SU1064866A3 - Способ получени производных анилина - Google Patents

Способ получени производных анилина Download PDF

Info

Publication number
SU1064866A3
SU1064866A3 SU813366254A SU3366254A SU1064866A3 SU 1064866 A3 SU1064866 A3 SU 1064866A3 SU 813366254 A SU813366254 A SU 813366254A SU 3366254 A SU3366254 A SU 3366254A SU 1064866 A3 SU1064866 A3 SU 1064866A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
general formula
radical
formaldehyde
anilide
target product
Prior art date
Application number
SU813366254A
Other languages
English (en)
Inventor
Де Рейнах Хиртцбах Франсуа
Амброси Доминик
Original Assignee
Рон-Пуленк Агрошими (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR8015994A external-priority patent/FR2486939A2/fr
Priority claimed from FR8015993A external-priority patent/FR2486938A1/fr
Application filed by Рон-Пуленк Агрошими (Фирма) filed Critical Рон-Пуленк Агрошими (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1064866A3 publication Critical patent/SU1064866A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРО}13ВОДНЫХ АНИЛИНА общей формулы 1 л -HH-CO-Q где X - галоген; С - алкил; С - алкок си ; С -алкенил, трифторметил, циано; п - целое число от О до 3 и, если п более 1; заместители X могут быть одинаковыми или различными; а- радикал А или В формул Н НН . rtTT-г ГЛТ1 НзС « СНз СНз н,с Н А в - цианогруппа или СОП- в которых Rгде R2 низший алкокси, от л ичающийс  --тем, что анилид общей формулы УкнсоснгСоснз (и) WrK- где значени  X и п приведены выше, подвергают взаимодействию с аминоэтиленовым производн1т1м общей форму H2H-C CH-Ri . (Л . RZ где значени  R;, и Rj приведены выше, и формальдегидом, и полученный целевой продукт выдел ют, в котором Q указанный выше радикал Л , или подвер гают дегидрогенизации его раствора в уксусной кислоте нитритом натри , и целевой продукт, в котором Q ознао чает указанный выше радикал В, вы4 дел ют . 00 2. Способ по П.1, о т л и ч а ющ и и с   тем, что реакцию взаимоо: действи  анилида общей формулы II а а .аминоэтиленовым производным общей Формулы III и формальдегидом осуществл ют в среде органическограстворител  при 15-100°С.

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производньох анилина общей формулы I f nH-CQ-a где X - атом галогена/ Ц-j- алкил; алкокси; ( алкенил, трифторметил, циан п - означает целое число от О до 3 и, если п более 1, заместители X могут быть оди . наковыми или различными, Q- радикал А или В формул н н н НзС И СНз в которых RJ- - цианогруппа или CORj,, где Rg - низший алкокси, обладающий гербицидными свойствами. Указанные соединени  .могут быть использованы в сельском хоз йстве. Известен способ получени  производных дигидропиридина путем взаимо действи  /3-кетокарбонильных соеди нений с аминоэтиленовыми производны и альдегидами, Реакцию обычно провод  в инертном органическом растворител при комнатной температуре или при н греванин fi . Известно также, что дегидрогенизацию осуществл ют при действии окислител , например, азотистой кис лоты С21 . Известны производные- 1,4-Дигидро-3-п-фенилкарбамоилпиридина , одна ко их гербицидна  активность не известа 33Цель изобретени  - разработка, н-а основе известного метода способа получени  новых производных амин обладающих гербицидной активностью. Поставленна  цель достигаетс  способом получени  производных анил на вы1иеприведенной общей формулы 1, заключающейс  в том, что анилид общей формулы NHCOCHgCOCHs где значени  X и /7 приведены вьше, подвергают взаимодействию с аминоэт леновым производным общей формулы Hzl-C CH-Ri ( - . где значени  Ну и Hj. приведены вы ше, и формальдегидом, и П9лученный целевой продукт, в котором Q означ вышеуказанный радикал А, или выдел  ют или подвергают дегидрогенизации его раствора в уксусной кислоте нит РИДОМ натри , и целевой продукт, в котором Q означает вышеуказанный радикал В, выдел ют. Предпочтительно, реакцию взаимодействи  анклида общей формулы III с аминоэтиловым производным общей формулы III и формальдегидом осуществл ют в среде органического растворител  при 15-100°С. Реакци  взаимодействи  соединении общих формул II, и III и формальдегида экзотермична. Ее провод т при комнатной температуре, а также более высокой температуре избега  деструкции исходных реагентов . В качестве органического растворител  используют протонные и апротонные органические растворители, такие, как ароматические углероды, алифатические углеводороды, или циклоалифатические углеводороды, галогенированные углеводороды; низшие алканолы, такие, как метанол, этанол, изопропанол, трет-бутиловый спирт; простые эфиры, например, диэтиловый эфир, нитрилы, такие как ацетонитрил, амиды, например, диметилформамид. Предпочтительно, реакци  осуществл етс  при температуре кипени  с обратным холодильником используемого растворител . Если необходимо, то реакци  может быть осуществлена в атмосфере инертного газа, например, азота. Структура этих соединений подтверждена НК-спек.трометрией и/или ЯМР-спектрометрйей, причем спектры снимались при 60 мГц в ДМСО с гексаметилдисилоксаном. в качестве внутреннего стандарта. Пример. Получение 1,4-ди-гидро-Г1- ( 2 ,6-диэтил-фенил )-3-карбамоил-5-этоксикарбонил-лутидина-2 , 6 ( соединение № 1) фррг.:ула (а J. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную холодильником, термометром и механической мешалкой, загружают 23,3 г {0,1 моль/2,5-диэтил-ацетоацётанилида , 12,9 г (0,1 моль J зтил-/з-аминокротоната, 50 мл этанола. Смесь перемешивают, затем нагревают от комнатной температуры до , вплоть до полного растворени  реагентов. После охлаждени :до к смеси приливают в течение одной минуты 10 мл водного 30%-ного(по весу раствора формальдегида (или около 0,1 моль). Реакци  экзотермическа  и температура спонтанно повышаетс  от 20 до примерно 55°С. Реакционную смесь .затем кип т т с обратным холодильником в течение 60 мин. После охлаждени  до комнатной температуры, фильтрации, промывки водой осадка, получают 14,5 г смеси включающей, с одной стороны, целег вой продукт (соединение № 1)и, с другой стороны, в качестве побочного продукта 1,4-дигидро-З,5-ди-(этоксикарбонил )-лутидин-2,6-, который образуетс  в результа:те конденсации двух молей этил-JЗ-aминoкpoтoнaтa с одним молем формальдегида. Путем перекристалли.зации из 250 мл этанола, получают 9 г соединени  № 1. Выход по отношению к исходному ацетоацетанилиду составл ет 25%, Т.пл. 209 С. Брутто-формулы Ca/Hj Oj . Исходный 2,6-диэтил-ацетоацетани лид получаетс  в.заимодействием ,2,6-диэтиланилина и дикетёна, согласно известному способу, П р и м е р 2. Получение соединений № 2-22. . Следу  методике примера 1, из соответствующих исходных веществ получают соединени  2-22. Формулы и физико-химические характеристики этих соединений указаны в табл.А. П р и м е р 3. -Получение соеди- . нени  В 23. Следу  методике примера 1, из соответствующих исходных соединений получают 1,4-дигидро-К-(2,6-диэтилфенил -3-карбамоил-5-циано-лутидин-2,6 Т.пл.. Брутто-формула С«На)Н О. - П р и м е.р 4 Получение N-(2,6 .диэтил-февил)-3-карбамоил-5-этокси-карбонил-лутидина-2 ,б/соединениё №2 или эго эквивалента под названием 2,6иметил-К- (2,6-диэтил-фенил -3-карбамо ил-5-этоксикарбонил-пиридина. В качестве исходного вещества используют 1, 4-дигидро-К-(2,6-диэтилфенйл )-3-карбамрил-5-этоксикарбонил-лу тидин-2,6(получение описано в примере В трехгорлую колбу емкостью 250 м снабженную холодильником, термометром и механической мешалкой, загружают 5,5 г 1,4-дигидро-Н-(2,6-диэтилфенил )-3-карбамоил-5-этоксикар6онил-лутилина-2 ,6 и 5,5 мл уксусной кислоты Реакционную смесь охлаждают до 16°С И затем маленькими порци ми добавл ют 1,2 г нитрита натри . Экзотермическа  реакци  контролируетс  охлаждением с помощью лед ной бани таким образом, чтобы температура реакционной-смеси не превышала 25 После перемешивани  в течение 30 мин при тe mepaтype около 20-25 С, реакционную смесь выливают на лед и нейтрализуют 75 мл концентрированного аммиака. Полученный осадок отфильтровывают и промывают водой. После фильтровани  через 120 г двуокиси кремни , элюиру  смесью хлористого метилена с эфиром (8/2) получают 4,2 г целевого соедине-ни  (соединение № 24). Т.пл. 216°С. Выход (из дегидролутидина) 77%. Брутто-формула Cj/Hj NgOj. .П р и м е р 5. - Получение соединений № 25-53. Следу  методике предыдущего примера , из соответствующих веществ получают соединени  № .25-531 Формулы и физико-химические характеристики этих соединений представлены в табл. А. Указанные в.этой таблице выходы рассчитаны по отношению к исходному ацетоацетанилиду. Пример 6. Получение N-{2,6-диметил-фенил )-3-карбамоил-5-циано-лутидина-2 ,6 (соединение № 54), Это соединение, плав щеес  при 243°С, получаетс  при использовании методики примера 4/ использу  в- качестве исходного вещества 1,4-дигидро-И- (2,6-диметил-фенил)-3-карбамоил-5-циано-лутидин-2 ,6,который получают по способу, описанному в примере 3 .
CzHs Ci8H22K203
СгНз CisHgifKaOa
CgHs С2оНгб1 20з
29
164
20
159
163
Wn
Продолжение таблицы
Продолжение таблицы
HH-COVV °° 2H5
КзС N -сНз
25
CiyH gKzOa
11
105
26
Ci7Ht7Cl 203136
40
27
Ci7H,7FlT203137
28
С уН СШгОз88
23
С1-ХП)- CiyHtfC lTzOa
29
189
51
СНз
С1вНгоК20з CjHs
(ОУ СмНаг гОз
32
СгоН
Продолжение таблицы
132
12
188
133
Продолжение таблицы
.СНз (о)-CisHzzNps
33
34
С23Н30 203
-CzHs
(OVСгоНг КгОз
СНз ,ОСНз
(ОУCieHzol zO
187
17
159
19
203
86
18,5
С1 С1
VC,7Hi6 J32N203
39
162
15
}п
CHj О- CN
СНз xCjHs
СООСНз
CaHs
СНз СНз С1 СНз . СооСгНв СНз
Продолжение таблицы
Н
m-co-f
142
соо-сн,
49
65 243
192
25 COpCgHs С1эН22К20з -С ,9Н21СШ20з 185 1 205
Cl СНз Т -СООСНз
СНз Вг СНз
НСООС2Н5
СНз
С1вН1эС1-Н20з 20730
. 14
Ci9H2iBr 203 208
.C2Hs
51 ( QV-COOCjHs С,9Н22И20з
Q cooCaHs CigHisCiNzOj
СНз
.С(СНз)з
СООСгНв C2iH2ffH203 П p и м e p 7. Гербицидна  акти ность в оранжерее до прорастани  рас тительных видов. В горшки размером 9x9x9 см, запо ненные легкой сельскохоз йственной землей, высевают количество зерен определенное в зависимости от расти тельного вида и от размера зерна. З тем зерна покрывают слоем земли тол щиной около 3 мм. После увлажнени  земли, горшки о рабатывают путем пульверизации коли чеством бульона на горшок, соответс вующим объему 500 л/га и содержащим активное начало в рассматриваемой дозе. Бульон получают путем разбавлени определенным количеством воды, так чтобы получить желательную концентр цию смачивающегос  порошка следую-. Щего состава, вес.% Активное испытуемое начало20 Тверда  инертна  основа-каолинит 69 Поверхностно-активный агент Сдеффлокул нт ) Лигносульфонат кальци 5 Поверхностно-актив- . ный агент смачиватель : изопропилнафталинсульфонат натри  1 Преп тствующа  комкованию двуокись кремни  5 Этот порошок получаетс  путем см шени  и измельчени  ингредиентов в микронизере так, чтобы получить сре ний размер частиц менее 49 микрон; В зависимости от концентрации ак тивного начала в бульоне,доза наносимого активного начала составл ет .2-8 кг/га. Обработанные горшки затем помеща ют в баки, предназначенные дл  полу
-Продолжение.таблицы
188
20
21
178
70
50 чени  воды путем дождевани , Е виде субирригации, и выдерживают в течение 35 дней при комнатной температуре при относительной влажности 70%. По истечении 35 дней подсчитывают число живых растений в горшках, обработанных содержанием испытуемое активное начало бульоном, и число живых растений в контрольном горшке, обработанном в твх же услови х, но с помощью бульона, не содержащего активного начала. Таким образом определ ют процент уничтожени  обработанных растений по отношению к необработанному контролю. Процент уничтожени , равный 100%, показывает, что имеет место полное уничтожение рассматриваемого растительного вида, и процент 0%, указывает, что число живых растений в обработанном горшке идентично таковому в контрольном горшке. Дл  этого опыта, используемыми растительными видами были следующие: Используемый Дикорастущие символ Овес дикий Росичка Просо куриное Плевел многоцветковыйRAY ЩетинникSET Лисохвост полевой VUL МарьСНЕ Паслен черный МОЕ Горцица полева  MOV Звездчатка средн   STE культурные Хлопок. СОТ ПодсолнечникTOY Полученные результаты представлены в таблице В .и показывают хорошую гербицидную активность соединений на множестве обработанных дикорастущих растений, как однодольных (злаковых /так и двудольных, также как их селективность по отношению к рассматриваемым культурным растени м.
Дл - использовани  на практике предлагаемые соединени  редко ис-. пользуютс  индивидуально, а наиболее часто они используютс  в виде композиций, которые содержат обычно кроме действующего начала, твердую или жидкую основу, ПЛВ и т.д.
Примере. Воспроизвод т пример 7, использу  в качестве активного начала те же соединени , но испытыва  бульон, полученный из смачивающегос  порошка следующего состава, вес.%:
Активное начало80
Алкилнафталинсульфонат натри  . . 2
Лигносульфонат
натри . 2
Двуокись кремни 
каолинит13
При использовании на растени х получают такие же результаты, как в примере 7.
П р и м е р 9. Воспроизвод т пример 7, использу  в качестве активного начала соединени , но испытыва  бульон, полученный и смачивающегос  порошка следующего состава, вес.%:
Активное начало 50
Алкилнафтилсульфонат натри 2
Метилцеллюлоза 2
Диатомитова  земл  46
При использовании на растени х получают такие же результаты, как и в примере 7.
П р и м е р 10. Воспроизвод т пример 7, использу  в качестве активного начала те же соединени , но испытыва  бульон, полученный из смачивающегос  порошка следующго состава, вес.%:
Активное начало 90 Диоктилсульфосукцинат натри  0,2
Синтетическа  двуокись
кремни ,9,8
При использовании на растени х получают такие же результаты, как в примере 7.
П р и м е р 11. Воспроизвод т мер 7, использу  в качестве активго начала те же соединени , но испытыва  бульон, полученный из смачивающегос  порошка следующего сотава , вес.%:
Активное начало 25
Изоактилфеноксиполиоксиэтиленэтанол 2,5
Равновесна  смесь мела
из Шампани и гидроксиэтилцеллюлозыIF
Алюмосиликат натри  54,3
Кизельгур16,5
При использовании на растени х получают такие же результаты, как в примере 7.
Пример12. Воспроизвод т пример 7, использу  в качестве активного начала те же соединени , но испытыва  бульон, полученный из смачивающегос  порошка следующего состава , вес.%:.
Активное начало10
Смесь натриевых солей насыщенных жирных бисульфатов3
Продукт конденсации формальдегида и нафталин-сульфокислоты 5 Каолин82
При использовании на растени х получают такие же результаты, как в примере 7.
П р и м е р 13. Воспроизвод т пример 7, использу  в качестве активногр начала те же соединени , но испытыва  бульон, полученный из водной суспензии следующего состава , вес.%:
Активное начало 22,7 Сложный Зфир фосфорной кислоты и полиоксиэтилированных спиртов . Сопрофор FL5
Этил трибутилфенола и окиси этилена Сопожё . нат Т0801
. Пропилгликоль5
Противовспламенитель А 0;3 Зода66
При использовании на растени х получают такие же результаты, как в примере 7.
П р и м е р 14 (сравнительный)Сравнение предлагаемых соединеНИИ по гербицидной активности с используемым сильным гербицидом-оксадиазоном .
Оксидиазон или 5-третбутил-З- (2,и-дихлор-5-изопропоксифенил)-1 ,3,4-оксидиазол-З-он, гербицид, примен емый в основном дл  обработки риса, а также и хлопка. Использованна  технологи  и виды растений описаны в примере 7. На основе процента уничтожени  определ ют: дл  культур - предельную дозу селективности , т.е. самую большую дозу в кг/га, вызывающую менее 15% уничтожени  культуры (DL15), дл  сорн ков - предельную дозу эффектцвности , т.е. самую слабую дозу вкг/га, обеспечивающую по меньшей мере 90% уничтожени  сорн ка (DL90). Gjkextzzst htpekmnfns d. Полученные результаты, в кг/га. Соединение 1 Оксидиазон
Хлопок (DL15) 82
Подсолнечник (DL15) 8 2 Овсюг (DL90) 82 Наперст нка (DL90) 0,50,7 Panisse (DL90) 10,5 Райграс (DL90) 20,7 Щетинник (1)1.90) 0,59,6 1,21 Лисохвост (DL90) Лебеда (DL90) 0,50,5 0,74 Паслен {PL90) Горчица (DL90) 84 Звездчатка (DL90) 0,54 Из сравнени  данных видно что соединение № 1 имеет на сорн ки гербицидное действие, почти эквивалентное действию оксадиазона, но оно значительно малотоксичное дл  культур хлопка и подсолнечника. Следовательно ,его применение дл  селективной обработки значительно надежнее приг менени  оксадиазона,так как полностью отсутствует риск уничтожени  культур.
I1110
II I 10
о о
I I I
о о ооооооооооо м п fMoin -ooocMooo гНгН Нт-1 тЧгНгЧ
о
I I I I
о I
тЧ о о о оо о о. о о о о о о fOOOO iOOOOOOO о о гМтНт-ЧгЧчЧгЧгНгЧч-Н
о
о
о
о оо, OOOOOLDOO.OOin yinr)O4C VOCnO yiOtyiai 1ЛОО1ЛООО1ПО1ЛООО Soror ooo.oicriocriOoo гНгН гЧ гЧ тЧ
о
I I
от ОООО1ЛООООО 000 r-i fMVt-aDinoooi Г Ч) со Ч 00 ooootN oo.ico оо оода о гЧ 1Л О ON г оо о r4 Hr4rHr4.r4rH
till
II о I о I
I I I
I о 1 о о
о
о 1Л Ш in
о о
I I I
I о I
о о о р о
I I
( I о I о о о о
гЧ т-1 . гН tH чН
1Л
о о о о
tN со (N «
о
о о о о
о о
о о о о
сН - гЧ гЧ v4тЧ
1 II I I Lr I о . о о о
о . о о оо о тЧ оооооо voorom in тН о о о о о о OOOOOO.O гНгНгЧ гЧ inOOO fN,4CN ООРО ininroLn ООООО 1Л о orocrit4mCN тЧ оо 00 оо 00 оэ t оо о N rOin VO Г (

Claims (2)

  1. ,54) 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АНИЛИНА общей формулы ' '
    UH-C0-Q ’ где X - галоген;
    С - алкил;
    С * - алкок си ,'
    CL - алкенил, трифторметил, циано; η - целое число от 0 до 3 и, если η более 1; заместители X могут быть одинаковыми или различными;
    в- радикал А или В формул
    Н г Ή Н Г Н3С^ сн3 Н3с N сн3 и А В в которых R1 - цианогруппа или СОИ 7 где R2 - низший алкокси, о т л и-
    чающийся -тем, что анилид общей формулы .()
    NHCOCH2COCH3 где значения X и η приведены выше, подвергают взаимодействию с аминоэтиленовым производным общей формуH2H~C = CH-R1 .
    R2 где значения и (?2 приведены выше, и формальдегидом, и полученный целевой продукт выделяют, в котором Q указанный выше радикал А , или подвер гают дегидрогенизации его раствора в уксусной кислоте нитритом натрия, и целевой продукт, в котором Q озна чает указанный выше радикал В, выделяют .
  2. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию взаимодействия анилида общей формулы II а .аминоэтиленовым производным общей формулы III и формальдегидом осуществляют в среде органического растворителя при 15-100°С.
SU813366254A 1980-07-16 1981-12-23 Способ получени производных анилина SU1064866A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8015994A FR2486939A2 (fr) 1980-07-16 1980-07-16 Nouveaux derives de la pyridine, leur preparation et leur application pour le desherbage selectif de cultures
FR8015993A FR2486938A1 (fr) 1980-07-16 1980-07-16 Nouveaux derives de la dihydro-1, 4 pyridine, leur preparation et leur application pour le desherbage selectif de cultures

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1064866A3 true SU1064866A3 (ru) 1983-12-30

Family

ID=26221898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813366254A SU1064866A3 (ru) 1980-07-16 1981-12-23 Способ получени производных анилина

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4493729A (ru)
EP (1) EP0044262B1 (ru)
AU (1) AU7283581A (ru)
CA (1) CA1172637A (ru)
CS (1) CS226434B2 (ru)
DE (1) DE3161501D1 (ru)
DK (1) DK315481A (ru)
GR (1) GR74919B (ru)
IE (1) IE51408B1 (ru)
IL (1) IL63306A (ru)
MA (1) MA19213A1 (ru)
OA (1) OA06858A (ru)
PH (1) PH17097A (ru)
PL (2) PL240409A1 (ru)
SU (1) SU1064866A3 (ru)
TR (1) TR21353A (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2508446B1 (fr) * 1981-06-25 1986-05-02 Rhone Poulenc Agrochimie Herbicides a fonctions amide et ester derives de la pyridine ainsi que leur procede de preparation et leur application
US4618679A (en) * 1983-08-11 1986-10-21 Monsanto Company 3,5-dicarboxylic acid esters of 2,6-bis(fluoro-alkyl)-2,6-bis(hydroxy) piperidines
DE3239273A1 (de) * 1982-10-23 1984-04-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Tetrahydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
FR2537580B1 (fr) * 1982-12-13 1985-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la benzylcarbamoylpyridine, leurs procedes de preparation et leur utilisation comme herbicides pour le desherbage de cultures
ES535014A0 (es) * 1983-08-11 1985-08-01 Monsanto Co Un procedimiento para preparar derivados de piridina sustituidos en las posiciones 2 y 6
US4655816A (en) * 1984-11-06 1987-04-07 Monsanto Company Herbicidal 2-trifluoromethyl 3-pyridine carboxylic acid derivatives
US4698093A (en) * 1984-11-06 1987-10-06 Monsanto Company Herbicidal (2 or 6)-fluoroalkyl-4-amino pyridine derivatives
JPS61165372A (ja) * 1985-01-17 1986-07-26 Daicel Chem Ind Ltd ５−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物
US4844732A (en) * 1985-10-24 1989-07-04 Daicel Chemical Industries Ltd. Pyridine-3-carboxamide derivatives
GB2185018B (en) * 1985-12-27 1989-11-29 Daicel Chem Pyridine-3-carboxamide derivatives and their use as plant growth regulates
US4978385A (en) * 1987-05-29 1990-12-18 Daicel Chemical Industries Ltd. 4-halopyridine-3-carboxamide compounds and herbicidal compositions thereof
US4908057A (en) * 1988-08-01 1990-03-13 Monsanto Company Substituted 2,6-substituted 1,2- or 1,6-dihydro pyridine compounds
CA2081935C (en) * 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
EP3384896B1 (en) * 2010-07-19 2020-10-14 Colgate-Palmolive Company Cleansing composition with 4-oxovaleric acid and leuconostoc/radish root ferment filtrate

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL77955C (ru) * 1948-11-17
FR2248028A1 (en) * 1973-10-18 1975-05-16 Ordena Trudovogo Krasnogo Znamen,Su 2,6-Dimethyl-3,5-dicarbonyl (or dicyano)-1,4-dihydropyridine prepns - used in treatment of hepatic diseases caused by peroxidative damage of biological membranes
JPS5233676A (en) * 1975-09-09 1977-03-14 Banyu Pharmaceut Co Ltd Process for preparation of pyridinedicarboxylic acid amides
DE2800506A1 (de) * 1978-01-05 1979-07-12 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur anilidierung von carbonsaeureestern

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент GB №1384031, кл. С 07 D 211/90, . опублик. 1975. ,2. Eisner U., Kuthan J, „The chemistry of Dihydropyr idines ,-,Chem. Rev, 1972, 72, № 1, 31. 3. За вка FR t 2248028, кл. A 61 К-2-7/00, опублик. 1975. л 54) *

Also Published As

Publication number Publication date
IL63306A0 (en) 1981-10-30
EP0044262A1 (fr) 1982-01-20
PH17097A (en) 1984-05-29
EP0044262B1 (fr) 1983-11-23
PL232208A1 (ru) 1982-03-15
PL127861B1 (en) 1983-12-31
DE3161501D1 (en) 1983-12-29
IL63306A (en) 1984-11-30
DK315481A (da) 1982-01-17
PL240409A1 (en) 1983-12-19
AU7283581A (en) 1982-01-21
CS226434B2 (en) 1984-03-19
TR21353A (tr) 1984-05-01
GR74919B (ru) 1984-07-12
IE811580L (en) 1982-01-16
MA19213A1 (fr) 1982-04-01
US4493729A (en) 1985-01-15
OA06858A (fr) 1983-02-28
IE51408B1 (en) 1986-12-24
CA1172637A (en) 1984-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1064866A3 (ru) Способ получени производных анилина
JPS6087254A (ja) 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤
JPS6230184B2 (ru)
CS227031B2 (en) Plant growth suppressing composition
JPS63313779A (ja) １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤
CS235325B2 (en) Fungicide agent and method of efficient substances production
CS228937B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
JPS584757A (ja) 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法
JP2525199B2 (ja) シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US3772277A (en) Sulfonamide compounds
JPS5989673A (ja) 植物病原性かび殺滅剤および製造方法
US3956338A (en) 4,6-Dibromo-5-hydroxy-2-pyridine nitrile compounds and method of preparation
JPS58210073A (ja) １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS6254302B2 (ru)
JP2613047B2 (ja) 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする除草剤
JPH02115157A (ja) スルホニルグリシン誘導体および除草剤
JPS6232192B2 (ru)
KR820000505B1 (ko) 디클로로말레산 디아미드 유도체의 제조방법
JPS60149550A (ja) Ν−置換−クロロアセトアニリド及びそれを有効成分とする除草剤
DE3636551A1 (de) Fungizide 4-monohalogenacetoacetanilide
JPS61134373A (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS5931761A (ja) フエノキシピリジン系化合物及びそれらを含有する除草剤
JPH01199978A (ja) チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤
JPS6045188B2 (ja) α−フエノキシプロピオン酸誘導体、その製造方法及び除草剤
JPS605596B2 (ja) 除草剤の製造方法