SU1082322A3 - Способ получени 3-фенил-5-замещенных 4 / @ /-пиридонов или их солей с кислотами - Google Patents

Способ получени 3-фенил-5-замещенных 4 / @ /-пиридонов или их солей с кислотами Download PDF

Info

Publication number
SU1082322A3
SU1082322A3 SU792764353A SU2764353A SU1082322A3 SU 1082322 A3 SU1082322 A3 SU 1082322A3 SU 792764353 A SU792764353 A SU 792764353A SU 2764353 A SU2764353 A SU 2764353A SU 1082322 A3 SU1082322 A3 SU 1082322A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenyl
pyridone
methyl
trifluoromethylphenyl
cps
Prior art date
Application number
SU792764353A
Other languages
English (en)
Inventor
Меллон Тэйлор Харольд
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1082322A3 publication Critical patent/SU1082322A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Способ получени  З-фенил-5-замещенных 4 l Н -пиридонов общей формулы где R - C -Cj-алкил; R - тзодород, трифторметил или тиометил; m - О или 1 ; R - фенил, трифторметилфенил или метилтиофенил, или их солей с кислотами, о т л и чающийс  тем, что соединение общей формулы где R, R и m имеют указанные значени ; |2- н. один из Q и Q- - Н2, а другой /СН NHR, где .R имеет указанное значение , подвергают взаимодействию с аминоформилирующим агентом, таким, как диметилформамид диметилацетал  или трис -(формиламино)-меуан в диметилформами (У) де, или СН--цуд N( )-алкил Нае, где НаЕ - галоген или (трет-бутокси)-ди- (диметиламино)-метан, при температуре 0-200 С,и целевой продукт выде л ют Б свободном виде или в виде соли с кислотой. Приоритет по признакам; 28.08.74 при R - С -С -алкил; R -трифторметил; m - О или 1; R - трифторметилфенил; 03.07.75 при R водород , тиометил; R фенил , метилтиофенил .

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых З-фенил-5-замещенны 4 tlH }-пиридонов общей формулы I С -С -алкил; водород, трифторметил или тиометил; m - О или 1; R - фенил, трифторметилфенил или метилтиофенил, или их солей с кислотами, которые могут быть применены в сельском хоз йстве . Известно взаимодействие аминофор лирующих агентов с соединени ми, имек цими оС-СН2 и NH -группы. Реакци провод т в диметилформамиде или в е отсутствии при нагревании tl. Цель изобретени  - получение новых З-фенил-5-замещенных 4 1Н}-пири донов или их солей с кислотами. Поставленна  цель достигаетс  те что согласно способу получени  новы соединений, общей формулы I или их солей с кислотами, заключающемус  в том, что соединение общей формулы I где К,К-и m имеют указанные значени ; один из Q и Q - Р , а другой xCHNHR , где R имеет указанное значе ние, подвергают взаимодействию с аминофо милирующим агентом, таким как, на пример , диметилформамид диметилацет л  или трис-{формиламино)-метан в диметилЛормамиДе, или СН-Нс 5 ЩС -алкил Haf, где На В-г ало ген, или (трет -бутокси)-ди-(диметиламино)-ме тан, при температуре 0-200°С, и це левой продукт выдел ют в свободном виде или в виде соли с кислотой. -и Получение 1. 12 г метилата на ри  суспендируют в 150 мл этилового эфира. Суспензию охлаждают на лед ной бане и прибавл ют 28 г 1-фенил 3- (3-трифторметилфенил)-2-пропанон Затем к смеси при перемешивании при 2 бавл ют 14 г этилформиата по капл м. Реакционной смеси дают медленно в течение ночи нагретьс  до комнатной температуры , при посто нном перемешивании . Наутро смесь экстрагируют водой, водный слой подкисл ют разбавг ленной сол ной кислотой и экстрагируют метиленхлоридом. Затем органический слой экстрагируют разбавленной водной гидроокисью натри , а водный слой подкисл ют разбавленной сол ной кислотой и затем экстрагируют метиленхлоридом . Органический экстракт сушат и выпаривают в вакууме досуха, получа  масло, которое преимущественно состоит из 1-окси-2-фенил-А-(3-трифторметилфенил )-1-бутен-3-она. 5 г продукта раствор ют в 50 мл . этанола и прибавл ют 20 мл 40%-ного водного метиламина. Смесь вьщерживают в течение ночи при комнатной температуре . Затем смесь упаривают досуха в вакууме и получают т желое в зкое масло. Пример 1, Полученное масло смешивают с 10 мл диметилацет,ал  диметилформамида и нагревюат в течение ночи на паровой бане, в ловушку которой отгон ют этанол по мер его образовани  . На следующий день реакционную смесь упаривают досуха в вакууме и остаток тщательно растирают с эфиром. Эфирный раствор фильтруют и твердый продукт перекристаллизовьшают из смеси ацетон - этиловый эфир. Получают 1-метил-З-фенил-5-(3-трифторметилфенил )-4 1НJ-пиридон, Т,Ш1, 153-155С. Методику примера 1 используют .также дл  получени  следующих типичных с оедине ний. Пример 2. 1-Метил-3-,5-бис- (3-трифторметилфенил)-411И J-пиридон. Т.пл. 152-154°С. Пример 3. 3-Фенил-1-(2,2,2-трифторэтил )-5-(3-трифторметилфенил )-4 1Н1-пиридон, ЯМР: квадруплет, центрированный при 256 СР5, ароматические протоны при 420-468 CPS. Пример 4. 3-(3-Бром5ренил)-5- (3-хлорфенил)-1-метил-4 1И -пиридон . Т.пл. 192°С. Пример 5. 3-(3-Хлорфенил)-5- (4-хлорфенил)-1-метил-4 iH j-пиридон. Т.пл. 170-172°С. Пример 6. 3-(2-Фторфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 1Н пиридон . Т.пл. 52-154с. Пример 7. 3-(2-Хлорфенил)-5- (3-хлорфенил)-1-метил-4 1Н -пиридон . Т.пл. 160-161°С. Пример 8. З-(З-Метоксифенил -1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4 tlHl-пиридон. Т.пл. 113-П5°С. Пример .9. 3-(4-Хлорфенил)-1 -мeтил-5-(3-тpифтopмeтилфeнил)-4tШЗ -пиридон. Т.пл. 153-155 С. Пример 10.1-Аллил-3-фенил-5- (3-трифторметилфенил)-4 1Н -пиридон . Т.пл. , Пример 11. 3-(4-Изопропилфе нил)-1-метил- 5-фенил-4- 1Н -пиридон Т.пл. 159°С. Пример 12. 3-(2-Хлорфенил)-1 -метил-5-(3-трифторметилфенил) -пиридон. Т.пл. 191-193°С. Пример 13. З-(З-Фторфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4С1Н пиридон . Т.пл. 94-96°С. Пример 14. 3-(4-Фторфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 1Н -пиридон . Т.пл. 133-134 С. Пример 15. 3-(4-Метоксифенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4 1Н пиридон. Т.пл. 162-165°С. Получение 2. Энаминкетон 2-фенил-1-диэтиламино-4-(3-метилтиофенил )- -бутен-3-он получают исход  из 17,5 г N,N-диэтилcтиpилaминa и 15 г (З-метилтиофенил)-ацетилхлорида Энаминкетон раствор ют в 300 мл этанола , смешивают с 20 г сол нокислого метиламина и перемешивают 24 ч. Зате отгон ют растворитель, остаток экстрагируют этиловым эфиром и раствор промывают водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом натри , высушенный раствор выпаривают досуха, получ ают 1-метиламино-4-(3-метилтиофенил )-2-фенил-1-6утен-3-он Пример 16. Полученное соединение смешивают с 50 мл диметилацетал  диметилформамида и нагревают при температуре кипени  с обратным холо;111ильником В течение 20 ч. Затем реакционную смесь выливают в воду, смесь экстрагируют сначала эфиром, затем метиленхлоридом. Оба экстракта промывают водой, сушат и выпаривают досуха. Получают 9 г продукта, который идентифицируют как 1-метш1-3- (3-метил-тиофенил)-5-фенил-4С1Н }-пиридон с помощью ЯМР, в спектре которого имеютс  пики при 144 и 227 CPS, с ароматическими протонами при 420-440 и 442-458 CPS. Пример 17.1-Метмл-3-фенил-5- (4-трифторметилфенил)-4С1Н -пиридон . Т.пл. 161-166 С. Получение 3. Получают энаминокетон, а именно 4-(3-бензилоксифенил )-1-ди этиламино-2-фенил-1-бутен-3-он , из 14,4 г (3-бензилоксифенил )-ацетилхлорида.и 9,6 г Ы,Ы-диэтилстириламина . Порцию из 13 г энаминокетона раствор ют в 100 мл метанола и прибавл ют 26 г сол нокислого метиламина . Реакционную смесь в течение ночи кип т т с обратным холодильником . Растворитель отгон ют в вакууме , прибавл ют 100 мл воды, затем смесь экстрагируют метиленхлоридом, Экстракт разбавленной сол ной кислотой, а затем водой, отдел ют органический слой, сушат, фильтруют и выпаривают досуха. Полученный промежуточный продукт 4-(3-бензилоксифенил )-1-метиламино-2-фенил-1-бу- тен-З-он раствор ют в 125 мл этилового эфира. Пример 18. 3-(3-Бензилоксифенил ) -1 -метил-5-фенил-4 , Н -пиридон. Т.пл. 158-160°С. Пример 19. 1-Метил-3-фенил-3- (2-тиенил)-4 1Н -пиридон. Т.пл, 147-148 0. Пример 20, 3-(3-Изобутш|фенш1 )-1-метил-5-фенил-4 1Н -пиридон, В спектре ЯМР имеютс  дублеты при 54 и 147 CPS, септет при 113 CPS, ароматические протоны при 420-460 CPS, Пример 21. 1-Метил-3-(3-нитрофенил )-5-фенил-4 flН -пиридон, Т,пл, 135-136°С, Пример 22. 3-(2,4-Дихлорфеил )-5-фенил 4 1Н -пиридон, Пример 23. 3-(2,4-Дихлорфенл )-1-метил-5-фенил-4 1Н }-пиридон. ,Ш1, 202-204 с. Найдено, %5 С 66,84; Н 4,05; N 4,01, С 66,68; Н 3,83; Вычислено, %: N 4,09, Пример 24. 3,5-Дифенш1-1этил-4 1Н 3-пиридон. Т.пл, I7lc, Пример 25. 1-Аллил-3,5-дифеил-4 iH }-пиридон. Т.пл, 174 С, Пример 26, 3,5-Дифенил-1-изоропил-4С1НЗ-пиридон . Т.пл. , Пример 27. 1-Цианометил3 ,5-дифенш1-4 1Н -пиридон. Т.пл, 22124С , 51 Пример 28. 3,5-Дифенил-1-пропил-4- 1ИЗ-пиридон . . Т.пл. 172174 С . Пример 29. 3,5-Дифенил-1-ме токси-4 IHj-пиридон. Т.пл. , Пример 30. 3-(3-Фторфенил)л - метил-5 фенил-4 1Н Ьпиридон. Т.пл 133,5С. Пример 31. 3-(4-Бромфенил)rl-метил-5-фенил-А С1Н -пиридон. Т.пл 172°С, Пример 32. 3-(4-Метоксифенил )-1-метил-5-фенил-4 L1нЗ-пиридон. Т.пл. 165°С. Пример 33. З-(З-Хлорфенцп)-1-метил-5-фенил-4 lН -пиридон. Т.пл 172,. Пример 34. 3-(4-Хлорфенил) 1 -метш1-5-фенил-4 l Н -пиридон. Т. пл 141,5°С. Пример 35. 1-Метил-3-(1-наф тил)-5-фенил-4 Ш -пиридон. В спектре 5IMP имеютс  пики при 204 и 488 CPS, ароматические протоны при 430470 CPS.. , П р и .м е р 36. 3,5-5ис-(2-Хлорфенил )-1-ме тил-4 1Н -пиридон. Т.пл. 1б4-167°С. Пример 37. 1-Метш1-3-(3-метилфенил ) -5-фе,нил-4 IН j-пиридон (комп лекс, содержащий 1/2 моль бензола), Т„пл. 79,5°С. Пример 38, 1-Метил-3-(4-мет 1шфенил)-5-фенил-4 1Н З-ПИРИДОН. Т.пл. 144,5°С, Пример 39. 1-Метил-3-(2-мет1-шфенил )-5 фенил-4С1Н j-пиридон. В спектре ЯМР пики при 133 и 201 CPS, ароматические протоны при 420-440 и 442-460 CPS. Пример 40. 3-(4-Фторфенил)-1-метил-5-фенил-4 1Н J-пиридон, Т„Ш1. 16бс. Пример 41, 1-Метил-З-фенил-5 (3-трифторметилфенил) -4 С1Н J-пиридон . T.iM. 152-156°С. 42. 3-(3-Метоксифе3- (3-Ме Пример нил)-1-метил-5-фенил 5-ф пиридон, В спектре ЯМР имеютс  пики при 200 и 220 CPS, ароматические протоны при 420-440 и 412-460 CPS. Пример 43. 3-(3,4-Дихлорфенил )I-метил-5-фенил-4 L1Н -пиридон. Т.пл. 166,5°С, Пример 44. 2- 2,5-Дихлорфенил -1-метил-5-фенил-4 1Н -пиридон. . 155,5°С. 2 Пример 45. 3-(2-Хлорфетш -1-метил-5-фенил-4 flН 3-пиридон. Т.пл. 145С. Прим е-р 4,6. 3,5-вис-(З-Фторфенил )-1-метил-4С1Н -пиридон. Т.пл. , 47. 3-(з-Хлорфенш1)Прим -5-(З-фторфенил/-1-метил-4 ClН -пири145-146°С . Т.пл. ер 48. 3-(3,5-ДихлорфеПрим НИЛ )-}-метил-5-фенил-4 flН }-пиридон. Пример 49. 3,5-бис-(З-Бромфенил )-1-метил-4 ClНJ-пиридон. Т.пл. 216,. Пример 50. 3-(3-Бромфенил -1-метил-5-фенш1-4 1Н }-пиридон. Т.пл, 172С. Пример 51. 3-(2-Фторфенил)-1 -метил-5-фенш1-4 j-пиридон. Т. пл. 165°С. Пример 52. З-(З-Бромфенил)-1-метил-5- (З-трифторметилфенил)-4С1Н пиридон . Т.пл. 15 -}53с. Пример 53. 1-(1-Карбоксиэтил )-З-фенил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 1Н -пирид он. Т.пл. 36-237°С. Пример 54. 1-Диметиламино-3 ,5-дифенил-4 Нj-пиридон. Т.пл, 143с. Пример 55. -Метш1-3-(2-нафтил ) -5-фенил-4 С1Н -пиридон. . Т.пл. . Пример 56. 1-Этил-З-фенил-5- (3-трифторметилфенил )-4 НJ-пиридон . Т.пл. 98-100°С. Пример 57. З-Фенил-1-пропил-5- (3-трифторметилфенил) 3-пиридон . ЯМР: триплет пиков при 60 и 230 CPS и секступлет при 1 14 CPS., Пример 58. 1-Метокси-3-фенил-5- (3-трифторметилфенил)-4С1НJ-пиридон . ЯМР; пик при 248 CPS. Пример 59. З-(З-Хлорфенил)-I-метил-5 (3-трифторметилфенил)-4С1НЗ-пиридоз . Т,Ш1. 133-135°С. Пример 60. 3-(4-Бифенилил)-1-метил-5-фенил-4 С1Н -пиридон. Т.пл. 186- 90с. Пример 61. З-(З-Бифенилил)-1-метил-5-фенил-4 С1Н j-пиридон. Т.пл. 186-190 С. Пример 62. 1-Метил-З-фенил-4 1Нj-пиридон . Т.пл. , Пример 63. 1-Метил-3-(3-трифторметилфенил ) -4 L1Н J-пиридон. Т.пл. 122-123С.
Пример 64. 3- 0-КарбоксифеHHiJ -1 -метил-5-фенил-4 С1Н 3-пиридон, сол нокисла  соль, Т.пл. 266-268 С,
Пример 65. 3-(3-Циaнoфeншl)-l-мeткл-5-фeнил-4ClH j-пиридон. Т.пл. 164-16бс.
Пример 66. 3-(3-Этоксикарбонилфенил )-1-метил-5-фенил-4 ClН -пйридон . Т.пл. 167-168с. .
Пример 67. 2,5-т5ис(-2-Цианофенил )-1-метил-4С1Н3-пиридон. Т.пл. 322-327°С.
Пример 68. 1-Метил-З-фенил-5- (3-тиенил)-4С1Н3-пиридон. ЯМР; пики при 204 и 495 CPS, ароматические протоны при 430-460 CPS.
Пример 69. З-Циано-1-метил-5-фенш1-4 lнЗ-пиридон -. Т.пл. 209210 С .
Пример 70. 1,3-Диметил-5- (3-трифторметш1фенил)-4 1Н -пиридон. Т.пл. 130-131°С.
Пример 71. 1,3-Димeтил-5-фeнил-4ClH}-пиpидoн . Т.пл. П1-113°С.
Пример 72. (3-Хлорфенил)-1 ,5-диметил-4 ш3-пиридон. Т.пл. 143143 ,.
Пример 73. З-Этил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 1Н1-пиридон . Т.пл. 95,5-96,.
Пример 74. З-Циклогексил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4С1НЗ-пиридон . Т.пл. 174-175°С.
Пример 75. 3-Изопропил-1-меТШ1-5- (3-трифторметилфенил)-4 1Н -пиридон . Т.пл. 98,5-99,.
Пример 76. 3-Гексил-1-метил-5- (3-трифторметилфеннп)-4 f1Н -пиридон . Т.пл. 89,5-90,.с
Пример 77. З-Бензил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 ClН J-пиридон . Т.пл. 98-100°С.
П р и м е-р 78. З-Бутил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 lHJ-пиридон . Т.пл. 82,.
Пример 79. 3-(3-U клoгeкceнил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4 1Н -пиридон . Т.пл. 194-195 С.
Пример 80. 1-Метил-3-пропнл-5- (3-трифторметилфенил)-4 LlН1-пиридон . Т.пл. 45-47 0.
Пример 81. 1-Метил-3-(4-нитрофенил )-5-фенил-4 1НЗ-пиридон, точка плавлени  212-214°С.
Пример 82. 3,5-бис-(2,4-Диметоксифенил )-I-метил-4 1Н -пиридон. Т.пл. 182-184°С.
Пример 83. З Этоксикарбонил-1 -ме тш1-5-фенил- 4 fl Н 2-пиридон. Т ..пл. 107-108 С.
Пример 84. 3-(2-Фурил)-1-метш1-5-фенил-4С1НЗ-пиридон . Т.пл. 191192 С .
/
Пример 85. 3-Циано-1-метнл-5- (3-трифторметнлфенил)-4 ClН j-пиридон . Т.пл. 228-229 С.
Пример 86. 3-(3,4-Диметоксифенил )-1-метш1-5-феннл-4 IН }-пирнцон. Т.пл. 154-157 С.
Пример 87. 2-(3-Изопропенил еннп ) -1 -метил-5-фенил-4 1 Н,- ирйдонТ ЯМР: пики при 125, 214, 302 и 327 CPS ароматические протоны при 420-470 CPS
Пример 88. 3-(3-Этилфенил -1-метш1-5-фенил-1С1Н пирндон . Т.пл. 35-137С.
Пример 89. 3-(2-Гексилфенил) -1-метил-5-фенил-4 1Н3-пиридон. Т.пл. 93-95°С.
Пример 90. 3(4-Этилфенил)-1-метил-5-фенш1-4С1Н 3-пиридон. Т.пл. 143-145°С.
Пример 91.3-(3-Цкклогексипметилфенил )-1-метш1-5-фенил-4 С1Н 3-пиридон . Т.пл. 147-148 с.
Пример 92. 1-Метил-3-фенил-5-бензилтно-4 1НЗ-пиридон . Т.пл. 155157°С .
Пример 93. -Метш1-3-фенил-5-фенилтио-4DНЗ-пиридон . Т.пл. 164165°С .
Пример 94. 1-Метил-З-фенокси-5-фенил-4 1НЗ-пнридон . Т.пл. 176177®С . Выход 19%.
Пример 95. З-Метокси-1-метш1-5-фенш1-4С1Н 3-пиридон. Т.цл. 153155°С .
Пример 96. 3-(3-Изопропоксифенил )-1-метил-5-фенш1-4 1Н 3-пиридон. ЯМР: пики при 81, 209 и 276 CPS, ароматические протоны при 401-468 CPS.
Пример 97. 3-(3-Цианометоксифенил ) -1 -метил-5-фенш1-4 1Н 2-пиридон. ЯМР: пики при 207 и 275 CPS, ароматические протоны при 396-456 CPS.
Пример 98. 3-(3-Додецилокси )фенил)-1-метил-5-фенил-4 1НЗ-пиридон . ЯМР: пики при 52 и 207 и 234,СР5 широкий пик при 60-122 CPS, ароматические протоны при 396-461 CPS.
Пример 99. 1-Метил-3- 3-(4-ннтрофенокси )-феншу -З-фенил-4 С1Н J-пиридон . ЯМР: пики при 222 и 488,.
CPs, ароматические протоны при 414463 CPS. 91 Пример 100. 1-Метил-3-(3-метилсульфонилоксифенил )-5-фенил-4 lНJ-пир1адон . ЯМР: пики при 185 и 213 CPS ароматические протоны при 422-472 CPS Пример 101. 3-(2-Гексилоксифенил )-1-метил-5-фенил-4 р Н j-пиридон ЯМР: пики при 53, 214 и 239 CPS, широкий пик при 60-120 CPS, ароматические протоны при 402-465 CPS. Пример 102. 3-(2-Децилоксифенил )-1-метил-5-фенил-4 1НЗ-пиридон ЯМР; пики при 53, 211 и 229 CPS, широкий пик при 62-123 CPS, ароматические протоны при 404-467 CPS. Пример 103. 1-Метил-З-фенил-5- (пропоксифенил)-4 С1Н 3-пиридон. ЯМР пики при 54, 101, 5, 208 и 232 CPS, ароматические протоны при 400-463 CPS. Пример 104. 3-(3-Циклогексш метоксифенил)-1-метил-5-фенил-4 1Н -пиридон . ЯМР: пики при 214 и 226 CPS широкий пик при 35-124 CPS, ароматические протоны при 402-466 CPS. Пример 105. 1-Метил-3-(3-октилоксифенил )-5-фенил-С1Н З-пирйдон. ЯМР: пики при 52, 218 и 239 CPS, широкий пик при 58-122 CPS, ароматические протоны при 403-467 CPS. Пример 106. 1-Метил-3-(3-феноксифенил )-5-фенил-4 1Н )-пиридон. ЯМР: пик при 214 CPS, ароматические протоны при 410-470 CPS. Следующие типичные солевые соединени  были получень из свободно основг ных соединений, но приготовленных по обычной методике при контактировании их с соответствующими кислотами в водных растворител х с образованием солей . Пример 107. 1-Метш1-3,5-дифеннл-4С1Н -пиридон , иодистоводородна  соль. Т.пл. 187-194 С. Пример 108. ; 1-Метш1-3,5-дифе нил 411НЗ-пиридон, сол нокисла  соль. Т..ПЛ. 187-194 С. I Пример 109. Энаминкетон, 2-фенил-1-диэтиламино-1- (3-метилтиофенил )-1-бутен-3-он, получают исход  из 17,5 г К,Ы-диэтилстириламина и 15 г (З-метилтиофенил)-ацетилхлорида. Энаминкетон раствор ют в 300 мл этанола , смешивают с 20 г сол нокислого метиламина и перемешивают 24 ч. Затем ,отгон ют растворитель,остаток экстрагируют этиловым эфиром и раствор npdr мьшают водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом натри  и 22 высушенный раствор выпаривают досуха. Получают 1-метиламине-1-(3-ме тилиофенил )-2-фенил-1-бутен-3-он. Остаток смешивают с 50 мл диметилацетал  диметилформамида и нагревают при температуре кипени  с обратным холодильником в течение 20 ч. Затем реакционную смесь выливают в воду, экстрагируют сначала эфиром, затем метиленхлоридом. Оба экстракта промывают водой, сушат и вьшаривают досуха . Получают 9 г продукта, который идентифицируют как 1-метил-3-(3-метил-тиофенил )-5-фенил-4 ClН 3-пиридон с помощью ЯМР, в спектре которого имеютс  пики при 144 и 227 CPS, с ароматическими протонами при 420-440 и 442-458 CPS. Выход 16% от теории (9 гр). Пример 110. Аналогично по методике примера 109 получают 1-ме.тил-3- (3-метилсульфинилфенил)-5-фенил-4С1НЗ-ПИРИДОН . Т.пл. 161-164°С, выход 16%, Пример 111. Смешивают 1,4 г 1,3-дифешш-2-пропанона с 1 ,0 г три- (формил-амино)-метана в 20 мл диметилформамида . Реакционную смесь перемешивают при температуре кипейи  с обратным холодильником в ггчение 3 ч, Затем охлаждают примерно до комнатной температуры и выливают в воду. Твердый осадок, отфильтровывают и суспендируют в хлороформе. Потом отфильтровывают хлороформ и оставшийс  твердьй продукт промьтают сначала водой, затем хлороформом. Выход около 100 мг 3,5-дифенил-4 1Н -пиридона. Т.пл. вы335 С . ше Пример 112. Прибавл ют 15 г -фенил-3-(3-трифторметилфенил)-2пропанона при температуре лед ной ани к раствору в этиловом эфире 0 г (трет-бутокси)-ди-(диметиламино метана. Смесь подогревают дл  выпаивани  эфира, а затем 2 ч нагревают а вод ной бане. Летучие продукты отон ют в вакууме- и остаток объедин т с 15 г сол нокислого метиламина, 0 МП 40%-ного водного метиламина и 00 мл этанола. Затем реакционную месь нагревают на вод ной бане в ечение 6 ч и вьшаривают досуха. Осаток раствор ют в воде и экстрагиуют метиленхлоридом. Органический лой промьюают водой, суштт и хромаографируют на колонке с силикагелем. I)10 элюиру  смесью этилацетат-бенэол. Фракции, содержащие продукт, собирают и вьшаривают, получают около 0,19 г 1-метил-3-фенш1-5-(3-трифторметилфенил )-4- 1Н -пиридона. Т.пл. 152-156°С. Пример 113. Аминоформилиру кнций агент формулы © , сн к N 01 СНполучают при добавлении 30 г диметил формамида по капл м к 20 г фосгена в 150 мл хлороформа при 0°С, Потом прибавл ют 10 г 1,3-5иc-(3-xлopфeнил )-2-пpoпaнoлa и 50 МП хлороформа. Смесь перемешивают 3ч, приливают 50 мл 40%-ного водного метиламина. Хлороформ отгон ют и прибавл ют 200 мл этанола и 50 мл дополнительного 40%-ного водного метила шна. Смесь кип т т с обратным холодильником при перемешивании в течение ночи . Наутро продукт экстрагируют, как описано в приведенном выше примере , и хроматографируют на колонке с силикагелем, элюиру  эталацетатом, содержащим постепенно увеличивающиес  количества метанола. Продукт представл ет собой 3,5-5ис-(3-хлорфенил)-1-метил-4Г1Н}-пиридон . Выход 0,в5 г. Т.пл. 164-167 С. Соединени  общей формулы I или их соли с кислотами могут быть использованы в качестве предвсходовых или послевсходовых гербицидов.

Claims (1)

  1. Способ получения З-фенил-5-заме- щенных 4[1Н]-пиридонов общей формулы Q где R - С1-С3-алкил; R
    R1 - водород, трифторметил или тиометил;
    m - 0 или I;
    R - фенил, трифторметилфенил или метилтиофенил, или их солей с кислотами, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что соединение общей формулы где R1, R^ и m имеют указанные значения ;
    один из Q 1 и - Н£, а другой )СН NHR, где .R имеет указанное значе ние , подвергают взаимодействию с амино формилирующим агентом, таким, как ди- „ метилформамид диметилацеталя или трис- S
    -(формиламино)-м^ган в диметилф^рмамиде, или ГснцаГ )-алкил]Нае, | где НаЕ - галоген или (трет-бутокси)
    -ди-(диметиламино)-метан, при температуре 0~200°С,и целевой продукт выде ляют в свободном виде или в виде соли с кислотой.
    Приоритет по признакам; 28.08.74 при R - С^-С^-алкил;
    Р1-трифторметил;
    ш - 0 или I;
    R - трифторметилфенил;
    03.07.75 при R-1 - водород, тиометил;
    R2 - фенил, метилтиофе-
SU792764353A 1974-08-28 1979-05-18 Способ получени 3-фенил-5-замещенных 4 / @ /-пиридонов или их солей с кислотами SU1082322A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50142574A 1974-08-28 1974-08-28
US59166175A 1975-07-03 1975-07-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1082322A3 true SU1082322A3 (ru) 1984-03-23

Family

ID=27053812

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772558151A SU1039441A3 (ru) 1974-08-28 1977-12-27 Способ получени 3,5-замещенных-4(1Н)-пиридонов или их аддитивных кислых солей
SU792764353A SU1082322A3 (ru) 1974-08-28 1979-05-18 Способ получени 3-фенил-5-замещенных 4 / @ /-пиридонов или их солей с кислотами

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772558151A SU1039441A3 (ru) 1974-08-28 1977-12-27 Способ получени 3,5-замещенных-4(1Н)-пиридонов или их аддитивных кислых солей

Country Status (5)

Country Link
BG (2) BG27541A3 (ru)
ES (1) ES440529A1 (ru)
SE (1) SE426590B (ru)
SU (2) SU1039441A3 (ru)
YU (1) YU39061B (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Н. Bredereck и др. Umsetzungen eines Aminalesters mit Carbonsaure... - Chem. Ber., 1971, 104,, 2709. *

Also Published As

Publication number Publication date
YU39061B (en) 1984-02-29
YU220581A (en) 1982-02-28
BG27078A3 (ru) 1979-08-15
SU1039441A3 (ru) 1983-08-30
SE426590B (sv) 1983-01-31
SE7509435L (sv) 1976-03-01
BG27541A3 (en) 1979-11-12
ES440529A1 (es) 1977-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69534164T2 (de) Tri-substituierte phenyl-derivate verwendbar als pde iv hemmer
SU1074403A3 (ru) Способ получени 3-фенил-5-замещенных-4( @ )-пиридонов или их солей
BG60426B2 (bg) Производни на 4-бензил- и 4-бензоилимидазол, методи за тяхното получаване и съдържащи ги фармацевтични композиции
NO316273B1 (no) Substituerte 6,6-hetero-bicykliske derivater og farmasöytiske preparater inneholdende dem
HU198909B (en) Process for producing pyridine-dicarbocylic acid esters
HU198905B (en) Process for production of derivatives of 4-/alkyl-sulphonil/-3-hydroxi-2-chlor bensoic acid
PL147667B1 (en) Method of obtaining novel al'fa-aryl-4-/4,5-dihydro-3,5-diketo-1,2,4-triazin-2/3h/-yl/-benzyl cyanides
US3658838A (en) Process for the preparation of 1 5-disubstituted-4-cyano-pyrazoles
SU944504A3 (ru) Способ получени производных 2-аминопиримидона
SK284800B6 (sk) Spôsob prípravy pyrazolových derivátov
SU634673A3 (ru) Способ получени имидазо (4,5- )пиридинов или их солей
SU1082322A3 (ru) Способ получени 3-фенил-5-замещенных 4 / @ /-пиридонов или их солей с кислотами
SU489309A3 (ru) Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола
US4695646A (en) Aminoacrylic acid derivatives
US4530842A (en) 2(1H)-pyridinone derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US3932452A (en) 1-Arylmethyl-2-imidazolidinones
SU692561A3 (ru) Способ получени производных 2нитро-8-фенилбензофурана
HU195964B (en) Process for preparing octahydro-indolizine derivatives and pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredients
DK168335B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af substituerede furanforbindelser og isoxazoliner til brug herved
CN106220554B (zh) 一种芳基吡啶及其衍生物的制备方法
KR101766414B1 (ko) 1-알킬-2-페닐-1,8-나프티리딘-4-온의 신규한 제조방법
CN112969685B (zh) 用于合成内酰胺的方法
DK156391B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 3-aminopyrrolderivater
CS101891A2 (en) Method of pyridin and quinoline derivatives preparation
Lalezari et al. Selenium heterocycles. XXIV (1). 4‐Substituted vinyl and 4‐phenyl‐1, 3‐butadienyl‐1, 2, 3‐selenadiazoles and related compounds