SK71797A3 - Parasiticidal formulations that can be applied dermally and manufacturing process thereof - Google Patents

Parasiticidal formulations that can be applied dermally and manufacturing process thereof Download PDF

Info

Publication number
SK71797A3
SK71797A3 SK717-97A SK71797A SK71797A3 SK 71797 A3 SK71797 A3 SK 71797A3 SK 71797 A SK71797 A SK 71797A SK 71797 A3 SK71797 A3 SK 71797A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
concentration
cyclopropyl
spp
total weight
Prior art date
Application number
SK717-97A
Other languages
English (en)
Other versions
SK282286B6 (sk
Inventor
Kirkor Sirinyan
Hubert Dorn
Richard Kujanek
Klemens Krieger
Ulrich Heukamp
Doris Hackemuller
Terence Hopkins
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6535391&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SK71797(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of SK71797A3 publication Critical patent/SK71797A3/sk
Publication of SK282286B6 publication Critical patent/SK282286B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka prostriedkov pre dermálne hubenie parazitujúceho hmyzu na zvieratách pomocou agonistov alebo antagonistov nikotínových acetylcholínových receptorov hmyzu.
Doterajší stav techniky
Agonisti alebo antagonisti nikotínových acetylcholínových receptorov hmyzu sú známi. K nim patria nikotinylové insekticídy a celkom obzvlášť chlórnikotinylové insekticídy.
Z PCT-prihlášky WO 93/24 002 je známe, že určité deriváty 1-[N-(halo3-pyridylmetyl)]-N-metylamino-1-alkylamino-2-nitroetylénu sú vhodné na systemické použitie proti blchám u domácich zvierat. Ako nevhodný pre hubenie blch na domácich zvieratách je podľa WO 93/24 002 nesystemický, to znamená dermálny typ použitia.
Podstata vynálezu
V súčasnosti sa zistili nové prostriedky pre dermálne použitie agonistov alebo antagonistov nikotínových acetylcholínových receptorov hmyzu, ktoré sú obzvlášť vhodné pre dermálne hubenie parazitujúceho hmyzu, ako sú blchy, vši alebo muchy, na zvieratách.
Prostriedky podľa predloženého vynálezu majú nasledujúce zloženie:
- agonisti alebo antagonisti nikotínových acetylcholínových receptorov hmyzu v koncentrácii 1 až 20 % hmotnostných, vzťahujúc na celkovú hmotnosť prostriedku,
- rozpúšťadlo zo skupiny zahrňujúcej benzylalkohol alebo prípadne substituované pyrolidóny v koncentrácii aspoň 20 % hmotnostných, vzťahujúc na celkovú hmotnosť prostriedku,
- prípadne ďalšie rozpúšťadlo zo skupiny cyklických karbonátov alebo laktónov v koncentrácii 5,0 až 80 % hmotnostných, vzťahujúc na celkovú hmotnosť prostriedku a
- prípadne ďalšie pomocné činidlá zo skupiny zahrňujúcej zahusťovadlá, farbivá, antioxidanty, nadúvadlá, konzervačné látky, látky sprostredkujúce priľnavosť a emulgátory v koncentrácii 0,025 až 10 % hmotnostných, vzťahujúc na celkovú hmotnosť prostriedku.
Agonisti alebo antagonisti nikotínogénnych acetylcholínových receptorov hmyzu sú známi napríklad z európskych zverejnených prihlášok č. 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372 a 302 389, nemeckých zverejnených prihlášok č. 3 639 877 a 3 712 307, japonských zverejnených prihlášok č. 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359 a 03 255 072, US patentových spisov č. 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686 a 5 034 404, PCT-prihlášok č. WO 91/17 659 a 91/4 965, francúzskej zverejnenej prihlášky č. 2 611114 a brazílskej zverejnenej prihlášky č. 88 03 621.
Na v týchto publikáciách popísané zlúčeniny a ich výrobu je tu vyslovene braný ohľad.
Tieto zlúčeniny sa dajú výhodne znázorniť pomocou všeobecného vzorca I (A)
N (Z) (I).
II
X-E v ktorom
R znamená vodíkový atóm a prípadne substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej acylovú skupinu, alkylovú skupinu, aryiovú skupinu, aralkylovú skupinu, heteroarylovú skupinu alebo heteroarylalkylovú skupinu,
A znamená monofunkčnú skupinu zo skupiny zahrňujúcej vodíkový atóm, acylovú skupinu, alkylovú skupinu a aryiovú skupinu alebo znamená bifunkčnú skupinu, ktorá je spojená so zvyškom Z,
E znamená elektróny priťahujúce zvyšok,
X znamená zvyšky -CH= alebo =N-, pričom zvyšok -CH= môže byť namiesto s vodíkovým atómom spojený so zvyškom Z,
Z znamená monofunkčnú skupinu zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, skupinu -O-R, skupinu -S-R a skupinu alebo znamená bifunkčnú skupinu, ktorá je spojená so zvyškom A alebo so zvyškom X.
Obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom majú zvyšky nasledujúce významy:
R znamená vodíkový atóm, ako i prípadne substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej acylovú skupinu, alkylovú skupinu, aryiovú skupinu, aralkylovú skupinu, heteroarylovú skupinu alebo heteroarylalkylovú skupinu,
Ako acylové skupiny je možné uviesť formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, arylkarbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, arylsulfonylovú skupinu a (alkyl-)-(aryl-)-fosforylovú skupinu, ktoré samotné môžu byť substituované.
Ako alkylovú skupinu je možné uviesť alkyiovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 1 až 4 uhlíkovými atómami, jednotlivo metylovú skupinu, etylovú skupinu, i-propylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu alebo terc.-butylovú skupinu, ktoré samotné môžu byť substituované.
Ako arylovú skupinu je možné uviesť fenylovú skupinu a naftylovú skupinu, obzvlášť fenylovú skupinu.
Ako aralkylovú skupinu je možné uviesť fenylmetylovú skupinu a fenetylovú skupinu.
Ako heteroarylovú skupinu je možné uviesť heteroarylovú skupinu s až 10 atómami v kruhu a s dusíkom, sírou a kyslíkom, obzvlášť však dusíkom, ako heteroatómami. Jednotlivo je možné menovať tienylovú skupinu, furylovú skupinu, tiazolylovú skupinu, imidazolylovú skupinu, pyridylovú skupinu a benztiazoiylovú skupinu.
Ako heteroarylalkylovú skupinu je možné uviesť heteroarylmetylovú skupinu a heteroaryletylovú skupinu s až 6 atómami v kruhu a s dusíkom, kyslíkom a sírou, obzvlášť dusíkom, ako heteroatómami.
Ako substituentov je možné napríklad a výhodne uviesť: Alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, ako je metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, ipropylová skupina, n-butylová skupina, i-butylová skupina a t-butylová skupina; alkoxyskupinu s výhodne 1 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, ako je metoxyskupina, etoxyskupina, npropoxyskupina, i-propoxyskupina, n-butyloxyskupina, i-butyloxyskupina a tbutyloxyskupina; alkyltioskupinu s výhodne 1 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, ako je metyltioskupina, etyltioskupina, n-propyltioskupina, i-propyltioskupina, n-butyltioskupina, i-butyltioskupina a tbutyltioskupina; halogénalkylovú skupinu s výhodne 1 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a výhodne s 1 až 5 atómami halogénu, obzvlášť 1 až 3 atómami halogénu, pričom atómy halogénu sú rovnaké alebo «rôzne a ako atómy halogénu sa výhodne použije chlór, fluór alebo bróm, najmä fluór, ako je trifiuórmetylová skupina;
hydroxyskupinu; atóm halogénu, výhodne fluóru, chlóru, brómu a jódu, obzvlášť fluóru, chlóru a brómu; kyanoskupinu; nitroskupinu; aminoskupinu; monoalkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s výhodne 1 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v každej alkylovej skupine, ako je metylaminoskupina, metyletylaminoskupina, n-propylaminoskupina, ipropylaminoskupina a metyl-n-butylaminoskupina; karboxylovú skupinu; karbalkoxyskupinu s výhodne 2 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť 2 alebo 3 uhlíkovými atómami, ako je karbometoxyskupina a karboetoxyskupina; sulfoskupina (-SO3H); alkylsulfonylovú skupinu s výhodne 1 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, ako je metylsulfonylová skupina a etylsulfonylová skupina; arylsulfonylovú skupinu s výhodne 6 alebo 10 uhlíkovými atómami v aryle, ako je fenylsulfonylová skupina; ako i heteroarylaminoskupinu a heteroarylalkylaminoskupinu, ako je chlórpyridylaminoskupina a chlórpyridylmetylaminoskupina.
A znamená obzvlášť výhodne vodíkový atóm, ako i prípadne substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej acylovú skupinu, alkylovú skupinu a arylovú skupinu, ktoré majú výhodne významy uvedené u substituentu R. Ďalej znamená A bifunkčnú skupinu. Uviesť je možné prípadne substituovanú alkylénovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 1 až 2 uhlíkovými atómami, pričom ako substituenty je možné opäť uviesť už vyššie uvedené skupiny a pričom alkylénové skupiny môžu byť prerušené heteroatómami zo skupiny, zahrňujúcej dusík, kyslík a síru.
A a Z môžu tvoriť spoločne s atómami, na ktoré sú viazané, nasýtený alebo nenasýtený heterocyklický kruh. Tento heterocyklický kruh môže obsahovať ďalšie 1 alebo 2 rovnaké alebo rôzne heteroatómy a/alebo heteroskupiny. Ako heteroatómy možno uviesť výhodne kyslík, síru alebo dusík a ako heteroskupiny n-alkylovú skupinu, pričom alkyl Nalkylovej skupiny obsahuje výhodne 1 až 4 uhlíkové atómy, obzvlášť 1 až 2 uhlíkové atómy. Ako alkylovú skupinu je možné uviesť metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, i-propylovú skupinu, n6 butylovú skupinu, i-butylovú skupinu a t-butylovú skupinu. Heterocyklický kruh obsahuje 5 až 7, výhodne 5 alebo 6 členov kruhu.
Ako príklady heterocyklických kruhov je možné uviesť pyrolidín, piperidín, piperazín, hexametylénimín, hexahydro-1,3,5-triazín a morfolín, ktoré môžu byť prípadne výhodne substituované metylovou skupinou.
E znamená elektróny priťahujúce zvyšok, pričom obzvlášť je možné uviesť nitroskupinu, kyanoskupinu a halogénalkylkarbonylovú skupinu, ako je
1,5-halogén-C-j_4-karbonylová skupina, obzvlášť skupina COCF3,
X znamená skupinu -CH= alebo =N-,
Z znamená prípadne substituované zvyšky alkyl,- OR, -SR alebo -NRR, pričom R a substituenty majú vyššie uvedené významy,
Z môže okrem vyššie uvedeného kruhu spoločne s atómom, na ktorý je viazaný a so zvyškom na mieste X tvoriť nasýtený alebo nenasýtený heterocyklický kruh. Heterocyklický kruh môže obsahovať ďalšie 1 alebo 2 rovnaké alebo rôzne heteroatómy alebo heteroskupiny. Ako heteroatómy možno uviesť výhodne kyslík, síru alebo dusík a ako heteroskupiny n-alkylovú skupinu, pričom alkylové alebo N-alkylové skupiny obsahujú výhodne 1 až 4 uhlíkové atómy, obzvlášť 1 až 2 uhlíkové atómy. Ako alkylovú skupinu je možné uviesť metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, i-propylovú skupinu, n-butylovú skupinu, i-butylovú skupinu a t-butylovú skupinu. Heterocyklický kruh obsahuje 5 až 7, výhodne 5 alebo 6 členov kruhu.
Ako príklady heterocyklických kruhov je možné uviesť pyrolidín, piperidín, piperazín, hexametylénimín, morfolín a N-metylpiperazín.
Ako celkom obzvlášť výhodné podľa predloženého vynálezu použiteľné zlúčeniny je možné menovat^zlúčeniny všeobecných vzorcov II a III (A)
Subst. ^r=r\ /
O ns z®
N—J C
II x—E (II),
Subst.—{b II /W (CH,)—Νχ /P) C (III), v ktorých majú A, Z, X a E vyššie uvedený význam, n znamená číslo 1 alebo 2 a subst. znamená jeden z vyššie uvedených substituentov, obzvlášť atóm halogénu, výhodne chlóru.
Jednotlivo je možné menovať nasledujúce konkrétne zlúčeniny.
N—NO j
CH,
Cl ý \\
N
CH2-N
Cl
Η-ΟΗ,Ύ“^
Z~s
NO,
N—NO,
CN
N—NOj
CN
Cl // W N=
CH,—N —C—NHCH, Cl
ΓΊ
S NH ll
CH
NO,
H3C.
c3h5
CH
Cl—ζ
CH, 'NO,
N—1
I I ,Ν^,ΝΗ
T
CH // W N:
CHa-Nx
CHj—N^ ^NH
NO,
Cl—ζ
N—1
C'
II
NI I
CHj—N^ ^NH
Y
CH
CH,
I „N—CH3 •CN
NO,
NO,
CH;—NH s—/ 2 \^nhch3
NN·
NO,
Prostriedky podľa predloženého vynálezu obsahujú účinnú látku v koncentrácii 0,1 až 20 % hmotnostných, výhodne 1 až 12,5 % hmotnostných.
Prípravky, ktoré sa pred použitím riedia, obsahujú účinnú látku v koncentrácii v rozmedzí 0,5 až 90 % hmotnostných, výhodne 1 až 50 % hmotnostných.
Všeobecne sa ukázalo ako výhodné aplikovať kvôli dosiahnutiu účinných výsledkov účinnú látku v množstve asi 0,5 až asi 50 mg, výhodne 1 až 20 mg pre jeden kg telesnej hmotnosti za deň.
Ako rozpúšťadlá prichádzajú do úvahy: benzylalkohol alebo prípadne substituované pyrolidóny, ako je pyrolidón-2, 1-alkyl-pyrolidón-2 s 2 až 20 uhlíkovými atómami v alkyle, obzvlášť 1 -etylpyrolidón, 1-oktyl-pyrolidón, 1dodecylpyrolidón, 1-izopropylpyrolidón, 1-(s-, t- alebo n-butyl)-pyrolidón, 110 hexylpyrolidón, 1-alkenyl-pyrolidón-2 s 2 až 10 uhlíkovými atómami v alkenyle, ako je 1-vinylpyrolidón-2, 1-cykloalkyl-pyrolidón-2 s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, ako je 1-cyklohexylpyrolidón, 1-hydroxyalkyl-pyrolidón-2 s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle a 1-alkoxyalkyl-pyrolidón-2 s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, ako je 1-(2-hydroxyetyl)-pyrolidón, 1-(3hydroxypropyl)-pyrolidón, 1-(2-metoxyetyl)-pyrolidón a 1-(3-metoxypropyl)pyrolidón a ďalej 1-benzylpyrolidón. Obzvlášť je možné uviesť benzylalkohol alebo n-dodecylpyrolidón a n-oktylpyrolidón. Tieto rozpúšťadlá sa môžu použiť buď samotné alebo v zmesi s ďalšími rozpúšťadlami (korozpúšťadlami).
Vyskytujú sa v koncentrácii aspoň 20 % hmotnostných, výhodne 40 až 90 % hmotnostných, obzvlášť výhodne 50 až 90 % hmotnostných.
Ako ďalšie rozpúšťadlá alebo korozpúšťadlá prichádzajú do úvahy cyklické karbonáty alebo laktóny. Ako také je možné uviesť etylénkarbonát, propylénkarbonát a gama-butyrolaktón.
Tieto rozpúšťadlá sa vyskytujú v koncentrácii 5,0 až 80 % hmotnostných, výhodne 7,5 až 50 % hmotnostných, obzvlášť výhodne 10 až 50 % hmotnostných.
Ako ďalšie pomocné prostriedky prichádzajú do úvahy: konzervačné činidlá, ako je benzylalkohol (nie je potrebný, ak je už prítomný ako rozpúšťadlo), trichlórbutanol, estery kyseliny p-hydroxybenzoovej a nbutylalkohol, zahusťovadlá, ako sú anorganické zahusťovadlá, napríklad bentonity, koloidná kyselina kremičitá, alumíniummonostearát, polyvinylalkoholy, polyvinylpyrolidóny a ich kopolyméry, akryláty a metakryláty, farbivá, čo sú všetky pre použitie na zvieratách prijateľné farbivá, ktoré môžu byť rozpustené alebo suspendované, pomocné prostriedky sú tiež oleje, ako je di-2-etylhexylester kyseliny adipovej, izopropylmyristát, dipropylénglykolpelargonát, cyklické a acyklické silikónové oleje, ako sú dimetikóny a ich kopolyméry a térpolyméry s etylénoxidom, propylénoxidom a formaldehydom, estery mastných kyselín, triglyceridy a mastné alkoholy, antioxidanty, ako sú siričitany alebo metahydrogén siričitany, napríklad meta-hydrogénsiričitan draselný, kyselina askorbová, butylhydroxytoluén, butylhydroxyanizol a tokoferol, prostriedky proti pôsobeniu svetla, napríklad zo skupiny benzofenónov alebo kyseliny novantisolovej, prostriedky na zlepšenie priľnavosti, napríklad deriváty celulózy, deriváty škrobu, polyakryláty a prírodné polyméry, ako sú algináty a želatína, emulgátory, ako sú neionogénne tenzidy, napríklad polyoxyetylovaný ricínový olej, polyoxyetylovaný sorbitanmonooleát, sorbitanmonostearát, glycerolmonostearát, polyoxyetylstearát a alkylfenolpolyglykoléter, amfolytické tenzidy, ako je dinatrium-N-lauryl-B-iminodipropionát alebo lecitín, aniónaktívne tenzidy, ako je nátriumlaurylsulfát, sulfáty mastných alkoholéterov, monoetanolamínové soli esterov kyseliny mono/dialkylpolyglykoléterortofosforečnej a katiónaktívne tenzidy, ako je cetyltrimetylamóniumchlorid.
Ďalšie pomocné prostriedky sú prostriedky, pomocou ktorých je možné prípravky podľa predloženého vynálezu rozprášiť alebo nastriekať na kožu. Jedná sa tu o zvyčajné nosné plyny, potrebné pre sprejové nádobky, ako je propán, bután, dimetyléter, oxid uhličitý a halogénované nižšie alkány, prípadne ich zmesi.
Prostriedky podľa predloženého vynálezu sú vhodné pri nízkej toxicite pre teplokrvné druhy na hubenie parazitujúceho hmyzu, ktorý sa vyskytuje pri chove a pestovaní zvierat u domácich a úžitkových zvierat, ako i u zvierat v zoologických záhradách, laboratórnych zvierat, pokusných zvierat a zvierat, chovaných pre potešenie. Sú pri tom účinné proti všetkým jednotlivým vývojovým štádiám škodcov, ako i proti rezistentným a normálne senzibilným druhom škodcov.
K škodcom patria:
Z rodu Anopiura napríklad Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp. a Pthirus spp., z rodu Mallophaga napríklad Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp. a Bovicola spp., z rodu Diptera napríklad Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Galliphora spp., Auchmeromyiia spp., Cordyiobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp a Hippobosca spp.
Z rodu Siphonaptera napríklad Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp. a Ceratophyllus spp.
Obzvlášť je potrebné vyzdvihnúť účinok proti Siphonaptera, najmä voči blchám.
Výhodne je možné menovať nasledujúce cieľové zvieratá:
K úžitkovým a chovným zvieratám patria cicavce, ako je napríklad hovädzí dobytok, kone, ovce, prasce, kozy, ťavy, vodný byvol, osol, králiky, daniele závodné zvieratá, kožušinové zvieratá, ako sú norky, činčily a mývaly a vtáky, ako sú kurčatá, husi, sliepky a kačice.
K laboratórnym a pokusným zvieratám patria myši, krysy, morčence, škrečky, psi a mačky.
K zvieratám, chovaným pre potechu, patria psi a mačky.
Aplikácia môže byť vykonávaná ako profylaktický, tak tiež terapeuticky.
V tvarových telesách môžu byť obsiahnuté tiež ďalšie účinné látky. K týmto ďalším účinným látkam patria insekticídy, ako sú fosfor obsahujúce zlúčeniny, to znamená estery kyseliny fosforečnej alebo fosfónovej, prírodné alebo syntetické pyretroidy, karbamáty, amidíny, juvenilné hormóny a juvenoidné syntetické účinné látky, ako i inhibítory syntézy chitínu, ako sú diarylétery a benzoylmočoviny.
K esterom fosforu alebo kyseliny fosforečnej patria:
O-etyl-O-(8-chinolyl)fenyl-tiofosfát (Quintiofos),
O,O-dietyl-O-(3-chloro-4-metyl-7-kumarinyl)-tiofosfát (Coumaphos), O,O-dietyl-O-fenylglykoxylonitril-oxim-tiofosfát (Phoxim), O,O-dietyI-O-kyanochlórbenzaldoxim-tiofosfát (Chlorphoxim), O,O-dietyl-O-(4-bromo-2,5-dichlórfenyl)-fosforotionát (Bromphos-etyl), O.O.O'.O'-tetraetyl-S.S'-metylén-diífosforditionát) (Ethion),
2,3-p-dioxánditiol-S,S-bis(0,0-dietylfosforditionát), 2-chlór-1-(2,4-dichlórfenyl)-vinyldietylfosfát(Chlorfenvinphos), ester kyseliny O,O-dimetyl-O-(3-metyl-4-metyltiofenyl)-tionofosforečnej (Fenthion).
Ku karbamátom patria:
2- izopropoxyfenylmetylkarbamát (Propoxur),
-naftyl-N-metylkarbamát (Carbaryl).
K syntetickým pyretroidom sa rátajú zlúčeniny:
[(a-kyano-4-fluór-3-fenoxy)-benzyl]-ester kyseliny 3-[2-(4--chlórfenyI)-2chiórvinyl]-2,2-dimetyl-cykiopropánkarboxylovej (Flumethrin), a-kyano-(4-fluór-3-fenoxy)-benzylester kyseliny 2,2-dimetyl-3-(2,2-dichlórvinyl)cyklopropánkarboxylovej (Cyfluthrin) a jeho enantioméry a stereoméry, a-kyano-3-fenoxybenzyl-(±)-cis,trans-3-(2,2-dibrómvinyl)-2,2-dimetylcyklopropánkarboxylát (Deltamethrin), ct-kyano-3-fenoxybenzylester kyseliny 2,2-dimetyl-3-(2,2-dichlórvinyl)cyklopropánkarboxylovej (Cypermethrin),
3- fenoxybenzyl-(±)-cis,trans-3-(2,2-dichlórvinyl)-2,2-dimetylcyklopropánkarboxylát (Permethrin), a-kyano-3-fenoxy-benzylester kyseliny oc-(p-chlórfenyl)-izovalerovej (Fenvalerate) a
2- kyano-3-fenoxybenzyl-2-(2-chlór-a,aIa-trifluór-p-toluidino)-3-metylbutyrát (Fluvalinate).
K amidínom patria:
3- metyl-2-(2I4-dimetyl-fenylimino)-tiazolín,
2-(4-chlór-2-metylfenylimino)-3-metyltiazolidínI
2-(4-chlór-2-metylfenylimino)-3-(izobutyl-1 -enyl)-tiazolidín a
1,5-bis-(2l4-dimetylfenyl)-3-metyl-1,3,5-triazapenta-l ,4-dién (Amitraz).
Z cyklických makrolitov, ako je avermectin a abamectin, je možné uviesť napríklad S-O-dimetyl^^S-dihydroavermectin-A-j a, 5-O-dimetyl-22,23dihydroavermectin-B-|a a 5-O-dimetyl-22,23-dihydroavermectin-Bb-| (pozri napríklad WHO. F.A. šerieš 27, str. 27 - 73 (1991)).
K juvenilným hormónom alebo látkam podobným juvenilným hormónom patria obzvlášť zlúčeniny nasledujúcich vzorcov:
CHa
?H3 9 'OCHj
K substituovaným diaryléterom patria obzvlášť nasledujúce zlúčeniny:
R1 R3 R5 R6 2
H H ch3 H 0
H H ch3 2-C1 0
5-F H ch3 H 0
H H cf3 H 0
H H c,h5 H 0
H H H H 0
H H ch3 H CH,
H H ch3 H C(CH3),
K benzoylmočovinám patria nasledujúce zlúčeniny:
R1
R1 R2 R4
H Cl cf3
Cl Cl cf3
F F cf3
H F cf3
H Cl scf3
F F scf3
H F scf3
H Cl ocf3
F F ocf3
H F ocf3
F F 0—^ Cl
F F
F F o-C3>-cf>
K triazínom patria nasledujúce zlúčeniny:
R2-NH
NH-R3
R. r2 Rs
Cyklopropyl H H
Cyklopropyl H CH3
Cyklopropyl H CA
Cyklopropyl H CjHrn
Cyklopropyl H CAn
Cyklopropyl H C5Hn-n
Cyklopropyl H CgHij-n
Cyklopropyl H CÄ-n
(pokračovanie)
||R> R2
Cyklopropyl H '^gHp-n
Cyklopropyl H 1 -Ί2-^25”Π
Cyklopropyl H CH2-C4H,-n
Cyklopropyl H CHjCHtCHj^Hj
Cyklopropyl H CH2CH=CH2
Cyklopropyl Cl ca
Cyklopropyl Cl CôH^-n
Cyklopropyl Cl CjHp-n
Cyklopropyl Cl C 12^25'Π
Cyklopropyl H Cyklopropyl
Cyklopropyl H coch3
Cyklopropyl H coch3 hci
Cyklopropyl H COQHj HCI
Cyklopropyl H COCjHj
Cyklopropyl H COCjfy-n
Cyklopropyl H COCjHri
Cyklopropyl H COC^-t HCI
Cyklopropyl H COC^Hg-n
Cyklopropyl H COC6HI3-n
(pokračovanie)
R, r2 r3
Cyklopropyl H COC, (“Hyn
Cyklopropyl COCH3 COCjHs
Cyklopropyl COQHr-n COCgH|3~n
Cyklopropyl COCH3 COC3H7-n
Cyklopropyl COC^ COCjHrn
Cyklopropyl H COCyklopropyl
Cyklopropyl COCyklopropyl COCyklopropyl
Cyklopropyl COCH3 COCH3
Cyklopropyl H H
Isopropyl H COCH3
Isopropyl H COCjHrn
Cyklopropyl H CONHCH3
Cyklopropyl H CONHC3H7-i
Cyklopropyl CONHCH3 CONHCH3
Cyklopropyl H SCNHCH3
Cyklopropyl H CONHCH2CH=CH2
Cyklopropyl C0NHCH2CH=CH2 conhch2ch=ch2
Cyklopropyl CSNHCHj CSNHCH3
Obzvlášť je potrebné vyzdvihnúť účinné látky so všeobecným označením (common name) Propoxur, Cyfluthrin, Flumethrin, Pyriproxyfen, Methoprene, Diazinon, Amitraz, Fenthion a Levamisol.
Príklady vyhotovenia vynálezu
V nasledujúcich príkladoch sa ako účinná látka používa 1-[(6-chlór-3pyridínyl)metyl]-N-nitro-2-imidazolidínium (Common name Imidacloprid).
Príklad 1
Imidacloprid 10 g propylénkarbonát 45 g benzylalkohol 45 g ®Belsil DMC 6031 1 g (kopolymér polysiloxánu firmy Wacker GmbH)
Príklad 2
Imidacloprid 10 g n-oktylpyrolidón-2 44,5 g gama-butyrolaktón 44,5 g ®Belsil L 066 1 g (kopolymér polysiloxánu firmy Wacker GmbH)
Príklad 3
Imidacloprid 8,5 g n-dodecylpyrolidón-2 45,25 g gama-butyrolaktón 45,25 g ®Belsil L 066 1 g (kopolymér polysiloxánu firmy Wacker GmbH)
Príklad 4
Imidacloprid 10g
benzylalkohol 89,9 g
®Belsil DMC 6031 (kopolymér polysiloxánu) 0,1 g
Príklad 5
Imidacloprid 12,5 g
benzylalkohol 70,0 g
propylénkarbonát 17,5 g
Príklad 6
Imidacloprid 10,0 g
1 -cyklohexylpyrolidón 80,0 g
propylénkarbonát 10,0 g
Príklad 7
Imidacloprid 11,0g
benzylalkohol 70,0 g
propylénkarbonát 15,0 g
izopropylmyristát 4,0 g
Príklad 8
Imidacloprid 12,5 g
benzylalkohol 70,0 g
propylénkarbonát 17,4 g
butylhydroxytoluén 0,1 g
Príklad 9
Imidacloprid 10,0 g
benzylalkohol 70,0 g
propylénkarbonát 17,5 g
di-2-etylhexylester kyseliny adipovej 2,5 g
Príklad 10
Imidacloprid 12,5 g pyrolidón-2 70,0 g propylénkarbonát 17,5 g
Príklad 11
Imidacloprid 10,0 g pyriproxyfén 1,0 g benzylalkohol 70,0 g propylénkarbonát 18,9 g • butylhydroxytoluén 0,1 g
Príklad 12
Imidacloprid 12,5 g triflumuron 2,5 g benzylalkohol 60,0 g propylénkarbonát 27,5 g
Príklad 13
Imidacloprid 10,0 g * flumetrin 2,0 g benzylalkohol 60,0 g propylénkarbonát 28,0 g
Príklad 14
Imidacloprid 10,0 g benzylalkohol 60,0 g etylénkarbonát 15,0 g propylénkarbonát 15,0 g
Príklad použitia A ml prípravku, popísaného v príklade 1, sa nalejú na chrbát 20 kg ťažkého psa, ktorý bol infestovaný blchami. Získali sa výsledky, uvedené v nasledujúcej tabuľke:
Tabuľka Časové obdobie (dni)
Počet blch na psa % účinku neošetrené ošetrené
-1 infestácia 100 blchami
0 ošetrenie a počítanie 30 0 100
5,8 infestácia 100 blchami
9 počítanie 56 0 100
15 infestácia 100 blchami
16 počítanie 76 0 100
19 infestácia 100 blchami (neošetrené zvieratá)
infestácia 250 blchami (ošetrené zvieratá)
20 počítanie 39 0 100
26 infestácia 100 blchami
27 počítanie 43 0 100
Príklad použitia B ml roztoku podľa príkladu 4 sa dá na plece 20 kg ťažkého psa. Zviera sa po 2 až 6 dňoch po ošetrení infestuje 200 blchami. Vždy po 3 dňoch a 7 dňoch po ošetrení sa spočítajú blchy, ktoré zostali na psovi. Nezistili sa žiadne živé blchy. Účinok je 100 %.

Claims (2)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Prostriedok na dermálne hubenie parazitujúceho hmyzu na zvieratách, vyznačujúci sa tým, že obsahuje
    - agonisti alebo antagonisti nikotínových acetylcholínových receptorov hmyzu v koncentrácii 1 až 20 % hmotnostných, vzťahujúc na celkovú hmotnosť prostriedku,
    - rozpúšťadlo zo skupiny zahrňujúcej benzylalkohol alebo prípadne substituované pyrolidóny v koncentrácii aspoň 20 % hmotnostných, vzťahujúc na celkovú hmotnosť prostriedku,
    - prípadne ďalšie rozpúšťadlo zo skupiny cyklických karbonátov alebo laktónov v koncentrácii 5,0 až 80 % hmotnostných, vztahujúc na celkovú hmotnosť prostriedku a
    - prípadne ďalšie pomocné činidlá zo skupiny zahrňujúcej zahusťovadlá, farbivá, antioxidanty, nadúvadlá, konzervačné látky, látky sprostredkujúce priľnavosť a emulgátory v koncentrácii 0,025 až 10 % hmotnostných, vzťahujúc na celkovú hmotnosť prostriedku.
  2. 2. Spôsob výroby prostriedku podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa účinná látka zmieša s vyššie uvedeným rozpúšťadlom alebo rozpúšťadlami a prípadne sa pridajú ďalšie pomocné látky.
SK717-97A 1994-12-09 1995-11-27 Prostriedky na dermálne hubenie parazitujúceho hmyzu a spôsob ich výroby SK282286B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4443888A DE4443888A1 (de) 1994-12-09 1994-12-09 Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
PCT/EP1995/004667 WO1996017520A1 (de) 1994-12-09 1995-11-27 Dermal applizierbare formulierungen von parasitiziden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK71797A3 true SK71797A3 (en) 1997-10-08
SK282286B6 SK282286B6 (sk) 2002-01-07

Family

ID=6535391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK717-97A SK282286B6 (sk) 1994-12-09 1995-11-27 Prostriedky na dermálne hubenie parazitujúceho hmyzu a spôsob ich výroby

Country Status (25)

Country Link
US (4) US6001858A (sk)
EP (1) EP0796042B1 (sk)
JP (1) JP3257679B2 (sk)
KR (1) KR100406821B1 (sk)
CN (1) CN1089553C (sk)
AR (1) AR001997A1 (sk)
AT (1) ATE176383T1 (sk)
AU (1) AU701461B2 (sk)
BR (1) BR9509873A (sk)
CA (1) CA2207212C (sk)
CZ (1) CZ295080B6 (sk)
DE (2) DE4443888A1 (sk)
DK (1) DK0796042T3 (sk)
ES (1) ES2126958T3 (sk)
FI (1) FI118075B (sk)
GR (1) GR3029907T3 (sk)
HU (1) HU215793B (sk)
MY (1) MY115385A (sk)
NO (1) NO320426B1 (sk)
NZ (1) NZ297416A (sk)
PL (1) PL184426B1 (sk)
SK (1) SK282286B6 (sk)
TW (2) TW360494B (sk)
WO (1) WO1996017520A1 (sk)
ZA (1) ZA9510433B (sk)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19519007A1 (de) * 1995-05-24 1996-11-28 Bayer Ag Insektizide Mittel
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
AP9801362A0 (en) * 1996-04-29 1998-12-31 Novartis Ag Pest cidal compo ition
DE19638045A1 (de) * 1996-09-18 1998-03-19 Bayer Ag Injektionsformulierungen von Avermectinen und Milbemycinen
DE19654079A1 (de) 1996-12-23 1998-06-25 Bayer Ag Endo-ekto-parasitizide Mittel
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
US6140350A (en) * 1998-06-08 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling ectoparasites
JP4538863B2 (ja) * 1998-06-08 2010-09-08 住友化学株式会社 寄生虫の駆除方法
JP4232249B2 (ja) 1998-08-05 2009-03-04 住友化学株式会社 有害節足動物駆除組成物
JP4288794B2 (ja) * 1999-10-26 2009-07-01 住友化学株式会社 殺虫・殺ダニ組成物
DE19954394A1 (de) * 1999-11-12 2001-05-17 Bayer Ag Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
US6663876B2 (en) 2002-04-29 2003-12-16 Piedmont Pharmaceuticals, Llc Methods and compositions for treating ectoparasite infestation
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6588374B1 (en) * 2002-09-12 2003-07-08 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel
DE10356820A1 (de) * 2003-12-05 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
US8741333B2 (en) * 2004-06-07 2014-06-03 Nuvo Research Inc. Compositions and methods for treating dermatitis or psoriasis
US20070196452A1 (en) * 2004-06-07 2007-08-23 Jie Zhang Flux-enabling compositions and methods for dermal delivery of drugs
US8741332B2 (en) * 2004-06-07 2014-06-03 Nuvo Research Inc. Compositions and methods for dermally treating neuropathic pain
US8907153B2 (en) * 2004-06-07 2014-12-09 Nuvo Research Inc. Adhesive peel-forming formulations for dermal delivery of drugs and methods of using the same
IL165021A0 (en) * 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
AU2011244913B2 (en) * 2004-11-04 2014-07-24 Adama Makhteshim Ltd. Pesticidal composition
JP2006213616A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Osaka Seiyaku:Kk 動物用外部寄生虫防除剤
DE102005008949A1 (de) * 2005-02-26 2006-09-14 Bayer Cropscience Ag Agrochemische Formulierung zur Verbesserung der Wirkung und Pflanzenverträglichkeit von Pflanzenschutzwirkstoffen
AU2012203409B2 (en) * 2006-04-28 2012-09-06 Ceva Animal Health, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
PT2015636T (pt) * 2006-04-28 2016-09-05 Ceva Animal Health Llc Inseticidas tópicos de alta concentração contendo permetrina, dinotefurano e o regulador de crescimento de insetos piriproxifeno
CA2704380A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 Ceapro Inc. Avenanthramide-containing compositions
UA107656C2 (en) 2009-01-29 2015-02-10 Bayer Ip Gmbh Pesticidal control device with hegh load of active ingredient
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
CN102070607A (zh) * 2011-01-25 2011-05-25 南京农业大学 具有杀虫活性的吡啶氮氧化物类新烟碱化合物及其用途
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
CN102973638B (zh) * 2012-11-22 2014-12-10 青岛绿曼生物工程有限公司 治疗家兔疥螨病的复方二嗪农组合物及其制备方法
US9049860B2 (en) 2013-04-17 2015-06-09 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal methods
SG11202001304XA (en) 2017-09-06 2020-03-30 Bayer Animal Health Gmbh Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
WO2020150032A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
US20200390688A1 (en) * 2019-06-14 2020-12-17 Piedmont Animal Health Inc. Long-acting topical formulation and method of use thereof
SI3815677T1 (sl) 2019-10-30 2023-12-29 Krka, D.D., Novo Mesto Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid
AU2021214719A1 (en) 2020-01-29 2022-08-25 Elanco Animal Health Gmbh Pharmaceutical composition for controlling parasites on non-human organisms
CN114028321A (zh) * 2021-12-13 2022-02-11 青岛农业大学 一种吡虫啉外用剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB802111A (en) * 1956-09-25 1958-10-01 Irwin Irville Lubowe Improved non-toxic pesticidal compositions
NL180633C (nl) * 1973-06-22 1900-01-01 Bayer Ag Werkwijze ter bereiding van een anthelmintisch werkzaam veterinair opgiet-preparaat.
US4415563A (en) * 1980-04-04 1983-11-15 Nelson Research & Development Company Vehicle composition containing 1-substituted azacyclononan-2-ones
JPS6351326A (ja) * 1986-08-22 1988-03-04 Nisshin Flour Milling Co Ltd ニコランジル外用剤
GB8718899D0 (en) * 1987-08-10 1987-09-16 Avon Rubber Plc Bushing for tracked vehicle
US4804541A (en) * 1987-08-11 1989-02-14 Moleculon, Inc. Transdermal administration using benzyl alcohol
US5474783A (en) * 1988-03-04 1995-12-12 Noven Pharmaceuticals, Inc. Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration
US5656286A (en) * 1988-03-04 1997-08-12 Noven Pharmaceuticals, Inc. Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration
US4960771A (en) * 1988-07-12 1990-10-02 Rajadhyaksha Vithal J Oxazolidinone penetration enhancing compounds
DE3825172A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur bekaempfung von floehen
EP0388122A1 (en) * 1989-03-13 1990-09-19 Scientific Chemicals (Proprietary) Limited Pesticidal formulation
GB2236250A (en) * 1989-09-26 1991-04-03 Mentholatum Co Ltd Ibuprofen solutions and topical compositions
AU631259B2 (en) * 1989-12-18 1992-11-19 Ciba-Geigy Ag Formulations of benzoylphenyl ureas for combating ectoparasites
US5114930A (en) * 1990-05-14 1992-05-19 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives with a spacer inserted between the disaccharide and the aglycone useful as antiparasitic agents
JPH04112804A (ja) * 1990-08-31 1992-04-14 Takeda Chem Ind Ltd 殺虫組成物
JP3086925B2 (ja) * 1990-09-07 2000-09-11 武田薬品工業株式会社 殺虫組成物
IL99445A (en) * 1990-09-18 1996-06-18 Ciba Geigy Ag Picolin oxides process for their preparation and insecticidal preparations containing them
WO1992016236A1 (en) * 1991-03-19 1992-10-01 Rajadhyaksha Vithal J Compositions and method comprising aminoalcohol derivatives as membrane penetration enhancers
US5439924A (en) * 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
ATE171594T1 (de) * 1992-05-23 1998-10-15 Novartis Ag 1- n-(halo-3-pyridylmethyl)>-n-methylamino-1- alkylamino-2-nitroethylen-derivate zur bekämpfung von flöhen bei haustieren
DE4232561A1 (de) * 1992-09-29 1994-03-31 Bayer Ag Bekämpfung von Fischparasiten
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4419814A1 (de) * 1994-06-07 1995-12-14 Bayer Ag Endoparasitizide
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19654079A1 (de) * 1996-12-23 1998-06-25 Bayer Ag Endo-ekto-parasitizide Mittel
AU9799398A (en) * 1997-10-14 1999-05-03 Isp Investments Inc. Stabilized concentrates of water unstable aza compounds and o/w miniemulsions thereof
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19960775A1 (de) * 1999-12-16 2001-06-21 Bayer Ag Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven

Also Published As

Publication number Publication date
CA2207212A1 (en) 1996-06-13
DE4443888A1 (de) 1996-06-13
FI118075B (fi) 2007-06-29
MY115385A (en) 2003-05-31
US6372765B1 (en) 2002-04-16
PL184426B1 (pl) 2002-10-31
NO972592L (no) 1997-08-04
US6001858A (en) 1999-12-14
GR3029907T3 (en) 1999-07-30
CN1089553C (zh) 2002-08-28
ES2126958T3 (es) 1999-04-01
DE59505055D1 (de) 1999-03-18
BR9509873A (pt) 1997-11-25
TW520271B (en) 2003-02-11
WO1996017520A1 (de) 1996-06-13
NO972592D0 (no) 1997-06-06
AU701461B2 (en) 1999-01-28
JP3257679B2 (ja) 2002-02-18
HU215793B (hu) 1999-02-01
CA2207212C (en) 2010-01-26
DK0796042T3 (da) 1999-09-20
NZ297416A (en) 1998-09-24
HUT77235A (hu) 1998-03-02
ZA9510433B (en) 1996-06-18
CN1175188A (zh) 1998-03-04
CZ295080B6 (cs) 2005-05-18
NO320426B1 (no) 2005-12-05
KR100406821B1 (ko) 2004-03-26
TW360494B (en) 1999-06-11
FI972387A0 (fi) 1997-06-05
MX9704222A (es) 1997-09-30
JPH10510252A (ja) 1998-10-06
EP0796042B1 (de) 1999-02-03
PL320674A1 (en) 1997-10-27
EP0796042A1 (de) 1997-09-24
US20020155140A1 (en) 2002-10-24
SK282286B6 (sk) 2002-01-07
CZ172797A3 (en) 1997-10-15
FI972387A (fi) 1997-06-05
ATE176383T1 (de) 1999-02-15
AR001997A1 (es) 1998-01-07
AU4256996A (en) 1996-06-26
US20060281792A1 (en) 2006-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK71797A3 (en) Parasiticidal formulations that can be applied dermally and manufacturing process thereof
JP5546030B2 (ja) 皮膚適用のための殺寄生虫剤の水性調剤
US6300348B1 (en) Pesticide for parasitic insects and acarids on humans
JP2018065880A (ja) 強化された殺ダニ活性のための組成物
MXPA97004222A (en) Formulations of administrative parasiticides porvia derm
MXPA00008051A (en) Aqueous formulations of parasiticides for skin application

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Assignment and transfer of rights

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, MONHEIM AM R, DE

Free format text: FORMER OWNER: BAYER ANIMAL HEALTH GMBH, LEVERKUSEN, DE

Effective date: 20121011

MK4A Patent expired

Expiry date: 20151127