SU1088665A3 - Способ получени производных N-(4-индолилпиперидиноалкил)-бензимидазолона или их солей с кислотами - Google Patents
Способ получени производных N-(4-индолилпиперидиноалкил)-бензимидазолона или их солей с кислотами Download PDFInfo
- Publication number
- SU1088665A3 SU1088665A3 SU823396888A SU3396888A SU1088665A3 SU 1088665 A3 SU1088665 A3 SU 1088665A3 SU 823396888 A SU823396888 A SU 823396888A SU 3396888 A SU3396888 A SU 3396888A SU 1088665 A3 SU1088665 A3 SU 1088665A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzimidazolone
- rats
- hydrogen
- general formula
- indolylpiperidinoalkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Способ получени производных N-
Description
Последующее гидрирование осущест вл ют при температурах около п нормальном или повьшенном давлении. Пригодными благородными металлами д катализатора вл ютс палладий или платина. Соединени общей формулы ( 1 ) вл ютс основными и за счет этого об разуют 1СИСЛОТНО-аддитивные соли с неорганическими или органическими кислотами. Физиологически переносимые кислотно-аддитивные соли мо.гут быть образованы, например, с галоге водородистыми кислотами, предпочтительно хлористоводородной кислотой или бромистоводородной кислотой, азотной, серной, о-фосфорной, винной , лимонной, малеиновой, фумаровой , пропионовой, масл нной, уксусной , нтарной, метансульфоновой. бензолсульфоновой, п-толуолсульфоно вой кислотами и т.д. Пример 1. Гидрохлорид Ы-{3- 4-(2-метил-3-индолил)пипериди но 2-пр опил j б ен зими д аз ол он а. Смесь, состо щую из 1,06 г 2-ме- тил- 3- (1 ,2,5,6-т етр агидро пиридил-- 4-индола , 1,05 г Ы-(3-хлор-пропил)-бензимидазолона , 0,42 г бикарбонат натри , 20 мл диметилформамида и 20 мл тетрагидрофурана, размешива , нагревают до 100°С в- течение 18 ч. о Затем реакционную смесь вливают в смесь 200 г льда и 100 мл концентри рованного аммиака, образун цийс оса док фильтруют и перекристаллизовывают из этанола.v Получают 1,2 г (62% от теоретического ) продукта формулы IV, имею щего точку плавлени 215°С, у котор го , , , , , 1,5 г продукта раствор ют в 100 мл уксусной кислоты и в течение 24 ч совместно с 0,8 г паллади (5% на . угле) встр хивают при 20°С в водородной атмосфере и под давлением 5 ати. Затем катализатор фильтруют и фильтрат вливают в смесь льда и аммиака, причем К)1дел етс свободно основание. Осадок фильтруют, сушат, раствор ют в этаноле и добавлением Эфирной сол ной кислоты перевод т в гидрохлорид. Получают 1,05 г (70% от теоретического ) указанного соеди нени с точкой плавлени 264-269°G. П р и м е р 2. Н-{4- 4-(3-индоли -пиперидино -бутил -бензимидазолон. Смесь, состо щую из 3 г 4-(3-инд лил )-пиперидина, 4 г 1-(4-хлорбутил -3-йзопропенил-бензимидазолона, 1,3 г бикарбоната натри , 30 мл диметилформамида и 30 мл тетраг 1дрофурана нагревают с обратным холодильником в течение 16 ч. Затем реакционную смесь вливают в смесь льда и аммиака , экстрагируют этилацетатом и получаемый раствор проьывают водой, сушат и в вакууме упаривают досуха. Остаток раствор ют в простом эфире, прибавл ют эфирную срл ную кислоту и образуницийс осадок (|ильтруют, сушат и раствор ют в 100 мл этанола. Получаемый раствор охлаждают, при тщательном размешивании прибавл ют 16 мл концентрированной серной кислоты и. оставл ют сто ть в течение 2 ч при 20 С. Затем смесь вливают в смесь льда и аммиака, образующийс осадок фильтруют и перекристаплизовывают из этанола,. Получают 3,2 г (55% от теоретического ) указанного соединени с точкой плавлени 196°С. Аналогично примерам I и 2 получают следующие соединени . 1. N- 3-t4-(-1-мстил-3-индолил)-пиперидинов-пропил|-бензимидазолон с точкой плавлени . Выход 62%. Ы. Гидрохлорид Н-{3-С4-(3-индо-« лил)-пиперидиноЗ-пропил -бензимидазолона с точкой плавлени 240с. Выход 58%. III.Гидрохлорид (5-мeтoкcи-3-индoлшI )-пипepидинo2-пppпил I-бензимидазолона с точкой плавлени . Выход 71%. Аналогично описанному в примере 2 из. 4-(З-цндолил)-пиперидина. IV.Ы-{3- 4-(3-индол1-ш)-пиперидиHoj-npommj-N -изопропенил-бензимидазолон с точкой плавлени 68 С. 42%. V.. Гидаохлорид Н-{3- 4-(1-изопропил-3-индолил )-пиперидино -пропил -бензимидазолона с точкой плавлени . Выход 66%. .VI. Н-{2-С4-(3-индолш1)-пиперидинО; - .этйл,}|-бензимидазолон с точкой плавлени . Выход 61%. VII. Гидрохлорид N-{3- 4-(3-ira олш1 )-1шперидиноЗ-пропил -ы-метилбензимидазолона с точкой плавлени 140 С. Выход, 70%. yill. N-f3-t4-(l-пропил-3-индолил )-пиперидино -пропил -бензимидазолон с точкой плавлегш 103 С. йлход 74%. IX.N-{3-(;4-(2-мeтил-5-xлop-3-индолил )-пиперидиноJ-пропил)-бен зимидазолон с точкой плавлени 124°С. .Выход 56%. X.N-f5-f4-(3-индoлил)-пипepидинo -пeнт lпj-бeнзимидaзoлoн с точкой плавлени 137-140°С. Выход 49%. XI.(3-индолил)-шшеридино1-гексил -бензим11дазолон с точкой плавлени 127-130°С. Выход 51%. Фармакологическое исследование новых соединений показало, что дейCTByiDT два биологических механизма: во-первых, соединени стабилизуют тучные клетки и таким образом предот вращают выделение веществ переносчиков , которые имеют место как следствие реакции антигена с антителом или с другими стимулиругацими веществами; во-вторых, соединени обладают противогистаминными свойствами, они предотвращают действие гистамина главного возбудител аллергии чело века. Первое свойство обнаружено исследовани ми по стабилизации тучных клеток, второе - исследовани ми по антигистаминному действию и оба свойства подтверждаютс опытом по определению пассивной кожной анафилаксии (ПКА)С А. Опыт ПКА на крысах. Дл достижени воспроизводимых кожных реакций на площади диаметрами 10-15 мм несенсибилизированным крысам дают разбавленную антисыворотку ичного альбумина ,0,1 мп: этой разбавленной анти сыворотки внутрикожно инъецируют муж крысам весом 150-160 г по каждой стороне побритой спины, а именно до антигенного раздражени . Исследуе мые соединени раствор ют в воде, смешивают с 0,5 мл раствора 5 мг ичного альбумина и 2%--го; Эванс блу и 1 мл/кг этой смеси внутривенно инъецируют животным по истечении 24 ч после пассивной сенсибилизах йи. Дл исследовани оральной активности исследуемые соединени суспендируют в растворе акациевой резины, который в количестве 1 мл/кг дают животным при ПОМО1Щ желудочного зонт да. По истечении 20-30 мин после оральной дачи исследуеьых соединений вызывают антигенное раздражение дачей 0,015 мг ичного альбумина в 0,5-мл 2%-го раствора Эванс блу По истечении 15 мин после антигенного раздражени дл возбуждени сильного антигистаминного действи внутрикожно впрыскивают 3 мкг О,1 мл гистамина в физиологическом растворе поваренной соли. По истечении 30 мин после антигенного раздражени крыс умерщвл ют посредством С02. Вдоль позвоночного столба делают разрез, откидывают кожу и измер ют диаметр окрашенных в синий цвет мест (мм). Определ ют среднюю площадь каждого п тна (в мм) и по полученным данным рассчитывают среднюю общую площадь дл группы обработанных крыс. Среднюю площадь (в мм необработанной контрольной группы берут за 100% и определ ют дозу исследуемых соединений, вызывающую 50%-ное снижение окрашенной площади необработанной контрольной группы (). Результаты опб1та приведены в таблице. Известное соединение. Новые соединени общей формулы 1 обладают более выраженной антиаллергической активностью. Б . Уменьшгаше площади с синей .окраской кожи крыс, вызываемой гистамином . 1 ужских крыс весом 150-160 г раздел ют на две группы. Крысам обеих групп удал ют волосы на спине. Необработанной контрольной группе орально дают 10 мл/кг нормального физиоло-. гическогй раствора поваренной соли в 1%-м растворе акациевой резины. Подвергаемой : опыту группе также орально дают 10 мл/кг исследуемого динени , суспендированного в 1%-м растворе акдциевой резины. Кроме того , всем животным внутривенно дают 0,5 мл 2%-го раствора Эванс блу в нормальном физиологиче.ском растворе поваренной соли. По истечении 20 мин после дачи исследуемого соеди нени или контрольного раствора по обеим сторонам побритой кожи спины крыс внутрикожно инъецируют раствор 3 мкг дифосфата гистамина в нормальном физиологическом растворе поваренной соли. По истечении 15 мин после инъекции гистамина умерщвл ют, всех крыс при помощи СО Вдоль позвоночного столба делают срез и тщательно отдел ют кожу. Кожу тыльной стороны откидывают и измер ют диаметр окращенных в синий цвет п тен. Дл каждого синего п тна определ ют площадь ( высчитывают среднюю площадь дл контрольных и подопытных групп. Среднюю площадь контрольной группы берут за 100% и путем линейной регрессии определ ют дозу исследуемых соединений, котора вызывает 50%-ное уменьшение окрашенной площади контрольной группы . В. Ингибици перитонеальной дегранул ции тучных клеток ДТК у крыс пассивно сенсибилизированных с помощью ично-альбуминовой антисыворотки или путем индукции сополимера N-метил-гомоанизиламина и формальдегида Мужских крыс весом 150-160 г подраздел ют на п ть групп. Труппа 1 - неспецифический контроль ДГК (3 крысы) Группа ТТ - положительный контроль ДТК (5 крыс). Группы III, IV, V положительна ДТК после дачи исследуемого соединени (соответственно 5 крыс). Крысам группы 1 внутрибрншшнно дают 3 мл нормальной крысиной сыворотки . Крысам групп II-V также внутрибрюшинно дают 3 мл антисыворотки , вызывающейна 60-80% более вы сокую дегранул цию по сравнению с нормальной крысиной сывороткой. По истечении 18-24 ч дают соответствую- щее исследуемое соединение, а именно при внутривенной даче - немедленно, при внутрибрюпшнной даче - за 5 мин и при оральной даче - за 20 мин до антигенного раздражени , вызываемо.го 0,5 мг/кг дважды кристаллизованного ичного альбумина в О,005%-ном физиологическом растворе поваренной соли. По истечении 15 мин после вызывани раздражени умерщвл ют крыс посредством COj. В случае, если дп индукции дегранул ции тучных клеток исполь.зовалс сополимер N-метилгомоанизиламина и формальдегида, то группе 1 внутрибркшинно дают 3 мп раствора .Ханка со значением рН 7,2-7,4. Положительной контрольной группе и тем группам, которым дали исследуемое соединение, внутрибрюшинно дают 20 мкг/кг указанного соединени в 3 мл раствора Ханка, имеющего значение рН 7,2-7,4. Этих крыс также умершвл ют посредством С02 по истечении 5 мин после внутрибрк аинной инъекции. Дл определени размера дегранул ции тучных клеток в необработанных и обработанных группах крыс делают микротомные срезы брыжейки, которые подвергают анализу аналогично методу А Фюгнера. Результаты высчитывают в процентах ингибиции дегранул ции следующим образом. Опыт-отрицательный Процент ингиби . контроль положитель- отрица- ции ный конт- тельный рольконтроль В описанных опытах исследуют активность нового гидрохлорида (4-индoлил)пипepидинoJпpoпилj бензимидазолона (П | и указанного известного соединени оксатомид. Результаты опытов сведены в таблице.
Оксатомид 8,3
Соединение
II1,6
Отрицат. 8,1
3,0-6,4 8,7
9 108866510
Результаты опытов подтверждаютСоединени общей формулй 1 или
двойное преимущество нового соединегсоли с кислотой обладают антиаллергини перед известным: оно обладаетческой эффективностью и поэтому при
значительным стабилизирующим тучныегодны дл лечен1 аллергических забоклетки действием нар ду с хорошими5 леваний, таких как аллергическа
антигистаминными свойствами и в п тьастма, ринит, конъюнктивит, сенна
раз активнее известного соединени лихорадка, аллерги к пищевым прооксатомида .дуктам и другие.
Claims (1)
- Способ получения производных Я-(4-индолилпиперидиноалкил бензимидазолона общей формулы О где R1t R^.hRj имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где ГЦ и η имеют указанные значения; X - бром или йод, и полученный продукт общей формулыSU (и, 1088665 где - водород, хлор цли метоксигруппа ;R2 ~ водород, Cy-Cj - алкил;R3 - водород, метил;R4 - водород, метил, С^-алкенил, n = 2,3,4,5 или 6, или их солей с кислотами, о т л и чающийся тем, что соединение общей формулы где Rjp R^, R^, R4 и n имеют указан^ ные значения, или выделяют в свобод*· ном виде, или в виде соли с кислотой, если пиперидиновое ядро содержит только простые связи, или подвергают гидрированию водородом в присутствии благородного металла, если · пиперидиновое ядро имеет двойную связь, а затем целевой продукт выделяют .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/237,966 US4359468A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Antiallergic N-[4-(indolyl)-piperidino-alkyl]-benzimidazolones |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1088665A3 true SU1088665A3 (ru) | 1984-04-23 |
Family
ID=22895956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823396888A SU1088665A3 (ru) | 1981-02-25 | 1982-02-24 | Способ получени производных N-(4-индолилпиперидиноалкил)-бензимидазолона или их солей с кислотами |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4359468A (ru) |
EP (1) | EP0058975B1 (ru) |
JP (1) | JPS57156484A (ru) |
KR (1) | KR890000008B1 (ru) |
AR (1) | AR228475A1 (ru) |
AT (1) | ATE10742T1 (ru) |
AU (1) | AU543948B2 (ru) |
CA (1) | CA1191137A (ru) |
CS (1) | CS227343B2 (ru) |
DD (1) | DD202562A5 (ru) |
DE (1) | DE3261497D1 (ru) |
DK (1) | DK151017C (ru) |
ES (2) | ES509871A0 (ru) |
FI (1) | FI71558C (ru) |
GB (1) | GB2093455B (ru) |
GR (1) | GR74778B (ru) |
HU (1) | HU187652B (ru) |
IE (1) | IE52562B1 (ru) |
IL (1) | IL65097A0 (ru) |
NO (1) | NO157296C (ru) |
NZ (1) | NZ199822A (ru) |
PH (1) | PH17889A (ru) |
PL (1) | PL135472B1 (ru) |
PT (1) | PT74481B (ru) |
SU (1) | SU1088665A3 (ru) |
UA (1) | UA7228A1 (ru) |
YU (1) | YU42758B (ru) |
ZA (1) | ZA821196B (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4548939A (en) * | 1984-10-01 | 1985-10-22 | Janssen Pharmaceutica N. V. | 1H-Indol-3-yl containing 1,3-dimethyl-1H-purine-2,6-diones |
IE58370B1 (en) * | 1985-04-10 | 1993-09-08 | Lundbeck & Co As H | Indole derivatives |
US4742057A (en) * | 1985-12-05 | 1988-05-03 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Antiallergic thiazole compounds |
FR2613222B1 (fr) * | 1987-04-03 | 1991-06-14 | Guigon Nadine | Composition pour les soins locaux de l'epiderme, notamment du cuir chevelu |
DK733788A (da) * | 1988-01-14 | 1989-07-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Indolylpiperidinderivater og fremgangsmaade til fremstilling deraf |
US5238945A (en) * | 1989-04-11 | 1993-08-24 | H. Lundbeck A/S | Method of treating psychoses |
GB8908085D0 (en) * | 1989-04-11 | 1989-05-24 | Lundbeck & Co As H | New therapeutic use |
FR2658823B1 (fr) * | 1990-02-27 | 1992-04-30 | Adir | Nouveaux derives d'aminomethylpiperidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent . |
TW203049B (ru) * | 1990-04-13 | 1993-04-01 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | |
DE4414113A1 (de) * | 1994-04-22 | 1995-10-26 | Merck Patent Gmbh | 3-Indolylpiperidine |
US5965582A (en) * | 1994-08-03 | 1999-10-12 | Asta Medica Aktiengesellschaft | N-benzylindole and benzopyrazole derivatives with anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and immunemodulating effect |
US5521196A (en) * | 1994-10-05 | 1996-05-28 | Eli Lilly And Company | 5-HT1F agonists for the treatment of migraine |
US5521197A (en) * | 1994-12-01 | 1996-05-28 | Eli Lilly And Company | 3-<1-alkylenearyl>-4-<1,2,3,6-tetrahydropyridinyl>-and 3-<1-alkylenearyl>-4-piperidinyl-1h-indoles: new 5-HT1F agonists |
JPH11502816A (ja) * | 1995-03-20 | 1999-03-09 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 5−置換−3−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−および3−(ピペリジン−4−イル)−1h−インドール類:新規5−ht▲下1f▼アゴニスト |
GB9825413D0 (en) | 1998-11-19 | 1999-01-13 | Lilly Co Eli | Pharmaceutical compounds |
GB9903784D0 (en) * | 1999-02-18 | 1999-04-14 | Lilly Co Eli | Pharmaceutical compounds |
WO2004047769A2 (en) * | 2002-11-26 | 2004-06-10 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Benzimidazoles and analogs thereof as antibacterials |
WO2006117314A2 (en) * | 2005-04-30 | 2006-11-09 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Novel piperidin- substituted indoles and their use as ccr-3 modulators |
JP2009515833A (ja) * | 2005-10-24 | 2009-04-16 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 3−ピペリジン−4−イル−インドールorl−1受容体モジュレーター |
US8462477B2 (en) | 2010-09-13 | 2013-06-11 | Analog Devices, Inc. | Junction field effect transistor for voltage protection |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE794333A (fr) * | 1972-01-20 | 1973-07-19 | Wyeth John & Brother Ltd | Composes heterocycliques azotes therapeutiques |
US3954764A (en) * | 1973-03-30 | 1976-05-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | Dibenzo [b,f]thiepins bearing piperazinyl substitution |
DE2322470A1 (de) * | 1973-05-04 | 1974-11-21 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue indolyl-piperidino-(bzw. 1,2,5,6tetrahydro-pyridyl-)butyrophenone und verfahren zu ihrer herstellung |
ZA76475B (en) * | 1975-03-10 | 1977-08-31 | Ciba Geigy Ag | Indolyalkylpiperidines |
US4147786A (en) * | 1976-02-02 | 1979-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | 1-Indolylalkyl-3-or 4-trimethyleneurido-piperidines |
FR2469411A1 (fr) * | 1979-11-15 | 1981-05-22 | Science Union & Cie | Nouveaux derives de la piperidylbenzimidazolinone, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
US4254127A (en) * | 1980-04-03 | 1981-03-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 1,3-Dihydro-1-[(1-piperidinyl)alkyl]-2H-benzimidazol-2-one derivatives |
-
1981
- 1981-02-25 US US06/237,966 patent/US4359468A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-02-19 PH PH26888A patent/PH17889A/en unknown
- 1982-02-20 EP EP82101315A patent/EP0058975B1/de not_active Expired
- 1982-02-20 AT AT82101315T patent/ATE10742T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-20 DE DE8282101315T patent/DE3261497D1/de not_active Expired
- 1982-02-22 GR GR67368A patent/GR74778B/el unknown
- 1982-02-22 DD DD82237583A patent/DD202562A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-23 CS CS821228A patent/CS227343B2/cs unknown
- 1982-02-23 PL PL1982235187A patent/PL135472B1/pl unknown
- 1982-02-23 FI FI820594A patent/FI71558C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-02-24 ZA ZA821196A patent/ZA821196B/xx unknown
- 1982-02-24 CA CA000396960A patent/CA1191137A/en not_active Expired
- 1982-02-24 ES ES509871A patent/ES509871A0/es active Granted
- 1982-02-24 JP JP57028704A patent/JPS57156484A/ja active Granted
- 1982-02-24 SU SU823396888A patent/SU1088665A3/ru active
- 1982-02-24 DK DK079882A patent/DK151017C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-02-24 GB GB8205386A patent/GB2093455B/en not_active Expired
- 1982-02-24 PT PT74481A patent/PT74481B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-02-24 AR AR288538A patent/AR228475A1/es active
- 1982-02-24 HU HU82566A patent/HU187652B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-02-24 NZ NZ199822A patent/NZ199822A/en unknown
- 1982-02-24 UA UA3396888A patent/UA7228A1/ru unknown
- 1982-02-24 YU YU410/82A patent/YU42758B/xx unknown
- 1982-02-24 IL IL65097A patent/IL65097A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-02-24 NO NO820583A patent/NO157296C/no unknown
- 1982-02-24 IE IE401/82A patent/IE52562B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-02-25 KR KR8200868A patent/KR890000008B1/ko active
- 1982-02-25 AU AU80783/82A patent/AU543948B2/en not_active Ceased
- 1982-12-07 ES ES517988A patent/ES8401961A1/es not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент US № 3980658, кл. С 07 D 401/04, опублик. 1976. 2.Бкшер К. Пирсон Д. Органичес кие синтезы. М., 1973, ч. 1. с. 19. 3.Патент US ff 4147786, . о кл. 424-251, опублик. 1979. 4.Выложенна за вка DE 2714437, кл. С 07 D 403/06, опублик. 1977. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1088665A3 (ru) | Способ получени производных N-(4-индолилпиперидиноалкил)-бензимидазолона или их солей с кислотами | |
SU1340589A3 (ru) | Способ получени 2-(4-замещенных пиперазино-4-амино-6,7-диметокси)хинолинов или их гидрохлоридов | |
SU969164A3 (ru) | Способ получени производных фталимидина или их солей | |
US4598079A (en) | 2-(aryl substitued)piperazinones and nootropic compositions based thereon | |
JPH0780857B2 (ja) | 4,5,6−置換−n−(置換フエニル)−2−ピリミジンアミン類 | |
EP0655440A2 (de) | Indol derivate | |
CS223977B2 (en) | Method of preparation of the chinazoline derivatives | |
CH616674A5 (ru) | ||
NO123804B (ru) | ||
JPH0478628B2 (ru) | ||
DE69016530T2 (de) | 1,3-Dihydro-1-(pyridinylamino)-2H-indol-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel. | |
JPH0313235B2 (ru) | ||
US4048182A (en) | Derivatives of imidazo [4,5-b]pyridines | |
JPH07116156B2 (ja) | デカヒドロキノリンの新誘導体、それらの製造法及び薬剤 | |
JPH0987282A (ja) | チアゾール誘導体 | |
TW438746B (en) | New phenylamidine derivatives, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions | |
DE2239648A1 (de) | Polycyclische verbindungen | |
NO115660B (ru) | ||
US4503051A (en) | Substituted 3-cyclobutene-1,2-diones, pharmaceutical compositions thereof and methods of use | |
SU1217258A3 (ru) | Способ получени производных 2-гуанидино-4-гетероарилтиазола или их фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
JPS63154663A (ja) | 3,5−ジ−タ−シヤリ−ブチル−4−ヒドロキシケイ皮酸アミド誘導体 | |
GB2162843A (en) | Piperazine derivatives | |
US4180577A (en) | Furo[2, 3d]pyrimidine derivatives and anti-ulcer containing the same | |
US4088654A (en) | Derivatives of imidazo(4,5-b)pyridines | |
CH618963A5 (en) | Process for the preparation of oxanilic acid derivatives |