SU1105492A1 - Способ получени 1,3,5-триазаадамантана - Google Patents

Способ получени 1,3,5-триазаадамантана Download PDF

Info

Publication number
SU1105492A1
SU1105492A1 SU833544947A SU3544947A SU1105492A1 SU 1105492 A1 SU1105492 A1 SU 1105492A1 SU 833544947 A SU833544947 A SU 833544947A SU 3544947 A SU3544947 A SU 3544947A SU 1105492 A1 SU1105492 A1 SU 1105492A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
yield
triazaadamantane
ethanol
reaction mixture
boiling point
Prior art date
Application number
SU833544947A
Other languages
English (en)
Inventor
Анатолий Иванович Кузнецов
Виктор Александрович Космаков
Иванка Андреева Владимирова
Борис Владимирович Унковский
Original Assignee
Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им.М.В.Ломоносова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им.М.В.Ломоносова filed Critical Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им.М.В.Ломоносова
Priority to SU833544947A priority Critical patent/SU1105492A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1105492A1 publication Critical patent/SU1105492A1/ru

Links

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3,5-ТРИАЗААДАМАНТАНА восстановлением 7-бром1 ,3,5-триазаадамантана в среде этанола в присутствии щелочи при температуре кипени  реакционной смеси, отличающийс  тем, что, с целью повьппени  выхода целевого продукта, восстановление провод т гидразин-гидратом, использу  в качестве катализатора никель Рене . (Л ел 4; со ю

Description

Изобретение относитс  к области органической химии каркасных соединений . Известен способ получени  1,3,5триазаадамантана , который заключаетс  в том, что 7-бром-1,3,5-триазаадамантан восстанавливают цинковой пьшью в среде этанола в присутс вии щелочи при температуре кипени  реакционной смеси. Выход 31% Ц 3Недостатком указанного способа  вл етс  низкий выход целевого продук- а . В органическом синтезе известно применение гидразин-гидрата в присутствии никелевого катализатора в качестве восстановител  дл  восстановлени  нитро- и нитрозосоединений до аминосоединений, нитрогруппы в иминную, ароматических нитрилов., двойных св зей в ненасыщенных кислотах 2Зи Гз, однако св дени  о дегалогенировании с помощью гидразин-гидрата в присутствии никелевого катализатора в литературе отсутствуют. Известно, что при вос становлении гидразин-гидратом в присутствии никел  Рене .галогеннитробензолов дегалогенирование не происходит и образуютс  галогенани : ЛИНЫ А 1. Цель изобретени  - повышен вы хода целевого продукта. Указанна  цель достигаетс  способом получени  1,3,5-триазаада 922 мантана, который заключаетс  в том, что 7-бром-1,3,5-триазаадамантан восставливают в среде этанола в присутствии щелочи при температуре кипени  реакционной смеси гидразингидратом , использу  в качестве катализатора никель Рене . При проведении процесса ниже температуры кипени  растворител  резко увеличиваетс  продолжительность процесса и уменьшаетс  выход целевого продукта-. Пример. В колбу с обратньм холодильником и механической мешалкой загружают 1,88 г (0,0086 М) 7-броМ-1,3,5-триазаадамантана; 0,5 г едкого натра 0,3 г никел  Рене  и 20 МП этилового спирта. Реакционную смесь нагревают до кипени  и по капл м добавл ют 1 мл гидразин-гидрата . Через 3,5 ч никель Рене  отфильтровывают . Фильтрат упаривают. Осадок экстрагируют 3x25 мл бензола. Экстракт упаривают. Осадок очищают возгонкой. Получают 1,44 г (95%) 1,3,5-триазаадамантана, т.пл.256258c . По литературным данным Cl J т.пл. 256-258°С. ИК-спектр 1,3,5-триазаадамантана, 2930,2890 (валентные асим.колебани  СН2-групп); 1462, 1372 (ножничные СН -групп); 1238 (скелетные); 1048, 1020 (C-rl-; валентные); 812 (ма тниковые СН).

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3,5-ТРИАЗААДАМАНТАНА восстановлением 7-бром1,3,5-триазаадамантана в среде этанола в присутствии щелочи при температуре кипения реакционной смеси, отличающий с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, восстановление проводят гидразин-гидратом, используя в качестве катализатора никель Ренея.
    SU ,,„1105492
    1105492 1
SU833544947A 1983-03-28 1983-03-28 Способ получени 1,3,5-триазаадамантана SU1105492A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833544947A SU1105492A1 (ru) 1983-03-28 1983-03-28 Способ получени 1,3,5-триазаадамантана

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833544947A SU1105492A1 (ru) 1983-03-28 1983-03-28 Способ получени 1,3,5-триазаадамантана

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1105492A1 true SU1105492A1 (ru) 1984-07-30

Family

ID=21047094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833544947A SU1105492A1 (ru) 1983-03-28 1983-03-28 Способ получени 1,3,5-триазаадамантана

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1105492A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LGalic V. Safaf М., Kafka Z., Landa S. 1,3,5-Tria3aadamantanfe and its devi-Vatives. Collection Chaech. Comm.,40, 1975, 443-447(npoтотип). . 2. Греков А.П.Веселов В.Я. Физическа хими гидразина. Киев, Наукова думка, 1979, с.211. 3.Chemical Reviews, 65, 51, 1955. 4. Leggetter В.Е., Brown R.K. Reduction of monohalagenated nitrobengenes with hydrasine and Raney nickel.. J. Chem, 38, 12, I960, 2363-2366. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1856024B1 (de) Verfahren zur herstellung substituierter biphenyle
SK3297A3 (en) Method of manufacturing possibly substituted 4-aminodiphenylamines
KR100666423B1 (ko) (2ｒ)-2-프로필옥탄산의 제조 방법
SU1105492A1 (ru) Способ получени 1,3,5-триазаадамантана
JP3205648B2 (ja) ２−クロロ−５−アミノメチルピリジンの製造法
Raue et al. Salt‐free Synthesis of Azo and Hydrazone Dyes Under CO2 Pressure
EP0668101A1 (de) Ruthenium-Katalysatoren, deren Herstellung und ein Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Polyaminen unter Verwendung dieser Katalysatoren
US5424436A (en) Processes for the synthesis of unsymmetrical secondary amines
CZ2008756A3 (cs) Zpusob prípravy desvenlafaxinu a jeho solí
JP4147022B2 (ja) Ｎ−アルコキシカルボニル−ｔｅｒｔ−ロイシンの回収方法
US4010160A (en) Process for the manufacture of 1,3-bis-(β-ethylhexyl)-5-amino-5-methyl-hexahydropyrimidine
JP3150147B2 (ja) イミン、アルデヒド及び非対称２級アミンの合成方法
US2130480A (en) Process of hydrogenating 5-nitrophthalide
CA1059534A (en) Process for preparing n', n'-disubstituted acid hydrazides
EP0009290B1 (en) 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and process for their preparation
Den Otter The preparation of symmetric and asymmetric aminopropanediol and of some of their derivatives
RU2697705C1 (ru) Способ получения N-(4-хлорбензил)пиридин-2-амина
JPH05294879A (ja) ｐ−イソプロペニルフェノールの環状二量体の製造方法
US2447419A (en) Preparation of diphenylacetonitrile
JP4222206B2 (ja) アミノスチルベン誘導体の製造方法
CN108602758A (zh) 制备反式-4-氨基-1-环己烷基羧酸及其衍生物的方法
US2766278A (en) 4-monoalkylaminosalicylic acids and 4-monoalkyloxyalkylaminosalicylic acids
JPH0699371B2 (ja) Ｎ−メチルアルキルアミンの製造方法
RU2272038C1 (ru) Способ получения тетра(3-амино-5-трет-бутил)фталоцианина меди
Henry et al. The Hydrazinolysis of Nitroguanidine and Alkylnitroguanidines1