SU1015821A3 - Способ получени моноамидных производных терефталевой кислоты - Google Patents
Способ получени моноамидных производных терефталевой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1015821A3 SU1015821A3 SU792775640A SU2775640A SU1015821A3 SU 1015821 A3 SU1015821 A3 SU 1015821A3 SU 792775640 A SU792775640 A SU 792775640A SU 2775640 A SU2775640 A SU 2775640A SU 1015821 A3 SU1015821 A3 SU 1015821A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- mixture
- compound
- formula
- molar ratio
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Изобретение относитс к способ полученид новых моноамидных произ водных терефталевой кислоты общей формулы KHdOU г где R - низший С -С4-алкил с но мальной или развет ной цепь.9, - водород или низший С -С -алкил с норма ной или разветвлен цепью; R - водород, С2-С -алки с неразветвленной цепью, или их фармацевтически приемлемых солей. Указанные соединени могут быть использованы в качестве фармацевтических средств дл профилактики и/или, лечени аллергической бронхиальной астмы, аллергических дерм ТИТОВ и других аллергических забол ваний. Известны Ы-замещенные амиды 2-4-5ИС-(бензамидо -бензойной кислоты общей формулы CiONHA-1 где А -(СН)2-, -(СН2)з-, R 1 Rg - С -С2-алкил, X и У метил или метоксигруппа. Указанные соединени обладают биологической активностью Cl . В ходе изучени р да бисамидов вл ющихс производными 2,4-диаминобензойной кислоты, создан р д новых противоаллергических веществ полезных в качестве лекарственных средств дл профилактики и лечени аллергических заболеваний . Цель изобретени - синтез соединений общей формулы Т. Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу, который основан на известной реакции взаим действи аминов с ангидридами или хлорангидридами кислот, соединение ббщей формулы р1ш о-/О -(io6:R где R и R имеют указанные значени , подвергают конденсации с хлорангидридом или ангидридом карбоновой кислоты формулы RtOOf (Ж) где R имеет указанные значени , при температуре от -10 до,+90°С в органическом растворителе в присутствии гидроокиси, карбоната или ацетата щелочного металла или органического основани . Обычно конденсацию осуществл ют при и мольном соотношении соединени формулы IJ и соединени формулы |Т| равном 1:1,8-6,2. в качестве растворител используют тетрагидрофуран, диоксан, диметилфермамид или пиридин, Исходное соединение общей формулы и легко получаетс конденсацией 4-нитроанилиновой кислоты или ее сложного эфира с производным терефталевой кислоты с последующим (вне- которых случа х ) гидролизом продук;та конденсации и дальнейшим восста1новлением нитрогруппы обычным методом . . ; . . . П р и м е р 1. Раствору г 2- (4-карбоксибензамидо -4-аминобензойной кислоты в 50 мл пиридина см ешивают с 3,2 г хлорангидрида изомасл ной кислоты (иэобутироилхлорида ), мольное сротнснмение 1:6,2. Смесь нагревают при 50 - в течение 2 ч. Далее реакционную смесь смешивают с раствором 7 г 17идроокиси натри в 20 мл воды и полученную смесь концентрируют в вакууме. Остаток после упаривани разбавл ют водой и разбавленный раствор подкисл ют сол ной кислотой до рН 1-2. О6-1 разовавшийс при этом кристаллический осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой и перекристаллизрвывают из смеси.метанола и воды. В итоге получают 1,1 г 2- 4-карбоксибензамидо )-4-изобутирамидо ензойной кислоты, имеющей т.ш1.312314 С . П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 подвергают взаимодействию 2- (4-карбоксибензамидо )-4-аминобензойную кислоту с уксусным ангидридом при мольном соотношении 1:2,9. После обработки реакционного продукта по методике, описанной в примере1, получают с выходом 63% 2-(4-карбоксибензамидо ) - 4 - ацет амидо бензойную кислоту , имеющую- т. пл. 302 - 304°С i с разложением ). Примерз. Аналогично примеру 1 подвергают взаимодействию 2- (4-карбоксибензамидо -4-аминобеизойную кислоту с и-бутироилхлоридом (мольное соотношение 1:3,3). После обработки реакционного продукта в соответствии с методикой, описанной в примере 1, получают с выходом 70%
2-Ч4-карбоксибензамидо )-4- ( И -бутирг1мид6 )-бензойную кислоту, имеющую т, пл. 297-299 С (с разложением).
При мер 4. Аналогично примеру 1 подвергают взаимодействию 2-, -(4-карбоАсибензамидо )-4-аминобензойную кислоту с пропионилхлоридом (мольное соотношение Iv5,l/. После обработки реакционного продукта в соответствии с методикой,, описанной в примере 1, за исключением того, что в качестве растворител дл перекристаллизации продукта используют изопропиловый спирт,- получают с выходом 62% 2-Л4-карбоксибензамид /)-4-пролионамидобензойную кислоту, имеющую т, пл. 284-286°С ( с разложением .
П IP и м е р 5-. Аналогично примеру 1 подвергают взаимодействию 2- 1.4-карбоксибензамидо 4-аминобензойную кислоту с изокапроилхлоридом ( хлорангидозидом изокапроновой кислоты ) при мольном соотношении 1:2,3. После обработки реакционного продукта по методике, описаннной в примере 1, получают.с выходом 65% 2-(4-карбоксибензамидо )-4-изокапроиами ./добензойную кислоту, имеющую т.пл.
297-300°С (с разложением К
П р и м е р 6. К раствору 3 г
этилового эфира 2-Ч4-зтоксикарбонил:бензамидо )-4-аминобензойной кислоты в 30 м;п пиридина прибавл ют 5 г пропионового ангидрида (мольное соотношение 1:4,5 и. полученную смесь нагревают при в течение 2 ч. охлаждени к реакционной смеси постепенно прибавл ют 200 мл воды , выпавшее в осгщок кристаллическое вещество отфильтровывают и перекристаплизовывают из смеси этанола и воды. В итоге получают 2,2 г эвил-2- (4-этоксикарбонилбензамидо ) -4-пропиона1мидобензоата, имеющего т. пл. 172-173 с.
П р и м е р 7. К раствору 1,6 г 2-(4-метоксикарбонилбензамидо)-4аминобензойной кислоты в 30 мл пиридина прибавл ют При перемешивании 2 г ангидрида изомасл ной кислоты (мольное соотношение 1:2,7 ) и полученную смесь нагревают при 40-50 с в течение 2ч. После этого к реакционной смеси постепенно прибавл ют при перемешивании 10 мл воды, затем туда же добавл ют 10 мл триэтиламина и полученную смесь нагревают при 70вО С . После прибавлени 20 мл воды реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение J 10 мин и затем оставл ют охлаждатьс Далее реакционную смесь подкисл ют сол ной кислотой (разбавленным водным растроЬом сол ной кислоты ) с целью доведени рН до 2 и 3, выпавшее при этом в осадок кристалличе;ское вещество отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси метанола и воды. В итоге получают 1,2 г 2-(4-метоксикарбонилбензамидо -4-изо бутиламинобензойнойкислоты, имеющей т. пл. 244-247 0; (с разложением).
П р и м ер 8. Аналогично примеРУ 7 провод т реакцию между 2-(4-этоксикарбонилбенэамидо -4-аминобензойной кислотой и ангидридом изомасл ной кислоты ( мольное, соотношение 1:5,6 J и реакционный продукт
обрабатывают, как в примере 7, за исключением того, что в качестве растворител дл перекристаллизации используют смесь этанола и воды. Полученный с выходом 62% Продукт представл ет собой 2-(4-этоксикарбонилбензамидо )-4-(изобутирамидо)бён зойную кислоту, имеющую т. пл, (с разложением).
П р и м е р 9. Аналогично примеру 7 провод т реакцию 2-(4-этоксикарбонилбензамидо )-4-аминобензОйной кислоты с пропионовым ангидридом (мольное соотношение 1:1,9) и реакционный продукт обрабатывают, как в примере 7, за исключением того,
что в качестве растворител дл перекристаллизации -используют ацетонитрил . В итоге с выходом 60% получают цепевой продукт - 2-(4-этоксикарбонилбензамидо )-4-пропионамидобензойную кислоту, имеющую TI пл. 240243 С . .
ПримерЮ. Аналогично примеру 7 провод т реакцию между 2-(4-пропоксикарбонилбензамидо )-4-аминобензойной кислотой и пропионовым ангидридом
(мольное соотношение 1:2,7) и реакционный продукт обрабатывают, как в примере 7, за исключением тогоj что в качестве растворител дл перекристсшлизации используют этилаце-
тат. В итоге а выходом 64% получают 2- (4-пропоксикарбонилб.ензамидо )-4-пропионамидобензойную кислоту, имеющую т. пл, 199-20а°С.
П р и м е р 11. Аналогично примеРУ 7 провод т реакцию между 2-(4-бутоксикарбонилбензамидо -4- аминобензойной кислотой и пропионовым ангидридом (мольное соотношение 1: 2,4 ) и реакционный продукт обрабатывают,
как в примере 7, за исключением того, что в качестве растворител дл пере кристаллизации используют смесь воды и диоксана. В итоге с -выходом 60% ; получают 2- (4-бутоксикарбонилбензамидо )-4-пропион.амидобензойную кислоту,
имеющую т. пл. 134-187°С..
П р и м е р 12. Раствор 3 г этил-2- (4-карбокси.бензамйдо)-4-а1Умнобензоата в 30 мл пиридина смешивают с 3 г хлорангидрида пропионовой кислоты (мольное соотношение 1:3,2) и полученную.смесь выдерживают при 40-50°С в течение 3 ч. После этого к смеси постепенно добавл ют 20 мл воды, причем эту опербщию осуществл ют , поддержива температуру на указанном уровне в течение примерно 1 ч. После дополнительного прибавлени 100 мл воды смесь подкисл ют сол ной кислотой с целью доведени рН реакционной смеси до 1-2, образовавшийс при этом кристаллический осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из смеси этанола и воды. В итоге получают 2,2 г этил-2-(4-карбоксибенэамидо )4-пропионамидобензоата, имеющего т. пл. 246-248 С. Пример 13. Аналогично примеру 12 провод т реакцию между пропил-2- 4-карбокси6ензамидо )-4-аминобензоатом и пропионовым ангидридом (мольное соотношение 1:2,3). Реакционный продукт обрабатывают, как в примере 12, за исключением того, что в качестве растворител дл перекристаллизации используют смесь диоксана и воды. В итоге с выходом 67% получают пропил-2- (4-кар6окоибензамидо )-4-пропионамидобензоат, имеющий т. пл. 233-235 С. Пример14. Аналогично примеру 12 провод т реакцию между бутил-2- 4-карбоксибензамидо)-4-аминобензоатом и пропионовым ангидридом ( мол ное соотношение 1:5,2 ). Реакционный продукт обрабатывают, как в примере 12. В итоге с выходом 65% получаю бутил-2- (4-карбоксибензамидо)-4-пропионамидобензоат , имею1ций т.пл. 243245 с . При мер 15. Аналогично примеру 7 провод5|,т реакцию между 2- (4-изопропилоксикарбонилбензамидо )-4-аминобензойной кислотой и пропион вым ангидридом (мольное соотношение 1:3,2). В результате обработки реакционного продукта в соответствии с методикой, описанной в примере 7, получают 2-(4-изопропилоксикарбонилбензамидо )-4-пропионамидобензойную кислоту с выходом 65%, имеющую т.пл. 219-221°С. Пример1б. В2,8мл триэтил амина раствор ют смесь 1,5 г пропио новой кислоты и 40 мл тетрагидрофур на, и к раствору добавл ют при температуре -10°С 2,6 мл этилхлоркарб ната. После 30-минутного перемешивани по капл м добавл ют при тем- . пературе от -10 до -5°С 7,1 г этило вого эфира 2- (4-этоксикарбонилбензамидо )-4-аминобензойной кислоты. После перемешивани при температуре от -10 до -5°С реакционную смесь концентрируют в вакууме, затем добавл ют воду и остаток довод т до рН 1-2 с помощью сол ной кислоты . Выделившиес в осадок кристаллы от ильтровывают и промывают водой. После перекристаллизации из смешанн го растворител этиловый спирт - во да получают 4,7 г этилового эфира 2- U-этоксикарбонилбензамидо|-4-про пионамидобензойной кислоты. Т. пл. 172-173°С. П р и м е р 17. В 50. мл диоксана раствор ют смесь 1,5 г 2-(4-карбоксибензамидо )-4-аминобензойной кислоты и 1,0 г карбоната натри и к раствору добавл ют 2,9 г пропионилхлорида . После проведени реакции в течение 1 ч при 80-90-С реакционную смеоь обрабатывают в соответствии с методикой, описанной в примере 1. В результате получают 2- (,4-карбоксибензамидо )-4-пропионамидобензойную кислоту. Т, пл. продукта 284-28бс (с разложением. Выход 52%. Пример 18. В 50 мл диметилформамида раствор ют смесь 1,5 г 2-(4-карбоксибензамидо -4-аминобензойной кислоты и 1,0 г ацетата нат-. ри и к раствору добавл ют 2,9 г пропионилхлорида . После проведени реакции при 40-60°С в течение 2 ч реакционную смесь обрабатывают в соответствии с методикой примера 1. В результате получают 2- (4-карбоксибензамидо )- 4-пропис)намидобензойной кислоты с т. пл. 284-285°С (с разложением ). Выход продукта 48%. П р и м е р 19. Получение соли. В 25 л воды и 7 л ацетона суспензируют навеску 7,1 кг этилового эфира 2-(4-карбоксибензамидо )-4-пропионамидобензойной кислотй и к суспензии постепенно добавл ют при 30-40°С 970 г карбоната натри . После растворени карбоната натри к раствору добавл ют смесь .20 л ацетона и 700 г обесцвечивающего угл и перемешивают при 40-50°С в течение 1 ч. После отфильтровывани угл к раствору добавл ют ацетон и всю массу оставл ют на ночь при комнатной температуре. После отфильтровывани выпавших в осадок кристаллов и их промывки в ацетоне получают 6,3 кг натриевой соли этиЛОВОГО эфира 2-(4-карбоксибензамидо)-. -4-пропионамидобензойной кислоты. Т. пл. 218-240°С (с разложением). Соединени общей формулы 1, в которых аминогруппа во 2 положении 2,4-диаминобензойной кислоты ацили рована терефталевой кислотой или ее моноалкиловым эфиром, а аминогруппа в 4 положении превращена в амид низшей алифатической кислоты, обладают значительно более высокой противоаллергической активностью, чем известные производные 2,4-диаминобензойной кислоты, и способны ингибировать различные аллергические реакции, включа различные виды и разновидности животных и типы антител. Установлено также, что аналогичные производные, в которых аминогруппа во 2 положении 2,4-диаминобензойной кислоты, обладают лишь слабой противоаллергической активностью.
Соединени об1цей формулы |1 ) в ютс эффективнЕоми противогшлергическими агентами по той причине, что, будучи введены животным перорально или внутривенно, они требуют лишь, очень малой дозы дл инхгибировани 5 пассивной кожной анафилё1ксйи (повышейной кожной чувствительности которгш используетс в качестве традицией-: ного или общеприн того индикат6р а при оценке противоаллергического эффек- Q та того или иного исследуемого вещества .
Соединени формулы 1 можно вводить пациентам в виде любых фармацевтических форм, таких как таблетки, порош- «с кн, капсулы или жидкие рецептуры, coTopbie готов т путем использовани обьганых методов дл введени соединени 1 в композиции, включёцощие в своем составе воспринимающее или раствсч ющее средство (эксципиент Л 0 св зующее, растворитель или другие разбавители, обычно примен емые дл фармацевтических целей, такие как лактоза , крахмал, кристаллическа . цел- лхшоза/тгшьк, карбонат кальци , 25 магни , маинит. сорбит, бен иловый спирт и вода.
Дозировка и способ введени предлагаемого соединени 1 завис т от состо ни пациента, т жести заболе 30 вани и других факторов, причем, как правило, дозировка варьируетс в диапазоне 10-2000 мг/дёнь, предпочтительно 100-1000 мг/день.
Дл перорального введени в ви- . е де таблеток от 50 до мл соединени 1, смешанного с подход пщм фармацевтическим разбавителем, прессуют в таблетки, причем пациенту, нуждакздемус в лечении ввод т одну или Д9е таких таблетки от одного до нескольких раз день. Другие подход щие фармацевтические формы, сО((ие в качестве активного ий-. гредаента соединение формулы I, также могу быть получены путем использо- 45 вани обычных методов формулировани лекарственных препаратов и введены па-циентам в соответствующей курсу их лечени дозировке.
Следует иметь в. виду, что средст- JQ во дл ингал ции, позвол ющее осуществл ть местное (топич еское 7 введение препарата, имеет то преимр щество перед другими и способа- ми 1введеик , что в этом случае дл с про влени противоаллергического эффекта дбстаточна дозировка 1-200 мг/день.
Методика проведени медико-биологических экспериментов.
Крысиные антитела к ичному 60 альбумину Готов т путем гомологичной сенсибилизации. 1 мг ичного альбумина и 10 клеток Haemophilus pertussis ввод т крысам путем внутрикише ных и внутри брюшинных инъекций 65
(соответственно и спуст 14 дн.. после инъекции, у подопытных животных извлекают сыворЬтку. Одну дес - . тую часть миллилитра эдой сыворотки у разбавленной в 16 раз иньектировали , в дорсальный (спинной ) участок кожного покрова крыс.
1ерез 48 ч после зтого каждой крысе ввод т внутривенно 0,5 мл/100 i смеси, содержащей равные объемы 1%-ного раствора краснтел Evans Blue в физиологаческом солевом растворе и 1%ного раствора ичного альбумина в физиологическом солевом растворе. Спуст 30 мин каждую крысу обезглавливают и флеботомируют т.е. вскрывают вены и выпускают кровь ), после чего обдирают шкуру и провод т количественное измерение краснтел , который просочилс из TOto места, где ранее была .проведена инъекци сыворотки. Затем, использу ножницы, аккуратно вырезают участки, окрашенные в голубой цвет, нарезают их на кусочки, которые погружают на ночь в 5 мл смеси, содержащей 3 ч. 0,5%-ного водного раетвора сульфата натри и 7 ч ацетона. На следующий день смесь центрифугируют в течение 10 мин при 3000 об/миЯи надосадочную ткндкость (супернатант подвергают спектрофотометрическому измере«ию с целью определени поглощени при длине волны 610 ммкм.
Соединение Т раствор ют в физиологическом солевом растворе в присутствии карбоната кали с тем, чтобы получить раствор с рН 7,5-8,5.Затем : этот раствор либо ввод т крысам внутривенно (укол производитс в крысины хвост) непосредственно перед инъекци красител Evaus Вlue Ь ичного альбумина, либе ввод т перорально в виде суспензии в водном раствдре гуммиарабика (аравийской камеди ) за 30 мин до инъекции раствора красител Evans Blue и ичного.альбукдана . Степень ингибировани кожной анафилаксии, выраженную в процентах, вычисл ют путем сравнени поглощени краснтел Evans Blue, содержащегос э выт жке, полученной от тех групп крыс, которым ввод т исследуемое соединение формулы 1, с поглощением краснтел , содержащегос в выт жках из контрольных групп крыс. В каждойгруппе животных п ти крыс« дл которых вычисл ют -среднюю степен ингибнровани .,
Полученные результаты представлена в табл. 1 и 2 (оценк, выраженна символом ++++, обозначает эффективность ингнбнровани 90% или Bfcime, +++ - степень ннгибированй
;70-90%, ++. - эффективность йнгибированн в диапазоне 50-70%, + соот ,ветствует степени ингибировани 30-50% и + обозначает степень ингибированнЯ 0-30% .
Claims (4)
157 ) 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТЕРЕФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ общей формулы лиёок (I) где R -низший С γ-C 4-алкил с нормальной или разветвленной ( цепью;
R - водород или низший ΟΊ-Ο.-’ -алкил с нормальной илия разветвленной цепью,
R1' - водород, С2_С4 -алкил с неразветвленной цепью, или их фармацевтически приемлемых солей, от лич а ю щ и й с я тем, что ' соединение общей формулы
UHe
СООЕ* где R* и R имеют указанные значения, подвергают конденсации с хлор- ангидридом' или ангидридом карбоновой кислоты формулы
RCOOH ( (щ) где R имеет указанные значения, при температуре от -10 до +90°C в органическом растворителе в присутствии гидроокиси, карбоната или . ацетата щелочного металла или органического· Основания.
2. Способ поп. 1, отличающийся тем, что конденсацию осуществляют при 0-70°С.
3. Способ по π. 1, о т л и ч a join и й с я тем, что конденсацию осуществляют при мольном соотношении соединения формулы у и соединения формулы III равном 1:1,8-6,2.’
4. Способ по π. 1, отличающ и й с я тем, что в качестве органического растворителя используют тетрагидрофуран, диоксан, диметилформамид или пиридин.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6893178A JPS6056131B2 (ja) | 1978-06-09 | 1978-06-09 | テレフタル酸アミド誘導体及びその塩 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1015821A3 true SU1015821A3 (ru) | 1983-04-30 |
Family
ID=13387889
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792775640A SU1015821A3 (ru) | 1978-06-09 | 1979-07-08 | Способ получени моноамидных производных терефталевой кислоты |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6056131B2 (ru) |
BE (1) | BE876850A (ru) |
CS (1) | CS226189B2 (ru) |
SU (1) | SU1015821A3 (ru) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53146405A (en) * | 1977-05-26 | 1978-12-20 | Obayashi Gumi Kk | Method of drawing pile out |
-
1978
- 1978-06-09 JP JP6893178A patent/JPS6056131B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-06-08 CS CS397279A patent/CS226189B2/cs unknown
- 1979-06-08 BE BE2/57861A patent/BE876850A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-07-08 SU SU792775640A patent/SU1015821A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент СССР 312170, кл. С 07 С 103/75, 1976. 2. Бкшер К.. Пирсон Д. Органические синтезы. Ч. II, М., Мир, 1973, с. 388-390. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS54163540A (en) | 1979-12-26 |
JPS6056131B2 (ja) | 1985-12-09 |
BE876850A (fr) | 1979-10-01 |
CS226189B2 (cs) | 1984-03-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU820659A3 (ru) | Способ получени производных 4-амино- 5-АлКилСульфОНилОАНизАМидОВ, иХ СОлЕй,ОКиСЕй, лЕВО- и пРАВОВРАщАющиХизОМЕРОВ /иХ ВАРиАНТы/ | |
SU1598873A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их фармацевтически приемлемых сложных эфиров или фармацевтически приемлемых аддитивных солей кислоты | |
US2910488A (en) | Aniline derivatives | |
DK159264B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af d-(threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluor-1-propanolforbindelser | |
EP0288973B1 (en) | Benzothiazolinone derivatives, their production and pharmaceutical composition | |
JPS62161728A (ja) | 抗菌剤 | |
DE1445154B2 (de) | 1,4-dihydro-1,8-naphthyridinderivate und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
BR0215777B1 (pt) | Composition, method for preparing the same, pharmaceutical composition for preventing and treating cardioischemia, cerebrosis, cerebral arterial oclusion and for improving micro-circulation of the brain, and use of compound | |
CN109678715B (zh) | 2-(1-酰氧正戊基)苯甲酸与碱性氨基酸或氨基胍形成的盐、其制备方法及用途 | |
DE2537070C2 (ru) | ||
DE3306006C2 (ru) | ||
JPH04500373A (ja) | キノリン―3―カルボキシアニリドの誘導体 | |
US4503073A (en) | 2-Amino-3-(alkylthiobenzoyl)-phenylacetic acids | |
US4526894A (en) | Pharmaceutically active 4-hydroxy-3-benzoyl-2-quinolone derivatives | |
SU1156593A3 (ru) | Способ получени производных бензамида или их кислотно-аддитивных солей,или оптических изомеров | |
RU2090553C1 (ru) | Амид n-фенил-2-циано-3-оксикротоновой кислоты, способ его получения и лекарственное средство, обладающее противовоспалительной активностью в отношении ревматических заболеваний, аутоиммунных заболеваний или реакций отторжения пересаживаемого органа реципиента | |
EP0186252A2 (en) | Use of thiophene compounds for the manufacture of a medicament against tumours | |
DE2800596A1 (de) | 4,5,6,7-tetrahydrothieno(2,3-c) und -(3,2-c)pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
SU1015821A3 (ru) | Способ получени моноамидных производных терефталевой кислоты | |
DE2307828A1 (de) | (4-benzothiazolyl)-phenylessigsaeuren | |
CH639967A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer benzopyranderivate. | |
US4116972A (en) | Anti-inflammatory 1-oxo-isoindoline derivatives and processes for their preparation | |
EP0105131A1 (en) | 2-(Omega-alkylaminoalkyl)- and 2-(omega-dialkylaminoalkyl)-3-(4-X-benzylidene)-phthalimidines | |
US4563477A (en) | Process for the preparation of alpha-(N-pyrrolyl)-derivative acids, the salts and esters thereof; alpha-(N-pyrrolyl)-phenylacetic acids, the esters thereof, pharmaceutical compositions containing them and therapeutical applications thereof | |
DE2701511A1 (de) | Thieno(3,2-c)pyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel |