SU1114333A3 - Способ получени феноксиаминопропанолов или их солей - Google Patents
Способ получени феноксиаминопропанолов или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1114333A3 SU1114333A3 SU823450433A SU3450433A SU1114333A3 SU 1114333 A3 SU1114333 A3 SU 1114333A3 SU 823450433 A SU823450433 A SU 823450433A SU 3450433 A SU3450433 A SU 3450433A SU 1114333 A3 SU1114333 A3 SU 1114333A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- alkyl
- followed
- hydrogen
- linear
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Способ получени феноксиамино пропанолов общей формулы /R p- Hj- ;lH-dH2-N - вместе кислород - эодород, а R2- ОН-группа, R. - водород или линейный или разветвленный С,- С алкил; линей или разветвленный С алкил ил С« лалкенил, Rj водород, С /апкил или aцилa инoгpyппa, или 4, или их солей, отлич нцийс тем, что кетон общей формулы где Rj и п имеют указанные значени подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии гидрата окири натри и органического растворител такого, как 2-метоксиэтанол, с последующей обработкой полученного продукта амином общей формулы HNC где R. и RA имеют указанное значе- g «жо 5 тg и при необходимости полученное соединение формулы Т, где R z те - кислород, подвергают восстановлению в присутствии боргидрида натри , с последующим выделением целевого продукта в виде свободного соединени или соли.
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных фенокси аминопропанолов общей формулы RI o-dHj-cjH-dHj-N С .«s ом ( бн;)„ где -R и Rj вместе кислород ил R - водород, а Rj- ОН. R,- водород или лийейный или раз ветвленный С - е -алкил. R - линейный или разветвленный Cf- апкил или C-.. алк Rp- водород, Сц. алкил или ац ламиногруппа, h 3 или 4, а также их сол м. Известны различные производные алканоламинов, обладающие |5 -адренергической блокирующей активностью в частности 3-t2-(з,4-димeтoкcифeнш этиламино J -1 - 4- ( З-метил )фенокси -п панол-2 О . Известен также пропранолол форму лы OCHjCH-CHjNH-CH СП л ОН представл ющий собой вьшускаемое пр мьшшенностью 6 -блокирующее средство 2. Известно получение производных аминопропанола путем аминировани соответствующего исходного соединени , например эпоксисоединени . Про цесс обычно провод т в среде органи ческого растворител при температур от комнатной до температуры кипени реакционной смеси l . Цель изобретени - расширение ас сортимента аминопропанолов, обладаю пщх наиболее высокой активностБю, Поставленна цель, достигаетс способом получени феноксиаминопроп нолов указанной формулы I , заключающимс в том, что кетон формулы и п имёюу указанные значеподвергают взаимодействию с зпихлоргидрином в присутствии гидрата окиси натри и органического растворител , такого как 2-метоксиэта;нол, с последующей обработкой полученногопродукта амином формулы Кз HN f где R,i и R. имеют указанные значени ) Р необходимости полученное соединение формулы 1, где R, 2 - вместе атом кислорода, подвергают, восстановлению в присутствии боргидрида натри , с последукнцим выделением целевого продукта в виде свободного соединени или соли. Пример 1. 1-(8-Оксо-5,6,7,8тетрагидро-1-нафтилокси )-2-(окси-третбутил-3-аминопропан ). А) 1-(8-оксо-5,6,7,8,-тетрагидро1-нафтилокси )-2,З зпоксипропан. В раствор 3,2 г 8-окситетралона-1 и 20 мл эпохлоргидрина в 20 мл 2-метоксиэтанола , нагретый до , добавл ют 1,8 г гидрата окиси натри и затем вьщерживают при температуре дефлегмировани в течение 1 ч. Дог бавл ют воду и экстрагируют метиленхлоридом . Органическую фазу отдел ют , сушат, а растворитель выпаривают. Остаток подвергают хроматографии на колонке из силикагел , в качестве элюента используют метнленхлорид, в результате получают 3 г искомого продукта, который используетс на следукицем этапе. Б) 1-(8-оксо-5,6,7,8-тетрагидро1-нафтилокси )-2-окси-трет-бутил-Заминопропан . Смесь 3 г эпоксида, полученного на предьщущей стадии, и 2,5 г третбутиламина в 50 мп абсолютного этанола поддерживают при температуре дефлегмировани в течение 3 ч. Растворитель выпаривают, а остаток помещают в разбавленную сол ную . кислоту. Водную фазу экстрагируют простым эфиром, затем подщелачивают до рН 9. Экстрагируют простым эфиром, раствор сушат, а растворитель вьларивают. Твердый остаток перекристаллизовывают в изопропиповом простом эфире, в результате получают кристаллы кремового цвета (1,6 г) т.пл. 76-80 С. Пример 2. 4-(Трет-3-бутш1 амино-2-оксипропокси)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-бензоциклогептанон-5 (код СМ 7630 формула l,R,R7-0, 8: Н, (CH), , 85 ) A)4-окси-6,7,8,9-тетрагидро-5Н бензоциклогептенон-5 (l,)). В раствор 4,2 г смеси указанных кетонов в 50 мл метиленхлорида, охлажденный до ОС, добавл ют в те чение to мин раствор 11 г трибромида бора в метиленхлориде, затем смесь вьщерживают в течение 40 ч при температуре окружающей среды. PactBop сливают в воду и нейтрализуют добавлением бикарбоната натри . Водную фазу экстрагируют нетиленхлоридом и фильтруют на колонне из кремнезема. Элюиройание осуществл ют смесью петролейного эфира и простого эфира (8:2) по объ ему, в результате получают искомый фенол (2,15 г) в виде жидкого масла , идентифицированный по ИК- и ЯМ спектру. Б) 4-(2,3-Эпоксипропокси)-6,7,8 9-тетрагидро-5Н-бензоциклогептенон (). Смесь 2 г полученного фенола 25 мл эпихлоргидрина и 1,2 г гидрата окиси натри в 25 мп метокси2-этанола выдерживают при температ ре дефлегмировани в течение 4ч. Добавл ют воду, затем экстрагируют простым эфиром. Раствор промывают водой, сушат над сульфатом натри и растворитель выпаривают досуха. Полученный остаток используетс на следующем этапе. B)4-(трет-3-Бутш1амино-2-оксипропокси )-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-бен зоциклогептенЪн-5. Остаток с предыдущего этапа (2, раствор ют в 35 МП абсолютного этан ла. Добавл ют 1,5 г трет-бутиламина и смесь деф егмируют в течение 4 ч Растворитель выпаривают дсгсуха, а остаток помещают в разбавленную сол ную кислоту. Водную фазу экстрагиру простым эфиром, затем подщелачивают карбонатом натри . Твердый материал отдел ют и перекристаллизовывают в изопропиловом простом эфире. Полу чают бесцветные кристаллы (1,7 г)-; т.пл. 74,. П р.и м е Р 3. Фумарат кислоты 1 - ( В-окси-3,6,7,8-тетрагидро) -нафтилокси (-2-окси-трет-бутиламино-3-пропана (код СМ 7633, формула iR Н, ,I,H, (CH),n 3, . 1,5 г соединени , полученного в примере 1, раствор ют в 20 мл метанола и раствор охлаждают до О С, затем добавл ют раствор 1,3 г борогидрида натри в 20 мл воды иперемеши-. вают при О С в течение 2 ч. Избыток боргидрида удал ют добавлением небольшого количества этилацетата, затем смесь разбавл ют водой и метанол выпаривают. Водную фазу экстрагируют простым эфиром, затем эфирный раст-. вор экстрагируют разбавленным раствором сол ной кислоты. Раствор сол ной кислоты подщелачивают карбонатом натри . Экстрагируют простым эфиром, сушат над сульфатом натри , а растворитель выпаривают. В результате получают жидкое масло, которое превращают в фумарат кислоты добавлением стехиометрического количества фумаровой кислоты, растворенной в минимальном количестве этанола. Кристаллы просушивают и перекристаллизовывают из смеси абсолютный этанол - изопропиловый простой эфир. (1,7 г т.пл. 161-164с). Примеры 4-13. Аналогично примерам 1 и 2 получают продукты, свойства которых приведены в табл.1 Примеры 14-17. Аналогично примеру 3 (но мен исходный кетон) получают продукты, которые приведены в табл.2. С целью определени фармакологической активности предложенных соединений , а именно степени их воздействи на сердечно-сосудистую систему , соединени подвергают следующим фармакодинамическим испытани м . Фармакологическое действие на собаках. Собака подвергалась анестезированию при помощи внутривенного введени содового раствора тиопентала в дозе 30 мг/кг. в бедренную вену. Фиксируютс частота сердечных сокращений и артериальное давление} каждый продукт вводитс во все более возрастаю1цих дозах. Антагонизм эффектов изопреналина. Исследуют антагонизм продуктов по отнощеншо к |5 -стимулирукидим воздействи м на сердечно-сосудистую систему. s ti изопреналина через |3 - адренерги ческие рецепторы. Полученные резу ьтаты даны в табл.3 и выражаютс в единицах d 50.:доза котора снимает на 50% тахикардию (i) и гипертонию -2) t вызванную применением изопреналина внутривенным способом. Антагонизм эффектов норадре алина Исследуют антагонизм испытуемых соединений относительно воздействи на сосудистую систему, внутривенного введени норадреналина через СС -адре нергические рецепторы. Приведенные результаты вьфажены в единицах D 50:доза (мг/кг) котора снимает на 50% эффект сужени сосудов, вызванный внутривенным введением норадрена лина (см. табл. 3). Из этих результатов следует, что предложенные продукты вл ютс особенно активными как антагонисты б-стимулирующих эффектов изопренапи36 на на |3 - адренергические ) рецепторе и как антагонисты ёГ-стимулирующих эффектов норадреналина на gi -адренер. гетические рецепторы. Ниже приводитс сравнение свойств новых соединений и известного - пропранолола . .. Испытание на сродство рецепторовй. Определ ют сродство продукта СМ .7285 дл -рецепторов следующим образом. Сила -блокирукнцего действи измер етс по замещению дигидроалпренолола; кардиоселективность определ етс при сопоставлении результатов, полученных на сердце (и,) и на легких (, Результаты.выраженные в D 50 (нМО представлены в табл.4. СМ 7285 вл етс активным Д -блокирующим сродством, превосход щим по силе действи пропранолол. Как и пропранолол СМ 7285 не вл етс /5 избирательным
n
1Л
СП
СП
«л
к
V
V
ё
« ЕС
О
о оо г
чО
Т
DI 50 изопреналина, мг/кг
Код продуктов -&........
0,03 а 0,1 0,01 а 0,03 0,01 а 0,1 0,03 а 0,1 0.1 0,1
СМ 7283 Пропранолол
Та блица 3
D1 50 норадреналина, мг/кг (сужение сосудов)
0,3 а 3
0,03 0,03 а П, 1
0,1 0,03 а О, 1
0,03 0,1 а П,3 0,003 а 0,3 0,1 а 0,3
Таблица 4
14,5 24
Claims (1)
- Способ получения феноксиаминопропанолов общей формулы алкенил, или или с яRj водород, С^алкил . “ Ч ' отличйющий* кетон ациламиногруппа, пж3 или 4 их солей, тем, что имеют общей формулы ОН где R, и R$ — вместе кислород или R, - родород, a Rg- ОН-группа, R* - водород или линейный или разветвленный Сд- С5 алкил; R^“ линейный или разветвленный Cj- алкил или где ния подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии гидрата окиси натрия й органического растворителя такого, как 2-метоксиэтанол, с последующей обработкой полученного продукта амином общей формулы к4 ?где R^ и 1Ц имеют указанное ния? и при необходимости полученное нение формулы ί, где R < и Rg те — кислород, подвергают восстановлению в присутствии боргидрида натрия, с последующим выделением целевого продукта в виде свободного соединения или соли.указанные значезначесоеди- вмес-
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8111242A FR2507181A1 (fr) | 1981-06-05 | 1981-06-05 | Nouveaux ethers de phenol actifs sur le systeme cardiovasculaire, leur procede de preparation et leur utilisation dans des medicaments |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1114333A3 true SU1114333A3 (ru) | 1984-09-15 |
Family
ID=9259266
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823450433A SU1114333A3 (ru) | 1981-06-05 | 1982-06-04 | Способ получени феноксиаминопропанолов или их солей |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4435426A (ru) |
EP (1) | EP0067106B1 (ru) |
JP (1) | JPS5849344A (ru) |
KR (1) | KR840000473A (ru) |
AR (1) | AR230425A1 (ru) |
AT (1) | ATE12631T1 (ru) |
AU (1) | AU8410082A (ru) |
CA (1) | CA1190942A (ru) |
CS (1) | CS228933B2 (ru) |
DD (1) | DD207707A5 (ru) |
DE (1) | DE3262965D1 (ru) |
DK (1) | DK252482A (ru) |
ES (1) | ES512830A0 (ru) |
FI (1) | FI821964A0 (ru) |
FR (1) | FR2507181A1 (ru) |
GR (1) | GR79490B (ru) |
HU (1) | HU186522B (ru) |
IE (1) | IE53276B1 (ru) |
IL (1) | IL65866A (ru) |
NO (1) | NO153053C (ru) |
NZ (1) | NZ200858A (ru) |
PT (1) | PT75018B (ru) |
SU (1) | SU1114333A3 (ru) |
YU (1) | YU120282A (ru) |
ZA (1) | ZA823856B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BRPI0717091A2 (pt) | 2006-10-03 | 2013-11-26 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Processos para preparação de um composto e para isomerização de um composto, uso de um catalisador, fluido, mistura refrigerante, e, automóvel. |
US20170275662A1 (en) | 2016-03-22 | 2017-09-28 | The Quaker Oats Company | Method and Apparatus for Controlled Hydrolysis |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1023214A (en) | 1962-12-17 | 1966-03-23 | Ici Ltd | Carbocyclic hydroxyamines |
GB1069343A (en) | 1963-09-10 | 1967-05-17 | Ici Ltd | Propanolamine derivatives |
ES330705A1 (es) | 1965-09-01 | 1967-10-01 | Boehringer Sohn Ingelheim | Procedimiento para la preparacion de nuevos ariloxi-2-hidroxi-3-aminopropanos sustituidos |
US3641152A (en) | 1968-09-23 | 1972-02-08 | Warner Lambert Pharmaceutical | 3 4-dihydronaphthalenoneoxy-2-hydroxy-propylamines |
ZA705118B (en) | 1969-07-30 | 1971-09-29 | Erba Carlo Spa | New basic compounds and process for their preparation |
DE2130393C3 (de) | 1970-06-22 | 1981-02-26 | E.R. Squibb & Sons Inc., New York, N.Y. (V.St.A.) | 6,7-Dihydroxy -5,6,7,8-tetrahydronaphthyloxyaminopropanole und ihre Salze mit Säuren sowie ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Herzerkrankungen |
US3829498A (en) | 1971-05-25 | 1974-08-13 | Warner Lambert Co | Process for preparing 5-hydroxy-1-tetralone |
FR2196799B1 (ru) * | 1972-07-03 | 1977-11-10 | Squibb & Sons Inc | |
GB1493848A (en) | 1975-07-24 | 1977-11-30 | Beecham Group Ltd | Aryltetralins |
US4048231A (en) | 1976-02-09 | 1977-09-13 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 4-[3-(Substituted amino)-2-hydroxypropoxy]-5,6,7,8-tetrahydro-1,6,7-naphthalenetriols |
DE2810869A1 (de) * | 1977-03-24 | 1978-09-28 | Sandoz Ag | 3-amino-2-hydroxypropoxy-derivate, ihre herstellung und verwendung |
EP0003664B1 (en) | 1978-02-08 | 1982-02-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Alkanolamine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
US4322432A (en) | 1979-12-14 | 1982-03-30 | Ciba-Geigy Corporation | Cyclopropanecarboxylic acid alkynyl esters, processes for producing them, and their use as pesticides |
-
1981
- 1981-06-05 FR FR8111242A patent/FR2507181A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-05-21 IE IE1226/82A patent/IE53276B1/en unknown
- 1982-05-24 AU AU84100/82A patent/AU8410082A/en not_active Abandoned
- 1982-05-24 IL IL65866A patent/IL65866A/xx unknown
- 1982-05-25 GR GR68248A patent/GR79490B/el unknown
- 1982-05-25 US US06/381,796 patent/US4435426A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-06-01 DE DE8282400998T patent/DE3262965D1/de not_active Expired
- 1982-06-01 JP JP57092256A patent/JPS5849344A/ja active Pending
- 1982-06-01 AT AT82400998T patent/ATE12631T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-01 EP EP82400998A patent/EP0067106B1/fr not_active Expired
- 1982-06-02 CS CS824089A patent/CS228933B2/cs unknown
- 1982-06-02 ZA ZA823856A patent/ZA823856B/xx unknown
- 1982-06-02 FI FI821964A patent/FI821964A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-06-03 ES ES512830A patent/ES512830A0/es active Granted
- 1982-06-03 CA CA000404443A patent/CA1190942A/en not_active Expired
- 1982-06-03 KR KR1019820002483A patent/KR840000473A/ko unknown
- 1982-06-04 PT PT75018A patent/PT75018B/pt unknown
- 1982-06-04 HU HU821820A patent/HU186522B/hu unknown
- 1982-06-04 NZ NZ200858A patent/NZ200858A/en unknown
- 1982-06-04 AR AR289596A patent/AR230425A1/es active
- 1982-06-04 YU YU01202/82A patent/YU120282A/xx unknown
- 1982-06-04 NO NO821874A patent/NO153053C/no unknown
- 1982-06-04 DK DK252482A patent/DK252482A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-06-04 SU SU823450433A patent/SU1114333A3/ru active
- 1982-06-04 DD DD82240469A patent/DD207707A5/de unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент US №3538150, кл.260-501.14, опублик. 1970. 2. Патент-US №3534085, кл. С 07 С 97/10, опублик. 1970. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4435426A (en) | 1984-03-06 |
PT75018A (fr) | 1982-07-01 |
CA1190942A (en) | 1985-07-23 |
HU186522B (en) | 1985-08-28 |
NO153053C (no) | 1986-01-08 |
JPS5849344A (ja) | 1983-03-23 |
YU120282A (en) | 1985-04-30 |
NZ200858A (en) | 1985-10-11 |
DK252482A (da) | 1982-12-06 |
IL65866A0 (en) | 1982-08-31 |
CS228933B2 (en) | 1984-05-14 |
ES8305210A1 (es) | 1983-04-01 |
DE3262965D1 (en) | 1985-05-15 |
ZA823856B (en) | 1983-03-30 |
EP0067106A1 (fr) | 1982-12-15 |
IE53276B1 (en) | 1988-09-28 |
NO821874L (no) | 1982-12-06 |
ES512830A0 (es) | 1983-04-01 |
NO153053B (no) | 1985-09-30 |
IE821226L (en) | 1982-12-05 |
KR840000473A (ko) | 1984-02-22 |
ATE12631T1 (de) | 1985-04-15 |
IL65866A (en) | 1985-11-29 |
FI821964A0 (fi) | 1982-06-02 |
AU8410082A (en) | 1982-12-09 |
AR230425A1 (es) | 1984-04-30 |
PT75018B (fr) | 1984-01-04 |
FR2507181B1 (ru) | 1983-12-02 |
DD207707A5 (de) | 1984-03-14 |
FR2507181A1 (fr) | 1982-12-10 |
GR79490B (ru) | 1984-10-30 |
EP0067106B1 (fr) | 1985-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1005655A3 (ru) | Способ получени 3-арилокси-3-фенилпропиламинов или их солей | |
EP0125783B1 (en) | Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors | |
SU921467A3 (ru) | Способ получени производных морфина | |
JPS6089474A (ja) | モルフイナン誘導体,その製造方法,及び該化合物を含有する抗腫瘍剤 | |
US4730042A (en) | Compounds 1 or 3-hydroxy-4-benzyl-6-methyl-7-(4-isopropylamino-butoxy)-1,3-dihydro[3,4-C]pyridine and 2-methyl-3-(4-isopropyl-aminobutoxy)-4-(1'-morphilinomethyl)-5-hydroxymethyl-6-benzyl pyridine, useful for treating cardiac arrhythmias | |
FI62052B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 4-aminofenyletanolaminer med saerskilt beta 2-mimetisk och/eller alfa 1-blockerande verkan | |
DE2805404A1 (de) | 1-aryloxy-3-nitratoalkylamino-2-propanole und verfahren zu ihrer herstellung | |
FI69835C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 3-ndolyl-tertiaerbutylaminopropanolderivat | |
Baldwin et al. | . beta.-Adrenergic blocking agents with acute antihypertensive activity | |
US4336268A (en) | Cyclohexene derivative analgesics | |
US4314943A (en) | Heterocyclic substituted aryloxy 3-indolyl-tertiary butylaminopropanols | |
SU1114333A3 (ru) | Способ получени феноксиаминопропанолов или их солей | |
LV10093B (en) | New selective aromatase inhibiting 4(5)-imidazoles | |
US4144340A (en) | Basic substituted xanthine derivatives | |
US3830806A (en) | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol | |
HU189601B (en) | Process for preparing 3-methyl-flavone-8-carboxilic acid esters and pharmaceutically acceptable salts of such compounds | |
US3398158A (en) | 1-phenyl-4-alkylamino-pyrazoles | |
IE50502B1 (en) | Tetrahydroquinoline derivatives,a process for their preparation,their use,and pharmaceutical formulations containing them | |
EP0000809B1 (en) | Anti-inflammatory 1-phenylethanolamine derivatives, pharmaceutical compositions thereof and processes for their manufacture | |
FI78291C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1-fenoxi-3-hydroxi-indolyl-alkylamino-3-propanoler. | |
Takamura et al. | Studies on Analgesics of Aniline Series. I. Preparation and Properties of β-Alaninamide Series | |
GB2040288A (en) | Derivatives of phenylethylamines | |
EP0338877A1 (en) | Selective binding compounds for 5-hydroxytryptamine 1-A-receptors and pharmaceutical compositions containing them | |
Bruson et al. | Trinitro-phenylethyl Amines from TNT1 | |
IL31398A (en) | Piperidine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |