SK279439B6 - Derivát nitrobenzénu, spôsob jeho výroby a použiti - Google Patents
Derivát nitrobenzénu, spôsob jeho výroby a použiti Download PDFInfo
- Publication number
- SK279439B6 SK279439B6 SK1460-93A SK146093A SK279439B6 SK 279439 B6 SK279439 B6 SK 279439B6 SK 146093 A SK146093 A SK 146093A SK 279439 B6 SK279439 B6 SK 279439B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- nitrobutyrophenone
- preparation
- furanol
- acid
- hydroxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka určitých derivátov nitrobenzénu a ich zmesí, spôsobu ich výroby a použitia. Tieto látky sú dôležitými medziproduktmi pri výrobe 4-halogén-2'-nitrobutyrofenónu, ktorý je samotný užitočným medziproduktom pri výrobe l-[[o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močoviny. Naposledy uvedená zlúčenina je herbicídne činidlo, ktoré je selektívne voči plodinám.
Doterajší stav techniky l-[[o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl]sulfamoyl]-3(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovina je herbicídne činidlo, ktoré je selektívne voči plodinám, pretože vykazuje vyššiu bezpečnosť voči takým plodinám, ako je najmä ryža, pričom súčasne hubí širokolisté a šachorovité burinaté rastliny.
Tento derivát močoviny sa vyrába zo 4-halogén-2'-nitrobutyrofenónových zlúčenín. Úlohou vynálezu bolo nájsť nový zdroj výroby naposledy uvedených zlúčenín.
Podstata vynálezu
Teraz sa zistilo, že 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenón a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanol alebo ich zmesi sú užitočné pri výrobe 4-halogén-2'-nitrobutyrofenónových zlúčenín, ktoré je možné použiť na výrobu l-[[o-(cyklopropy1karbonyl)fenyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyljmočoviny.
Predmetom vynálezu je teda derivát nitrobenzénu, zvolený zo súboru, zahŕňajúceho 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenón, tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanol a/alebo ich tautoméme zmesi.
Predmetom vynálezu je ďalej tiež použitie derivátu nitrobenzénu definovaného na výrobu 4-halogén-2'-nitrobutyrofenónov.
Konečne sú predmetom vynálezu tiež spôsoby výroby derivátu nitrobenzénu definovaného, ktoré sú uvedené ďalej.
Derivát nitrobenzénu, zvolený zo súboru, zahŕňajúceho 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenón, tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanol a/alebo ich tautoméme zmesi, je možné vyrábať reakciou dihydro-3-(o-nitrobenzoyl)-2(3H)-furanónu s kyselinou, ako kyselinou sírovou, kyselinou fosforečnou alebo kyselinou octovou, v prítomnosti rozpúšťadla, ako je voda alebo zmesi vody s organickým rozpúšťadlom. Reakcia sa prednostne vykonáva pri teplote od asi 40 do asi 130 °C, výhodne od asi 50 do asi 90 °C. Táto reakcia je znázornená v reakčnej schéme I.
Reakčná schéma I
Zmes 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenónu a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-fúranolu sa tiež môže vyrobiť reakciou alkyl-2-(o-nitrobenzoyl)acetátu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku s aspoň jedným molámym ekvivalentom 2-halogénetanolu, prednostne 2-chlóretanolu alebo 2-brómetanolu, v prítomnosti vodnej bázy, ako je vodný hydroxid sodný alebo uhličitan sodný a katalyzátoru fázového prenosu a tiež v prítomnosti rozpúšťadla, ako je voda alebo zmes vody s organickým rozpúšťadlom. Typickým katalyzátorom fázového prenosu je benzyltrimetylamóniumhydroxid, tetraetylamóniumhydroxid a tetrabutylamóniumhydroxid. Reakcia sa prednostne uskutočňuje pri asi 25 až 130, výhodne asi 50 až asi 90 °C. Táto reakcia je ilustrovaná v reakčnej schéme II.
Reakčná schéma II
Alternatívne sa môže tautoméma zmes 4-hydroxy-2’-nitrobutyrofenónu a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanolu vyrobiť reakciou alkyl-2-(o-nitrobenzoyl)acetátu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku s aspoň jedným molámym ekvivalentom 1, 2-dihalogénetánu za prítomnosti bázy, ako je hydroxid sodný a katalyzátora fázového prenosu, ako je benzyltrimetylamóniumhydroxid, za vzniku 1-(o-nitrobenzoyl)-cyklopropánkarboxylovej kyseliny, ktorá sa nechá reagovať s kyselinou sírovou, za vzniku požadovanej zmesi butyrofenónu a furanolu. Táto reakčná sekvencia je znázornená v reakčnej schéme III, kde X predstavuje chróm, bróm alebo jód.
Reakčná schéma III
O O
O- (C1C4al kyl) + báza, xch2ch2x katalyzátor fázového prenosu
SK 279439 Β6
Ako je to ilustrované v reakčných schémach I, II a III, ako reakčný produkt sa získa tautomérna zmes 4-hydroxy-2-nitrobutyrofenónu a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanolu. Tautomérny pomer je závislý od použitého rozpúšťadlovom systéme. Tak napríklad, za neprítomnosti rozpúšťadla alebo za prítomnosti nevodného organického rozpúšťadlového systému, ako je chloroform, metylénchlorid, metanol, etanol, tetrahydrofurán alebo toluén, je prevažujúcim produktom zlúčenina s uzavretým kruhom, teda furanol. Za prítomnosti vodného rozpúšťadlového systému, t. j. vody alebo zmesí vody s organickým rozpúšťadlom, ktoré je miešateľné s vodou, ako je metanol, etynol, acetón, acetonitril, alebo tetrahydrofurán, je však uprednostňovaná tvorba zlúčeniny s otvoreným reťazcom, teda hydroxybutyrofenonóvého tautoméru. V rozpúšťadlových zmesiach, ktoré sa skladajú z vody a nemiešatcľných organických rozpúšťadiel, ako je toluén, chloroform alebo metylénchlorid je, pokiaľ rozdeľovači koeficient favorizuje organickú fázu, uprednostňovaná tvorba furanolového tautoméru s uzatvoreným kruhom, zatiaľ čo množstvo, ktoré zostáva vo vodnej fáze, je vo forme tautoméru s otvoreným reťazcom.
Tautoméme zmesi 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenónu a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanolu sa môžu používať na výrobu 4-halogén-2'-nitrobutyrofenónových zlúčenín, ktoré sú užitočné ako medziprodukty na výrobu herbicídu, selektívneho voči plodinám. Na 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenón alebo tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanol alebo ich zmesi sa môže pôsobiť halogénovodíkom, ako je chlorovodík, bromovodik alebo, výhodnejšie, koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, prípadne za prítomnosti rozpúšťadla alebo rozpúšťadlovej zmesi, ako je voda a/alebo organické rozpúšťadlo, ako sú aromatické uhľovodíky, chlórované uhľovodíky alebo étery, prednostne pri teplote v rozmedzí od asi 40 do asi 130 °C, za vzniku požadovaného 4-halogénovaného produktu, znázorneného v reakčnej schéme IV, kde X predstavuje halogén. Ako prednostný, rozpúšťadlový, systém sa dá uviesť voda, toluén a zmesi vody s toluénom. V prednostnom uskutočnení sa používa nadbytok halogénovodíka, inými slovami, molárny pomer halogénovodíka a 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenónu, tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanolu alebo ich zmesi je vyšší než jedna.
Reakčná schéma IV
Reakčná schéma V
Vynález je bližšie objasnený v nasledujúcich príkladoch realizácie. Tieto príklady majú výhradne ilustratívny charakter a rozsah vynálezu v žiadnom ohľade neobmedzujú. Pre rozsah vynálezu sú určujúce len pripojené nároky. Pod označením „HPLC“ sa rozumie vysoko účinná kvapalinová chromatografia Pod označením ’HNMR sa rozumie protónová nukleárna magnetická rezonancia a pod označením l3CNMR sa rozumie nukleárna magnetická rezonancia s izotopom uhlíka 13C. Ak nie je uvedené inak, rozumejú sa pod všetkými „časťami“ časti hmotnostné.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Výroba 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenónu a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanolu
O
Zmes dihydro-3-(o-nitrobenzoyl)-2(3H)-furanónu (5,6 g, 24 mmol) a kyseliny sírovej (7,3 g, 96 % H2SO4,70 mmol) vo vode (20 ml) sa mieša počas 2 až 3 hodín pri teplote 55 až 91 °C. Potom sa zmes ochladí a extrahuje metylénchloridom. Spojené organické extrakty sa skoncentrujú pri zníženom tlaku, a tak sa získa zmes titulných produktov (6,1 g), ktorá sa identifikuje analýzou ’H a 13CNMR.
Príklad 2
Výroba 4-chl ór-2 '-nitrobutyrofenónu
Zlúčeniny podľa vynálezu alebo ich zmesi sa dajú tiež používať na výrobu o-aminofenyleyklopropylketónu, čo je kľúčový medziprodukt pri výrobe herbicídu, selektívneho voči plodinám, l-[[o-cyklopropylkarbonyl)fenyl]-sulfamyol]-3 -(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močoviny. Príslušná reakcia je znázornená v reakčnej schéme V, kde X predstavuje halogén.
Roztok zmesi, získanej podľa príkladu 1 (0,5 g) v toluéne (2 ml) a 5 ml 37 % kyseliny chlorovodíkovej, sa jednu až dve hodiny varí pod spätným chladičom, a potom sa ochladí. Tak sa získa titulný produkt, ktorého čistota je podľa analýzy HPLC 90 %.
Príklad 3
Výroba 4-hydroxy-2 '-nitrobutyrofenónu
+ NaOH + +
C6H5 ch2n(CH3) fOH —*
O
Zmes etyl-2-(o-nitrobenzoyl)acetátu (11,9 g, 0,05 mol), 2-chlóretanolu (8 g, 0,1 mol), 50 % roztoku hydroxidu sodného (8,8 g, 4,4 g NaOH, 0,11 mol) a 40 % roztoku benzyltrimetylamóniumhydroxidu (4,2 g, 1,7 g čistej zlúčeniny, 0,01 mol) vo vode (50 ml) sa počas 4 až 8 hodín zahrieva na teplotu 50 až 65 °C, potom sa ochladí a extrahuje metylénchloridom. Spojené organické extrakty sa skoncentrujú pri zníženom tlaku, a tak sa získa titulný produkt, ktorý sa identifikuje analýzou ’HNMR a nCNMR.
Claims (4)
1. Derivát nitrobenzénu, zvolený zo súboru, zahŕňajúceho 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenón, tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanol a/alebo ich tautomérne zmesi.
2. Spôsob výroby derivátu nitrobenzénu podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa dihydro-3-(o-nitrobenzoyl)-2(3H)-furanón nechá reagovať s vodnou kyselinou, zvolenou zo súbor, zahŕňajúceho kyselinu sírovú, kyselinu fosforečnú a kyselinu octovú, prípadne v prítomnosti organického rozpúšťadla.
3. Spôsob výroby derivátu nitrobenzénu podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa zlúčenina všeobecného vzorca, kde R predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, nechá reagovať s 2-halogénetanolom všeobecného vzorca
XCH2CH2OH, kde X predstavuje chlór alebo bróm, v prítomnosti vodnej bázy a katalyzátoru fázového prenosu a prípadne v prítomnosti organického rozpúšťadla, za vzniku 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenónu alebo tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanolu alebo ich zmesi.
4. Použitie derivátu nitrobenzénu podľa nároku 1 na výrobu 4-halogén-2'-nitrobutyrofenónov.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/997,844 US5281726A (en) | 1992-12-29 | 1992-12-29 | 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK146093A3 SK146093A3 (en) | 1994-12-07 |
| SK279439B6 true SK279439B6 (sk) | 1998-11-04 |
Family
ID=25544466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1460-93A SK279439B6 (sk) | 1992-12-29 | 1993-12-21 | Derivát nitrobenzénu, spôsob jeho výroby a použiti |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5281726A (sk) |
| EP (1) | EP0604705B1 (sk) |
| JP (1) | JP3488928B2 (sk) |
| KR (1) | KR970006886B1 (sk) |
| CN (1) | CN1055678C (sk) |
| AT (1) | ATE143940T1 (sk) |
| AU (1) | AU671165B2 (sk) |
| BR (1) | BR9305256A (sk) |
| CA (1) | CA2112414C (sk) |
| CZ (2) | CZ285520B6 (sk) |
| DE (1) | DE69305314T2 (sk) |
| DK (1) | DK0604705T3 (sk) |
| ES (1) | ES2092734T3 (sk) |
| HK (1) | HK1001051A1 (sk) |
| HU (1) | HU213252B (sk) |
| IL (1) | IL108189A (sk) |
| MX (1) | MX9307492A (sk) |
| SG (1) | SG47558A1 (sk) |
| SK (1) | SK279439B6 (sk) |
| TW (1) | TW235292B (sk) |
| ZA (1) | ZA939739B (sk) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6127576A (en) * | 1996-12-20 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof |
| TW434205B (en) * | 1997-01-06 | 2001-05-16 | American Cyanamid Co | Aryne intermediates and a process for the preparation thereof |
| US5856576A (en) * | 1997-02-04 | 1999-01-05 | American Cyanamid Company | Aryne intermediates and a process for the preparation thereof |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3562277A (en) | 1967-09-06 | 1971-02-09 | Shulton Inc | Ketonic derivatives of phenyl piperazines |
| FI60559C (fi) * | 1975-07-17 | 1982-02-10 | Sumitomo Chemical Co | Foerfarande foer framstaellning av ny-(tertiaer amino)-orto-aminobutyrofenonfoereningar |
| US5009699A (en) * | 1990-06-22 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use |
-
1992
- 1992-12-29 US US07/997,844 patent/US5281726A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-08-05 AT AT93112564T patent/ATE143940T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-08-05 SG SG1996002822A patent/SG47558A1/en unknown
- 1993-08-05 ES ES93112564T patent/ES2092734T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-05 DE DE69305314T patent/DE69305314T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-05 DK DK93112564.5T patent/DK0604705T3/da active
- 1993-08-05 EP EP93112564A patent/EP0604705B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-16 TW TW082106572A patent/TW235292B/zh active
- 1993-10-22 CN CN93119057A patent/CN1055678C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-29 MX MX9307492A patent/MX9307492A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-12-15 CZ CZ932762A patent/CZ285520B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-12-15 CZ CZ984373A patent/CZ285777B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-12-21 SK SK1460-93A patent/SK279439B6/sk unknown
- 1993-12-22 JP JP34554493A patent/JP3488928B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-24 CA CA002112414A patent/CA2112414C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-24 AU AU52678/93A patent/AU671165B2/en not_active Ceased
- 1993-12-27 IL IL10818993A patent/IL108189A/en active IP Right Grant
- 1993-12-28 BR BR9305256A patent/BR9305256A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-12-28 HU HU9303773A patent/HU213252B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-12-28 ZA ZA939739A patent/ZA939739B/xx unknown
- 1993-12-28 KR KR1019930030415A patent/KR970006886B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-01-05 HK HK98100068A patent/HK1001051A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU671165B2 (en) | 1996-08-15 |
| CZ285777B6 (cs) | 1999-11-17 |
| MX9307492A (es) | 1994-08-31 |
| HU9303773D0 (en) | 1994-04-28 |
| DE69305314D1 (de) | 1996-11-14 |
| DE69305314T2 (de) | 1997-03-06 |
| SG47558A1 (en) | 1998-04-17 |
| ATE143940T1 (de) | 1996-10-15 |
| BR9305256A (pt) | 1994-11-01 |
| CA2112414C (en) | 2004-01-27 |
| IL108189A0 (en) | 1994-04-12 |
| KR940014295A (ko) | 1994-07-18 |
| HU213252B (en) | 1997-04-28 |
| CN1088910A (zh) | 1994-07-06 |
| EP0604705A1 (en) | 1994-07-06 |
| ES2092734T3 (es) | 1996-12-01 |
| JP3488928B2 (ja) | 2004-01-19 |
| IL108189A (en) | 1998-07-15 |
| SK146093A3 (en) | 1994-12-07 |
| CZ285520B6 (cs) | 1999-08-11 |
| DK0604705T3 (da) | 1996-11-18 |
| KR970006886B1 (ko) | 1997-04-30 |
| CZ276293A3 (en) | 1994-07-13 |
| ZA939739B (en) | 1994-08-18 |
| TW235292B (sk) | 1994-12-01 |
| AU5267893A (en) | 1994-07-14 |
| US5281726A (en) | 1994-01-25 |
| JPH06199742A (ja) | 1994-07-19 |
| HUT66564A (en) | 1994-12-28 |
| CA2112414A1 (en) | 1994-06-30 |
| EP0604705B1 (en) | 1996-10-09 |
| HK1001051A1 (en) | 1998-05-22 |
| CN1055678C (zh) | 2000-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ284520B6 (cs) | Plochá konev | |
| Wellinga et al. | 1-Phenylcarbamoyl-2-pyrazolines: a new class of insecticides. 1. Synthesis and insecticidal properties of 3-phenyl-1-phenylcarbamoyl-2-pyrazolines | |
| Anderson et al. | Pyrrole chemistry. VII. Syntheses and reactions of some N-substituted pyrroles | |
| DE3114239A1 (de) | "piperazinderivate" | |
| SK279439B6 (sk) | Derivát nitrobenzénu, spôsob jeho výroby a použiti | |
| SK69493A3 (en) | Herbicide intermediate o.nitrophenyl cyclopropyl ketone and a method for the preparation thereof | |
| US4014940A (en) | Process for preparing m-phenoxybenzylalcohol and side-chain halogenated m-phenoxytoluene | |
| US4208410A (en) | Dibenzo[d,g][1,3,6]dioxazocine derivatives | |
| US4283532A (en) | Process for preparation of o-(2,6-dichloroanilino)phenylacetic acid and novel intermediate for use in preparation of the same | |
| US5869694A (en) | Process for preparing 4-hydroxy-2-pyrrolidone | |
| Nagarajan et al. | Antiimplantation agents: Part III. 1, 2-Diaryl-4, 5-polymethylenepyrroles & 1, 2-diaryl-4-oxo-& 1, 2-diaryl-4-hydraxy-4, 5, 6, 7-tetrahydroindoles | |
| US4730062A (en) | Process of preparation of tetrafluoro 2,3-dihydrobenzofurans | |
| Wolthuis et al. | Preparation and properties of 1, 4-dihydronaphthalen-1, 4-imines | |
| CA1123006A (en) | Preparation of cyclopropane derivatives | |
| US5116987A (en) | Method of preparing chroman derivatives, and synthesis intermediates | |
| US5420300A (en) | Substituted 2-ethylbenzo [b] thiophene, process for preparation thereof and use thereof as synthetic intermediate | |
| Nagarathnam | A facile preparation of 2‐(2‐arylethyl)‐and 2‐(aminomethyl) indoles | |
| US5468869A (en) | Process for production of (azolylmethyl)-(biphenylmethyl)cyclopentanol derivatives | |
| Kwiecień et al. | Benzofuran systems. Synthesis and biological examination of 1‐(3‐benzofuranyl)‐2‐phenylethanones | |
| Issac | Synthesis, reactions and spectroscopy of 3-benzoyl-6-phenylpyridazines of expected biological activity | |
| HU218502B (hu) | 4-Hidroxi-2'-nitro-butirofenon és tetrahidro-2-(2-nitro-fenil)-2-furanol és eljárás az előállításukra | |
| HU193454B (en) | Process for producing 3-phenyl-butyraldehyde derivatives | |
| US3914220A (en) | 1-{8 5-nitrofurfurylidene)amino{9 -4(and 5)-phenyl-2-imidazolidinone | |
| CA2258131A1 (en) | Process for preparing 2,3-dihydro-2-methyl-2-alkylbenzofuran derivatives | |
| SU527134A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей |