SU1176845A3 - Способ получени производных 6-оксо-17 @ -этинил-17 @ -трифторацетоксигонана - Google Patents

Способ получени производных 6-оксо-17 @ -этинил-17 @ -трифторацетоксигонана Download PDF

Info

Publication number
SU1176845A3
SU1176845A3 SU823424750A SU3424750A SU1176845A3 SU 1176845 A3 SU1176845 A3 SU 1176845A3 SU 823424750 A SU823424750 A SU 823424750A SU 3424750 A SU3424750 A SU 3424750A SU 1176845 A3 SU1176845 A3 SU 1176845A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ethynyl
oxo
trifluoroacetoxygon
beta
alpha
Prior art date
Application number
SU823424750A
Other languages
English (en)
Inventor
Боор Анна
Тот Йожеф
Сен Тамаш
Габор Ласло
Майор Пирошка
Холли Шандор
Original Assignee
Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр,Рт (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр,Рт (Инопредприятие) filed Critical Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр,Рт (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1176845A3 publication Critical patent/SU1176845A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0003—Androstane derivatives
    • C07J1/0033—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta
    • C07J1/004—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being an unsaturated hydrocarbon group
    • C07J1/0048—Alkynyl derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0051—Estrane derivatives
    • C07J1/0081—Substituted in position 17 alfa and 17 beta
    • C07J1/0088—Substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being an unsaturated hydrocarbon group
    • C07J1/0096—Alkynyl derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
    • C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
    • C07J7/004—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa
    • C07J7/0045—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa not substituted in position 16

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ОКСО-.17с.-ЭТИНИЛ-17ув-ТРИФТОРАЦЕТОКСИГОНАНА общей формулы 1 СОСРз I о %1--СнСН R где метильна  или этильна  группа Rj- водород или метильна  группа j пунктирна  лини  обозначает возможную углерод-углеродную св зь, заключающийс  в том, что 17о(-этинил-17р-оксигонан общей формулы II где R и R.J имеют указанные значени , подвергают взаимодействию в безводО ) ной среде в присутствии акцептора кислоты с не менее, чем эквимол рным количеством ангидрида ,трифторуксусной кислоты при температуре от до комнатной. 2. Способ по п, 1, отличающийс  тем, что в качестве акцептора кислоты используют третичОд 00 ные основани  или диметилформамид, или триамид гексамётилфосфорной кис4 лоты. СП

Description

11 Изобретение относитс  к способу получени  новых, производных З-оксо-17 -этинил-17/9-трифторцетоксигонана общей СОСГз I О r-CsCH где R, - метильна  или этильна  группа, Rj - водород или метильна  груп пунктирна  лини  обозначает возможную углерод-углеродную св зь,  вл ю щихс  новыми ценными промежуточными продуктами в синтезе кортикоидных соединений с прегнановым скелетом. Цель изобретени  - получение новых производных гонана,  вл ющихс  Новыми промежуточными продуктами в синтезе кортикоидов с прегнановым . скелетом, и обладающих преимущества ми церед известными продуктами. Пример 1. 3,10 г (0,01 мол 17 -этинил-17 -окси-андрост-А-ен-3-она раствор ют в 15 ип безводног пиридина. Раствор охлаждают до и при охлаждении по капл м смешиваю с 2,09 МП (0,015 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты. Смесь пере мешивают 10 мин при 0-5°С и затем выливают в 310 МП воды. Вьшадающий в осадок кристаллический продукт от фильтровывают, промывают водой и по том высушивают. Получают 3,55 г 17 -этинил-17 -трифторацетокси-андрост -А-ен-3-она (99,3% от теоретического выхода). Т. пл. 142-144 С. ИК-спектр, см: 1664(), 1785-1215(-O-CO-OFj), 1612(), 1150(-СРз), 3300, 3235, 2120() Элементный анализ. Рассчитано F 13,95%. Найдено F 13,76%. Пример 2. 3,08 г (0,01 мол 1 7о -этиннп-17/}-окси-андроста-1,4-ди ен-З-она раствор ют в 15,4 мл пиридина . К раствору при охлаждении при 0-5С добавл ют 2,09 мл (0,015 моль ангидрида трифторуксусной кислоты. После охлаждени  смесь перемешивают еще 15 мин и затем вьшивают в 308 м воды. Выпавший в осадок продукт отфильтровывают и высушивают. Получают 3,49 г (98,0%) 17о1-зтинш1-17/&-тр 5 торацетокси-андрост-1,4-диен-З-она, оторый плавитс  при 149-152 С. ИК-спектр, 1657 (), 1780, 1215(-0-СО-СРз), 1619, 1601 (), 1165 (-CFj), 3220, 2110(). Элементный анализ. Рассчитано F 14,03%. Найдено F 13,91%. Пример 3. К раствору 3,06 г (0,01 моль) 17о -зтинил-17/э-окси-андроста-1 ,4,6-триен-З-она в 30,6 мл пиридина при 0-5 С при охлаждении ьдом добавл ют 2,09 мл (0,015 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивают 1 ч при и затем вьшивают в 306 мл воды. Осадившийс  кристаллический продукт отфильтровывают и высушивают . Получают 3,47 г (98,0%) 17о -этинил-17л-трифторацетокси-андрост-1 ,4,6-триен-З-она. Продукт плавитс  при 132-134 С. ИК-спектр, 1785, 1216 (-O-CO-CFj), 1645 (), 1610, 1575 (), 1150 (-CFj), 3265, 2120 (). Элементный анализ. Рассчитано F 14,09%. Найдено F 14,20%. I Пример 4. К раствору 3,10 г ( 0,01 моль) 1 7оС-этилен-1 7/3-ОКСИ-18метил-эстр-4-ен-3-она в 30 мл пиридина при охлаждении при добавл ют 2,09 МП (0,015 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивают при заданной температуре 30 мин и затем выпивают в 450 МП воды. Осадившеес  кристаллическое вещество отфильтровывают и высушивают. Получают 3,45 г (96,5%) 17о(.-этинил-17/-тpифтop-aцeтoкcи-18-мeтил-зcтp-4-eн-3-oнa . Т. пл. 192194°С . ИК-спектр, 1782, 1216 (-C-CO-CFj), 1647 (), 1609 (), 1150 (-CFj), 3220, 2110 (). Элементный анализ. Рассчитано F 13,95%. Найдено F 13,78%. Пример 5. 2,96 г (О,01 моль) 17о -зтинил-17,э-окси-эстр-4-ен-3-она раствор ют в 29,6 мл пиридина. К ох-лажденному до 0°С раствору по капл м добавл ют 2,09 ип (0,015 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивают
3 11768454
30 мин,затем выпивают в 300 мп воды.ИК-спектр, см: 1785, 1220
Осадившеес  кристаллическое вещест-(-C-CO-CFj), 1650, 1609 (),
во отфильтровывают и высушивают. По-1155 (-CFj), 3210, 2105 ().
лучают 3,27 г (96,0%) 17 -этинил-Элементный анализ.
-17 -трифторацетокси-эстр-А-ен-З-s Рассчитано F 14,84%.
-она. Продукт пла}зитс  при 145-14бс. Найдено F 14,72%.

Claims (2)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3 -ОКСО-17 ct-ЭТИНИЛ-17 Д-ТРИФТОРАЦЕТОКСИГОНАНА общей формулы 1
COCF3
I д где Rj- метильная или этильная группа;
R2 - водород или метильная группа;
пунктирная линия обозначает возможную углерод-углеродную связь, заключающийся в том, что 17с(~этинил-17р-оксигонан общей формулы II
С=СН где и R2 имеют указанные значения, § подвергают взаимодействию в безводной среде в присутствии акцептора кислоты с не менее, чем эквимолярным количеством ангидрида ,трифторуксусной кислоты при температуре от -10°C до комнатной.
2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что в качестве акцептора кислоты используют третичные основания или диметилформамид, или триамид гексамётилфосфорной кис лоты
SU <> 1176845
1 176845
SU823424750A 1981-04-16 1982-04-15 Способ получени производных 6-оксо-17 @ -этинил-17 @ -трифторацетоксигонана SU1176845A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU98781A HU185797B (en) 1981-04-16 1981-04-16 Process for producing 3-oxo-17-alpha-ethinyl-17beta-trifluoroacetoxy-gonane derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1176845A3 true SU1176845A3 (ru) 1985-08-30

Family

ID=10952324

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823424750A SU1176845A3 (ru) 1981-04-16 1982-04-15 Способ получени производных 6-оксо-17 @ -этинил-17 @ -трифторацетоксигонана

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0063369B1 (ru)
JP (1) JPS57179198A (ru)
DE (1) DE3260445D1 (ru)
HU (1) HU185797B (ru)
SU (1) SU1176845A3 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3434448A1 (de) * 1984-09-17 1986-03-27 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Verfahren zur herstellung von pregnan-derivaten
US7576226B2 (en) 2003-06-30 2009-08-18 Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt. Process of making isomers of norelgestromin and methods using the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 2854465, кл. 260-397,45, опублик. 1958. Патент GB № 1185344, кл. С 2 и, опублик. 1970. *

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6360034B2 (ru) 1988-11-22
EP0063369A1 (de) 1982-10-27
DE3260445D1 (en) 1984-08-30
HU185797B (en) 1985-03-28
JPS57179198A (en) 1982-11-04
EP0063369B1 (de) 1984-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4289699A (en) Process for the production of N-(hydroxyphenyl) maleimides
SU1176845A3 (ru) Способ получени производных 6-оксо-17 @ -этинил-17 @ -трифторацетоксигонана
EP0099960A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Niederalkylestern von N-L-alpha-Aspartyl-L-phenylalanin und neue Zwischenprodukte zu deren Herstellung
SU703024A3 (ru) Способ получени димерного 1-формилиндолдигидроиндола или его солей
US4400520A (en) Novel process for preparing isoindoline derivatives
SU514573A3 (ru) Способ получени производных прегнана
SU1132791A3 (ru) Способ получени производных 17 @ -окси-прегн,-4-ен-3,20-диона
SU1498390A3 (ru) Способ получени 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина
US4179452A (en) 3α,6α-Dihydroxy-5β-cholestan-24-one derivatives and process for preparing the same
US4438276A (en) Process for synthesizing N-isopropyl-N&#39;-o-carbomethoxyphenylsulphamide
US4788294A (en) Process for the production of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones
US4255581A (en) Process for the preparation of alkyl and aryl esters of 3&#39;-substituted and 2&#39;, 3&#39;-disubstituted 2-anilino-3-pyridinecarboxylic acids
JP3640319B2 (ja) ベンズアミド誘導体の製造方法
US4279836A (en) Hydroxamic acid derivative and method of preparing metoclopramide using same
KR900007314B1 (ko) N-(메톡시아세틸)-n-(2,6-디메틸페닐)-3-아미노-옥사조리딘-2-온의 제조방법
KR860001026B1 (ko) D-α-(4-히드록시-6-메틸니코틴아미도)-4-히드록시페닐 초산의 제조방법
SU1114677A1 (ru) Способ получени бензо-2,1,3-тиадиазола
SU1490115A1 (ru) Способ получени гидрохлорида N-ацетил-2-хлор-3-иминоиндолина
SU514831A1 (ru) Способ получени производных оксазолидино-(3,2- ) пиридо (2,3- ) или оксазолидино (3,2- ) пиримидо (4,5- ) (1,4)тиазина
HU187976B (en) Process for producing 5,11-dihydro-11-//4-methyl-1-piperazinyl/-acetyl/-6h-pyrido/2,3-b//1,4/benzodiazepin-6-one
JPS6026395B2 (ja) Ｎ−トリアルキルシリルメチル尿素の合成法
JPS6011707B2 (ja) １−カルボキシアルキルカルバモイル−５−フルオロウラシル誘導体およびその製造法
SU792886A1 (ru) Способ получени производных 2,8-диокса-4-азониабицикло[4,3,0]нон-3-ен-7-она перхлората
JPS604163A (ja) スルフアイド化合物
US4233454A (en) Cyclopentane acetic acid derivatives