SU1039441A3 - Способ получени 3,5-замещенных-4(1Н)-пиридонов или их аддитивных кислых солей - Google Patents

Способ получени 3,5-замещенных-4(1Н)-пиридонов или их аддитивных кислых солей Download PDF

Info

Publication number
SU1039441A3
SU1039441A3 SU772558151A SU2558151A SU1039441A3 SU 1039441 A3 SU1039441 A3 SU 1039441A3 SU 772558151 A SU772558151 A SU 772558151A SU 2558151 A SU2558151 A SU 2558151A SU 1039441 A3 SU1039441 A3 SU 1039441A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyridone
methyl
yield
phenyl
alkyl
Prior art date
Application number
SU772558151A
Other languages
English (en)
Inventor
Меллон Тейлор Харольд
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1039441A3 publication Critical patent/SU1039441A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ЗАМЕЩЕННЫХ-4

Description

где и m имеют указанные значени ;
CHN(R)2 где группы R независимо друг от друга представл ют собой С -С -алкил,
с соединением формулы Y-NHj, где Y - оксигруппа; С -С -алкил; С -С -алкил, замещенный галогеном или карбокси; С2-С5-алкенилг С -С сшкокси или диметиламино, при условии , что Y включает не более 3 атомов углерода
или его кислой аддитивной солью в среде этанола или воды при 2СР-80 С с выделением продуктов в свободном виде или в кислых аддитивных солей.
Приоритет по признакам:
8.08.74X - О или S;
R - С|-Сэ-алкил, Су-С- -алкенил или метокси; Н - галоген, С -С -алкил,
CF4,С -С -алкокси, (когда R означает
-O-R, где R - c -Cjалкил );
фенил - R, где Rгалоген , Cj-Cj-алкил, сгнили j-алкокси (когда R означает -O-R6, где R| - алкил ) или R - нафтил,
3.07.75дл  всех остальных признаков .
П р и м е р 20. 3-(2-Xлopфeнил)-l-мeтил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 191-193 с. Выход 14%, Пример 21. 3-(З-Фторфенйл)-1-метил-5- (З-трифторметил)-4(1Н)пиридон , т.пл. 94-96 С. Выход 13%. Пример 22. 3-(4-Фторфенил) -1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 133-134 0. Выход 29%. Пример23. 3-(4-Метрксифенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 162leS C . Выход 33%. Пример 24.3,5-&ис-(3-Хлорфенил )-1-метил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 164-167с. Выход 59%. Пример 25. 1-Метил-З-(3-ме тилфенил)-5-феиил-4(1Н)-пиридон(ком леке, содержащий 1/2 моль бензола), т.пл. 79,5°С. Выход 25%. Пример 26. 1-Метил-3-(4-ме тилфенил)-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 144,. Выход 28%. Пример 27. 1-Метил-3-(2-ме тилфенил)-5-фенил-4 ЦН)-пиридон, спектр ЯМР: пики при 133 и 201 CPS, ароматические протоны при 420-440 и 332-460 GPSi Выход 16%. . Пример 28. 3-{4-Фторметил )-1-метил-5-фенил-4(IH)-пиридон, т.пл. 166°С. Выход 60%. Пример 29. 1-Метил-З-фенил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридон , т.пл. 152-15бс. Выход 52% П р и м е р 30. 3-(3-Метоксифенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, спектр ЯМР: пики при 200 и 220 CPS, ароматические протоны при 420-440 и 442-460 CPS. Выход 33%. П р и м е. р 31. 3-(3,4-Дихлорфе нил)-1-метил-5-феиил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 16б,5с. Выход 54%. Пример 32. 3-(2,5-Дихлорфе нил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 155,. Выход 22%. Пример 33. 3-(2-Хлорфенил) -1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 145с. Выход 29%. Пример 34. 3,5-8«С-(З-ф-гбр фенил)-1-метил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 14Э-151 С. Выход 60%. Пример 35. З-(З-Хлорфенил) -5-(3-фторфенил)-1-метил-4(1U)-пиридон , т.пл. 145-146 С. Выход 64%. Пример 36. 3-(3,5-Дихлорфв нил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 131-135 С. Выход 28%. Пример 37.3,5-5uc-(3-Бpoмфeнил ) -.-мётил-4 (1Н) -пиридон , т.пл. 216,5с. Выход 43%. Пример 38. 3-(3-Бpoмфeнил)-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 172°С. Выход 38%. Пример 39. 3-(2-Фторфенил) -1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 165°С. Выход 19%. Пример 40. 3-(3-Бромфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил) -, -4 (1Н)-пиридон, т.пл. 151-153 с. Выход 37%. Приме р41. 1-{1-Карбоксиэтил )-З-фенил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н)-пиридон, т.пл.236-237 0. Выход 13%. Пример 42. 1-Диметиламино-3 ,5-дифенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 143°С. Выход 94%. Пример 43. 1-Метил-З-(2нафтил )-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. lOl-lOS C. Выход 43%. Пример 44. 1-э ил-3-фенил-5- (3-трифторметилфенил)-4(iH)пиридон , т.пл. 98-100 С. Выход 66%. Прим ер 45. З-Фенил-1-пропил-5- (З-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридон , .ЯМР-спектр; триплет пиков при 60 и 230 CPS и секступлет при 114 CPS. Выход 42%. Пример 46. 1-Метокси-З-фенил-5- (3-трифторметилфенил)-4-(1Н)пиридон , ЯМР-спектр: пик при 248 CPS, П р и мер 47,. 3-(3-Xлopфeнил)-l-мeтил-5- (3-трифторметилфенил)-4- (1Н)-пиридон, т.пл. 133-136°С. Выход 28%. Пример 48. 3-(4-дифенил)-1-метил-5-фёнил-4 (1Н)-пиридон, , т.пл. 186-190С. Выход 1%. Пример 49. 3-(3-Вифенилил)-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 166-190с. Выход 2%. Пример 50. 1-Метил-З-фенил-4 (1Н)-лирйдон, т.пл. 123-125 С. Выход 10%. Пример 51. 30 г смеси, состогпцей из 75%, 1, 5-б«с-(диметиламиио )-2-фенил-1,4-пентадиен-З-она и 25% соответствующего моноаминоформилировайного соединени  раствор ют в 100 мл динатурированного этанола и прибавл ют 30 г сол нокислого Метиламина. Смесь в течение 16 ч кип т т с обратным холодильником , затем растворитель отгон ют в вакууме. Остаток обрабатывают метилен хлоридом, раствор промывают водой И- насыщенным водным раствором хлористого натри . Промытый органический слой сушат над сульфатом, ма ни , растворитель отгон ют в вакуум Оставшеес  масло встр хивают с этиловым эфиром. Твердый продукт, который осаждаетс  из эфира, снова промывают эфиром и сушат на воздухе . Продукт перекристаллизовывают из смеси изопропиловый эфир/метилен хлорид, получают 10 г очищенного 1-метил-3-фёнил-4(1Н)-пиридрна, т.пл. 123-125 С.: Методику примера 51 используют дл  получени  следующих соединений. Пример 52. 1-Метил-З-(3трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридон, т.пл. 122-123с. Выход 16%. Пример 53. 3-(3-Карбоксифенил ) -1-метил-5-фенил-4 ( 1Н) -пиридон , сол нокисла  соль, т.пл. 266268 С . Выход 10%. П р и м е р 54. 3-(3-Цианофенил ) - 1 -метил- 5-фенил- 4 ( 1Н ) -пиридон , т.пл. 164-1б6 с. Выход 33%. Пример 55. 3-(3-Этоксикарбонилфенил )-1-метил-5-фенил-4 (И пиридон ,. т.пл. 167-168 С. Выход 11% Пример 56.3,5-бис-(3-Цйано фенил) -1-метил-4 (1Н)-пиридон, ;;т.пл. 322-327С. Выход 22%. Пример 57. 1-Метил-3-фенил -5-{2-тиенил)-4(1Н)-пиридон, ЯМРспектр: пики при 204 и 495 CPS, аро матические протоны при 430-460 CPS, Выход 34%. Прим ер 58. 1-Метил-3-(2Метилфенил )-5- {3-трифторметилфенил) -4(1Н)-пиридон, т.пл. 144-147°С. Выход5%. Пример 59. 1-Метил-3-(2метилфенил )-5-.(3-трйфторметилфенил) -4 (1Н)-пиридон, т.пл. 156-157 С. .Выход 2,4%. Пример 60. 1-Метил-3-(4-ме тилфенил)-5-(3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 154-156°С. Вь1ход 6%. Пример 61. 5-(3-Метоксикарбонилфенил )-1-метил-З-(4-мётилфенил )-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 85-88с Выход 5%. Пример 62. 5-(3-Метоксикйрг бонилфенил) -1-метил-З- (3-метилфенйл1 -4 (1Н)-пиридон, т.пл. 180-183 С/ Выход 1%. Пример 63. З-Метокси-1-метил-5- (3-трифторметилфенил) -4 1Н}пиридон , Т.ПЛ. 173-175с. Выход 18% Пример 64. 3-(4-Вромфенил)-1-метил-5- (3-метилфенил)-4(1Н)-пиридон , т.пл. 201-204°С. Выход 21%. и м е р 65. 3-(3,4-Дихлорфенил ) -1-метил-5- {3-трифт6рметилфенил llH)-пиридон, т.пл. 109-112 0. Выход 4 %. Пример 66. 3,5-5ис-(3,5-Дихлорфенил )-1-метил-4{1Н)-пиридон, т.пл. 275-278 С. Выход 14%. При-мер 67. 3-(3,4-Дихлорфенил ) -5- (3,4-диметилфенил)-1-метил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 150-151 С. Выход 7%. Пример 68. 3-(3,4-Дихлорфенил )-1-метил-5-(3-метилфенил)-4 (1Н)-гиридон, масс-спектр: Ml, 342. Выход 10%. Пример69. 3-(3-Xлopфeнил)-l-мeтил-5- 2-мeтилфeнил )-4 (1Н)-пиридон , -т.пл. 171-173 0. Выход 12%. Пример 70. 3-(4-Вромфенил)1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 144-146 С. Выход 30%. Прим е р 71. 3-(3-Хлорфенил)-1-метил-5- (4-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 147-151°С. Выход 2%. Пример 72. 3-(2-Метилфенил) -5-(4-метилфенил)-1-метил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 151-154с. Выход 6%. Пример 73. 3-(3-Метилфенил )-5-(4-метилфенил)-1-метил-4(1Н)пиридон , т.пл. 155-157 0. Выход 28%.Приме р 74. 3-(2-Хлорфенил)-5- (2-метилфенил)-1-метил-4(1П)-пиридон , т.пл. 87-91 0. Выход 1%. : Пример 75.1-метил-З,5-5че- (4-метилфенил)-4(1Н)-пиридои, т.пл. 212-214 q. Выход 3%. Прим е р 76. 1-Метил-З-(3-хлорфенил )-5-(3,4-дихлорфенил)-4(1Н)-пиридон , т.пл. 107-110 С. Выход 10%. Пример 77. 1-Метил-3-(3,4дихлорфёнил )-5-(2-метилфенил)-4(1Н)пиридон , т.пл. 103-106 с. Выход 10%. Пример 78. 1-Метил-З-(2xлopфeнил )-4 (1Н)-пиридон, Т.ПЛЛ69171С . Выход 25%. Приме р 79. 1-Метил-З-(3бромфенил )-5-(3,4-дихлорфенил)-4(1Н) пиридон, т.пл. 152-154Ci Выход 10%. Пример 80. 1-Метил-З-(3,5дихлорфенил )-5-(З-трифторметилфе- НИЛ)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 156-160с. Выход 30%. П р им е р 81. 1-Метил-З-(3бромфенил )-5-(3-метилфенил)-4-(1Н)пиридон , т.пл. 144-147 0. Выход 3%. Пример 82.1-Метил-3,5-&кс (3-метилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 148-150«С. Выход 8%. Пример 83. 1-Метил-З-(3фторфенил )-5-(2,5-диметилфенил)-4 (1Н)-пиридон. выход 10%.
П р и м .е р 84, 3-(З-Бромфенил)-1-метил-5- (2-метилфенил)-4(1Н)пиридон , масс-спектр: Ml 353. Выход 2%. .
Пример 85. 3-(3-Бромфенил )-5-(2-хлорфенил)-1-метил-4(1Н)пириДон , т.пл. 177-179°С. Выход 10%.
Пример 86. 3-(2-Б;poмфeнил)-2-мeтил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл, 197-199°С. -, Выход 15%.
Пример 87. 3-(2,3-Диметоксифенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил )-4(IH)-пиридон, т.пл, 153155°С . Выход 20%.
Пример 88, 3-(2-Метоксифенил )-1-метил-5-(3-трифторметил- фенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 19319б°С . Выход 10%,
Пример 89. 3-(2-Этилфенил)-1-метил-5 З-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 123-125 С. Выход 15%.
Пример 90. 3-(3-Бром-4-метилфенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридон, т.пл. 158161°С . Выход 30%.
Пример 91, 3-(З-Этокси-4метоксифенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридон, массг спектр: Ml, 403. Выход 10%,.
Пример 92. 3-(1-Оксиэтил)-1-Метил-5-:- (3-трифторметилфенил)-4 (IH)-пиридон, масс.спектр: Ml, 197. Выход 1%.
Пример 93. 3-(1-Метокси ,этил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридон, масс-спектр: Ml, 311, Выход 1%. Пример 94. З-Циано-1-метил5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 209- 210°С, Выход 260 кг.
Пример 95. 1,3-Диметил-5 (трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 130-131С. Выход 12%.
Пример 96. 1,З-Диметил-5фенил-4- (1Н)-пиридон) , т.пл. Hill ЗОс. Выход .8%,
Пример 97. 3-(3-Xлopфeнил)l ,5димeтил-4 (1Н)-пиридон, т.пл, 143-143,, Выход 6%,
Пример 98. З-Этил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон , т,пл. 95,5-96,. Выход 7%.
Пример 99. 3-Циклогексил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон T.ryi. 174-175 0. Выход 40%.
П р и м е р 100. 3-Изопропил- 1-метил-5- {3-трифторметилфенил),-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 98,5-99,. Выход 10%.
Пример 101. З-Гексил-1-метил-5- (3-трифторметилфёнил)-4(1Н)пиридон , т.пл. 89,5-9О,. /Выход 7%.
Пример 102. З-Бензил-1-метил-5-{3-трифторметилфенил )-4(1Н)пиридон , т.пл. 98-100с. Выход 18%.
Пример 103. З-Бутил-1-метил5- (3-трифторметилфенил)4(1Н)-пиридон , Т..ПЛ. 82,5-84с. Выход 9%.
Пример 104. 3-(3-Циклогексенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил 1-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 194195°С . Выход 43%.
Пример 105. 1-Метил-Зпропил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н) пиридон, т.пл. 45-47 С. Выход 3%.
Пример 106. 1-Метил-З-(4нитрофенил )-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 212-214°С. Выход 48%.
Пример 107.3,5-5t/c-(3,4Диметоксифенил )-1-метил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 182-184 с. Выход 1%.
/
Пример 108. 3-Этоксикарбонил-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 107-108С. Выход 68%.
Пример 109. 3-(2-Фурил)-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 191-192°С. Выход 69%;
Пример 110. З-Циано-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4-(1Н)пиридон , т.пл, 228-229°С. Выход 40%.
П р и м ер 111. 3-(3,4-Диметоксифенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)пиридон , т.пл. 154-157С. Выход 4%,
Пример 112. 3-(3,4-Дибромциклогексил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридо, бромистоводородна  соль, т.пл, 196-198 С. Выход 26%.
Пример 113. 3-(3-Изопропенилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)пиридон , ЯМР-спектр: пики при 125, 214, 302 и 327 CPS, ароматические протоны при 420-470 CPS. Выход 4%.
Пример 114. 3-(3-Этилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 135-137 с. Выход 5%.
Пример 115. 3-(3-Гeкcилфeнил )-l-мeтил-5-фeнил-4 (IH) -пиридон, т.пл. 93-95с. Выход 6%.
Прлмер 116. 3-(4-Этилфенил}-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон , т.пл. 143-145°С. Выход 6%.
Пример 117. 3-(3-Циклогексилметилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н) пиридон, т.пл. 147-148с. Выход 9%. Пример Г18. 1-Метил-З-фенил-5г-6ензилтио-4 (1Н)-пиридон; т.пл. 155-157°С. Выход 36%. Пример 119. 1-метил-З-фени -5-фенилтио-4(1Н)-пиридон, т.пл. 16 . Выход 18%. Пример 120. 1-Метил-3-фенокси-5-фенил-4 (1Н)-пиридон. т.пл. 176-177°С. выход 19%. . Пример 121. З-Метокси-1метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 153-155 С. Выход 23%. . Прим ер 122. 3-(4-Meтoкcи-3-мeтилфeнил )-l-i eтил 5-фeнил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 157-160 с. Выход 2,5%. Пример 123. 3-(3-Бром-4метилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)пиридон , т.пл. 168-170®С. Выход 13% Пример 124. 1-Метил-3-(3нитрофенил )-5-(3-трифторметил)-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 209-211 С, Выход 51%. Пример 125. 1-Мётил-З-фенил-5- (З- фёнилтиофенил) -4 (1Н) -пиридон , масс-спектр: М , 369. Выход 8% Пример 126. 3-(2-Хлор-4фторфенил )-1-метил-5-феиил 4(1Н)пиридон , т.пл. 190-192 с. Выход 5%. При мер 127. 3-(3,4-Диметил фенил) -1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 108-111°С. Выход 5%. Прим ер 128. 3-{3,5-Диметилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон ), т.пл. 148-150 с. Выход 10%, П р им е р I29i З-СЗ-Вутилфени -1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 87-89С. Выход 6%. Пример 130. 3-(2,5-ДиметиЛ фенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 188-190°С. выход 4%. Пример 131. 3-(2,4-Диметил фенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 153г155с. Выход 3%. Пример 132. 1-Метил-3-феиок си-5-(3- трифторметилфенил)-4-(1Н)пиридоу , т.пл. 144-145 С. Выход 15% П р и м е р 133. 3-Этоксикарбонил-1-метил-5- (З-трифторметил--) -фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 151-152°С. Выход 62%.. Пример 134. 1-Метил-3-{3трифторметилфенил )-5-фенил-4(1Н)пиридон , т.пл. 164-1б5с. Выход 18% Пример 135.3-(2,4-Дихлорфенокси )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридон, т.пл. 129130°С . Выход 40%. П р и м е р 136. 1-Метил-Э-(2тиенил )-5-(3-трифторметилфеннл)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 185-186°С. Выход 84%. Пример 137. З-Этилтио-1метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл.9495 С . Выход 40%. Пример 138. З-Этилтио-1метил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридон , т.пл. 84-85с. Выход 40%. Пример 139. Зг{5-Вром-2фторфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 148-150°С. Выход 6%. Пример 140. 1-Метил-3-(51Нитро-2-метилфенил )-5-фенил-4(1Н)пиридон , т.пл. 185-187C. Выход 5%. При мер 141. 3-Циано-5-(2,5диметоксифенил ) -1-метил7-4 (1Н) -пиридон , т.пл. 209-211 с. Выход 4%. При мер 142. 3-(2,6-Дихлорфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 223-226°С. Выход 20%. П р и мер 143. 3-Этоксикарбонил-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 107-108°С. Выход 68%. Пример 144. .1-Метил-З-пропил ио-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридон , т.пл. 101-102 С. Выход 25%. П р и мер 145. З-Вутилтио-1метил-5- (3-трифторметилфеиил)-4(1Н)пиридон т.пл. 109-110с. 35%. П р и мер 146. 1-Метил-З-ме- . тилтио-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н) пиридон , т.пл. 121-122с. Выход 20%. Пример 147. 1-Метил-З{3-трифторметилфенил ) -5- (4.-трифторметилфенил )-4 (1Н)-пиридон, т.пл. ИО-ИЗ С. Выход 10%. П р. и м е р 148. 1-метил-З-фенил-5- (2,3,6-трихлорфенил)-4(1Н)-пиридон , т.пл. 228-230 С-. Выход 50%. Пример 149. 3-(3,4-Диметоксйфенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридин, т.пл. 148150 0 . Выход 10%. П р и м ер 150.Смесь 3-(5-фтор-2-иодфенил ) -1-метил-5-фенил-4 (1Н) пиридона и 3-(2-6ром-5-фторфенил)-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридона, т.пл. смеси 211-214 С. Выход 7%. Пример 151, 3-Бензилтио-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пирндон, т.пл, 121-122с. Выход 40%,, Пример 152. 1,3-Диэтил-5 (3-трифт6рметилфенил)-4(1Н)-пиридон , .т.пл, 67-70 С. Выход 3%. Пример 153, 3-(4-ХлЬр-3трифторметилфенил )-5-этокси-1-метил-4 (1Н)-пирндон, т,пл. 158-159 С Выход 15%, П р и м .е р 154. 1-Метил-З-изоп пилтио-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н пиридон, т.пл. 93-94 0. Выход 32%, Пример 155. 3-(4-Хлор-3-трифторметилфенил )-5-этилтио-1метил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 115-11б Выход 11%. Пример 156. 3-(4-Хлор-3трифторметилфенил )-1-метил-5-фенил -4 (1Н)-пиридон, т.пл. 154-155С. Выход 17%. Пример 157. 3-(4-Бензилок фенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфе нил) -4 (1Н) -пиридон, аморфный. Вы- ход 10%. Пример 158. 3-(2,5-Димети фенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 165167°С . Выход.2%. Пример 159. 3-(3,5-Диметилфенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридон, т.пл. 160 . Выход 6%. Пример 160. 3-(2,4-Дихлор фенил) -1-метил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 139142°С . Выход 11%. Пример 161. 1-Метил-З-фенил-5- (2-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридон , т.пл. 168-171 -С. Выход 14 Пример 162. 1-метил-З-(2трифторметилфенил )-5-(3-трифторметилфенил ) -4 {1Н)-пиридон, т.пл. 135 , 138°С. Выход 24%. Пример 163. 3-(3,4-Димети фенил) -1-метил-5-.(3-трифторметилфенил )-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 150153°С .Выход 15%. Пример 164. 3-(3-Иодфенил -1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4- (1Н)-пиридон, т.пл. 178-181 0. В ход 15%. Пример165. З-Этил-1-метил -5-(3-метоксифенил)-4(1Н)-пиридон, масс-спектр: М ,. 243. Выход 5%. Пример 166. 1-Метил-З-(3иодфенил )-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 190-193 С. Выход 8%. Пример 167. 1-Октил-3-(4метоксифенил )-5-(трифторметилфенил -4(1Н).-пиридон, т.пл. 119-120 С., Выход 25%. Пример 168. 1-Метил-3-(2хлор-4-фторфенил )-5-(3-трифтормети фенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 183-. 18бс. Выход 20%. Пример -16. 1-Метил-З-(4хлор-3-трифторметилфенил )-5-трифто метил-.4 (1Н)-пиридон, т.пл. 164165 С . Выход 2%. Пример 170. 1-Метил-З-(4хлор-3-трифторметилфенил )-5-пропил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 141-142С. Выход 8%. Пример 171. 1-Метил-3-изопропилтио-5- (4-хлор-3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 127129 С . Выход 15%. Пример 172. 1-Метил-З-(4хлор-3-трифторметилфенил )-5-пропилтио-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 128130с . Выход 15%. Пример 173. 1-Метил-З-(4хлор-3-трифторметилфенил )-5-(2-тиенил )-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 166-168с. Выход 10%. Пример 174. З-Этил-1-метил-5- (4-хлор-3-трифторметилфенил)-4(1Н) пиридон, т.пл. 121-123°С. Выход 1%. Пример 175. 1-Метил-З-(2,4диметилфенил )-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 128-131 С. Выход 6%.в Пример 176. 3-Изопропилокси-1-метил-5- (3-трифторметилфенил) -4 (1Н)-пиридон, масс-спектр: М , 311. Выход 1%. . Пример 177. 1-Метил-З-(4хлорфенокси )-5-(3-трифторметилфенил -4 (1Н)-пиридон, т.пл. 90-9lc. Выход 15%. Пример 178. 1-Метил-З-(3метилтиофенил )-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 150-153С. Выход 25%. Пример 179. 1-Метил-З-(3трифторметилфенил )-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 9395°С . Выход 40%. Пример 180. 3-(4-метоксифенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 160162°С . Выход 40%. Пример 181. 3-(2,3-дихлорфенокси )-1-метил-5-(3-трифторМетилфенил )-4(1Н)-пиридон, т.пл. 200-202с . Выход 30%. Пример 182. 3-(3,5-Дихлорфенокси )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 128130°е . Выход 30%. Пример 183. 3-(3,4-Диxлop (Ьeнpкcи)-l-мeтил-5- (3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридон, т.пл. 127129 С; Выход 20%. Пример 184. 3-(4-Хлор-3трифторметилфенил )-1-метил-5-изопропил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 85-87°С. Выход 25%. Пример 185. 3-(2,5-Дихлорфенокси )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил )-4 (1Н)-пир1Тдон, т.пл. 162164 С . Выход 28%. Пример 186. 1-Метил-З-(3трифторметилфенил )-5-трифторметилтио-4 (1Н) -пиридон/Т.пл. 122-124С Выход 21%. Пример 187. 1-Метил-З-(4метилтиофенокси )-5-(З-трифторметил тиофенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 138 1400с. Выход 17%. Пример 188. 3-Изобутилтио -1-метил-5- (З-трифторметилфенил)-4 (IH)-пиридон, масс-спектр: Ml, 341. Выход 1%. Пример 189. Зт1 ет-Бутилтио-1-метил-5- (3-трйфторметилфенил ) -4 (IH) -пиридон, т.пл. 124-125 Выход 1%.Пример 190. З-З-Бутилтио-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, масс-спектр: Ml, 341. Выход 1%. Ц р и м е р 191. 1-Метил-З-(4нитрофенокси )-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 160-161 Выход 21%г. Пример 192. З-Этил-1-окси -5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пир дон, т.пл. 134-136 С. Выход 1%. Пример 193. 1-Метил-З-три фторметилсульфонил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 155 157°С. Выход 1%. Пример 194. 1-Метил-3-(3трифторметилфенил )-5-(3-трифторметилтиофенил )-4(1Н)-пиридон, ЯМР Р-спектр, ч. на млн 8,0-7,1 (мультиплет ), 3,27 (синглет). Выход 1%. Пример 195. 1-Метил-З-(3трифторметилфенил )-5-(3-трифторметилсульфонилсульфонилфенил )-4(1Н)пиЬидон , т.пл. 1б4-166 с. . Выход 1% Пример 196. 1-Метил-З-{2 ,2,2-трифторэтокси)-5-(3-трифторметилфенил ) -4(1Н)-пиридон. ЯМР-спектр, ч.на млн: 8,0-7,1 (мул типлет); 4,6 (квартет); 3,7 (синглет ). Выход 1%. Пример 197. 1-Метил-З-(2нитрофенил )-5-(3-трифторметилфенил -4 (IH)-пиридон, т.пл. 230-232 С. Выход 10%. Пример 19а. З-Метокси-1метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, Т.Ш1. 155°С. Выход 1г. Пример 199. З-Эзокси-1-ме тил-5-(3-трифторметилфениЯ)-4(1Н)ридон , т.пл. 131-133 С, Выход 17%. Пример 200. 3-(3-Этоксифенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пнридон , т.пл. 133-135 С. Выход 2,2 г Пример 201. 3-(3-Изопропоксифенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , ЯМР-спектр: пики при 81,209 и 276 CPS; ароматические протоны при 401-468 CPS. Выход 18%. Пример 202. 3-(3-Цианометокси;фенил ) -1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридон , ЯМР-спектр: пики при 207 и 275 CPS; ароматические протоны при 396-456 CPS. Выход 6%.. Пример 203. -3-(3-Додецилоксифенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)пиридон , ЯМР-спектр: пики при 52, 207 и 234 CPS; широкий пик при 60-122, CPS; ароматические протоны при 396-461 CPS. Выход 26%. П р и м е р 204. 1-Метил-З- 3-(4-нитрофеноксифенил) -5-фенил-4 (1Н)-пиридон, ЯМР-спектр: пики при 222 и 488,5 CPS; ароматические протоны при 414 - 463 CPS. Вы- , ход 14%., Пример 205. 1-Метил-З-(3метилсульфонйлоксифенил )-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, ЯМР-спектр: пики при 185-и 2L3 CPS; ароматические протоны при 422 - 472 CPS. Выход 23%. .Пример 206. 3-(3-Гексилоксифенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , ЯМР-спектр: пики при 53,214 и 239 GPS; широкий пик при 60-120 CPS; ароматические протоны при 402-465 CPS. Выход 55%. П р Им е р 207. 3-(3-Децилоксифенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , ЯМР-спектр; пики при 53, 211 и 239 CPS; широкий пик при 62-123 CPS; ароматические протоны при 404-467 CPS. Выход 24%. Пример 208. 1-Метил-З-фенил-5- (пропоксифенил)-4(1Н)-пиридон, ЯМР-спектр: пики при 54,101, 5, 208, и 232 CPS; ароматические протоны при 400-463 CPS. Выход 31%. П р и м ер 209. 1-Метил-З-фенил-5- (3-прОпаргилоксифенил)-4(1К)пиридон , ЯМР-спектр: пики при 150 и 215 CPS; широкий пик при 280285 CPS; ароматические протоны при 430-470 CPS. Выход 6%. Пример 210. 3-(3-Циклогексилметоксифенил ) -1-г-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, ЯМР-спектр: пики при 214 и 226 CPS; широкий пик при 35-124 CPS; ароматические протоны при 402-466 CPS. Выход 16%. П р и м ер 211. 1-Метил-З-(3ктилоксифенил )-5-фенил-4(1Н)-пиидон , ЯМР-спектр: пики при 52, 18 и 239 CPS; широкий пик при.
171039441 18
58-122 CPS ароматические протоныПример 213, 1-Метил-3,5при 403-467 CPS. Выход 19%.дифенил-4(1Н)-пиридон, гидроиодид,
Пример 212. 1-Метил-3-(3-т.пл. . Выход 100%. феноксифенил)-5-фенил-4(1Н)-пиридон , ЯМР-спектр; пик при 214 CPS;Пример 214. 1-Метил-3,5ароматические протоны при 410-4705 дифенил-4(1Н)-пиридон, гидрохлорид, CPS. Выход 34%.т.пл. 187-194 С. Выход 100%.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-3AMEЩЕННЫХ-4(1H)-ПИРИДОНОВ ИЛИ ИХ АДДИТИВНЫХ КИСЛЫХ СОЛЕЙ общей формулы где R - С^-С^-алкил; оксигруппа; С<-С3-алкил, замещенный галогеном или карбоксигруппой; Cj-С?-алкенил; С<-С^-алкокси или диметиламино, при условии, что R включает не более 3 атомов углерода;
    группы R* независимо одна от другой - галоген; C^-Cg-алкил; Cj-Cj-алкил, замещенный галогеном; с2_с3_алкенил, С4-Cg-циклоалкилалкил; С,-С?-алканоилокси; С<-С3-алкилсульфонилокси; фенил; нитро; циано; карбокси; Сц -C-j-алкоксикарбонил; -OR' или -rS-R’, где R? - C<-Cj2 -алкил; Ci-Сп-алкил, замещенный галогеном; С^-С^-алкил, монозамёщенный фенилом, или циано; фенил; нитрофенил; С^-С£ -циклоалкилалкил, при условии, что включает не более 12 атомов углерода;
    RZ - водород; циано; С<-С3-алкоксикарбонил; С^-С^-алкил; Cf-C^-ал.кил, замещенный галогеном, или С^-Сд· . алкокси; С^-С^-циклоалкил; C^-Cgциклоалкил, замещенйый галогеном, Сд-С^-циклоалкенил; фенил C^-Cj-алкил; фурил; нафтил; тиенил; -0-R4, -S-R4, -SO-R4, -SOz-R4 или где R4 - С|-С3-алкил; С^-С3-алкил, замещенный галогеном, бензил; фенил или фенил, замещенный галогеном; Cj-C^-алкил, замещенный галогеном, нитро или Cf-C?-алкокси;
    группы R^ независимо одна от другой - галоген; С^-Cg-алкил; С<-С?алкил, замещенный галогеном; C2-Cgалкенил; Сд-Cg-циклоалкилалкил;
    С|-Сг-алканоилокси; Сf-С3-алканоилокси; Ci-Сз-алкилсульфонилокси; фенил; нитро; циано; карбокси; С1-С3-алкоксикарбонил,. -OR& или —S-R6, где ? - С{-С<£ -алкил; CfCj-алкил, замещенный галогеном; Cj-Cj-алкил, мо· незамещенный фенилом или циано; фенил; нитрофенил; Сд-Cg- циклоалкил;алкил, при условии что включает не более 12 атомов углерода;
    ' ГО и η независимо друг от друга имеют значения 0;1 или 2 при условии, /что, когда R - метил и R- незамещенный фенил, τοίίΐϊΐ или 2;
    и аддитивных кислых солей этого соединения, отличающийся тем, что происходит реакция соединения формулы о q1 ϋ*
    Q1 и Qz независимо друг от друга выбраны из группы, включающей =СНОН,.
    ,Л 039441 где R^R* и m имеют указанные значения;
    =CHN(Rt)2> где группы Rr независимо друг от друга представляют собой
    С<-С}-алкил, с соединением формулы V—NH*, где Y - оксигруппа; С4-С3-алкил; С4-С^-алкил, замещенный галогеном или карбокси; Cj-Cj-алкенил; С4-С?алкокси или диметиламино, при условии, что Y включает не более 3 атомов углерода;
    или его кислой аддитивной солью в среде этанола или воды при 2С₽-80рС с выделением продуктов в свободном виде или в виде кислых аддитивных солей.
    Приоритет по признакам: 28.08.74 X - О или S;
    R 7 С|-Сэ~алкил, Сг-С^-ал' кенил или метокси;
    R - галоген, С^-С^-алкил, CF^,С^-С^-алкокси, (когда R означает
    -O-R?, где R5 - С^-С?алкил);
    R - фенил - R , где R5галоген, Cj-C^-алкил, СЕ^или С<-С ^-алкокси (когда R’ означает -0-Ro, где R^ - Cj-Cg алкил) или R2 - нафтил. 03.07.75 для всех остальных признаков .
SU772558151A 1974-08-28 1977-12-27 Способ получени 3,5-замещенных-4(1Н)-пиридонов или их аддитивных кислых солей SU1039441A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50142574A 1974-08-28 1974-08-28
US59166175A 1975-07-03 1975-07-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1039441A3 true SU1039441A3 (ru) 1983-08-30

Family

ID=27053812

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772558151A SU1039441A3 (ru) 1974-08-28 1977-12-27 Способ получени 3,5-замещенных-4(1Н)-пиридонов или их аддитивных кислых солей
SU792764353A SU1082322A3 (ru) 1974-08-28 1979-05-18 Способ получени 3-фенил-5-замещенных 4 / @ /-пиридонов или их солей с кислотами

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792764353A SU1082322A3 (ru) 1974-08-28 1979-05-18 Способ получени 3-фенил-5-замещенных 4 / @ /-пиридонов или их солей с кислотами

Country Status (5)

Country Link
BG (2) BG27541A3 (ru)
ES (1) ES440529A1 (ru)
SE (1) SE426590B (ru)
SU (2) SU1039441A3 (ru)
YU (1) YU39061B (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. В.епагу Е., Bitter G.A. Action of ester on dibenzyl Ketone, Ber., 61, 1058 *

Also Published As

Publication number Publication date
YU39061B (en) 1984-02-29
BG27078A3 (bg) 1979-08-15
ES440529A1 (es) 1977-06-16
SU1082322A3 (ru) 1984-03-23
BG27541A3 (en) 1979-11-12
SE7509435L (sv) 1976-03-01
YU220581A (en) 1982-02-28
SE426590B (sv) 1983-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4524206A (en) 1-Heteroaryl-4-(2,5-pyrrolidinedion-1-yl)alkyl)piperazine derivatives
US6462068B1 (en) Heterocyclylmethyl-substituted pyrazole derivatives
CA2123548C (en) Piperazine derivatives
DE69534164T2 (de) Tri-substituierte phenyl-derivate verwendbar als pde iv hemmer
US4668687A (en) Psychogeriatric 1-(2-pyrimidinyl)piperazinyl derivatives of 1-pyrrolidin-2-ones
US4994456A (en) Pyridinecarboxylic acid amide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
MXPA99004826A (es) Nuevos derivados de pirazol substituido para eltratamiento de enfermedades cardiocirculatorias.
SU1074403A3 (ru) Способ получени 3-фенил-5-замещенных-4( @ )-пиридонов или их солей
EP1302463A1 (en) Medicine comprising dicyanopyridine derivative
HU211282A9 (en) Benzoxazin derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for their production
JP3004728B2 (ja) 神経伝達物質放出増強薬としての新規な非環式および環式アミド類
RU2003115612A (ru) Производные амидоалкилпиперидинов и амидоалкилпиперазинов, пригодные для лечения нарушений нервной системы
DE69019293T2 (de) Naphthyloxazolidon-Derivate.
JPS6143176A (ja) ａ‐アリール‐４‐（４，５‐ジヒドロ‐３，５‐ジオキソ‐１，２，４‐トリアジン‐２（３Ｈ）‐イル）‐ベンゼンアセトニトリル
DK169964B1 (da) Amidiske indol- eller indazolderivater og farmaceutisk acceptable salte deraf, fremgangsmåde til fremstilling heraf og farmaceutiske midler indeholdende dem
EP0129791A2 (de) Tetrahydropyridazinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE69529619T4 (de) Pyrimidinylpyrazolderivative
RU2041871C1 (ru) Производные бутеновой или пропеновой кислоты
EP1896394B1 (en) Substituted enaminones as nicotinic acetylcholine receptor modulators
GB1382513A (en) 1-pyridylalkyl-indole derivatives
SU1039441A3 (ru) Способ получени 3,5-замещенных-4(1Н)-пиридонов или их аддитивных кислых солей
JP2006503837A (ja) 新規の抗マイコバクテリア化合物
US5026853A (en) 4-substituted-2(or 3)aminocarbonyl-1-piperazineacetamide
FI79536B (fi) Foerfarande foer framstaellning av piperidindionderivat med myokardisk skyddsverkan samt med rytmstoerningar bekaempande verkan.
US3974275A (en) 1,4-Dihydropyridine carboxylic acid esters useful as coronary vessel dilators and anti-hypertensives