SK14199A3 - Liquid formulation of ethyl-(z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7- -tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylate - Google Patents

Liquid formulation of ethyl-(z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7- -tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylate Download PDF

Info

Publication number
SK14199A3
SK14199A3 SK141-99A SK14199A SK14199A3 SK 14199 A3 SK14199 A3 SK 14199A3 SK 14199 A SK14199 A SK 14199A SK 14199 A3 SK14199 A3 SK 14199A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
chloro
ethyl
formulation
plant protection
phenyl
Prior art date
Application number
SK141-99A
Other languages
English (en)
Other versions
SK282809B6 (sk
Inventor
Rainer Berghaus
Dieter Kleuser
Matthias Bratz
Adolf Parg
Wessel Nuyken
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SK14199A3 publication Critical patent/SK14199A3/sk
Publication of SK282809B6 publication Critical patent/SK282809B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

Predložený vynález sa týka kvapalnej formulácie etvl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlór-5(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoizoindoldión-2-yl)fenyl]akrylátu. Vynález sa ďalej týka spôsobu ničenia nežiadúcej vegetácie použitím tejto formulácie.
Doterajší stav techniky
Z EP-A 240 659 je známa účinná látka etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7tetrahydro-1,3-dioxoizoindoldión-2-yi)fenyl]akryIát, pre ktorý bol navrhnutý všeobecný názov “cinidon-etyľ. Okrem toho je z tohto dokumentu zrejmé, že účinná zložka pôsobí proti celému radu dvojklíčnych burín pri podmienkach pestovania v skleníku. Avšak, známe formulácie tejto účinnej zložky nie sú celkom uspokojivé, predovšetkým pri poľných podmienkach.
Z Agric. Biol. Chem. 55 (11), (1991), str. 2677-2681 je známe, že účinné látky na ochranu plodín z triedy N-aryl-3,4,5,6-tetrahydroftalimidov, napríklad vyššie uvedený cinidon-etyl, sa môžu v rastlinách hydrolyzovať.
Úlohou predloženého vynálezu je preto poskytnúť formuláciu etyl-(Z)-2-chlór-3[2-chlór-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoizoindoldión-2-yl)fenyl]akrylátu, v ktorej táto účinná látka na ochranu rastlín vykazuje lepšiu biologickú aktivitu spojenú s vyššou stabilitou.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka kvapalnej formulácie etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlór-5(4l5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoizoindoldión-2-yl)fenyl]akrylátu, ktorá vo všeobecnosti okrem vyššie uvedenej účinnej látky na ochranu rastlín obsahuje
a) iónový emulgátor,
b) neiónový emulgátor
c) neiónové nukleofilné a nezásadité aromatické rozpúšťadlo a
d) prípadne ďalšiu herbicídne účinnú látku na ochranu rastlín.
Predložený vynález sa ďalej týka spôsobu ničenia nežiadúcej vegetácie použitím tejto formulácie.
Pri príprave formulácie podľa vynálezu sa etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlóro-5-(4,5,6,7tetrahydro-1,3-dioxoizoindoldión-2-yl)fenyl]akrylát bežne používa v čistote od 80 do 100%.
Podiel tejto účinnej látky na ochranu rastlín je zvyčajne v rozmedzí od 5 do 50% hmotnostných, predovšetkým 10 až 30% hmotnostných, vztiahnuté na kvapalnú formuláciu podľa vynálezu
Špecificky vhodnými iónovými emulgátormi sú aniónové povrchovo účinné látky, napríklad soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín alebo amónne soli mastných kyselín, ako je stearát draselný, alkylsulfáty, alkylétersulfáty, alkyl- alebo izoalkylsulfonáty, alkylbenzénsulfonáty, ako je dodecylbenzénsulfonát sodný a dodecylbenzénsulfonát vápenatý, alkylnaftalénsulfonát, alkylmetylestersulfonáty, acylglutamáty, sulfonáty alkylesterov kyseliny jantárovej, sarkozináty, ako je lauroylsarkozinát sodný a taurát. Vhodné sú tiež zmesi viacerých takýchto iónových emulgátorov.
Výhodnými iónovými emulgátormi sú soli alkylbenzénsulfonátov a alkylsulfosukcinátov. Predovšetkým výhodnými iónovými emulgátormi sú soli alkylbenzenénsulfónových kyselín, predovšetkým dodecylbenzénsulfonát vápenatý a dioktylsulfosukcinát sodný, najmä dodecylbenzénsulfonát vápenatý.
Iónové emulgátory sa zvyčajne používajú v množstve od 2 do 20% hmotnostných vztiahnuté na kvapalnú formuláciu.
Vhodnými neiónovými emulgátormi sú napríklad alkoxylované tuky alebo oleje živočíšneho alebo rastlinného pôvodu, ako sú etoxyláty kukuričného oleja, etoxyláty ricínového oleja, etoxyláty loja, estery glycerolu, ako glycerol monostearát, alkoxyláty mastného alkoholu a oxoalkoholalkoxyláty, alkoxyláty mastných kyselín, ako etoxylát kyseliny olejovej, alkylfenylalkoxyláty, ako izononyl-, izooktyl-, tributyl- a tristearylfenyletoxyláty, alkoxyláty mastných amínov, alkoxyláty amidov mastných kyselín, cukorné tenzidy, ako sorbitanestery mastných kyselín (sorbitanmonooleát, sorbitantristearát), polyoxyetylénsorbitanestery mastných kyselín, alkylpolyglykozidy, N-alkylglukón-amidy, alkylmetylsulfoxidy, alkyldimetylfosfínoxidy, ako tetradecyldimetylfosfínoxid, a zmesi takýchto neiónových emulgátorov.
Výhodnými neiónovými emulgátormi sú etoxylované alebo propoxylované prirodzene sa vyskytujúce karboxylové kyseliny alebo alkoholy, predovšetkým etoxylované oleje, ako je etoxylovaný ricínový olej, ktorý má 36 to 50 etylénoxidových jednotiek.
Podiel neiónových emulgátorov v kvapalnej formulácii bežne predstavuje 2 až 20% hmotnostných.
Vhodnými nenukleofilnými a nezásaditými aromatickými rozpúšťadlami sú cyklohexanón, halogénbenzény, ako je chlórbenzén a kvapalné dichlórobenzény, a tiež brómbenzén, alkylaromatické zlúčeniny, predovšetkým alkylbenzény a alkylnaftalény, ktorých alkylové skupiny obsahujú 1 až 20 atómov uhlíka, ako je séria SolvessoR, napríklad Solvesso” 100, Solvesso* 150 a SolvessoR 200 (Exxon Chemical) a ich zmesi, a metylbenzény: toluén, o-xylén, m-xylén, p-xylén; etylbenzén; izopropylbenzén; terc.butylbenzén.
Vhodné sú taktiež zmesi vyššie uvedených rozpúšťadiel.
Výhodnými nenukleofilnými a nezásaditými aromatickými rozpúšťadlami sú prípravky Shellsol” (Deutsche Shell Chemie GmbH) alebo prípravky Solvesso”: SolvessoR 100, SolvessoR 150, Solvesso” 200, predovšetkým Solvesso” 200.
Podiel rozpúšťadla v kvapalnej formulácii je zvyčajne upravený tak, aby suma všetkých zložiek predstavovala 100% hmotnostných.
Kvapalné formulácie podľa vynálezu môžu okrem toho obsahovať ďalšie účinné zložky, bežne používané pri ochrane rastlín, napríklad ďalšie herbicídne, fungicídne a insekticidne účinné zložky alebo regulátory rastu.
Herbicídne účinné látky na ochranu rastlín, ktoré sú výhodné ako ďalšie účinné zložky bežne používané pri ochrane rastlín zahrňujú skupinu: etylester kyseliny 2chlór-3-[2-chlór-4-fluór-5-(4-difluórmetyl-4,5-dihydro-3-metyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazoí1-yl)fenyl]propiónovej (F8426), diflufenzopyr, dimetenamid, flamprop-metyl, propanil, aryloxyalkánkarboxylové kyseliny a ich estery, ako 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P (2,4-DP-P), MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P a kyselina [(4amino-3,5-dichlór-6-fluór-2-pyridyl)oxy]octová (fluroxypyr), kyseliny benzoové, ako chloramben, dicamba, benzotiadiazinóny, ako bentazone, bleacher, ako clomazone (dimetazone), diflufenican, fluorochloridone, flupoxam, fluridon, pyrazolat, sulcotrion (chlormesulone), karbamáty, ako carbetamid, chlorbufam, chlorpropham, desmedipham, phenmedipham, vernolate, chinolinkarboxylové kyseliny, ako quinclorac, quinmerac, dinitroanilíny, ako butralin, fluchloralin, izopropalin, nitralin, oryzalin, pendimetalin, prodiamin, profluralin, trifluralin, dinitrofenoly, ako bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetát, dinoterb, DNOC, minoterb-acetát, difenylétery, ako acifluorfen-sodium, aclonifen, bifenox, chlornitrofen (CNP), difenoxuron, etoxyfen, fluorodifen, fluoroglycofen-etyl, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen, fenoly, ako bromoxynil, ioxynil, estery kyseliny fenoxyfenoxypropiónovej, ako clodinafop, cyhalofop-butyl, diclofop-metyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, fentiapropetyl, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl, haloxyfop-etoxyetyl, haloxyfopmetyl, haloxyfop-p-metyl, isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofop-etyl, quizalofop-petyl, quizalofop-tefuryl, pyridazíny, ako chloridazon, hydrazid kyseliny maleínovej, norflurazon, pyridate, pyridínkarboxylové kyseliny, ako clopyralid, ditiopyr, picloram, tiazopyr, uracily, ako bromacil, lenacil, terbacil a účinné látky na ochranu rastlín cylohexenónového typu, ako setoxydim, cycloxydim, cletodim, tralkoxydim, butroxydim, 2-(1-(3-chlóralyloxy)iminopropyl)-5-(tetrahydropyran-4-yl)-3-hydroxycyklohex-2enón a 2-(1 -(2-p-chlórfenoxypropyloxy)-iminobutyl-5-(tetrahydro-tiopyran-3-yl)-3hydroxycyklohex-2-enón.
Herbicídne účinné látky na ochranu rastlín, ktoré sú predovšetkým výhodné ako ďalšie účinné zložky používané pri ochrane rastlín zahrňujú nižšie uvedenú skupinu: etylester kyseliny 2-chlór-3-[2-chlór-4-fluór-5-(4-difluórmetyl-4,5-dihydro-3-etyl-5oxo-1 H-1,2,4-triazol-1-yl)fenyl]propiónovej (F8426), dimetenamid, dinitroanilíny, ako pendimetalin, účinné látky na ochranu rastlín cyclohexenónového typu, ako setho5 xydim, cycloxydim, cletodim, tralkoxydim, butroxydim, 2-(1-(3-chlóralyloxy)iminopropyl)-5-(tetrahydropyran-4-yl)-3-hydroxy-cyklohex-2-enón a 2-(1-(2p-chlórfenoxypropyloxy)iminobutyl-5-(tetrahydrotiopyran-3-yl)-3-hydroxy-cyklohex-2enón, tiež kyseliny aryloxyalkánkarboxylové, ako 2,4-D, 2,4-DB, CMPP, CMPP-P, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, estery týchto zlúčenín, predovšetkým izopropyl-, butyl- and izooktylestery, najmä 2-etylhexylestery a kyselina [(4-amino3,5-dichlór-6-fluór-2-pyridyl)oxy]octová (fluroxypyr).
Mimoriadne výhodnými zložkami d) zmesi sú F8426, dimetenamid, pendimethalin, izooktylester 2,4-D, and fluroxypyr. Podiel týchto ďalších účinných látok zvyčajne predstavuje 0 až 80 a výhodne 10 až 70% hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť konečnej formulácie.
Kvapalné formulácie podľa vynálezu môžu okrem toho obsahovať ešte ďalšie bežné prísady, ako protipeniace činidlá a spolurozpúšťadlá. a podobne.
Vhodnými protipeniacimi činidlami sú napríklad alifatické alebo aromatické monalkoholy, ktoré obsahujú 4 až 14, výhodne 6 až 10 atómov uhlíka, ako n-oktanol alebo n-dekanol, alebo silikónové povrchovo aktívne látky.
Podiel protipeniacich činidiel je bežne od 0 do 10 a predovšetkým od 0.01 do 1% hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť formulácie.
Vhodnými spolurozpúšťadlami sú predovšetkým minerálne oleje, prírodné sa vyskytujúce oleje, ako je repkový olej, sójový olej a metylestery takých karboxylových kyselín, na báze ktorých sú tieto oleje, ako je metylester kyseliny olejovej a metylester repkového oleja, estery mastných kyselín, predovšetkým s CrC^alkanolmi.
Kvapalné formulácie podľa vynálezu sa pripravia všeobecne známym spôsobom zmiešaním zložiek, prípadne za miešania a/alebo zahrievania.
Takto získané prípravky sú bežnými homogénnymi emulznými koncentrátmi.
Zásobníkmi, ktoré sú vhodné na formulácie sú všetky zásobníky bežne používané na prípravky na ochranu rastlín, najmä fľaše, kanistre a vrecká vyrobené z chemicky rezistentných polymérov. Predovšetkým výhodné je použitie vo vode rozpus6 tných zásobníkov, najmä vo vode rozpustných fóliových vreciek, predovšetkým na báze polyvinylalkoholu.
Aplikácia takýchto postrekových zmesí na ničenie nežiaducej vegetácie, pri ktorej sa pôsobí na rastliny, ich životné prostredie a/alebo na semená rastlín je odborníkom v odbore dostatočne známa, takže nie sú potrebné žiadne ďalšie informácie.
Zistilo sa, že cinidon-etyl v kvapalných formuláciách podľa vynálezu je oveľa stabilnejší bez prítomnosti zásaditých látok.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad prípravy 1
200 g cinidon-etylu, 40 g vápenatej soli dodecylbenzénsulfonátu (napríklad WettoP EM 1, BASF AG), 60 g etoxylovaného ricínového oleja zreagovaného so 48 mol etylénoxidu (napríklad WettolR EM 31, BASF AG) sa zmiešalo v približne 740ml Solvesso” 200 (Exxon Chemical) za miešania, pričom sa získal emulzný koncentrát obsahujúci 200 g účinnej zložky/l.
Stanovila sa hodnota (%) na ktorú poklesol obsah cinidon-etylu vo výslednej formulácii počas obdobia 1 až 2 roky pri rozličných teplotách skladovania. Tabuľka 1 znázorňuje priemerné hodnoty vždy pre 24 pokusov skladovania.
Doba skladovania 20 °C 30 °C 40 °C 50 °C
1 rok 99.6 99.2 98.9 98.2
2 roky 98.7 98.1 97.5 95.4
Príklad prípravy 2 (porovnávací príklad)
50% hmotnostných cinidon-etylu, 10% hmotnostných kondenzátu kyseliny fenylsulfónovej a formaldehydu (napríklad Wettol” D1, BASF AG), 3% hmotnostných kondenzátu fenolu, formaldehydu a sulfitu sodného (napríklad Wettol* SSP, BASF
AG), 5% hmotnostných dialkylnaftalénsulfonátu sodného (napríklad WettolR NT 1, BASF AG), 10% hmotnostných vysokodisperznej kremeliny (napríklad SipernatR 22, Degussa) a 22% hmotnostných kaolínu sa dobre zmiešalo a zmes sa dvakrát zomlela s použitím kolíkového tanierového mlyna a opäť sa premiešala. Získal sa zmáčateFný prášok s dostatočne vysokou stabilitou suspenzie a dobrými zmáčateľnými vlastnosťami.
Príklad prípravy 3 g/l cinidon-etylu, 420 g/l izooktylesteru 2,4-D, 50 g/l WettolR EM 1 a 50 g/l Wettol” EM 31 sa zmiešali v Solvesso” 200 (Exxon Chemical), čím sa získal homogénny emulzný koncentrát.
Príklady použitia
Formulácia podľa vynálezu z príkladu prípravy 1 sa porovnala s porovnávacou formuláciou (príklad prípravy 2) pri jarnej aplikácii na obilniny. V malopolíčkových pokusoch (veľkosť políčka: 10 m2), sa pomocou rozstrekovača s vlastným pohonom aplikovalo stanovené množstvo herbicídu v 250 I vody/ha, v čase, kedy kultúrne rastliny dosiahli rastové štádium 21-29. Tabuľka 2 znázorňuje percentuálny rozsah zničenia rozličných burín dosiahnutý pri aplikácii cinidon-etylu v množstve 50 g/ha.
Tabuľka 2
Burina Formulácia podľa príkladu prípravy 1 Formulácia podľa príkladu prípravy 2
Gálium aparine 100 13
Papaver rhoeas 47 0
Veronica hederaefolia 76 0
Stellaria média 47 0
Údaje dosiahnuté pri aplikácii cinidon-etylu v množstve 1000 g na ha sú zosumarizované v tabuľke 3:
Tabuľka 3
Burina Formulácia podľa príkladu prípravy 1 Formulácia podľa príkladu prípravy 2
Gálium aparine 96 76
Papaver rhoeas 71 38
Veronica hederaefolia 81 47
Stellaria média 72 37
Vyššie uvedené experimenty ukázali, že kvapalné formulácie podľa vynálezu pripravené podľa príkladu prípravy 1 sú značne účinnejšie proti nežiadúcej vegetácii než zmáčateľný prášok pripravený podľa príkladu prípravy 2.
Test stability
K formulácii 200 g/l cinidon-etylu a 100 g/i zmesi emulgátora (pripravenej zo 40 g/l WettolR EM 1 a 60 g/l Wettol” EM 31) v Solvesso* 200 sa pridali rozličné množstvá N-propylamín alebo kyseliny octovej a obsah účinnej látky na ochranu rastlín sa stanovil po 6 a 30 dňoch (počiatočný obsah 100%). Výsledky sú znázornené v tabuľke 4 (“n.d.” = nedetegovateľné).
Tabuľka 4
Prísada pH Obsah ú PO 6 dňoch činnej zložky .....[%] 30 dňoch
20 g/l N-propylamín 7.5 37 n.d.
5 g/l N-propylamín 7.2 85 n.d.
0.3 g/1 N-propylamín 6.6 100 100
Bez prísady 5.2 100 100
20 g/l kyseliny octovej 4.4 100 100
Je zrejmé, že dokonca už malé množstvá zásady N-propylamínu znižujú stabilitu cinidon-etylu, zatiaľ čo kyseliny, ako je kyselina octová, nevykazujú žiaden takýto vplyv.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Kvapalná formulácia etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlór-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoizoindoldión-2-yl)fenyl]akrylátu, vyznačujúca sa tým, že vo všeobecnosti okrem uvedenej účinnej látky na ochranu rastlín obsahuje
    a) iónový emulgátor,
    b) neiónový emulgátor,
    c) neiónové nukleofilné a nezásadité aromatické rozpúšťadlo a
    d) prípadne ďalšiu herbicídne účinnú látku na ochranu rastlín.
  2. 2. Formulácia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že ako iónový emulgátor obsahuje soľ kyseliny alkylbenzénsulfónovej.
  3. 3. Formulácia podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúca sa tým, že ako neiónový emulgátor obsahuje etoxylovanú alebo propoxylovanú prirodzene sa vyskytujúcu kyselinu karboxylovú alebo etoxylovaný alebo propoxylovaný prirodzene sa vyskytujúci alkohol.
  4. 4. Formulácia podľa nárokov 1 až 3, vyznačujúca sa tým, že ako ďalšiu herbicídne účinnú látku na ochranu rastlín obsahuje jednu alebo viac účinných látok na ochranu rastlín zvolených zo skupiny zahrňujúcej aryloxyalkánkarboxylové kyseliny, dinitroanilín, účinné zložky cyklohexenónového typu.
  5. 5. Spôsob ničenia nežiadúcej vegetácie, vyznačujúci sa tým, že sa formulácia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4 nechá pôsobiť na kultúrne rastliny, ich životné prostredie a/alebo na semená týchto rastlín.
SK141-99A 1996-08-19 1997-08-05 Kvapalná formulácia etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlór-5-(4,5,6,7- tetrahydro-1,3-dioxoizoindoldion-2-yl)fenyl]akrylátu a spôsob ničenia nežiaducej vegetácie SK282809B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19633271A DE19633271A1 (de) 1996-08-19 1996-08-19 Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat
PCT/EP1997/004253 WO1998007319A1 (de) 1996-08-19 1997-08-05 Flüssige formulierung von ethyl-(z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK14199A3 true SK14199A3 (en) 1999-07-12
SK282809B6 SK282809B6 (sk) 2002-12-03

Family

ID=7802943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK141-99A SK282809B6 (sk) 1996-08-19 1997-08-05 Kvapalná formulácia etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlór-5-(4,5,6,7- tetrahydro-1,3-dioxoizoindoldion-2-yl)fenyl]akrylátu a spôsob ničenia nežiaducej vegetácie

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6225259B1 (sk)
EP (1) EP0923286B1 (sk)
JP (1) JP2000516931A (sk)
KR (1) KR20000068200A (sk)
CN (1) CN1228009A (sk)
AT (1) ATE226790T1 (sk)
AU (1) AU3942397A (sk)
BG (1) BG64330B1 (sk)
BR (1) BR9711320A (sk)
CA (1) CA2263350C (sk)
CZ (1) CZ294447B6 (sk)
DE (2) DE19633271A1 (sk)
DK (1) DK0923286T3 (sk)
EA (1) EA001620B1 (sk)
EE (1) EE04086B1 (sk)
ES (1) ES2185974T3 (sk)
HR (1) HRP970448B1 (sk)
HU (1) HUP0001738A3 (sk)
IL (1) IL128314A0 (sk)
NZ (1) NZ334348A (sk)
PL (1) PL188669B1 (sk)
PT (1) PT923286E (sk)
RS (1) RS49594B (sk)
SK (1) SK282809B6 (sk)
TR (1) TR199900339T2 (sk)
UA (1) UA52687C2 (sk)
WO (1) WO1998007319A1 (sk)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19804913A1 (de) 1998-02-07 1999-08-12 Basf Ag Lagerstabile wäßrige Formulierungen auf der Basis von Derivaten von N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimiden und deren Verwendung als Herbizide im Pflanzenschutz
JP2000038307A (ja) * 1998-07-23 2000-02-08 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
AR020878A1 (es) * 1998-07-23 2002-06-05 Sumitomo Chemical Co Composicion herbicida que comprende lactofen y cinidon-etilo y metodo para controlar malezas que la emplea
JP2000038303A (ja) * 1998-07-23 2000-02-08 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
DE19836700A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
PL204904B1 (pl) * 2000-04-04 2010-02-26 Basf Ag Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej
US6825151B2 (en) * 2002-01-30 2004-11-30 Nufarm Americas Inc. Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide
AU2006200731B2 (en) * 2005-03-31 2011-05-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Emulsifiable concentrate
CN1709921B (zh) * 2005-04-18 2011-09-28 中国海洋大学 含吲哚官能团的丙烯酸锌或铜的树脂及其制备方法和应用
CN100424074C (zh) * 2005-11-24 2008-10-08 湖南化工研究院 具有除草活性的n-异吲哚二酮取代苯基脲类化合物
CN105379716A (zh) * 2015-07-22 2016-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含炔草酯与吲哚酮草酯的复合除草组合物及其应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442818A (en) 1965-03-12 1969-05-06 Swift & Co Emulsifiers for agricultural pesticides
DE3603789A1 (de) 1986-02-07 1987-08-13 Basf Ag N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
DE3806294A1 (de) 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
DE3905916A1 (de) 1989-02-25 1990-08-30 Basf Ag Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen
DE4017184A1 (de) 1989-06-01 1990-12-06 Hollingsworth & Vose Co Praegbares filtergewebe
DE3917959A1 (de) 1989-06-02 1990-12-06 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
DE3926800A1 (de) 1989-08-14 1991-02-21 Hoechst Ag Wasserdispergierbare granulate zur anwendung im pflanzenschutz
US5364832A (en) 1990-08-10 1994-11-15 Hoechst Aktiengesellschaft Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole
KR0168059B1 (ko) 1990-03-27 1999-01-15 베르너 발데크, 발트라우트 베케레 액체 살충제 농축물
JPH06346020A (ja) 1993-06-03 1994-12-20 Mitsui Saitetsuku Kk 缶外面水性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
BG64330B1 (bg) 2004-10-29
PT923286E (pt) 2003-03-31
HRP970448A2 (en) 1998-08-31
CA2263350C (en) 2006-12-19
EE04086B1 (et) 2003-08-15
EP0923286B1 (de) 2002-10-30
NZ334348A (en) 2000-09-29
EA001620B1 (ru) 2001-06-25
DK0923286T3 (da) 2002-11-25
EA199900211A1 (ru) 1999-08-26
HUP0001738A2 (hu) 2000-09-28
YU8699A (sh) 2000-03-21
DE19633271A1 (de) 1998-02-26
TR199900339T2 (sk) 1999-05-21
ES2185974T3 (es) 2003-05-01
CN1228009A (zh) 1999-09-08
RS49594B (sr) 2007-06-04
EE9900054A (et) 1999-08-16
BR9711320A (pt) 2000-04-25
JP2000516931A (ja) 2000-12-19
UA52687C2 (uk) 2003-01-15
CZ294447B6 (cs) 2005-01-12
HUP0001738A3 (en) 2003-09-29
KR20000068200A (ko) 2000-11-25
PL188669B1 (pl) 2005-03-31
DE59708633D1 (de) 2002-12-05
HRP970448B1 (en) 2004-08-31
ATE226790T1 (de) 2002-11-15
IL128314A0 (en) 2000-01-31
EP0923286A1 (de) 1999-06-23
CA2263350A1 (en) 1998-02-26
WO1998007319A1 (de) 1998-02-26
SK282809B6 (sk) 2002-12-03
CZ44399A3 (cs) 1999-06-16
BG103139A (en) 1999-10-29
AU3942397A (en) 1998-03-06
PL331646A1 (en) 1999-08-02
US6225259B1 (en) 2001-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2743171C (en) Safening composition of 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicides and cloquintocet for cereal crops
EP2519104B1 (en) Pesticidal composition
EP2323481B1 (en) Viscoelastic system for drift reduction
US8440213B2 (en) Pesticides formulations
MX2008000800A (es) Un metodo para controlar malezas.
US6225259B1 (en) Liquid formulation of ethyl-(Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoledion-2-yl)phenyl]acrylate
AU2014205436B2 (en) Safening of 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid and derivatives thereof on cereal crops
US8318635B2 (en) Phytotoxicity controlling agent for upland farming and phytotoxicity controlling method using the same
MXPA04012252A (es) Combinaciones de acidos carboxilicos aromaticos herbicidas y de antidotos.
EP3515192A1 (en) A process of controlling weeds
JP2021070631A (ja) 除草組成物
EP1052901B1 (de) Lagerstabile wässrige formulierungen von n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid-herbiziden
MXPA99001580A (en) Liquid formulation of ethyl-(z)-2-chloro-3-2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1, 3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenylacrylate
CN118843395A (zh) 稳定悬乳液
CN113271775A (zh) 用于谷物作物的包含苯氧除草剂和解毒喹的安全化组合物及其方法
AU2011229716A1 (en) High-strength, low viscosity herbicidal concentrate of clopyralid dimethylamin
AU2013200964A1 (en) High-strength, low viscosity herbicidal concentrate of clopyralid dimethylamin

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20120805