SK129594A3 - Pigment composition - Google Patents

Pigment composition Download PDF

Info

Publication number
SK129594A3
SK129594A3 SK1295-94A SK129594A SK129594A3 SK 129594 A3 SK129594 A3 SK 129594A3 SK 129594 A SK129594 A SK 129594A SK 129594 A3 SK129594 A3 SK 129594A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
pigment
amine
composition according
inorganic compound
monoprimary
Prior art date
Application number
SK1295-94A
Other languages
English (en)
Inventor
Edward J Anderson
Carol J Farnocchi
John A Stirling
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of SK129594A3 publication Critical patent/SK129594A3/sk

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/002Influencing the physical properties by treatment with an amine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/08Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/03Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Oxygen, Ozone, And Oxides In General (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

Pigmentová kompozícia
Oblasť techniky
Vynález sa týka diarylidových pigmentových kompozícií a tlačiarskych farieb, najmä pre hĺbkotlač, pripravených z týchto pigmentových kompozícií.
Doterajší stav techniky uhľovodíka s možno použiť 12, aby sa
Diarylidové pigmenty predstavujú dôležitú triedu farbív všeobecne používaných na výrobu tlačiarskych farieb. Pigmentová žitá 12 je široko používaný zástupca skupiny pre hĺbkotlačové tlačiarske farby a za týmto účelom je zvyčajne povrchovo upravená pre získanie určitých žiadúcich aplikačných vlastností . Typickým prostriedkom pre túto povrchovú úpravu je amín dlhým reťazcom. V GB 1 085 835 je uvedené, že primárne alkylamíny na úpravu pigmentovej žltej jej dodala dobrá vyfarbovacia schopnosť, lesk a zlepšená reológia. V US 4 515 639 sa tiež používajú diamíny na úpravu diarylidových pigmentov na zníženie penetrácie z nich vyrobených farieb do papiera s horšou kvalitou. Existuje rad iných patentov, ktoré popisujú použitie amínových úprav na dosiahnutie zlepšenej pigmentovej žltej 12 na výrobu hlbkotlačiarskych farieb, napríklad US 4 643 770, 4 462 833, 4 220 473, 3 905 825, 3 827 902, 3 655 641 a 3 607 861. V GB 1 472 781 je tiež popísané použitie bielych anorganických plnív v kombinácii s diarylidovými pigmentami upravenými primárnymi amínmi uhľovodíkov na zlepšenie penetrácie bez straty lesku a intenzity, pričom anorganickými plnivami sú krieda, kaplín alebo mastenec.
Podstata -vynálezu
Predmetom vynálezu sú diarylidové pigmenty, najmä pigmentová žltá 12, upravené amínmi, v kombinácii s určitými anorganickými zlúčeninami, ktoré majú aktívne oxidové alebo hydroxidové povrchy, s ktorými sa dosahuje v tlačiarskych farbách výrazne zlepšený lesk a zlepšené vyfarbovacie schopnosti.
Podstatu vynálezu teda tvorí pigmentová kompozícia, obsahujúca najmä diarylidovú žltú, monoprimárny amín, diprimárny amín a anorganickú zlúčeninu s aktívnymi oxidovými alebo hydroxidovými povrchmi.
Diarylidovým pigmentom v kompozícii podľa vynálezu môže byť napríklad pigmentová žltá 12, 13, 14, 17, 83, 114, 126, 127, 176, pigmentová oranž 16 alebo pigmentová oranž 34 alebo ich kombinácie alebo zmesi.
Výhodným pigmentom je pigmentová žltá 12 pre jej rozsiahle používanie v hlbkotlačových tlačiarskych farbách na rozpúšťadlovej báze.
Monoprimárnymi amínmi používanými na povrchovú úpravu pigmentových kompozícií podľa vynálezu môžu byť primárne amíny obsahujúce alkylovú skupinu s dlhým reťazcom s 10 až 24 atómami uhlíka, s výhodou s 12 až 18 atómami uhlíka. Ako príklady vhodných monoprimárnych amínov možno uviesť stearylamín, amíny kalafuny, napr. amín derivátov drevnej živice (RRosin Amin D), N-alkylalkyléndiamín s dlhým reťazcom (RDuomeens), polyamíny, napr. N-kokotrimetyléndiamín-N'-propylamín, deriváty polyamidu/polyamínu (RMerginamide), beta-amíny (RArmeen Lll). Zvlášť výhodný je N-alkylpolypropylénpolyamín (RInipol PS), v ktorom je počet atómov uhlíka v alkylovom reťazci prevažne v rozmedzí 16 až 18.
Diprimárnym amínom môže byť zlúčenina všeobecného vzorca I
H N-A-(NHCH CH ) -NH ' 2 2 ' n 2 (I) v ktorom
A je alkylénová skupina s 2 až 8 atómami uhlíka a n je celé číslo od 0 do 8.
Ako príklady týchto zlúčenín možno uviesť 1,3-diaminopropán, 1,4-diaminobután, 1,8-diaminooktán, metyliminobispropylamín, dietyléntriamín a pentaetylénhexamín. Zvlášť výhodný je tetraetylénpentamín (ΤΕΡΑ).
Anorganickými zlúčeninami pridávanými v kombinácii s vyššie popísanými amínmi na kompletáciu diarylidovej pigmentovej kompozície a na zaistenie aktívnych oxidových alebo hydroxidových povrchov sú zlúčeniny kovov, napr. titanu, hliníka, horčíka, zinku, cínu, železa a zmesi niklu s antimónom. Hodnotné sú najmä obchodné kvality oxidu titaničitého (2RTioxide R-CR, RCR6, RCR6, RHD2, RCR9O, RCR92 a RTÍona 472 a RKronos 2063).
Zlúčeniny s aktívnymi oxidovými alebo hydroxidovými povrchmi sa môžu pridávať ako také alebo sa vytvoria in situ. Napríklad možno použiť soli kovov a zmes zalkalizovať, aby sa vyzrážal oxid alebo hydroxid. Vhodnou soľou je napríklad síran horečnatý alebo síran hlinitý. Prípadne možno použiť zmesi zlúčenín.
Tieto anorganické zlúčeniny sa môžu pridať pred, počas alebo po dokončení syntézy pigmentu, avšak s výhodou po prídavku diamínu, napríklad ΤΕΡΑ a pred izoláciou pigmentovej kompozície.
Diarylidové pigmentové kompozície podľa vynálezu sa môžu pripraviť tetrazotáciou 3,3'-dichlórbenzidínu a kopuláciou s jednou alebo niekoľkými zložkami, ako je acetoacetanilid, aceto-acet-2-toluidín, acetoacet-2-chlóranilid, acetoacet-2,4xylid a acetoacet-2,5-dimetoxy-4-chlóranilid, vo vode.
Pridanie monoprimárnych alebo/a diprimárnych amínov sa môže uskutočniť pred, počas alebo po syntéze pigmentu. Kopu4 lačná syntéza sa môže uskutočniť v prítomnosti diprimárneho amínu (napríklad ΤΕΡΑ) a monoprimárny amín sa môže pridať po dokončení syntézy. Spoločne s monoprimárnym amínom sa môže pridať akýkoľvek tónovací prostriedok, napr. pigmentová oranž 34. Anorganická zlúčenina sa potom môže pridať na kompletáciu kompozície.
Množstvo primárneho amínu môže byť 5 až 30 % hmotnostných a s výhodou 15 až 25 % hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť diarylidového pigmentu. Množstvo diprimárneho amínu môže byť 1 až 15 % hmotnostných a s výhodou 1,5 až 8 % hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť pigmentu. Množstvo anorganickej zlúčeniny môže byť 0,1 až 10 % hmotnostných a s výhodou 2,5 až 10 % hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť pigmentu.
Hlbkotlačové tlačiarske farby vyrobené z týchto kompozícií sa vyznačujú výrazným zlepšením lesku a významným zlepšením vyfarbovacej schopnosti.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Roztok tetrazoniovej soli sa pripraví rozmiešaním 32,6 dielov 3,31—dichlórbenzidíndichloridu v 250 dieloch vody, obsahujúcej 40 dielov koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej (36 %) na hladkú pastu a potom tetrazotáciou s 13,8 dielmi duši tanú sodného rozpusteného v 25 dieloch vody. Teplota sa pritom udržuje medzi 0 a 5 °C. Roztok tetrazoniovej soli sa vyčíri pridávkom 1 dielu aktívneho uhlia, potom sa prefiltruje a prídavkom vody sa upraví na konečný objem 800 dielov pri teplote medzi O a 5 °C.
Suspenzia kopulačného komponentu sa pripraví rozpustením
47,5 dielu acetoacetanilidu a 22,6 dielu 47 % hydroxidu sodného v 465 dieloch vody a nasledujúcim pomalým pridaním za súčasného intenzívneho miešania roztoku 18,5 dielu ľadovej kyse5 liny octovej v 135 dieloch vody. K suspenzii kopulačného komponentu sa pomaly pridá 4,5 dielu tetraetylénpentamínu v 180 dieloch vody.
Kopulačná reakcia sa uskutoční postupným pridávaním tetrazotizovaného dichlórbenzidínu k suspenzii vyzrážaného kopulačného komponentu pri udržovaní pH na hodnote medzi 4,5 a 5, 5 a riadením teploty prídavkom ľadu na 15 až 25 °C.
Pripraví sa roztok 13,1 dielu N-alkylpolypropylénpolyamínu (RInipol PS) a 3 dielov ľadovej kyseliny octovej v 290 dieloch vody zahrievaním zmesi pri súčasnom miešaní na 80 °C, pridá sa 1,2 dielu pigmentovej oranže 34 a 4,5 dielu oxidu titaničitého a zmes sa mieša 5 minút na miešačke SILVERSON, skôr ako sa pridá ku kopulovanej suspenzii.
Teplota suspenzie sa zvýši na 90 až 95 °C a na tejto teplote sa udržuje 10 minút, skôr ako sa pH zvýši prídavkom 15 % roztoku hydroxidu sodného na hodnotu 11. Potom sa suspenzia ochladí prídavkom studenej vody na 70 °C, odsaje sa a premýva vodou tak dlho, kým filtrát nemá konduktivitu nižšiu ako 500
s.
Produkt sa suší 20 hodín pri 80 °C a potom sa rozomelie na veľkosť častíc zodpovedajúcich veľkosti ôk sita 250
m.
Príklady 2 až 4
Postupuje sa postupom popísaným v príklade 1 s tým rozdielom, že namiesto oxidu titaničitého sa použije rovnaké množstvo nasledujúcich zlúčenín:
Príklad
Zlúčenina síran horečnatý butyltitanát síran hlinitý
Príklady 5 až 7
Pripravia sa farby z pigmentových kompozícií z príkladov 1,2a 3 a z porovnávacieho príkladu s použitím pigmentu ako v príklade 1 s tým rozdielom, že nie je prítomný oxid titaničitý.
Farby sa získajú tak, že sa do kameninovej nádoby vnesie 200 g 10 mm steatitových mlecích gúľ, 56,7 g zmesného rezinátu kovov, 26,6 g toluénu a 16,7 g pigmentu. Zmes sa melie pomocou gúľ 4 hodiny pri 116 otáčkach za minútu. Rozomletá zmes sa vyleje a jej prietok sa zmeria pomocou kališteka Shell č. 2. Konečná farba sa. upraví zriedením toluénom tak, aby pretiekla kaliskom Shell č. 2 za 16 sekúnd.
Farba sa potom stiahne tyčkou K. Jej vyfarbovacia schopnosť sa zmeria denzitometrom Gretag D152 a jej lesk sa zmeria prenosným leskomerom Erichsen. Vo výsledkoch uvedených v nasledujúcej tabuľke je vyfarbovacia schopnosť a lesk porovnávacej farby uvedené ako 100 %, takže akákoľvek hodnota nad 100 % znamená zlepšenie. Je zrejmé, že v každom prípade má farba podľa vynálezu vyššiu vyfarbovaciu schopnosť a lepší lesk.
Tabuľka výsledkov
Príklad Pigment Vyfarbovacia schopnost (%) Lesk (%)
porovnávací 100 100
5 príklad 1 105 127
6 príklad 2 110 125
7 príklad 3 105 128

Claims (13)

1. Pigmentová kompozícia, vyznačená tým, že obsahuje diarylidový pigment, monoprimárny amín, diprimárny amín a anorganickú zlúčeninu s aktívnymi oxidovými alebo hydroxidovými povrchmi.
2. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačená tým, že diarylidovým pigmentom je pigmentová žltá 12.
3. Kompozícia podľa nároku 1 alebo 2, vyznačená tým, že monoprimárny amín je taký, ktorý obsahuje alkylovú skupinu s dlhým reťazcom s 10 až 24 atómami uhlíka.
4. Kompozícia podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačená tým, že diprimárny amín je taký, ktorý zodpovedá všeobecnému vzorcu I
H N-A-(NHCH CH ) -NH (I)
2 2 2 n 2 v ktorom
A predstavuje alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka a n predstavuje celé číslo od 0 do 8.
5. Kompozícia podľa nároku 4, vyznačená tým, že diprimárnym amínom je tetraetylénpentamín.
6. Kompozícia podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačená tým, že anorganická zlúčenina s aktívnymi oxidovými alebo hydroxidovými povrchmi sa pridáva ako taká alebo sa vytvorí in situ.
7. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačená tým, že anorganická zlúčenina je oxid titaničitý, síran horečnatý, síran hlinitý alebo butyltitanát alebo je od nich odvodená.
8. Kompozícia podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačená tým, že množstvo monoprimárneho amínu je 5 až 30 % hmotnostných, vztiahnuté na pigment.
9. Kompozícia podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačená tým, že množstvo diprimárneho amínu je 1 až 15 % hmotnostných, vztiahnuté na pigment.
10. Kompozícia podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačená tým, že množstvo anorganickej zlúčeniny je 0,1 až 10 % hmotnostných, vztiahnuté na pigment.
11. Spôsob výroby pigmentovej kompozície podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačený tým, že spočíva v pridaní monoprimárneho amínu, diprimárneho amínu a anorganickej zlúčeniny k pigmentu pred, počas alebo po dokončení syntézy pigmentu.
12. Spôsob podľa nároku 11, vyznačený tým, že sa syntéza pigmentu uskutočňuje v prítomnosti diprimárneho amínu, monoprimárny amín sa pridá po dokončení syntézy a potom sa pridá anorganická zlúčenina.
13. Farba, vyznačená tým, že obsahuje ako farbivo pigmentovú kompozíciu podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 10.
SK1295-94A 1993-10-28 1994-10-26 Pigment composition SK129594A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB939322257A GB9322257D0 (en) 1993-10-28 1993-10-28 Pigment composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK129594A3 true SK129594A3 (en) 1995-05-10

Family

ID=10744278

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1295-94A SK129594A3 (en) 1993-10-28 1994-10-26 Pigment composition

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5482548A (sk)
EP (1) EP0651029B1 (sk)
KR (1) KR100319497B1 (sk)
CN (1) CN1068363C (sk)
AU (1) AU674791B2 (sk)
CA (1) CA2134412A1 (sk)
CZ (1) CZ289373B6 (sk)
DE (1) DE69423417T2 (sk)
DK (1) DK0651029T3 (sk)
ES (1) ES2144037T3 (sk)
GB (1) GB9322257D0 (sk)
SK (1) SK129594A3 (sk)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9516929D0 (en) * 1995-08-18 1995-10-18 Ciba Geigy Ag Pigment compositions
DE19710977A1 (de) * 1997-03-17 1998-09-24 Clariant Gmbh Illustrationstiefdruckfarbe auf Basis von C.I.Pigment Yellow 139
US5897695A (en) * 1997-09-02 1999-04-27 Xerox Corporation Ink compositions
DE19751448A1 (de) * 1997-11-20 1999-05-27 Bayer Ag Anorganische Pigmente enthaltende Pigmentpräparationen
US6136087A (en) * 1998-11-04 2000-10-24 Uhlich Color Company, Inc. Crystal growth inhibitor
DE10342601A1 (de) 2003-09-12 2005-04-21 Clariant Gmbh Pigmentzusammensetzungen aus organischen und anorganischen Pigmenten
JP2007531810A (ja) * 2004-04-06 2007-11-08 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 改良されたレオロジーを有するインクのための顔料組成物
US7435291B2 (en) * 2005-03-14 2008-10-14 Hewlett Packard Development Co Amine- and phthalocyanine dye-containing ink-jet inks with improved ozone fastness
EP1871841A2 (en) * 2005-04-21 2008-01-02 Ciba SC Holding AG Pigment formulations
EP4174141A1 (de) * 2021-10-26 2023-05-03 SURTECO GmbH Intensive homogene uniflächen

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1472781A (en) * 1974-08-14 1977-05-04 Koege Kemisk Vaerk Preconditione d yellow pigment preparations
DE3104257A1 (de) * 1981-02-07 1983-02-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Azopigmentpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3113882A1 (de) * 1981-04-07 1982-10-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Azopigmentpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4462833A (en) * 1982-12-27 1984-07-31 Inmont Corporation Process for treating diarylide yellow pigment
DE3336030A1 (de) * 1983-10-04 1985-04-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azopigmentpraeparationen
US4643770A (en) * 1985-04-12 1987-02-17 Basf Corporation, Inmont Division Amine-free, easily dispersible diarylide yellow pigment compositions

Also Published As

Publication number Publication date
ES2144037T3 (es) 2000-06-01
AU674791B2 (en) 1997-01-09
KR100319497B1 (ko) 2002-11-13
CN1068363C (zh) 2001-07-11
CN1105046A (zh) 1995-07-12
AU7749994A (en) 1995-05-18
EP0651029A1 (en) 1995-05-03
US5482548A (en) 1996-01-09
EP0651029B1 (en) 2000-03-15
DE69423417D1 (de) 2000-04-20
CZ289373B6 (cs) 2002-01-16
CA2134412A1 (en) 1995-04-29
KR950011565A (ko) 1995-05-15
JPH07179779A (ja) 1995-07-18
DK0651029T3 (da) 2000-08-14
JP3795092B2 (ja) 2006-07-12
GB9322257D0 (en) 1993-12-15
DE69423417T2 (de) 2000-09-07
CZ263494A3 (en) 1995-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4310359A (en) Pigment compositions
US5062894A (en) Poly (alkylene oxide)-modified diarylide pigment composition
GB2114991A (en) Composite pigments and process for their preparation
SK129594A3 (en) Pigment composition
US4885033A (en) Pigment compositions based on acetoacetarylide derivatives
AU713145B2 (en) Pigment compositions
US6123763A (en) Pigment dispersing agent and pigment composition containing the same
US5256772A (en) Monoazo lake pigment and uses thereof
US6284890B1 (en) Aqueous process for the preparation of linear quinacridones having a reduced particle size
JPS63159475A (ja) モノアゾレ−キ顔料
EP0399457B1 (en) Water-based ink compositions
US8034174B2 (en) Diarylide yellow pigments
KR910003845B1 (ko) 디아릴 안료의 제조방법
EP0399458B1 (en) Diarylide/disazo pyrazolone pigment compositions
EP0480705B1 (en) Monoazo lake pigment, process for producing the same and its use
JP3795092B6 (ja) 顔料組成物
JPH08302232A (ja) 新規結晶型モノアゾレーキ顔料
JPH09268259A (ja) 新規結晶型モノアゾレーキ顔料
JPH09194752A (ja) 新規結晶型モノアゾレーキ顔料
JPH09227791A (ja) 新規結晶型モノアゾレーキ顔料
JPH09241524A (ja) 新規結晶型モノアゾレーキ顔料
JPH0571632B2 (sk)