SK287548B6 - Pesticídny prostriedok - Google Patents

Pesticídny prostriedok Download PDF

Info

Publication number
SK287548B6
SK287548B6 SK493-2003A SK4932003A SK287548B6 SK 287548 B6 SK287548 B6 SK 287548B6 SK 4932003 A SK4932003 A SK 4932003A SK 287548 B6 SK287548 B6 SK 287548B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
compound
alkyl
Prior art date
Application number
SK493-2003A
Other languages
English (en)
Other versions
SK4932003A3 (en
Inventor
Masayuki Morita
Mitsugu Iwasa
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.
Publication of SK4932003A3 publication Critical patent/SK4932003A3/sk
Publication of SK287548B6 publication Critical patent/SK287548B6/sk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Pesticídny prostriedok obsahujúci pesticídne účinné množstvo aspoň jednej pyridínovej zlúčeniny všeobecného vzorca (I) alebo jej soli a aspoň jeden z ďalších pesticídov, kde Y je halogénalkylová skupina, m je 0 alebo 1 a Q je skupina všeobecného vzorca (II) alebo substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, kde X je atóm kyslíka alebo atóm síry, R1, resp. R2 sú nezávisle od seba atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina a pod.

Description

Predložený vynález sa týka pesticídnych prípravkov vhodných na použitie v poľnohospodárstve, ktoré obsahujú kombináciu pyridínovej zlúčeniny všeobecného vzorca (I), ktorá je tu opísaná, alebo jej soli, s inými insekticídmi, fungicídmi alebo podobne.
Doterajší stav techniky
Dosiaľ boli organofosfátové zlúčeniny, karbamátové zlúčeniny, pyretroidové zlúčeniny alebo zlúčeniny im podobné používané ako účinné zložky insekticídov, ale výsledkom toho bolo, že niektoré druhy hmyzu získali k týmto insekticídom odolnosť. Preto existuje požiadavka pripraviť insekticíd, ktorý by bol účinný proti týmto odolným druhom hmyzu. Pyridínová zlúčenina všeobecného vzorca (I), alebo jej soľ, je opísaná v japonských patentoch č. 2 994 182, JP-A-10-195 072, JP-A-11-180 957, WO 98/57 969, WO 00/35 285, WO 00/35 912, WO 00/35 913, WO 00/35 614, WO 01/14 373 a pod.
Bežné pesticídy majú svoje charakteristické spektrá, resp. účinky, niekedy však sú s nimi spojené určité problémy v tom, že ich účinky sú proti niektorým škodcom nedostatočné, ich zvyškové aktivity sú niekedy slabé a účinnosť nie je udržateľná počas určitého časového obdobia na požadovanej úrovni, a uspokojivé pesticídne účinky nemôžu byť prakticky dosiahnuté v závislosti od druhov použitia. I keď existujú niektoré pesticídy s vynikajúcimi pesticídnymi účinkami, je požadované ich vylepšenie, pokiaľ sa týka ich bezpečnosti pre ryby, kôrovce a domáce zvieratá a je tiež požadované dosiahnutie vysokého pesticídneho účinku pri použití nízkej dávky.
Podstata vynálezu
Autori predloženého vynálezu intenzívne študovali riešenie týchto problémov a výsledkom ich štúdia bol objav, že kombináciou pyridínovej zlúčeniny nasledujúceho všeobecného vzorca (I), alebo jej soli s iným pesticídom, môžu byť dosiahnuté neočakávané účinky pri usmrtení škodcov, vyskytujúcich sa na určitom mieste a tiež je dosiahnuté zníženie dávky, ako v prípade samostatného použitia jednotlivých účinných zložiek. Predložený vynález bol uskutočnený na základe tohto objavu.
Predložený vynález teda poskytuje pesticídny prostriedok, ktorý obsahuje aspoň jednu pyridínovú zlúčeninu všeobecného vzorca (I), alebo jej soľ.
íi) kde Y je halogénalkylová skupina, mje 0 alebo 1, Q je
alebo substituovaná, alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, (kde X je atóm kyslíka alebo atómy síry, R1 a R2 sú nezávisle od seba atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, skupina -C(W’)R3, skupina -OR4, skupina -S(O)nR5, skupina NHR6,
skupina -C(R8)=NO-R9 alebo substituovaná, alebo nesubstituovaná arylová skupina, alebo R1 a R2 môžu vytvárať skupinu =C(R10)Rn alebo môžu tvoriť C4-C5 päťčlennú alebo šesťčlennú heterocyklickú skupinu, ktorá môže obsahovať atóm dusíka alebo atóm kyslíka, spolu so susedným atómom dusíka, R3 je substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina, alkoxy skupina, alkyltio skupina alebo mono-, alebo dialkylamino skupina, R4 je vodík, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina alebo -COR3 skupina, R5 je alkylová skupina alebo dialkylamino skupina, R6 je alkylová skupina alebo arylová skupina, Z je N alebo -C-R7 skupina, R7 je atóm vodíka, atóm halogénu, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, alkoxy skupina, alkyltio skupina alebo nitro skupina, R8 a R9 sú nezávisle atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina alebo substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, R10 a R11 sú nezávisle atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, -N-(R12) R13 skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkoxy skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkyltio skupina, R12 a R13 sú nezávisle atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina alebo substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, W1 je kyslík alebo síra a n je 1 alebo 2.
V uvedenom vzorci (I) Y zahrnuje halogénalkylovú skupinu, takú ako CF3, CHF2, CH2F, CF2C1, CFC12, CC13, CH2CF3, CF2CF3, CHBr2, CH2Br alebo podobne. Halogénalkylová skupina má počet atómov uhlíka od 1 do 2 a počet halogénových atómov je od 1 do 5 a trifluórmetylová skupina je predovšetkým výhodná. Vo vzorci (I), príklady sekundárnych substituentov substituovanej alebo nesubstituovanej alkylovej skupiny definovanej ako R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9, R10, R11, R12 alebo R13, a substituovanej alebo nesubstituovanej alkenylovej skupiny definovanej ako R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12 alebo R13 a substituovanej alebo nesubstituovanej alkinylovej skupiny definovanej ako R1, R2, R3, R4, R8, R9, R12 alebo R13 a substituovanej alebo nesubstituovanej skupiny definovanej ako R1, R2, R3 alebo R4, ktoré sú v skupine, označenej ako Q:
í (ďalej tu označované ako „skupina Q1“), zahrnujú atóm halogénu, alkoxylovú skupinu; tioalkylovú skupinu; trialkylsilylovú skupinu; fenylovú skupinu; fenylovú skupinu substituovanú halogénom, alkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, nitroskupinou alebo halogénalkylovou skupinou; fenylovú skupinu substituovanú fenoxylovou skupinou, ktorá môže byť substituovaná alkoxylovou skupinou alebo tioalkylovou skupinou; fenoxylovú skupinu; fenyltiolovú skupinu; aminoskupinu; aminoskupinu substituovanú jednou alebo dvoma alkylovými skupinami; C2.6 cyklickú aminoskupinu; morfolínovú skupinu; morfolínovú skupinu substituovanú alkylovou skupinou, 1-piperazinylovú skupinu; 1-piperazinylovú skupinu substituovanú alkylovou skupinou; fenylovou skupinou, pyridylovou skupinou alebo trifluórmetylpyridylovou skupinou; heterocyklickú skupinu, ktorá môže byť substituovaná halogénom, alkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou, tioalkylovou skupinou, fenylovou skupinou (ktorá môže byť ďalej substituovaná halogénom, alkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, nitroskupinou, halogénalkylovou skupinou alebo fenoxylovou skupinou), fenoxylovou skupinou, fenyltiolovou skupinou, cykloalkylovou skupinou alebo cykloalkenylovou skupinou; hydroxylovú skupinu; kyanoskupinu; cykloalkylovú skupinu; iminoskupinu; skupinu -C(W2)R14 (W2 je atóm kyslíka alebo atóm síry, R14 je atóm vodíka; aminoskupina; aminoskupina substituovaná jednou alebo dvoma alkylovými skupinami; alkylová skupina; alkoxylová skupina; tioalkylová skupina alebo arylová skupina); skupinu -OC(W2)R15 (R15 je arylová skupina substituovaná alkylovou skupinou alebo halogénalkylovou skupinou); alebo alkylsulfonylovú skupinu. Pokiaľ je hore uvedeným substituentom iminoskupina, môže vytvárať amidínovú skupinu alebo imidovú skupinu, súčasne s aminoskupinou alebo alkoxylovou skupinou.
Ďalšie príklady substituenta v substituovanej alebo nesubstituovanej alkylovej skupine, definovaného ako R1 alebo R2, a obsiahnutého v skupine Q1 vo všeobecnom vzorci (I), zahrnujú tiež 4-halogénalkyl-3-pyridínkarboxyamidovú skupinu, N-metyl-4-halogénalkyl-3-pyridínkarboxyamidovú skupinu, 4-halogénalkyl-3-pyridinkarboxyamid-N-alkylenoxylovú skupinu a pod. Chemický štruktúrovaný vzorec všeobecného vzorca (I), obsahujúci tieto substituenty, je uvedený neskôr:
(kde R2 je také, ako bolo definované, A je skupina -(CH2)r alebo skupina -(CH2)q-O-(CH2)q-, I je celé číslo od 1 do 4 a q je 1 alebo 2).
Uvedená zlúčenina je teda dimér zlúčeniny všeobecného vzorca (I), spojená pomocou alkylénového reťazca. Účinná zlúčenina prostriedku, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, zahrnuje aj trimér, pripravený rovnakým spôsobom, ako je uvedené.
Príklady sekundárneho substituenta v substituovanej alebo nesubstituovanej arylovej skupine definovanej ako R1, R2, R3, R4, R8, R9, R12 alebo R13, obsiahnuté v skupine Q1 vo všeobecnom vzorci (I), zahrnujú atóm halogénu; alkylovú skupinu; halogénalkylovú skupinu; alkoxylovú skupinu; halogénalkoxylovú skupinu; tioalkylovú skupinu; cykloalkylovú skupinu; cykloalkoxylovú skupinu; alkoxykarbonylovú skupinu; alkylkarbonylovú skupinu; alkylkarbonyloxylovú skupinu; arylovú skupinu; aryloxylovú skupinu; aryltiolovú skupinu; aminoskupinu substituovanú jednou alebo dvoma alkylovými skupinami; kyanoskupinu; nitroskupinu; hydroxylovú skupinu a pod.
Príklady sekundárneho substituenta v substituovanej alebo nesubstituovanej heterocyklickej skupine definované ako R4, R8, R9, R10, R11, R12 alebo R13, obsiahnuté v skupine Q1 vo všeobecnom vzorci (I), zahrnujú atóm halogénu; alkylovú skupinu; alkoxylovú skupinu; halogénalkoxylovú skupinu; tioalkylovú skupinu; fenylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná halogénom, alkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, nitroskupinou, halogénalkylovou skupinou alebo fenyloxylovou skupinou; fenyloxylovú skupinu; fenyltiolovú skupinu; cykloalkylovú skupinu; cykloalkenylovú skupinu a pod.
Medzi príklady alkylovej zložky alebo alkylovej skupiny obsiahnuté v skupine Q1 vo všeobecnom vzorci (I) patrí skupina, ktorá obsahuje 1 až 6 atómov uhlíka, ako je metylová skupina, etylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina a pod. a skupina, ktorá obsahuje aspoň 3 atómy uhlíka, môže obsahovať lineárny alebo rozvetvený štruktúrovaný izomér reťazca. Medzi príklady alkenylovej skupiny obsiahnuté v skupine Q1 vo všeobecnom vzorci (I) patrí skupina, ktorá obsahuje 2 až 6 atómov uhlíka, ako je etenylová skupina, propenylová skupina, butenylová skupina, pentenylová skupina, hexenylová skupina a pod. a skupina, ktorá obsahuje aspoň 3 atómy uhlíka, môže obsahovať lineárny alebo rozvetvený štruktúrovaný izomér reťazca. Medzi príklady alkinylovej skupiny obsiahnuté v skupine Q1 vo všeobecnom vzorci (I) patrí skupina, ktorá obsahuje 2 až 6 atómov uhlíka, ako je etinylová skupina, propinylová skupina, butinylová skupina, pentinylová skupina, hexinylová skupina a pod., a skupina, ktorá obsahuje aspoň 4 atómy uhlíka, môže obsahovať lineárny alebo rozvetvený štruktúrovaný izomér reťazca. Medzi príklady cykloalkylovej skupiny obsiahnuté v skupine Q1 vo všeobecnom vzorci (I) patrí skupina, ktorá obsahuje 3 až 8 atómov uhlíka, ako je cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina alebo cyklohexylová skupina.
Medzi príklady C4-C5 päťčlennej alebo šesťčlennej heterocyklickej skupiny, ktorá môže obsahovať atóm dusíka alebo atóm kyslíka, spolu so susedným atómom dusíka, vytvorené z R1 alebo R2 spoločne so susediacim atómom dusíka, obsiahnuté v skupine Q1 vo všeobecnom vzorci (I), patrí morfolínová skupina, pyrolidínová skupina, piperidínová skupina, 1-imidazolidinylová skupina, 2-kyanoimino-3-metyl-1-imidazolidinylová skupina, 1-piperazinylová skupina alebo 4-metyl-l-piperazinylová skupina.
Medzi príklady arylovej skupiny obsiahnuté v skupine Q1 vo všeobecnom vzorci (I) patrí fenylová skupina, tienylová skupina, furanylová skupina, pyridylová skupina, naftylová skupina, benzotienylová skupina, benzofuranylová skupina, chinolinylová skupina a pod.
Medzi príklady heterocyklickej zložky substituovanej alebo nesubstituovanej heterocyklickej skupiny obsiahnutej v skupine Q1 vo všeobecnom vzorci (I), patrí päťčlenná až sedemčlenná monocyklická alebo s fenylom kondenzovaná cyklická skupina, ktorá obsahuje 1 až 3 heteroatómy, vybrané z atómov dusíka, kyslíka a síry, ako je pyridylová skupina, tienylová skupina, furylová skupina, pirazinylová skupina, pyrimidinylová skupina, tetrahydrofuranylová skupina, tiazolylová skupina, izooxazolylová skupina, chinolinylová skupina, pyrazolylová skupina, oxazolylová skupina, oxadiazolylová skupina, tiadiazolylová skupina, triazolylová skupina a pod.
Medzi príklady heterocyklickej zložky substituovanej alebo nesubstituovanej heterocyklickej skupiny, predstavovanej skupinou Q vo všeobecnom vzorci (I) výhodne patrí päťčlenná až sedemčlenná monocyklická skupina, ktorá obsahuje 2 až 3 heteroatómy, vybrané z atómov dusíka, kyslíka a síry, ako je päťčlenná monocyklická skupina, ktorej príklady sú pyrazolylová skupina, oxazolylová skupina, tiazolylová skupina, oxadiazolylová skupina, tiadiazolylová skupina, triazolylová skupina a pod. a šesťčlenná monocyklická skupina, ako je:
° Ϊ cAnH 0-^NH o NH o/^o /ÄAo, , AA
Medzi príklady sekundárneho substituenta substituovanej alebo nesubstituovanej heterocyklickej skupiny, predstavovanej skupinou Q vo všeobecnom vzorci (I), patrí atóm halogénu, nitroskupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, hydroxylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenyloxylová skupina, substituovaná ale bo nesubstituovaná alkinyloxylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná aryloxylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklyloxylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkoxylová skupina, tiolová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkyltiolová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná aryltiolová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenyltiolová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinyltiolová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná aryltiolová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklyltiolová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkyltiolová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná karbonylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkoxykarbonylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylkarbonylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná karbonyloxylová skupina, formylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná esterová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná acylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná sulfonylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná sulfinolová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná sulfonyloxylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylsulfinolová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná sulfonylalkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná aminoskupina, substituovaná alebo nesubstituovaná izokyanátová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylalkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická alkylová skupina a pod. Medzi týmito sekundárnymi substituentmi môžu byť niektoré substituenty ďalej substituované terciálnym substituentom, ako je atóm halogénu; kyanová skupina; alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná halogénom, halogénalkylovou skupinou, kyanovou skupinou, alkoxylovou skupinou alebo arylovou skupinou; alkoxylová skupina, ktorá môže byť substituovaná halogénom alebo arylovou skupinou; hydroxylová skupina; aminoskupina, ktorá môže byť substituovaná alkylsulfonylovou skupinou, arylalkylovou skupinou, heterocyklickou skupinou, alkylovou skupinou, arylovou skupinou, alkylarylovou skupinou, alkylhydroxylovou skupinou, kyanoalkylovou skupinou, alkinylovou skupinou, alkenylovou skupinou alebo cykloalkylovou skupinou; karbonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná alkoxylovou skupinou, alkylaminoskupinou alebo alkylovou skupinou; tioalkylová skupina; aryloxylová skupina; tioarylová skupina; arylová skupina, ktorá môže byť substituovaná halogénom, halogénalkoxylovou skupinou, alkylovou skupinou alebo arylovou skupinou; nitroskupina; arylkarbonyloxylová skupina, ktorá môže byť substituovaná halogénom alebo nitroskupinou; cykloalkylová skupina; alkylsulfonyloxylová skupina; alkylkarbonyloxylová skupina; izokyanátová skupina, ktorá môže byť substituovaná alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou, alkenylovou skupinou, alkinylovou skupinou, heterocyklickou skupinou, aryloxylovou skupinou, aryloxylalkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, alkoxylkarbonylalkylovou skupinou, hydroxyalkylovou skupinou, kyanoalkylovou skupinou, alkoxyalkylovou skupinou, alkenylovou skupinou, arylalkoxylovou skupinou alebo alkoxylkarbonylalkylovou skupinou; arylalkylizokyanátovou skupinou, ktorá môže byť substituovaná arylalkylovou skupinou, halogénom, alkylovou skupinou alebo alkoxylovou skupinou; cykloalkylkarbonyloxylová skupina; cykloalkylizokyanátová skupina, ktorá môže byť substituovaná halogénalkylovou skupinou; alkinylalkylizokyanátová skupina; arylizokyanátová skupina, ktorá môže byť substituovaná alkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, tioalkylovou skupinou, halogénom, hydroxylovou skupinou, halogénalkoxylovou skupinou, nitroskupinou, halogénom substituovanou aryloxylovou skupinou alebo halogénom substituovanou aryloxylovou skupinou; heterocyklická skupina, ktorá môže byť substituovaná alkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, arylovou skupinou alebo esterovou skupinou a pod.
Medzi príklady alkylovej zložky alebo alkylovej skupiny obsiahnuté v sekundárnom alebo terciálnom substituente substituovanej alebo nesubstituovanej heterocyklickej skupiny, označovanej ako Q vo všeobecnom vzorci (I,) patrí skupina, ktorá obsahuje 1 až 6 atómov uhlíka, ako je metylová skupina, etylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, pentylová skupina alebo hexylová skupina a skupina, ktorá obsahuje aspoň 3 atómy uhlíka, môže byť lineárny alebo rozvetvený štruktúrovaný izomér reťazca. Medzi príklady alkenylovej skupiny patrí skupina, ktorá obsahuje 2 až 6 atómov uhlíka, ako je etenylová skupina, propenylová skupina, butenylová skupina, pentenylová skupina alebo hexenylová skupina a skupina, ktorá obsahuje aspoň 3 atómy uhlíka, môže byť lineárny alebo rozvetvený štruktúrovaný izomér reťazca. Medzi príklady alkinylovej skupiny patrí skupina, ktorá obsahuje 2 až 6 atómov uhlíka, ako je etinylová skupina, propinylová skupina, butinylová skupina, pentinylová skupina alebo hexinylová skupina a skupina, ktorá obsahuje aspoň 3 atómy uhlíka, môže byť lineárny alebo rozvetvený štruktúrovaný izomér reťazca. Medzi príklady cykloalkylovej zložky patrí skupina, ktorá obsahuje 3 až 8 atómov uhlíka, ako je cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina alebo cyklohexylová skupina. Medzi príklady arylovej skupiny patrí fenylová skupina, tienylová skupina, furanylová skupina, pyridylová skupina, naftylová skupina, benzotienylová skupina, benzofuranylová skupina, chinolínylová skupina a pod. Medzi príklady heterocyklickej skupiny patrí päťčlenná až sedemčlenná monocyklická alebo s fenylom kondenzovaná cyklická skupina, ktorá obsahuje 1 až 3 heteroatómy, vybrané z atómov dusíka, kyslíka a síry, ako je pyridylová skupina, tienylová skupina, furylová skupina, pirazinylová skupina, tiazolylová skupina, izooxazolylová skupina a chinolínylová skupina.
Zlúčenina všeobecného vzorca (I) môže vytvárať s kyslou alebo zásaditou látkou soľ, a medzi príklady solí s kyslou látkou patria soli anorganických kyselín, ako je hydrochlorid, hydrobromid, fosforečnan, síran alebo dusičnan, a medzi príklady solí so zásaditou látkou patria soli anorganickej alebo organickej zásady, ako je sodná soľ, draselná soľ, vápenná soľ, amónna soľ alebo soľ s dimetylaminoskupinou.
Zlúčenina všeobecného vzorca (I) alebo jej soľ môže byť pripravená podľa postupu opísaného v japonskom patente č. 2 994 182, JP-A-10-195 072, JP-A-11-180 957, WO 98/57 969, WO 00/35 285, WO 00/35 912, WO 00/35 913, WO 01/9104, WO 01/14 373 a pod.
Príklady pyridínovej zlúčeniny alebo jej soli, výhodné ako účinná zložka pesticídneho prostriedku, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, sú zobrazené ďalej, ale predložený vynález neobmedzujú.
(1) Pyridínová zlúčenina znázornená nasledujúcim všeobecným vzorcom (I) alebo jej soľ:
kde Y, m a Q sú také, ako boli definované.
(2) Zlúčenina uvedeného všeobecného vzorca (I) alebo jej soľ, kde Q je:
X
II /R1 —c—ncT ^R2
J kde X je atóm kyslíka alebo atóm síry, R1, resp. R2 sú nezávisle od seba atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, skupina -C(W')R3 skupina -S(O)nR5, skupina NHR6,
R7
-<sr alebo skupina -C(R8)=NO-R9, alebo R1 a R2 môžu vytvárať skupinu =C(R10)RH, alebo môžu tvoriť C4-C5 päťčlennú alebo šesťčlennú heterocyklickú skupinu, ktorá môže obsahovať atóm dusíka alebo atóm kyslíka, spolu so susedným atómom dusíka a R3, R5, R6, Z, R7, R8, R9, R10, R11, W1 a n sú také, ako boli definované.
(3) Zlúčenina uvedeného všeobecného vzorca (I) alebo jej soľ, kde Q je:
X
II /R1 NC 2 R2 kde X je atóm kyslíka alebo atóm síry, R1 resp. R2 sú nezávisle od seba atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, skupina -C(W*)R3, skupina -S(O)nR5 alebo skupina NHR6, alebo R1 a R2 môžu vytvárať skupinu =C(R10)Rn alebo môžu tvoriť C4-C5 päťčlennú alebo šesťčlennú heterocyklickú skupinu, ktorá môže obsahovať atóm dusíka alebo atóm kyslíka, spolu so susedným atómom dusíka a R3, R5, R6, W1 a n sú také, ako boli definované a R10, resp. R11 sú nezávisle od seba alkoxylová skupina alebo alkyltioskupina.
(4) Zlúčenina uvedeného všeobecného vzorca (I) alebo jej soľ, kde Q je:
ff ^R1
-C—N
X ^OR4 >
kde X je atóm kyslíka alebo atóm síry, R1 je atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina alebo skupina -C(W*)R3 a R3, R4 a W1 sú také, ako boli definované.
(5) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (2) alebo (3), kde X je atóm kyslíka.
(6) Zlúčenina uvedená v odseku (3) alebo jej soľ, kde R1 resp. R2 sú nezávisle od seba atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina alebo skupina -C(W’)R3, alebo R1 a R2 môžu vytvárať skupinu =C(R10)Rn, W1 je atóm kyslíka alebo atóm síry, R3 je substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina alebo alkoxylová skupina a R10, resp. R11 sú nezávisle od seba alkoxylová skupina alebo alkyltioskupina.
(7) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (2), kde R1 je atóm vodíka, R2 je skupina -C(R8)=NO-R9 a R8 a R9 sú také, ako boli definované.
(8) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (2), kde R1 a R2 vytvárajú skupinu =C(R10)N(R12)R13 a R10 je atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina alebo substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina a R12 a R13 sú také, ako boli definované hore.
(9) Zlúčenina jej soľ, uvedené v odseku (2), kde R1 je atóm vodíka a R2 je (kde Z a R7 sú také, ako boli definované).
(10) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (3), kde X je atóm kyslíka, R1, resp. R2 sú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylová skupina, alkoxyalkylová skupina, alkoxyaminoalkylová skupina, C2-C6 cyklická aminoalkylová skupina, hydroxyalkylová skupina, kyanoalkylová skupina, tiokarbamoylalkylová skupina, alkylkarbamoylalkylová skupina, alkylkarbonylová skupina, arylkarbonylová skupina, arylkarbonylová skupina substituovaná trifluórmetylovou skupinou, alkoxytiokarbonylová skupina alebo alkoxykarbonylová skupina a R10, resp. R11 sú alkoxylová skupina alebo tioalkylová skupina.
(11) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (1), kde zlúčenina všeobecného vzorca (I) je aspoň jedným členom vybraným zo skupiny zahrnujúcej N-kyanometyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid (zlúčenina č. 1), N-etyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid (zlúčenina č. 2), 4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid-l-oxid (zlúčenina č. 3), 4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid-l-oxid (zlúčenina č. 4), N-tiokarbamoylmetyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid, N-etoxymetyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid, N-izopropylaminometyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid, N-kyanometyl-N,N-bis(4-trifluórmetylnikotinoyl)amín, N-acetyl-N-kyanometyl-4-trifluórmetyl-3-pyridmkarboxyamid, N-kyanometyl-N-metyl-4-trifluórmetylpyridín-3-karboxyamid, O-metyl-N-(4-trifluórmetylnikotinoyl)tiokarbamát, N-metyl-4-trifluórmetylpyridín-3-karboxyamid, N-(N',N,-dimetylaminometyl)-4-trifluórmetylpyridín-3-karboxyamid, N-(l-piperidylmetyl)-4-trifluórmetylpyridín-3-karboxyamid, N-kyanometyl-N-(4-trifluórmetylnikotinoyl)aminometylpivalát, O,S-dimetyl-N-(4-trifluórmetylnikotmoyl)iminoformát, N-hydroxymetyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid, N-acetyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid a metyl-N-(4-trifluórmetylnikotinoyl)karbamát alebo ich 1-oxidy.
(12) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (1), kde zlúčenina všeobecného vzorca (I) je aspoň jedným členom vybraným zo skupiny zahrnujúcej N-kyanometyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid, N-kyanometyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid, 4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid-l-oxid a 4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid.
(13) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (1), kde zlúčenina všeobecného vzorca (I) je N-kyanometyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid a/alebo 4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid.
(14) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (1), kde zlúčenina všeobecného vzorca (I) je N-kyanometyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid.
(15) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (1), kde zlúčenina všeobecného vzorca (I) je 4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid.
(16) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (1), kde Q je substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina.
(17) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (16), kde zložkou heterocyklickej skupiny je päťčlenná alebo sedemčlenná monocyklická skupina, ktorá obsahuje 2 až 3 heteroatómy, vybrané zo skupiny, zahrnujúcej atóm dusíka, atóm kyslíka a atóm síry.
(18) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (16), kde zložka heterocyklickej skupiny je päťčlenná monocyklická skupina, ktorá obsahuje 2 až 3 heteroatómy, vybrané zo skupiny, zahrnujúcej atóm dusíka, atóm kyslíka a atóm síry.
(19) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (18), kde päťčlennou monocyklickou skupinou je pyrazolylová skupina, oxazolylová skupina, tiazolylová skupina, oxydiazolylová skupina, tiadiazolylová skupina alebo triazolylová skupina.
(20) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (19), kde zložkou heterocyklickej skupiny je šesťčlenná monocyklická skupina, ktorá obsahuje 2 až 3 heteroatómy, vybrané zo skupiny zahrnujúcej atóm dusíka, atóm kyslíka a atóm síry.
(21) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (20), kde šesťčlennou monocyklickou skupinou je:
N—R16 (kde R16 je alkylová skupina).
(22) Zlúčenina alebo jej soľ, uvedené v odseku (16), kde R16 je metylová skupina alebo izopropylová skupina.
V predloženom vynáleze je zlúčenina všeobecného vzorca (I) alebo jej soľ, použitá v kombinácii s inými pesticídmi, medzi ktorých príklady patria insekticídy, fungicídy, mikrobiálne poľnohospodárske chemikálie, ako sú B. T. a vírusy hmyzu, ale je výhodné použiť insekticídy a/alebo fungicídy a ešte výhodnejšie je použitie insekticídov. Príklady výhodných insekticídov, použiteľných ako účinné zložky pesticídneho prostriedku, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, sú uvedené.
(A) Organofosfátové zlúčeniny (A-l) Profenofos (A-2) Dichlorvos (A-3) Fenamiphos (A-4) Fenitrothion (A-5) EPN (A-6) Diazinon (A-l) Chlorpyrifos (A-8) Acephate (A-9) Prothiofos (A-10) Fosthiazate (A-l 1) Cadusafos (A-12) Dislufoton (A-13) Isoxathion (A-14) Isofenphos (A-15) Ethion (I) (A-16) Etrimfos (A-17) Quinalphos (A-18) Dimethylvinphos (A-19) Dimethoate (A-20) Sulprofos (A-21) Thiometon (A-22) Vamidothion (A-23) Pyraclofos (A-24) Pyridaphenthion (A-25) Pirimiphos-metyl (A-26) Propaphos (A-27) Phosalone (A-28) Formothion (A-29) Malathion (A-30) Tertachlovinphos(A-31) Chlorfenvinphos (A-32) Cyanophos (A-33) Trichlorfon (A-34) Methidathion (A-3 5) Phenthoate (A-36) Dimetyletylsulfilizopropyltiofosfát (všeobecný názov EPS) (A-3 7) Azinphos-metyl (A-3 8) Fenthion (A-3 9) Heptenophos (A-4 0) Methamidphos (A-41) Paration (B) Karbamátové zlúčeniny (B-l) Carbaryl (B-2) Propoxur (B-3) Aldicarb (B-4) Carbofuran (B-5) Thiodicarb (B-6) Methomyl (B-7) Oxamyl (B-8) Ethiofencarb (B-9) Pirimicarb (B-10) Fenobucarb (B-l 1) Carbosulfan (B-12) Benfuracarb (B-13) Bendiocarb (B-14) Furathiocarb (B-15) Isoprocarb (B-16) Metolcarb (B-17) Xylylcarb (B-18) 3,5-xylylmetylkarbamát (všeobecný názov XMC) (C) Pyretroidové zlúčeniny (C-l) Fenvalerate (C-2) Permethrin (C-3) Cypermethrin (C-4) Deltamethrin (C-5) Cyhalothrin (C-6) Teflurthrin (C-7) Ethofenprox (C-8) Cyfluthrin (C-9) Fenpropathrin (C-10) Flucythrinate (C-l 1) Fluvalinate (C-12) Cycloprothrin (C-13) Lambda-Cyhalothrin (C-14) Pyretríny (C-15) Esfenvalerate (C-16) Tetramethrin (C-17) Resmethrin (C-18) Protrifenbutát (C-19) Bifenthrin (C-20) S-kyano(3-fenoxyfenyl)metyl(±)cis/trans-3-(2,2-dichlóretenyl)-2,2-dimetylcyklopropánkarboxylát (D) Neonikotinoidové zlúčeniny (D-l) Imidacloprid (D-2) Nitenpyram (D-3) Acetamiprid (D-4) Thiacloprid (D-5) Thiametoxam (D-6) Clothianidin (D-7) Dinetefuran (D-8) l-(6-chlór-3-pyridylmetyl)-2-(l-nitro-2-alyltioetylidén)imidazolidín (EP 437 784 A) (E) Zlúčeniny odvodené od benzoylurey (E-l) Diflubenzurón (E-2) Chlórfluazurón (E-3) Teflubenzurón (E-4) Fluflenoxurón (E-5) Triflumurón (E-6) Hexaflumurón (E-7) Lufenurón (E-8) Novalurón
Tieto zlúčeniny pôsobia ako činidlo IGR (činidlo na reguláciu rastu hmyzu) (F) deriváty Nelicetoxínu (F-l) Cartap (F-2) Thiocyclam (G) Hydrazínové zlúčeniny (G-l) Tebufenozid (G-2) Chlomafenizid (G-3) Metoxyfenizid (G-4) N'-t-butyl-N'-3-5-dimetylbenzoyl-N-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]tiofén-2-karbohydrazid (EP 483 647A) (G-5) N'-t-butyl-N'-3-5-dimetylbenzoyl-N-5, 6-dihydro-4H-cyklopenta[b]tiofén-2-karbohydrazid (EP 483 647 A) (G-6) Halofenizid
Tieto zlúčeniny pôsobia ako činidlo IGR (činidlo na reguláciu rastu hmyzu) (H) Zlúčeniny podobné juvenilnému hormónu (H-l) Methoprene (H-2) Pyriproxifen (H-3) Fenoxycarb
Tieto zlúčeniny typu benzoylurey pôsobia ako činidlo IGR (činidlo na reguláciu rastu hmyzu) (I) Antibiotiká (1-1) Spinosad (1-2) Emamectin-benzoát (1-3) Avermectin (1-4) Milbemycin (J) Pyrolové zlúčeniny (J-l) Chlorfenapyr (K) Tiazidínové zlúčeniny (K-l) Buprofezin
Tieto zlúčeniny pôsobia ako činidlo IGR (činidlo na reguláciu rastu hmyzu) (L) Silánové zlúčeniny (L-l) Silafluofen (M) Organochlorínové zlúčeniny (M-l) Dicofol (M-2) Tetradifon (M-3) Endosulufan (N) Pyrazolové zlúčeniny (N-l) Fenpyroximate (N-2) Fipronil (N-3) Tebufenpyrad (N-4) Ethiprole (N-5) Tolfenpyrad (N-6) Acetoprole (O) Organotínové zlúčeniny (O-l) Fenbutadinoxid
Medzi ďalšie insekticídy, ktoré je možné použiť ako pesticídy, je možno zahrnúť zlúčeninu typu dinitrozlúčenín, organickú sírnu zlúčeninu, zlúčeninu typu močoviny, zlúčeninu triazinového typu, zlúčeninu hydrazónového typu; činidlo IGR (činidlo na reguláciu rastu hmyzu), ako je Cyromazine; činidlo IGR pre roztoče, ako sú Hexythiazox alebo Ethoxazole; Pyridaben, Amitraz, Chlordimeform, Triazamate, Pymethrozine, Pyrimidifen, Indoxacarb, Acequinocyl, 1,3-dichlórpropén, Fluacrypyrim, Spirodiclofen, Bifenazate a pod., alebo Bacilus turingienses alebo kryštalický proteín, ktorý produkuje toxín a pod.
Z uvedených insekticídov je výhodné použiť činidlo IGR. Ako činidlo IGR je výhodné použiť aspoň jednu súčasť vybranú zo skupiny zahrnujúcej (E) zlúčeninu typu benzoylurey, (G) zlúčeninu typu hydrazínu, (H) zlúčeninu podobnú juvenilnému hormónu, (K) zlúčeninu typu tiazidinu, Hexytiazox, Etoxazole a Cyromazine.
Medzi pesticídnymi prostriedkami, ktoré sú predmetom predloženého vynálezu, obsahujúcimi ako účinné zložky zlúčeninu všeobecného vzorca (I) alebo jej soľ a činidlo IGR, dosahujú zvlášť vynikajúci pesticídny účinok také pesticídne prostriedky, ktoré obsahujú ako účinné zložky zlúčeninu všeobecného vzorca (I) alebo jej soľ a zlúčeninu typu benzoylurey. Ako zlúčeninu typu benzoylurey je výhodné použiť aspoň jednu súčasť vybranú zo skupiny zahrnujúcej uvedené zlúčeniny (E-l) až (E-8), ale výhodnejšie je použiť aspoň jednu zlúčeninu vybranú zo skupiny zahrnujúcej Diflubenzurón, Chlórfluazurón, Teflubenzurón a Flufenoxurón a najvýhodnejšie je použiť Chlórfluazurón a/alebo Flufenoxurón.
Medzi príklady výhodnejšej formy insekticídu, použiteľného ako účinná zložka pesticídneho prostriedku, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, sú zahrnuté nasledujúce prípady.
(I) Insekticídom je aspoň jedna zlúčenina vybraná zo skupiny zahrnujúcej (A) organofosfátové zlúčeniny, (B) karbamátové zlúčeniny, (C) pyretroidové zlúčeniny, (D) neonikotinoidové zlúčeniny, (E) zlúčeniny typu benzoylurey, (F) deriváty nelicetoxinu, (G) hydrazínové zlúčeniny, (H) zlúčeniny podobné juvenilnému hormónu, (I) antibiotiká, (J) pyrolové zlúčeniny, (K) tiazidínové zlúčeniny, (L) silánové zlúčeniny, (M) organochlorínové zlúčeniny, (N) pyrazolové zlúčeniny a (O) organotínové zlúčeniny.
(2) Insekticídom je aspoň jedna zlúčenina uvedená v odseku (1), vybraná zo skupiny zahrnujúcej (A) organofosfátové zlúčeniny, (B) karbamátové zlúčeniny, (C) pyTetroidové zlúčeniny, (D) neonikotinoidové zlúčeniny, (E) zlúčeniny typu benzoylurey, (F) deriváty nelicetoxinu, (G) hydrazínové zlúčeniny, (H) zlúčeniny podobné juvenilnému hormónu, (I) antibiotiká, (J) pyrolové zlúčeniny, (K) tiazidínové zlúčeniny, (L) silánové zlúčeniny a (M) organochlorínové zlúčeniny.
(3) Insekticídom je aspoň jedna zlúčenina uvedená v odseku (2) vybraná zo skupiny zahrnujúcej Dichlorvos, Diazinon, Chlorpyrifos, Acephate, Fosthiazate, Isoxathion, Methidathion, ESP, Methomyl, Ethiofencarb, Pirimicarb, Fenoxycarb, Fenvalerate, Cypermethrin, Deltamethrin, Cyhalothrin, Ethofenprox, Fluvalinate, Ace tamiprid, Diflubenzurón, Chlórfluazurón, Teflubenzurón, Flufenoxurón, Cartap, Tebufenozide, Pyriproxifen, Spinosad, Emamectin-benzoát, Chlorfenapyr, Buprofezin a Silafluofen.
Ďalej sú uvedené príklady výhodných íungicídov, použiteľných ako účinná zložka pesticídneho prostriedku, ktorý je predmetom predloženého vynálezu.
(P) Organofosfátové zlúčeniny (P-l) Fosetyl-Al (P-2) Tolcofos-metyl (P-3) kyslý etylfosforečnan hlinitý (P-4) Iprobenfos (P-5) Edifenpos (P-6) Phospocarb (Q) Antibiotiká (Q-1) Validamycín (Q-2) Kasugamycín (R) Organochlorinové zlúčeniny (R-l) Ftalide (R-2) Chlorotalonil (R-3) Quintozene (R-4) Diclomezine (S) Benzanilídové zlúčeniny (S-l) Flutolanil (S-2) Mepronil (S-3) Zoxamid (T) Kondenzované heterocyklické zlúčeniny obsahujúce atóm dusíka alebo atóm síry (T-l) Tricyclazole (T-2) Pro.benazole (U) Organotínové zlúčeniny (U-l) Hydroxid fentínu (U-2) Octan fentínu
Ďalej medzi príklady účinnej zložky fungicídu použiteľné ako ďalší pesticíd patria pyrimidínamínové zlúčeniny, ako sú Mepanipyrím, Pyrimetanil a Cyprodinil;
Azolové zlúčeniny, ako sú Triadimefon, Bitertanol, Triflumizole, Etaconazole, Propiconazole, Terbuconazole, Hexaconazole, Furconazole-cis, Prochloraz, Metconazole, Epoxiconazole, Tetraconazole, Oxpoconazole a Sipconazole;
Chinolínové zlúčeniny, ako je Chinometionate;
Ditiokarbamátové zlúčeniny, ako sú Maneb, Zineb, Mancozeb, polykarbamát a Propineb;
Imidazolové zlúčeniny ako sú Benomyl, Tiofanát-metyl, Carbendazim a Cyazofamid;
Pyridínamidové zlúčeniny, ako je Fluazinam;
Kyanoacetamidové zlúčeniny, ako je Cymoxanil;
Fenylamidové zlúčeniny, ako sú Metalaxyl, Oxadixyl, Ofurace, Benalaxyl, Furalaxyl a Cyprufiiram;
Zlúčeniny typu sulfenových kyselín, ako je Dichlofluanid;
Zlúčeniny medi, ako je hydroxid meďnatý a „oxine“ medi;
Izoxazolové zlúčeniny, ako je hydroxyizoxazol;
N-halogéntioalkylové zlúčeniny, ako sú Captan, Captafol a Folpet;
Dikarboxyimidové zlúčeniny, ako sú Procymidone, Iprodion a Vinclozolin;
Piperazínové zlúčeniny, ako je Triforine;
Pyridínové zlúčeniny, ako je Pyrifenox;
Karbinolové zlúčeniny, ako sú Fenarimol a Flutriafol;
Piperidínové zlúčeniny, ako je Fenpropidine;
Morfolinové zlúčeniny, ako je Fenpropimorp;
Zlúčeniny typu močoviny, ako je Pencycuron;
Zlúčeniny odvodené od kyseliny škoricovej, ako je Dometomorp;
Fenylkarbamátové zlúčeniny, ako je Dietofencarb;
Kyanopyrolové zlúčeniny, ako sú Fludioxonil a Fenpiclonil;
Strobilurinové zlúčeniny, ako sú Azoxystrobi, Kresoxim-metyl, Metominofen, Trifloxystrobin a Picoxystrobin; oxazolidínové zlúčeniny, ako je Famoxadone, tiazolkarboxylamidové zlúčeniny, ako je Etaboxam;
Silylamidové zlúčeniny, ako je Siltiopam; zlúčeniny typu amidkarbamátov aminokyselín, ako je Iprovalicarb;
Imidazolidínové zlúčeniny, ako je Fenamidone;
Hydroxyanilidové zlúčeniny, ako je Fenhexamide;
Benzénsulfonamidové zlúčeniny, ako je Flusulfamid;
Antrachinónové zlúčeniny; zlúčeniny kyseliny krotónovej; Izoprotiolane, Pyroquilon, Quinoxyfén, Propamocarb hydrochlorid, Spiroxamine, Chloropicrin, Dazomet, Metam-sodná soľ a pod.
Medzi príklady výhodnejšej formy fungicídu, použiteľného ako účinná zložka pesticídneho prostriedku, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, sú zahrnuté nasledujúce prípady.
(1) Fungicídom je aspoň jedna zlúčenina vybraná zo skupiny zahrnujúcej (P) organofosfátové zlúčeniny, (Q) antibiotiká, (R) organochlorínové zlúčeniny, (S) benzanilídové zlúčeniny, (T) kondenzované heterocyklické zlúčeniny obsahujúce atóm dusíka alebo atóm síry a (U) organotínové zlúčeniny.
(2) Fungicídom je aspoň jedna zlúčenina uvedená v odseku (1) vybraná zo skupiny zahrnujúcej Validamycín, Kasugamycín, Ftalide, Dichlomezine, Flutolanil, Tricyclazole a Pro.benazole.V pesticídnom prostriedku, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, je zmesový pomer aspoň jednej zo zlúčenín všeobecného vzorca (I) alebo ich solí a aspoň jednej aktívnej prísady iných pesticídov od 1 : 100 do 100 : 1, výhodne od 1 : 50 do 50 : 1.
Pesticídny prostriedok, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, môže byť zostavený spoločne s poľnohospodárskymi adjuvans v rozličných formách, ako sú emulgovateľné koncentráty, granuly, zmáčacie prášky, vo vode dispergovateľné granuly, koncentrované suspenzie, rozpustné koncentráty, aerosóly alebo pasty a pod., rovnakým spôsobom ako v prípade bežných poľnohospodárskych chemikálií. Takéto prípravky súbežne zložené z 0,001 až 99 častí hmotnosti aktívnej zložky, výhodne z 0,01 až 95 častí hmotnosti aktívnej zložky, výhodnejšie z 0,01 až 80 častí hmotnosti aktívnej zložky a z 1 až 99,999 častí hmotnosti poľnohospodárskeho adjuvans, výhodne z 5 až 99,99 častí hmotnosti poľnohospodárskeho adjuvans, výhodnejšie z 20 až 99,99 častí hmotnosti poľnohospodárskeho adjuvans. Keď sú prípravky použité, môžu byť použité samy osebe, alebo na dopredu určenú koncentráciu, rozriedené vhodnými riedidlami, ako je napr. voda.
Ako príklady poľnohospodárskych adjuvans môžu byť uvedené nosiče, emulgátory, suspenzné činidlá, disperzné činidlá, plnidlá, penetračné činidlá, zvlhčovacie činidlá, zahusťovače, činidlá na odpenenie, stabilizátory alebo činidlá proti zmrznutiu. Tieto látky môžu byť pridané podľa potreby v konkrétnom prípade. Nosiče môžu byť klasifikované na pevné nosiče a tekuté nosiče. Ako príklady pevných nosičov môžu byť uvedené prášky živočíšneho a rastlinného pôvodu, ako sú škrob, aktívny uhlík, sójová múka, pšeničná múka, drevený prášok, rybia múčka alebo práškové mlieko; alebo minerálne prášky, ako sú mastenec, kaolín, bentonit, uhličitan vápenatý, zeolit, infuzoriová hlinka, biele sadze, íl alebo kysličník hlinitý, prášková síra, bezvodý síran sodný a pod. Ako príklady tekutých nosičov môže byť voda; alkoholy, ako sú metylalkohol alebo etylénglykol; ketóny, ako sú acetón, metyletylketón alebo N-metyl-2-pyrolidón; étery, ako sú dioxán alebo tetrahydrofurán; alifatické uhľovodíky, ako sú petrolej, plynový olej alebo pod.; aromatické uhľovodíky, ako sú xylén, trimetylbenzén, tetrametylbenzén, cyklohexán alebo rozpúšťadlo nafta; halogénované uhľovodíky, ako sú chloroform alebo chlórbenzén; amidy kyselín, ako je dimetylformamid; estery, ako sú octan etylnatý alebo estery glycerínu s mastnými kyselinami; nitrily, ako je acetonitril; zlúčeniny obsahujúce síru, ako je dimetylsulfoxid; rastlinné oleje, ako sú sójový olej alebo kukuričný olej; a pod.
Pesticídny prostriedok, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, môže byť pripravený zmiešaním jednotlivých účinných zložiek a potom je z nich pripravená výsledná zmes, alebo môžu byť pripravené jednotlivé účinné zložky a potom sú z nich namiešané výsledné prípravky.
Pesticídny prostriedok, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, dosahuje pesticídne účinky proti rôznym škodlivým živočíchom vrátane článkonožcom, ako je pre poľnohospodárstvo škodlivý hmyz, roztoče a pod.; háďatká; a pôdny hmyz; alebo rôzne choroby.
Teda pesticídny prostriedok, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, je použiteľný ako pesticídy, napr. insekticídy, látky ničiace roztoče, látky ničiace háďatká, pôdne pesticídy a fungicídy. Napr. je účinný proti rastlinným parazitickým roztoč, ako je roztoč chmeľový (Tetranychus urticae), roztoč Tetranychus cinnabarinus, roztoč citrónový (Panonychus citri) alebo koreňový roztoč (Rhizoglyphus echinopus); proti voškám, ako sú voška broskyňová (Myzus persicae) alebo voška bavlníková (Aphis gossypii); proti poľnohospodárskym pôdnym škodcom, ako sú molička poľná (Plutella xylostella), mora kapustová (Mamestra brassicae), siatica poľná (Spodoptera litura), mandelínka zema\íONá(Leptinotarsa decemlineata), obaľovač jablkový (Laspeyresia pomonella), mora kukuricová (Heliothis zea), motýľ Heliothis virescens, kvetovka bavlníková {Anthonomus grandis), mníška veľkohlavá {Lymantria dispar), chrobák Aulacophora femoralis, cikádky, méry, červíky, ploštice, molice, strapky, kobylky, kvetovky, chrobáky, siatica ypsilónová (Ágrotis ipsilon), mora siatinná (Agrotis segetum) alebo mravce; hmyzí škodcovia, ako sú šváby alebo mucha domáca (Musca domestica); hmyzí škodcovia v skladoch obilia, ako sú psota obilná (Sitotroga cerealella), zmiarka čínska (Callosobruchus chinensis), múčiar skladový (Tribolium confusum) alebo múčiare obyčajné; a proti článkonožcom, medzi ktorých patrí hmyz, škodiaci rôznym predmetom v domácnosti, ako je mol kožušinový (Tinea pellionella), rušivec krtičníkovitý (Anthremis scrophularidae) alebo podzemné termity; a je tiež účinný proti háďatkám parazitujúcim na rastlinách, ako sú háďatká koreňové, háďatká listové, háďatko Aphelenchoides besseyi, háďatko jahodníkové (Nothotylenchus acris) alebo háďatko Bursaphelenchus lignicolus. Ďalej je účinný proti škodcom v pôde. Medzi škodcov v pôde sú zahrnuté plže, ako sú slimáky, slizniaky alebo článkonožce. Ďalej je účinný proti hmyzím škodcom, ktoré získali odolnosť proti organofosfátovým insekti cídom, karbamátovým insekticídom a/alebo syntetickým pyretroidovým insekticídom. Okrem toho prostriedok, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, má vynikajúce systémové vlastnosti a jeho aplikovaním pri ošetrovaní pôdy môže byť regulovaný nielen škodlivý hmyz v pôde, škodlivé rastlinné parazitické roztoče, škodlivé hád’atká, škodlivé slimáky a škodlivé článkonožce v pôde, ale tiež hmyz, ktorý škodí listom.
Pesticídny prostriedok, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, je aplikovaný tak, že koncentrácia jeho aktívnej zložky, čo je zlúčenina všeobecného vzorca (I), alebo jej soli, je od 1 do 100 000 ppm, výhodne od 1 do 50 000 ppm a ešte výhodnejšie od 10 do 20 000 ppm, a koncentrácia aktívnej zložky druhého pesticídu je od 1 do 100 000 ppm, výhodne od 1 do 50 000 ppm a ešte výhodnejšie od 10 do 20 000 ppm. Koncentrácia aktívnej zložky môže byť voliteľne pozmenená v závislosti od receptúry, spôsobu, účelu, časového rozvrhnutia alebo miesta aplikácie a podmienok hmyzích škodcov. Napr. druhy škodlivého vodného hmyzu môžu byť regulované aplikovaním prípravku, ktorý má uvedenú koncentráciu, na miesto premnoženia a teda koncentrácia aktívnej zložky vo vode je menšia, ako uvedený koncentračný rozsah.
Aplikované množstvo aktívnej zložky na jednotku povrchu je bežne od 1 do 50 000 g, výhodne od 10 do 10 000 g aktívnej zložky na hektár, t. j. zlúčeniny všeobecného vzorca (I) alebo jej soli a od 1 do 50 000 g, výhodne od 10 do 10 000 g aktívnej zložky druhého pesticídu na hektár. Ale v určitom špeciálnom prípade môže byť aplikované množstvo mimo uvedený rozsah. Rozličné prípravky obsahujúce zlúčeniny, ktoré sú predmetom predloženého vynálezu, alebo ich rozriedené zmesi, môžu byť aplikované bežnými spôsobmi aplikácie, ktoré sú všeobecne používané, ako je postrekovanie (napr. rozprašovanie, oplachovanie, rosenie, zahmlievanie, rozptyľovanie prášku alebo zrniek alebo ich rozpustenie vo vode), aplikácia do pôdy (napr. zalievanie), aplikovanie na povrch (napr. natieranie alebo posypanie) alebo namiešanie, aby bola získaná otrávená potrava. Ďalej je možné kŕmiť domáce zvieratá potravou, ktorá obsahuje uvedené prísady a regulovať premnoženie alebo rast škodcov, zvlášť hmyzích škodcov, pomocou ich výkalov. Ďalej môžu byť aktívne zložky tiež aplikované pomocou tzv. aplikačnej metódy ultramalých objemov. V tejto metóde môže aktívna zložka tvoriť 100 % prostriedku.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Predložený vynález bude opísaný pomocou príkladov prípravy pesticídneho prostriedku. Malo by však byť zrejmé, že predložený vynález nie je žiadnym spôsobom týmito špecifickými príkladmi obmedzovaný v oblasti druhov zlúčeniny, ktoré tvoria účinnú zložku a poľnohospodárskych chemických pomôcok, pomerov zmesí, receptúr a pod.
Príklad receptúry 1:
(A) Zlúčenina č. 1 (B) Zlúčenina D-3 (C) Kaolín (D) Sodná soľ lignínsulfonátu (E) Biele sadze 20 dielov hmotnosti 10 dielov hmotnosti 42 dielov hmotnosti 8 dielov hmotnosti 20 dielov hmotnosti
Uvedené zložky sú rovnomerne premiešané, čím sa získa zmáčací prášok.
Príklad receptúry 2:
(A) Zlúčenina č. 1 (B) Zlúčenina L-l (C) Mastenec 3 diely hmotnosti 1.5 dielu hmotnosti 95.5 dielov hmotnosti
Uvedené zložky sú rovnomerne premiešané, čím sa získa prach.
Príklad receptúry 3:
(A) Zlúčenina č. 1 (B) Zlúčenina B-8 (C) N-metyl-2-pyrolidon (D) Polyoxyetylénalkylfenyléter (E) Xylén 10 dielov hmotnosti 50 dielov hmotnosti 10 dielov hmotnosti 10 dielov hmotnosti 20 dielov hmotnosti
Uvedené zložky sú rovnomerne premiešané a rozpustené, čím sa získa emulgovateľný koncentrát.
Príklad receptúry 4:
(A) Kaolín (B) Sodná soľ lignínsulfonátu (C) Polyoxyetylénalkylarylsulfát (D) Jemný prášok oxidu kremičitého 83 dielov hmotnosti 2 diely hmotnosti 5 dielov hmotnosti 10 dielov hmotnosti
SK 287548 B6
Zmes uvedených zložiek, zlúčenina č. 1 a zlúčenina č. 3 sú premiešané v hmotnostnom pomere 7:2:1, čím sa získa zmáčací prášok.
Príklad receptúry 5:
(A) Zlúčenina č. 1 (B) Zlúčenina E-2 (C) Polyalkylfenylfosfát-trietanolamín (D) Silikón (E) Xantanová guma (F) Etylénglykol (G) Voda 20 dielov hmotnosti 10 dielov hmotnosti 2 diely hmotnosti 0,2 dielu hmotnosti 0,1 dielu hmotnosti 5 dielov hmotnosti 62,5 dielov hmotnosti
Uvedené zložky sú rovnomerne premiešané a zomleté na prášok, čím sa získa vodná suspenzia.
Príklad receptúry 6:
(A) Zlúčenina č. 1 (B) Zlúčenina B-9 (C) Polykarboxylát sodný (D) Bezvodý síran sodný (E) Dextrín (F) Alkylsulfonát sodný 25 dielov hmotnosti 50 dielov hmotnosti 13,5 dielov hmotnosti 10 dielov hmotnosti 0,5 dielu hmotnosti 1 diel hmotnosti
Uvedené zložky sú umiestnené do vysokorýchlostného miešacieho drviča, je pridané 20 % vody a výsledná zmes je zomletá na prášok a vysušená, čím sú získané zmáčacie granuly.
Príklad receptúry 7:
(A) Zlúčenina č. 1 (B) Zlúčenina A-8 (C) Bentonit (D) Kaolín (E) Sodná soľ ligninsulfonátu 5 dielov hmotnosti 5 dielov hmotnosti 33 dielov hmotnosti 52 dielov hmotnosti 5 dielov hmotnosti
Do uvedených zložiek je pridaná voda v takom množstve, ktoré je vhodné na prípravu granúl a z výslednej zmesi sú pripravené granuly.
Príklad receptúry 8:
(A) Zlúčenina č. 1 (B) Zlúčenina C-3 (C) N-metyl-2-pyrolidon (D) Sójový olej 2 diely hmotnosti 0,5 dielu hmotnosti 2,5 dielu hmotnosti 95 dielov hmotnosti
Uvedené zložky sú rovnomerne premiešané a rozpustené, čím sa získa prípravok s ultramalým objemom.
Príklad receptúry 9:
(A) Zlúčenina č. 1 (B) Zlúčenina A-34 (C) N-metyl-2-pyrolidon (D) Polyoxyetylénalkylaryléter (E) Xylén 10 dielov hmotnosti 10 dielov hmotnosti 5 dielov hmotnosti 10 ielov hmotnosti 65 dielov hmotnosti
Uvedené zložky sú rovnomerne premiešané, čím sa získa emulgovateľný koncentrát.
Príklad receptúry 10:
(A) Zlúčenina č. 1 (B) Zlúčenina G-l (C) Kukuričný olej (D) Ricínový olej stužený polyoxyetylom (E) Organický bentonit 10 dielov hmotnosti 10 dielov hmotnosti 67 dielov hmotnosti 12 dielov hmotnosti 1 diel hmotnosti
Uvedené zložky sú rovnomerne premiešané a zomleté na prášok, čím sa získa suspenzia.
Príklad receptúry 11:
(A) Zlúčenina č. 1 (B) Zlúčenina S-l (C) Mastenec 3 diely hmotnosti 2 diely hmotnosti 95 dielov hmotnosti
Uvedené zložky sú rovnomerne premiešané, čím sa získa prach.
Príklad receptúry 12:
(A) Zlúčenina č. 1 3 diely hmotnosti (B) Zlúčenina T-1 1 diel hmotnosti (C) íl 96 dielov hmotnosti
Uvedené zložky sú rovnomerne premiešané, čím sa získa prach.
Príklad receptúry 13:
(A) Zlúčenina č. 1 3 diely hmotnosti (B) Zlúčenina L-l 0,5 dielu hmotnosti (C) Mastenec 96,5 dielov hmotnosti
Uvedené zložky sú rovnomerne premiešané, čím sa získa prach.
Príklad receptúry 14:
(A) Zlúčenina č. 1 3 diely hmotnosti (B) Zlúčenina R-l 2 diely hmotnosti (C) íl 95 dielov hmotnosti
Uvedené zložky sú rovnomerne premiešané, čím sa získa prach.
Príklad receptúry 15:
(A) Zlúčenina č. 1 3 diely hmotnosti (B) Zlúčenina Q-l 0,3 dielu hmotnosti (C) Mastenec 96,7 dielov hmotnosti
Uvedené zložky sú rovnomerne premiešané, čím sa získa prach.
Testovací príklad 1:
Insekticídny test (1) na Thrips palmi
Roztok agrochemikálie, rozriedený na dopredu stanovené koncentrácie, bol aplikovaný rozprašovačom na ľuľok jedlý s 10 až 12 listami, ľuľok jedlý rástol v kvetináči a vyskytoval sa na ňom parazit Thrips palmi. Roztok agrochemikálie bol aplikovaný tak, že ľuľok jedlý bol týmto roztokom celkom navlhčený a kvetináč bol umiestnený v skleníku. Počty parazitického hmyzu boli zisťované pred ošetrením a tri dni po ňom, a percento kontroly bolo vypočítané podľa nasledujúceho vzorca, výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 1.
Percento kontroly = 100-((Ta x Cb)/(Tb x Ca) x 100)
Ta: množstvo hmyzu na ošetrenú rastlinu po ošetrení Tb: množstvo hmyzu na ošetrenú rastlinu pred ošetrením Ca: Množstvo hmyzu na neošetrenú rastlinu po ošetrení Cb: Množstvo hmyzu na neošetrenú rastlinu pred ošetrením
Bola vypočítaná teoretická hodnota percenta kontroly podľa nasledujúceho Colbyho vzorca. Keď je hodnota percenta kontroly vyššia ako hodnota teoretická ( %) (podľa Colbyho vzorca), pesticídny prostriedok, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, dosahuje synergistický pesticídny účinok. Teoretické hodnoty percenta kontroly, vypočítané podľa Colbyho vzorca, sú uvedené v zátvorkách v nasledujúcej tabuľke 1.
Teoretická hodnota percenta kontroly = 100-(X-Y)/100
X: 100-(percento kontroly v prípade ošetrenia len pomocou zlúčeniny č. 1)
Y: 100-(percento kontroly v prípade ošetrenia len pomocou prípravku Fluflexuron)
Tabuľka 1
Zlúčenina č. 1 Fluflexuron (E-4) 0 ppm 25 ppm 50 ppm
0 ppm 0 43 24
12,5 ppm 70 73,7 84 (77)
25 ppm 67 85 (81) 86 (75)
Počet opakovaní: 2
Testovací príklad 2:
Insekticídny test (2) na Thrips palmi
Roztok agrochemikálie, rozriedený na dopredu stanovenú koncentráciu, bol aplikovaný rozprašovačom na ľuľok jedlý s 10 až 12 listami, ľuľok jedlý rástol v kvetináči a vyskytoval sa na ňom parazit Thrips palmi. Roztok agrochemikálie bol aplikovaný tak, že ľuľok jedlý bol týmto roztokom celkom navlhčený a kvetináč bol umiestnený v skleníku.
Počty parazitického hmyzu boli zisťované pred ošetrením a sedem dní po ňom a percento kontroly bolo vypočítané rovnakým spôsobom ako v testovacom príklade 1 a výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 2.
Bola vypočítaná teoretická hodnota mortality ( %) podľa nasledujúceho Colbyho vzorca. Keď je hodnota percenta kontroly vyššia ako teoretická hodnota percenta kontroly (podľa Colbyho vzorca), pesticídny prostriedok, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, dosahuje synergický pesticídny účinok. Teoretické hodnoty percenta kontroly, vypočítané podľa Colbyho vzorca, sú uvedené v zátvorkách v nasledujúcej tabuľke 2.
Teoretická hodnota percenta kontroly = 100-(X-Y)/100
X: 100-(percento kontroly v prípade ošetrenia len pomocou zlúčeniny č. 1)
Y: 100-(percento kontroly v prípade ošetrenia len pomocou prípravku Chlórflurazón)
Tabuľka 2
Zlúčenina č. 1 Chlórflurazón (E-2) 0 ppm 25 ppm 50 ppm
0 ppm 0 48 55
12,5 ppm 55 77 (76) 74
25 ppm 52 92 (75) 85 (78)
Počet opakovaní: 2
Testovací príklad 3:
Insekticídny test na strapke Frankliniella occidentalis
Roztok agrochemikálie, rozriedený na dopredu stanovenú koncentráciu, bol aplikovaný rozprašovačom na ľuľok jedlý s 10 až 12 listami, ľuľok jedlý rástol v kvetináči a vyskytoval sa na ňom parazit Frankliniella occidentalis. Roztok agrochemikálie bol aplikovaný tak, že ľuľok jedlý bol týmto roztokom celkom navlhčený a kvetináč bol umiestnený v skleníku. Počty parazitického hmyzu boli zisťované pred ošetrením a dva dni po ňom a percento kontroly bolo vypočítané rovnakým spôsobom ako v testovacom príklade 1. Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 3.
Bola vypočítaná teoretická hodnota percenta kontroly podľa Colbyho vzorca rovnakým spôsobom ako v testovacom príklade 1 a výsledky sú uvedené v zátvorkách v nasledujúcej tabuľke 3.
Tabuľka 3
Koncentrácia (ppm) Mortalita (%)
Zlúčenina č. 1 + Fluflexurón (E-4) 50 + 25 93 (90)
Zlúčenina č. 1 50 86
Fluflexurón (E-4) 25 31
Počet opakovaní: 2
Testovací príklad 4:
Insekticídny test na strapku Thrips palmi (test vo fóliovníku)
Roztok agrochemikálie, rozriedený na dopredu stanovené koncentrácie, bol aplikovaný ručným rozprašovačom na ľuľok jedlý so 6 až 8 listami, na ľuľku sa vyskytoval parazit Thrips palmi. Roztok agrochemikálie bol aplikovaný v množstve 100 litrov na 1000 m2. Počty parazitického hmyzu boli zisťované pred ošetrením a dvanásť dní po ňom a percento kontroly bolo vypočítané rovnakým spôsobom ako v testovacom príklade 1 a výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 4.
Teoretická hodnota percenta kontroly, vypočítaná podľa Colbyho vzorca rovnakým spôsobom ako v testovacom príklade 2, je uvedená v zátvorkách v nasledujúcej tabuľke 4.
Tabuľka 4
Koncentrácia (ppm) Mortalita ( %)
Zlúčenina č. 1 + Chlórfluozurón (E-2) 50 + 25 91 (79)
Zlúčenina č. 1 50 51
Chlórfluozurón (E-2) 25 58
Počet opakovaní: 2, 5 rastlín/jedno stanovenie
Pesticídny prostriedok, ktorý je predmetom predloženého vynálezu, dosahuje stabilný pesticídny účinok a pomocou tohto prostriedku môže byť usmrcovaný škodlivý hmyz a iné organizmy.

Claims (6)

1. Pesticídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje pesticídne účinné množstvo aspoň jednej pyridínovej zlúčeniny všeobecného vzorca (I) alebo jej soľ:
kde Y je halogénalkylovú skupina, m je 0 alebo 1, a Q je
R1
R2 alebo substituovaná, alebo nesubstituovaná, heterocyklická skupina, kde X je atóm kyslíka alebo atóm síry, R1 resp. R2 sú nezávisle od seba atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, skupina -C(W')R3, skupina -OR4, skupina -S(O)nR5, skupina NHR6, skupina -C(R8)=NO-R9 alebo substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina, alebo R1 a R2 môžu vytvárať skupinu =C(R10)Rn alebo môžu tvoriť C4-C5 päťčlennú alebo šesťčlennú heterocyklickú skupinu, ktorá môže obsahovať atóm dusíka alebo atóm kyslíka, spolu so susedným atómom dusíka, R3 je substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina, alkoxylová skupina, alkyltiová skupina alebo monoalkylamínová skupina alebo dialkylamínová skupina, R4 je atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina alebo skupina -COR3, R5 je alkylová skupina alebo dialkylamínová skupina, R6 je alkylová skupina alebo arylová skupina, Z je N alebo skupina -C-R7, R7 je atóm vodíka, atóm halogénu, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, alkoxylová skupina, alkyltiová skupina alebo nitroskupina, R8, resp. R9 sú nezávisle od seba atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná, alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina, alebo substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina. R10 a R11 sú nezávisle od seba atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, skupina -N-(R12)R13, substituovaná alebo nesubstituovaná alkoxylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkyltiová skupina. R12 a R13 sú nezávisle od seba atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina, alebo substituovaná alebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, W1 je atóm kyslíka alebo atóm síry, a n je 1 alebo 2 a
aspoň jeden ďalší insekticíd vybraný zo skupiny obsahujúcej
Profenofos Dichlorvos Fenamiphos Fenitrothion EPN
Diazinon
Chlorpyrifos
Acephate Prothiofos Fosthiazate Cadusafos Dislufoton Isoxathion Isofenphos Ethion (I) Etrimfos Quinalphos Dimetylvinphos Dimethoate Sulprofos Thiometon Vamidothion Pyraclofos Pyridaphenthion Pirimiphos-metyl Propaphos Phosalone Formothion Malathion
T etrachlovinphos Chiorfenvinphos Cyanophos Trichlorfon Methidathion Phenthoate
ESP Azinphos-metyl Fenthion Heptenophos Methamidphos Paration Carbaryl Propoxur Aldicarb Carbofuran Thiodicarb Methomyl Oxamyl Ethiofencarb Pirimicarb Fenobucarb Carbosulfan Benfuracarb Bendiocarb Furathocab Isoprocarb Metolcarb Xylylcarb XMC Fenvalerate Permethrm Cypermethrin Deltamethrin Cyhalothrin Tefluthrin Ethofenprox Cyfluthrin
Fenpropathrin
Flucythrinate
Fluvalinate
Cycloprothrin
Lambda-Cyhalothrin
Pyrethrins
Esfenvalerate
Tetramethrin
Resmethrin
Protrifenbute
Bifenthrin
S-Kyano(3-fenoxyfenyl)metyl(±)cis/trans-3-(2,2-dichlóretenyl)-2,2-dimetylcyklopropänkarboxylát, Imidacloprid
Nitenpyram
Acetamiprid
Thiacloprid
Thiamethoxam
Clothianidin
Dinotefuran l-(6-chlór-3-pyridylmetyl)-2-(l-nitro-2-alylthioetylidén)imidazolidin,
Diflubenzurón
Chlórfluazurón
Teflubenzurón
Flufenoxurón
Triflumurón
Hexaflumurón
Lufenoron
Novaluron
Cartap
Thiocyclam
Tebufenozid
Chiomafenozid
Metoxyfenozid N'-t-butyl-N'-3,5-dimetylbenzoyl-N-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]tiofén-2~karbohydrazid, N'-t-butyl-N'-3,5-dimetylbenzoyl-N-5,6-dihydro-4H-cyklopenta[b]tiofén-2-karbohydrazid,
Halofenizid
Metoprén
Pyriproxyfén
Fenoxykarb
Spinosad
Emamektín-benzoát
Avermektin
Milbemycín
Chlórfenapyr
Buprofezin
Silafluofen
Dikofol
TetradifonEndosulfán
Fenpyroximát
Fipronil
Tebufenpyrad
Ethiprole
Tolfenpyrad
Acetoprole
Fenbutatin Oxid
Cyromazín, Hexythiazox, Etoxazol, Pyridaben, Amitraz, Chlórdimeform, Triazamate, Pymetrozin, Pyrimidifen, Indoxacarb, Acequinocyl, 1,3-dichlórpropén, Fluacrypyrim, Spirodiklofén, Bifenazát a Bacillus thuringienses alebo kryštalický proteínový toxín ním vyprodukovaný.
2. Pesticídny prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, žeQv pyridínovej zlúčenine všeobecného vzorca (I) je í ^R’
-c-n.r2 kde X je atóm kyslíka alebo atóm síry, R1 resp. R2 sú nezávisle od seba atóm vodíka, substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, skupina -C(W*)R3, skupina -S(O)nR5 alebo skupina NHR6, alebo R1 a R2 môžu vytvárať skupinu =C(R10)Rn alebo môžu tvoriť C4-C5 päťčlennú alebo šesťčlennú heterocyklickú skupinu, ktorá môže obsahovať atóm dusíka alebo atóm kyslíka, spolu so susedným atómom dusíka, R3 je substituovaná alebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná alkinylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina, alkoxylová skupina, alkyltiová skupina alebo monoalkylamínová skupina, alebo dialkylamínová skupina, R5 je alkylová skupina alebo dialkylamínová skupina, R6 je alkylová skupina alebo arylová skupina, R10 resp. R11 sú nezávisle od seba alkoxylová skupina alebo alkyltiová skupina, W1 je atóm kyslíka alebo atóm síry, a n je 1 alebo 2.
3. Pesticídny prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že insekticídom je aspoň jeden člen, vybraný zo skupiny obsahujúcej Dichlorvos, Diazinon, Chlorpyrifos, Acefát, Fostiazát, Isoxathion, Methidathion, ESP, Methomyl, Ethiofencarb, Pirimicarb, Fenoxycarb, Fenvalerate, Cypermethrin, Deltamethrin, Cyhalothrin, Ethofenprox, Fluvalinate, Acetamiprid, Diflubenzurón, Chlórfluazurón, Teflubenzurón, Flufenoxurón, Cartap, Tebufenozide, Pyriproxyfen, Spinosad, Emamektín-benzoát, Chlórfenapyr, Buprofezin a Silafluofen.
4. Pesticídny prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že insekticídom je Chlórfluazurón a/alebo Flufenoxurón.
5. Prostriedok obsahujúci pesticídne účinné množstvo N-kyanometyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid a aspoň jeden ďalší insekticíd zo skupiny obsahujúcej Profenofos, Dichlorvos, Fenamiphos, Fenitrothion, EPN, Diazinon, Chlorpyrifos, Acephate, Prothiofos, Fosthiazate, Cadusafos, Dislufoton, Isoxathion, Isofenphos, Ethion (I) , Etrimfos, Quinalphos, Dimetylvinphos, Dimethoate, Sulprofos, Thiometon, Vamidothion, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pirimiphos-metyl, Propaphos, Phosalone, Formothion, Malathion, Tetrachlovinphos,Chlorfenvinphos. Cyanophos, Trichlorfon, Methidathion, Phenthoate, ESP, Azinphos-metyl, Fenthion, Heptenophos, Methamidphos, Paration, Carbaryl, Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Thiodicarb, Methomyl, Oxamyl, Ethiofencarb, Pirimicarb, Fenobucarb, Carbosulfan, Benfuracarb, Bendiocarb, Furathiocab, Isoprocarb, Metolcarb, Xylylcarb, XMC, Fenvalerate, Permethrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Cyhalothrin, Tefluthrin, Ethofenprox, Cyfluthrin, Fenpropathrin, Flucythrinate, Fluvalinate, Cykloprothrin, Lambda-Cyhalothrin, Pyrethrins, Esfenvalerate, Tetramethrin, Resmethrin, Protrifenbute, Bifenthrin, S-kyano (3-fenoxyfenyljmetyl (±)cis/trans-3-(2,2-dichlóretenyl)-2,2-dimetylcyklopropán karboxylát, Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, Thiamethoxam, Clothianidin, Dinotefuran, l-(6-chlór-3-pyridylmetyl)-2-(l-nitro-2-alylthoetylidén)imidazolidín, Diflubenzurón, Chlórfluazurón, Teflubenzurón, Flufenoxurón, Triflumuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Cartap, Thiocyclam, Tebufenozid, Chlomafenozid, Methoxyfenozid, N,-t-butyl-N'-3,5-dimetylbenzoyl-N-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]tiofén-2-karbohydrazid, N'-t-butyl-N'-3,5-dimetylbenzoyl-N-5,6-dihydro-4H-cyklopenta[b]-tiofén-2-karbohydrazid, Halofenizid, Methopren, Pyriproxyfen, Fenoxycarb, Spinosad, Emamectin-benzoát, Avermectin, Milbemycin, Chlórfenapyr, Buprofezin, Silafluofen, Dicofol, Tetradifon, Endosulfán, Fenpyroximát, Fipronil, Tebufenpyrad, Ethiprol, Tolfenpyrad, Acetoprol, Fenbutatin Oxid, Cyromazin, Hexythiazox, Etoxazol, Pyridaben, Amitraz, Chlordimeform, Tiazamát, Pymetrozin, Pyrimidifén, Indoxacarb, Acequinocyl, 1,3-dichlórpropén, Fluacrypyrim, Spirodiclofen, Bifenazatea Bacillus thuringienses alebo kryštalický proteínový toxín ním vyprodukovaný.
6. Prostriedok obsahujúci pesticídne účinné množstvo N-kyanometyl-4-trifluórmetyl-3-pyridínkarboxyamid a Flufenoxurón alebo Chlórfluazurón.
SK493-2003A 2000-10-23 2001-10-22 Pesticídny prostriedok SK287548B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000322558 2000-10-23
PCT/JP2001/009253 WO2002034050A1 (en) 2000-10-23 2001-10-22 Pesticidal composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK4932003A3 SK4932003A3 (en) 2003-12-02
SK287548B6 true SK287548B6 (sk) 2011-01-04

Family

ID=18800416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK493-2003A SK287548B6 (sk) 2000-10-23 2001-10-22 Pesticídny prostriedok

Country Status (28)

Country Link
US (2) US7195773B2 (sk)
EP (1) EP1328154B1 (sk)
JP (1) JP2004512285A (sk)
KR (1) KR100819325B1 (sk)
CN (2) CN101185441A (sk)
AR (2) AR031031A1 (sk)
AT (1) ATE300177T1 (sk)
AU (2) AU2001295990B2 (sk)
BR (1) BR0114832B1 (sk)
CA (1) CA2424864C (sk)
CZ (1) CZ302285B6 (sk)
DE (1) DE60112317T2 (sk)
DK (1) DK1328154T3 (sk)
EC (1) ECSP034564A (sk)
EG (1) EG22823A (sk)
ES (1) ES2244665T3 (sk)
HR (1) HRP20030281B1 (sk)
HU (1) HU228905B1 (sk)
IL (2) IL155507A0 (sk)
MA (1) MA25919A1 (sk)
MX (1) MXPA03003582A (sk)
PL (1) PL202740B1 (sk)
PT (1) PT1328154E (sk)
RU (1) RU2264099C2 (sk)
SK (1) SK287548B6 (sk)
TW (1) TWI242006B (sk)
WO (1) WO2002034050A1 (sk)
ZA (1) ZA200302869B (sk)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI242006B (en) 2000-10-23 2005-10-21 Ishihara Sangyo Kaisha Pesticidal composition
JP5026645B2 (ja) * 2001-08-23 2012-09-12 日本化薬株式会社 小川型農薬製剤
TWI301400B (en) * 2002-02-22 2008-10-01 Ishihara Sangyo Kaisha Composition for controlling house insect pest and method for controlling house insect pest
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
WO2005005412A1 (en) * 2003-07-01 2005-01-20 Bayer Cropscience Gmbh 3-pyridylcarboxamide derivatives as pesticidal agents
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004048527A1 (de) * 2004-10-06 2006-04-13 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
JP2008517025A (ja) * 2004-10-22 2008-05-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺虫剤混合物
DE102005041955A1 (de) * 2005-09-03 2007-03-15 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CA2624462C (en) * 2005-09-30 2014-05-13 Wellmark International Feed-through lignin-pesticide compositions
CA2631437A1 (en) 2005-11-28 2007-05-31 Ayhan Gokce Insecticidal compositions and uses thereof
EP2015631B1 (en) * 2006-04-28 2019-08-14 Ceva Animal Health, LLC High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
CA2664937C (en) * 2006-10-17 2014-08-05 Fmc Corporation Stable suspension concentrate formulation for water-soluble compounds
CL2007003747A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003746A1 (es) 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
JP5066933B2 (ja) * 2007-02-21 2012-11-07 住友化学株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法
JP5631540B2 (ja) * 2007-11-05 2014-11-26 石原産業株式会社 殺菌性組成物及び有害菌類の防除方法
JP5611535B2 (ja) 2008-04-17 2014-10-22 石原産業株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法
KR101031965B1 (ko) * 2009-06-25 2011-04-29 엘에스산전 주식회사 회로차단기의 인입출 방지장치
CN101692825B (zh) * 2009-07-21 2012-06-06 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含丁硫克百威的杀虫组合物及其应用
KR200454363Y1 (ko) * 2009-08-10 2011-06-29 노승연 기능성 팬티
UA109282C2 (xx) * 2010-07-09 2015-08-10 Пестицидна суспензія на водній основі
JP5681860B2 (ja) * 2010-08-20 2015-03-11 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
JP5706179B2 (ja) * 2010-08-20 2015-04-22 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
JP5659364B2 (ja) * 2010-08-20 2015-01-28 石原産業株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
CN105191977A (zh) * 2011-01-28 2015-12-30 迪帕克·普兰吉万达斯·沙阿 包括硫、杀虫剂和农业化学赋形剂的杀虫剂组合物
CN103053597A (zh) * 2011-10-20 2013-04-24 南京华洲药业有限公司 一种含顺式氯氰菊酯和氟啶虫酰胺的增效杀虫组合物及其应用
CN103053604A (zh) * 2011-10-20 2013-04-24 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶虫酰胺和氟硅菊酯的增效杀虫组合物及其用途
CA2888660A1 (en) * 2012-10-26 2014-05-01 Adama Makhteshim Ltd. Pesticide compositions and methods for controlling invertebrate pests
CN105010371B (zh) * 2015-02-12 2017-07-14 四川利尔作物科学有限公司 杀虫组合物及其应用
WO2018185243A1 (en) * 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Compounds and compositions having knock-down or blood feed inhibition activity against insect pests
JP2021035912A (ja) 2017-12-20 2021-03-04 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物及び有害生物の防除方法
CN108586279A (zh) 2018-06-26 2018-09-28 上海泰禾国际贸易有限公司 一种间二酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN113812411A (zh) * 2020-06-18 2021-12-21 江苏功成生物科技有限公司 一种含有氟啶虫酰胺的卫生杀虫组合物及其应用
CN113826627A (zh) * 2020-06-23 2021-12-24 江苏功成生物科技有限公司 一种含氟啶虫酰胺和拟除虫菊酯类的杀虫组合物及应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6434902A (en) * 1987-07-30 1989-02-06 Sumitomo Chemical Co Vermin-controlling composition
GB9025828D0 (en) 1990-11-28 1991-01-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
US5250532A (en) 1991-04-11 1993-10-05 Dowelanco 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides
GB9118871D0 (en) 1991-09-04 1991-10-23 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
JP2994182B2 (ja) * 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
DE19939395A1 (de) 1998-10-23 2000-04-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10017881A1 (de) * 2000-04-11 2001-10-25 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10035012A1 (de) 2000-07-19 2002-01-31 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TWI242006B (en) 2000-10-23 2005-10-21 Ishihara Sangyo Kaisha Pesticidal composition
TWI301400B (en) * 2002-02-22 2008-10-01 Ishihara Sangyo Kaisha Composition for controlling house insect pest and method for controlling house insect pest

Also Published As

Publication number Publication date
US7195773B2 (en) 2007-03-27
EP1328154A1 (en) 2003-07-23
US20040024026A1 (en) 2004-02-05
HUP0302406A2 (hu) 2003-10-28
US7514094B2 (en) 2009-04-07
DE60112317T2 (de) 2005-12-29
CA2424864C (en) 2009-05-19
CZ302285B6 (cs) 2011-02-02
BR0114832A (pt) 2004-07-06
JP2004512285A (ja) 2004-04-22
KR100819325B1 (ko) 2008-04-02
US20070142439A1 (en) 2007-06-21
EG22823A (en) 2003-09-30
IL155507A (en) 2009-12-24
IL155507A0 (en) 2003-11-23
DK1328154T3 (da) 2005-11-28
KR20030042022A (ko) 2003-05-27
RU2264099C2 (ru) 2005-11-20
ECSP034564A (es) 2003-06-25
TWI242006B (en) 2005-10-21
DE60112317D1 (de) 2005-09-01
AU2001295990B2 (en) 2006-03-30
ATE300177T1 (de) 2005-08-15
HUP0302406A3 (en) 2004-06-28
ZA200302869B (en) 2004-04-13
AR031031A1 (es) 2003-09-03
ES2244665T3 (es) 2005-12-16
SK4932003A3 (en) 2003-12-02
MXPA03003582A (es) 2003-07-14
HRP20030281B1 (en) 2006-03-31
MA25919A1 (fr) 2003-10-01
PT1328154E (pt) 2005-09-30
WO2002034050A1 (en) 2002-05-02
HRP20030281A2 (en) 2005-02-28
CA2424864A1 (en) 2002-05-02
CN101185441A (zh) 2008-05-28
HU228905B1 (en) 2013-06-28
BR0114832B1 (pt) 2014-07-01
AU9599001A (en) 2002-05-06
AR082565A2 (es) 2012-12-19
PL202740B1 (pl) 2009-07-31
CN1568143A (zh) 2005-01-19
EP1328154B1 (en) 2005-07-27
PL362483A1 (en) 2004-11-02
CN100496248C (zh) 2009-06-10
CZ20031034A3 (cs) 2003-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK287548B6 (sk) Pesticídny prostriedok
US10039284B2 (en) Pesticidal compositions
AU2001295990A1 (en) Pesticidal composition
JP5000822B2 (ja) 有害生物防除用組成物
JP4948816B2 (ja) 植物を害虫から保護する方法

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Expiry of patent

Expiry date: 20211022