SK123099A3 - Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles - Google Patents
Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles Download PDFInfo
- Publication number
- SK123099A3 SK123099A3 SK1230-99A SK123099A SK123099A3 SK 123099 A3 SK123099 A3 SK 123099A3 SK 123099 A SK123099 A SK 123099A SK 123099 A3 SK123099 A3 SK 123099A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- carbon atoms
- optionally substituted
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/18—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Pesticídne l-aryl-3-iminopyrazoly, spôsob ich prípravy, prostriedky, ktoré ich obsahujú a ich použitie
Oblasť techniky
Predkladaný vynález sa týka nových derivátov 1-arylpyrazolov, ktoré majú niektoré cenné vlastnosti buď ako pesticídy alebo ako medziprodukty na prípravu iných pesticídov. Vynález sa ďalej týka prostriedkov obsahujúcich tieto zlúčeniny a spôsobov využívajúcich uvedené zlúčeniny ako medziprodukty na prípravu ďalších pesticídov alebo na kontrolu škodcov zo skupiny článkonožcov, najmä použitie uvedených zlúčenín alebo prostriedkov v poľnohospodárskych spôsoboch použitia na ochranu živočíchov, najmä ako pesticídov na kontrolu článkonožcov.
Doterajší stav techniky
Medzinárodná patentová prihláška WO 87/03781 a európske patentové prihlášky č. 0295117, 0154115 a 0201852 opisujú insekticídne 1-(substituované fenyl)pyrazoly. Ďalšie publikácie týkajúce sa doterajšieho stavu techniky sa nachádzajú aj v opise tejto patentovej prihlášky alebo v patentoch tu uvedených.
Medzinárodné patentové prihlášky WO 93/06089 a WO 94/21606 opisujú aj insekticídne 1-(SF5-substituované fenyl)heterocykly, ktorými môžu byť pyroly, ako aj imidazoly alebo pyrazoly. Pokiaľ ide o pyrazoly, obsah týchto patentov sa v podstate nelíši od medzinárodnej patentovej prihlášky WO 87/03781 alebo európskej patentovej prihlášky č. 0295117.
V rôznych patentoch alebo patentových prihláškach sú opísané rôzne pesticídne pyrazoly: európska 0418016, 0403309, 0352944; US 5104994, 5079370, 5047550, 5232940, 4810720, 4804675, 5306694, 4614533, 5187185, 5223525; WO 93/06089, 94/21606 a 97/28126.
Pretože existuje mnoho škodcov a plodín a podmienok napadnutia plodín škodcami, existuje potreba ďalších nových pesticíd2 nych zlúčenín.
Predmetom podľa predkladaného vynálezu je poskytnúť nové pesticídne zlúčeniny zo skupiny 1-arylpyrazolov, ako aj spôsob ich prípravy.
Druhým predmetom podľa predkladaného vynálezu je poskytnúť pesticídne prostriedky a poľnohospodárske spôsoby použitia pesticídnych pyrazolových zlúčenín proti článkonožcom, najmä proti škodlivému hmyzu, najmä na poľnohospodárskych alebo záhradníckych plodinách, v lesníctve, veterinárnej medicíne alebo pri chove hospodárskych zvierat alebo v zdravotníctve.
Tretím predmetom podľa predkladaného vynálezu je poskytnúť veľmi aktívne zlúčeniny so širokým spektrom pesticídnej aktivity, ako aj zlúčeniny so selektívnou špecifickou aktivitou, napríklad aktivitou proti voškám, miticídnou aktivitou, aktivitou proti listovým škodcom, aktivitou proti pôdnym škodcom, systémovou aktivitou, aktivitou proti škodcom na krmivách alebo pesticídnou aktivitou pomocou ošetrenia semien.
Tieto a ďalšie predmety podľa predkladaného vynálezu, ktoré sa aj úplne alebo čiastočne dosiahli, budú jasnejšie z nasledovného opisu podľa predkladaného vynálezu.
Predkladaný vynález zahŕňa nové chemické zlúčeniny, ktoré majú insekticídnu, miticídnu a nematocídnu aktivitu alebo aktivitu proti hlístam.
Podstata vynálezu
Predkladaný vynález sa týka zlúčenín všeobecného vzorca I
kde
R31 môže byť atóm vodíka; kyanoskupina; skupina NO; skupina SH; alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka; aminoskupina; skupina P (O) (OR8) (OR9) alebo skupina R38; alebo monoalkylaminoskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka; dialkylaminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka; formylová skupina; alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 20 atómov uhlíka; cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka; alebo cykloalkylalkylová skupina obsahujúca 4 až 8 atómov uhlíka; každá alkylová alebo cykloalkylová skupina je prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R35; alebo naftylová skupina alebo fenylová skupina, kedy každá táto skupina je prípadne substituovaní jednou alebo viacerými skupinami R36 alebo R37; alebo skupina NH-CO-NH-N=CR8R9; skupina NH-CS-NH-N=R8R9; skupina NH-CO-NR8R9; skupina NH-CS-NR8R9; skupina NH-COR8; skupina NH-CS-OR8 alebo skupina NH-CO-NH-NH2;
R je alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 7 atómov uhlíka; cykloalkylalkylová skupina obsahujúca 4 až 8 atómov uhlíka, kde každá alkylová skupina môže byť substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R35; fenylová skupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupina R36 alebo R37; alebo R38;
R33 je voľný elektrónový pár alebo atóm kyslíka alebo atóm síry (ak R33 je atóm kyslíka alebo atóm síry, môže byť pripojený k atómu dusíka kovalentnou väzbou alebo väzbou, ktorá môže byť čiastočne kovalentná a čiastočne iónová) alebo alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka; atóm dusíka, ku ktorému je pripojená skupina R33 je potom vo forme katiónu N* (ak je teda R33 alkylová skupina, väzba medzi atómom dusíka a R33 je jednoduchá väzba a zlúčenina všeobecného vzorca I je potom imíniová soľ) ; alebo R31 a R33 spoločne tvoria alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka, kde jeden alebo dva atómy uhlíka sú prípadne nahradené heteroatómom vybraným zo skupiny, ktorú tvorí atóm kyslíka, atóm síry alebo atóm dusíka (špecifita atómu dusíka a väzby medzi atómom dusíka a skupinou R33 je potom rovnaká ako sa uvádza, ak R33 je alkylová skupina);
R35 je atóm halogénu, aminoskupina, alkylaminoskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, dialkylaminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, nitroskupina, kyanoskupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxykarbonylová skupina, alkylkarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, metylénová skupina, metylidínová skupina, alkinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylalkinylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka a v alkinylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka; alebo R35 môže byť fenylová skupina prípadne substituovaní jednou alebo viacerými skupinami R36; alebo R35 môže byť heterocyklický kruh obsahujúci celkove 3 až 7 kruhových atómov, z ktorých sú 1 až 4 heteroatómy, uvedené heteroatómy sú rovnaké alebo rôzne a sú vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm kyslíka, atóm síry a atóm dusíka, uvedený heterocyklický kruh je nasýtený alebo nenasýtený a je prípadne substituovaný jednou alebo viacerými skupinami R36; alebo R35 môže byť hydroxylová skupina, skupina SH, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, dialkylaminokarbonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 12 až 6 atómov uhlíka alebo skupina P (O) (OR8) (OR9);
R36 môže byť skupina SF5, atóm halogénu, alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxyalkýlová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, nitroskupina, kyanoskupina, aminoskupina, alkylaminoskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, dialkylaminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, aminokarbonylaminoskupina, alkylaminokarbonylaminoskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, dialkylaminokarbonylaminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylkarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylkarbonylaminoskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 : až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, dialkylaminokarbonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxykarbonylová skupina, aminokarbonyloxyskupina, alkylaminokarbonyloxyskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, dialkylaminokarbonyloxyskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, skupina P (0) (OR8) (OR9), alkyl (alkylkarbonyl) aminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka alebo fenylaminoalkylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka;
R37 môže byť skupina R36 alebo fenylová skupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R36, fenoxyskupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R36 alebo benzylová skupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R36;
R38 môže byť heterocyklický zvyšok odvodený od jednoduchého heterocyklického kruhu alebo od dvoj kruhového kondenzovaného heterocyklického systému, ktorého aspoň jeden kruh je heterocyklický, každý kruh obsahuje 3 až 7 členov kruhu, každý heterocyklický kruh obsahuje 1 až 4 kruhové heteroatómy, uvedené heteroatómy môžu byť rovnaké alebo rôzne a sú vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm kyslíka, atóm síry a atóm dusíka, každý kruh je nasýtený alebo nenasýtený; takýto heterocyklický zvyšok môže byť napríklad zvyšok odvodený od nasledovných zlúčenín: pyridínu, pyrimidínu, oxazolu, oxadiazolu, oxatriazolu, imidazolu, pyránu, pyrónu, furoxánu, tetrahydrofuranylu, izoxazolu, pyrazolu, furánu, tiazolu, pyrolu, pyrazínu, triazínu, tiadiazolu izotiazolu, tetrazolu, pyridazínu, tiofénu, . Všetky benzimidazolu, chinolínu, izochinolínu, furopyránu, furopyrónu, tiatriazínu, tieto heterocyklické zvyšky môžu byť pripojené k atómu dusíka skupiny R32-C=N-R31 v akejkoľvek možnej polohe heterocyklického kruhu a všetky kruhy môžu byť prípadne substituované jednou alebo viacerými skupinami R36 alebo fenylovou skupinou prípadne substituovanú jednou alebo viacerými skupinami R36;
| 6 atómov | uhlíka, alkyltioskupina | obsahujúca | 1 | M az | 6 |
| uhlíka, | alkylsulfinylová skupina | obsahujúca | 1 | až | 6 |
| uhlíka, | alkylsulfonylová skupina | obsahujúca | 1 | v az | 6 |
R8 a R9 sú nezávisle od seba vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm vodíka a alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka prípadne obsahujúca jeden alebo viacero substituentov vybraných zo skupiny, ktorú tvorí atóm halogénu, nitroskupina, kyanoskupina, skupina CHO, hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až atómov atómov atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxykarbonylová skupina a karbamoylová skupina;
R4 je skupina R11 alebo skupina StOJnR11;
R11 je alkylové skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka alebo cykloalkylalkylová skupina obsahujúca 4 až 8 atómov uhlíka; každá z týchto skupín je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu;
n je 0, 1 alebo 2;
R5 je atóm vodíka, atóm halogénu, kyanoskupina, skupina S(O)nR8/ skupina OR8, skupina NR8R9, skupina N (R8) CON (R8) (R9), azidoskupina alebo skupina -N=C (R10) (OR9) ;
R10 môže mať rovnaký význam ako R8 a môže to byť aj benzylová skupina alebo fenylová skupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R36;
Z je atóm dusíka alebo skupina C-R16; a
R12 až R16 môžu byť atóm vodíka, atóm halogénu, skupina R8, skupina OR8, skupina SF5, skupina S(O)nR8/ kyanoskupina, nitroskupina, skupina CHO, skupina C(O)R8 alebo skupina COOR8;
a jej pesticídne prijateľných solí.
Súčasť podľa predkladaného vynálezu tvoria všetky stereoizoméry, geometrické izoméry (E a Z formy imínov), optické izoméry a diastereoizoméry všeobecného vzorca I, a ak je to vhodné, aj ich tautoméry a ich zmesi.
Súčasťou podľa predkladaného vynálezu sú aj soli už definovaných zlúčenín, najmä sodné, draselné alebo amóniové alebo imíniové soli. Soli s alkalickými kovmi alebo kovmi alkalických zemín sú zvyčajne odvodené od zlúčenín všeobecného vzorca I, kde R33 je voľný elektrónový pár a R31 je atóm vodíka. Imíniové soli sú zvyčajne odvodené od zlúčenín všeobecného vzorca I, kde R33 je voľný elektrónový pár a R31 sa už definovalo pre všeobecný vzorec
I.
Ak sa neuvádza inak, alkylová skupina alebo alkylová časť inej skupiny podľa vynálezu obsahuje 1 až 20, výhodne 1 až 10, výhodnejšie 1 až 6 atómov uhlíka a môže byť priama alebo rozvetvená. Podobne, ak sa neuvádza inak, alkoxylové skupiny a alkoxylové časti iných skupín obsahujú 1 až 6 atómov uhlíka a môžu byť priame alebo rozvetvené.
Alkylové časti dialkylaminoskupín a iných zvyškov obsahujú- _ cich diaľkylamínové časti, môžu byť rovnaké alebo rôzne, napríklad N, N-dimetylaminoskupina, Ν,Ν-dietylaminoskupina a N-etyl-N-metylaminoskupina.
Termín „atóm halogénu používaný podľa vynálezu pred názvom skupiny znamená, že skupina je substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne. Teda termín „halogénalkylová skupina znamená alkylovú skupinu nesúcu ako substituenty jeden alebo viacero atómov halogénu, ktoré sú rovnaké alebo rôzne a môže teda zahŕňať monohalogénalkylové skupiny a polyhalogénalkylové skupiny (t.j. skupiny obsahujúce viac než jeden halogénový substituent) , kde polyhalogénalkylové skupiny zahŕňajú perhalogénalkylové skupiny (t.j. skupiny úplne substituované atómami halogénu). Termín „halogénalkoxyskupina . podobne zahŕňa monohalogénalkoxyskupiny a polyhalogénalkoxyskupiny, kde druhý uvedený termín zahŕňa perhalogénalkoxyskupiny.
Termín „atóm halogénu zahŕňa atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu a atóm jódu. Ak je ako substituent prítomný viac než jeden atóm halogénu, napríklad na fenylovom kruhu, môžu byť tieto substituenty rovnaké alebo rôzne.
Predkladaný vynález sa ďalej týka prostriedkov uvedených zlúčenín a spôsobu použitia uvedených zlúčenín na kontrolu článkonožcov, hlíst, cudzopasných červov a protozoálnych škodcov.
Týka sa najmä požitia zlúčenín alebo prostriedkov podľa predkladaného vynálezu pri poľnohospodárskych spôsoboch použitia, najmä ako pesticídov.
Podľa predkladaného vynálezu sa termín „imíny používa na pomenovanie zlúčenín obsahujúcich skupinu C=NR.
Jeden aspekt podľa predkladaného vynálezu poskytuje zlúčeniny na použitie na kontrolu článkonožcov, hlíst, cudzopasných červov a protozoálnych škodcov, ktoré majú všeobecný vzorec I. Podľa ďalšieho aspektu predkladaný vynález poskytuje pesticídne prostriedky (t.j. prostriedky proti článkonožcom, proti hlístam, proti cudzopasných červom alebo proti prvokom) obsahujúce pesticídne účinné množstvo (t.j. účinné množstvo proti článkonožcom, nematocídne účinné množstvo, účinné množstvo proti cudzopasným červom alebo antiprotozoálne účinné množstvo) zlúčeniny všeobecného vzorca I a poľnohospodársky prijatelného nosiča. Termín „zlúčenina všeobecného vzorca I používaný v opise zahŕňa okruh rôznych stereoizomérnych foriem zlúčenín všeobecného vzorca I.
Ďalší aspekt podľa predkladaného vynálezu poskytuje spôsob kontroly článkonožcov, hlíst, cudzopasných červov alebo protozoálnych škodcov v oblasti, ktorý zahŕňa aplikáciu pesticídne účinného množstva (t.j. účinného množstva proti článkonožcom, nematocídne účinného množstva, účinného množstva proti cudzopasným červom alebo antiprotozoálne účinného množstva) zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo už definovaného pesticídneho prostriedku .
Výhodné zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu majú jednu alebo viacero nasledovných vlastností:
Z je skupina C-R16;
R12 je atóm chlóru alebo atóm brómu;
R13 a R15 sú atóm vodíka;
R14 je perhalogénalkylová skupina, perhalogénalkoxyskupina alebo skupina SF5, výhodne skupina CF3, skupina OCF3 alebo skupina SF5;
R16 je atóm chlóru alebo atóm brómu;
R31 je aminoskupina; alkylová skupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R35; fenylová skupina prípadne substituovaná skupinou R36 alebo R37; skupina R38; skupina NH-CO-NH-N=CR8R9; skupina NH-CS-NH-N=CR8R9; skupina NH-CO-NR8R9; skupina NH-CS-NR8R9; skupina NH-CO-OR8 alebo skupina NH-CS-OR8;
R32 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, výhodne metylová skupina;
R33 je voľný elektrónový pár alebo atóm kyslíka, výhodne volný elektrónový pár;
R4 je skupina S (O) „R11;
R11 je metylová skupina alebo etylová skupina;
n je 0 alebo 1, výhodne 1; alebo
R5 je skupina NR8R9, výhodne aminoskupina alebo skupina NHR9.
Výhodné zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu majú jeden alebo viacero znakov uvedených v súvislosti s nasledovnými triedami výhodných zlúčenín:
Prvou triedou výhodných zlúčenín sú zlúčeniny, kde:
R32 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka; Z je skupina C-R16; R4 je skupina S(O)nRn;
R13 a R15 sú atóm vodíka; a R14 je perhalogénalkylová skupina, perhalogénalkoxyskupina alebo skupina SF5.
Druhá výhodná trieda zahŕňa zlúčeniny, kde:
R32 je metylová skupina; R4 je skupina S(O)nRn; a R11 j® metylová alebo etylová skupina.
Tretia výhodná skupina zahŕňa zlúčeniny, kde:
R14 je skupina CF3, skupina OCF3 alebo skupina SF5; a R12 a R16 sú atóm chlóru alebo atóm brómu.
Štvrtá výhodná skupina zahŕňa zlúčeniny, kde:
R5 je aminoskupina alebo alkylaminoskupina, kde alkylová skupina je prípadne substituovaná kyanoskupinou, skupinou CO-NH2, alkoxykarbonylovou skupinou, alkoxyskupinou, alkyltioskupinou, alkylsulfinylovou skupinou alebo alkylsulfonylovou skupinou.
Piatou výhodnou triedou podľa predkladaného vynálezu sú zlúčeniny, kde
R33 je voľný elektrónový pár alebo atóm kyslíka;
R31 je aminoskupina; alkylová skupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R35; fenylová skupina prípadne substituovaná skupinou R36 alebo R37; skupina R38; skupina NH-CO-NH-N=CR8R9; skupina NH-CS-NH-N=CR8R9; skupina NH-CO-NR8R9; skupina NH-CS-NR8R9; skupina NH-CO-OR8 alebo skupina NH-CS-OR8;
Obzvlášť výhodnými zlúčeninami podľa predkladaného vynálezu sú zlúčeniny, kde R12 a R16 sú atóm chlóru; R13 a R15 sú atóm vodíka; R14 je trifluórmetylová skupina; R5 je aminoskupina; R32 je metylová skupina; R33 je voľný elektrónový pár a R4 a R31 sú uvedené v nasledovnej tabuľke:
| R4 | R31 |
| SOCH3 | ch3 |
| SOCH3 | Et |
| SOCH3 | CH2CH2CH3 |
| SOCH3 | CH2CH2CH2CH3 |
| SOCH3 | ch2ch=ch2 |
| SOCH3 | CH2CH2Ph |
| SOCH3 | CH2CH2CN |
| R4 | R31 |
| SOCH3 | CH2CH2C(O)NH2 |
| SOCH3 | CH2C(O)CH3 |
| SOCH3 | CH2C(O)OCH3 |
| SOCH3 | ch2ch2cooch3 |
| SOCH3 | ch2ch2cooh |
| SOCH3 | CH2C(O)OC2H5 |
| SOCH3 | ch2och3 |
| SOCH3 | ch2ch2soch3 |
| SOCH3 | ch2ch2sch3 |
| SOCH3 | CH2CH2S(O)2CH3 |
| SOCH3 | ch2ch2nh2 |
| SOCH3 | ch2ch2no2 |
| SOCH3 | CH2CH2COOC2Hs |
| SOCH3 | CH2(CH3)CH2COOH |
| SOCH3 | ch2cooh |
| sch3 | ch2cooh |
| S(O)Et | ch2cooh |
| S(O)2Et | ch2cooh |
| SEt | ch2cooh |
| SOCH3 | CH2(CH3)COOCH3 |
| SOCH3 | CH(COOCH3)CH2CONH2 |
| R4 | R31 |
| SOCH3 | CH(COOCH3)CH2COOH |
| SOCH3 | CH(COOCH3)CH2SCH3 |
| SOCH3 | CH (COOH) CH2CH2CH2COOCH3 |
| SOCH3 | CH (COOH) CH2CH2CH2CONH2 |
| SOCH3 | CH2CH2-4-imidazol |
| SOCH3 | CH(COOCH3) -4-imidazol |
| SOCH3 | CH (COOC2H5) CH (CH3) CH2CH2CH3 |
| SOCH3 | CH (COOC2H5) CH2CH (CH3) 2 |
| SOCH3 | (CH2)4CH(NH2)COOH |
| SOCH3 | CH(COOH)CH2CH2SCH3 |
| SOCH3 | CH(COOH)(CH2)3CH3 |
| SOCH3 | CH(COOCH3)CH2CH2CH3 |
| S(O)2CH3 | CH(COOCH3)CH2CH2CH3 |
| SOCH3 | CH2 (CH2) 4CH (NH2) COOCH3 |
| SOCH3 | CH2 (CH2) 3CH (NH2) COOCH3 |
| SOCH3 | C(COOCH3) (SH)CH(CH3)2 |
| SOCH3 | CH(COOH)CH2C6H5 |
| SOCH3 | CH(COOCH3)CH2OH |
| SOCH3 | CH(COOCH3) (OH)CHCH3 |
| SOCH3 | CH (COOC2H5) CH2C6H4 (4 -OH) |
| SOCH3 | CH (COOCH3) CH (CH3) 2 |
| R4 | R31 |
| SOCH3 | (CH2)4COOH |
| SOCH3 | (CH2)5COOH |
| SOCH3 | N(CH3)2 |
| SOCH3 | P(0) (OCH3)2 |
| SOCH3 | CH2CH2S(O)2CH3 |
| SOCH3 | no2 |
| SOCH3 | nhch2c6h5 |
| SOCH3 | nhch2ch=ch2 |
| SOCH3 | nhch2c=ch |
| SOCH3 | ch2ch2ch2ch3 |
| SOCH3 | cyklohexylamino |
| SOCH3 | CH2CH(OH)CH3 |
| SOCH3 | 2-pyridyl |
| sch3 | 2-pyridyl |
| S(O)Et | 2-pyridyl |
| S(O)2Et | 2-pyridyl |
| SEt | 2-pyridyl |
| SOCH3 | 3-pyridyl |
| SOCH3 | 4-pyridyl |
| SO2CH3 | 2-pyridyl |
| R4 | R31 |
| SOCH3 | ,N=\ N— |
| S(O)2CH3 | /N=\ “X _/ N— |
| SOCH3 | -O-00 3 |
| SOCH3 | —( ”Λ—0(0)ΝΗ2 |
| SOCH3 | —ΛΛ—C(O)NH2 |
| SOCH3 | |
| SOCH3 | —Z~\—N(CH3)C(O)CH3 |
| SOCH3 | CH2OH -Ó |
| SOCH3 |
| R4 | R31 |
| SOCH3 | N—N |
| SOCH3 | N-N |
| SOCH3 | CH2-O N |
| sch3 | CH*-O N |
| S(O)Et | V_n |
| S(O)2Et | CHzA j N |
| SEt | CH2_X y V_n |
| SOCH3 | -O |
| soch3 | chAD* |
| R4 | R31 | ||
| SOCH3 | chXZ) | ch2oh | |
| soch3 | O | ||
| SOCH3 | —S(O)CH3 | ||
| SOCH3 | ——S(O)2CH3 | ||
| sch3 | cf3 x | ||
| CIX | M | k | |
| < N 1 | |||
| ch3s^ | coch3 |
Ak v nasledovnom opise nie sú konkrétne definované určité symboly, rozumie sa, že majú význam, ktorý už bol definovaný.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa pripravia pomocou reakcie zlúčeniny všeobecného vzorca II
kde
R34 je atóm kyslíka, s vhodným amínom všeobecného vzorca III (III)
R31—NH2
Získa sa zlúčenina všeobecného vzorca I, kde R33 je voľný elektrónový pár.
Táto reakcia je v podstate dehydratácia, ktorá sa výhodne uskutočňuje v prítomnosti rozpúšťadla. Reakčná teplota sa pohybuje medzi - 78 °C až 200 °C, výhodne medzi - 20 °C až 120 °C. Ako katalyzátory sú vhodné dehydratačné činidlá. Medzi vhodné dehydratačné činidlá patria bázy alebo kyseliny alebo molekulové sitá.
Reakcia sa môže uskutočňovať v mnohých rozpúšťadlách, medzi ktoré patria organické aromatické rozpúšťadlá, ako je benzén, toluén, xylén; alkoholy, ako je metanol, etanol, izopropanol, etylénglykol, propylénglykol; étery, ako je tetrahydrofúrán, etyléter, dimetoxyetán, diglym, dioxán, „crownétery; halogenované uhlovodíky, ako je dichlórmetán, chloroform; amidy, ako je dimetylformamid; ketóny, ako je acetón; vynález sa však neobmedzuje iba na tieto príklady. Reakcia sa môže uskutočňovať aj v zmesi rozpúšťadiel. Ak je to možné, je vhodné aj azeotropické odstraňovanie vody.
Príkladmi katalyzátorov na použitie pri uvedenej reakcii sú hydroxidy alkalických kovov a trialkylamíny, ako aj anorganické a organické kyseliny. Príkladmi takýchto kyselín sú kyselina chlorovodíková a kyselina p-toluénsulfónová.
Zlúčeniny všeobecného vzorca II, kde R34 je atóm kyslíka, sa môžu pripraviť zo zlúčeniny všeobecného vzorca IV
pomocou reakcie s Grignardovými činidlami, medzi ktoré patria organohorečnaté zlúčeniny všeobecného vzorca R31-Mg-X, kde X je atóm halogénu, výhodne atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu. Najvýhodnejší je atóm chlóru. Reakcia sa uskutočňuje v kvapalnom rozpúšťadle (ako je éter, halogénalkán, aromatické rozpúšťadlo, amid alebo ich zmes) pri teplote medzi - 70 °C až 150 °C v závislosti od konkrétnych reaktantov a rozpúšťadla.
Reaktanty všeobecného vzorca IV sa môžu pripraviť podľa spôsobov opísaných v doterajšom stave techniky, ktoré sa už uviedli.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, kdq R33 je atóm kyslíka alebo atóm síry, sa môžu pripraviť zo zlúčeniny všeobecného vzorca II pomocou reakcie s amínom všeobecného vzorca R31-NHOH alebo R31-NHSH, ktorou sa získa priamo zodpovedajúca zlúčenina všeobecného vzorca I, kde R33 je atóm kyslíka alebo atóm síry. Reakcia sa môže uskutočňovať v kvapalnom organickom rozpúšťadle pri teplote medzi - 30 až 150 °C.
Zlúčeniny všeobecného vzorca R31-NHOH alebo R31-NHSH sú známe alebo sa môžu pripraviť pomocou postupov, ktoré sú odborníkom v tejto oblasti známe.
Vznik imíniových solí v prípade, kedy R33 je alkylová skupina alebo R33 a R31 spoločne tvoria dvojväzbovú skupinu, sa môže dosiahnuť pomocou reakcie ketónu alebo tioketónu so sekundárnym amínom použitím podmienok, ktoré sú podobné ako podmienky opísané pre všeobecný postup.
V mnohých opísaných reakciách je zrejmé, že vybrané substituenty môžu niekedy rušiť priebeh uskutočňovaných reakcií. Tomuto nežiaducemu javu sa môže zabrániť použitím vhodných ochranných skupín, čím sa preventívne pôsobí proti nežiaducim vedľajším reakciám. Rovnako sa môžu použiť aj činidlá, ktoré nepôsobia na iné skupiny, než na ktorých sa uskutočňujú reakcie. Výber vhodných ochranných skupín a činidiel bude pre odborníkov v tejto oblasti ľahký.
Použitím Chemical Abstracts a všetkých dostupných alebo počítačových databánk a vedomostí odborníkov pracujúcich v tejto oblasti sa dá vybrať vhodný spôsob uskutočňovania rôznych postupov opísaných podľa predkladaného vynálezu.
Na ďalšiu ilustráciu predkladaného vynálezu a jeho výhod sa uvádzajú nasledovné konkrétne príklady. Je potrebné poznamenať, že tieto príklady sa uvádzajú iba na ilustráciu a v žiadnom prípade neobmedzujú rozsah podía predkladaného vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Príprava
N-fenyl-{5-amino-l-[2,6-dichlór-4-(trifluórmetyl) fenyl]-4-metylsulfinyl-lH-pyrazol-3-yl}etánimínu (zlúčenina č. 6)
Miešajúca sa zmes 3-acetyl-5-amino-l-[2,6-dichlór-4-(trifluórmetyl) fenyl] -4-metylsulf inyl-lH-pyrazolu (1,0 g, 2,5 mmol), kyseliny p-toluénsulfónovej (47,5 mg, 0,25 mmol), anilínu (232,5 mg, 2,5 mmol) a benzénu (20 ml) sa za odstraňovania vody zohrieva na teplotu varu počas 15 hodín. Zmes sa odparí a chromatograficky sa prečistí, čím sa získa 360 mg zlúčeniny č. 6 (teplota topenia 179 °C) .
Príklad 2
Príprava N-(2,4-dichlórfenyl)-{5-amino-l-[2,6-dichlór-4-(tri-fluórmetyl) fenyl] -4-metylsulfinyl-lH-pyrazol-3-yl }etánimínu (zlúčenina č. 41)
Zmes 3-acetyl-5-amino-l-[2,6-dichlór-4-(trifluórmetyl)fenyl] -4-metylsulf inyl-lH-pyrazolu (100 mg, 0,25 mmol), chloridu titaničitého (0,25 ml, 0,25 mmol), 2,4-dichlóranilínu (202 mg, 1,25 mmol), trietylamínu (0,104 ml, 0,75 mmol) a dichlórmetánu (2 ml) sa mieša pri teplote 20 °C počas 12 hodín. Zmes sa chromatograficky prečistí, čím sa získa 80 mg zlúčeniny č. 41 (teplota topenia 83 °C) .
Príklad 3
Príprava N-(metoxykarbonylamino)-{5-amino-l-[2,6-dichlór-4-(tri-fluórmetyl)fenyl]-4-metylsulfinyl-lH-pyrazol-3-ylJetánimínu (zlúčenina č. 2)
Zmes 3-acetyl-5-amino-l-[2,6-dichlór-4-(trifluórmetyl)fenyl] -4-metylsulfinyl-lH-pyrazolu (1,0 g, 2,5 mmol), metoxykarbonylhydrazínu (0,236 g, 2,625 mmol) a metanolu (10 ml) sa mieša pri teplote 20 °C počas 2 dní. Zmes sa odparí a potom sa chromatograficky prečistí, čím sa získa 536 mg zlúčeniny č. 2 vo forme bieleho prášku (teplota topenia 121 °C).
Príklad 4
Príprava N-oxidu N-metyl-{5-amino-l-[2,6-dichlór-4-(trifluór-metyl) fenyl] -4-metylsulfinyl-l/í-pyrazol-3-yl}etánimínu (zlúče-nina č. 4)
Zmes 2,0 g (0,005 mol) 3-acetyl-5-amino-l-[2,6-dichlór-4-(trifluórmetyl)fenyl]-4-metylsulfinyl-lH-pyrazolu, 0,83 g (0,01 mol) hydrochloridu N-metylhydroxylamínu, 1/21 ml (0,015 mol) pyridínu a 150 ml metanolu sa mieša pri teplote 20 °C počas 68 hodín. Zmes sa postupne odparí, premyje dichlórmetánom a vodou, prefiltruje, premyje horúcim acetonitrilom, acetónom, horúcim metanolom a vysuší sa, čím sa získa 0,79 g zlúčeniny č. 4 (teplota topenia 228 °C).
Príklad 5
Príprava N-(1—{5-amino-l-[2,6-dichlór-4-(trifluórmetyl) fenyl]-lH-pyrazol-3-yl}etylidén)-4-metyltio-3-[1-(fenylamino)etyl]-lH-pyrazol-5-amínu (zlúčenina č. 22)
Miešajúca sa zmes produktu z príkladu 1 (2,5 g, 5,5 mmol) v metanole (25 ml) sa pri teplote miestnosti nechá reagovať s tetrahydridoboritanom sodným (0,41 g, 11 mmol). Metanol sa odparí pri zníženom tlaku a zvyšok sa extrahuje medzi dichlórmetán a vodu. Organická vrstva sa vysuší nad síranom sodným, prefiltruje sa, odparí sa a prečistí sa pomocou kolónovej chromatografie, čím sa získa 77 mg zlúčeniny č. 22 (teplota topenia 189 °C).
Zlúčeniny uvedené v nasledovnej tabuľke I sa môžu zvyčajne pripraviť pomocou upravených spôsobov opísaných v predošlých príkladoch a modifikácií, ktoré sú odborníkom v tejto oblasti zrejmé. Ak sa neuvádza žiadna teplota topenia, zlúčenina sa charakterizuje pomocou hmotnostnej spektroskopie.
Tabuľka I
Zlúčeniny uvedené v tabuľke I majú nasledovný všeobecný vzorec (E znamená voľný elektrónový pár):
R14
| Zlúč. | R31 | R33 | n | R51 | R14 | t. t. |
| 1 | nh2 | E | 1 | H | cf3 | 212 |
| 2 | NHC(O)OCH3 | E | 1 | H | cf3 | 121 |
| 3 | H | E | 1 | H | cf3 | 180 |
| 4 | ch3 | 0 | 1 | H | cf3 | 228 |
| 5 | NHC(O)NH2 | E | 1 | H | cf3 | 114 |
| 6 | fenyl | E | 1 | H | cf3 | 179 |
| 7 | CH2CH2OH | E | 1 | H | cf3 | 93 |
| 8 | CF3 Λ | E | 0 | H | cf3 | olej |
| crXxi | ||||||
| X N 1 | ||||||
| chX ^coch3 | ||||||
| 9 | ch3 | 0 | 0 | H | cf3 | 196 |
| 10 | ch3 | 0 | 2 | H | cf3 | 240 |
| Zlúč. | R31 | R33 | n | R51 | R14 | t. t. | |
| 11 | ch3 | 0 | 1 | ch3 | cf3 | 155 | |
| 12 | 4-(OCH3)C6H4 | E | 1 | H | cf3 | olej | |
| 13 | ch3 | 0 | 1 | H | sf5 | olej | |
| 14 | NHC(O)NHN=C(CH3)2 | E | 1 | H | cf3 | 209 | |
| 15 | NHC(O)NHNH2 | E | 1 | H | cf3 | 197 | |
| 16 | 3-(OCH3)C6H4 | E | 1 | H | cf3 | 95 | |
| 17 | 4-C1CsH4 | E | 1 | H | cf3 | 165 | |
| 18 | 3-BrC6H4 | E | 1 | H | cf3 | 176 | |
| 19 | 3-NO2C6H4 | E | 1 | H | cf3 | 170 | |
| 20 | 3-OH-4-OCH3C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 120 | |
| 21 | NHC(S)NHN=C(CH3)2 | E | 1 | H | cf3 | 200 | |
| 22 | ch3s Cl | ch3 N ÁxCI r cf3 | E | 0 | H | cf3 | 189 |
| 23 | (3-OCH3) (5-OCH3)C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 70 | |
| 24 | 4-NO2C6H4 | E | 1 | H | cf3 | olej | |
| 25 | 3-CNC6H4 | E | 1 | H | cf3 | 95 | |
| 26 | 4-CNC6H4 | E | 1 | H | cf3 | 131 |
| Zlúč. | R31 | R33 | n | R51 | R14 | t. t. |
| 27 | 3-SCH3C6H4 | E | 1 | H | cf3 | 107 |
| 28 | 3, 4-Cl2C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 172 |
| 29 | 3, 5-Cl2C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 172 |
| 30 | 4-FC6H4 | E | 1 | H | cf3 | 191 |
| 31 | ch2cooch3 | E | 1 | H | cf3 | olej |
| 32 | 3-ClC6H4 | E | 1 | H | cf3 | 162 |
| 33 | 2-FC6H4 | E | 1 | H | cf3 | 163 |
| 34 | 4-CF3CsH4 | E | 1 | H | cf3 | 156 |
| 35 | CH2Ph | E | 1 | H | cf3 | 188 |
| 36 | 3-FC6H4 | E | 1 | H | cf3 | 175 |
| 37 | 4-CH3CsH4 | E | 1 | H | cf3 | 85 |
| 41 | 2,4-Cl2C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 183 |
| 42 | 3-CH3C6H4 | E | 1 | H | cf3 | 166 |
| 43 | 2,4-F2C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 179 |
| 44 | 3,4-F2C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 186 |
| 45 | 2-CH3-4-FC6H3 | E | 1 | H | cf3 | olej. |
| 46 | CH2-(2-tetrahydrofurán) | E | 1 | H | cf3 | 90 |
| 47 | CH2-(2-furán) | E | 1 | H | cf3 | 88 |
| 48 | CH2CH=CH2 | E | 1 | H | cf3 | 134 |
| 49 | 2-CH3C6H4 | E | 1 | H | cf3 | 72 |
| 50 | c6h5 | E | 2 | H | cf3 | 186 |
| Zlúč. | R31 | R33 | n | R51 | R14 | t. t. |
| 51 | (2-C1-4-S (O)2CH3)C6H3 | E | 2 | H | cf3 | |
| 52 | (2-Cl-4-Br) C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 175 |
| 53 | (2-F-4-Br)C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 174 |
| 54 | (2-Br-4-F)C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 187 |
| 55 | (2-Cl-5-CF3)C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 182 |
| 56 | (2-F-4-C1)CsH3 | E | 1 | H | cf3 | 183 |
| 57 | (2-C1-4-F) C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 184 |
| 58 | (2-CF3-4-Cl) C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 193 |
| 59 | (2,4, 6-F3) C6H2 | E | 1 | H | cf3 | 186 |
| 60 | (4-CF3)C6H4 | E | 1 | H | cf3 | 75 |
| 61 | (2, 4-F2-6-Br) C6H2 | E | 1 | H | cf3 | 164 |
| 62 | (3,5-F2)C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 198 |
| 63 | (2,3-diCF3-4-Cl)C6H2 | E | 1 | H | cf3 | 178 |
| 65 | (3-CF3-5-OCH3) C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 96 |
| 66 | (3-F-4-OCH3)C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 98 |
| 67 | (2-Br-4-Cl) C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 174 |
| 68 | (3-Cl-4-Br) C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 132 |
| 69 | (2,6-Cl2-4-Br)C6H2 | E | 1 | H | cf3 | 213 |
| 70 | (3,5-Cl2-4-Br)C6H2 | E | 1 | H | cf3 | 137 |
| 71 | CH2-(4-ClC6H4) | E | 1 | H | cf3 | |
| 73 | CH2-(2,4-Cl2C6H4) | E | 1 | H | cf3 |
| Zlúč. | R31 | R33 | n | R51 | R14 | t. t. |
| 74 | CH2- (2-OC2H5C6H4) | E | 1 | H | cf3 | |
| 75 | CHz- (2-FC6H4) | E | 1 | H | cf3 | |
| 76 | ch2- (3-FC6H4) | E | 1 | H | cf3 | |
| 77 | CH2-(4-FC6H4) | E | 1 | H | cf3 | |
| 78 | CH2- (4-OCH3C6H4) | E | 1 | H | cf3 | |
| 79 | CH(CH3)-C6H5 | E | 1 | H | cf3 | |
| 80 | CH2- (2-CH3C6H4) | E | 1 | H | cf3 | |
| 81 | CH2- (3-CH3C6H4) | E | 1 | H | cf3 | |
| 82 | CH2-(4-CH3C6H4) | E | 1 | H | cf3 | |
| 83 | CH2- (2-CF3CsH4) | E | 1 | H | cf3 | |
| 84 | CH2- (4-CF3C6H4) | E | 1 | H | cf3 | |
| 85 | CH2-(3-CF3C6H4) | E | 1 | H | cf3 | |
| 86 | (4-Br)C6H4 | E | 1 | H | cf3 | |
| 87 | (2,4-diNO2-6-Br)C6H4 | E | 1 | H | cf3 | |
| 88 | (4-NHC (0) CH3) C6H4 | E | 1 | H | cf3 | |
| 89 | (2-Cl-4-CH3S (0) 2) C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 155 |
| 90 | (2-NO2-4-OCH3) C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 131 |
| 91 | (3-CH3-4-Cl) C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 189 |
| 92 | cyklopropyl | E | 1 | H | cf3 | 207 |
| 93 | (2,5-Cl2)C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 172 |
| 94 | (2,4-CH3-6-NO2)C6H2 | E | 1 | H | cf3 | 185 |
| Zlúč. | R31 | R33 | n | R51 | R14 | t. t. |
| 95 | (3-C1-4-CN)C6H3 | E | 1 | H | cf3 | |
| 96 | (4-OCH3)C6H4 | E | 2 | H | cf3 | 80 |
| 97 | ( 3-oh-4-och3) C6H3 | E | 2 | H | cf3 | 102 |
| 98 | (2-SCH3)C6H4 | E | 1 | H | cf3 | 191 |
| 99 | (3-NO2)C6H4 | E | 2 | H | cf3 | 195 |
| 100 | (2-Br-4-CF3-6-NO2) C6H2 | E | 1 | H | cf3 | 115 |
| 101 | (2-NO2-4-CH3)C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 145 |
| 102 | (4-Cl)C6H4 | E | 2 | H | cf3 | 191 |
| 103 | (3-CF3-5-OCH3) C6H3 | E | 1 | H | cf3 | |
| 104 | (3,4-Cl2)C6H3 | E | 2 | H | cf3 | 188 |
| 105 | AnJh | E | 1 | H | cf3 | |
| 106 | E | 1 | H | cf3 | ||
| 107 | -G | E | 1 | H | cf3 | |
| 108 | N=Ä | E | 1 | H | cf3 | |
| 109 | E | 1 | H | cf3 |
| Zlúč. | R31 | R33 | n | R51 | R14 | t. t. |
| 110 | E | 1 | H | cf3 | ||
| 111 | ch3 pí N— CI | E | 1 | H | cf3 | |
| 112 | NC x> H | E | 1 | H | cf3 | |
| 113 | CN A | E | 1 | H | cf3 | |
| 115 | λΡ | E | 1 | H | cf3 | |
| 116 | E | 1 | H | cf3 | ||
| 117 | 3-OCH3-5-CF3C6H3 | E | 1 | H | cf3 | |
| 118 | 3, 5-Cl2C6H3 | E | 1 | H | cf3 | 188 |
| 119 | 4-C6H5OC6H4 | E | 1 | H | cf3 | 196 |
| 120 | 4-C6H5NHC6H4 | E | 1 | H | cf3 | 85 |
| 121 | 3-C (0) NH2C6H4 | E | 1 | H | cf3 |
| Zlúč. | R31 | R33 | n | R51 | R14 | t. t. |
| 122 | XZhocH3 | E | 1 | H | cf3 | |
| 123 | <JN | E | 1 | H | cf3 | |
| 124 | E | 1 | H | cf3 | ||
| 125 | o | E | 1 | H | cf3 | |
| 126 | E | 1 | H | cf3 | ||
| 127 | CH2CH2C(O)OCH3 | E | 1 | H | cf3 | 69 |
| 128 | ch2c=ch | E | 1 | H | cf3 | 127 |
| 129 | C(CH2)sCH3 | E | 1 | H | cf3 | 114 |
| 130 | C(CH2)4CH3 | E | 1 | H | cf3 | 132 |
| 131 | C(CH2)3CH3 | E | 1 | H | cf3 | 131 |
| 132 | CH(CH3)2 | E | 1 | H | cf3 | 194 |
| 133 | ch2ch2ch3 | E | 1 | H | cf3 | 129 |
| 134 | (CH2)6CH3 | E | 1 | H | cf3 | 108 |
| 135 | (CH2)7CH3 | E | 1 | H | cf3 | 124 |
| 136 | (CH2)8CH3 | E | 1 | H | cf3 | 125 |
| Zlúč. | R31 | R33 | n | R51 | R14 | t. t. |
| 137 | (CH2)9CH3 | E | 1 | H | cf3 | 83 |
| 138 | (CH2)18CH3 | E | 1 | H | cf3 | |
| 139 | (CH2)17CH3 | E | 1 | H | cf3 | 64 |
| 140 | (CH2)hCH3 | E | 1 | H | cf3 | |
| 141 | (CH2)13CH3 | E | 1 | H | cf3 | |
| 142 | (CH2)1oCH3 | E | 1 | H | cf3 | |
| 143 | CH2CH(CH3)2 | E | 1 | H | cf3 | |
| 144 | CH2CH2CH(CH3)2 | E | 1 | H | cf3 | 138 |
| 145 | CH2CH(CH3)CH2CH3 | E | 1 | H | cf3 | 150 |
| 146 | CH(CH3)OCH(CH3)2 | E | 1 | H | cf3 | 178 |
| 147 | (CH2)12CH3 | E | 1 | H | cf3 | |
| 148 | (CH2) 15CH3 | E | 1 | H | cf3 | 56 |
Nasledovné neobmedzujúce príklady ilustrujú použitie zlúčenín podlá predkladaného vynálezu na kontrolu škodcov.
Testovali sa nasledovné druhy:
Rod, druh
Aphis gossypii Musca domestica Diabrotica virgifera Periplaneta americana Spodoptera eridania Schizaphis graminum
Všeobecný názov voška bavlníková mucha domáca šváb americký
Ctenocephalides felis Rhipicephalus sanguineus
Test zalievania pôdy (systémové pôsobenie)
Rastliny ciroku a bavlníka sa zasadili do črepníkov. Jeden deň pred ošetrením sa do každého črepníka umiestnilo 25 vošiek z rôznych populácií. Rastliny bavlníka sa zamorili voškami a rastliny ciroku sa zamorili Schizaphis graminum. Vybraná zlúčenina všeobecného vzorca I sa aplikovala na povrch pôdy v zriedení zodpovedajúcom ekvivalentu 10,0 ppm hmotnostnej koncentrácie v pôde. Vošky sa spočítali po 5 dňoch po ošetrení. Počet vošiek na ošetrených rastlinách sa porovnal s počtom vošiek na neošetrených rastlinách. Z tohto testu je zrejmá systémová aktivita zlúčenín podía predkladaného vynálezu (prenos aktívnej zložky).
Návnada na muchy (kontaktný test)
Asi 25 štyri až šesť dní starých dospelých múch sa anestetizuje a umiestni sa do cely s vodným cukrovým roztokom návnady obsahujúcim zlúčeninu podía vynálezu. Koncentrácia vybranej zlúčeniny všeobecného vzorca I v roztoku návnady je 50 ppm. Po 24 hodinách sa muchy, ktoré sa nevyznačujú pohybom pri stimulácii, považujú za mŕtve.
Aplikácia na listy (kontaktný test) s voškami
Rastliny bavlníka napadnuté voškami sa umiestnia na otočný stôl a postriekajú sa 100 ppm prostriedku vybranej zlúčeniny všeobecného vzorca I tak, že kvapalina steká. Ošetrené rastliny napadnuté A. gossypii sa nechajú počas 3 dní a potom sa spočítajú mŕtve vošky.
Získali sa nasledovné výsledky. V tabuľke, ktorá nasleduje znamená symbol „X vysoko aktívnu zlúčeninu; symbol „+ stredne aktívnu zlúčeninu; a symbol znamená nízku aktivitu. Symbol „NT znamená žiadnu aktivitu.
| Zlúčenina číslo | Systémová aktivita proti voškám | Systémová aktivita proti Schizaphis graminum | Aktivita proti muche domácej pri kontakte | Aktivita proti voškám na listoch |
| 1 | + | X | X | X |
| 2 | - | - | x | - |
| 3 | X | X | NT | NT |
| 4 | X | x | X | X |
| 5 | - | - | x | X |
| 6 | x | x | NT | x |
| 7 | + | x | X | x |
| 8 | - | - | x | - |
| 9 | + | x | x | - |
| 10 | - | x | x | - |
| 11 | - | x | x | - |
| 12 | x | x | x | x |
| 13 | - | x | x | - |
| 14 | - | x | x | - |
| 15 | - | x | + | - |
| 16 | x | x | x | + |
| 17 | x | x | x | x |
| Zlúčenina číslo | Systémová aktivita proti voškám | Systémová aktivita proti Schizaphis graminum | Aktivita proti muche domácej pri kontakte | Aktivita proti voškám na listoch |
| 18 | + | X | X | X |
| 19 | X | X | X | - |
| 20 | X | X | X | x |
| 21 | + | + | X | - |
| 22 | - | - | + | x |
| 23 | x | X | X | x |
| 24 | x | x | NT | NT |
| 25 | x | x | X | X |
| 26 | + | x | x | x |
| 27 | + | x | x | x |
| 28 | + | x | x | - |
| 29 | + | x | x | - |
| 30 | + | x | x | - |
| 31 | + | x | x | x |
| 32 | x | x | x | - |
| 33 | + | x | x | x |
| 34 | + | x | x | x |
| 35 | x | x | x | x |
| Zlúčenina číslo | Systémová aktivita proti voškám | Systémová aktivita proti Schizaphis graminum | Aktivita proti muche domácej pri kontakte | Aktivita proti voškám na listoch |
| 36 | X | X | X | - |
| 37 | 1 | X | X | X |
| 41 | - | - | X | + |
| 42 | + | X | X | X |
| 43 | + | x | X | - |
| 44 | x | x | X | - |
| 45 | + | x | X | + |
| 46 | x | x | X | x |
| 47 | x | x | x | X |
| 48 | + | x | x | x |
| 49 | x | x | x | X |
| 50 | + | x | x | x |
| 51 | x | x | x | - |
| 52 | + | x | x | x |
| 53 | + | x | x | x |
| 54 | + | x | x | - |
| 55 | - | x | x | - |
| 56 | + | x | x | x |
| Zlúčenina číslo | Systémová aktivita proti voškám | Systémová aktivita proti Schizaphis graminum | Aktivita proti muche domácej pri kontakte | Aktivita proti voškám na listoch |
| 57 | - | X | X | x |
| 58 | - | x | x | - |
| 59 | + | x | x | - |
| 60 | X | x | x | x |
| 61 | - | x | x | - |
| 62 | - | x | x | x |
| 63 | X | x | - | x |
| 65 | x | x | x | x |
| 66 | x | x | x | x |
| 67 | + | x | x | - |
| 68 | x | x | x | x |
| 69 | - | x | - | - |
| 70 | x | x | x | x |
| 71 | + | x | x | x |
| 74 | + | x | x | x |
| 75 | x | x | x | x |
| 76 | + | x | x | x |
| 77 | x | x | x | x |
| Zlúčenina číslo | Systémová aktivita proti voškám | Systémová aktivita proti Schizaphis graminum | Aktivita proti muche domácej pri kontakte | Aktivita proti voškám na listoch |
| 78 | X | X | X | X |
| 79 | x | X | x | x |
| 80 | x | X | x | x |
| 81 | x | x | x | x |
| 82 | + | x | x | x |
| 83 | + | x | x | x |
| 84 | x | x | x | x |
| 85 | x | x | x | x |
| 86 | - | + | - | x |
| 87 | NT | NT | - | - |
| 88 | NT | NT | x | x |
| 89 | NT | NT | x | + |
| 90 | + | + | x | - |
| 91 | + | X | x | - |
| 92 | + | x | x | x |
| 93 | NT | NT | - | - |
| 94 | NT | NT | x | - |
| 95 | - | X | NT | NT |
| Zlúčenina číslo | Systémová aktivita proti voškám | Systémová aktivita proti Schizaphis graminum | Aktivita proti muche domácej pri kontakte | Aktivita proti voškám na listoch |
| 96 | + | X | X | NT |
| 97 | + | X | X | NT |
| 98 | + | X | x | - |
| 99 | + | + | x | + |
| 100 | NT | NT | x | - |
| 101 | - | + | x | - |
| 102 | + | X | x | X |
| 103 | NT | NT | - | X |
| 104 | X | X | x | NT |
| 105 | + | x | x | - |
| 106 | NT | NT | x | X |
| 107 | NT | NT | x | - |
| 108 | NT | NT | x | x |
| 109 | NT | NT | x | NT |
| 110 | + | X | x | X |
| 111 | - | + | + | - |
| 112 | NT | NT | x | + |
| 113 | - | X | - | - |
| Zlúčenina číslo | Systémová aktivita proti voškám | Systémová aktivita proti Schizaphis graminum | Aktivita proti muche domácej pri kontakte | Aktivita proti voškám na listoch |
| 115 | + | X | X | X |
| 116 | - | X | X | X |
| 117 | - | - | ||
| 118 | X | X | x | |
| 119 | X | x | x | x |
| 120 | + | x | x | - |
| 121 | X | x | x | + |
| 122 | x | x | x | |
| 123 | x | x | x | - |
| 124 | x | x | - | |
| 125 | x | x | x | |
| 126 | x | x | x | - |
| 127 | x | |||
| 128 | x | x | x | - |
| 129 | x | x | - | |
| 130 | x | x | - | |
| 131 | x | x | - | |
| 132 | x | x | - |
| Zlúčenina číslo | Systémová aktivita proti voškám | Systémová aktivita proti Schizaphis graminum | Aktivita proti muche domácej pri kontakte | Aktivita proti voškám na listoch |
| 133 | X | X | - | |
| 134 | - | X | X | - |
| 135 | X | - | X | - |
| 136 | x | x | x | - |
| 137 | x | x | x | - |
| 138 | x | x | x | - |
| 139 | + | x | x | - |
| 140 | x | x | x | - |
| 141 | x | x | x | |
| 142 | x | x | - | |
| 143 | x | x | - | |
| 144 | x | x | - | - |
| 145 | x | x | x | + |
| 146 | + | x | x | X |
| 147 | x | x | - | - |
| 148 | x | x | + | - |
Predkladaný vynález poskytuje spôsob kontroly škodcov v oblasti, ktorý zahŕňa aplikáciu pesticídne účinného množstva zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo jej pesticidne prijateľnej soli alebo prostriedku, ktorý ju obsahuje ako aktívnu zložku, do oblasti. Spôsob je vhodný najmä na systémovú kontrolu článkonožcov v oblasti, najmä niektorých druhov hmyzu alebo vošiek, ktoré sa živia nadzemnými časťami rastlín. Kontrola týchto listových škodcov sa môže uskutočňovať buď pomocou priamej aplikácie na listy alebo pomocou aplikácie napríklad pomocou postreku pôdy alebo aplikácie granúl ku koreňom rastlín alebo semenám rastlín a následným systémovým prenosom k nadzemným častiam rastlín. Táto systémová aktivita zahŕňa nielen kontrolu škodcov, ktorí sa zdržiavajú v mieste aplikácie, ale aj vo vzdialenejšej časti rastliny, napríklad pomocou prenosu z jednej strany listu na druhú stranu alebo z ošetreného listu na neošetrený list. Príkladmi tried hmyzích škodcov, ktorí sa môžu systémovo kontrolovať pomocou zlúčenín podľa predkladaného vynálezu sú rad Homoptera (vŕtavý-savý) , rad Hemiptera (vŕtavý-savý) a rad Thysanoptera. Zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu sú vhodné najmä proti voškám a strapkám.
Ako je z doterajšieho pesticídneho použitia zrejmé, predkladaný vynález poskytuje pesticidne aktívne zlúčeniny a spôsoby použitia uvedených zlúčenín na kontrolu mnohých druhov škodcov, medzi ktoré patria článkonožce, najmä hmyz a vošky; rastlinné hlísty; alebo červy alebo protozoálni škodcovia. Zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo ich pesticidne prijateľné soli sa teda môžu prakticky využiť napríklad na poľnohospodárske alebo záhradnícke plodiny, v lesníctve, veterinárnej medicíne alebo pri chove dobytka alebo v zdravotníctve. Teda ak sa použije termín „zlúčenina všeobecného vzorca I, zahŕňa zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich pesticidne prijateľné soli. Termín „zlúčenina všeobecného vzorca I zahŕňa zlúčeninu všeobecného vzorca I a jej pesticidne prijateľné soli.
Predkladaný vynález teda poskytuje spôsob kontroly škodcov v oblasti, ktorý zahrnuje ošetrenie oblasti (napríklad nanesením alebo podávaním) účinným množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo jej pesticidne prijateľnej soli, kde substituenty už boli definované. Oblasťou je napríklad samotný škodca alebo miesto (rastlina, živočích, pole, stavba, pozemok, les, sad, kanál, pôda, rastlinný alebo živočíšny produkt alebo podobne), kde sa usadzujú alebo kŕmia škodcovia.
Zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu sa môžu ďalej použiť na kontrolu pôdnych škodcov, ako sú Diabrotica, termity (najmä na ochranu stavieb), kvetovky, drôtovce, nosániky, živočíchy vŕtajúce stopky, siatice, vošky alebo húsenice. Môžu sa použiť aj ako látky aktívne proti rastlinným patogénnym hlístam, ako sú hlísty spôsobujúce nádory koreňov, hlísty spôsobujúce cysty, lézie alebo hlísty v byliach alebo cibuliach, alebo proti roztočom. Na kontrolu pôdnych škodcov, napríklad Diabrotica, sa zlúčeniny výhodne v účinnom množstve nanesú na pôdu alebo sa primiešajú do pôdy, v ktorej sú alebo budú zasadené plodiny, alebo sa pridajú k semenám alebo ku koreňom rastúcich rastlín.
V oblasti zdravotníctva sú zlúčeniny obzvlášť vhodné pri kontrole mnohých škodcov, najmä múch alebo iných škodcov radu Diptera, ako je mucha domáca, bodavka, bránenka, sršeň, kuklorodkovité, ovad, pakomár, komár, voška alebo moskyty.
Zlúčeniny podlá predkladaného vynálezu sa môžu použiť pri nasledovných aplikáciách a na nasledovných škodcov vrátane článkonožcov, najmä hmyzu a roztočov, hlíst alebo červov alebo protozoálnych škodcov:
• Pri ochrane skladovaných produktov, napríklad obilia, vrátane zrna alebo múky, podzemnice olejnej, krmiva pre zvieratá, dreva alebo domáceho spotrebného tovaru, napríklad kobercov, textilu, zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu sú vhodné proti napadnutiu článkonožcami, najmä chrobákmi, vrátane mole obilnej, mole šatnej, alebo roztočmi, napríklad druhu Ephestia (múčne chrobáky), druhu Anthrenus (chrobáky v koberci), druhu Tribolium (chrobáky v múke), druhu Sitophilus (mole v obilí) alebo druhu Acarus (roztoče).
• Pri kontrole švábov, mravcov alebo termitov alebo podobných škodcov zo skupiny článkonožcov v napadnutých domácnostiach alebo priemyselných areáloch alebo pri kontrole lariev moskytov vo vodných tokoch, prameňoch, nádržiach alebo iných tečúcich alebo stojatých vodách.
• Pri ošetrení základov stavieb alebo pôdy ako prevencia proti napadnutiu budov termitmi, napríklad druhom Reticulitermes, druhom Heterotermes, druhom Coptotermes.
• V poľnohospodárstve proti dospelým jedincom, larvám a vajíčkam Lepidoptera (motýle a mole), napríklad druhu Heliothis, ako je Heliothis virescens, Heliothis armigera a Heliothis zea. Proti dospelým jedincom a larvám Coleoptera (chrobáky), napríklad druhu Anthonomus, napríklad grandis, Leptinotarsa decemlineata, druhu Diabrotica. Proti Heteroptera (Hemiptera a Homoptera), napríklad druh Psylla, druh Bemisia, druh Trialeurodes, druh Aphis, druh Myzus, Megoura viciae, druh Phylloxera, druh Nephotettix, druh Nilaparvata.
• Proti Diptera, napríklad druhu Musca. Proti Thysanoptera, ako je Thrips tabaci. Proti Orthoptera, ako je Locusta a druh Schistocerca, napríklad Gryllus a druh Acheta, napríklad Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica, Locusta migratoria migratorioides a Schistocerca gregaria. Proti Collembola, napríklad druhu Periplaneta a druhu Blatella. Proti Isoptera, napríklad druhu Coptotermes (termity).
• Proti článkonožcom poľnohospodárskeho významu, ako sú Acari (roztoče), napríklad druhu Tetranychus a druhu Panonychus.
• Proti hlístam, korí napadajú rastliny alebo stromy, ktoré sú dôležité pre poľnohospodárstvo, lesníctvo alebo záhradníctvo, buď priamo alebo rozširovaním baktérií, vírusov, mykoplazmových alebo hubových ochorení rastlín. Napríklad červy druhu Meloidogyne (napríklad M. incognita) .
V oblasti veterinárnej medicíny alebo pri chove hospodárs44 kých zvierat alebo v zdravotníctve proti článkonožcom, červom alebo prvokom, ktorí parazitujú vnútorne alebo zvonka na stavovcoch, najmä teplokrvných stavovcoch, napríklad domácich zvieratách, napríklad dobytku, ovciach, kozách, koňoch, prasatách, hydine, psoch alebo mačkách, napríklad Acarina, vrátane kliešťov (napríklad druhu Ixodes, druhu Boophilus, napríklad Boophilus microplus, druhu Rhipicephalus, napríklad Rhipicephalus appendiculatus, druhu Ornithodorus, napríklad Ornithodorus moubata a roztoče, napríklad druhu Damalinia; Diptera (napríklad druhu Aedes, druhu Anopheles, druhu Musca, druhu Hypoderma); Hemiptera; Dictioptera (napríklad druhu Periplaneta, druhu Blatelia); Hymenoptera; napríklad proti infekciám tráviaceho traktu spôsobeným hlístovými parazitmi, napríklad členmi skupiny Trichostrongylidae; pri kontrole a liečbe protozoálnych ochorení spôsobených napríklad druhom Eimeria, napríklad Trypanosoms cruzi, druhom Leishaminia, druhom Plasmodium, druhom Babesis, druhom Trichomonadidae, druhom Toxoplasma a druhom Theileria.
Pri praktickom použití na kontrolu článkonožcov, najmä hmyzu a roztočov alebo hlístových škodcov na rastlinách, spôsob zahŕňa napríklad aplikáciu účinného množstva zlúčeniny podlá predkladaného vynálezu na rastlinu alebo do média, v ktorom sa rastlina pestuje. Pri tomto spôsobe sa aktívna zlúčenina zvyčajne aplikuje do oblasti, v ktorej sa má kontrolovať napadnutie článkonožcami alebo hlístami, v účinnom množstve v rozsahu 5 g až 1 kg aktívnej zlúčeniny na hektár ošetrovanej oblasti. V ideálnych podmienkach, v závislosti od kontrolovaného škodcu, môže poskytnúť zodpovedajúcu ochranu aj menšie množstvo. Naopak, v nepriaznivých poveternostných podmienkach môžu odolnosť škodcu alebo iné faktory spôsobiť, že je potrebné použiť väčšie množstvo aktívnej zlúčeniny. Optimálne množstvo závisí zvyčajne od mnohých faktorov, napríklad od typu škodcu, ktorý sa má kontrolovať, typu alebo štádia rastu napadnutej rastliny, riadkovaní alebo aj od spôsobu aplikácie. Výhodnejšie sa účinné množstvo aktívnej zlúčeniny pohybuje medzi 50 g/ha až 400 g/ha.
Ak sa škodca liahne v zemi, aktívna zlúčenina, zvyčajne formulovaná do prostriedku, sa rozmiestni akýmkoľvek známym spôsobom rovnomerne na ošetrovanú plochu a aplikuje sa v množstve 5 g až 1 kg aktívnej zložky na hektár, výhodne 50 až 250 g aktívnej zložky na hektár. Ak sa aplikuje ako roztok na semená alebo zálievka na rastliny, kvapalný roztok alebo suspenzia obsahuje 0,075 až 1000 mg aktívnej zložky na hektár, výhodne 25 až 200 mg aktívnej zložky na hektár. Aplikácia sa môže uskutočniť, ak je to vhodné, na pole alebo na plochu, kde sa rastlina pestuje alebo do tesnej blízkosti semien alebo rastlín, ktoré sa majú chrániť pred napadnutím. Aktívna zložka sa môže do pôdy dostať postrekom plochy vodou alebo sa môže nechať pôsobiť prírodný dážď. V priebehu alebo po aplikácii sa prostriedok obsahujúci zlúčeninu, ak je to vhodné, môže do pôdy rozmiestniť mechanicky, napríklad pluhovaním, diskovaním alebo použitím vlečných reťazí. Aplikácia sa môže uskutočniť pred sadbou, počas sadby a po sadbe, ale pred klíčením alebo po klíčení.
Zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu a spôsoby kontroly škodcov pomocou nich sú obzvlášť cenné pri ochrane poľných plodín, krmiva, plodov z plantáží, skleníkov, sadov alebo vinohradov, okrasných stromov alebo lesných stromov, napríklad obilia (ako je pšenica alebo ryža), bavlny, zeleniny (ako je paprika), poľných plodín (ako je cukrová repa, sójové bôby alebo repka olejná), skleníkových plodín alebo krmiva (ako je kukurica alebo cirok), sadov alebo lesov (ako sú kôstkoviny alebo citrusy), okrasných rastlín, kvetov alebo zeleniny alebo kríkov v skleníkoch alebo v záhradách či parkoch alebo lesných stromov (tak listnatých ako aj ihličnatých) v lesoch, sadoch alebo škôlkach.
Sú vhodné aj pri ochrane dreva (stojaceho, zoťatého, spracovaného, skladovaného alebo stavebného) proti napadnutiu napríklad piliarkami alebo chrobákmi alebo termitmi.
Prostriedky podľa vynálezu sa môžu použiť pri ochrane skladovaných produktov, ako je obilie, ovocie, orechy, korenie alebo tabak, ktoré sú celé alebo pomleté, pred napadnutím moľami, chrobákmi, roztočmi alebo obilnými moľami. Chrániť sa dajú aj skladované živočíšne produkty, ako sú kože, srsť, vlna alebo perie v prírodnej alebo spracovanej forme (napríklad ako koberce alebo textil) pred napadnutím moľami alebo chrobákmi, ako aj skladované mäso, ryby alebo obilie, pred napadnutím chrobákmi, moľami alebo muchami.
Ďalej sú zlúčeniny podlá predkladaného vynálezu a spôsoby ich použitia obzvlášť vhodné na kontrolu článkonožcov, hlíst alebo prvokov, ktorí škodia alebo sa rozširujú alebo pôsobia ako prenášači ochorení domácich zvierat, ktoré sa už uviedli, a sú vhodné najmä pri kontrole kliešťov, roztočov, vší, blch, komárov alebo hryzavého alebo dotieravého hmyzu alebo múch. Zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu sú obzvlášť vhodné pri kontrole článkonožcov, hlíst alebo prvokov, ktorí sú prítomní u domácich hostiteľských zvierat alebo ktorí žijú v koži alebo na koži alebo cicajú krv živočíchom, pričom na tento účel sa môžu podávať orálne, parenterálne, cez pokožku alebo miestne.
Ďalej sú zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu vhodné proti kokcidióze, čo je ochorenie spôsobené infekciou protozoálnymi parazitmi rodu Eimeria. Táto infekcia môže spôsobiť významné ekonomické straty u domácich zvierat a vtákov, najmä takých, ktoré sa chovajú v intenzívnych podmienkach. Napadnutý môže byť napríklad dobytok, ovce, prasatá alebo králiky, ale ochorenie je obzvlášť nebezpečné u hydiny, najmä kureniec. Podávanie malého množstva zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu, výhodne v kombinácii s krmivom, je preventívne účinné alebo znižuje riziko kokcidiózy. Zlúčeniny sú účinné tak proti cecálnej forme, ako aj proti intestinálnym formám. Ďalej môžu zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu pôsobiť aj inhibične na oocyty pomocou veľkého zníženia počtu a sporulácie týchto jedincov. Ochorenie hydiny sa zvyčajne rozšíri tak, že vtáci prehltnú nakazené organizmy vo vode v kontaminovanej podstielke, zemi, potrave alebo pitnej vode. Ochorenie sa prejavuje krvácaním, hromadením krvi v slepom čreve a priechodom krvi do výkalov, slabosťou a poruchami trávenia. Ochorenie zvyčajne končí smrťou zvieraťa, ale hydina, ktorá prežije závažnú infekciu má na trhu v dôsledku tejto infekcie zníženú cenu.
Prostriedky uvedené v nasledovných príkladoch na použitie na rastúce plodiny alebo ako zálievka na semená sa môžu alternatívne použiť na miestnu aplikáciu u živočíchov alebo pri ochrane skladovaných produktov, domáceho spotrebného tovaru, majetku alebo plôch v prírode. Medzi vhodné spôsoby použitia zlúčenín podlá predkladaného vynálezu patria:
• aplikácia na rastúce plodiny ako postreky na listy, prášky, granule, aerosóly alebo peny alebo aj suspenzie jemne rozotreného alebo opuzdreného prostriedku na ošetrenie pôdy alebo koreňov pomocou kvapalnej zálievky, práškov, granúl, dymu alebo peny; na semená plodín, pričom sa aplikácia uskutoční pomocou zaliatia semien kvapalnými suspenziami alebo práškami;
• aplikácia živočíchom napadnutým alebo ohrozených napadnutím článkonožcami, hlístami alebo prvokmi pomocou parenterálnej, orálnej alebo miestnej aplikácie prostriedkov, v ktorých aktívna zložka pôsobí strednodobo a/alebo dlhodobo proti článkonožcom, hlístam alebo prvokom, napríklad pridaním do krmiva alebo pomocou vhodných orálnych farmaceutických prostriedkov, jedlej návnady, soli na lízanie, potravinových doplnkov, prostriedkov na polievanie, postrekov, kúpeľov, prostriedkov na namáčanie, práškov, mastí, šampónov, krémov, voskových mazadiel alebo ďalších systémov na ošetrenie dobytka;
• aplikácia do prostredia vo všeobecnosti alebo do špecifickej oblasti, kde sa môžu škodcovia vyskytovať, vrátane skladovaných produktov, dreva, domáceho spotrebného tovaru alebo domácností alebo priemyselných budov, vo forme postrekov, aerosólov, dymu, voskových náterov, lakov, granúl alebo návnad alebo tekutých prostriedkov do vodných kanálov, jám, zásobníkov alebo ďalších tečúcich alebo stojatých vôd;
• podávanie domácim zvieratám v krmive na kontrolu lariev múch v ich výkaloch.
Prakticky tvoria zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu najčastejšie súčasti prostriedkov. Tieto prostriedky sa môžu použiť na kontrolu článkonožcov, najmä hmyzu alebo roztočov, hlíst alebo cudzopasných červov alebo protozoálnych škodcov. Prostriedky sa môžu upraviť akýmkoľvek spôsobom, ktorý je známy na aplikáciu proti požadovanému škodcovi v akomkoľvek prostredí, či už vnútornom alebo vonkajšom, alebo na vnútorné alebo vonkajšie podávanie stavovcom. Tieto prostriedky obsahujú najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I alebo jej pesticídne prijateľnú sol, ako sa už uviedlo, ako aktívnu zložku v kombinácii alebo v spojení s jednou alebo viacerými kompatibilnými zložkami, ktorými sú napríklad tuhé alebo kvapalné nosiče alebo riedidlá, adjuvanty, povrchovo aktívne činidlá alebo podobne, ktoré sú vhodné na príslušné použitie a ktoré sú agronomický alebo medicinálne prijateľné. Tieto prostriedky, ktoré sa môžu pripraviť akýmkoľvek spôsobom známym v tejto oblasti, tvoria súčasť podľa predkladaného vynálezu.
Tieto prostriedky môžu obsahovat aj iné druhy prísad, ako sú ochranné koloidné látky, adhezíva, zahusťovadlá, tixotropné látky, látky uľahčujúce penetráciu, postrekové oleje (najmä na akaricídne použitie), stabilizátory, konzervačné látky (najmä proti plesniam), sekvesteračné činidlá a podobne, ako ja ďalšie známe aktívne prísady s pesticídnymi vlastnosťami (najmä insekticídy, miticídy, nematocídy alebo fungicídy) alebo s vlastnosťami na reguláciu rastu rastlín. Všeobecnejšie sa môžu zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu kombinovať so všetkými tuhými alebo kvapalnými prísadami podľa zvyčajných postupov na prípravu prostriedkov.
Prostriedky vhodné na použitie v poľnohospodárstve, záhradníctve alebo podobne zahŕňajú prostriedky vhodné napríklad ako postreky, prášky, granule, aerosóly, peny, emulzie a podobne.
Účinné dávky zlúčenín podľa predkladaného vynálezu sa môžu meniť podľa mnohých kritérií, najmä v závislosti od charakteru škodcu, ktorý sa má eliminovať alebo stupňa napadnutia napríklad úrody týmito škodcami. Vo všeobecnosti budú prostriedky podlá predkladaného vynálezu zvyčajne obsahovať 0,05 až 95 % hmotnostných jednej alebo viacerých aktívnych zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich pesticídne prijateľných solí, 1 až 95 % jedného alebo viacerých tuhých alebo kvapalných nosičov a prípadne 0,1 až 50 % jednej alebo viacerých iných kompatibilných prísad, ako sú povrchovo aktívne látky alebo podobne.
Podía predkladaného vynálezu znamená termín „nosič organickú alebo anorganickú zložku prírodného alebo syntetického pôvodu, s ktorou sa kombinuje aktívna zložka a dosiahne sa uľahčenie jej aplikácie, napríklad na rastliny, semená alebo do pôdy. Tento nosič je preto vo všeobecnosti inertný a musí byť prijateľný (napríklad agronomický prijateľný, najmä pre ošetrované rastliny).
Nosič môže byť tuhý, napríklad íly, prírodné alebo syntetické kremičitany, oxid kremičitý, živice, vosky, tuhé umelé hnojivá (napríklad amónne soli), prírodné minerálne látky, ako sú kaolíny, íly, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorillonit, bentonit alebo kremelina alebo syntetické minerálne látky, ako je oxid kremičitý, oxid hlinitý alebo kremičitany, najmä kremičitany hliníka a horčíka. Ako tuhé nosiče na použitie v granulách sú vhodné nasledovné látky: drvené alebo frakcionalizované kamene, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit a dolomit; syntetické granule anorganických alebo organických hnojív; granule organických látok ako sú piliny, kokosové škrupiny, kukuričné klasy, kukuričné šupy alebo tabakové stopky, kremelina, fosforečnan vápenatý, práškový korok alebo adsorpčné sadze; polyméry rozpustné vo vode, živice, vosky alebo tuhé priemyselné hnojivá. Tieto tuhé prostriedky môžu, ak je to vhodné, obsahovať jednu alebo viacero zvlhčujúcich, dispergačných, emulgačných alebo farbiacich látok, ktoré, ak sú tuhé, môžu tiež slúžiť ako riedidlá.
Nosič môže byť aj kvapalný, napríklad voda; alkoholy, najmä butanol alebo glykol; rovnako ako étery alebo estery, najmä acetát metylglykolu; ketóny, najmä acetón, cyklohexanón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo izoforón; ropné frakcie ako sú parafínové alebo aromatické uhľovodíky, najmä xylény alebo alkylnaftalény; minerálne alebo rastlinné oleje; alifatické chlórované uhlovodíky, najmä trichlóretán alebo dichlórmetán; aromatické chlórované uhlovodíky, najmä chlórbenzény; vo vode rozpustné silne polárne rozpúšťadlá, ako je dimetylformamid, dimetylsulfoxid alebo N-metylpyrolidón; skvapalnené plyny a podobne, alebo ich zmesi.
Povrchovo aktívnymi činidlami môžu byť emulgačné činidlá, dispergačné činidlá alebo zvlhčujúce činidlá iónového alebo neionogénneho typu alebo zmesi takýchto povrchovo aktívnych látok. Medzi tieto látky patria napríklad soli polyakrylových kyselín, soli lignosulfónových kyselín, soli fenolsulfónovej kyseliny alebo naftalénsulfónovej kyseliny, polykondenzačné produkty etylénoxidu s mastnými alkoholmi alebo mastnými kyselinami alebo estermi mastných kyselín alebo mastnými amínmi, substituované fenoly (najmä alkylfenoly alebo arylfenoly), soli esterov sulfojantárových kyselín, deriváty taurínu (najmä alkyltauráty), estery kyseliny fosforečnej s alkoholmi alebo polykondenzáty etylénoxidu s fenolmi, estery mastných kyselín s polyolmi alebo sulfátové, sulfonátové alebo fosfátové funkčné deriváty už uvedených zlúčenín. Prítomnosť najmenej jednej povrchovo aktívnej látky je zvyčajne nutná, ak sú aktívna zložka a/alebo inertný nosič len slabo rozpustné vo vode alebo nie sú rozpustné vo vode a nosičom prostriedku na aplikáciu je voda.
Prostriedky podía predkladaného vynálezu môžu ďalej obsahovať ďalšie prísady, ako sú adhezíva alebo farbivá. V prostriedkoch sa môžu ako adhezíva použiť karboxymetylcelulóza alebo prírodné alebo syntetické polyméry vo forme práškov, granúl alebo mriežok, ako je arabská guma, polyvinylalkohol alebo polyvinylacetát, prírodné fosfolipidy, ako sú kefalíny alebo lecitíny alebo syntetické fosfolipidy. Môžu sa použiť farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxidy titánu alebo berlínska modrá; organické farbivá, ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá alebo farbivá na báze ftalokyanínov kovov; alebo stopové prvky, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu alebo zinku.
Prostriedky obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo ich pesticídne prijateľné soli, ktoré sa môžu použiť na kontrolu článkonožcov, rastlinných hlíst, červov alebo protozoálnych škodcov, môžu obsahovať aj synergistov (napríklad piperonylbutoxid alebo sezamex), stabilizačné látky, iné insekticídy, akaricídy, rastlinné nematocídy, antihelmicídy alebo antikokcidiálne látky, fungicídy (podľa potreby poľnohospodárske alebo veterinárne, napríklad benomyl a iprodion), baktericídy, artropodálne alebo vertebrálne atraktanty alebo repelenty alebo feromóny, dezodoranty, príchute, farbivá alebo vhodné terapeutické činidlá, napríklad stopové prvky. Tieto látky môžu zvyšovať účinnosť, stálosť, bezpečnosť, ak je to vhodné, adsorpciu, spektrum kontrolovaných škodcov alebo prepožičajú prostriedkom ďalšie vhodné funkcie u rovnakých živočíchov alebo v ošetrenej oblasti.
Príkladmi ďalších pesticídne aktívnych zlúčenín, ktoré sa môžu pridať alebo použiť spoločne s prostriedkami podľa predkladaného vynálezu sú acephate, chloropyrifos, demeton-S-methyl, dislufoton, ethoprofos, fenitrothion, fenamiphos, fonofos, isazophos, isofenphos, malathion, monocrotophos, parathion, phorate, phosalone, pirimiphos-methyl, terbufos, triazophos, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, fenpropathrin, fenvalerate, permethrin, tefluthrin, aldicarb, carbosulfan, methomyl, oxamyl, pirimicarb, bendiocarb, teflubenzuron, dicofol, endosulfan, lindane, benzoximate, cartap, cyhexatin, tetradifon, avermectiny, ivermectiny, milbemyciny, thiophanate, trichlorfon, dichlorvos, diaveridine alebo dimetriadazole.
Na poľnohospodárske použitie sú zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo ich pesticídne prijateľné soli zvyčajne vo forme prostriedkov, ktoré sú v rôznych tuhých alebo kvapalných formách.
Tuhé formy prostriedkov, ktoré sa môžu použiť, sú prášky na práškovanie (s obsahom zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo jej pesticídne prijateľnej soli v rozsahu do 80 %), zmáčavé prášky alebo granule (vrátane granúl dispergovatelných vo vode) získané najmä extrúziou, stlačením, impregnáciou granulového nosiča alebo granuláciou prášku (obsah zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo jej pesticídne prijateľnej soli v týchto zmáčavých práškoch alebo granulách sa pohybuje medzi 0,5 až 80 %) . Tuhé homogénne alebo heterogénne prostriedky obsahujúce jednu alebo viacero zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich pesticídne prijateľných solí, napríklad granule, pelety, brikety alebo tobolky, sa môžu použiť na ošetrenie stojatej alebo tečúcej vody. Podobný účinok sa môže dosiahnuť použitím dávkovania po kvapkách alebo občasného dávkovania koncentrátov dispergovateľných vo vode, ktoré sú opísané podľa predkladaného vynálezu.
Kvapalné prostriedky napríklad zahŕňajú vodné a nevodné roztoky alebo suspenzie (ako sú emulgovateľné koncentráty, disperzie, emulzie, roztekavé prostriedky, aerosóly, zmáčateľné prášky (alebo prášky na postrek), suché roztekavé prostriedky alebo pasty ako formy alebo prostriedky, ktoré sú kvapalné alebo určené na prípravu kvapalných prostriedkov, ak sa aplikujú, napríklad ako vodné postreky (vrátane nízko- a ultranízkoobjemových) alebo ako hmly alebo aerosóly.
Kvapalné prostriedky, napríklad vo forme emulgovateľných alebo rozpustných koncentrátov najčastejšie obsahujú asi 5 až 80 % hmotnostných aktívnej zložky, zatiaľ čo emulzie alebo roztoky, ak sú pripravené na aplikáciu, obsahujú 0,01 až 20 % aktívnej zložky. Okrem rozpúšťadla môžu emulgovateľné alebo rozpustné koncentráty obsahovať, ak je to vhodné, 2 až 50 % vhodných prísad, ako sú stabilizátory, povrchovo aktívne činidlá, penetračné činidlá, inhibítory korózie, farbivá alebo adhezíva. Emulzie s akoukoľvek požadovanou koncentráciou, ktoré sú obzvlášť vhodné na aplikáciu, napríklad na rastliny, sa môžu pripraviť z týchto koncentrátov zriedením vodou. Tieto prostriedky tvoria súčasť prostriedkov, ktoré sa môžu použiť podľa predkladaného vynálezu. Emulzie môžu byť vo forme voda v oleji alebo olej vo vode a môžu mať hustú konzistenciu.
Tieto kvapalné prostriedky podľa predkladaného vynálezu sa môžu ďalej okrem bežného použitia v poľnohospodárstve použiť napríklad na ošetrenie substrátov alebo miest napadnutých alebo ohrozených napadnutím článkonožcami (alebo inými škodcami kontrolovanými arylpyrazolmi podľa predkladaného vynálezu), vrátane budov, vonkajších alebo vnútorných skladov alebo spracovateľských plôch, nádob alebo zariadení alebo stojatej alebo tečúcej vody.
Všetky tieto vodné disperzie alebo emulzie alebo postrekové zmesi sa môžu aplikovať, napríklad na plodiny, akýmkoľvek vhodným spôsobom, predovšetkým postrekovaním, v množstvách, ktoré sa zvyčajne pohybujú medzi 100 až 1 200 litrami postrekovej zmesi na hektár, ale môžu byť aj vyššie alebo nižšie (napríklad nízke alebo ultranízke objemy) v závislosti od potreby alebo spôsobu aplikácie. Zlúčeniny alebo prostriedky podľa predkladaného vynálezu sa zvyčajne aplikujú na vegetáciu a najmä na korene alebo listy rastlín napadnutých škodcami, ktorí sa majú odstrániť. Iným spôsobom aplikácie zlúčenín alebo prostriedkov podľa predkladaného vynálezu je chemigácia, to znamená pridanie prostriedku obsahujúceho aktívnu zložku do vody na zavlažovanie. Toto zavlažovanie môže byť zavlažovanie pomocou rozstrekovania proti listovým škodcom alebo to môže byť zemné zavlažovanie alebo podzemné zavlažovanie proti zemným a systémovým škodcom.
Koncentrované suspenzie, ktoré sa môžu aplikovať postrekovaním, sa pripravia tak, že vznikne stabilný kvapalný produkt, ktorý sa neusadzuje (jemne mletý a zvyčajne obsahuje 10 až 75 % hmotnostných aktívnej zložky, 0,5 až 30 % povrchovo aktívneho činidla, 0,1 až 10 % tixotropných činidiel, 0 až 30 % vhodných prísad, ako sú činidlá proti peneniu, inhibítory korózie, stabilizátory, penetračné činidlá, adhezíva a ako nosič vodu alebo organickú kvapalinu, v ktorej je aktívna zložka zle rozpustné alebo nerozpustná. Niektoré organické soli alebo anorganické soli sa môžu rozpustiť v nosiči, čím sa preventívne pôsobí proti usadzovaniu, alebo pôsobia ako látky proti zamrznutiu vody.
Zmáčavé prášky (alebo prášky na postrekovanie) sa zvyčajne pripravia tak, že obsahujú 10 až 80 % hmotnostných aktívnej zložky, 20 až 90 % tuhého nosiča, 0 až 5 zvlhčujúceho činidla, 3 až 10 % dispergujúceho činidla a ak je to vhodné 0 až 80 % jedného alebo viacerých stabilizátorov a/alebo iných prísad, ako sú penetračné činidlá, adhezíva, látky proti spekaniu, farbivá a podobne. Na prípravu týchto zmáčavých práškov sa aktívne zložky dobre premiešajú vo vhodnej miešačke s ďalšími látkami, ktoré môžu byť napustené na poréznom plnidle a rozomelú sa pomocou mlynu alebo iného vhodného trecieho zariadenia. Takto sa získajú zmáčavé prášky, ktoré majú výhodnú zmáčateľnosť a suspendovatelnosť. Môžu sa suspendovať vo vode, pričom sa získa akákoľvek požadovaná koncentrácia a táto suspenzia sa môže použiť veľmi výhodne najmä na aplikáciu na listy rastlín.
„Granule dispergovatelné vo vode (WG), to znamená granule, ktoré sa lahko dispergujú vo vode, majú zloženie, ktoré sa veľmi podobá zloženiu zmáčavých práškov. Môžu sa pripraviť granulovaním prostriedkov opísaných pre zmáčavé prášky buď vlhkou cestou (zmiešaním jemne rozomletej aktívnej zložky s inertným plnidlom a malým množstvom vody, napríklad 1 až 20 % hmotnostných, alebo s vodným roztokom dispergujúceho činidla alebo spájadla a následným sušením a preosiatím) alebo suchou cestou (stlačením a následným mletím a preosiatím).
Pomery a koncentrácie formulovaných prostriedkov sa môžu meniť podlá spôsobu aplikácie alebo charakteru prostriedkov alebo ich použitia. Vo všeobecnosti prostriedky na aplikáciu s cielom kontrolovať článkonožce, rastlinné hlísty, červy a protozoálnych škodcov zvyčajne obsahujú 0,00001 až 95 %, výhodnejšie 0,0005 až 50 % hmotnostných jedného alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich pesticidne prijateľných solí, alebo všetkých aktívnych zložiek (t.j. zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo jej pesticidne prijateľnej soli spoločne s inými látkami jedovatými pre článkonožce alebo rastlinné hlísty, látkami proti cudzopasným červom, antikokcidiálnymi látkami, synergistami, stopovými prvkami alebo stabilizátormi). Konkrétne prostriedky a pomery, v akých sa použijú, vyberie polnohospodár, chovatel dobytka, lekár alebo veterinár, človek uskutočňujúci kontrolu škodcov alebo iný odborník v tejto oblasti tak, aby sa dosiahol požadovaný účinok.
Tuhé alebo kvapalné prostriedky na miestnu aplikáciu živočíchom, na drevo, skladované produkty alebo domáci spotrebný tovar zvyčajne obsahujú 0,00005 až 90 %, výhodnejšie 0,001 až 10 % hmotnostných jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich pesticídne prijateľných solí. Prostriedky na orálne alebo parenterálne podávanie živočíchom, vrátane tuhých alebo kvapalných prostriedkov na podávanie cez pokožku, zvyčajne obsahujú 0,1 až 90 % hmotnostných jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich pesticídne prijateľných solí. Krmivá obsahujúce liečebnú látku bežne obsahujú 0,001 až 3 % hmotnostné jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich pesticídne prijateľných solí. Koncentráty alebo prísady na zmiešanie s krmivom bežne obsahujú 5 až 90 %, výhodne 5 až 50 % hmotnostných jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich pesticídne prijateľných solí. Minerálne soli na lízanie bežne obsahujú 0,1 až 10 % hmotnostných jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich pesticídne prijateľných solí.
Prášky a kvapalné prostriedky na použitie pre dobytok, tovar, budovy alebo vonkajšie priestory môžu obsahovať 0,0001 až 15 %, najmä 0,005 až 2,0 % hmotnostné jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich farmaceutický prijateľných solí. Vhodné koncentrácie v ošetrenej vode sa pohybujú medzi 0,0001 ppm až 20 ppm, výhodnejšie 0,001 ppm až 5,0 ppm jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich pesticídne prijateľných solí a môžu sa použiť liečebne v rybích farmách pri vhodných expozičných časoch. Jedlé návnady môžu obsahovať 0,01 až 5 %, výhodne 0,01 až 1 % hmotnostné jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich pesticídne prijateľných solí.
Ak sa zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo ich pesticídne prijateľné soli podávajú stavovcom parenterálne, orálne alebo cez kožu alebo iným spôsobom, bude ich dávka závisieť od druhu, veku alebo zdravotnom stave a od charakteru a stupňa aktuálneho alebo potenciálneho napadnutia článkonožcami, hlístami alebo protozoálnymi škodcami. Jednotlivá dávka sa pohybuje medzi 0,1 až 100 mg, výhodne 2,0 až 20,0 mg, na kg telesnej hmotnosti živočícha, alebo dávka 0,01 až 20,0 mg, výhodne 0,1 až 5,0 mg na kg telesnej hmotnosti a deň. Pri podpornej liečbe je zvyčajne vhodné orálne alebo parenterálne podávanie. Použitím prostriedkov alebo zariadení s pomalým uvoľňovaním účinnej látky sa môžu denné dávky potrebné na obdobie niekolkých mesiacov kombinovať a podávať živočíchom pri jednotlivých príležitostiach.
Nasledovné prostriedky z príkladov 2A až 2M ilustrujú prostriedky na použitie proti článkonožcom, najmä roztočom a hmyzu, rastlinným hlístam alebo červom alebo protozoálnym škodcom, ktoré obsahujú aktívnu zložku, čo je zlúčenina všeobecného vzorca I alebo jej pesticídne prijateľná soľ, ako sa opisuje v príkladoch prípravy. Prostriedky opísané v príkladoch 2A až 2M sa môžu zriediť, čím vznikne postrekový prostriedok s koncentráciou vhodnou na použitie na poli. Generické chemické názvy zložiek (u ktorých sú všetky nasledovné percentuálne hodnoty percentami hmotnostnými) použitých v prostriedkoch príkladov 2A až 2M sú nasledovné:
Obchodný názov
Ethylan BCP
Soprophor BSU
Arylan CA
Solvesso 150
Arylan S
Darvan No 2
Chemický opis kondenzát nonylfenolu a etylénoxidu kondenzát tristyrylfenolu a etylénoxidu % hm./obj. roztok dodecylbenzénsulfonátu vápenatého ľahké aromatické rozpúšťadlo obsahujúce 10 atómov uhlíka dodecylbenzénsulfonát sodný lignosulfonát sodný
| Celíte PF | syntetický nosič na báze kremičitanu horečnatého |
| Sopropon T36 | sodná sol polykarboxylových kyselín |
| Rhodigel 23 | polysacharid xantánová guma |
| Bentone 38 | organický derivát horečnatej soli montmorillonitu |
| Aerosil | mikrojemný oxid kremičitý |
Príklad 2A
| Koncentrát | rozpustný vo vode sa pripraví z nasledovných |
| prostriedkov: | |
| Aktívna zložka | 7 % |
| Ethylan BCP N-metylpyrolidón | 10 % 83 % |
K roztoku Ethylanu BCP rozpusteného v časti N-metylpyrolidónu sa za zohrievania a miešania až do rozpustenia pridá aktívna zložka. Vzniknutý roztok sa doplní na požadovaný objem zvyšným rozpúšťadlom.
Príklad 2B
M
| Emulgovaný • žiek: | koncentrát (EC) sa pripraví z nasledovných zlo- |
| Aktívna zložka | 25 % (max) |
| Soprophor BSU Arylan CA N-metylpyrolidón Solvesso 150 | 10 % 5 % 50 % 10 % |
Prvé tri zložky sa rozpustia v N-metylpyrolidóne a k tomuto roztoku sa pridá Solvesso 150, čím sa získa konečný objem.
Príklad 2C
Zmáčateľný prášok (WP) sa pripraví z nasledovných zložiek:
| Aktívna zložka | 40 % | ||
| Arylan S | 2 % | ||
| Darvan No 2 | 5 % | ||
| Celíte PF | 53 % | ||
| Zložky sa | zmiešajú a rozomelú | sa v kladivovom mlyne na | prá- |
| šok s veľkosťou | častíc menšou než 50 | gm. | |
| Príklad 2D | |||
| Vodný kvapalný prostriedok sa | pripraví z nasledovných | zlo- | |
| žiek: | |||
| Aktívna zložka | 40,00 % | ||
| Ethylan BCP | 1,00 % | ||
| Sopropon T360 | 0,20 % | ||
| Etylénglykol | 5,00 % | ||
| Rhodigel 230 | 0,15 % | ||
| Voda | 53,65 % | ||
| Zložky sa | dobre premiešajú a | rozomelú sa v závitovkovom |
mlyne na častice so strednou veľkosťou menšou než 3 gm.
Príklad 2E
Koncentrovaná emulgovateľná suspenzia sa pripraví z nasledovných zložiek:
Aktívna zložka 30,0 % Ethylan BCP 10,0 % Bentone 38 0,5 % Solvesso 150 59,5 %
Zložky sa dobre premiešajú a rozomelú sa v závitovkovom mlyne na častice so strednou veľkosťou menšou než 3 gm.
Príklad 2F
Granule dispergovatelné vo vode sa pripravia z nasledovných zložiek:
| Aktívna | zložka | 30 |
| Darvan | No 2 | 15 |
| Arylan | S | 8 |
| Celíte | PF | 47 |
Zložky sa zmiešajú, mikronizujú sa vo fluidnom mlyne a potom sa granulujú v rotačnom stroji na prípravu granúl postrekovaním vodou (do 10 %). Vzniknuté granule sa sušia v sušiarni s fluidnou vrstvou, čím sa odstráni nadbytok vody.
Príklad 2G
Práškovací prášok sa pripraví z nasledovných zložiek:
Aktívna zložka
Velmi jemný mastencový prášok až 10 % 99 až 90 %
Zložky sa dobre premiešajú a potom sa trú až kým nevznikne jemný prášok. Tento prášok sa môže aplikovať do oblasti zamorenej článkonožcami, napríklad na skládkach, na skladované produkty alebo na domáci spotrebný tovar alebo na živočíchy napadnuté alebo ohrozené napadnutím článkonožcami, pričom kontrola článkonožcov sa dosiahne pomocou orálneho podávania. Vhodné spôsoby distribúcie prášku do oblasti článkonožcami zahŕňajú mechanické dúchadlá, ručné alebo zariadenie na ošetrenie dobytka.
napadnutej zariadenie
Príklad 2H
Jedlá návnada sa pripraví z nasledovných zložiek:
Aktívna zložka Pšeničná múka Melasa
0,1 až 1,0 % 80 %
19,9 až 19 %
Zložky sa dobre premiešajú a upravia sa tak, ako je to vhodné pre distribuovať priemyselných návnada sa domácností moze alebo alebo jedlú návnadu. Táto jedlá do oblasti, napríklad do podnikov, napríklad kuchýň, nemocníc skladov, alebo vonkajších priestorov napadnutých článkonožcami, napríklad mravcami, kobylkami, švábmi alebo muchami, pričom kontrola sa dosiahne pomocou orálneho podávania.
Príklad 21
Roztok prostriedku sa pripraví z nasledovných zložiek:
Aktívna zložka 15 %
Dimetylsulfoxid 85 %
Aktívna zložka sa rozpustí v dimetylsulfoxide, ak je to nutné za miešania a zohrievania. Tento roztok sa môže aplikovať cez kožu ako stekajúci prostriedok domácim zvieratám napadnutým článkonožcami alebo po sterilizácii pomocou filtrácie cez polytetrafluóretylénovú membránu (veľkosť pórov 0,22 gm) ako parenterálna injekcia v množstve 1,2 až 12 ml roztoku na 100 kg hmotnosti zvieraťa.
Príklad 2J
Zmáčavý prášok sa pripraví z nasledovných zložiek:
Aktívna zložka 50 % Ethylan BCP 5 % Aerosil 5 % Celíte PF 40 %
Ethylan BCP sa adsorbuje na Aerosil, ktorý sa potom zmieša s ostatnými zložkami a rozotrie sa v kladivovom mlyne, čím sa získa zmáčavý prášok, ktorý sa môže zriediť vodou na koncentráciu 0,001 až 2 % hmotnostné aktívnej zlúčeniny a aplikovať na oblasť napadnutú článkonožcami, napríklad larvami Diptera alebo rastlinnými hlístami, pomocou postreku, alebo domácim zvieratám napadnutým alebo ohrozeným článkonožcami, červmi alebo prvokmi, pomocou postreku alebo ponorenia, alebo pomocou orálneho podania v pitnej vode, čím sa dosiahne kontrola článkonožcov, červov alebo prvokov.
Príklad 2K
Tablety s pomalým uvolňovaním sa pripravia z granúl obsahujúcich nasledovné zložky v rôznych percentuálnych pomeroch » (podobne ako sa opisuje u predošlých prostriedkov) v závislosti od potreby:
*
Aktívna zložka Zahusťovadlo
Činidlo na pomalé uvoľňovanie Spájadlo
Dobre premiešané zložky sa granuluj ú a granule sa stlačia do tabliet so špecifickou hmotnosťou 2 alebo viac. Môžu sa podávať prežúvavým domácim zvieratám, kedy dôjde k zadržaniu aktívnej zložky v bachore a dôjde tak k pomalému uvoľňovaniu aktívnej zlúčeniny v dlhšom časovom úseku a kontroluje sa tak napadnutie domácich prežúvavých zvierat článkonožcami, hlístami alebo prvokmi.
*· Príklad 2L » Prostriedky s pomalým uvolňovaním vo forme granúl, peliet, kociek alebo podobne sa pripravia z nasledovných zložiek:
Aktívna zložka 0,5 až 25 %
Polyvinylchlorid 75 až 99,5 %
Dioktylftalát (zmäkčovadlo)
Zložky sa zmiešajú a potom sa tvarujú na vhodný tvar pomocou pretláčania alebo lisovania. Tieto prostriedky sú vhodné napríklad na pridávanie do stojatej vody alebo na spracovanie do formy obojkov alebo ušných visačiek pre domáce zvieratá, čím sa škodcovia kontrolujú prostredníctvom pomalého uvoľňovania.
Príklad 2M
Granule dispergovatelné vo vode majú nasledovné zloženie:
Aktívna zložka Polyvinylpyrolidón Attapulgitový íl Laurylsulfát sodný Glycerín % (max)
Zložky sa zmiešajú ako 45 % suspenzia s vodou a za vlhka sa melú na velkosť častíc 4 pm a potom sa sušia za rozstrekovania, pričom sa odstraňuje voda.
Hoci sa vynález opisuje pomocou rôznych výhodných uskutočnení, odborníkom v tejto oblasti je zrejmé, že sa dajú uskutočniť rôzne modifikácie, substitúcie, vynechania a zmeny bez toho, aby sa narušila podstata vynálezu. Rozsah podľa predkladaného vynálezu je teda obmedzený iba rozsahom nasledovných patentových nárokov, vrátane ich ekvivalentov.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Zlúčenina všeobecného vzorca I kdeR31 môže byť atóm vodíka; kyanoskupina; skupina NO; skupina SH; alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka; aminoskupina; skupina P (0) (OR8) (OR9) alebo skupina R38; alebo monoalkylaminoskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka; dialkylaminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka; formylová skupina; alkylové skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylové skupina obsahujúca 1 až 20 atómov uhlíka; cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka; alebo cykloalkylalkylová skupina obsahujúca 4 až 8 atómov uhlíka; každá alkylová alebo cykloalkylová skupina je prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R35; alebo naftylová skupina alebo fenylová skupina, kedy každá táto skupina je prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R36 alebo R37; alebo skupina NH-CO-NH-N=CR8R9; skupina NH-CS-NH-N=R8R9; skupina NH-CO-NR8R9; skupina NH-CS-NR8R9; skupina NH-CO-OR8; skupina NH-CS-OR8 alebo skupina NH-CO-NH-NH2;R32 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, cyklo64 alkylová skupina obsahujúca 3 až 7 atómov uhlíka; cykloalkylalkylová skupina obsahujúca 4 až 8 atómov uhlíka, kde každá alkylová skupina môže byť substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R35; fenylová skupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupina R36 alebo R37; alebo R38;R33 je voľný elektrónový pár alebo atóm kyslíka alebo atóm síry (ak R33 je atóm kyslíka alebo atóm síry, môže byť pripojený k atómu dusíka kovalentnou väzbou alebo väzbou, ktorá môže byť čiastočne kovalentná a čiastočne iónová) alebo alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka; keď atóm dusíka, ku ktorému je pripojená skupina R33 je potom vo forme katiónu N+ (ak je teda R33 alkylová skupina, väzba medzi atómom dusíka a R33 je jednoduchá väzba a zlúčenina všeobecného vzorca I je potom imíniová soľ) ; alebo R31 a R33 spoločne tvoria alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka, kde jeden alebo dva atómy uhlíka sú prípadne nahradené heteroatómom vybraným zo skupiny, ktorú tvorí atóm kyslíka, atóm síry alebo atóm dusíka (špecifita N a väzby medzi N a skupinou R33 je potom rovnaká ako sa uvádza, ak R33 je alkylová skupina);R35 je atóm halogénu, aminoskupina, alkylaminoskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, dialkylaminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, nitroskupina, kyanoskupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxykarbonylová skupina, alkylkarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, metylénová skupina, metylidínová skupina, alkinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylalkinylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka a v alkinylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka; alebo R35 môže byť fenylová skupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R36; alebo R35 môže byť heterocyklický kruh obsahujúci celkove 3 až 7 kruhových atómov, z ktorých sú 1 až 4 heteroatómy, uvedené heteroatómy sú rovnaké alebo rôzne a sú vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm kyslíka, atóm síry a atóm dusíka, uvedený heterocyklický kruh je nasýtený alebo nenasýtený a je prípadne substituovaný jednou alebo viacerými skupinami R36; alebo R35 môže byť hydroxylová skupina, skupina SH, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, dialkylaminokarbonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová « skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka alebo skupina P(0) (OR8) (OR9) ;iR36 môže byť skupina SF5, atóm halogénu, alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxyalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, nitroskupina, kyanoskupina, aminoskupina, alkylaminoskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, dialkylaminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, aminokarbonylaminoskupina, alkylaminokarbonylaminoskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, dialkylaminokarbonylaminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylkarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylkarbonylaminoskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 * až 6 atómov uhlíka, aminokarbonylová skupina, dialkylaminokarbonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylaminokarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxykarbonylová skupina, aminokarbonyloxyskupina, dialkylaminokarbonyloxyskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylaminokarbonyloxyskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, skupina P (0) (OR8) (OR9) , alkyl(alkylkarbonyl)aminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka alebo fenylaminoalkylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka;R37 môže byť skupina R36 alebo fenylová skupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R36, fenoxyskupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R36 alebo benzylová skupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R36;tiazolu, pyrolu, pyrazínu, triazínu,R38 môže byť heterocyklický zvyšok odvodený od jednoduchého heterocyklického kruhu alebo od dvoj kruhového kondenzovaného heterocyklického systému, ktorého aspoň jeden kruh je heterocyklický, každý kruh obsahuje 3 až 7 členov kruhu, každý heterocyklický kruh obsahuje 1 až 4 kruhové heteroatómy, uvedené heteroatómy môžu byť rovnaké alebo rôzne a sú vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm kyslíka, atóm síry a atóm dusíka, každý kruh je nasýtený alebo nenasýtený; takýto heterocyklický zvyšok môže byť napríklad zvyšok odvodený od nasledovných zlúčenín: pyridínu, pyrimidínu, oxazolu, oxadiazolu, oxatriazolu, izoxazolu, imidazolu, pyránu, pyrónu, pyrazolu, furoxánu, tetrahydrofuranylu, furánu, benzimidazolu, chinolínu, izochinolínu, furopyránu, furopyrónu, tiatriazínu, tiadiazolu, keď všetky tieto heterocyklická zvyšky môžu byť pripojené k atómu dusíka skupiny R32-C=N-R31 v akej kolvek možnej polohe heterocyklického kruhu a všetky kruhy môžu byť prípadne substituované jednou alebo viacerými skupinami R36 alebo fenylovou skupinou prípadne substituovanou jednou alebo viacerými skupinami R36;izotiazolu, tetrazolu, pyridazínu, tiofénu,R8 a R9 sú ňezávisle od seba vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm vodíka a alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka prípadne obsahujúca jeden alebo viacero substituentov vybraných zo skupiny, ktorú tvorí atóm halogénu, nitroskupina, kyanoskupina, skupina CHO, hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxykarbonylová skupina a karbamoylová skupina;R4 je skupina R11 alebo skupina S(O)nRu;R11 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka alebo cykloalkylalkylová skupina obsahujúca 4 až 8 atómov uhlíka; každá z týchto skupín je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu;n je 0, 1 alebo 2;R5 je atóm vodíka, atóm halogénu, kyanoskupina, skupina S(O)nR8/· skupina OR8, skupina NR8R9, skupina N (R8) CON (R9) (R8) , azidoskupina alebo skupina -N=C(R10) (OR9);R10 môže mať rovnaký význam ako R8 a môže to byť aj benzylová skupina alebo fenylová skupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R36;Z je atóm dusíka alebo skupina C-R16; aR12 až R16 môžu byť atóm vodíka, atóm halogénu, skupina R8, skupina OR8, skupina SF5, skupina S(O)nR8/ kyanoskupina, nitroskupina, skupina CHO, skupina C(O)R8 alebo skupina COOR8;a jej pesticídne prijateľné soli.
- 2. Zlúčenina podľa nároku 1, ktorá má jednu alebo viacero nasledovných vlastností:Z je skupina C-R16;R12 je atóm chlóru alebo atóm brómu;R13 a R15 sú atóm vodíka;R14 je perhalogénalkylová skupina, perhalogénalkoxyskupina alebo skupina SF5, výhodne skupina CF3, skupina OCF3 alebo skupina SF5;R16 je atóm chlóru alebo atóm brómu;R31 je aminoskupina; alkylová skupina prípadne substituovaná jednou alebo viacerými skupinami R35; fenylová skupina prípadne substituovaná skupinou R36 alebo R37; skupina R38; skupina NH-CO-NH-N=CR8R9; skupina NH-CS-NH-N=CR8R9; skupina NH-CO-NR8R9; skupina NH-CS-NR8R9; skupina NH-CO-OR8 alebo skupina NH-CS-OR8;R32 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, výhodne metylová skupina;R33 je volný elektrónový pár alebo atóm kyslíka, výhodne voľný elektrónový pár;R4 je skupina S(O)nR11;R11 je metylová skupina alebo etylová skupina;n je 0 alebo 1, výhodne 1; aleboR5 je skupina NR8R9, výhodne aminoskupina alebo skupina NHR9.
- 3. Zlúčenina podlá ktoréhokolvek z nárokov 1 alebo 2, kde:R32 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka; Z je skupina C-R16; R4 je skupina S(O)nRu;R13 a R15 sú atóm vodíka; a R14 je perhalogénalkylová skupina, perhalogénalkoxyskupina alebo skupina SF5.
- 4. Zlúčenina podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3, kde:R32 je metylová skupina; R4 je skupina S (O) „R11; a R11 je metylová alebo etylová skupina.
- 5. Zlúčenina podlá ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4, kde:R14 je skupina CF3, skupina OCF3 alebo skupina SF5; a R12 a R16 sú atóm chlóru alebo atóm brómu.
- 6. Prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca I podľa ktoréhokolvek z nárokov 1 až 5 alebo jej pesticidne prijateľnú sol a pesticidne prijateľný nosič.
- 7. Spôsob kontroly škodcov v oblasti, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa aplikáciu pesticidne účinného množstva zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo jej pesticidne prijateľnej soli definovanej podľa ktoréhokolvek z nárokov 1 až 5 alebo prostriedku podlá nároku 6 do oblasti.
- 8. Spôsob podlá nároku 7, vyznačujúci sa tým, že oblasť je plocha, ktorá sa používa alebo sa bude používať na pestovanie plodín.
- 9. Spôsob prípravy zlúčeniny podía nároku 1, kde R33 je voľný elektrónový pár, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa reakciu zlúčeniny všeobecného vzorca II kde R34 je atóm kyslíka a ostatné štruktúrne premenné vo vzorci sú definované podľa nároku 1, s amínom všeobecného vzorca IIIΊΟR31—ΝΗ2 kde R31 je definované podľa nároku 1.
- 10. Spôsob prípravy zlúčeniny podľa nároku 1, kyslíka alebo atóm síry, vyznačuj úci zahŕňa reakciu zlúčeniny všeobecného vzorca II (III) kde R33 je atóm sa t ý m, že (II) kde R34 je atóm kyslíka a ostatné štruktúrne premenné vo vzorci sú definované podľa nároku 1, s amínom všeobecného vzorcaR31-NHOH aleboR31-NHSH, kde R31 je definované podlá nároku 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4013597P | 1997-03-10 | 1997-03-10 | |
| PCT/EP1998/001764 WO1998056767A1 (en) | 1997-03-10 | 1998-03-09 | Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK123099A3 true SK123099A3 (en) | 2000-05-16 |
Family
ID=21909311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1230-99A SK123099A3 (en) | 1997-03-10 | 1998-03-09 | Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5965491A (sk) |
| EP (1) | EP1007513B1 (sk) |
| JP (1) | JP3785433B2 (sk) |
| KR (2) | KR100742976B1 (sk) |
| CN (1) | CN1107673C (sk) |
| AP (1) | AP1158A (sk) |
| AR (1) | AR011948A1 (sk) |
| AT (1) | ATE532769T1 (sk) |
| AU (1) | AU745011B2 (sk) |
| BG (1) | BG64128B1 (sk) |
| BR (1) | BR9808019A (sk) |
| CA (1) | CA2283465C (sk) |
| CO (1) | CO5060426A1 (sk) |
| EA (1) | EA002341B1 (sk) |
| EE (1) | EE04014B1 (sk) |
| ES (1) | ES2374806T3 (sk) |
| HK (1) | HK1025320A1 (sk) |
| HU (1) | HUP0001923A3 (sk) |
| ID (1) | ID24203A (sk) |
| IL (1) | IL131858A0 (sk) |
| MY (1) | MY119916A (sk) |
| NO (1) | NO313828B1 (sk) |
| NZ (1) | NZ338107A (sk) |
| OA (1) | OA11301A (sk) |
| PL (1) | PL335608A1 (sk) |
| SK (1) | SK123099A3 (sk) |
| TR (1) | TR199902211T2 (sk) |
| TW (1) | TW486470B (sk) |
| UA (1) | UA66788C2 (sk) |
| WO (1) | WO1998056767A1 (sk) |
| YU (1) | YU44899A (sk) |
| ZA (1) | ZA981934B (sk) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6978572B1 (en) | 1998-11-06 | 2005-12-27 | Colorado State University Research Foundation | Method and device for attracting insects |
| JP2002529059A (ja) * | 1998-11-06 | 2002-09-10 | コロラド ステート ユニバーシティー リサーチ ファウンデーション | 昆虫を誘引するための装置及び方法 |
| US20060148858A1 (en) * | 2002-05-24 | 2006-07-06 | Tsuyoshi Maekawa | 1, 2-Azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity |
| UA82695C2 (uk) * | 2003-06-06 | 2008-05-12 | Нисан Кемикал Индастриз, Лтд. | Гетероароматичні сполуки як активатори рецептора тромбопоетину |
| US20050059638A1 (en) * | 2003-08-04 | 2005-03-17 | Kelly Michael G. | Aryl, heteroaromatic and bicyclic aryl nitrone compounds, prodrugs and pharmaceutical compositions of the same to treat human disorders |
| US7317124B2 (en) | 2003-11-13 | 2008-01-08 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes, process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates |
| US7126026B2 (en) | 2003-11-13 | 2006-10-24 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Process for preparing 4-pentafluorosulfanylbenzoylguanidines |
| US20050124666A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-06-09 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Pentafluorosulfanylbenzoylguanidines, process for their preparation, use as a medicament or diagnostic aid, and medicament comprising same |
| US20050182060A1 (en) * | 2004-02-13 | 2005-08-18 | Kelly Michael G. | 2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds |
| TW200633997A (en) * | 2004-12-08 | 2006-10-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | Substituted heterocyclic compounds and thrombopoietin receptor activators |
| DE102006061537A1 (de) | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| DE102006061538A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| WO2013000572A1 (de) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | 2LUTION GmbH | Mittel zur bekämpfung von parasiten an tieren |
| EP2561867A1 (en) | 2011-08-22 | 2013-02-27 | Lead Discovery Center GmbH | CDK9 inhibitors in the treatment of midline carcinoma |
| EP2562265A1 (en) | 2011-08-22 | 2013-02-27 | Lead Discovery Center GmbH | Susceptibility to selective CDK9 inhibitors |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| US9604961B2 (en) | 2012-12-06 | 2017-03-28 | Celgene Quanticel Research, Inc. | Histone demethylase inhibitors |
| JP6680890B2 (ja) * | 2016-09-01 | 2020-04-15 | 日本農薬株式会社 | ヒドラゾニル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5187185A (en) * | 1988-12-09 | 1993-02-16 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 1-arylpyrroles |
| US5256634A (en) * | 1984-01-24 | 1993-10-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal agents based on pyrazole derivatives |
| DE3402308A1 (de) * | 1984-01-24 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel auf basis von pyrazolderivaten |
| DE3602728A1 (de) * | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten |
| US5232940A (en) * | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8531485D0 (en) * | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3600287A1 (de) * | 1986-01-08 | 1987-07-16 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
| JP2739738B2 (ja) * | 1987-10-19 | 1998-04-15 | 日産化学工業株式会社 | 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤 |
| GB8816915D0 (en) * | 1988-07-15 | 1988-08-17 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| US5079370A (en) * | 1989-03-02 | 1992-01-07 | Rhone-Poulenc Ag Company | 1-arylpyrazoles |
| US4918085A (en) * | 1989-03-02 | 1990-04-17 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use |
| US5223525A (en) * | 1989-05-05 | 1993-06-29 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 1-arylimidazoles |
| GB8913866D0 (en) * | 1989-06-16 | 1989-08-02 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| GB8913888D0 (en) * | 1989-06-16 | 1989-08-02 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| GB8920521D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| GB9120641D0 (en) * | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| GB9306184D0 (en) * | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Heteroaromatic compounds |
| DE4343832A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Bayer Ag | Substituierte 1-Arylpyrazole |
| DE19518054A1 (de) * | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | N-Arylpyrazolketone und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| WO1997028126A1 (en) * | 1996-01-30 | 1997-08-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Arylpyrazole insecticides |
| US6350771B1 (en) * | 1996-12-24 | 2002-02-26 | Rhone-Poulenc, Inc. | Pesticidal 1-arylpyrazoles |
-
1998
- 1998-03-06 CO CO98012500A patent/CO5060426A1/es unknown
- 1998-03-06 ZA ZA9801934A patent/ZA981934B/xx unknown
- 1998-03-09 ES ES98917082T patent/ES2374806T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-09 CA CA002283465A patent/CA2283465C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-09 HU HU0001923A patent/HUP0001923A3/hu unknown
- 1998-03-09 MY MYPI98001009A patent/MY119916A/en unknown
- 1998-03-09 EA EA199900817A patent/EA002341B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-03-09 US US09/036,794 patent/US5965491A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-09 AR ARP980101049A patent/AR011948A1/es active IP Right Grant
- 1998-03-09 BR BR9808019-9A patent/BR9808019A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-03-09 EE EEP199900402A patent/EE04014B1/xx unknown
- 1998-03-09 AU AU70415/98A patent/AU745011B2/en not_active Expired
- 1998-03-09 AT AT98917082T patent/ATE532769T1/de active
- 1998-03-09 WO PCT/EP1998/001764 patent/WO1998056767A1/en active IP Right Grant
- 1998-03-09 UA UA99105527A patent/UA66788C2/xx unknown
- 1998-03-09 JP JP54638798A patent/JP3785433B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-09 KR KR1020067005880A patent/KR100742976B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-03-09 CN CN98803953A patent/CN1107673C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-09 EP EP98917082A patent/EP1007513B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-09 PL PL98335608A patent/PL335608A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-03-09 SK SK1230-99A patent/SK123099A3/sk unknown
- 1998-03-09 AP APAP/P/1999/001645A patent/AP1158A/en active
- 1998-03-09 KR KR1019997008198A patent/KR100604117B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-03-09 YU YU44899A patent/YU44899A/sh unknown
- 1998-03-09 IL IL13185898A patent/IL131858A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-03-09 TR TR1999/02211T patent/TR199902211T2/xx unknown
- 1998-03-09 NZ NZ338107A patent/NZ338107A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-03-09 ID IDW991110D patent/ID24203A/id unknown
- 1998-03-10 TW TW087103503A patent/TW486470B/zh not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-09-08 NO NO19994355A patent/NO313828B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 OA OA9900204A patent/OA11301A/en unknown
- 1999-10-04 BG BG103775A patent/BG64128B1/bg unknown
-
2000
- 2000-07-20 HK HK00104482A patent/HK1025320A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69738328T2 (de) | Pestizide 1-arylpyrazole | |
| AP831A (en) | Novel 5-amino-3-cyano-4-ethysulfinyl-1-pyrazole compounds and their use as pesticides. | |
| CA2043955C (en) | Pesticidal 1-arylpyrroles | |
| SK284351B6 (sk) | 1-Arylpyrazoly a ich soli, pesticídne prostriedky obsahujúce tieto zlúčeniny ako účinné látky, spôsob prípravy 1-arylpyrazolov a spôsob regulácie škodcov | |
| CZ283116B6 (cs) | N-fenylpyrazolové deriváty, insekticidní prostředky, které je obsahují a jejich použití k potírání hmyzu | |
| SK283823B6 (sk) | 1-Arylpyrazolové zlúčeniny, spôsob ich prípravy, pesticídny prostriedok s ich obsahom a ich použitie | |
| SK123099A3 (en) | Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles | |
| CZ438790A3 (en) | N-phenylpyrazole derivative, insecticidal and acaricidal agent containing this derivative and method of killing harmful insects and mites | |
| JP2877359B2 (ja) | Ｎ‐フェニルピラゾール‐４‐イルエーテル誘導体 | |
| DE69818984T2 (de) | Pestizide 1-arylpyrazole | |
| CZ318499A3 (cs) | Pesticidní 1-aryl-3-iminopyrazoly, způsob jejich přípravy a prostředky, které je obsahují | |
| US20020016468A1 (en) | Pesticidal 1-arylpyrazole derivatives | |
| CZ296158B6 (cs) | 1-Arylpyrazoly, zpusob jejich prípravy a pesticidní kompozice s jejich obsahem | |
| MXPA99005963A (en) | Pesticidal 1-aryl and pyridylpyrazole derivatives | |
| MXPA99005968A (en) | Pesticidal 1-arylpyrazoles |