SU1176845A3 - Способ получени производных 6-оксо-17 @ -этинил-17 @ -трифторацетоксигонана - Google Patents
Способ получени производных 6-оксо-17 @ -этинил-17 @ -трифторацетоксигонана Download PDFInfo
- Publication number
- SU1176845A3 SU1176845A3 SU823424750A SU3424750A SU1176845A3 SU 1176845 A3 SU1176845 A3 SU 1176845A3 SU 823424750 A SU823424750 A SU 823424750A SU 3424750 A SU3424750 A SU 3424750A SU 1176845 A3 SU1176845 A3 SU 1176845A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethynyl
- oxo
- trifluoroacetoxygon
- beta
- alpha
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0033—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta
- C07J1/004—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being an unsaturated hydrocarbon group
- C07J1/0048—Alkynyl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0051—Estrane derivatives
- C07J1/0081—Substituted in position 17 alfa and 17 beta
- C07J1/0088—Substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being an unsaturated hydrocarbon group
- C07J1/0096—Alkynyl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
- C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
- C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
- C07J7/004—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa
- C07J7/0045—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ОКСО-.17с.-ЭТИНИЛ-17ув-ТРИФТОРАЦЕТОКСИГОНАНА общей формулы 1 СОСРз I о %1--СнСН R где метильна или этильна группа Rj- водород или метильна группа j пунктирна лини обозначает возможную углерод-углеродную св зь, заключающийс в том, что 17о(-этинил-17р-оксигонан общей формулы II где R и R.J имеют указанные значени , подвергают взаимодействию в безводО ) ной среде в присутствии акцептора кислоты с не менее, чем эквимол рным количеством ангидрида ,трифторуксусной кислоты при температуре от до комнатной. 2. Способ по п, 1, отличающийс тем, что в качестве акцептора кислоты используют третичОд 00 ные основани или диметилформамид, или триамид гексамётилфосфорной кис4 лоты. СП
Description
11 Изобретение относитс к способу получени новых, производных З-оксо-17 -этинил-17/9-трифторцетоксигонана общей СОСГз I О r-CsCH где R, - метильна или этильна группа, Rj - водород или метильна груп пунктирна лини обозначает возможную углерод-углеродную св зь, вл ю щихс новыми ценными промежуточными продуктами в синтезе кортикоидных соединений с прегнановым скелетом. Цель изобретени - получение новых производных гонана, вл ющихс Новыми промежуточными продуктами в синтезе кортикоидов с прегнановым . скелетом, и обладающих преимущества ми церед известными продуктами. Пример 1. 3,10 г (0,01 мол 17 -этинил-17 -окси-андрост-А-ен-3-она раствор ют в 15 ип безводног пиридина. Раствор охлаждают до и при охлаждении по капл м смешиваю с 2,09 МП (0,015 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты. Смесь пере мешивают 10 мин при 0-5°С и затем выливают в 310 МП воды. Вьшадающий в осадок кристаллический продукт от фильтровывают, промывают водой и по том высушивают. Получают 3,55 г 17 -этинил-17 -трифторацетокси-андрост -А-ен-3-она (99,3% от теоретического выхода). Т. пл. 142-144 С. ИК-спектр, см: 1664(), 1785-1215(-O-CO-OFj), 1612(), 1150(-СРз), 3300, 3235, 2120() Элементный анализ. Рассчитано F 13,95%. Найдено F 13,76%. Пример 2. 3,08 г (0,01 мол 1 7о -этиннп-17/}-окси-андроста-1,4-ди ен-З-она раствор ют в 15,4 мл пиридина . К раствору при охлаждении при 0-5С добавл ют 2,09 мл (0,015 моль ангидрида трифторуксусной кислоты. После охлаждени смесь перемешивают еще 15 мин и затем вьшивают в 308 м воды. Выпавший в осадок продукт отфильтровывают и высушивают. Получают 3,49 г (98,0%) 17о1-зтинш1-17/&-тр 5 торацетокси-андрост-1,4-диен-З-она, оторый плавитс при 149-152 С. ИК-спектр, 1657 (), 1780, 1215(-0-СО-СРз), 1619, 1601 (), 1165 (-CFj), 3220, 2110(). Элементный анализ. Рассчитано F 14,03%. Найдено F 13,91%. Пример 3. К раствору 3,06 г (0,01 моль) 17о -зтинил-17/э-окси-андроста-1 ,4,6-триен-З-она в 30,6 мл пиридина при 0-5 С при охлаждении ьдом добавл ют 2,09 мл (0,015 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивают 1 ч при и затем вьшивают в 306 мл воды. Осадившийс кристаллический продукт отфильтровывают и высушивают . Получают 3,47 г (98,0%) 17о -этинил-17л-трифторацетокси-андрост-1 ,4,6-триен-З-она. Продукт плавитс при 132-134 С. ИК-спектр, 1785, 1216 (-O-CO-CFj), 1645 (), 1610, 1575 (), 1150 (-CFj), 3265, 2120 (). Элементный анализ. Рассчитано F 14,09%. Найдено F 14,20%. I Пример 4. К раствору 3,10 г ( 0,01 моль) 1 7оС-этилен-1 7/3-ОКСИ-18метил-эстр-4-ен-3-она в 30 мл пиридина при охлаждении при добавл ют 2,09 МП (0,015 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивают при заданной температуре 30 мин и затем выпивают в 450 МП воды. Осадившеес кристаллическое вещество отфильтровывают и высушивают. Получают 3,45 г (96,5%) 17о(.-этинил-17/-тpифтop-aцeтoкcи-18-мeтил-зcтp-4-eн-3-oнa . Т. пл. 192194°С . ИК-спектр, 1782, 1216 (-C-CO-CFj), 1647 (), 1609 (), 1150 (-CFj), 3220, 2110 (). Элементный анализ. Рассчитано F 13,95%. Найдено F 13,78%. Пример 5. 2,96 г (О,01 моль) 17о -зтинил-17,э-окси-эстр-4-ен-3-она раствор ют в 29,6 мл пиридина. К ох-лажденному до 0°С раствору по капл м добавл ют 2,09 ип (0,015 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивают
3 11768454
30 мин,затем выпивают в 300 мп воды.ИК-спектр, см: 1785, 1220
Осадившеес кристаллическое вещест-(-C-CO-CFj), 1650, 1609 (),
во отфильтровывают и высушивают. По-1155 (-CFj), 3210, 2105 ().
лучают 3,27 г (96,0%) 17 -этинил-Элементный анализ.
-17 -трифторацетокси-эстр-А-ен-З-s Рассчитано F 14,84%.
-она. Продукт пла}зитс при 145-14бс. Найдено F 14,72%.
Claims (2)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3 -ОКСО-17 ct-ЭТИНИЛ-17 Д-ТРИФТОРАЦЕТОКСИГОНАНА общей формулы 1
COCF3
I д где Rj- метильная или этильная группа;
R2 - водород или метильная группа;
пунктирная линия обозначает возможную углерод-углеродную связь, заключающийся в том, что 17с(~этинил-17р-оксигонан общей формулы II
С=СН где и R2 имеют указанные значения, § подвергают взаимодействию в безводной среде в присутствии акцептора кислоты с не менее, чем эквимолярным количеством ангидрида ,трифторуксусной кислоты при температуре от -10°C до комнатной.
2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что в качестве акцептора кислоты используют третичные основания или диметилформамид, или триамид гексамётилфосфорной кис лоты
SU <> 1176845
1 176845
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU98781A HU185797B (en) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Process for producing 3-oxo-17-alpha-ethinyl-17beta-trifluoroacetoxy-gonane derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1176845A3 true SU1176845A3 (ru) | 1985-08-30 |
Family
ID=10952324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823424750A SU1176845A3 (ru) | 1981-04-16 | 1982-04-15 | Способ получени производных 6-оксо-17 @ -этинил-17 @ -трифторацетоксигонана |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0063369B1 (ru) |
| JP (1) | JPS57179198A (ru) |
| DE (1) | DE3260445D1 (ru) |
| HU (1) | HU185797B (ru) |
| SU (1) | SU1176845A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3434448A1 (de) * | 1984-09-17 | 1986-03-27 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zur herstellung von pregnan-derivaten |
| US7576226B2 (en) | 2003-06-30 | 2009-08-18 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt. | Process of making isomers of norelgestromin and methods using the same |
-
1981
- 1981-04-16 HU HU98781A patent/HU185797B/hu not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-04-15 SU SU823424750A patent/SU1176845A3/ru active
- 1982-04-15 JP JP6186382A patent/JPS57179198A/ja active Granted
- 1982-04-16 EP EP19820103221 patent/EP0063369B1/de not_active Expired
- 1982-04-16 DE DE8282103221T patent/DE3260445D1/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 2854465, кл. 260-397,45, опублик. 1958. Патент GB № 1185344, кл. С 2 и, опублик. 1970. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0063369B1 (de) | 1984-07-25 |
| EP0063369A1 (de) | 1982-10-27 |
| DE3260445D1 (en) | 1984-08-30 |
| JPS57179198A (en) | 1982-11-04 |
| HU185797B (en) | 1985-03-28 |
| JPS6360034B2 (ru) | 1988-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4289699A (en) | Process for the production of N-(hydroxyphenyl) maleimides | |
| SU1176845A3 (ru) | Способ получени производных 6-оксо-17 @ -этинил-17 @ -трифторацетоксигонана | |
| EP0099960A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Niederalkylestern von N-L-alpha-Aspartyl-L-phenylalanin und neue Zwischenprodukte zu deren Herstellung | |
| SU703024A3 (ru) | Способ получени димерного 1-формилиндолдигидроиндола или его солей | |
| US4400520A (en) | Novel process for preparing isoindoline derivatives | |
| SU514573A3 (ru) | Способ получени производных прегнана | |
| SU1132791A3 (ru) | Способ получени производных 17 @ -окси-прегн,-4-ен-3,20-диона | |
| SU1498390A3 (ru) | Способ получени 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина | |
| US4179452A (en) | 3α,6α-Dihydroxy-5β-cholestan-24-one derivatives and process for preparing the same | |
| US4985563A (en) | Process for the preparation of 6-piperidino-2,4-diamino pyrimidine-3-oxide | |
| US4438276A (en) | Process for synthesizing N-isopropyl-N'-o-carbomethoxyphenylsulphamide | |
| US4788294A (en) | Process for the production of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones | |
| US4255581A (en) | Process for the preparation of alkyl and aryl esters of 3'-substituted and 2', 3'-disubstituted 2-anilino-3-pyridinecarboxylic acids | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| SU646907A3 (ru) | Способ получени 4-оксо-2имидазолидинилиденмочевин | |
| SU1168562A1 (ru) | Способ получени 4-(9-акридинил)пиридилметана | |
| KR900007314B1 (ko) | N-(메톡시아세틸)-n-(2,6-디메틸페닐)-3-아미노-옥사조리딘-2-온의 제조방법 | |
| KR860001026B1 (ko) | D-α-(4-히드록시-6-메틸니코틴아미도)-4-히드록시페닐 초산의 제조방법 | |
| US4279836A (en) | Hydroxamic acid derivative and method of preparing metoclopramide using same | |
| SU1114677A1 (ru) | Способ получени бензо-2,1,3-тиадиазола | |
| SU1490115A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида N-ацетил-2-хлор-3-иминоиндолина | |
| SU514831A1 (ru) | Способ получени производных оксазолидино-(3,2- ) пиридо (2,3- ) или оксазолидино (3,2- ) пиримидо (4,5- ) (1,4)тиазина | |
| HU187976B (en) | Process for producing 5,11-dihydro-11-//4-methyl-1-piperazinyl/-acetyl/-6h-pyrido/2,3-b//1,4/benzodiazepin-6-one | |
| JPS6026395B2 (ja) | Ｎ−トリアルキルシリルメチル尿素の合成法 | |
| SU792886A1 (ru) | Способ получени производных 2,8-диокса-4-азониабицикло[4,3,0]нон-3-ен-7-она перхлората |