SK5822000A3 - Method for increasing the concentration of conjugated linoleic acid in milk and/or tissue fat of a ruminant - Google Patents
Method for increasing the concentration of conjugated linoleic acid in milk and/or tissue fat of a ruminant Download PDFInfo
- Publication number
- SK5822000A3 SK5822000A3 SK582-2000A SK5822000A SK5822000A3 SK 5822000 A3 SK5822000 A3 SK 5822000A3 SK 5822000 A SK5822000 A SK 5822000A SK 5822000 A3 SK5822000 A3 SK 5822000A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- trans
- milk
- cla
- acid
- ruminant
- Prior art date
Links
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 title claims abstract description 28
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 title claims description 44
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 title claims description 44
- 239000008267 milk Substances 0.000 title claims description 44
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 title description 24
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 title description 17
- JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 9-cis,11-trans-octadecadienoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 0.000 title description 11
- 229940108924 conjugated linoleic acid Drugs 0.000 title description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 41
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 40
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 40
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N trans-octadec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N 0.000 claims abstract description 6
- 210000004767 rumen Anatomy 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 10
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 3
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims description 2
- ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N (2e,4e)-octadeca-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C(O)=O ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N 0.000 abstract description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 19
- 241000030538 Thecla Species 0.000 description 18
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 16
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 14
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 14
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 13
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 9
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 210000005075 mammary gland Anatomy 0.000 description 8
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 102100034543 Fatty acid desaturase 3 Human genes 0.000 description 6
- 108010087894 Fatty acid desaturases Proteins 0.000 description 6
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 6
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 6
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 6
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 4
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 2
- 230000003043 biohydrogenation Effects 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000020247 cow milk Nutrition 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 2
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 210000005229 liver cell Anatomy 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ZUUFLXSNVWQOJW-MBIXAETLSA-N (2e,4e,6e)-octadeca-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C(O)=O ZUUFLXSNVWQOJW-MBIXAETLSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000272194 Ciconiiformes Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKAYIFDRRZZKNF-VIFPVBQESA-N N-acetylcarnosine Chemical compound CC(=O)NCCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CN=CN1 BKAYIFDRRZZKNF-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 208000005718 Stomach Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000006052 feed supplement Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 206010017758 gastric cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003228 microsomal effect Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021590 normal diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 description 1
- 201000011549 stomach cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000009469 supplementation Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/10—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for ruminants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Metóda na zvýšenie koncentrácie konjugovanej kyseliny linolovej v mliečnom alebo tkanivovom tuku prežúvavca, jej použitie a zloženie krmiva
Oblasť techniky
Vynález sa týka metódy na zvýšenie koncentrácie konjugovanej kyseliny linolovej, t.j. chemicky presne vyjadrené cis-9, trans-11 izoméru kyseliny oktadekadienovej (CLA, cis-, trans-11-C18:2) v mliečnom alebo tkanivovom tuku prežúvavca pomocou kŕmenia prežúvavca takou, alebo mixovanou s iným krmivom, oddelene alebo spolu s inými mastnými kyselinami, kyselinou vakcenovou, t.j. chemicky presne vyjadrené trans-11 izomérom kyseliny oktadecénovej (trans-ll-C18:1).
Doterajší stav techniky
Bolo zistené, že konjugovaná kyselina linolová, t.j. CLA, poskytuje velmi účinnú ochranu proti rozličným formám rakoviny (Ha Y.L. et al., Cancer Res. 1990, 50:1097; Ip C. et al., Cancer 1994, 74:1050). Bolo zistené, že je účinná proti rakovine kože a žalúdka u myši a proti rakovine mliečnej žlazy u krysy (Scimeca J.A. et al., Diét and Breast Cancer. American Inst. Of Cancer Res. 1994, Plénum Press, London). Rast ľudských rakovinových buniek môže byť tiež úspešne potlačený v bunkových kultúrach (Schultz T.D. et al., Canc lett. 1992, 63:125). Tiež bolo spozorované, že má ďalšie metabolické účinky, niektoré z nich jasne naznačujú účinky na zdraví (Banni, S. a J.-C.Martin, 1998. Trans fatty acids in human nutritioin. Ed. Sebedio and Christie, The Oily Press, Dundee).
V prírode je CLA prítomná najmä ako zložka v tkanivovom tuku a mliečnom tuku prežúvavcov, cis-9, trans-11 je hlavným izomérom (cca. 90%). Malé množstvo iných izomérov je tiež prítomné v mlieku, ale v tomto kontexte CLA označuje špecificky cis-9, trans-11 izomér.
Podstata vynálezu
Predmetom tohto vynálezu je teda zaistiť metódu vhodnú pre živočíšne hospodárstvo, ktorému by koncentrácia CLA v mliečnych tukoch alebo tkanivových tukoch prežúvavca bola zvýšená. To bolo uskutočnené v súlade s vynálezom, spôsobom, popísaným v pripojených patentových nárokoch.
Metóda v súlade s vynálezom je vhodná pre všetkých prežúvavcov, zvlášť pre prežúvavcov, produkujúcich mlieko ako krava, čím je možné produkovať pre spotrebiteľa mlieko a mliečne výrobky so zmeneným zložením mastnej kyseliny. Zmena v zložení mastnej kyseliny mlieka a mliečnych výrobkov je výhodná pre zdravie spotrebiteľov. CLA bežne, t.j. mastná kyselina cis-9, trans-ll-C18:2 tvorí 0,3% hmotnostného percenta až 0,7% hmotn. percenta všetkých mastných kyselín v kravskom mlieku. Dokonca už v tejto koncentrácii môže ochrániť ľudí konzumujúcich mliečne výrobky pred rakovinou, pokial príjem mliečneho tuku je dostatočne vysoký (Knekt P.R. et al., Brit.J. of Cancer 1996, 73:687). V posledných rokoch sa zmenili zvyky v spotrebe potravinových tukov. Spotreba tukov, zvlášť mliečnych tukov sa znížila a následkom toho klesol tiež príjem CLA v potravinách. Zvýšením koncentrácie CLA v mlieku pomocou množstva zodpovedajúceho zníženiu v spotrebe mliečneho tuku by bolo možné vrátiť sa späť k príjmu CLA v potravinách na úroveň predchádzajúcich rokov, bez potreby zvýšenia spotreby tuku. Zvýšenie koncentrácie CLA v mlieku môže teda mať veľký význam pre zdravie verejnosti. Zvýšenie koncentrácie CLA v mlieku na úroveň vyššej ako predtým by malo mať zvlášť pozitívny účinok, lebo pri pokusoch na zvieratách bolo pozorované, že ochranný vplyv CLA má jasnú reakciu na dávku (Ip C.et al.,Cancer 1994, 74:1050). CLA v potrave môže tiež znížiť množstvo zlého cholesterolu (LDL) v krvi (Lee et al., 1994. Atherosclerosis, 108:19). Prírodný izomér CLA mliečneho tuku bol luďmi prijímaný v potrave po tisícročia, bez spozorovania nejakých nedostatkov.
Vytvorenie konjugovanej kyseliny linolovej (cis-9, trans-11-C18:2) pri izomerácii kyseliny linolovej (cis-9, cis-12-C-18:2) v bachore bolo popísané nasledovne:
cis-9, cis-12-C18:2(kyselina linolová) i cis-9, trans-ll-C18:2(konjugovaná kyselina linolová, CLA)
I trans-ll-C18:1 (kyselina vakcénová)
T
C18:0 (kyselina stearová)
Koncentrácia CLA v mlieku bola úspešne zvyšovaná kŕmením kráv rastlinnými olejmi, ktoré obsahujú kyselinu linolovú (GriinariJ.M. et al., J.Dairy Sci.1998, 81:1251). Kelly a kol. (Kelly M.L. et al., J.Nutr.1998, 128:881) porovnal tri olejové rastlinné prísady do kŕmenia a ich účinok na mliečnu koncentráciu CLA a spozoroval, že olejová prísada s najvyššou koncentráciou kyseliny linolovej (slnečnicový olej) poskytla najlepšiu mliečnu CLA reakciu. Zaznamenal, že koncentráciu CLA v mlieku možno zvýšiť kŕmením zvierat olejovými tukmi špecificky obsahujúcimi kyselinu linolovú.
Verilo sa, že CLA, ktorá prešla do mliečneho tuku, je odvodená len od kyseliny linolovej, prítomnej v krmive pre zvieratá, t.j. od cis-9, cis-12 izoméru kyseliny oktadekadienovej, ktoré izomérujú mikróby z bachora na cis-9, trans-ll-C18:2 pred jej redukciou na kyselinu vakcenovú (trans-ll-C18:l) a ďalej na kyselinu stearovú (C18:0). CLA sa netvorí v množstve, ktoré sa dá zistiť pri hydrogenácii kyseliny linolovej, t.j. cis-9, cis-12, cis-15-C18:3 izoméru kyseliny oktadekatrienovej, ale dôležitým biohydrogénačným produktom kyseliny linolovej je tiež kyselina vakcénová (Harfoot and Hazleood 1988, The rumeň microbial ecosystem. Ed.Hobson, P.N.Elsevier
Science Publishers B.V., Amsterdam, The Netherlands). V súlade so všeobecnou teóriou niektoré CLA vytvorené ako medziprodukt pri biohydrogenácii kyseliny linolovej unikajú z bachora spolu s neustálym odtokom bachorovej tekutiny predtým, ako začne redukovať kyselinu vakcenovú. CLA, ktorá unikla z bachora je absorbovaná najmä v malom tračníku, je prenesená krvou do prsnej žlazy a tu je viazaná ako súčasť mastnej kyseliny mliečneho tuku.
Autori predloženého vynálezu spozorovali, že rybí olej, ktorý obsahuje nízke hladiny kyseliny linolovej (zloženie uvedené v tabuľke 1), zvýšil koncentráciu CLA v mlieku (tabuľka 2) .
Tabuľka 1
Zloženie mastnej kyseliny rybieho oleja
Kyselina myristová (14:0)
Kyselina palmitová (16:0)
Kyselina palmitolejová (cis-9-16:l) Kyselina stearová (18:0)
Kyselina olejová (cis-9-18:l)
Ďalšie cis-kyseliny Kyselina vakcenová (trans-ll-18:l) Kyselina elaidová (trans-9-18:1) Kyselina linolová (18:2,n-6)
EPA (20:5,n-3)
DHA (22:6,n-3) %
8,6
18,6
11,9
3,6
0,9
0,9
5,2
0,2
2.5 10,2
7.6
Tabuľka 2
Účinok krmiva s rybím olejom na zloženie mliečnej mastnej kyseliny (% všetkých mastných kyselín)
| C12:0 | Žiadna olejová prísada 3,4 | Prísada rybieho oleja 1,9 |
| C14.-0 | 12,8 | 9,3 |
| C16:0 | 38,1 | 34,3 |
| C18:0 | 9,7 | 3,8 |
| C18:l | 26,1 | 28,6 |
| trans-ll-C18:1 | 1,1 | 3,2 |
| C18:2 | 2,4 | 2,6 |
| C18:3 | 0,2 | 0,5 |
| CLA | 0,7 | 1,9 |
Všeobecne osvedčený mechanizmus tvorenia CLA popísaný hore (Harfoot and Hazlewood 1988) tiež nevysvetľuje zvýšenie koncentrácie CLA v mlieku, keď kravy prijímajú ako jediné krmivo trávu na pastvine (Griinari et al., 1998 J.Diary Sci. 81 (Suppl.1):300 (Abst.)), lebo hlavná mastná kyselina v tuku prítomnom v tráve pastviny je kyselina linolová a podiel kyseliny linolovej je typicky celkom nizky.
Na základe pozorovaní citovaných hore, títo vynálezcovia dospeli k záveru, že CLA v mlieku môže tiež byť odvodená od iného zdroja ako izomeráciu kyseliny linolovej, prebiehajúcej v bachore. Okrem toho, pretože v bachore kravy kŕmenej len trávou z pastviny boli prítomné isté izoméry CLA (cis-9, trans-ll-18:2 a trans-9, trans-ll-C:18:2) v priemernom pomere 1:1, ale v mlieku o koncentrácii cis-9, trans-ll-C18:2 izoméru bola 10 krát vyššia ako trans-9, trans-ll-C:18:2 izoméru (Griinari and Nurmela, nepublikované), prítomní vynálezcovia zaznamenali, že CLA mliečneho tuku môže byť vytvorená v určitej situácii pri kŕmení z veľkej miery niekde inde ako v bachore. Bolo spozorované, že horeuvedené izoméry CLA sa premiestňujú zo zažívacieho traktu do mlieka takmer rovnakou mierou, takže to, čo je zahrnuté v tejto situácii, nie je diskriminácia jedného z izomérov mastnej kyseliny (Chouinard et al., 1998 J.Diary Sci.81 (Suppl.1):353(Abst.)).
Predložený vynález je založený na prekvapujúcom pozorovaní, že olejová prísada do krmiva obsahujúceho nízke hladiny kyseliny linolovej spôsobila podstatné zvýšenie v koncentrácii CLA v mlieku. Počiatočná substancia CLA musí však byť vytvorená v bachore, pretože CLA je prítomná vo významnom množstve len v mliečnom tuku a tkanivovom tuku prežúvavcov.
Bolo tiež spozorované v spojení s predloženým vynálezom, že kravy kŕmené len trávou na pastvine, koncentrácia niekoľkých trans-mastných kyselín (t.j. izomérov mastných kyselín vytvorených v bachore) v natrávenine prúdiacej von z bachora presne zodpovedá koncentrácii týchto mastných kyselín v mlieku (obr.l). Presná korelácia medzi koncentráciou v natrávenine bachora a koncentráciou v mliečnom tuku podporuje hypotézu o bachorovom pôvode týchto izomérov mastnej kyseliny. Čo sa týka CLA, uvedená korelácia je však nespoľahlivá (obr. 2a) . Koncentrácia vakcenovej kyseliny (trans-11) v trávenom krmive prúdiacom von z bachora v skutočnosti vysvetľuje striedanie v koncentrácii CLA v mlieku podstatne lepšie (obr. 2b). Skúmanie vzťahu vakcenovej kyseliny k CLA v mliečnom tuku ukazuje, že korelácia je dokonca tesnejšia (obr. 2c) . Táto velmi tesná korelácia je pravdepodobne vysvetlená ako vzťah metabolického substrátu (trans-ll-C18:1) a produktu (cis-9, trans-ll-C18:2).
Na základe horeuvedeného skúmania korelácie a uvedeného záveru boli v súvislosti s predloženým vynálezom vedené prekvapujúce pozorovania toho, že mliečna CLA môže v istom zoskupení krmiva byť tvorená hlavne desaturáciou kyseliny vakcenovej na CLA. Uvedená premena sa odohráva nasledovne pri pôsobení enzýmu Δ-9 desaturázy v živočíšnych tkanivách:
Δ-9 desaturáza trasns-ll-C18:1 (kyselina vakcenová)->cis-9, trans-ll-C18:2 (CLA) Teda je možné, že CLA mliečneho tuku je vytvorená najmä v tkanive prežúvavca, lebo Δ-9 desaturáza pridáva cis-9 dvoj iΊ tou väzbu k mastnej kyseline trans-ll-C18:1, ktorá sa tvorí v bachore spolu s tráveným krmivom. Δ-9 desaturáza je aktívny enzým v rôznych tkanivách, ale jeho aktivita bola pozorovaná najmä v kravských prsných žľazách, kde desaturuje kyselinu stearovú (C18:0) na kyselinu olejovú (cis-9-C18:1)(Kinsella J.E., Lipids 1972, 7:349). Naopak bolo pozorované, ako mikrosomálna Δ-9 desaturáza v pečeňových bunkách krýs desaturuje mastnú kyselinu trans-ll-C18:1 na cis-9, trans-ll-CLA in vitro (Mahfouz M.M. et. al., Biochim. Biophys. Acta 1980, 618:1).
Krmivo, ktoré zvyšuje tvorenie kyseliny vakcenovej, t.j. mastnej kyseliny trans-ll-C18:1 v bachore, môže teda vzhladom k desaturácii mastnej kyseliny trans-ll-C18:l v prsnej žlaze alebo inde v kravskom organizme zvýšiť koncentráciu CLA v mlieku. Horeuvedený účinok rybieho oleja zvyšujúceho koncentráciu CLA v mlieku by teda bol vysvetlitelný pomocou účinku rybieho oleja na syntézu mastnej kyseliny trans-ll-C18:l v bachore. To je podporené komentárom Penguina a Davisa (J. Diary Sci. 1975. 58:49) na zvýšenie syntézy kyseliny vakcenovej v bachore, keď bol podaný kravám rybí olej. V súlade s predloženým vynálezom je zvýšenie koncentrácie CLA v mlieku pri istom zložení krmiva objasnené pomocou tvorenia mastnej kyseliny trans-ll-C18:1 v bachore a desaturáciou uvedenej mastnej kyseliny na CLA v organizme kravy, a teda nie tvorením CLA v bachore, ako sa dlho verilo (Harfoot and Hazlewood 1988). Horeuvedené obohatenie cis-9, trans-ll-CLA izoméra v mlieku v pomere ku koncentrácii trans-9, trans-ll-CLA izoméra u kráv kŕmených na pastvine je vysvetlený skutočnosťou, že trans-9, trans-11 izomér nemôže byť vytvorený v kravskom tkanive, ale cis-9, trans-11 izomér by mohol byť vytvorený najmä ako produkt desaturácie. Samostatne s krmivom z pastviny je vytvorený len malý pomer mliečnej cis-9, trans-ll-CLA v bachore .
Predložený vynález je založený na zvýšení koncentrácie CLA v mliečnom tuku a tukovom tkanive pomocou kŕmenia prežúvavca mastným doplnkom, ktorý obsahuje mastnú kyselinu trans-11-C18:l, t.j. kyselinu vakcenovú, t.j. substrát prírodnej Δ-9 desaturázy organizmu. Kyselina vakcenová je premenená v organizme, napr. v prsnej žlaze, na cis-9, trans-ll-CLA a je vylučovaná do mlieka. Podobne CLA vytvorená v tkanivách môže byť začlenená do lipidového tkaniva.
US Patent 5,416,115 odkrýva metódu, pomocou ktorej možno znížiť tuky kravského mlieka a zvýšiť produkciu mlieka podaním trans-mastných kyselín. V metóde, napr. trans-18:l izomérová väzba bola zavedená do kravy. Avšak táto publikácia neuvádza, že doplnok mastnej kyseliny trans-18:l vo zvieracom krmive by zvýšil koncentráciu CLA v mliečnom tuku a tkanivovom tuku.
Bolo zistené, že krmivo, ktoré obsahuje mastnú kyselinu trans-ll-C18:1 zvyšuje koncentráciu cis-9, trans-HCLA v krvi (Salminen et al., J.Nutr.Biochem. 1998.9:93), keď strava testovaných jedincov obsahovala na rozdiel od bežnej stravy, velmi malé množstvo polynenasýtených mastných kyselín. Zvýšenie koncentrácie CLA v krvi uvedenej Salminenom et al.,(1998) ukazuje, že desaturácia trans-mastnej kyseliny, predtým pozorovaná v pečeňových bunkách (Mahfouz M.M. et al., Biochim. Biophys. Acta 1980, 618:1) je aktívnym procesom tiež u ľudských jedincov, ale obmedzuje sa na stravu, ktorá obsahuje limitované množstvo polynenasýtených mastných kyselín. Santora et al., (1998)(dokument prezentovaný na ročnej schôdzi AOCS, Chicago) zaznamenal, že keď bola kyselina vakcenová podaná myšiam, ich koncentrácia CLA v tukovom tkanive sa strojnásobila. Tvorenie CLA sa znížilo, keď krmivo myší obsahovalo 5% hmotn. kukuričného oleja. Kukuričný olej obsahuje velké množstvo polynenasýtených mastných kyselín, t.j. aktivita desaturázy je závislá na stupni nenasýtenosti stravy.
Predložený vynález ukazuje, že prežúvavec môže byť použitý na produkciu prirodzene najbežnejšieho izoméru CLA pre ľudskú potravu pomocou kyseliny vakcenovej (trans-ll-C18:1) do potravy prežúvavcov. Prežúvavcom je prednostne prežúvavec produkujúci mlieko, ako napr. krava, ale vynález možno tiež aplikovať na prežúvavcov určených na produkciu mäsa.
V krmive prežúvavca je vhodné chrániť pomocou známych ochranných metód tuk trans-ll-C18:1 pred účinkami bachorovej biohydrogenácie. Napr. U.S. patent 4,642,317 objavuje bežne používanú metódu na ochranu tuku.
Na zvýšenie koncentrácie CLA v mliečnom tuku je vhodné vložiť kyselinu vakcenovú, t.j. trans-ll-C18:1 do zmesi, ktorá obsahuje veľké množstvo nasýtených mastných kyselín, pretože prechod saturovaných mastných kyselín do prsnej žľazy podporuje aktivitu Δ-9 desaturázy prsnej žľazy a môže tým tiež podporovať prevod izoméru trans-11 na cis-9, trans-HCLA.
Najvýhodnejším spôsobom dávkovania kyseliny vakcenovej zvieratám je premiešať ju s krmivom alebo ako oddelený doplnok krmiva. Vhodné dávky kyseliny vakcenovej na pridanie môžu byť stanovené meraním množstva kyseliny vakcenovej, čím sa získa optimálna hladina CLA v mlieku, preto pridanie je dostatočne ekonomické, pokial ide o náklady.
Vynález je ilustrovaný pomocou ďalej uvedených príkladov.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Cieľom pokusu bolo ukázať, že trans-ll-C18:1 podávaná kravám produkujúcim mlieko po prežúvaní do zažívacieho traktu bola premenená na cis-9, trans-ll-CLA v tkanivách. Pokus bol uskutočnený zavádzaním odtučneného mlieka (nosič, 5kg/deň) do kravy plynulou infúziou do abomasy počas troch dní (úvodná perióda) . V priebehu ďalších troch dní (infúzia) 25g/deň zmesi mastnej kyseliny trans-11 a mastnej kyseliny trans-12-C18:1 emulgovanej v odtučnenom mlieku bolo zavádzané infúziou do kravy. Koncentrácia trans-ll-ClQ;1 a CLA boli určené z mlieka kráv tretí deň ako úvodnej periódy, tak infúzie. Výsledky sú uvedené v sprievodnej tabulke 3.
Tabulka 3
| Úvodný čas | Infúzia | % zvýšenia | |
| Mliečna mastná kyselina (mg/g mliečneho tuku) | |||
| Trans-ll-C18:1 | 12,0 | 14,0 | 17 |
| Cis-9, trans-ll-C18:2 | 2,8 | 4,1 | 46 |
Koncentrácia trans-ll-C18:1 v mlieku sa zvýšila v priebehu infúzie, čo ukazuje, že infúziou zavedená mastná kyselina bola absorbovaná, prešla do prsnej žlazy a stala sa súčasťou mliečneho tuku. Koncentrácia CLA sa tiež zvýšila, čo ukazuje, že význačná časť mastnej kyseliny trans-ll-C18:l získanej zvieraťom bola premenená v kravskom tkanive na CLA. Tento pokus ukazuje, že prežúvavci, ktorí prirodzene produkujú CLA vo svojom tele, zvyšujú produkciu CLA, pokiaľ získajú mastnú kyselinu trans-ll-C18:1 v absorbovateľnej forme, napríklad pridanú do krmiva. Mastná kyselina trans-ll-C18:1 musí byť dávkovaná do krmiva denne, pretože koncentrácia CLA v mlieku sa znižuje okamžite, keď sa prívod zastaví. V tomto pokuse koncentrácia CLA v mlieku stečenom na bazálnu hladinu po dvoch dňoch po infúzii trans-mastných kyselín bola prerušená (obrázok 3).
Príklad 2
Dojnice (n=2) boli kŕmené stuženou rastlinnou mastnou zmesou (0,200 alebo 400g/deň), ktorá obsahovala 7,9% hmotn. mastnej kyseliny trans-ll-C18:1. Koncentrácia CLA v mlieku sa zvýšila, keď sa zvýšilo kŕmenie stuženými rastlinnými tukmi (tabuľka 4). Tento pokus demonštruje účinok reakcie na dávku medzi prísunom stravy mastnej kyseliny trans-ll-C18:1 a koncentráciou CLA v kravskom mlieku.
Tabuľka 4
| Kontrola, 0 g/deň | 200 g/deň | 400 g/deň | |
| Pri mliečnych mastných kyselinách, % Trans-ll-C18:1 | 1,2 | 2,1 | 2,6 |
| Cis-9,trans-ll-C18:2 | 0,5 | 1,0 | 1,4 |
Claims (10)
- Patentové nároky1. Metóda na zvýšenie koncentrácie cis-9, trans-11 izoméru kyseliny oktadekadienovej v mliečnom tuku alebo tkanivovom tuku prežúvavca, vyznačujúca sa tým, že trans-11 izomér kyseliny oktadecénovej je podaný prežúvavcovi ako taký, alebo mixovaný s iným krmivom, oddelene alebo spolu s inými mastnými kyselinami.
- 2. Metóda podía nároku 1, vyznačujúca sa tým, že prežúvavcom je prežúvavec produkujúci mlieko.
- 3. Metóda podía nárokov 1 alebo 2, vyznačujúca sa tým, že trans-11 izomér kyseliny oktadeceéovej je chránený pred redukciou v bachore.
- 4. Metóda podía horeuvedených nárokov, vyznačuj úca sa t ý m, že ďalšími mastnými kyselinami sú nasýtené mastné kyseliny.
- 5. Použitie trans-11 izoméru kyseliny oktadecénovej na zvýšenie koncentrácie cis-9, trans-11 izoméru kyseliny oktadekadienovej v mliečnom tuku alebo v tkanivovom tuku prežúvavca, jeho podaním prežúvavcovi ako takým alebo zmiešaným s iným krmivom, oddelene alebo spolu s inými mastnými kyselinami.
- 6. Použitie podía nároku 5, vyznačujúci sa tým, že prežúvavec je prežúvavec produkujúci mlieko.
- 7. Použitie podía nároku 6, vyznačujúci sa tým, že trans-11 izomér kyseliny oktadecénovej je chránený pred redukciou v bachore.
- 8. Použitie podía akéhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúce sa tým, že ďalšími mastnými kyselinami sú nasýtené mastné kyseliny.
- 9. Zloženie krmiva pre zviera, vyznačujúce sa tým, že obsahuje aspoň trans-11 izomér kyseliny oktadecénovej .
- 10. Zloženie krmiva pre zviera, vyznačujúce sa tým, že obsahuje ako doplnok ďalšie mastné kyseliny.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI974017A FI974017A0 (fi) | 1997-10-21 | 1997-10-21 | Foerfarande foer oekning av halten av konjugerad linolsyra i mjoelk- och/eller vaevnadsfettet hos daeggdjur |
| FI980961A FI110379B (fi) | 1997-10-21 | 1998-04-30 | Menetelmä märehtijän maito- ja/tai kudosrasvan konjugoidun linolihapon pitoisuuden nostamiseksi |
| PCT/FI1998/000815 WO1999020123A1 (en) | 1997-10-21 | 1998-10-20 | Method for increasing the concentration of conjugated linoleic acid in milk and/or tissue fat of a ruminant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK5822000A3 true SK5822000A3 (en) | 2000-11-07 |
| SK284183B6 SK284183B6 (sk) | 2004-10-05 |
Family
ID=26160461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK582-2000A SK284183B6 (sk) | 1997-10-21 | 1998-10-20 | Spôsob zvýšenia koncentrácie cis-9, trans-11 izoméru kyseliny oktadecénovej v mliečnom alebo tkanivovom tuku prežúvavca a jeho použitie |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6635271B1 (sk) |
| EP (1) | EP1026959B1 (sk) |
| JP (1) | JP2001520028A (sk) |
| AT (1) | ATE237235T1 (sk) |
| AU (1) | AU757377B2 (sk) |
| BG (1) | BG64498B1 (sk) |
| CA (1) | CA2306808A1 (sk) |
| DE (1) | DE69813600T2 (sk) |
| DK (1) | DK1026959T3 (sk) |
| EE (1) | EE04137B1 (sk) |
| ES (1) | ES2196607T3 (sk) |
| FI (1) | FI110379B (sk) |
| HR (1) | HRP20000239B1 (sk) |
| HU (1) | HUP0004847A3 (sk) |
| NO (1) | NO20002045D0 (sk) |
| NZ (1) | NZ504085A (sk) |
| PL (1) | PL190840B1 (sk) |
| PT (1) | PT1026959E (sk) |
| RU (1) | RU2230462C2 (sk) |
| SK (1) | SK284183B6 (sk) |
| WO (1) | WO1999020123A1 (sk) |
| YU (1) | YU49406B (sk) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI109324B (fi) * | 1998-11-06 | 2002-07-15 | Rehuraisio Oy | Rehu ja menetelmä sen valmistamiseksi |
| US6242013B1 (en) | 1999-07-27 | 2001-06-05 | Land O'lakes, Inc. | Method and composition for enhancing oleic acid content of milk produced by ruminants |
| CA2430603A1 (en) * | 2000-12-22 | 2002-07-04 | Universite Catholique De Louvain | Method to alter the isomeric profile of trans fatty acids in ruminant meat and milk and to increase the concentration of cis-9, trans-11 conjugated linoleic acid |
| US7700833B2 (en) | 2002-03-01 | 2010-04-20 | Cornell University | Process for the production of unsaturated fatty acids |
| ES2311840T3 (es) * | 2003-05-06 | 2009-02-16 | Virtus Nutrition Llc | Sales de calcio de acidos grasos trans y poliinsaturados no degradables en el rumen. |
| JP4015149B2 (ja) * | 2004-11-22 | 2007-11-28 | 明治飼糧株式会社 | 飼料組成物 |
| KR20100016610A (ko) * | 2007-04-24 | 2010-02-12 | 리피트 뉴트리션 비.브이. | 저당 요구르트 |
| EP2055195A1 (fr) * | 2007-10-29 | 2009-05-06 | Corman S.A. | Procédé de reduction de la teneur en acides gras saturés de la matiere grasse du lait , produits obtenus et applications de ceux-ci. |
| JP5579413B2 (ja) * | 2008-11-05 | 2014-08-27 | 明治飼糧株式会社 | 反芻家畜の乳又は肉中の共役リノール酸増加方法 |
| WO2015116232A1 (en) * | 2014-02-03 | 2015-08-06 | Benemilk Oy | Dietary compositions for ruminants and methods of making the same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3925560A (en) * | 1973-05-14 | 1975-12-09 | Commw Scient Ind Res Org | Feed supplements for ruminants comprising lipid encapsulated with protein-aldehyde reaction product |
| US5215766A (en) * | 1980-04-02 | 1993-06-01 | Alifet Ag | Process for covering the energy needs of animals and feed for carrying it out |
| US5428072A (en) | 1992-04-29 | 1995-06-27 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing the efficiency of feed conversion in animals |
| US5416115A (en) * | 1992-06-19 | 1995-05-16 | University Of Maryland, Dept. Of Animal Sciences | Method for regulating milk fat and milk production using trans-fatty acids |
| WO1994015480A1 (en) | 1992-12-30 | 1994-07-21 | Morgan Manufacturing Co., Inc. | Composition and method for ruminant milk production |
| US5547686A (en) | 1994-08-15 | 1996-08-20 | Clemson University | Feed supplements for ruminants and method for using same |
| US5693358A (en) | 1995-10-20 | 1997-12-02 | Park; Soo Kil | Animal feed manufacturing method based on fish oil |
| US5770247A (en) | 1996-10-03 | 1998-06-23 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing the CLA content of cow's milK |
-
1998
- 1998-04-30 FI FI980961A patent/FI110379B/fi active
- 1998-10-20 EP EP98949023A patent/EP1026959B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-20 DE DE69813600T patent/DE69813600T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-20 NZ NZ504085A patent/NZ504085A/en unknown
- 1998-10-20 ES ES98949023T patent/ES2196607T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-20 HU HU0004847A patent/HUP0004847A3/hu unknown
- 1998-10-20 WO PCT/FI1998/000815 patent/WO1999020123A1/en active IP Right Grant
- 1998-10-20 CA CA002306808A patent/CA2306808A1/en not_active Abandoned
- 1998-10-20 SK SK582-2000A patent/SK284183B6/sk unknown
- 1998-10-20 EE EEP200000227A patent/EE04137B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 JP JP2000516544A patent/JP2001520028A/ja active Pending
- 1998-10-20 YU YU22100A patent/YU49406B/sh unknown
- 1998-10-20 DK DK98949023T patent/DK1026959T3/da active
- 1998-10-20 PL PL340303A patent/PL190840B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 AU AU95438/98A patent/AU757377B2/en not_active Ceased
- 1998-10-20 AT AT98949023T patent/ATE237235T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 US US09/529,639 patent/US6635271B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-20 RU RU2000112528/13A patent/RU2230462C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 PT PT98949023T patent/PT1026959E/pt unknown
-
2000
- 2000-04-17 BG BG104348A patent/BG64498B1/bg unknown
- 2000-04-18 NO NO20002045A patent/NO20002045D0/no unknown
- 2000-04-21 HR HR20000239A patent/HRP20000239B1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI980961A0 (fi) | 1998-04-30 |
| US6635271B1 (en) | 2003-10-21 |
| DK1026959T3 (da) | 2003-07-14 |
| NZ504085A (en) | 2002-02-01 |
| JP2001520028A (ja) | 2001-10-30 |
| SK284183B6 (sk) | 2004-10-05 |
| DE69813600T2 (de) | 2004-01-08 |
| HRP20000239A2 (en) | 2001-04-30 |
| ATE237235T1 (de) | 2003-05-15 |
| PT1026959E (pt) | 2003-08-29 |
| YU49406B (sh) | 2005-11-28 |
| BG104348A (en) | 2001-08-31 |
| ES2196607T3 (es) | 2003-12-16 |
| CA2306808A1 (en) | 1999-04-29 |
| PL190840B1 (pl) | 2006-02-28 |
| BG64498B1 (bg) | 2005-05-31 |
| FI980961A (fi) | 1999-04-22 |
| PL340303A1 (en) | 2001-01-29 |
| HUP0004847A3 (en) | 2001-08-28 |
| NO20002045L (no) | 2000-04-18 |
| EE200000227A (et) | 2001-06-15 |
| FI110379B (fi) | 2003-01-15 |
| HRP20000239B1 (en) | 2003-12-31 |
| AU757377B2 (en) | 2003-02-20 |
| NO20002045D0 (no) | 2000-04-18 |
| EP1026959A1 (en) | 2000-08-16 |
| AU9543898A (en) | 1999-05-10 |
| HUP0004847A2 (hu) | 2001-05-28 |
| WO1999020123A1 (en) | 1999-04-29 |
| YU22100A (sh) | 2001-12-26 |
| RU2230462C2 (ru) | 2004-06-20 |
| EE04137B1 (et) | 2003-10-15 |
| EP1026959B1 (en) | 2003-04-16 |
| DE69813600D1 (de) | 2003-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Khanal et al. | Biosynthesis of conjugated linoleic acid (CLA): a review | |
| Mansbridge et al. | Nutritional factors affecting the fatty acid composition of bovine milk | |
| KR20030023632A (ko) | 동물 사료 및 방법 | |
| Gallardo et al. | Effects of olive and fish oil Ca soaps in ewe diets on milk fat and muscle and subcutaneous tissue fatty-acid profiles of suckling lambs | |
| Pajor et al. | Effect of marine algae supplementation on the fatty acid profile of milk of dairy goats kept indoor and on pasture | |
| SK5822000A3 (en) | Method for increasing the concentration of conjugated linoleic acid in milk and/or tissue fat of a ruminant | |
| CA2307941C (en) | Method of altering nutritional components of milk produced by a lactating animal | |
| Guler et al. | Effect of feeding regime on fatty acid composition of longissimus dorsi muscle and subcutaneous adipose tissue of Akkaraman lambs | |
| Joseph | Conjugated linoleic acid (CLA): Implications for human health and animal production | |
| JP4015149B2 (ja) | 飼料組成物 | |
| Mollica et al. | Milk Fatty Acid Profiles in Different Animal Species: Focus on the Potential Effect of Selected PUFAs on Metabolism and Brain Functions. Nutrients. 2021; 13 (4). Epub 2021 Apr 4 | |
| LIU et al. | The effect of dietary vegetable oilseeds supplement on fatty acid profiles in milk fat from lactating dairy cows | |
| Brzóska | Effect of dietary vegetable oils on milk yield, composition and CLA isomer profile in milk from dairy cows | |
| CZ20001356A3 (cs) | Metoda pro zvýšení koncetrace konjugované kyseliny linolové v mléčném anebo tkáňovém tuku přežvýkavce, její použití a složení krmivá | |
| Bauman et al. | Update on conjugated linoleic acids (CLA) | |
| US20040116513A1 (en) | Method to alter the isomeric profile of trans fatty acid in ruminant meat and milk and to increase the concentration of $I(cis)-11 conjugated linoleic acid | |
| Fébel et al. | Effect of different fat sources on in vitro degradation of nutrients and certain blood parameters in sheep | |
| Klir et al. | Feeding modulation of the fatty acid composition in lamb meat | |
| Gajaila et al. | Link between dairy cows diet and milk lipid profile variability. | |
| Peterson | Enriching Bovine Milk Fat with Alpha-Linolenic Acid, an Omega-3 Fatty Acid, Through Feeding of a Rumen Protected Flax-Based Supplement | |
| Booyens | The presence of trans unsaturated fatty acids in ruminant meat and milk is unnatural | |
| Cattaneo et al. | Dietary fats in transition dairy goats: effects on milk FA composition | |
| Dunshea et al. | Functional foods from animal production | |
| Speake et al. | Omega-3 and-6 fatty acids | |
| Kupczyński et al. | INFLUENCE OF FISH OIL LONG-TERM ADDITION ON FATTY ACIDS CONTENT IN MILK OF DAIRY COWS |