PL190840B1 - Sposób zwiększania stężenia izomeru cis-9, trans-11 kwasu oktadekadienowego w tłuszczu mleka i/lub w tłuszczu tkanek przeżuwacza, zastosowanie izomeru trans-11 kwasu oktadecenowego i preparat paszowy dla zwierząt - Google Patents
Sposób zwiększania stężenia izomeru cis-9, trans-11 kwasu oktadekadienowego w tłuszczu mleka i/lub w tłuszczu tkanek przeżuwacza, zastosowanie izomeru trans-11 kwasu oktadecenowego i preparat paszowy dla zwierzątInfo
- Publication number
- PL190840B1 PL190840B1 PL340303A PL34030398A PL190840B1 PL 190840 B1 PL190840 B1 PL 190840B1 PL 340303 A PL340303 A PL 340303A PL 34030398 A PL34030398 A PL 34030398A PL 190840 B1 PL190840 B1 PL 190840B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trans
- milk
- ruminant
- isomer
- acid
- Prior art date
Links
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 title claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 title claims description 44
- 239000008267 milk Substances 0.000 title claims description 44
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 title claims description 44
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 title description 10
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 title 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 50
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 50
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 50
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N trans-octadec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N 0.000 claims abstract description 14
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 13
- ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N (2e,4e)-octadeca-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C(O)=O ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 210000004767 rumen Anatomy 0.000 claims description 27
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 claims description 19
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 20
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 18
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 18
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 17
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 17
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 17
- JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 9-cis,11-trans-octadecadienoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 0.000 description 10
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 9
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 9
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 210000005075 mammary gland Anatomy 0.000 description 8
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 7
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 7
- 241000030538 Thecla Species 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 102100034543 Fatty acid desaturase 3 Human genes 0.000 description 5
- 108010087894 Fatty acid desaturases Proteins 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 4
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 3
- 229940108924 conjugated linoleic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000020247 cow milk Nutrition 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 CLA Chemical compound 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 210000002249 digestive system Anatomy 0.000 description 2
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 210000005229 liver cell Anatomy 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- ZUUFLXSNVWQOJW-MBIXAETLSA-N (2e,4e,6e)-octadeca-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C(O)=O ZUUFLXSNVWQOJW-MBIXAETLSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKAYIFDRRZZKNF-VIFPVBQESA-N N-acetylcarnosine Chemical compound CC(=O)NCCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CN=CN1 BKAYIFDRRZZKNF-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 208000005718 Stomach Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 210000003165 abomasum Anatomy 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 239000006052 feed supplement Substances 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000005481 linolenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003228 microsomal effect Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000009469 supplementation Effects 0.000 description 1
- 235000021139 traditional diet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/10—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for ruminants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Sposób zwiekszania stezenia izomeru cis-9,trans-11 kwasu oktadekadienowego w tluszczu mleka i/lub w tluszczu tkanek przezuwacza, znamienny tym, ze podaje sie przezuwaczowi izomer trans-11 kwasu oktadecenowego, jako taki lub w mieszaninie z innym pozywieniem, osobno lub wraz z innymi kwasami tluszczowymi. 5. Zastosowanie izomeru trans-11 kwasu oktadecenowego do zwiekszania stezenia izomeru cis-9,trans-11 kwasu oktadekadienowego w tluszczu mleka i/lub tluszczu tkanek przezuwacza przez podawanie go temu przezuwaczowi, jako taki lub w mieszaninie z innym pozywieniem, osob- no lub wraz z innymi kwasami tluszczowymi. 9. Preparat paszowy dla zwierzat, zawierajacy skladnik czynny i zwykle skladniki paszy dla zwierzat, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera izomer trans-11 kwasu oktadecenowego. PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Niniejszy wynalazek dotyczy sposobu zwiększania stężenia izomeru cis-9,trans-11 kwasu oktadekadienowego w tłuszczu mleka i/lub w tłuszczu tkanek przeżuwacza, zastosowanie izomeru trans-11 kwasu oktadecenowego i preparat paszowy dla zwierząt.
Niedawno zaobserwowano, że sprzężony kwas linolowy, to jest CLA, zapewnia całkiem skuteczną ochronę przed niektórymi postaciami raka (Ha Y. L. i współpr., Cancer Res. 1990, 50:1097; Ip C. i współprac., Cancer 1994, 74:1050). Zaobserwowano, że jest on skuteczny przeciwko rakom skóry i ż ołą dka u myszy i przeciwko rakowi gruczołu sutkowego u szczura (Scimeca J. A. i współpr., Diet and Breast Cancer, American Inst. of Cancer Res. 1994, Plenum Press, London). W hodowlach komórkowych hamowano również z powodzeniem rozwój ludzkich komórek rakowych (Shultz T. D. i współprac., Canc. Lett. 1992, 63:125). Zaobserwowano, ż e wywiera on takż e inne skutki metaboliczne, z których część jednoznacznie sugeruje wpływ na zdrowie (Banni, S. i J. -C. Martin. 1998. Kwasy tłuszczowe trans w żywieniu człowieka. Wyd. Sebedio & Christie, The Oily Press, Dundee).
W przyrodzie CLA wystę puje głównie jako składnik tłuszczu tkanek i tłuszczu mleka prze ż uwaczy, przy czym głównym izomerem jest izomer cis-9,trans-11 (około 90%). W mleku są również obecne małe ilości innych izomerów, lecz w kontekście niniejszego opisu określenie CLA oznacza konkretnie izomer cis-9,trans-11.
Zatem celem niniejszego wynalazku jest dostarczenie sposobu dogodnego do stosowania w zootechnice, dzię ki któremu moż naby zwię kszyć stężenie CLA w tłuszczu mleka i/lub tłuszczu tkanek przeżuwacza.
W pierwszej postaci wynalazek dostarcza wię c sposób zwię kszenia st ężenia izomeru cis-9,trans-11 kwasu oktadekadienowego w tłuszczu mleka i/lub w tłuszczu tkanek przeżuwacza, charakteryzujący się tym, że podaje się przeżuwaczowi izomer trans-11 kwasu oktadecenowego, jako taki lub w mieszaninie z innym pożywieniem, osobno lub wraz z innymi kwasami tłuszczowymi.
Korzystnie przeżuwacz jest przeżuwaczem dającym mleko.
Korzystnie izomer trans-11 kwasu oktadecenowego podaje się w postaci zabezpieczonej przed redukcją w żwaczu.
Korzystnie te inne kwasy tłuszczowe są nasyconymi kwasami tłuszczowymi.
W drugiej postaci przedmiotem wynalazku jest zastosowanie izomeru trans-11 kwasu oktadecenowego do zwiększania stężenia izomeru cis-9,trans-11 kwasu oktadekadienowego w tłuszczu mleka i/lub tłuszczu tkanek przeżuwacza przez podawanie go temu przeżuwaczowi, jako taki lub w mieszaninie z innym poż ywieniem, osobno lub wraz z innymi kwasami tłuszczowymi.
Korzystnie ten przeżuwacz jest przeżuwaczem dającym mleko.
Korzystnie izomer trans-11 kwasu oktadecenowego ma postać zabezpieczoną przed redukcją w ż waczu.
Korzystnie te inne kwasy tłuszczowe są nasyconymi kwasami tłuszczowymi.
W kolejnej postaci wynalazek dostarcza preparat paszowy dla zwierzą t, zawierają cy składnik czynny i zwykłe składniki paszy dla zwierząt, charakteryzujący się tym, że jako składnik czynny zawiera izomer trans-11 kwasu oktadecenowego.
Korzystnie preparat ten dodatkowo zawiera inne kwasy tłuszczowe.
Sposób według niniejszego wynalazku jest odpowiedni dla wszystkich przeżuwaczy, zwłaszcza dla przeżuwaczy w okresie laktacji, takich jak krowy, i umożliwia produkcję konsumpcyjnego mleka i wyrobów mlecznych o zmodyfikowanym składzie kwasów tłuszczowych. Zmiana składu kwasów tłuszczowych w mleku i wyrobach mlecznych jest korzystna dla zdrowia konsumentów. Zazwyczaj CLA, to jest kwas tłuszczowy cis-9,trans-11-C18:2, stanowi 0,3-0,7% wagowych wszystkich kwasów tłuszczowych w mleku krowim. Nawet w tym stężeniu może on chronić ludzi spożywających wyroby mleczne przed rakiem, jeżeli ilość spożywanego mleka jest dostatecznie duża (Knekt P. R. i współprac., Brit. J. of Cancer 1996, 73:687). W ostatnich latach zwyczaje w zakresie spożywania tłuszczów w poż ywieniu uległy zmianie. Konsumpcja tłuszczów, a zwłaszcza tłuszczu zawartego w mleku, zmniejszyła się, a w konsekwencji tego zmniejszyła się ilość CLA przyjmowanego w żywności. Dzięki zwiększeniu stężenia CLA w mleku o ilość odpowiadającą zmniejszeniu konsumpcji tłuszczu zawartego w mleku byłby możliwy powrót do poboru CLA w żywności do poziomu z lat ubiegłych, bez konieczności zwiększania konsumpcji tłuszczów. Zwiększenie stężenia CLA w mleku może mieć zatem wielkie znaczenie dla zdrowia społeczeństwa.
PL 190 840 B1
Zwiększenie stężenia CLA w mleku do poziomu wyższego niż dotychczasowy mogłoby mieć szczególnie korzystny skutek, gdyż w doświadczeniach na zwierzętach zaobserwowano, że działanie ochronne CLA jest wyraźnie zależne od dawki (Ip C., i współprac., Cancer 1994, 74:1050). CLA w ż ywnoś ci moż e również obniż a ć ilość niekorzystnego cholesterolu (LDL) we krwi. (Lee i współprac. 1994, Atherosclerosis, 108:19). Naturalny izomer CLA w tłuszczu mleka był spożywany przez ludzi przez tysiące lat i nie zaobserwowano żadnych niekorzystnych skutków.
Powstawanie sprzężonego kwasu linolowego (cis-9,trans-11-C18:2) w trakcie izomeryzacji kwasu linolowego (cis-9,cis-12-C18:2) w żwaczu przeżuwaczy opisuje się w poniższy sposób:
cis-9,cis-12-C18:2 (kwas linolowy) cis-9,trans-11-C18:2 (sprzężony kwas linolowy, CLA) trans-11-C18:1 (kwas wakcenowy)
C18:0 (kwas stearynowy)
Stężenie CLA w mleku zwiększano z powodzeniem karmiąc krowy olejami roślinnymi zawierającymi kwas linolowy (Griinari J.M. i współprac., J. Dairy Sci. 1998, 81:1251). Kelly i współprac. (Kelly M.L. i współprac., J. Nutr. 1998, 128:881) porównywali trzy rodzaje olejów roślinnych dodawanych do paszy i ich wpływ na stężenie CLA w mleku i zauważyli, że dodatek oleju o najwyższym stężeniu kwasu linolowego (oleju słonecznikowego) spowodował najwyższe stężenie CLA w mleku. Uważano, że CLA, który przedostaje się do tłuszczu mleka pochodzi wyłącznie z kwasu linolowego zawartego w paszy, to jest z izomeru cis-9,trans-12 kwasu oktadekadienowego, który drobnoustroje ż wacza izomeryzują do cis-9,trans-11-C18:2 przed zredukowaniem go do kwasu wakcenowego (trans-11-C18:1), a nastę pnie do kwasu stearynowego (C18:0). CLA nie powstaje w istotnych iloś ciach w trakcie uwodorniania kwasu linolenowego, to jest izomeru cis-9,cis-12,cis-15-C18:3 kwasu oktadekatrienowego, lecz kwas wakcenowy jest również ważnym produktem biologicznego uwodorniania kwasu linolenowego (Harfoot i Hazelwood 1988, The rumen microbial ecosystem, Ed. Hobson, P.N. Elsevier Science Publishers B.V., Amsterdam, Holandia). Według dominującej teorii, część CLA powstała jako produkt pośredni podczas biologicznego uwodornienia kwasu linolowego, przed jego redukcją do kwasu wakcenowego, wydostaje się ze żwacza wraz z ciągłym wypływem treści żwacza. CLA, który opuścił żwacz jest absorbowany głównie w jelicie cienkim, przenoszony przez krew krążącą do gruczołu sutkowego i wiązany tam jako część kompozycji kwasów tłuszczowych tłuszczu mleka.
Autorzy niniejszego wynalazku zaobserwowali, że olej rybi, zawierający niewielką ilość kwasu linolowego (skład przedstawiony w tabeli 1) zwiększał stężenie CLA w mleku (tabela 2).
T a b e l a 1
Skład kwasów tłuszczowych oleju rybiego
| % | |
| Kwas mirystynowy (14:0) | 8,6 |
| Kwas palmitynowy (16:0) | 18,6 |
| Kwas palmitolenowy (cis-9-16:1) | 11,9 |
| Kwas stearynowy (18:0) | 3,6 |
| Kwas oleinowy (cis-9-18:1) | 9,4 |
| Inne kwasy o konfiguracji cis | 0,9 |
| Kwas wakcenowy (trans-11-18:1) | 5,2 |
| Kwas elaidynowy (trans-9-18:1) | 0,2 |
| Kwas linolowy (18:2, n-6) | 2,5 |
| Kwas linolenowy (18:3, n-3) | 1,7 |
| EPA (20:5, n-3) | 10,2 |
| DHA (22:6, n-3) | 7,6 |
PL 190 840 B1
T a b e l a 2
Wpływ podawania oleju rybiego w paszy na skład kwasów tłuszczowych w mleku (% ogółu kwasów tłuszczowych)
| Bez dodatku oleju | Z dodatkiem oleju rybiego | |
| C12:0 | 3,4 | 1,9 |
| C14:0 | 12,8 | 9,3 |
| C16:0 | 38,1 | 34,3 |
| C18:0 | 9,7 | 3,8 |
| C18:1 | 26,1 | 28,6 |
| trans-11-C18:1 | 1,1 | 3,2 |
| C18:2 | 2,4 | 2,6 |
| C18:3 | 0,2 | 0,5 |
| CLA | 0,7 | 1,9 |
Powszechnie akceptowany mechanizm tworzenia CLA opisany powyżej (Harfoot i Hazelwood 1988) również nie wyjaśnia wzrostu stężenia CLA w mleku w przypadku, gdy krowy otrzymują trawę z pastwiska jako jedyną paszę (Griinari i współprac. 1988 J. Dairy Sci. 81 (Suppl. 1):300 (Abst.)), ponieważ głównym kwasem tłuszczowym w tłuszczu występującym w trawie pastwiskowej jest kwas linolenowy, a udział kwasu linolowego jest zazwyczaj całkiem niski.
Na podstawie wyżej cytowanych obserwacji autorzy niniejszego wynalazku wywnioskowali, że CLA w mleku może pochodzić również ze źródła innego niż zachodząca w żwaczu izomeryzacja kwasu linolowego. Ponadto, jakkolwiek w żwaczu krowy karmionej jedynie trawą z pastwiska stosunek określonych izomerów CLA (cis-9,trans-11-C18:2 i trans-9,trans-11-C18:2) wynosi przeciętnie 1:1, a stężenie izomeru cis-9,trans-11-C18:2 w mleku jest 10 razy wię ksze niż stężenie izomeru trans-9,trans-11-C18:2 (Griinari i Nurmela, informacja nieopublikowana), to autorzy niniejszego wynalazku zauważyli, że CLA w tłuszczu mleka w pewnych sytuacjach żywieniowych może tworzyć się w dużych ilościach gdzie indziej niż w żwaczu. Zaobserwowano, że wyżej wymienione izomery CLA przechodzą z układu trawiennego do mleka z niemal jednakową szybkoś cią , toteż sytuacja ta nie polega na dyskryminacji jednego z tych izomerów kwasu tłuszczowego (Chouinard i współprac. 1998. J. Dairy Sci. 81 (Suppl. 1):353 (Abst.)).
Tym samym niniejszy wynalazek oparty jest na zaskakującej obserwacji, że dodanie oleju do paszy zawierającej małą ilość kwasu linolowego spowodowało wzrost stężenia CLA w mleku. Jednakże substancja będąca prekursorem CLA musi powstawać w żwaczu, ponieważ CLA występuje w znacznych ilościach jedynie w tłuszczu mleka i w tłuszczu tkanek przeżuwaczy.
W zwią zku z niniejszym wynalazkiem zaobserwowano również , ż e u krów karmionych jedynie trawą z pastwiska stężenie izomerów trans pewnych kwasów tłuszczowych (to jest izomerów kwasów tłuszczowych powstających w żwaczu) w treści wypływającej ze żwacza pozwala dokładnie przewidzieć stężenie tych kwasów tłuszczowych w mleku (fig. 1). Tak dokładna korelacja pomiędzy stężeniem w treści żwacza i stężeniem w tłuszczu mleka potwierdza hipotezę o pochodzeniu tych izomerów kwasu tłuszczowego ze żwacza. Jednakże ta korelacja w odniesieniu do CLA nie jest prawdziwa (fig. 2a). Stężenie kwasu wakcenowego (trans-11) w strawionej paszy wypływającej ze żwacza znacznie lepiej tłumaczy wahania stężenia CLA w mleku (fig. 2b). Badanie zależności stężenia kwasu wakcenowego od CLA w mleku pokazuje, że ta korelacja jest jeszcze ściślejsza (fig. 2c). Tak ścisłą korelację prawdopodobnie zależność pomiędzy metabolicznym substratem (trans-11-C18:1) i produktem (cis-9,trans-11-C18:2).
Na podstawie powyższych badań korelacji i wynikających z nich wniosków, w związku z niniejszym wynalazkiem nieoczekiwanie zauważono, że zawarty w mleku CLA w pewnych warunkach żywieniowych może powstawać głównie w wyniku przekształcania kwasu wakcenowego w bardziej nienasycony CLA. To przekształcenie następuje na skutek działania enzymu Δ-9 desaturazy w tkankach zwierzęcia, w sposób następujący:
Δ-9 desaturaza trans-11-C18:1 (kwas wakcenowy) cis-9,trans-11-C18:2 (CLA)
PL 190 840 B1
Zatem możliwe jest, że CLA w tłuszczu mleka powstaje głównie w tkankach przeżuwacza przez dodanie przez Δ-9 desaturazę podwójnego wiązania cis-9 do kwasu tłuszczowego trans-11-C18:1, który powstaje w żwaczu i wydostaje się ze żwacza wraz ze strawioną paszą. Δ-9 Desaturaza jest enzymem aktywnym w szeregu różnych tkanek, lecz jej aktywność zaobserwowano zwłaszcza w gruczole sutkowym krowy, gdzie usuwa ona nienasycenie kwasu stearynowego (C18:0) z wytworzeniem kwasu oleinowego (cis-9-C18:1) (Kinsella J.E., Lipids 1972, 7:349). Z drugiej strony zaobserwowano, że w komórkach wątroby szczura mikrosomalna Δ-9 desaturaza przekształca in vitro kwas tłuszczowy trans-11-C18:1 w cis-9,trans-11-CLA (Mahfouz M.M. i współprac. Biochim. Biophys. Acta 1980, 618:1).
Karmienie zwiększające powstawanie kwasu wakcenowego, to jest kwasu tłuszczowego trans-11-C18:1 w żwaczu, może zatem zwiększać stężenie CLA w mleku na skutek przekształcania kwasu tłuszczowego trans-11-C18:1 w gruczole sutkowym lub gdziekolwiek indziej w organizmie krowy. Omówiony powyżej wpływ oleju rybiego na zwiększenie stężenia CLA w mleku mógłby zatem być wytłumaczony wpływem oleju rybiego na syntezę kwasu tłuszczowego trans-11-C18:1 w żwaczu. Wspierają to obserwacje Penningtona i Davisa (J. Dairy Sci. 1975, 58:49), dotyczące zwiększonej syntezy kwasu wakcenowego w żwaczu na skutek karmienia krów olejem rybim. Według niniejszego wynalazku, zwiększenie stężenia CLA w mleku w pewnych sytuacjach żywieniowych w dużej mierze wyjaśnia się tworzeniem kwasu tłuszczowego trans-11-C18:1 w żwaczu i przekształcaniem tego kwasu tłuszczowego w CLA w organizmie krowy, a bynajmniej nie powstawaniem CLA w żwaczu, jak uważano dotychczas (Harfoot i Hazlewood 1988). Opisane uprzednio wzbogacenie mleka w izomer cis-9,trans-11-CLA proporcjonalnie do stężenia izomeru trans-9,trans-11-CLA u krów żywionych pastwiskowo tłumaczy się faktem, że izomer trans-9,trans-11 nie może być wytwarzany w tkankach krowy, podczas gdy izomer cis-9,trans-11 mógłby być tworzony głównie jako produkt odwodorniania. Odpowiednio, jedynie mała część cis-9,trans-11-CLA zawartego w mleku powstaje w żwaczu w przypadku pastwiskowego żywienia krów.
Niniejszy wynalazek jest oparty na zwiększaniu stężenia CLA w tłuszczu mleka i tłuszczu tkanek na skutek karmienia przeżuwacza dodatkiem tłuszczowym, który zawiera kwas tłuszczowy trans-11-C18:1, to jest kwas wakcenowy, substrat dla naturalnie obecnej w organizmie Δ-9 desaturazy. W organizmie, np. w gruczole sutkowym, kwas wakcenowy przekształcany jest w cis-9,trans-11-CLA i wydzielany do mleka. Podobnie, CLA powstały w tkankach może przechodzić do lipidów tkankowych.
US 5416115 ujawnia sposób zmniejszania zawartości tłuszczów w krowim mleku i zwiększania produkcji mleka przez zastosowanie izomerów trans kwasów tłuszczowych. W tym procesie np. mieszaninę izomerów trans-18:1 podano krowie przez infuzję. Jednakże w tej publikacji nie podano, że dodatek kwasu tłuszczowego trans-18:1 do paszy zwierzęcej powodowałby wzrost stężenia CLA w tłuszczu mleka i w tłuszczu tkanek.
Stwierdzono, że żywność zawierająca kwas tłuszczowy trans-11-C18:1 powodowała zwiększenie stężenia cis-9,trans-11-CLA we krwi (Salminen i współprac. J. Nutr. Biochem. 1998, 9:93) gdy pożywienie badanego osobnika zawierało, inaczej niż w diecie tradycyjnej, bardzo małą ilość wielokrotnie nienasyconych kwasów tłuszczowych. Wzrost stężenia CLA we krwi opisywany przez Salminena i współprac. (1998) wskazuje, że odwodornienie izomeru trans kwasu tłuszczowego, uprzednio obserwowane w komórkach wątroby (Mahfouz M.M. i współprac., Biochim. Biophys. Acta 1980, 618:1), jest procesem występującym również u ludzi, lecz ograniczonym do pożywienia zawierającego ograniczone ilości wielonienasyconych kwasów tłuszczowych. Santora i współprac. (1998) (artykuł przedstawiony na dorocznym zjeździe AOCS, Chicago) zauważyli, że stężenie CLA w tłuszczu tkanek wzrosło trzykrotnie przy karmieniu myszy kwasem wakcenowym. Tworzenie się CLA uległo zmniejszeniu gdy karma dla myszy zawierała 5% oleju kukurydzianego. Olej kukurydziany zawiera duże ilości wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, to jest aktywność desaturazy jest zależna od stopnia nienasycenia w pożywieniu.
Niniejszy wynalazek ukazuje, że przeżuwacz może być wykorzystywany do wytwarzania najpowszechniej występującego w przyrodzie izomeru CLA dla potrzeb żywienia ludzi, przez dodawanie kwasu wakcenowego (trans-11-C18:1) do paszy tego przeżuwacza. Przeżuwacz ten jest korzystnie przeżuwaczem dającym mleko, takim jak krowa, lecz niniejszy wynalazek może być również stosowany w przypadku przeżuwaczy przeznaczonych do produkcji mięsa.
W żywieniu przeżuwaczy korzystna jest ochrona, znanymi sposobami, tłuszczu trans-11-C18:1 przed skutkami biologicznego uwodornienia w żwaczu. Przykładowo US 4642317 ujawnia powszechnie stosowane sposoby ochrony tłuszczu.
PL 190 840 B1
W celu zwiększenia stężenia CLA w tłuszczu mleka kwas wakcenowy, to jest kwas tłuszczowy trans-11-C18:1, korzystnie podaje się w mieszaninie, która zawiera duże ilości nasyconych kwasów tłuszczowych, gdyż przechodzenie nasyconych kwasów tłuszczowych do gruczołu sutkowego sprzyja aktywności Δ-9 desaturazy w gruczole sutkowym, a zatem może sprzyjać przekształceniu izomeru trans-11 w cis-9,trans-11 CLA.
Najkorzystniejszą drogą dozowania kwasu wakcenowego zwierzętom jest podawanie go w mieszaninie z paszą lub jako osobny dodatek paszowy. Korzystne dawki dodawanego kwasu wakcenowego określić można mierząc ilość kwasu wakcenowego, przy której uzyskuje się optymalny poziom CLA w mleku, aby suplementacja była wystarczająco korzystna ekonomicznie ze względu na koszty.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d 1
Celem tego doświadczenia było wykazanie że trans-11-C18:1 podawany mlecznym krowom do układu pokarmowago za żwaczem jest przekształcany do cis-9,trans-11-CLA w tkankach. Doświadczenie przeprowadzono podając krowom odłuszczone mleko (nośnik, 5 kg/dzień) przez ciągły wlew do trawieńca przez 3 dni (okres wstępny). Przez następne 3 dni (okres wlewu) krowom podawano 25 g/dzień mieszaniny kwasu tłuszczowego trans-11 i kwasu tłuszczowego trans-12-C18:1, zemulgowanego w mleku odtłuszczonym. Stężenie trans-11-C18:1 i CLA oznaczano w mleku krów w trzecim dniu, zarówno w okresie wstępnym, jak i w okresie wlewu. Wyniki przedstawiono w załączonej tabeli 3.
T a b e l a 3
| Okres wstępny | Okres wlewu | % wzrostu | |
| Kwas tłuszczowy w mleku (mg/g tłuszczu mleka) trans-11-C18:1 | 12,0 | 14,0 | 17 |
| cis-9,trans-11-C18:2 | 2,8 | 4,1 | 46 |
W trakcie wlewu stężenie trans-11-C18:1 w mleku wzrastało, co wskazuje, że wprowadzony kwas tłuszczowy został wchłonięty, przedostał się do gruczołu sutkowego i stał się częścią tłuszczu mleka. Również stężenie CLA wzrosło, wskazując, że znacząca część kwasu tłuszczowego trans-11-C18:1, otrzymanego przez zwierzę została przekształcona w CLA w tkankach krowy. Doświadczenie to wskazuje, że przeżuwacze, które w sposób naturalny wytwarzają CLA w swoich organizmach, zwiększają wytwarzanie CLA, gdy otrzymują kwas tłuszczowy trans-11-C18:1 w postaci dogodnej do wchłonięcia, np. jako dodatek do paszy. Kwas tłuszczowy trans-11-C18:1 musi być dodawany do paszy codziennie, gdyż w przypadku przerwy stężenie CLA w mleku natychmiast obniża się. W tym doświadczeniu stężenie CLA w mleku spadało do poziomu wyjściowego w ciągu 2 dni po przerwaniu infuzji izomerów trans kwasów tłuszczowych (fig. 3).
P r z y k ł a d 2
Krowy mleczne (n = 2) karmiono mieszaniną utwardzonych tłuszczów roślinnych (0, 200 lub 400 g/dzień), która zawierała 7,9% kwasu tłuszczowego trans-11-C18:1. Stężenie CLA w mleku wzrastało, gdy wzmagano karmienie utwardzanymi tłuszczami roślinnymi (tabela 4). To doświadczenie przedstawia zależność reakcji od dawki pomiędzy poborem kwasu tłuszczowego trans-11-C18:1 w pożywieniu, a stężeniem CLA w mleku krowy.
T a b e l a 4
| Kontrola, 0 g/dzień | 200 g/dzień | 400 g/dzień | |
| % kwasów tłuszczowych | 1,2 | 2,1 | 2,6 |
| w mleku trans-11-C18:1 | |||
| cis-9,trans-11-C18:2 | 0,5 | 1,0 | 1,4 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (10)
1. Sposób zwiększania stężenia izomeru cis-9,trans-11 kwasu oktadekadienowego w tłuszczu mleka i/lub w tłuszczu tkanek przeżuwacza, znamienny tym, że podaje się przeżuwaczowi izomer
PL 190 840 B1 trans-11 kwasu oktadecenowego, jako taki lub w mieszaninie z innym pożywieniem, osobno lub wraz z innymi kwasami tłuszczowymi.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że przeżuwacz jest przeżuwaczem dającym mleko.
3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ż e izomer trans-11 kwasu oktadecenowego podaje się w postaci zabezpieczonej przed redukcją w żwaczu.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, ż e te inne kwasy tłuszczowe są nasyconymi kwasami tłuszczowymi.
5. Zastosowanie izomeru trans-11 kwasu oktadecenowego do zwię kszania stężenia izomeru cis-9,trans-11 kwasu oktadekadienowego w tłuszczu mleka i/lub tłuszczu tkanek przeżuwacza przez podawanie go temu przeżuwaczowi, jako taki lub w mieszaninie z innym pożywieniem, osobno lub wraz z innymi kwasami tłuszczowymi.
6. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, ż e ten przeżuwacz jest prze ż uwaczem dającym mleko.
7. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, ż e izomer trans-11 kwasu oktadecenowego ma postać zabezpieczoną przed redukcją w żwaczu.
8. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że te inne kwasy tłuszczowe są nasyconymi kwasami tłuszczowymi.
9. Preparat paszowy dla zwierzą t, zawierają cy składnik czynny i zwykłe składniki paszy dla zwierząt, znamienny tym, że jako składnik czynny zawiera izomer trans-11 kwasu oktadecenowego.
10. Preparat paszowy dla zwierząt według zastrz. 9, znamienny tym, że dodatkowo zawiera inne kwasy tłuszczowe.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI974017A FI974017A0 (fi) | 1997-10-21 | 1997-10-21 | Foerfarande foer oekning av halten av konjugerad linolsyra i mjoelk- och/eller vaevnadsfettet hos daeggdjur |
| FI980961A FI110379B (fi) | 1997-10-21 | 1998-04-30 | Menetelmä märehtijän maito- ja/tai kudosrasvan konjugoidun linolihapon pitoisuuden nostamiseksi |
| PCT/FI1998/000815 WO1999020123A1 (en) | 1997-10-21 | 1998-10-20 | Method for increasing the concentration of conjugated linoleic acid in milk and/or tissue fat of a ruminant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL340303A1 PL340303A1 (en) | 2001-01-29 |
| PL190840B1 true PL190840B1 (pl) | 2006-02-28 |
Family
ID=26160461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL340303A PL190840B1 (pl) | 1997-10-21 | 1998-10-20 | Sposób zwiększania stężenia izomeru cis-9, trans-11 kwasu oktadekadienowego w tłuszczu mleka i/lub w tłuszczu tkanek przeżuwacza, zastosowanie izomeru trans-11 kwasu oktadecenowego i preparat paszowy dla zwierząt |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6635271B1 (pl) |
| EP (1) | EP1026959B1 (pl) |
| JP (1) | JP2001520028A (pl) |
| AT (1) | ATE237235T1 (pl) |
| AU (1) | AU757377B2 (pl) |
| BG (1) | BG64498B1 (pl) |
| CA (1) | CA2306808A1 (pl) |
| DE (1) | DE69813600T2 (pl) |
| DK (1) | DK1026959T3 (pl) |
| EE (1) | EE04137B1 (pl) |
| ES (1) | ES2196607T3 (pl) |
| FI (1) | FI110379B (pl) |
| HR (1) | HRP20000239B1 (pl) |
| HU (1) | HUP0004847A3 (pl) |
| NO (1) | NO20002045D0 (pl) |
| NZ (1) | NZ504085A (pl) |
| PL (1) | PL190840B1 (pl) |
| PT (1) | PT1026959E (pl) |
| RU (1) | RU2230462C2 (pl) |
| SK (1) | SK284183B6 (pl) |
| WO (1) | WO1999020123A1 (pl) |
| YU (1) | YU49406B (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI109324B (fi) * | 1998-11-06 | 2002-07-15 | Rehuraisio Oy | Rehu ja menetelmä sen valmistamiseksi |
| US6242013B1 (en) | 1999-07-27 | 2001-06-05 | Land O'lakes, Inc. | Method and composition for enhancing oleic acid content of milk produced by ruminants |
| CA2430603A1 (en) * | 2000-12-22 | 2002-07-04 | Universite Catholique De Louvain | Method to alter the isomeric profile of trans fatty acids in ruminant meat and milk and to increase the concentration of cis-9, trans-11 conjugated linoleic acid |
| US7700833B2 (en) | 2002-03-01 | 2010-04-20 | Cornell University | Process for the production of unsaturated fatty acids |
| ES2311840T3 (es) * | 2003-05-06 | 2009-02-16 | Virtus Nutrition Llc | Sales de calcio de acidos grasos trans y poliinsaturados no degradables en el rumen. |
| JP4015149B2 (ja) * | 2004-11-22 | 2007-11-28 | 明治飼糧株式会社 | 飼料組成物 |
| KR20100016610A (ko) * | 2007-04-24 | 2010-02-12 | 리피트 뉴트리션 비.브이. | 저당 요구르트 |
| EP2055195A1 (fr) * | 2007-10-29 | 2009-05-06 | Corman S.A. | Procédé de reduction de la teneur en acides gras saturés de la matiere grasse du lait , produits obtenus et applications de ceux-ci. |
| JP5579413B2 (ja) * | 2008-11-05 | 2014-08-27 | 明治飼糧株式会社 | 反芻家畜の乳又は肉中の共役リノール酸増加方法 |
| WO2015116232A1 (en) * | 2014-02-03 | 2015-08-06 | Benemilk Oy | Dietary compositions for ruminants and methods of making the same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3925560A (en) * | 1973-05-14 | 1975-12-09 | Commw Scient Ind Res Org | Feed supplements for ruminants comprising lipid encapsulated with protein-aldehyde reaction product |
| US5215766A (en) * | 1980-04-02 | 1993-06-01 | Alifet Ag | Process for covering the energy needs of animals and feed for carrying it out |
| US5428072A (en) | 1992-04-29 | 1995-06-27 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing the efficiency of feed conversion in animals |
| US5416115A (en) * | 1992-06-19 | 1995-05-16 | University Of Maryland, Dept. Of Animal Sciences | Method for regulating milk fat and milk production using trans-fatty acids |
| WO1994015480A1 (en) | 1992-12-30 | 1994-07-21 | Morgan Manufacturing Co., Inc. | Composition and method for ruminant milk production |
| US5547686A (en) | 1994-08-15 | 1996-08-20 | Clemson University | Feed supplements for ruminants and method for using same |
| US5693358A (en) | 1995-10-20 | 1997-12-02 | Park; Soo Kil | Animal feed manufacturing method based on fish oil |
| US5770247A (en) | 1996-10-03 | 1998-06-23 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing the CLA content of cow's milK |
-
1998
- 1998-04-30 FI FI980961A patent/FI110379B/fi active
- 1998-10-20 EP EP98949023A patent/EP1026959B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-20 DE DE69813600T patent/DE69813600T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-20 NZ NZ504085A patent/NZ504085A/en unknown
- 1998-10-20 ES ES98949023T patent/ES2196607T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-20 HU HU0004847A patent/HUP0004847A3/hu unknown
- 1998-10-20 WO PCT/FI1998/000815 patent/WO1999020123A1/en active IP Right Grant
- 1998-10-20 CA CA002306808A patent/CA2306808A1/en not_active Abandoned
- 1998-10-20 SK SK582-2000A patent/SK284183B6/sk unknown
- 1998-10-20 EE EEP200000227A patent/EE04137B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 JP JP2000516544A patent/JP2001520028A/ja active Pending
- 1998-10-20 YU YU22100A patent/YU49406B/sh unknown
- 1998-10-20 DK DK98949023T patent/DK1026959T3/da active
- 1998-10-20 PL PL340303A patent/PL190840B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 AU AU95438/98A patent/AU757377B2/en not_active Ceased
- 1998-10-20 AT AT98949023T patent/ATE237235T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 US US09/529,639 patent/US6635271B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-20 RU RU2000112528/13A patent/RU2230462C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 PT PT98949023T patent/PT1026959E/pt unknown
-
2000
- 2000-04-17 BG BG104348A patent/BG64498B1/bg unknown
- 2000-04-18 NO NO20002045A patent/NO20002045D0/no unknown
- 2000-04-21 HR HR20000239A patent/HRP20000239B1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI980961A0 (fi) | 1998-04-30 |
| US6635271B1 (en) | 2003-10-21 |
| DK1026959T3 (da) | 2003-07-14 |
| NZ504085A (en) | 2002-02-01 |
| JP2001520028A (ja) | 2001-10-30 |
| SK284183B6 (sk) | 2004-10-05 |
| DE69813600T2 (de) | 2004-01-08 |
| HRP20000239A2 (en) | 2001-04-30 |
| ATE237235T1 (de) | 2003-05-15 |
| PT1026959E (pt) | 2003-08-29 |
| YU49406B (sh) | 2005-11-28 |
| BG104348A (en) | 2001-08-31 |
| ES2196607T3 (es) | 2003-12-16 |
| CA2306808A1 (en) | 1999-04-29 |
| SK5822000A3 (en) | 2000-11-07 |
| BG64498B1 (bg) | 2005-05-31 |
| FI980961A (fi) | 1999-04-22 |
| PL340303A1 (en) | 2001-01-29 |
| HUP0004847A3 (en) | 2001-08-28 |
| NO20002045L (no) | 2000-04-18 |
| EE200000227A (et) | 2001-06-15 |
| FI110379B (fi) | 2003-01-15 |
| HRP20000239B1 (en) | 2003-12-31 |
| AU757377B2 (en) | 2003-02-20 |
| NO20002045D0 (no) | 2000-04-18 |
| EP1026959A1 (en) | 2000-08-16 |
| AU9543898A (en) | 1999-05-10 |
| HUP0004847A2 (hu) | 2001-05-28 |
| WO1999020123A1 (en) | 1999-04-29 |
| YU22100A (sh) | 2001-12-26 |
| RU2230462C2 (ru) | 2004-06-20 |
| EE04137B1 (et) | 2003-10-15 |
| EP1026959B1 (en) | 2003-04-16 |
| DE69813600D1 (de) | 2003-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mansbridge et al. | Nutritional factors affecting the fatty acid composition of bovine milk | |
| Sampelayo et al. | Influence of type of diet on the fat constituents of goat and sheep milk | |
| Schroeder et al. | Effects of fat supplementation on milk production and composition by dairy cows on pasture: a review | |
| Baer et al. | Composition and properties of milk and butter from cows fed fish oil | |
| Chilliard et al. | A review of nutritional and physiological factors affecting goat milk lipid synthesis and lipolysis | |
| Gallardo et al. | Effects of olive and fish oil Ca soaps in ewe diets on milk fat and muscle and subcutaneous tissue fatty-acid profiles of suckling lambs | |
| Nudda et al. | Relationships between the contents of vaccenic acid, CLA and n− 3 fatty acids of goat milk and the muscle of their suckling kids | |
| Bernard et al. | Effect of extruded linseeds alone or in combination with fish oil on intake, milk production, plasma metabolite concentrations and milk fatty acid composition in lactating goats | |
| Pajor et al. | Effect of marine algae supplementation on the fatty acid profile of milk of dairy goats kept indoor and on pasture | |
| Warren et al. | Fat and fatty acids | |
| Jenkins | Feeding oleamide to lactating Jersey cows 1. Effects on lactation performance and milk fatty acid composition | |
| PL190840B1 (pl) | Sposób zwiększania stężenia izomeru cis-9, trans-11 kwasu oktadekadienowego w tłuszczu mleka i/lub w tłuszczu tkanek przeżuwacza, zastosowanie izomeru trans-11 kwasu oktadecenowego i preparat paszowy dla zwierząt | |
| WO2011066526A2 (en) | Ruminant feed, products, and methods comprising beneficial fatty acids | |
| Korczyński et al. | Fortification of animal foodstuffs | |
| JP4015149B2 (ja) | 飼料組成物 | |
| LIU et al. | The effect of dietary vegetable oilseeds supplement on fatty acid profiles in milk fat from lactating dairy cows | |
| Voigt et al. | Dietary influence on a desirable fatty acid composition in milk from dairy cattle | |
| Sejrsen et al. | Prospects of obtaining favourable fatty acid composition of cows milk by feeding | |
| Marcu et al. | Effect of the Supplementation with Protected Fats in the Diet of Dairy Cows on The Quantity and Quality of Milk | |
| Gantner et al. | Variation in Milk Composition of Dairy Goats due to N-3 Unsaturated Fatty Acids Supplementation: Варијације у саставу млијека коза услијед суплементације n-3 незасићеним масним киселинама | |
| Pena Pena | Novel Protected Gelatin Capsules Containing Fish Oil Mitigated the Effect of Milk Fat Depression and Reduced Rumen Degradation Compared to Untreated Capsules | |
| Klir et al. | Feeding modulation of the fatty acid composition in lamb meat | |
| Peterson | Enriching Bovine Milk Fat with Alpha-Linolenic Acid, an Omega-3 Fatty Acid, Through Feeding of a Rumen Protected Flax-Based Supplement | |
| Rajabi et al. | Effect of feeding different fat sources on milk production and composition and blood metabolites in Hostein dairy cow during transition period | |
| Murphy | Milk Fat Composition and Nutritional Value |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20061020 |