SU1113006A3 - Способ получени транс- @ -октагидро-2 @ -пирроло(3,4- @ )хинолинов или их солей - Google Patents
Способ получени транс- @ -октагидро-2 @ -пирроло(3,4- @ )хинолинов или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1113006A3 SU1113006A3 SU802790756A SU2970756A SU1113006A3 SU 1113006 A3 SU1113006 A3 SU 1113006A3 SU 802790756 A SU802790756 A SU 802790756A SU 2970756 A SU2970756 A SU 2970756A SU 1113006 A3 SU1113006 A3 SU 1113006A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- octahydro
- pyrrolo
- general formula
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Способ получени транс-ёВ-октагидро-2Н-пирроло
Description
1 Изобретение относитс к способам получени новых произгодных пирроло (3,A-d)xинoлинa, вл ющихс промежуточными продуктами дл синтеза соединений, используемых в качестве допаминовых антагонистов, в особенности в качестве ингибиторов секреции пролактина и при лечении паркин сонизма . Известен способ получени произв ных пиррола, основанньш на реакции Дэ1 ина-Веста и заключающийс во вза . модействии N-замещенных Ц -аминокето нов с уксусным ангидридом при темпе ратуре кипени смеси Я . Целью изобретени вл етс разра ботка на основе известного метода способа получени новых соединений, вл ющихс промежуточными продуктам дл синтеза соединений, обладающих ценными фармакологическими свойства ми. Поставленна цель достигаетс сп собом получени TpaHC-d -октагидро2H-пиppoлo (3,4-d) хинолинов общей формулы 1: -oci где R,- водород или ацетил; R2 водород, С -С -алкил или бе водород, этоксикарбонил, оксиметил или мезилоксимети при условии, что если R2 С -С,-алкил, то R и Ro н могут быть водородом, или их солей, заключающимс в том, что соединение общей формулы П: . хгт ( где R,2. С;,-Са-алкил или бензил; R - водород или этоксикарбонил подвергают взаимодействию с глицина том кали с последующей обработкой полученного соединени уксусным ан .гидридом, и целевой продукт либо вьщел ют в свободном виде или перевод в соль, либо подвергают гидролизу 6 дл получени соединени общей формулы I, где R - водород, либо восстанавливают до соединени общей формулы I, где R оксиметил, либо последнее подвергают взаимодействию с метансульфонилхлоридом, либо соединение общей формулы I, где R2 бензил , а Ro - водород, дебензилируют . Пример 1. Калиевую соль глицина готов т реакцией 975 мг глицина с 730 мг гидрата окиси кали в 100 мл безводного этанола. Добавл ют 2,8 гтpolнc dE-1-мeтил-6-oкco-7диметиламинометилендекагидрохинолина , и полученную смесь нагревают при температуре флегмы в присутствии азота в течение 3 ч. Реакционную смесь охлаждают легкоиспар емые составл ющие отгон ют в вакууме и остаток разбавл ют эфиром. Полученную смес-ь отфильтровывают. Продукт присоединени весит 3,5 г. Аддукт глицина затем циклизуют, декарбоксилируют и ацетилируют путем нагревани со 100 мл уксусного ангидрида при температуре флегмы в присутствии азота в течение 45 мин. Смесь ацетилировани охлаждают и легкоиспар емые составл ющие отгон ют путем выпаривани досуха. Остаток, содержащий tpaHC -d.-2-aцeтил-5-мeтил-4,4o,5,6,7, 8,8a,9-oктaгидpo-2H-пиppoлo(3,4-d)xи--нолин , суспендируют в хлористом метилене и суспензию отфильтровывают, получа 1,7 г твердых частиц. Фильтрат метилен дихлорида - хроматографируют на 150 г флоризила, использу в к ачестве элюента хлористый метилен с возрастающим содержанием (0-5%) метанола . Фракции, которые согласно ТСХ содержат одинаковые вещества, смешивают , и промывают бикарбонатом натри и насыщенным водным хлоридом натри , а затем высушивают. Выпаривание растворител в вакууме дает осадок, который повторно хроматографируют на 30 г флоризила, использу в качестве элюента хлороформ, содержащий 5% метанола . Фракции, которые согласно ТСХ Содержат одинаковые вещества, смешивают, получа в зкое оранжевое масло в количестве 1,72 г (57%), содержащее очищенный транс -dБ-2-aцeтил5-метш1-4 ,4а,5 ,6,7,8,8С|,9-октагидро2H-пиppoлo (3,4-d)xинoлин. Оранжевое масло раствор ют в эфире, и в полученный раствор добавл ют раствор 870 мг малеиновой кислоты в эфире. Полученна таким образом соль малеиновой кислоты плавитс при 201-203°С после перекристаллизации из смеси метанол-эфир (1:2). Вычислено, %: С 62,05; Н 6,94; N 8,04. Найдено, %: С 61,81; Н 6,82; N 7,97. Следу указанному способу,транс dB-2-ацетил-5-Н-пропил-4 ,4а,5,6,7,8, 8й,9-октагидро-2Н-пирроло(3,4-ё)хино ЛИН получают из трок С -й6-1-н-пропил6-оксо-7-диметиламинометилендекагидрохинолина путем реакции с калиевой солью глицина с последующей реакцией с уксусным ангидридом. Соединение очищают путем хроматографии . Следу указанному способу. Транс-d -1-бензил-6-оксо-7-диметиламинометилендекагидрохинолин подвергают реакции с калиевой солью глицина и усусным ангидридом дл получени транс -dE-2-aцeтил-5-бeнзoил-4,4fl| 5,6,7,8, 8С1,9-октагидро-2Н-пирроло (3,4-d)xинoлинa. Это производное очищают хроматографией на флоризиле и затем превращают в соль малеиновой кислоты.транс -d6-2-Aцeтил-5-бeнзил4 ,40,5,6,7,8,8q,9-октагидро-2Н-пирpoлo- (3,4-d)xинoлинмaлeинaт плавитс при 162-1б4°С после перекристаллизации из .смеси метанол-эфир. Вычислено,%: С 67,91; Н 6,65; N 6,60. Найдено,%: С 67,76; Н 6,40; N 6,58. П р и м е р 2. Приготовление траис-dE-2-aцeтш -5-H-пpoпил-4,4С(,5, 6,7,8,8q,9-октагидро-2Н-пирроло (3,4-d). Раствор готов т из 2,5 гТранс -d 2-ацетил-5-бензил-4,4а,5,6,7,8,8q,9oктaгидpo-2H-пиppoлo (3,4-d)xинoлинa и 200 мл хлористого метилена. Добавл ют 4 г бромистого циана, и получен ную смесь перемешивают при температуре окружающей среды в атмосфере азота в течение 16 ч. Легкоиспар емы составл ющие выпаривают в вакууме. Хлороформный раствор остатка, содержащего тра к С -dE-2-ацетил-5-циано-4, 4а, 5,6,7,8,8а,9-октагидро-2Н-пирpoлo (3,4-d)xинoлинa, полученного в указанной реакции, хроматографуют на 200 г флоризила с использованием хлороформа в качестве элюента. Про в ленные фракции, содержащие желаемыё компоненты, собирают и оттуда извлекают растворитель. Перекристаллизаци остатка из эфира дает в результате кристаллический транс -йЕ-2-ацетил 5 циано-4,4а,5,6,7,8,8а,9-октагидро2Н-пирроло (3,4-d)xинoлин, кип щий при 135-137°С(общий выход 630 мг). Смесь 0,6 г Тра НС-d6-2-aцeтил-5циано-4 ,4а,5,6,7,8,8 Я,9-октагидро2H-пиppoлo (3,4-d)xинoлинa, 50 мл лед ной уксусной кислоты, 10 мл воды и 3 г цинковой пьти нагревают при температуре флегмы в атмосфере азота в течение 7 ч. Реакционную смесь затем отфильтровывают, и фильтрат выливают на лед. Водный фильтрат подщелачивают с 14 и. водным гидратом окиси аммони . Водный щелочной слой экстрагируют несколько раз смесью хлороформа и изопропанола. Органические экстракты смешивают, смешанные экстракты промывают насьщенным водным хлоридом натри и затем высушивают . Выпаривание растворител в вакууме дает осадок, который виден в качестве одного п тна вещества при тех.Остаток раствор ют в 50 мл диметилформамида, к которому затем добавл ют 0,8 г карбоната кали и 0,4 мл йодистого и-пропила. Эту реакционную смесь перемешивают при температуре окружающей среды в атмосфере азота в течение 16 ч. Реакционную смесь затем разбавл ют ро,г.ой и растворенную смесь экстрагируют этилацетатом. Экстракт этилацетата промывают водой и насыщенным водным хлоридом натри , з. затем высушивают. Выпаривание растворител в вакууме дает остаток , который согласно ТСХ содержит в одном основном п тне продукта Три к с-d В-2-ацетил-5-М-пропил-4, 4а, 5,6,7,8, 8ct, 9-октагидро-2Н-пирроло (3,4-d)xинoлин. П р и м е р 3. Приготовление Транс -dе-2-ацетил-4,4а,5,6,7,8,8а,9oктaгидpo-2H-пиppoлo (3,4-d)xинoлинa. 3,5 г транс-d6-2-aцeтил-5-бeнзил- 4,4q,5,6,7,8,8oi, 9-окта гидро-2Н-пирpoлo (3,4-d)xинoлинa раствор ют в 196 мл этанола. К этому раствору добавл ют 0,5 г 5%-ного палладиевоугольного катализатора. Смесь гидрогенизируют в устройстве Лдамса при комнатной температуре и начальном давлении водорода 4 .1 3x10 AHFI/CM. Через два часа 100%-ное теоретическ количество водорода было абсорбировано . Гидрогенизированную смесь извлекают из устройства, и катализато отдел ют путем фильтрацци. Тонкосло на хроматографи показывает два больших п тна, одно из которьпс начальный материал. Фильтрат концен рируют в вакууме до получени кристаллического материала. Концентраци фильтрата приводит к дальнейшему образовани кристаллического материала . Эти две порции смешивают, раствор ют в воде, и водный раствор подщелачивают 1А н. водным гидратом окиси аммони . Щелочной слой экстра гируют несколько раз смесью хлороформа и изопропанола, Органические экстракты смешивают, и смешанные экстракты промывают насьшденным водным хлоридам натри , а затем высушивают . Выпариванием растворител получают осадок, содержащий траисёЕ-2-ацетил-4 ,Ас(,5,6,7,8,8а,9-октагидpo-2H-пиppoлo (3,4-d)xинoлин, полученный при указанной гидрогенизации . Остаток промывают гексаном. Смесь плавитс при 89-91°С. Соль малеиновой кислоты готов т путем растворени остатка в эфире и добав Ленин избыточного количества малеиновой кислоты в эфир. Соль ма.1((еинов кислоты перекристаллизовывают из см си метанола и эфира. Она плавитс при 150-15ГС. П р и м е р 4. Приготовление тра HC-d С-4 , 4с|, 5 ,6,7 ,8, 8а, 9-октагидр 2H-пиppoлo(3,4-d)xиf oлинa . 0,3 гтpOlHC-d6-2-aцeтил-4,4a,5,6, 8,8с(,9-октагидро-2П-пирроло(3 ,4-d) хинолина раствор ют в 15 мл метанол к которому добавл ют 2 мл 2н. водно го гидрата окиси натри . Гидролизную смесь размешивают при температу ре окружающей среды в присутствии азота в течение 3/4 ч. Реакционную смесь затем разбавл ют водой и щело ной слой экстрагируют смесью хлороформа и изопропанола. Органические экстракты отдел ют, промывают насыщенным водным хлоридом натри и выс шивают, выпариванием растворител получают остаток, который про вл ет на тех одним п тном. Остаток раствор ют в эфире, и в раствор добавл ют избыточное количество эфирного раствора малгипоной кислоты. Получи шийс нчзкий осадок отдел ют, раствор ют в метаноле, и метанольный раствор разбавл ют эфиром до получени кристаллического материала. Тра НС -d8 -4,4а, 5,6,7,8, 8С|, 9- октагидpo-2H-пиppoлo (3,4-d)xинoлинмaлeaт, приготовленный таким образом, плавитс при 190°С с разложением. i П р и м ер 5. Приготовление Траис-й6-2-ацетил-5-Н-пропил-7-этоксикарбонил-4 ,4д,5,6,7,8,8q,9-октагидpo-2H-пиppoлo (3,4-d)xинoлинa. Калиевую соль глицина готов т реак цией 280 мг гидрата окиси кали с 370 мл глицина в 50 мл безводного этанола . Добавл ют 1,3 глраHC-d2-1-H-npoпил-3-этоксикарбонил-6-оксо-7-диметиламинометилендекагидрохинолина , и полученную смесь нагревают в атмосфере азота при температуре флегмы в течение примерно 3 ч. Реакционную смесь охлаждают, и легкоиспар емые компоненты удал ют путем выпаривани в вакууме. 50 мл уксусного ангидрида добавл ют к этому осадку и полученную смесь нагревают при температуре флегмы в атмосфере азота в течение 45 мин, провод .таким образом циклизацию , декарбоксилирование и ацетилирование в одной стадии. Затем снова реакционную смесь охлаждают и легкоиспар емые компоненты извлекают посредством выпаривани . Остаток затем разбавл ют водным раствором бикарбоната натри и полученный щелочной водный слой экстрагируют хлороформом. Хлороформный экстракт отдел ют, промывают его насыщенным водным раствором бикарбоната натри и затем высуиивают. Выпаривание хлороформа приводит к образованию ост.атка, который хроматографируют на 35 г флоризила, использу хлороформ, содержащий увеличивающиес количества (0-1%) метанола, в качестве элюента. Фракции, которые согласно тонкослойной хроматографии содержат целевойтране -2- иетил5-Н-пропил-7-этоксикарбонил-4 ,4а,5, 6,7 ,8,8Q ,9-октагидропиррола(3 ,4-;) хинолин,образованный в указанной реакции, смешивают. Растворитель отгон ют из объединенных фракций посредством выпаривани , и полученный осадок раствор ют в эфире. Этот рлствор эфира обрабатывают избыточны количеством малеиновой кислоты -KIK-A-C в эфире. Полученньм осадок, со,чер:;пщий малеиновокислую соль трон с -df
Claims (1)
- Способ получения транс-Пб-октагидро-2Н-пирроло(3,4-d)хинолинов общей формулы £:где R{- водород или ацетил;Ry водород, СуСуалкил или бензил;Ry водород, этоксикарбонил, оксиметил или мезилоксиметил, при условии, что если Ry Су Суалкил, то R4 и Rye могут быть водородом, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы II:где Rj - С4 - С^-алкил или бензил; R^ - водород или этоксикарбонил, подвергают взаимодействию с глицинатом калия с последующей обработкой полученного соединения уксусным ангидридом, и целевой продукт либо выделяют в свободном виде или переводят в соль, либо подвергают гидролизу для получения соединения общей формулы 1, где Ry водород, либо восстанавливают до соединения общей формулы' I, где Ry оксиметил, либо последнее подвергают взаимодействию с метансульфо· нилхлоридом, либо соединение общей формулы I, где Ry бензил, a Ry водород, дебензилируют.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US506279A | 1979-01-22 | 1979-01-22 | |
US06/031,642 US4235909A (en) | 1979-04-19 | 1979-04-19 | Octahydro-2H-pyrrolo[3,4-g]quinolines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1113006A3 true SU1113006A3 (ru) | 1984-09-07 |
Family
ID=26673871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802790756A SU1113006A3 (ru) | 1979-01-22 | 1980-07-31 | Способ получени транс- @ -октагидро-2 @ -пирроло(3,4- @ )хинолинов или их солей |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0013788B1 (ru) |
JP (1) | JPS55100385A (ru) |
AR (1) | AR225012A1 (ru) |
AT (1) | AT365189B (ru) |
AU (1) | AU528035B2 (ru) |
BE (1) | BE877328A (ru) |
CA (1) | CA1131227A (ru) |
CH (2) | CH641801A5 (ru) |
DD (1) | DD144668A5 (ru) |
DE (1) | DE2965277D1 (ru) |
DK (1) | DK268979A (ru) |
ES (1) | ES482084A1 (ru) |
FI (1) | FI65248C (ru) |
FR (2) | FR2446833A1 (ru) |
GB (1) | GB2040917B (ru) |
IE (1) | IE48295B1 (ru) |
IL (1) | IL57665A (ru) |
LU (1) | LU81440A1 (ru) |
NZ (1) | NZ190834A (ru) |
PH (2) | PH15118A (ru) |
PL (1) | PL125785B1 (ru) |
PT (1) | PT69828A (ru) |
RO (1) | RO77442A (ru) |
SU (1) | SU1113006A3 (ru) |
ZA (1) | ZA793244B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008155572A2 (en) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Astrazeneca Ab | Fused quinoline derivatives useful as gaba modulators |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL65269A0 (en) * | 1981-03-24 | 1982-05-31 | Lilly Co Eli | 6-substituted hexahydroindazolo or hexahydroisoindolo isoquinolines |
EP0127708B1 (en) * | 1983-06-03 | 1987-09-09 | Eli Lilly And Company | Trans-dl-1-alkyl-6-alkoxyoctahydroquinolines |
IL73001A0 (en) * | 1983-09-26 | 1984-12-31 | Lilly Co Eli | Improvements in and relating to 6-oxodecahydroquinolines |
US4595754A (en) * | 1985-03-04 | 1986-06-17 | Eli Lilly And Company | Process for preparing cis N-alkylperhydroquinolines |
TWI537274B (zh) * | 2011-03-14 | 2016-06-11 | 橘生藥品工業股份有限公司 | 新穎之八氫噻吩并喹啉衍生物、含有其之醫藥組成物及該等之用途 |
-
1979
- 1979-06-26 PT PT69828A patent/PT69828A/pt unknown
- 1979-06-26 DK DK268979A patent/DK268979A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-06-26 CA CA330,551A patent/CA1131227A/en not_active Expired
- 1979-06-26 NZ NZ190834A patent/NZ190834A/en unknown
- 1979-06-26 IL IL57665A patent/IL57665A/xx unknown
- 1979-06-27 FR FR7916572A patent/FR2446833A1/fr active Granted
- 1979-06-27 PH PH22695A patent/PH15118A/en unknown
- 1979-06-27 LU LU81440A patent/LU81440A1/xx unknown
- 1979-06-27 RO RO7997972A patent/RO77442A/ro unknown
- 1979-06-27 AU AU48444/79A patent/AU528035B2/en not_active Ceased
- 1979-06-28 AT AT0452579A patent/AT365189B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-06-28 FI FI792047A patent/FI65248C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-06-28 GB GB7922532A patent/GB2040917B/en not_active Expired
- 1979-06-28 DE DE7979301251T patent/DE2965277D1/de not_active Expired
- 1979-06-28 CH CH606179A patent/CH641801A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-06-28 BE BE1/9437A patent/BE877328A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-06-28 JP JP8340679A patent/JPS55100385A/ja active Granted
- 1979-06-28 EP EP79301251A patent/EP0013788B1/en not_active Expired
- 1979-06-29 AR AR277113A patent/AR225012A1/es active
- 1979-06-29 ZA ZA793244A patent/ZA793244B/xx unknown
- 1979-06-29 PL PL1979216721A patent/PL125785B1/pl unknown
- 1979-06-29 ES ES482084A patent/ES482084A1/es not_active Expired
- 1979-06-29 DD DD79213989A patent/DD144668A5/de unknown
- 1979-08-08 IE IE1210/79A patent/IE48295B1/en unknown
- 1979-11-06 FR FR7927312A patent/FR2446835A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-05-29 PH PH24086A patent/PH16181A/en unknown
- 1980-07-31 SU SU802790756A patent/SU1113006A3/ru active
-
1983
- 1983-08-25 CH CH464583A patent/CH643258A5/fr not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Завь лов С.И., Мустафаева И.Ф., Аронова Н.И., Махова Н.Н. Синтез пирролов на основе N-замещенныхоб-аминокетонов, - Извести АН СССР, сер. хим., 1973, № 11, с. 2752. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008155572A2 (en) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Astrazeneca Ab | Fused quinoline derivatives useful as gaba modulators |
WO2008155572A3 (en) * | 2007-06-19 | 2009-02-26 | Astrazeneca Ab | Fused quinoline derivatives useful as gaba modulators |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU651704A3 (ru) | Способ получени производных дибензоциклогептена, рацемических или оптически активных, или их солей | |
US4178463A (en) | Process for making 4-aminohex-5-enoic acid | |
SU633471A3 (ru) | Способ получени замещенных трихлорацетамидинов или их солей | |
Kuehne et al. | Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 3. Syntheses of ervinceine and vincadifformine analogs from tetrahydro-. gamma.-carbolines through secodine intermediates | |
SU1491341A3 (ru) | Способ получени производных сложных эфиров 4-дезацетилиндолдигидроиндолалкалоидов или их солей | |
Brown et al. | The chemical constituents of Australian Flindersia species. VI. The structure and chemisty of Flindersine | |
SU1113006A3 (ru) | Способ получени транс- @ -октагидро-2 @ -пирроло(3,4- @ )хинолинов или их солей | |
De Kimpe et al. | Novel routes to indoles, indolines, quinolines and tetrahydroquinolines from N-(Cyclohexylidene) amines | |
US4031097A (en) | Descarboxylysergic acid | |
US4220774A (en) | Vincadifformine synthesis process | |
Kuehne et al. | Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 4. An alternative route to secodine intermediates providing syntheses of minovine, vincadifformine, ervinceine, and N (a)-methylervinceine | |
Mascaretti et al. | Peptide alkaloids of Discaria longispina | |
CS230562B2 (en) | Production method of halogen n-/mepkaptoacyl/proline derivatives | |
US3227719A (en) | Pyrazines | |
US2701251A (en) | Process of producing indoleacetic acids and new indoleacetic acids produced thereby | |
SU1017167A3 (ru) | Способ получени @ -5-ацетамидо-4,5,6,7-тетрагидро-2н-бензо/с/пиррола | |
US4158012A (en) | Steroid synthesis process using mixed anhydride | |
US4235778A (en) | 2-Pyrrolidone compounds and processes for making same | |
GB2036744A (en) | Eburnane derivatives | |
US4238622A (en) | D,L-2-Amino-4-(2-aminoethoxy)-trans-but-3-enoic acid derivatives | |
US3221015A (en) | 3,8-diazabicyclo-[3,2,1]-octanes and process for preparing same | |
US4254284A (en) | Process for preparing 4-aminohex-5-ynoic acid | |
SU1147250A3 (ru) | Способ получени производных 4-оксоазетидин-2,2-дикарбоновой кислоты | |
SU1445557A3 (ru) | Способ получени 2-галоген-никэрголинов | |
EP1015428B1 (en) | Sulfo-n-hydroxy succinimide and method of preparation |