SK278751B6 - Prostriedok na predlžovanie reťazca na báze chloro - Google Patents

Prostriedok na predlžovanie reťazca na báze chloro Download PDF

Info

Publication number
SK278751B6
SK278751B6 SK656-90A SK65690A SK278751B6 SK 278751 B6 SK278751 B6 SK 278751B6 SK 65690 A SK65690 A SK 65690A SK 278751 B6 SK278751 B6 SK 278751B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
methylenedianiline
trichloro
triethyl
methylenebis
dichloro
Prior art date
Application number
SK656-90A
Other languages
English (en)
Other versions
SK65690A3 (en
Inventor
Theodor V�Lker
Hans Althaus
Andreas Schmidt
Original Assignee
Lonza A.G.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza A.G. filed Critical Lonza A.G.
Publication of SK278751B6 publication Critical patent/SK278751B6/sk
Publication of SK65690A3 publication Critical patent/SK65690A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2101/00—Manufacture of cellular products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2380/00—Tyres

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález sa týka prostriedku na predlžovanie reťazca na báze chlórovaných 4,4'-metylénbisanilínov pre p-fcnylén-metyléndiizokyanátové (MDI) predpolyméry na 5 liate polyuretánové elastoméry (PU-elastoméry), najmä pre veľmi namáhané liate polyuretánové elastoméry.
Doterajší stav techniky 10
Liate polyuretánové elastoméry patria ku konštrukčným materiálom, ktorých vlastnosť je možné meniť v širokom rozsahu zmenou stavebných prvkov, izokyanátu, polyolu a prostriedkom na predlžovanie reťazca. 15
Zvláštnym hľadiskom triedy plastických hmôt jc toxicita aduktov. Pokiaľ je to z hľadiska realizácie možné, existuje snaha vyhnúť sa známemu izokyanátu - toluéndiizokyanátu (TDI) pre jeho prchavosť a toxicitu ( hodnota MAK 0,02 ppm) a klasickému predlžovaču reťazca 4,4'- 20
-metylénbis-o-chlóranilínu (MBOCA) pre jeho dokázané mutagénne vlastnosti. Je preto snaha nahradiť touléndiizokyanát a mutagénny predlžovač reťazca 4,4'-metylénbis-o-chlóranilín nemutagénnym predlžovačom reťazca bez toho, aby takáto náhrada bola nepriaznivá pre vlast- 25 nosti polyuretánových elastomérov. Požiadavku takejto vhodnej náhrady podporuje nezlučiteľnosť 4,4'-metylénbis-o-chlóranilínu s p-fenylénmetyléndiizokyanátovými predpolymérmi (dochádza čiastočne k nehomogénnemu a nepriehľadnému materiálu). 30
V prípade veľmi namáhaných liatych polyuretánových elastomérov na báze p-fenylénmetyléndiizokyanátových predpolymérov sa požaduje vysoká tvrdosť, vysoký model pružnosti (E-modul), pevnosť v natrhnutiu (štrukturálna pevnosť) pri teplote 20 °C a najmä 60 °C. 35
Pre polyuretánové elastoméry na báze p-fenylénmetyléndiizokyanátových predpolymérov je známe používanie 1,4-butandiolu ako prostriedku na predlžovanie reťazca (pozri napríklad Becker Braun, Príručka plastických hmôt (Kunststoff Handbuch), 2. vydanie, zväzok 7, 40
Polyuretány, str. 31 a ďalšie). Na tejto báze vyrobené polyuretánové elastoméry však nespĺňajú vysoké požiadavky na tepelnú stálosť.
Zo zverejnenej európskej prihlášky vynálezu č. 0 220 641 je známe používanie 4,4'-metylénbis-(meta-chlór- 45
-2,6-dialkyl)anilínov pripadne 4,4'-metylénbis-(2,5-dichlór-6-alkyl)anilinov ako prostriedkov na predlžovanie reťazca pre p-fenylénmetyléndiizokyanátové predolyméry. V tomto prípade sú síce dosiahnuté dobré vlastnosti polyretánových elastomérov s ohľadom na tvrdosť a pev- 50 nosť, ale pre sekundový čas spracovateľnosti je čas spracovateľnosti liatych polyuretánových elastomérov príliš krátky.
Je preto potrebné vyvinúť prostriedky na predlžovanie reťazca pre p-fenylénmetyléndiizokyanátové predpo- 55 lyméry veľmi namáhané liate polyuretánové elastoméry, ktoré by nemali uvedené nedostatky. S prekvapením je tento cieľ vyriešený vyvinutím nových predlžovačov reťazcov podľa vynálezu.
Podstata vynálezu
Prostriedok na predlžovanie reťazca na báze chlórovaných 4,4'-metylénbisanilínov pre p-fenylénmetylén- 65 diizokyanátové predpolyméry na liate polyuretánové e lastoméry obsahuje zmes pozostávajúcu z 4,4'-metylénbis(2,3-dichlór-6-etylanilínu), 4,4'-metylénbis(3-chlór-2,6-dietylanilínu), 2',3,3',6-tetra-chlór-2,6'-dietyl-4,4’-metyléndianilínu, vrátane s 3,3',6'-trichlór-2,2',6-trietyl-4'-metyléndianilínom a s 2',3,3'-trichlór-2,6,6'-trietyl-4,4'-metyléndianilínom pri vzájomnom hmotnostnom pomere 22,8-44,6 : 1,1-1,5 : 2,2-5,9 alebo samotného 2,3,3'-trichlór-2,6,6'-trietyl-4,4'-metyléndianilínu, ktorý obsahuje 2,20 až 60,80 hmotn. % 4,4'-metylénbis(2,3-dichlór-6-etylanilín)u 0,10 až 12,20 hmotn. % 4,4'-mety lénbis(3-chlór-2,6-die tylanilínju, 2',3,3',6-tctrachlór-2,6'-dietyl-4,4'-metyléndianilínu vrátane s 3,3',6'-trichlór-2,2',6-trietyl-4,4'-metyléndianilinom a s 2',3,3 '-trichlór-2,6,6'-trietyl-4,4'-metyléndianilínom, alebo 2',3,3'-trichlór-2,6,6'-trietyl-4,4'-metyléndianilínom je zvyšok. Prostriedok na predlžovanie reťazca dodatočne obsahuje 2,1 - 66,7 hmotn. % 4,4'-metylénbis(2,5-dichlór-6-etylanilínu).
Teplota topenia prostriedku na predlžovanie reťazca nie je vyššia ako 140 °C, obzvlášť nie je vyššia ako 120 °C, aby bolo možné bezproblémové spracovanie bez zvláštnych opatrení.
Riešenie podľa vynálezu je zvlášť prekvapujúce, nakoľko odborníci v danej oblasti sa domnievali, že pri použití zmesi prostriedkov na predlžovanie reťazca, je potrebné očakávať na narušenie výstavby tvrdej fázy zlé vlastnosti polyuretánových elastomérov, predovšetkým so zreteľom na tepelnú stálosť. Prostriedky na predlžovanie reťazca podľa vynálezu sa vyrábajú známym spôsobom, napríklad podľa zverejnenej európskej prihlášky vynálezu č. 0 171 588 kondenzáciou zodpovedajúcich anilínov, 2,3-dichlór-6-ctylanilínu, 2,5-dichlór-6-etylanilínu a 3-chlór-2,6-dietylanilínu s formaldehydom v kyslom prostredí.
V súlade so zložením prostriedku na predlžovanie reťazca podľa vynálezu sa po kondenzácii používa 2,3-dichlór-6-etylanilín v množstve 1 až 84 hmotn. %, 2,5-dichlór-6-etylanilín v množstve do 85 hmotn. % a 3-chlór-2,6-dietylanilín v množstve 3 až 40 hmotn. %. V súlade s meniteľným zložením prostriedku na predlžovanie reťazca podľa vynálezu sa menia tiež fyzikálne vlastnosti konečného polyuretánového elastoméru. Preto je tiež cieľom vynálezu vyrábať polyuretánové elastoméry prispôsobené na konečný účel použitia.
Prostriedky na predlžovanie reťazca sa používajú na bežné p-fenylénmetyléndiizokyanátové predpolyméry, účelne na báze polyhydroxyzlúčenin, ako sú polyesterpolyoly, polykaprolaktóny alebo polyéterpolyoly s obsahom izokyanátov od 3 do 15 hmotn. %.
Tiež sa môžu používať bežné katalyzátoiy, výhodne v množstve od 5 do 10 hmotn. %, ako tetrabutandiamín (TMBDA), diazobicyklooktán (DABCO), fenylortuťpropionát a tiež dibutylcindilaurát (DBTC), alebo ich zmesi, ako i iné prísady, ako zmäkčovadlá, hnacie prostriedky (nadúvadlá) alebo prostriedky' proti horeniu. Výhodne sa však pracuje bez katalyzátorov, čo je veľkou prednosťou s ohľadom na ich čiastočne vysokú toxicitu a na nepriaznivé pôsobenie katalyzátorov na životné prostredie.
Výhodne sa prostriedky na predlžovanie reťazca podľa vynálezu zapracovávajú v množstve 0,9 až 1,1 mol, najmä v množstve 0,95 až 1,05 mol na mol NCO-skupín predpolymerovaného reakčného systému.
Získané liate polyuretánové elastoméry sa vyznačujú zvlášť vysokou tvrdosťou a pevnosťou, ako i štruktúrnou pevnosťou v širokom teplotnom rozsahu, takže tieto produkty' sú vynikajúcim spôsobom vhodné na oteruo2
SK 278751 Β6 dolné tvrdé produkty, napríklad na veľmi namáhané diely baníckych strojov, ako i povrchovú ochranu alebo tiež potiahnutie potrubí, valcov (napríklad valcov na výrobu papiera), kladky a polyuretánových obručí.
Nasledujúce príklady vynález objasňujú, nijako ho však neobmedzujú.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Prehľad anilínov používaných na kondenzáciu
a) 2,3-dichlór-6-etylanilín
b) 2,5-dichlór-6-etylanilín
c) 3-chlór-2,6-dietylanilín
PriBlud hmotn, B b
45,9 40,65,5
14.7 01.73,6
38,6 56.45,0
53,2 40.86.0
61,5 32,16,4
68.8 24,36,9
78,0 14.67.4
65.0 035
Prehľad zložiek skúšaných prostriedkov na predlžovanie reťazca
A 4,4'-metylénbis(2,3-dichlór-6-etylanilín)
B 4,4'-metylénbis(2,5-dichlór-6-etylanilín)
C 4,4'-metylénbis(3-chlór-2,6-dietylanilín)
D 2',3,3',6-tetrachlór-2,6'-dietyl-4,4'-metyléndianilín
E 3,3 ',6'-trichlór-2,2 ',6-tr ietyl-4,4 '-metyléndianilín
F 2',3,3 '-trichlór-2,6,6'-trietyl-4,4'-metyléndianilín
Príklad zložka hmotn. K t*plot* peznAmk* topenia °C
A B C D+E+F
21,1
23.6
3.0
52, 3
91 podlá vyn&lazu
2,2
66.7
0.13
3L, 0
114 135
14.9
0.25
53.0
9Θ
99,1
28,3
16,6
0.36
54,7
111
10,3
0,41
51,5
12C
47,3
5,9
0,48
46.3
132
2,1
0,55
36,6
123
130
42. 3
12,25
45,5(l»nF)
102
112
4.4 i«tyl4nbla(2-dlchlóranilín) ( MBOCA 1
108
111 porovn&vacia
II
Na skúšky prostriedkov na predlžovanie reťazca boli známym spôsobom pripravené predpolyméry na báze polykaprolaktónu (CAPA) s molekulovou hmotnosťou približne 2000, na báze polytetrametylénglykolu (PTMG) s molekulovou hmotnosťou 1000 a 2000 s metylénbisfenylizokyanátom (MDI), (napríklad podľa európskej zverejnenej prihlášky vynálezu L. 0 220 641).
Predpolymér na báze polykaprolaktánu obsahuje 6,5 % voľných NCO-skupín. Predpolymér na báze polytetrametylénglykolu 1000 obsahuje 9,8 až 10,1 % voľných NCO-skupín. Predpolymér na báze polytetrametylénglykolu 2000 obsahuje 8,4 % voľných NCO-skupín.
Na výrobu skúšobných teliesok sa prostriedok na predlžovanie reťazca podľa vynálezu, porovnávacia látka 4,4'-metylénbis(2-dichlóranilín) (MBOCA), pri polárnom stechiometrickom pomere (NCO-skupiny k sume voľných NH2-skupín 1:1) zmieša priamo s predpolymérmi pri teplote 60 °C v priebehu 10 až 15 sekúnd, a potom sa vleje do formy predhriatej na teplotu 100 °C. V prípade, že sa skúšobné telieska vyrábajú s butandiolom (porovnávací príklad II), je nutné pracovať s prísadou katalyzátora, výhodne s fenylortuťpropionátom alebo s dibenzyleíndilaurátom.
Čas spracovateľnosti sa stanovuje tak, že sa meria čas po odliatí do formy do chvíle, kedy sa polyuretánová zmes na rovnomerne horizontálne pohybovanej ponorenej stierke vyťahuje vo forme vlákna.
V časových intervaloch 2 až 5 minút sa prenikaním nechtu do odliateho skúšobného telieska, skúša dosiahnutý stupeň tvrdosti. Meria sa čas, kedy sa už nezaznamenáva zistiteľné preniknutie nechtu a zaznamenáva sa ako odolnosť proti poškriabaniu nechtom.
Z vytvrdeného polyuretánu sa vyrezávajú skúšobné telieska a skúšajú sa nasledujúce fyzikálne vlastnosti: Tvrdosť Shore D (H) podľa DIN 53505, prípadne tvrdosť Shore zodpovedajúca ASTM-D: 2240, prípadne 1706,
Štruktúrna pevnosť (SF) podľa DIN 53515 v n/mm
Medza pevnosti v ťahz (ZF) v N/mm2 podľa DIN 53455 Životnosť (TZ)
Odolnosť proti poškriabaniu nechtom (NZ) Napätie v ťahu (TS) v N/mm2 podľa DIN 53455

Claims (2)

1. Prostriedok na predlžovanie reťazca na báze chlórovaných 4,4'-metylénbisanilínov pre p-fenylénmetylén-
30 diizokyanátové predpolyméry na liate polyuretánové elastoméry, vyznačujúci sa tým, že obsahuje zmes pozostávajúcu z 4,4'-metylénbis(2,3-dichlór-6-etylanillnu), 4,4’-metylénbis(3-chlór-2,6-dietylanilinu), 2',3,3',6-tetrachlór-2,6'-dietyl-4,4'-metyléndiani35 línu vrátane s 3,3',6'-trichlór-2,2',6-trietyl-4,4’-metyléndianilínom a s 2,3,3'-trichlór-2,6,6-trietyl-4,4'-metyléndianilínom pri vzájomnom hmotnostnom pomere 22,8-44,6 : 1,1-1,5 : 2,2-5,9 alebo samotného 2,3,3'-trichlór-2,6,6'-trietyl-4,4'-metyléndianilínu s nasledovným 40 obsahom zložiek v hmotn. %: 4,4-'metylénbis(2,3-dichlór-6-etylanilín) 2,20 až 60,80 4,4-’metylnébis(3-chlór-2,6-dietylanilín) 0,10 až 12,20 2',3,3’,6-tetrachlór-2,6'-dietyl-4,4’-metyléndianilín vrátane s 3,3',6'-trichlór-2,2',6-trietyl-4,4'-metyléndianilínom a s 2',3, 45 3'-trichlór-2,6,6'-trietyl-4,4'-metyléndianilínom alebo 2',3,3'-trichlór-2,6,6'-trietyl-4,4'-metyléndianilínom.
2. Prostriedok na predlžovanie reťazca podľa nároku
1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje 2,1 - 66,7 hmotn. % 4,4'-metylénbis(2,5-dichlór-6-etyla50 nilínu).
SK656-90A 1989-03-17 1990-02-09 Agent for extending chain on the base of chlorinated 4,4'-methylenebisanilines SK65690A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH100289 1989-03-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK278751B6 true SK278751B6 (sk) 1998-02-04
SK65690A3 SK65690A3 (en) 1998-02-04

Family

ID=4200161

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK656-90A SK65690A3 (en) 1989-03-17 1990-02-09 Agent for extending chain on the base of chlorinated 4,4'-methylenebisanilines

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5026815A (sk)
EP (1) EP0387894B1 (sk)
JP (1) JPH02281022A (sk)
AT (1) ATE106910T1 (sk)
CA (1) CA2011712C (sk)
CZ (1) CZ282617B6 (sk)
DD (1) DD292005A5 (sk)
DE (1) DE59005982D1 (sk)
DK (1) DK0387894T3 (sk)
ES (1) ES2055198T3 (sk)
FI (1) FI95718C (sk)
HU (1) HU207744B (sk)
IE (1) IE65289B1 (sk)
MX (1) MX171741B (sk)
RU (1) RU2071484C1 (sk)
SK (1) SK65690A3 (sk)
YU (1) YU32590A (sk)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2689376B2 (ja) * 1992-12-07 1997-12-10 ユニロイヤル ケミカル カンパニー インコーポレイテッド ４，４’−メチレン−ビス（３−クロロ−２，６−ジエチルアニリン）によって硬化したポリウレタン
CH688861A5 (de) * 1994-12-08 1998-04-30 Lonza Ag 4,4'-(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanate).
EP0866818B1 (de) * 1995-12-12 1999-05-26 Lonza A.G. Zellige polyurethan-elastomere
US5648447A (en) * 1995-12-22 1997-07-15 Arco Chemical Technology, L.P. Elastomeric polyurethanes with improved properties based on crystallizable polyols in combination with low monol polyoxpropylene polyols
DE19823425A1 (de) * 1998-05-26 1999-12-02 Lehmann & Voss & Co Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren
DE19844002A1 (de) * 1998-09-25 2000-03-30 Gambro Dialysatoren Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen und Polyurethangegenstand
US20030212236A1 (en) * 2001-05-01 2003-11-13 Luigi Pellacani Process for producing polyurethane elastomer
DE10344380A1 (de) * 2003-09-23 2005-05-12 Mankiewicz Gebr & Co Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von Polyurethan-Gelcoats für Epoxidharz- und Vinylesterharz-Verbundwerkstoffe
DE10344379B4 (de) * 2003-09-23 2008-09-11 Mankiewicz Gebr. & Co (Gmbh & Co Kg) Verwendung einer Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats für Kunstharz-Verbundwerkstoffe, Verfahren zur Herstellung der Verbundwerkstoffe und Verbundwerkstoffe
US20050256288A1 (en) * 2004-05-13 2005-11-17 Zhenya Zhu High performance polyurethanes cured with alkylated 4,4'-methylenedianiline
AU2008200020B2 (en) * 2007-01-29 2013-07-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Polyurethanes cured with amines and their preparation
DE102008001855A1 (de) 2008-05-19 2009-11-26 Evonik Degussa Gmbh Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA714092A (en) * 1965-07-20 Monsanto Company Preparation of bis(substituted phenyl)methanes
US3203932A (en) * 1961-03-10 1965-08-31 Wyandotte Chemicals Corp Metallo-organic catalyzed one-shot process for preparing urethaneurea elastomers
US3322810A (en) * 1963-09-19 1967-05-30 Monsanto Co Hindered isothiocyanates, and the method of preparing the same
DE1240654B (de) * 1965-05-14 1967-05-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung vernetzter Kunststoffe nach dem Isocyanat-Polyadditions-Verfahren
US3481900A (en) * 1967-03-28 1969-12-02 Uniroyal Inc Use of selected 4,4'-methylenebis (2,6-dialkylanilines) as curing agents for epoxy resins
US3857890A (en) * 1969-07-25 1974-12-31 Upjohn Co Process for preparing methylene-di-anilines
FR2054814A5 (en) * 1969-07-28 1971-05-07 Rhodiaceta Diamino diphenyl methane derivs prodn
US3804806A (en) * 1972-08-09 1974-04-16 Sherwin Williams Co Alkoxy anilines as curing agents for epoxy resins
DE2239237A1 (de) * 1972-08-09 1974-02-21 Heinz Bildner Verfahren zum herstellen von kuverts mit kaschierungsstreifen
JPS5938964B2 (ja) * 1979-04-11 1984-09-20 イハラケミカル工業株式会社 ポリウレタンエラストマ−の製造方法
DE3126436A1 (de) * 1981-07-04 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan- oder polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern
DE3126435A1 (de) * 1981-07-04 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zelligen polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern und alkylsubstituierte phenylendiamine hierzu
FR2522653A1 (fr) * 1982-03-05 1983-09-09 Ugine Kuhlmann Diamines aromatiques halogenees, leur procede de fabrication, et leur application a la fabrication des polyurethannes
CH660358A5 (de) * 1984-07-06 1987-04-15 Lonza Ag Substituierte p,p'-methylen-bisaniline.
US4595742A (en) * 1985-03-04 1986-06-17 Ethyl Corporation Di(alkylthio)diamine chain extenders for polyurethane elastomers
CH666260A5 (de) * 1985-10-23 1988-07-15 Lonza Ag Substituierte p,p'-methylen-bis-aniline und deren verwendung als kettenverlaengerungsmittel oder vernetzungsmittel fuer polyurethane.
US4810769A (en) * 1987-06-05 1989-03-07 Air Products And Chemicals, Inc. Process of preparing polyurethanes cured with 2,6-idaminobenzoic acid derivatives and blends of the 2, 4 and 2,6 isomers

Also Published As

Publication number Publication date
CZ282617B6 (cs) 1997-08-13
HUT53382A (en) 1990-10-28
IE900724L (en) 1990-09-17
RU2071484C1 (ru) 1997-01-10
FI95718C (fi) 1996-03-11
CA2011712C (en) 2000-10-03
MX171741B (es) 1993-11-11
JPH02281022A (ja) 1990-11-16
ES2055198T3 (es) 1994-08-16
DK0387894T3 (da) 1994-07-04
CZ65690A3 (en) 1995-01-18
YU32590A (en) 1991-10-31
HU207744B (en) 1993-05-28
US5026815A (en) 1991-06-25
FI95718B (fi) 1995-11-30
FI901265A0 (fi) 1990-03-14
CA2011712A1 (en) 1990-09-17
EP0387894A3 (en) 1990-10-31
EP0387894A2 (de) 1990-09-19
IE65289B1 (en) 1995-10-18
DD292005A5 (de) 1991-07-18
HU900715D0 (en) 1990-04-28
DE59005982D1 (de) 1994-07-14
ATE106910T1 (de) 1994-06-15
SK65690A3 (en) 1998-02-04
EP0387894B1 (de) 1994-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hepburn Polyurethane elastomers
US3194793A (en) Polyurethanes cured with mixtures of aromatic primary and secondary diamines
KR100275076B1 (ko) 4,4'-메틸렌-비스-(3-클로로-2,6-디에틸아닐린)으로 경화된 폴리우레탄
US4208507A (en) Polyurethane-urea elastomers and their production
SK278751B6 (sk) Prostriedok na predlžovanie reťazca na báze chloro
US4327204A (en) Process for producing polyurethane elastomer by mixing a hardener composition with an isocyanate composition
US4195148A (en) Polyurethane spray composition containing lactone viscosity modifier
US4448905A (en) Alcohol substituted amides as chain extenders for polyurethanes
KR920007498B1 (ko) 폴리우레탄 탄성중합체 조성물
EP1756185A1 (en) High performance paraphenylene diisocyanate based polyurethanes cured with alkylated 4,4´-methylenedianiline
DE69811493T2 (de) Giessbare polyurethan-elastomere für industrielle walzen
US4753751A (en) Polyurethane composition
EP0329821A2 (en) Polyhydroxyalkane/aromatic diamine chain extenders
AU630011B2 (en) A thermoplastic polyurethane and a process for the preparation thereof
CA1120638A (en) Polyurethane spray composition containing lactone viscosity modifier
JP4092731B2 (ja) 細胞状ポリウレタンエラストマー
US20200190246A1 (en) Impact-resistant thermoplastic polyurethanes, production and use thereof
US4448946A (en) Process for the preparation of noncellular polyurethane elastomers based on 4,4-diisocyanato-1,2-diphenylethane
KR790001437B1 (ko) 폴리우레탄용 경화제 조성물
US3345412A (en) 4, 4'-methylene bis (o-trifluoro-methylaniline)
KR100541869B1 (ko) 신발 및 의류에 사용되는 악세사리용 pvc 대체 폴리우레탄 수지 조성물
KR830002012B1 (ko) 폴리우레탄 엘라스토머의 제조 방법
Lee Curatives for castable urethane elastomers
JPS61254616A (ja) 耐摩耗、耐引裂性の改良されたポリウレタン樹脂
Lee et al. Novel curatives for castable urethane elastomers