SK87597A3 - Coumarin derivatives, preparation method thereof and their use - Google Patents

Coumarin derivatives, preparation method thereof and their use Download PDF

Info

Publication number
SK87597A3
SK87597A3 SK875-97A SK87597A SK87597A3 SK 87597 A3 SK87597 A3 SK 87597A3 SK 87597 A SK87597 A SK 87597A SK 87597 A3 SK87597 A3 SK 87597A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
nhch
coumarin derivatives
formula
hydrogen
atom
Prior art date
Application number
SK875-97A
Other languages
English (en)
Other versions
SK282106B6 (sk
Inventor
Mladen Trkovnik
Zrinka Ivezic
Ljerka Polak
Original Assignee
Pliva Pharm & Chem Works
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pliva Pharm & Chem Works filed Critical Pliva Pharm & Chem Works
Publication of SK87597A3 publication Critical patent/SK87597A3/sk
Publication of SK282106B6 publication Critical patent/SK282106B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/14—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 6 and unsubstituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/18—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted otherwise than in position 3 or 7

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Kumarínové deriváty, spôsob ich výroby a ich použitie
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka nových kumarinových derivátov, spôsobu ich výroby a ich použitia na syntézu nových kumarinových derivátov s potenciálnou biologickou účinnosťou.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka kumarinových derivátov všeobecného vzorca I
v ktorom R1 znamená NH2 alebo NHCH=C (CO2C2H5) 2, R2, R3 a R4
znamená atóm vodíka a R5 znamená atóm fluóru,
R1 a R3 znamená -NHCH=C (CO2C2H5) 2 a R2, R4 a R5 znamená
atóm vodíka,
R1 znamená atóm vodíka alebo skupinu OH, R3 znamená
skupinu NHCH=C (CO2C2H5) 2 a R2, R4 a R5 znamená atóm vodíka,
R1 znamená skupinu OH, R2, R3 a R4 znamená atóm vodíka a R5 znamená -NHCH=C (ΟΟ2Ο2Η5) 2 alebo
R1, R3 a R5 znamená atóm vodíka, R2 znamená CH3 alebo CF3 a R4 znamená -NHCH=C (ΟΟ2Ο2Η5) 2 .
Podľa predloženého vynálezu sa kumarínové deriváty
všeobecného vzorca I vyrábajú tak, že sa substituované
kumaríny všeobecného vzorca II
R2
R3 ~ 1 R>
11 (II) ,
R<Z 1
R5
v ktorom R1, R3, R4 a R5 znamená atóm vodíka a R2 znamená nh2,-
R1 a R3 zna imená NH2 skupinu a R2 OH, , R4 a R5 znamená atóm vodíka,
R1 znamená R2, R4 a R5 znamená atóm vodíka
a R3 znamená NH;
R1 znamená skupinu OH, R2, R3 a R4 znamená atóm vodíka
a R5 znamená NH2,
R1 znamená NH2, R2, R3 a R4 znamená atóm vodíka a R
znamená atóm fluóru alebo
R1, R3 a R5 znamená atóm vodíka, R2 znamená CH3 alebo
CF3 a R4 znamená -NH2,
nechajú reagovať s dietyl-etoxymetylén-malonátmi
všeobecného vzorca III
C2H5OCH=C (CO2C2H5) 2 (III) pri teplote 120 °C počas 10 minút až 27 hodin, pričom sa získajú kumarínové malonátové estery všeobecného vzorca I s vyššie uvedenými substituentmi.
Východiskové substituované aminokumaríny všeobecného vzorca II, s výnimkou zlúčeniny, v ktorej R1 znamená NH2, R2, R3 a R4 znamená atóm vodíka a R5 znamená atóm fluóru, sú už v literatúre opísané: F.W.Linch: J. Chem. Soc. 101, 1758 (1912), G.T.Morgan, F.M.G.Micklethwait: J. Chem. Soc. 85, 1230 (1904), G.Kokotos, C.Tzougraki: J. Heterocyclic Chem.
23, 87 (1986) a I.C.Ivanov, S.K.Karagiosov, I.Manolov: Árch. Pharm. (Weinheim) 324, 61 (1991).
Kumarinové deriváty všeobecného vzorca I sú užitočné medziprodukty na syntézu nových kumarínových derivátov s potencionálnou biologickou účinnosťou, ako je protimikrobiálna, protinádorová a protivirusová účinnosť.
Predložený spôsob je ilustrovaný, ale v žiadnom prípade nie je obmedzený, nasledujúcimi príkladmi.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
3-amíno-8-fluórkumarín vzorca IV
(IV)
Roztok 3-acetylamino-8-fluórkumarínu (3,00 g, 0,014 mol) v koncentrovanej kyseline sírovej (2,65 g, 0,027 mol) sa zohrieva 1 hodinu na 75 až 80 °C. Ochladený roztok sa vleje do zmesi ľadu s vodou a zalkalizuje sa nasýteným vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného na pH 6. Potom sa nechá vyzrážať pri +4 ’C. Získaný 3-amino-8-fluórkumarín bol rekryštalizovaný z 50 % (hmôt.) etanolu (1,63 g, 67 %) . T.t. 173 až 174 ’C. Pre CgH6F3NO2 vypočítané: 60, 34 % C,
3,38 % H, 7,82 % N, objavené: 59, 97 % C, 3,22 % H, 7,72 % N. TH NMR spektrum (DMSO~d6, δ, ppm) : 5,9 (s, NH2) , 6,7 (s,
H4), 7,1 až 7,2 (m, H5 až H7) . Hmotnostné spektrum (m/z):
178 (M“), 151, 141, 134, 127.
Príklad 2
Dietyl-{ [ (·2-οχο-2Η[1]-benzopyrano-6-yl) amino]metylén) malonát vzorca V (V)
Roztok 6-aminokumarínu (2,00 g, 0,012 mol) v dietyletoxymetylénmalonáte 3,03 g, 0,014 mol) sa zohrieva 10 minút na 120 ’C, pričom reakčná zmes stuhne. Získaná bledohnedá zrazenina dietyl-{[(2-oxo-2H[1J-benzopyrano-6yl)amino]metylénjmalonátu (3,95 g, 96 %) sa prekryštalizuje z etanolu. T. t. 141 až 142 °C. Pre Ci7H17NO6 vypočítané:
61,62 % C, 5,17 % H, 4,23 % N, objavené: 61,87 % C, 4,99 % H, 4,17 % N. XH NMR spektrum (DMSO-d6, δ, ppm): 1,3 (t, CH3), 4,3 (q, CH2), 6,6 (d, H3) , 7,7 (d, H8) , 7,9 (d, H7), 8,5 (d, H5), 10,0 (d, H4), 12,4 (široký s, NH) .
Príklad 3
Tetraetyl-{[(2-oxo-2H[1]-benzopyrano-3,6-di-yl)diamino] dimetylén}malonát vzorca VI
(VI)
Táto zlúčenina bola vyrobená podlá spôsobu opísaného v príklade 2, pričom sa vychádza z 3,6-diaminokumarínu (1,00 g, 5,676 mmol) a dietyl-etoxymetylénmalonátu (2,81 g, 0,013 mol). Doba trvania reakcie: 6 hodín. Rekryštalizácia z etanolu poskytla žltozelené kryštály tetraetyl-{[(2-oxo2H [1] -benzopyrano-3,6-di-yl)diamino]dimetylénjmalonátu (2,55 g, 87 %). T.t. 131 až 134 °C. Pre C25H28N2O10 vypočítané: 58,13 % C, 5,46 % H, 5,43 % N, objavené: 57,74 % C, 5,19 % H, 5,40 % N. NMR spektrum (DMSO-d6, δ, ppm) :
1,2 (t, CH3), 4,2 (q, CH2) , 7,4 (m, CH), 7,6 (s, H5) , 7,9 (s, H4), 8,2 až 8,5 (d, H7-H8), 10,6 až 10,8 (m, 2NH).
Príklad 4
Dietyl-{[(3-hydroxy-2-oxo-2H[l]-benzopyrano-6-yl) amino] metylén}malonát vzorca VII
(VII)
Táto zlúčenina bola vyrobená podľa spôsobu opísaného v príklade 2, pričom sa vychádza z 6-amino-3-hydroxy-kumarinu (0,88 g, 4,967 mmol). Doba trvania reakcie: 1 hodina. Žltohnedá zrazenina dietyl-{[(3-hydroxy-2-oxo-2H[1]benzopyrano-6-yl)amino]metylén}malonátu, získaná ochladením roztoku, bola prekryštalizovaná z ľadovej kyseliny octovej (1,52 g, 88 %). T.t. 131 až 134 °C. Pre Ci7H17NO7 vypočítané: 58,79 % C, 4,93 % H, 4,03 % N, objavené: 58,64 % C, 4,64 % H, 4,25 % N. XH NMR spektrum (DMSO-d6, δ, ppm): 1,3 (t, CH3), 4,2 (q, CH2) , 7,1 až 8,4 (m, Ar H), 10,5 (s, NH) , 10,8 (d, OH). Hmotnostné spektrum (m/z): 347 (M*),
302, 149, 79, 61, 45, 43.
Príklad 5 ·
Dietyl-{[(3-hydroxy-2-oxo-2H[1]-benzopyrano-8-yl)amino] metylén}malonát vzorca VIII
HsC2OOC
H5C2OOC
H (VIII)
Táto zlúčenina bola vyrobená podľa spôsobu opísaného v príklade 2, pričom sa vychádza z 8-amino-3-hydroxy-kumarínu (1,93 g, 0,011 mmol). Doba trvania reakcie: 4 hodiny. Rekryštalizáciou z ľadovej kyseliny octovej sa získa zrazenina dietyl-{[(3-hydroxy-2-oxo-2H[1]-benzopyrano-8yl)amino]metylén)malonátu ako hnedé lesklé kryštáliky (3,37 g, 89 %) . T.t. 131 až 134 °C. Pre Οχ7Η17ΝΟ7 vypočítané: 58,79 % C, 4,93 % H, 4,03 % N, objavené: 58,98 % C, 4,89 %
Ί
Η, 3,91 % Ν. ςΗ NMR spektrum (DMSO-dg, δ, ppm): 1,3 (t,
CH3) , 4,2 (q, CH2), 7,1 až 8,5 (m, Ar H), 10,7 (s, NH) , 11,1 (d, OH). Hmotnostné spektrum (m/z): 347 (M+) , 302, 273, 199, 177, 70, 61, 47.
Príklad 6
Dietyl-{[(8-fluór-2-oxo-2H[1]-benzopyrano-3-yl)amino] metylénJmalonát vzorca IX
F
Táto zlúčenina bola vyrobená podľa spôsobu opísaného v príklade 2, pričom sa vychádza z 3-amino-8-fluórkumarínu (2,00 g, 9,250 mmol). Doba trvania reakcie: 5 hodín. Ochladením roztoku sa získa bledožltá zrazenina dietyl{[(8-fluór-2-oxo-2H[l]-benzopyrano-3-yl)amino]metylén) malonátu, ktorý bol prekryštalizovaný z etanolu (2,76 g, 95 %) . T.t. 175 až 177 ’C. Pre C^HieFNOe vypočítané: 58,45 % C, 4,62 % H, 4,01 % N, objavené: 58,38 % C, 4,46 % H, 3,98 % N.
Príklad 7
Dietyl-{[(4-metyl-2-oxo-2H[1]-benzopyrano-7-yl)amino] metylén}malonát vzorca X
Táto zlúčenina bola vyrobená podlá spôsobu opísaného v príklade 2, pričom sa vychádza zo 7-amino-4-metylkumarínu (5,00 g, 0,029 mol). Doba trvania reakcie: 30 minút. Vyzrážaný dietyl-{[(4-metyl-2-oxo-2H[1]-benzopyrano-7-yl) amino]metylén}malonát bol prekryštalizovaný z etanolu (9,70 g, 98 %) . Pre C18H19NO6 vypočítané: 62, 60 % C, 5,55 % H,
4,06 % N, objavené: 61,97 % C, 5,05 % H, 4,25 % N.
Príklad 8
Dietyl-{[(4(trifluórmetyl)-2-oxo-2H[l]-benzopyrano-7-yl) amino]metylén}malonát vzorca XI
Táto zlúčenina bola vyrobená podlá spôsobu opísaného v príklade 2, pričom sa vychádza zo 7-amino-4trifluórmetylkumarinu (3,00 g, 0,015 mol) . Doba trvania reakcie: 27 hodín. Ochladením sa vyzráža žltý dietyl-{[(4trifluórmetyl-2-oxo-2H[1]-benzopyrano-7-yl)amino]metylén] malonát, ktorý bol prekryštalizovaný z etanolu (4,83 g, 92
%) . T.t. 125 až 126 ’C. Pre C18H16F3NO6 vypočítané: 54,14 % C, 4,04 % H, 3,51 % N, objavené: 54,12 % C, 4,17 % H, 3,46 % N. NMR spektrum (DMSO-d6, δ, ppm): 1,3 (t, CH3) , 4,2 (q, CH2), 6,8 (s, H3), 7,4 až 7,6 (m, H6, H8, CH), 8,4 (d,
H5), 10,7 (d, NH).

Claims (8)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Kumarínové deriváty všeobecného vzorca I v ktorom R1 znamená NH2 alebo NHCH=C (CO2C2H5) 2, R2, R3 a R4 znamená atóm vodíka a R5 znamená atóm fluóru,
    R1 a R3 znamená -NHCH=C (CO2C2H5) 2 a R2, R4 a R5 znamená atóm vodíka,
    R1 znamená atóm vodíka alebo skupinu OH, R3 znamená skupinu NHCH=C (CO2C2H5) 2 a R2, R4 a R5 znamená atóm vodíka,
    R1 znamená skupinu OH, R2, R3 a R4 znamená atóm vodíka a R5 znamená -NHCH=C (CO2C2H5) 2 alebo
    R1, R3 a R5 znamená atóm vodíka, R2 znamená CH3 alebo
    CF3 a R4 znamená -NHCH=C (CO2C2H5) 2 ·
    2 . Kumarínové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorom R1 znamená NH2, R2, R3 a R4 znamená atóm vodíka a R5 znamená atóm fluóru. 3. Kumarínové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorom R1, R2, R4 a R5 znamená atóm vodíka a R3 znamená
    -NHCH=C (CO2C2H5) 2.
  2. 4. Kumarínové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku
    1, v ktorom R2, R4 a R5 znamená atóm vodíka a R1 a R3 znamená -NHCH=C (CO2C2H5) 2.
  3. 5. Kumarinové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorom R1 znamená skupinu OH, R3 znamená skupinu NHCH=C (CO2C2H5) 2 a R2, R4 a R5 znamená atóm vodíka.
  4. 6. Kumarinové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorom R1 znamená skupinu OH, R2, R3 a R4 znamená atóm vodíka a R5 znamená -NHCH=C (CO2C2H5) 2.
    7 . Kumarinové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku 1/ v ktorom R1 znamená -NHCH=C (ΟΟ2Ο2Η5) 2, R2, R3 a R4 znamená atóm vodíka a R 5 znamená atóm fluóru. 8 . Kumarinové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku lz v ktorom R1, R3 a R5 znamená atóm vodíka, R 2 znamená CH3 a R4 znamená -NHCH=C (CO2C2H5) 2.
  5. 9. Kumarinové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorom R1, R3 a R5 znamená atóm vodíka, R2 znamená CH3 a R4 znamená -NHCH=C (CO2C2H5) 2 · • 10. Spôsob výroby kumarínových derivátov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa zlúčeniny všeobecného vzorca II (II) z v ktorom R1, R3, R4 a R5 znamená atóm vodíka a R2 znamená
    NH2,
    R1 a R3 znamená NH2 a R2 . R4 a R5 znamená atóm vodíka, R1 znamená skupinu OH, R2, R4 a R5 znamená atóm vodíka a R3 znamená NH2, R1 znamená skupinu OH, R2, R3 a R4 znamená atóm vodíka
    a R5 znamená -NH2,
    R1 znamená NH2, R2/ R3 a R4 znamená atóm vodíka a R5 znamená atóm fluóru alebo R1, R3 a R5 znamená atóm vodíka, R2 znamená CH3 alebo CF3 a R4 znamená -NH2,
    a dietyl-etoxymetylén-malonáty všeobecného vzorca III
    C2H5OCH=C (CO2C2H5) 2 (III) zohrievajú na teplotu 120 °C počas
  6. 10 minút až 27 hodín, nasleduje ochladenie, pričom sa vyzrážajú, kumarínové malonátové estery.
  7. 11. Kumarínové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku 1, ktoré sú užitočné ako medziprodukty na syntézu kumarínových derivátov s potencionálnou biologickou účinnosťou, ako je protimikrobiálna, protinádorová a protivírusová účinnosť.
  8. 12. Použitie kumarínových derivátov všeobecného vzorca I podľa nároku 1 ako užitočných medziproduktov na syntézu kumarínových derivátov s potencionálnou biologickou účinnosťou, ako je protimikrobiálna, protinádorová a protivírusová účinnosť.
SK875-97A 1996-07-02 1997-06-27 Kumarínové deriváty, spôsob ich výroby a ich použitie SK282106B6 (sk)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HR960308A HRP960308A2 (en) 1996-07-02 1996-07-02 New coumarine derivatives, process for the preparation thereof and their use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK87597A3 true SK87597A3 (en) 1998-02-04
SK282106B6 SK282106B6 (sk) 2001-11-06

Family

ID=10946423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK875-97A SK282106B6 (sk) 1996-07-02 1997-06-27 Kumarínové deriváty, spôsob ich výroby a ich použitie

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5840922A (sk)
EP (1) EP0816353B1 (sk)
JP (1) JPH1067768A (sk)
CN (1) CN1170722A (sk)
AT (1) ATE211136T1 (sk)
BA (1) BA97239A (sk)
BG (1) BG63045B1 (sk)
CA (1) CA2209404A1 (sk)
CZ (1) CZ207397A3 (sk)
DE (1) DE69709252T2 (sk)
HR (1) HRP960308A2 (sk)
HU (1) HUP9701134A3 (sk)
PL (1) PL320912A1 (sk)
PT (1) PT816353E (sk)
RU (1) RU2135490C1 (sk)
SI (1) SI9700176B (sk)
SK (1) SK282106B6 (sk)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1281599C (zh) * 2003-05-15 2006-10-25 中国科学院上海有机化学研究所 香豆素类化合物和合成方法
CN101747171A (zh) * 2008-12-17 2010-06-23 上海药明康德新药开发有限公司 3-取代芳香基丙酸的快速合成方法
CN101497593B (zh) * 2009-03-18 2011-09-21 华南理工大学 5-羟基香豆素和吡喃型香豆素类化合物及合成方法与应用
CN104987328A (zh) * 2012-05-23 2015-10-21 复旦大学 7-氧、硫或氮杂取代香豆素及其衍生物和用途
CN102898502B (zh) * 2012-09-29 2014-07-23 首都医科大学 香豆素衍生物及其制备方法和应用
CN104974122B (zh) * 2015-07-02 2017-03-22 云南中烟工业有限责任公司 一种源自烟草的香豆素化合物、其制备方法和用途
RU2733731C1 (ru) * 2019-07-04 2020-10-06 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" Способ получения промежуточных продуктов для синтеза каланолидов и их аналогов

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3313818A (en) * 1965-04-14 1967-04-11 Sterling Drug Inc 7, 10-dihydro-3, 10-dioxo-7-(lower-alkyl)-3h-pyrano[3, 2-f]quinoline-3-carboxylic acid derivatives
US4210758A (en) * 1979-03-21 1980-07-01 Warner-Lambert Company 1,5-Dihydro-1,5-dioxo-N-1H-tetrazol-5-yl-4H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridine-2-carboxamides
HRP960352A2 (en) * 1996-07-26 1998-08-31 Pliva Pharm & Chem Works Novel coumarin quinoline carboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
HU9701134D0 (en) 1997-08-28
JPH1067768A (ja) 1998-03-10
PT816353E (pt) 2002-05-31
EP0816353B1 (en) 2001-12-19
EP0816353A3 (en) 1998-03-04
EP0816353A2 (en) 1998-01-07
BA97239A (bs) 2000-11-06
ATE211136T1 (de) 2002-01-15
SI9700176B (sl) 2002-02-28
CZ207397A3 (cs) 1998-01-14
PL320912A1 (en) 1998-01-05
DE69709252T2 (de) 2002-07-25
HRP960308A2 (en) 1998-08-31
DE69709252D1 (de) 2002-01-31
US5840922A (en) 1998-11-24
RU2135490C1 (ru) 1999-08-27
HUP9701134A2 (hu) 1998-12-28
BG101722A (en) 1998-03-31
CA2209404A1 (en) 1998-01-02
HUP9701134A3 (en) 2001-02-28
BG63045B1 (bg) 2001-02-28
CN1170722A (zh) 1998-01-21
SK282106B6 (sk) 2001-11-06
SI9700176A (sl) 1998-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU681075B2 (en) Antiproliferative quinazolines
Abdelrazek et al. Synthesis and Molluscicidal Activity of Some 1, 3, 4‐Triaryl‐5‐chloropyrazole, Pyrano [2, 3‐c] pyrazole, Pyrazolylphthalazine and Pyrano [2, 3‐d] thiazole Derivatives
SK87597A3 (en) Coumarin derivatives, preparation method thereof and their use
JP4389205B2 (ja) ４−アミノキナゾリン化合物の製法
HU195785B (en) Process for production of 2-methil-4-amin-5-/formilamin-methil/-piramidine
Leiby Synthesis of 3-amino-4 (3H)-quinazolinones from N-(2-carbomethoxyphenyl) imidate esters
RU2006141393A (ru) Производные 7н-пиррол[2,3-d]пиримидина, их фармацевтически приемлемые соли, содержащие их фармацевтические композиции и способ их получения
PL200223B1 (pl) Sposób wytwarzania podstawionych benzoilocyjanidoamidynohydrazonów
Choudhari et al. Synthesis and antimicrobial screening of 3H, 11H-9-methyl-3-oxopyrano [2, 3-f] cinnolino [3, 4-c] pyrrazole and its derivatives
JPS606348B2 (ja) 新規ポリアミン類
FI86420B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 1-metylaminokinolin-karboxylsyraderivat.
DK162643B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af 4-amino-6,7-dimethoxy-2-(4-(furo-2-yl)-piperazin-1-yl)-quinazolin og fysiologisk acceptable syreadditinssalte heraf, og udgangsmateriale til anvendelse ved fremgangsmaaden
Zieliński et al. A study concerning the synthesis, basicity and hydrolysis of 4‐amino‐2‐(N, N‐diethylamino) quinazoline derivatives
JPS63239273A (ja) フエニルイミダゾ−ル誘導体
Ahmed Convenient synthesis and biological activity of 4-aminomethylene 1-phenylpyrazolidine-3, 5-diones
Pushechnikov et al. Novel heterocyclic system-2, 4, 1-benzoxazaphosphinine: Convenient substrate for synthesis of derivatives of 2, 4-diaminophenylphosphonic acid
JP2001288168A (ja) インドール誘導体の製造法
Erkin et al. Unified Synthetic Approach to 2-Substituted 6-Methylisocytosines and Their 5-Bromo Derivatives.
US2428355A (en) Amino-substituted acridines and method of making the same
US4895957A (en) Process for the preparation of 4-substituted 3-methyl-1-aryl-5-amino-pyrazoles
Meena Biologically active sulfonamides moiety: Synthesis, antimicrobial and antimalarial activity
Khder et al. Synthesis of some New Derivatives of Triazole using Ortho-Carboxybenzaldehyde as a Synthone
US5646291A (en) Process for the manufacture of 2-phenyl-4,5-oxazoledione 4-phenylhydrazone derivatives
CN101041641B (zh) 双-二氨基二氢三嗪衍生物及其制备方法和应用
EP0493124B1 (en) Process for the manufacture of 2-phenyl-4,5-oxazoledione 4-phenylhydrazones