及びその製法 | |
US2877220A (en) | Method of preparing lysine | |
US20060258886A1 (en) | Alpha, omega-difuctional aldaramides | |
SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
JPS60237039A (ja) | ベンザルアセトフエノン及びその誘導体の製造方法 | |
SU1057494A1 (ru) | Способ получени 4,4-бис(4-нитрофенилтио)ариленов | |
JPH02223552A (ja) | N―フェニルマレイミド化合物の製造方法 | |
US3249606A (en) | Process of preparing beta-amino-arylethylketone picrates | |
CA1056400A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile | |
US2516332A (en) | Synthesis of tryptophane and related compounds | |
JPS5965072A (ja) | インドリンまたはインドリン誘導体の製造方法 | |
US4304918A (en) | Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives | |
SU1340584A3 (ru) | Способ получени N- @ 4-[2-(5-метилпиразинил-2-карбоксамидо)-этил]-бензосульфонил @ -N-циклогексилмочевины | |
SU1599364A1 (ru) | Способ получени @ -пирофталона | |
SU1761745A1 (ru) | Способ получени 1,1,4,4-тетранитробутандиола-2,3 | |
RU2000295C1 (ru) | Способ получени полибромированных вторичных ароматических аминов | |
IL305616A (en) | Process for preparing alkyl-4-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate | |
SU1318157A3 (ru) | Способ получени производных 1-карбамоил-3-(3,5-дихлорфенил)-гидантоина | |
CN118598816A (zh) | 一种氧嗪酸钾化合物的制备方法 | |
SU1564992A1 (ru) | Способ получени 1-амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина | |
SU565033A1 (ru) | Монодиазотированный меламин в качестве промежуточного продукта получени аммелина | |
RU1794941C (ru) | N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью | |
JPS591257B2 (ja) | ポリアリ−ルイミンの製法 |