TW486470B - Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles - Google Patents

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486470 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（1 ) 本發明係關於1 -芳基p比峻之新穎衍生物，其具有一些重 要性質，用作除害劑或製造其他除害劑之中間物。本發坍 另關於該化合物之组合物及使用該化合物作爲中間物以製 造其他除害劑，或用於控制節肢動物害蟲，特別是關於該 化合物或组合物在農業上之使用方法，或用於動物保護， 特別是用作除害劑，用於控制節肢動物。 國際專利公開案WO 87/03781及歐洲專利公開案0295117， 0154115，0201852述及殺昆蟲之1 -(取代之苯基）吡唑。其 他先前技藝亦發現於這些專利案或其專利之説明書中。 國際專利公開案WO 93/06089及WO 94/21606亦述及殺昆 蟲之1 - ( 4 - SF5取代之苯基）雜環，其可爲吡咯及咪唑或吡 I 唑。這些專利之敎導，關於吡唑，並非實質上不同於國際 專利公開案WO 87/03781或歐洲專利公開案0295 1 17。 各種除害之吡唑已揭示於各種專利或專利案中：歐洲專 利案 0418016，0403309，0352944 ;美國專利 5104994， 5079370 ， 5047550 ， 5232940 ， 4810720 ， 4804675 ， 5306694 ， * —一 ___、 4614533，5187185，5223525 ; WO 93/06089，94/21606>£w〇 97/28126。 由於許多現有之害蟲及農;ί乍物及害蟲侵害農作物之情 況，需要其他新穎除害化合物。· 本發明之一目的爲提供1 -芳基吡唑類之新穎除害化合物 與其製備方法。 本發明之第二目的爲提供除害組合物，及使用除害之吡 唑化合物對抗節肢動物，特別是昆蟲之除害方法，特別在 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 -衣· -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )·Α4規枱（210Χ 297公釐） 抑6470 五 、發明説明（ A7 B7 H園藝作物，林業’獸醫，或畜牧，或在公共衛生。 明艾弟三目的爲提供具有廣泛範圍除害活性之極 縫化-及具有選擇之特殊活性，例如殺蚜蟲，投 权茉面昆蟲，殺土壤昆蟲，經種子處理之 ㈣feed㈣或除㈣系统&食 這二及其他目的，本發明之整體或部份 明之説明而輕易明瞭。 本發_明包括具有殺昆蟲，殺蟎，殺線蟲 之新穎化合物。 可由下列本發 或驅蠕蟲活性 f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係關於具有下通式⑴之化合物： Roo >«31
^15 14 (I) -訂 經濟部ti央榡隼局員工消費合作社印製 其中： h可爲： J Η ; CN ; N02 ; NO ; SH ; Cr66烷硫基；丽2 ; P(〇)(〇R8)(OR9)或 化8;或一（crc6烷基）胺基；二（crc6烷基）胺基；曱醯烷； (Crc6烷基）·，C3-C6環烷基；或c4-c8(環烷基）烷基；其中烷 基或環烷基各選擇性經一或多個R35取代；或 奈基或苯基，各選擇性經一或多個R36或R37取代’或 5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公t ) -•^丨 486470 經濟部tt央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（3 ) NH-CO-NH-N-CR8R9 ; NH-CS-NH-N=CR8R9 ; NH-CO-NR8R9 ; NH-CS-NR8R9 ; NH-CO-OR8 ； NH-CS-ORg ; i(,NH-CO-NH-NH2 ; R32可爲烷基（crc6)，環烷基（c3-c7)，環烷基烷基（c4-Cs)，其中烷基可經一或多個R35取代；苯基，選擇性經一或 多個R36或R37取代；或R38 ; R33爲一孤獨電子對，或一氧或硫原子（當r33爲一氧或硫 原子時，其可以一共價键或一可部份共價及部份離子之鏈 連接於氮原子），或烷基（Ci-C6)基，R33所連接之氮原子呈 陽離子形式N飞當R33爲一燒基時，氮原子及R33間之鍵爲一 單鏈；別式（I)化合物爲亞胺鹽）；或及31及r33—起形成c2-c6 / 次烷基，其中一或二個羰原子各選擇性以一雜原子選自 0，S及N替代（N及N與R33間键之專一性相同於R33爲烷基時 所述者）； 反35可爲鹵素’胺基’ C 1-C6虎胺基’ '一（CpC6淀基）胺基’ N02，CN，CrC6烷氧基，（CrC6烷氧基）羰基，羥基羰基， (CrC6貌基）羰基，亞甲基，次曱基，（CrC6)炔基，烷i， 炔基[(CrC6)烷基；（CrC6)炔基];或Rm可爲苯基，選擇性 經一或多個R36取代；或R35可，爲一雜環，具有3至7個環原 子，其中1至4爲雜原子，該象原子相同或不同，係選自 0，S及N，該雜環爲飽和或未飽和，選擇性經一或多個R36 取代；或R35可爲〇H，SH，<：〗-(：6烷硫基，CrC6烷基亞磺醯 基，CrC6虎基橫醯基，胺基羧基’（Ci_C6院基）胺基羰基， 二（C「C6娱：基）胺基羰基’（Ci-C6燒氧基）羰基，或 -6 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公潑) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
486470 A7 B7 五、發明説明（4 ) P(0)(0R8)(0R)9 ; R36可爲SF5，鹵素，CVC6烷基，crc6羥烷基’ no2 ’ CN ’ 胺基，CrC6燒胺基，二（CrC6燒基）胺基，二（Crc6烷基）胺 基羰基胺基，（CrC6烷基）胺基羰基胺基，胺基羰基胺基， (crc6烷基）羰基，（crc6烷氧基）羰基，（crc6烷基）羰基胺 基，（CrC6^氧基）羰基胺基，胺基羰基，二（CrC6烷基）胺 基羰基，（crc6烷基）胺基羰基，羥基羰基，胺基羰基氧 基，（crc6烷基）胺基羰基氧基，二（crc6烷基）胺基羰基氧 基，羥基，CrC6烷氧基，CrC6卣烷基，CrC6_烷氧基，cP C6^硫基，CrC6燒基亞續SS基，C1-C6燒基續醯基，CrC6_ 烷硫-基，CrC6自烷基亞磺醯基，CrC6鹵烷基磺醯基， p(o)(or8)(or9)，（crc6烷基）[(crc6烷基）羰基]胺基，或苯 基胺基（crc6烷基y ; R37可爲R36或苯基選擇性經一或多個R36取代，苯氧基選擇 性經一或多個R36取代，或苯甲基選擇性經一或多個取 代； 36 經#.部中央標準局員工消費合作社印製 R38可爲雜環基，衍生自單一雜環或衍生自i少一個-環爲 雜環之二環稠合之雜環系統，各環具有3至7個環原子，各 雜環具有1至4個雜環原子，碎雜環原子可相同或不同，係 選自O’ S及N，各環爲飽和或未飽和；該雜環基可爲例士、 何生自下列化合物之基··吡啶，嘧啶，噁唑，噁二唑，噍 二唑，異噁唑，嘍唑，異嘍唑，咪唑，哌喃，哌哜，: 唑，吡咯，四唑，呋喃噁烷（furoxan)，四氳呋喃，呋喃二 t井…答呼’苯弁咪峻，如林，異七林，三、井，4吩，咬 (210X29?公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 螫， 本纸張尺度適用中國國家標準（ 486470 ΑΊ Β7 五、發明説明（5 經濟部心央標準局員工消費合作社印製 喃哌喃，呋喃哌哜，噻三啩，，塞二唑，所有雜環基可在难 環之任何可能位置連接於基之氮，所有環可選 擇性經一或多個R36取代，或苯基選擇性經一或多個&取 Rs及R9係獨立選自H及CrC0烷基，選擇性具有一或多個 取代基選自鹵素，N02，CN，CHO，OH，（：】-(：6烷氧基，c _ C6烷硫基，CrC6烷基亞磺醯基，CrC6烷基磺醯基，（C〗_C6 燒氧基）羰基，羥基羰基，及胺基甲醯基； R 4爲 R 1】或 S(0)nRn ; Ru爲CrC戚基，（VC6環烷基，或CVQ(環烷基）烷基，各 選擇性經一或多個鹵素取代； η爲0，1或2 ; 爲 Η，齒素，CN，S(0)nR8 疊氮基，或-N=C(RI())(〇r9); Rio可具有相同於R 8之意義 性經一或多個R 36取代； Z爲N或C-R16;及 一 … - 心2至 R!6可各爲 Η，鹵素，Rs，〇R8，％，s(〇)nR8，⑶， N02，CHO，C(0)R8，或COOR8 ; 及其除害可接受之鹽。 > 〜 所有具有通式⑴之互體異構物，幾何異構物（亞胺之E及 Z形式），光學異構物，及非對映體，其互變體（若有），及 其混合物，包括於本發明中。 上述定義之化合物之鹽亦包括於本發明中.，特別是鈉， 0¾，nrsr9，N(R8)c〇N(R9)(R8)， 亦可爲苯甲基或苯基，選擇 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) 規格（210X297公釐 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^衣- 、11 486470 kl B7 經濟部心央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（6 鉀，或銨，或亞胺鹽。驗金屬或鹼土金屬或按鹽一般衍生 自式⑴化合物，其中R33爲一電子對，％爲4。亞胺鹽一般 竹生自式⑴化合物，其中R33爲一電子對，R一上述 走義。 . ’ 除非另外説明，本文中燒基及其他基之燒基部份本有【至 2:個，較佳個，更佳出個碳原子，可爲直鏈或分 一，鏈。相似地，除非另外説明，烷氧基及其他基之烷氧基 #份含有1至6個碳原子，可爲直鏈或分支鏈。 二烷胺基及其他具有二㈣基部份之基之烷基部份可相 2不同，例如N，N_二甲基胺基，Ν,Ν·二乙基胺 N_ 乙基-Ν·甲基）胺基。 中所用心子「鹵」在各▲名稱前之爲意爲該基經— 或夕個自素原子取代，其可相同或不同。因此 語「m意纽基攜帶—或多個可相同或不尸 〈自I原子作爲取代基，包括―自燒基及多㈣基（即 後者包括全吻(即經㈣原 于π全取代）。相以地，術語「卣烷氧 . 及多_垸氧基，後者包括全岐氧基。―」G括，氧基 ::南」及「齒素」意爲F;，C1，Β，。當多於 素原子爲取代基時，如在苯環上、彼等可相同。 本發明另關於該等化合物之組合物及該等化 編動物，線蟲’標蟲或原生動物害蟲之方 別： 害劑。 反業上<應用，特別是作爲除 -9 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規枱（2丨^^^ ： ： ^衣— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 4^6470 A7 B7 五、發明説明（7 物 在本説明書中，使用亞胺用於命名包含㈣厌基之化合 在 方面’本發明提供用於括舍丨龁, 或屌4制即肢動物，線蟲，蠕蟲 方而士衣 口物系化合物具有通式（I)。在另一 万面’本發明提供一坌 蟲，κ 除-且口物（即殺節肢動物，殺線 yI ^ π w <、、且口物），包含除害有效量（即 权即肢動物有效量，殺線蟲有 屌 驅蠕蟲有效f，或抗 物有效量）之式⑴化合物及其農業上可接受之惰性載 =。本文中所用術語「式⑴化合物J包括式⑴化合物之各 種立體異構物形式。 在另-万面’本發明提供—種控制—場所節肢動物，線 蟲’螺蟲或原生動物害蟲之方法’該方法包括對該場所施 用除害有效量(即殺節肢動物有效量，或殺線蟲有效量，或 驅蠕蟲有效量，或抗原生動物有效量）之式⑴化合物或如上 述定義之除害組合物。 本發明之較佳化合物具有一或多個下列特徵，其中： z 爲 c-r16; 一 … — R 12爲氯或漠； 經濟部tt央標準局員工消費合作社印製
Rl3及 Rl5爲 Η ;
I R I4爲全鹵烷基，全鹵燒氧基，或SF5，較佳爲CF3，〇CF 或sf5; 3 R 16爲氯或溴； R 3i爲胺基；燒基選擇性經一或多個R35取代；苯基選擇座 經一或多個 1136或 r37取代；r38 ; nh-co-nh-n=cr8r9 ; Nh -1 ο 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21 OX 297公釐） 486470 經濟’部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（8 ) CS-NH-N二CR8R9 ; NH-CO-NR8R9 ; NH-CS-NR8R9 ; NH-CO-OR8 ;或NH-CS-OR8 ; 1132爲(^至(：6烷基，較佳爲甲基； R33爲一孤獨電子對或氧，較佳爲一孤獨電子對； R 4爲 S(0)nRu ; Ru爲甲基或乙基； η爲0或1，較佳爲1 ;或 R 5爲 NR8R9 ;較佳爲 NH2* NHR9。 本發明之較佳化合物包括下列較佳化合物種類之一或多 個特徵： 第一種較佳化合物包含其中： R32爲C】-C6燒基；Z爲C-R】6 ; R4爲S(〇）nRii ; R !3及R 爲Η ; ΙΓ14爲全卣烷基，全鹵烷氧基，或SF5。 第二種較佳化合物包含其中： R32爲CH3 ; R4爲S(〇)nRn ; Rn爲甲基或乙基。 第三種較佳化合物包含其中： R 14爲 CF3，OCF3，或 SF5 ; R 12及 R 16爲氯或溴 7 ^ 第四種較佳化合物包含其中： R 5爲胺基或烷胺基，其中哮基選擇性經CN，CO-NH2，烷 氧基数基，淀氧基，燒硫基，燒基亞績醯基，或燒基續si： 基取代。 第五種較佳化合物包含其中·· R33爲一孤獨電子對或氧； R31爲胺基；烷基選擇性經一或多個R35取代；苯基選擇性 _._-11 -_ 本纸張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) - 訂 486470 經濟·部中央標隼局員工消費合作社印製 五、發明説明（9 ) 經一或多個尺36或 R37取代；R38 ; NH-CO-NH-N=CR8R9;NH-CS-NH-N=CR8R9;NH-CO-NR8R9;NH-CS-NR8R9;NH-CO- or8 ; 4NH-CS-OR8 ; 本發明中特別有價値之化合物爲其中r12二r16=c1 ; r13=r】5=h ; RM二CF3 ; R5=NH2 ; R32=CH3 ; R33爲一孤獨電子 對，R4及R31係依據下表： r4 R31 ^ soch3 ch3 SOCH3 Et SOCH3 ch2ch2ch3 SOCH3 ch2ch2ch2ch3 SOCH3 ch2ch=ch2 SOCH3 CH2CH2Ph , SOCH3 ch2ch2cn SOCH3 CH2CH2C(0)NH2 SOCH3 CH2C(0)CH3 SOCH3 ch2c(〇)och3 SOCH3 ch2ch2cooch3 SOCH3 ch2ch2cooh SOCH3 CH2C(0)OC2H5 - - SOCH3 CH2OCH3 SOCH3 ch2ch2soch3 SOCH3 ch2ch2sch3 SOCH3 CH2CH2S(0)2CH3 SOCH3 ch2ch2nh2 SOCH3 ch2ch2no2 SOCH3 ch2ch2cooc2h5 SOCH3 CH(CH3)CH2COOH SOCH3 CH2COOH sch3 ch2cooh -12- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 -1¾. 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規桔（210X297公釐） 486470 A7 B7 五、發明説明（1〇 ) 經濟部tt央標準局員工消費合作社印製 S(0)Et ch2cooh S(0)2Et CH2COOH SEt ch2cooh SOCH3 CH2(CH3)COOCH3 SOCH3 CH(COOCH3)CH2CONH2 SOCH3 CH(COOCH3)CH2COOH SOCH3 CH(COOCH3)CH2SCH3 SOCH3 CH(COOH)CHCHCH2COOCH3 SOCH3 CH(COOH)CHCHCH2CONH2 SOCH3 CH2CHr4-咪唑 SOCH3 CH(COOCH3)-4-咪唑 SOCH3 CH(COOC2H5)CH(CH3)CH2-C2H5 SOCH3 ch(cooc2h5)ch2ch(ch3)2 SOCH3 (CH2)4CH(NH2)COOH SOCH3 CH(COOH)CH2QH2SCH3 SOCH3 CH(COOH)(CH2)3CH3 SOCH3 CH(COOCH3)CH2CH2CH3 S(〇)2CH3 CH(COOCH3)CH2CH2CH3 SOCH3 ch2(ch2)4ch(nh2)cooch3 SOCH3 ch2(ch2)3ch(nh2)(cooch3) SOCH3 c(c〇och3)(sh)ch(ch3)2 SOCH3 CH(CO(m)CH2C6H5 — 一 SOCH3 CH(COOCH3)CH2OH SOCH3 CH(COOCH3)(OH)CHCH3 SOCH3 CH(COOC2H5)CH2C6H4(4-〇H) SOCH3 CH(COOCH3)GH(CH3)2 SOCH3 (ch2)4c〇oh SOCH3 (CH2)5COOH SOCH3 N(CH3)2 SOCH3 p(〇)(〇ch3)2 SOCH3 CH2CH2S(0)2CH3 SOCH3 N〇2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 •I今 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規枱（210X 297公釐) 486470 五、發明説明（11 ) 經济，部中央標準局員工消費合作社印製 SOCH3 NHCH2C6H5 SOCH3 nhch2ch=ch2 SOCH3 nhch2c=ch SOCH3 ch2ch2ch2ch3 SOCH3 -環己胺 . SOCH3 CH2CH(OH)CH3 SOCH3 2 - t?比症基 SCH3 2 - p比淀基 S(0)Et 2 - 7比症基 S(0)2Et 2 -巧b咬基 SEt 2 - p比咬基 SOCH3 3 -外t:淀基 SOCH3 4 - p比咬基 so2ch3 2 - p比淀基 SOCH3 N^=r\ i ' N—f SO2CH3 /N=\ "Η jN N—’ SOCH3 -----* 一 ~C}~〇cH3 SOCH3 -〈^"V—C(0)NH 2 SOCH3 -~\—C(0)NH 2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -14- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公t ) 486470 A7 B7 五、發明説明（12 ) 經濟·部t,央標準局員工消費合作社印製
SOCH3 —(^-N(CH 3)C(〇)CH 3 SOCH3 ch2oh ^ . SOCH3 尽 SOCH3 - SOCH3 N — N SOCH3 〇h2-<1 N—N SOCH3 ch2-〇 一-N—N — 一 sch3 ch2-^~) NN i V S(0)Et CH2—\ ) S(0)2Et ch2<) N—N (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2!0X 297公漦） 486470 五、發明説明（13 )
7 7 A B 經濟〔那中央標準局員工消費合作社印製
-16- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規桔（2丨0X 297公釐） 486470 A7 B7 五、發明説明 通式⑴之化合物可由下通式（II)之化合物
(11) 15 經 濟丨 部 中i 央 標 準 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 其中R34爲一氧原子，也；ϋ /ΤΤΤ、 τ» m供 。遇式（ΠΙ) : R3rNH2之適合胺反應 而製備。所狻仔又化合物爲R歲 ^ ^ ^ 物。 物馬R33馬一孤獨電子對之式⑴化合 此，轉變主要爲脱水，較佳在溶劑存在下 之反應溫度範圍可爲約-耽至約·。C , #佳卢達成^ 約12代之間。催化劑(如脱水劑)有幫助。：約= 爲驗或酸或分子筛。 < 脱水 反應可於各種溶劑中進行，溶劑包括 芳族溶劑，如苯，甲笨，-甲芡· ^ 4哏万；，有模^ _一〒本，醇，如甲醇，r龄田丙醇’乙二醇’丙二醇；蘇 4 醇’衣 畔，缝，如四氫呋喃，-乙、 — m m Ψ _ (diglyme)， 化烴，如二氯甲烷，氣仿.醯脖^ 险圜，冠醚；產。 礼杯，$紐，如二甲、 如丙酮。反應亦可在混合溶齊:j中進行。若二处· ”胺；酮， 移除通常有幫助。 & ’水之共消 可用於上述轉變中之催化劑之實例包括 及三烷基胺以及無機及有機酸催化劑。後二馆屬，氧化勒 爲鹽酸及對甲苯磺酸。 —’化劑之實# -17-
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A^#77i〇T297^F ----Μ--.----- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 486470 A7 B7 經濟部ti央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（15 ) 式（II)中R34爲氧之化合物可由下式（IV)之化合物
與Grignard試劑，包括式R3rMg-X之有機鎂化合物（其中X 爲鹵素原子，較佳爲氯或溴或破），反應而製備。氯最佳。 反應於液體溶劑（如醚，自燒，芳族溶劑，醯胺，或其混合 物）宁在約-70°C至約150°C範圍内之溫度進行，依所用反應 f 物及溶劑而定。 式（IV)之反應物·可依據上述先前技藝中所述之方法製 備。 式（I)中R 33爲一氧或硫原子之化合物可由式（II)化合物與 式R3rNHOH或R3rNHSH之胺反應而製備，其直接提供式（I) 中R 33爲氧或硫之對應化合物。反應可於液體者機溶劑中在 約-30°C至約150°C範圍内之溫度進行。 式R3rNHOH或R3rNHSH之化合物爲此技藝中已知，或可 ♦ 依據熟習技藝人士之知識製造’。·· 亞胺鹽（其中R33爲烷基，或r33及r31—起形成一個二價基） 之形成可由一酮或硫銅與二級胺在相似於上述一般方法所 述之條件下反應而達成。 在上述許多轉變中，顯示所選擇之取代基有時可干擾所 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁
、1T 486470 A7 B7 經济·部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（16 ) 欲反應。該等不欲作用可由使用適合保護基以防止不欲之 副反應而避免。亦可使用不影響非所欲改變之官能基之試 劑。適合保護基及試劑之特別選擇可輕易爲熟習2藝人士 所知。 . 考慮及建礒使用Chemical Abstracts及所有可獲得或電腦 化之數據庫作爲熟習技藝人士所知之一部份，以選擇適合 於本説明書中所述各種技術之操作方式。 爲進一步説明本發明及其優點，提供下列特定實例，應 明瞭這些實例僅用以例示，並非用以限制本發明範圍。 實例1 ϋ二本暴二[2,6- 一氣厂三氟甲某、苯基ι_4 一甲 基亞磺醯基-1 Η -吡唑-3 -基）乙亞胺（化合物6 ) ： 3 -乙醯基-5 -胺基-1 - [2,6-二氯-4-(三氟甲基）苯基卜4· 甲基亞磺醯基-1 Η-吡吐（1·〇克，2.5毫莫耳），對-曱苯續酸 (47.5毫克，0.25毫莫耳），苯胺（232.5毫克，2.5毫莫耳）， 及苯（20 t升）之攪拌混合物加熱至回流15小時，並移除 水。混合物蒸發，然後層析，獲得360毫克化吝物6(溶〔點約 179°C” 實，2 N-(2,4_ 一乳苯基）-[5 -胺基二氯-4-三氣曱基） 革基-4-曱基亞績酿基-1H-口比吐麵基"I乙亞胺（化合物41) 之製備： 3 -乙醯基-5 -胺基-1-[2,6_二氯- 4-(三氟曱基）苯基卜4_ 甲基亞磺醯基-1H-吡唑（100毫克，〇·25亳莫耳），四氯化鈥 -19- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇父297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 486470 A7 經濟，部t,央標準局員工消費合作社印製 _____B7______ 五、發明説明（17 ) (0.25毫升，0.25毫莫耳），2,4-二氯苯胺（202毫克，1.25毫 莫耳），三乙胺（0.104毫升，〇·75毫莫耳），及二氯甲烷（2毫 升）之混合物在20°C攪拌12小時。混合物層析，獲得80毫克 化合物41(熔點83°C)。 實例3 N -(曱氧基後基胺基）-『5 -胺基-1-(2，6-二氯-4-三氣甲基） 1基1 - 4 -甲基亞磺醯基_ 1 η -吡唑-3 -基1乙亞胺（化合物2 ) 之製備·· 3 -乙醯基-5 -胺基-1 - [2,6-二氯- 4-(三氟甲基）苯基]-4-甲基亞磺醯基-1H-吡唑（1克，2.5毫莫耳），甲氧基羰基肼 (0.236克，2.625毫莫耳），及甲醇（1〇毫升）之混合物在2(TC ，- 櫈拌2天。混合物蒸發，層析，獲得5 3 6毫克化合物2，呈 白色粉末（熔點約m°c)。； 實例4 甲基-『5_胺基-1 -『2,6-二氯-4-(三氟甲基）苯基卜4 -甲 基亞硫醯基-1 Η -吡唑-3 -基1乙亞胺N -氧化物（化合物4 )之 製備： 一- … ^ 2.0克（0.005莫耳）3 _乙醯基-5 -胺基-1 - [2,6-二氯-4-(三 氟曱基）苯基]-4-甲基亞磺酿，基-1Η-吡唑，0.83克（0.01莫 耳）Ν-甲基羥基胺鹽酸鹽，L21毫升（〇〇15莫耳）吡啶，及 150毫升甲醇之混合物在2〇。〇攪掉68小時。混合物相繼蒸 發’以CH2C12及水洗，過濾、；於熱乙腈，丙酮，熱甲醇中 洗；乾燥，獲得0 79克化合物4(熔點約228°C)。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ___-20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNs ) A4規枱（210X 297公釐） 486470 A7 B7 五、發明説明（18 實例5 UXLlz.[『5 -胺棊，1 - f 2,6:_二氟二4.二（三氟曱某丄萎基卜t -吡兔 j -基 11 亞乙基 1 基胺基）乙某1- 1 Η-吡唑-5-胺（化合物22、々ϋ : 貫例1之產物（2.5克，5.5毫莫耳）於甲醇（25毫升）中之擾 拌混合物以硼氫化鈉（0.41克，11毫莫耳）在室溫處理。甲 醇在減壓下移除，殘餘物分配於二氯曱烷及水之間。生成 之有機相以硫酸鈉乾燥，過爐、，濃縮，以管柱層析純化， 獲得77毫克化合物22(熔點約189°C)。 下表I之化合物一般可由調整及修飾上述實例之方法而製 備，，爲熟習技藝人士所明瞭。若未提供熔點，化合物係以 質譜特徵説明。 ' ^Λ_ 表I之化合物具有下通式（Ε =孤獨電子對）：
______-21 - 本纸張尺度適用中國國家標準（ClTs ) Α4規枱（210X29*7公f ) 486470 A7 B7 五、發明説明（19 經 部 央 標 準 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 化合物 R3i R33 n Rsi R44 熔點°c 1 nh2 E 1 H cf3 212 2 NHC(0)0CH3 E 1 H cf3 121 3 Η E 1 H cf3 180 4 ch3 0 1 H cf3 228 5 NHC(0)NH2 E 1 H cf3 114 6 苯基 E 1 H cf3 179 7 CH2CH2OH E 1 H cf3 93 8 CF. Λ CH 3S’ COCH 3 E 0 H cf3 油 9 ch3 0 0 H cf3 196 10 ch3 〇 2 H cf3 240 11 ch3 0 1 ch3 cf3 155 12 4.(OCH3)C4H4 _ E 1 H cf3 /¾ 13 ch3 0 1 H sf5 油 14 NHC(0)NHN=C(CH3)2 E 1 H cf3 209 15 NHC(0)NHNH2 E 1 H cf3 197 16 3-(OCH3)C6H4 1 . E 1 H cf3 95 17 4-ClC6H4 E 1 H cf3 165 18 E 1 H cf3 176 19 3-N02C6H4 E 1 H cf3 170 20 3-OH-4-OCH3-C6H3 E 1 H cf3 120 21 NHC(S)NHN-C(CH3)2 E 1 H cf3 200 -22- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 、-口 486470 A7 B7 五、發明説明（2〇 ) 經濟，部t.央標準局員工消費合作社印製 化合物 R31 R33 n R51 R44 熔點°c 22 人，Ν 丨 V cf3 E 0 H cf3 189 23 (3-OCH3)(5-OCH3)C6H3 E 1 H cf3 70 24 4-N02C6H4 E 1 H cf3 油 25 3-CNC6H4 E 1 H cf3 95 26 4-CNC6H4 E 1 H cf3 131 27 , 3-SCH3C6H4 , E 1 H cf3 107 28 3,4-Cl2C6H3 E 1 H cf3 172 29 3,5-Cl2C6H3、 E 1 H cf3 172 30 4-F-C6H4 E 1 H cf3 191 31 CH2COOCH3 E 1 H cf3 油 32 3-ClC6H4 E 1 H cf3 162 33 2-FC6H4 E 1 H cf3 163 34 4-CF3C6H4 ^ E 1 H cf3 156 35 CH2Ph E 1 H cf3 188 36 3-FC6H4 E 1 H cf3 175 37 J 4-CH3C6H4 l E 1 H cf3 85 41 (2,4-Cl2)C6H3 ' E 1 H cf3 183 42 (3-CH3)C6H4 E 1 H cf3 166 43 (2,4-F2)C6H3 E 1 H cf3 179 44 (3,4-F2)C6H3 E 1 H cf3 186 45 (2-CH3-4-F)C6H3 E 1 H cf3 油 46 CH2-(2-四氫呋喃） E 1 H cf3 90 -23- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 486470 A7 B7 五、發明説明（21 ) 經济部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 R31 R33 n R51 Rl4 熔點°c 47 CH2-(2-呋喃） E 1 H cf3 88 48 ch2ch=ch2 E 1 H cf3 134 49 (2-CH3)C6H4 E 1 H cf3 72 50 c6h5 E 2 H cf3 186 51 (2.Cl-4-S(0)2CH3)C6H3 E 2 H cf3 52 (2-Cl-4-Br)C6H3 E 1 H cf3 175 53 (2-F-4-Br)C6H3 E 1 H cf3 174 54 (2-Br-4-F)C6H3 E 1 H cf3 187 55 (2-Cl-5-CF3)C6H3 E 1 H cf3 182 56 (2-F-4-Cl)C6H3 E 1 H cf3 183 57 (2-Cl-4-F)C6H3 E 1 H cf3 184 58 (2-CF3-4.Cl)C6H3 E 1 H cf3 193 59 (2,4,6-F3)C6H2 丨 E 1 H cf3 186 60 (4-CF3)C6H4 E 1 H cf3 75 61 (2,4-F2-6-Bt)C6H2 E 1 H cf3 164 62 (3,5-F2)C6H3 E 1 H cf3 198 63 (2,3·二 CFr4-Cl)C6H2 E 1 H cf3 178 65 (3-CF3-5-OCH3)C6H3 E 1 H cf3 96 66 (3-F-4-OCH3)C6H3 — E 1 H cf3 98 67 (2-Br-4-Cl)C6H3 E 1 H cf3 174 68 (3-Cl-4-Br)C6H3 E 1 H cf3 132 69 (2?6-C1-4.Bi)C6H2 ( E 1 H cf3 213 70 (375-Cl2.4-Br)C6H2 ' E 1 H cf3 137 71 CH2-(4-Cl-C6H4) E 1 H cf3 73 CH2(2,4-C12-C6H3) E 1 H cf3 74 CH2-(2-OC2H5-C6H4) E 1 H cf3 75 CH2-(2-F-C6H4) E 1 H cf3 76 CH2-(3-F-C6H4) E 1 H cf3 -24- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規桔（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 486470 五、發明説明（22 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 化合物 Rsi R33 n R51 R44 溶點°c 77 CH2.(4-F-C6H4) E 1 H cf3 78 CH2-(4-OCH3-C6H4) E 1 H cf3 79 CH(CH3)-C6H5 E 1 H cf3 80 CH2-(2-CH3-C6H4) E 1 H cf3 81 CH2-(3-CHrC6H4) E 1 H cf3 82 CH2-(4-CHrC6H4) E 1 H cf3 83 CH2-(2-CF3-C6H4) E 1 H cf3 84 CH2-(4-CF3-C6H4) E 1 H cf3 85 GHr(3-CF3-C6H4) E 1 H cf3 86 (4-Br)C6H4 E 1 H cf3 87 (2,4-二硝基-6-Br)C6H2 E 1 H cf3 88 (4 - NHC(0)CH3)C6H4 E 1 H cf3 89 (2-Cl-4-S(0)2CH3)C6H3 ' E 1 H cf3 155 90 (2-NOr4-OCH3)C6H3 E 1 H cf3 131 91 (3-CH3-4-Cl)C6H3 E 1 H cf3 189 92 壤丙基 E 1 H cf3 207 93 (2,5-Cl2)C6H3 E 1 H cf3 172 94 (2?4-CH3-6-N02)C6H2 E 1 H cf3 185 95 (3-Cl-4-CN)C6H3 一 E 1 H cf3 一 96 (4.〇CH3)C6H4 E 2 H cf3 80 97 (3-OH-4-OCH3)C6H3 E 2 H cf3 102 98 (2-SCH3)C6H4 、 E 1 H cf3 191 99 (3-N02)C6H4 ~ E 2 H cf3 195 100 (2-Br-4-CF3-6-N02)C6H2 E 1 H cf3 115 101 (2-N02-4-CH3)C6H3 E 1 H cf3 145 102 (4-Cl)C6H4 E 2 H cf3 191 103 (3-CFr5-OCH3)C6H3 E 1 H cf3 104 (3,4-Cl2)C6H3 E 2 . H cf3 188 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) __-25- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 486470 五、發明説明（23 )
7 7 A B 經濟"部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 Rsi R33 η Rsi Rl4 熔點°c 105 —k- ,ΝΗ Ν Ε 1 Η cf3 106 Ο Ε 1 Η cf3 107 Ε 1 Η cf3 108 Ο Ε 1 Η cf3 109 Ν—Ν Ε 1 Η cf3 110 S . |\ I Ε 1 Η cf3 111 ~<χ CI f t Ε 1 Η cf3 112 NC -Τ> Ν Η · Ε 1 Η cf3 113 _ XCN Ε 1 Η cf3 -26- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 486470 五、發明説明（24 ) 經濟〔部中央標隼局員工消費合作社印製 化合物 Rsi R33 n R51 Rl4 熔點°c 115 / N E 1 H cf3 116 xo E 1 H cf3 117 3-OCH3-5-CF3-C6H3 E 1 H CF3 118 3-Cl-5-Cl-C6H3 E 1 H CF, 188 119 4-C6H50-C6H5 E 2 H cf3 196 120 4-C6H4NHC6H4 E 2 H cf3 85 121 3-C(0)NH2-C6H4 E 1 H cf3 122 —IT〉_〇CH3 f E 1 H cf3 123 y\ E 1 H cf3 124 E 1 H cf3 125 E 1 H cf3 126 E 1 H cf3 127 CH2CH2C(0)0CH3 E 1 H cf3 69 128 ch2c-ch 1 E 1 H cf3 127 129 C(CH2)5CH3 E 1 H cf3 114 130 C(CH2)4CH3 E 1 H cf3 132 131 C(CH2)3CH3 E 1 H cf3 131 132 CH(CH3)2 E 1 H cf3 194 1 ch2ch2ch3 E 1 . H cf3 129 134 (CH2)6CH3 E 1 H cf3 108 -27- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規梏（210X 297公釐） 486470
A B 五、發明説明（25 化合物 R31 R33 n R51 R44 溶點°c 135 (CH2)7CH3 E 1 H cf3 124 136 (CH2)8CH3 E 1 H cf3 125 137 (CH2)9CH3 E 1 H cf3 83 138 (CH2)I8CH3 E 1 H cf3 139 (ch2)17ch3 E 1 H cf3 64 140 (CH2)nCH3 E 1 H cf3 141 (CH2)13CH3 E 1 H cf3 142 (CH2)10CH3 E 1 H cf3 143 GH2CH(CH3)2 E 1 H cf3 144 CH2CH2CH(CH3)2 E 1 H cf3 138 145 CH2CH(CH3)CH2CH3 E 1 H cf3 150 146 CH(CH3)-0-CH(CH3)2 E 1 H cf3 178 147 (ch2)12ch3 ' E 1 H cf3 148 (CH2)15CH3 E 1 H cf3 56 下列非限制實例例示本發明化合物用於控制害蟲之用 途 所測試之種類如下屬?種 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經洗部中央標準局員工消費合作社印製 普通名稱 cotton leaf aphid housefly Western corn rootworm American cockroaches Southern armyworm greenbug Cat flea 棉虫牙(Aphis gossypii) 家虫l(Musca domestica) 玉米根葉甲（Diabrotica virgifera) 美洲大蠊(Periplaneta americana)l 亞熱帶黏蟲（Spodoptera eridania) 麥二叉虫牙（Schizaphis gramimim) 頭蚤(Ctenocephalides felis) 血紅扇頭蜱（Rhipicephalus sanguineas) Brown dog tick 土壤濕透試驗（系統活性） ， 棉及高粱（sorghum)植物於花盆中生長。在處理前 天 -28 本紙張尺复適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 486470 Μ 五 、發明説明（26 -=Ll25隻混合族群之烤蟲侵襲。棉植物以4牙蟲侵襲， :米植物以麥二又虫牙侵襲。所選擇之式⑴化合物施於土壤 :面’所輸送之稀釋液等於100ppm 土壤濃度，依重量 虫牙蟲I § 理仅天數）狻得蚜蟲計數。經處理植物之 虫^數目與未處理之對照植物切蟲數目比較。此試驗顯 不系統活性（活性成份之移動）〇 家蠅餌/接觸試驗換：：: 4 6:大〈成熟家蠅麻醉，放入具有含化合物I 糖水鲜溶液之籠中。鲜宏海中 Λ 珥/合履中所灸擇心式⑴化合物之濃度 =〇Ppm。在24小時後，㈣在受刺激時不動，視爲死 對姆蟲之葉面施用（接觸試驗j 經蚜蟲侵襲之棉·植物放於旋轉轉盤上，以所選= 調配物喷麗至流失。經處理之棉心之 植物在處理後放置3天，然後計數死亡蚜蟲之數目κ策 所獲得之結果如下(在一下表中…x，表高活性；： 度活性；‘ 低活性^及‘NT，表無活性。、：-、 . 化合物號碼 (讀先閱讀背之泫意事項济填爲本fo 經濟部t*央標準局員工消費合作社印製
對虫牙蟲之系 統活性 對麥二叉蚜 _^系統活性 對蚜蟲之葉 面活性
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規桔（210X297公漦） 486470 經洗部中央標隼局員工消費合作社印製 五、發明説明（27 )
化合物號碼 對虫牙蟲之系 統活性 對麥二叉蚜 之系統活性 對家蠅接觸 之活性 對蚜蟲之葉 面活性 8 - - X 一 9 .+ X X · 10 - X X - 11 - X X 補 12 X X X X 13 - X X 14 - X X 15 - X + - 16 X X X + 17 X X X X 18 + X X X 19 X X， X • 20 X X X X 21 + + X • 22 - - + X 23 X X X X 24 X X NT NT 25 X —X X — X- 26 + X X X 27 + X X X 28 + X X - 29 + X - X - 30 + X X 辑 31 + X X X 32 X X X - Ο 〇 + X X X 34 + X X · X -30- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） ----J---·--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁
、1T 486470 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（28 )
化合物號碼 對虫牙蟲之系 統活性 對麥二叉蚜 之系統活性 對家蠅接觸 之活性 對虫牙蟲之葉 面活性 35 X X X X 36 X X X . • 37 + X X X 41 - - X + 42 + X X X 43 + X X 細 44 X X X 麵 45 + X X + 46 X X X X 47 X X X X 48 + X X X 49 X X， X X 50 + X X X 51 X X X • 52 + X X X 53 + X X X 54 + X X • 55 - 一 X X - 56 十 X X X 57 - X X X 58 - X X 虜 59 + t X X - 60 X X X X 61 腾 X X 猶 62 X X X 63 X X X 65 X X X X -31 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公楚） ----^---.---ml衣丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 訂 486470 經济部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（29 ) 化合物號碼 對蚜蟲之系 統活性 對麥二叉蚜 之系統活性 對家蠅接觸 之活性 對蚜蟲之葉 面活性 66 X X X X 67 + X X , 編 68 X X X X 69 書 X 崎 - 70 X X X X 71 + X X X 74 + X X X 75 X X X X 76 + X X X ΊΊ X X X X 78 X X X X 79 X X， X X 80 X X X X 81 X X X X 82 + X X X 83 + X X X 84 X X X X 85 X —X X — X- 86 - + 一 X 87 NT NT - 88 NT NT X X 89 NT NT - X + 90 + + X 一 91 + X X 讓 92 + X X X 93 NT NT 觸 - 94 NT NT X - -32- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規枱（210X 297公釐） ----r--i---— — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 486470 五、發明説明（3〇 ) 經赉部中央標準局員工消費合作社印製
化合物號碼 對虫牙蟲之系 統活性 對麥二叉蚜 之系統活性 對家蠅接觸 之活性 對蚜蟲之葉 面活性 95 - X NT NT 96 + X X , NT 97 + X X NT 98 + X X - 99 + + X + 100 NT NT X - 101 - + X 102 + X X X 103 NT NT - X 104 X X X NT 105 + X X - 106 NT NT ^ X X 107 NT NT X 觸 108 NT NT X X 109 NT NT X NT 110 + X X X 111 - + + - 112 NT —NT X — + - 113 - X - - 115 + X X X 116 - X X X 117 t - 118 X X X 119 X X X X 120 + X X 細 121 X X X + 122 X X X -33- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 486470 五、發明説明（31 ) 經濟部f,央標準局員工消費合作社印製 化合物號碼 對虫牙蟲之系 統活性 對麥二叉蚜 之系統活性 對家蠅接觸 之活性 對虫牙蟲之葉 面活性 123 X X X - 124 X X , - 125 X X X 126 X X X 一 127 X 128 X X X • 129 X X - 130 X X 13 1 X X - 132 X X - 1 j j X X - 134 - X f X - 135 X • X - 136 X X X - 137 X X X 一 138 X X X - 139 + X X - 140 X —- X X … ——. 141 X X X 142 X X - 143 X X - 144 X t X - - 145 X X X + 146 + X X X 147 X X - - 148 X X + - ‘ X，=高活性，4 +，二中度活性，。=低活性 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -34 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規枱（210X297公犮） 經洗部中央標準局員工消費合作社印製 486470 A7 ---—__ _ B7 五、發明説明（32 ) 本發明提供-種控制-場所害蟲之方法，該方法包括對 =場所施用除害有效量之式⑴化合物或其除害可接受鹽或 含2活性成份之組合物。該方法較佳可用於系統控制一場 所節肢動物之方法，特別是對一些以植物地上部份爲食之 ^蟲或蜗。葉害蟲之控制可由直接施用於葉，《例如由土 壌噴邃或顆粒施用於植物之根或植物之蚨 移入植物之地上部份而提供。該系統活性包括二= 植物施用部位及遠處部位之昆蟲，例如由葉之一面移入另 面或由處理之葉移入未處理之葉。可以本發明化合物 系统性控制之昆蟲害蟲種類之實例包括_目（H〇m〇ptera) (刺吸），半翅目（Hemiptera)(刺吸），及櫻翅目（Thysan〇ptera) 。本發明特別適用於蚜蟲及薊^。 如上逑除害用途-所示，本發明提供除害活性化合物及該 化合物用於控制許多害蟲種類之方法，包括節肢動物，特 別是昆蟲或蟎；植物線蟲；或蠕蟲或原生動物害蟲。式⑴ 化合物或其除害可接受^可用於實際用途中，例如在農業 或園藝作物，林業，獸醫，或畜牧，或在^共衛生'因 此，在使用術語「式⑴化合物」時，此術語包括式⑴化合 物及其除害可接受鹽。術語「丨式⑴化合物」包括式⑴化合 物及其除害可接受鹽。 本發明提供一種控制一場所害蟲之方法，其包括以有效 量之式（I)化合物或其除害可接受鹽處理（例如由塗用或施用） 孫場所，其中取代基如上述定義。該場所包括例如害蟲或 害蟲棲息或攝食之處（植物，動物，田地，構造，房屋，森 -35- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規枱（2丨0X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 .4
、1T 486470 A7 經濟·部tt央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（33 ) 林，果園，水道，土壤，植物或動物產品 。 本發明化合物另外可用於控制土壤昆蟲，如 白犧（特別是用於保護構造），根姐，鐵絲蟲，根象甲蟲、 通娃莖夜蛾，地老虎，根姆蟲，或蟠增二，: 供對抗植物病原線蟲，如根癌，包囊，劍心：用；； 或球生線蟲，或對㈣之活性。對於控制土壤:上 玉米根蟲，該等化合物有利以有效比例施用於：二 植或欲種植作物之土壤或種子或生長植物之根部Ή已種 在公共衛生方面，該等化合物特別可用於控制 曰 蟲，特別是污穢之蒼繩或其他雙超目害蟲，如家/，“匕 罐，水±c，牛±c，鹿紀，紀，搖蚊，蠓，黑蚊，或蚊子。 本發明化合物可用於下列應用及下列害蟲，包括節肢動 物，特別是昆蟲㈣，線蟲，或螺蟲，或原生動物害蟲： 在保m貯存產物，例如穀物，包括穀粒或麵粉，落花 動物飼科木材，或豕庭用品，例如地毯及織物，本 發明化合物可用於對抗=肢動物，更特別是甲蟲，包括象 甲，蛾，或㈣，例如粉1 (Ephestia spp )，皮蠢（編心咖 卿.），擬谷盜（Tribolium spp )(黃粉蟲）谷象（si — SPP ) ’ 或虫高（Acarus spp.) 〇 在蟑螂，螞蟻，或白蟻，或家庭或工業房地之相似節肢 動物害蟲之控制，或在水道，井貯水池，或其他流水或靜 水中之蚊子幼蟲之控制。 爲處理地基、結構或土壤，預防建築物被白蟻，例如犀 白蟻（Reticulitermes spp.)，異白蟻（Heter〇ternies spp )，家白 !_____-36- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規枱（210X29?公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
486470 A7 B7 五、發明説明（34 ) 蟻（Coptotermes spp·)，侵襲。 在農業上，對抗鱗翅目（Lepidoptera)(蝶及蛾），例如夜蛾 (Heliothis spp.)，如美洲於夜蛾（Heliothis virescens)，棉鈴 蟲（Heliothis armigera)及玉米穗夜蛾（Heliothis zea)之成蟲， 幼蟲，及卵。對抗鞘翅目（Coleoptera)(甲蟲），例如象甲 (Anthonomus spp·)，例如棉鈐象甲（A· grandis)，馬鈴薯曱蟲 (Leptinotarsa decemlineata)(科羅拉多馬鈴薯甲蟲），葉曱 (Diabrotica spp.)(南瓜十二星葉曱）之成蟲及幼蟲。對抗異 翅亞目（Heteroptera)(半翅目（Hemiptera)及同翅目 (Homoptera))，例如木鼠（Psylla spp.)，粉氣（Bemisia spp.)， 粉鼠（Trialeurodes spp·)，虫牙（Aphis spp·)，瘤額虫牙（Myzus spp.)，蠶豆修尾虫牙（Megoura viciae)，根瘤 4牙（Phylloxera spp·)，葉蟬（Nephotettix spp.)(黑尾葉蟬），飛鼠（Nilaparvata spp.)。 對抗雙翅目，例如家(Musca spp·)。對抗櫻翅目 (Thysanoptera)，如煙莉馬（Thrips tabaci)。對抗直翅目，如 _ - --- _ 飛煌（Locusta)及蚱猛（Schistocerca spp.)，例如蝶蟀（Gryllus spp.)，及穩蟀（Acheta spp.)，例如東方徘繞（Blatta orientalis)，美洲大蠊（Periplaneta americana)，德國小蠊 經济部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
V (Blatella germanica)， 熱 帶 飛 惶(Locusta migratoria migratorioides)，及沙漠虫皇（Schistocerca gregaria)。對抗彈尾 目，例如大蠊（Periplaneta spp.)及小蠊（Blattela spp·)。對抗 等翅目，例如家白蟻（Coptotermes spp·)。 對抗農業上重要之節肢動物，如蟎（Acad)，例如紅葉蟎 -37- '本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規桔（210X29*7公釐) 486470 A7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明（35 ) (Tetranychus spp.)及紅叛蛛（Panonychus spp.) 0 對抗侵襲農業，林業，或園藝重要植物或樹之線蟲，由 直接或由散布植物之細菌，病毒，胞漿體，或眞菌疾病。 例如根癌線蟲，如根結線蟲（Meloidogyne spp·)，（例如隱匿 根結線蟲（M. incognita))。 在獸醫或畜牧領域或在維持公共衛生中，對抗節肢動 物，儒蟲或原生動物，其寄生於脊椎動物之内或外部，特 別是溫血脊椎動物，例如家畜動物，如牛，绵羊，山羊， 馬，豬，家禽’狗，或貌，·例如蜱虫高目（Acarina)，包括碑 (ticks)，例如硬蜱（Ixodes spp.)，牛蜱（Boophilus spp·)例如微 小牛碎（Boophilus microplus)，扇頭蛑（Rhipicephalus spp.)例 f 如闌尾扇頭蜱（Rhipicephalus appendiculatus)，鈍嗓碑 (Ornithodorus spp.)(例如白毛純嗓蜱（Ornithodorus moubata))，及蜗（例如 Damaliniaspp·);雙翅目（伊蚊（Aedes spp.)，按蚊（Anopheles spp·)，家繩（Musca spp·)，皮繩 (Hypoderma spp·)) •，半翅目；網翅目（例如大域（Periplaneta spp.),小蠊（Blatella spp.));膜翅目·，例如對抗寄生性線蟲 所引起之胃腸道感染，例如毛圓線蟲科；控制及治療例如 艾美球蟲（Eimeria spp·)例如克，氏錐蟲（Trypanosoms cruzi)， t 利什曼原蟲（Leishaminia spp.)，癔原蟲（Plasmodium spp.)， 巴貝蟲（Babesis spp.)，毛滴蟲科（Trichomonadidae spp.)，弓 形蟲（Toxoplasma spp.)及泰來蟲（Theileria spp.)所引起之原生 動物疾病。 在控制節肢動物，特別是昆蟲或蟎，或植物之線蟲害蟲 -38-__ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規枱（210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經洗部中央標準局員工消費合作社印製 486470 kl --__ B7___________ 五、發明説明（36 ) 之實際用途中，一種方法包括例如施用有效量之本發明化 合物於植物或其生長之介質。對於該方法，活性化合物一 般施用於所欲控制之節肢動物或線蟲蔓延之場所，有效比 例爲所處理之場所每公頃在約5克至約1公斤活性化合物之 範圍内。在理想條件下，依據所欲控制之害蟲，較低比例 可提供充分保護。另一方面，不利之天氣條件，害蟲之抗 性’或其他因素可能需要使用較高比例之活成份。最適比 例一般依據許多因素而定，例如所欲控制害蟲之種類，所 襲植物生長階段之種類，.間距，或施用之方法。活性化 合物之有效比例較佳由約5〇克/公頃至約400克/公頃。 當害蟲以土壤爲媒介時，活性化合物一般以調配組合物 均勻分布於欲處理之區城（例如撒播或帶狀處理），以方便 之方式’施用比何爲約5克至約1公斤活性成份/公頃，較 佳爲約50至約250克活性成份/公頃。當以根浸液施用於苗 或滴液灌澈於植物時，液體溶液或懸浮液含有約〇.〇75至约 1〇〇〇 *克活性成份/升，較佳約25至約200毫克活性成份/ 升。若需要，可施用於田地或作物生長區域T普遍或）妾近 欲保護而免於侵襲之種子或植物。活性成份可洗入土壤， 以水喷麗於該區城，或可由下雨之天然作用。在施用之期 間或之後，若需要，調配之¥合物可以機械分布於土壤， 例如由耕地，耙地，或使用大耙鏈。施用可在種植前，在 種植時’在種植俊但在發芽發生前，或在發芽後。 本發明化合物及其控制害蟲之方法在保護田地，飼料， 農園，溫室，果園，或葡萄園作物，裝飾作物，或農園或 _ -39- ----Ί--*----- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準 ‘ιυ入zy /公發) 486470 ΑΊ 五 '發明説明（37 森林樹木’例如穀物（如小麥或稻米），棉，蔬菜（如糊 才）田地作物（如甜菜，大豆，或油籽油菜），草原或飼料 物（如玉米或鬲梁），果圜或樹叢（如核果（stone or pit fruit) 或柑桔），裝飾植物，花，或蔬菜，或在溫室中或在花圜或 f園中之灌木，或在森林，農園，或苗圃中之森林樹木（落 葉性及常綠性）特別有價値。 彼等亦可用於保護木材（站立，倒下，轉變，野存，或結 構者）免於例如葉蜂或甲蟲或白蟻之侵襲。 彼等可用於保護醉存之產物，如穀粒，水果，堅果，香 料’或於草’不論完整，研磨，或複合成產物，免於蛾， 甲蟲蛾’或毅粒象曱之侵襲。亦保護野存之動物產品， $皮膚，毛髮，羊毛，或羽毛之天然或轉變形式（例如地毯 或織物）免於蛾或甲蟲之侵襲，以及貯存之肉，魚，或顆粒 免於曱蟲，蜗，或繩之侵襲。 此外’本發明化合物及其用法特別可用於控制節肢動 物，螺蟲或原生動物，士有害於，或分布，或爲家畜動物 (例如上述者）疾病之媒^，特別用於控制碎'蟎，五， 蚤，搖蚊，或螯蠅，騷擾蠅，或蛆蠅。本發明化合物特別 可用於控制節肢動物，蠕蟲碑原生動物，彼等存在於家畜 宿王動物體内或以皮膚爲食或吸食動物之血液，爲此目 的，彼等可經口，非經腸，經皮或局部施用。 另外，本發明化合物可用於球蟲病，一種由艾美球蟲 (Eimeda)屬之原生動物寄生蟲感染所引起之疾病。其爲家 亩動物及鳥類，特別是飼養在密集條件下者，經濟損失之 ___-40- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規桔（2IOX 297公釐） ----；--->---衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部tt央標準局員工消費合作社印製 ι〇〇47〇 A7 -------B7 五、發明説明（38 ) ' 重要潛在原因。例如，+，羊，豬，或兔可被影響，但是 該疾病在家禽，特別是難，特別重要。施用小量之本發明 化6物^佳與甸料合併，在預防或大大減少球蟲病之發 生中有效。該等化合物對抗盲腸形式及腸形式有效。此 外，本發明化合物亦對於印母細胞有抑制作用，由大大減 V彼等所產生之數目及芽胞形成。家禽疾病一敏由鳥類撿 食異中或污木之‘，地面，食物，或飲水上之感染生物而 散布。孩疾病顯示出血，血液積聚於盲腸中，血液進入糞 中，虛弱，及消化障礙。該疾病通常造成動物死亡，但是 由嚴重感染存活之鳥類具有市場價値，其由於感染而大量 減少。 下又中所述之施用於生長作物或作物生長場所或作爲種 子包衣足組合物一、般可以局部施用於動物或用於保護貯存 產品，家庭用品，房地，或一般環境區域。施用本發明化 合物之適合方式包括： 對於生長作物，以葉噴灑，撒粉，顆粒，霧，或泡沫， f以粉碎或包膠組合物Γ懸浮液；土壤或根夏理，以诙體 藥水’撒粉，顆粒，煙，或泡沫；對於作物之種子，以液 怨漿液或撒粉施用種子包衣；
I 對於節肢動物，蠕蟲或原^動物所侵害或暴露於其侵害 之動物’由非經腸，經口，或局部施用組合物，其中活性 成份對於節肢動物，蠕蟲或原生動物顯示立即及/或長期作 用’例如由併入飼料或適合經口施用之醫藥調配物，含 询1 ’鹽漆（salt licks)，飲食補充物，注入調配物，噴濱液 -41 - 本紙張尺度^^?5^家鮮（CNS ) A4規格（210X297公釐）~ - 1^1^1 mu mu ml n_MI« nm HI—— · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁
'1T 輕^部^央橾準局員工消費合作社印製 、發明説明（39 洗髮精，奶油， =浸液，’林浴，噴射物，撒粉，油脂 '塗抹物’或家畜自動處理系統中； ----；—^— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 對於—般環境，或對於害蟲可能pi蘊之# h 貯存產品，木材，宏“ 匕職心特疋場所，包括 、 豕庭用品’或家庭或工卺色U ^ 硬，霧，煙，蟣+ P ^ 爪居地，以喷灑 料中，力二;： ==，、，或於滴流飼 對於家畜動物’於飼料以制水或靜水中； 幼蟲。 〗利L令β寺動物糞便之蠅 ::施中’本發明化合物最常形成組合物之部份。這些 二可用於控制：節肢動物，特 任何房地今、！！ 组合物可爲此技藝中已知適用於 了屏地或尸内或户外區域害 脊枪叙榀、& /少、、 錢a以内#或外邵施用於 私+ ^可形式。這些組合物含有至少一種气⑴化人 物或其除害可接受鹽，如 .,^ 式⑴化口 人.. 处，作爲活性成份，合併或组 或多種其他相容成份， = 釋藏I，处免丨主^ Μ把4履肢載劑或稀 U ’佐劑’表面活性劑’或適合使用者， 醫藥上可接受者。芒此f •、辰衣上或 上 些組合物可以此技藝中任何已知、古 式製備，形成本發明之—部份。 '〜 經濟部ti央標準局員工消費合作社印製 這些组合物亦可含有其他噚類成份 劑，增稠劑，搖變劑，淥透V，喑駕法“： 黏口 ^ 1 /处月1貪/麗油（特別是殺蟎用 途）’女疋劑，防腐劑（牿I θ ㈣ue_gag一 1 ===腐劑），錯隔劑 ^ )言，以及其他已知具有除害性質厂特 別是殺昆蟲，殺蜗，殺線蟲 < b β ' 且以听、 果蟲，或投興囷）或具有調節植物生 長性…性成份。本發明中所用之化合物更特別 -42 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) • II I 1-- !-- 486470 經濟部ti央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（4〇 應於一般調配技術之所有固體或液體添加劑合併。 適用於農業，園藝等之組合物包括適合以例如噴灑液， 撒粉，顆粒，霧，泡沫，乳液等使用之調配物。 、 本發明中所用化合物之有效使用劑量可在廣泛範圍内變 化特別疋依據欲去除害蟲之性質或作物被這些堂蟲彳爲宏 之程度而定。依據本發明之组合物一般含有：:〇5:二 95%(重量)依據本發明之一或多種活性成份，約1至二5% -或多種固體或液體載劑，及選擇性約〇1至約5〇〇/二 種其他相容成份，如表面活性劑等。 ， 本文中術…「载劑」表有機或無機成份，天炊a ;，與活性成份合併可促進其施於例如植物，種;::： 因此：此載劑一般爲惰性：爲可接 : 可接受，特別對於'所處理之植物）。 ^ 载劑可爲固體，例如，黏土， 石，樹脂，錢，®触 天…、或&成 <矽酸鹽，矽 嶺土，黏土，滑石，白I η )砰天乂礦物，如南 膨土，或矽藻土，或d 矽鎂土，微晶高嶺石， 鹽’特別切酸㈣，’，如以’ I ’或>酸 分化之天然岩石，如通合固體載劑如下：碎或 白雲石；無機或有機Li大理石，浮石’海泡石，及 如鎮屑，椰子殼，玉：^成顆粒；有機物質之顆粒， 藻土 (kieselguhf)，磷：軸’玉蜀黍殼，或菸草莖；矽 二T:合物，樹脂或固體肥料二: 月且組合物可含有〜 饤右而要，固 h種相容濕潤劑’分散劑，乳化劑， (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
486470 A7 B7 五、發明説明（41 經 fi 央 榡 準 局 員 工 •消 費 合再 钍 印 製 或著色劑，當爲固體時，亦 、士、 ^ W J用作稀釋劑。 載劑亦可爲液體，例如水 ^ 知’特別是丁醢忐-醇，及 其醚或酯，特別是醋酸甲基- 丁知或一紅及 p酮，甲其7贫 卷—知酯·，酮，特別是两酮，環 0_，甲基乙基酮，甲甚罝 , .4 ^線# 一 ” 丁基酮，或異佛爾酮；石油餾 伤，如石埃或芳族烴，特別二 物、山· W — 一甲木或基莕；礦油或植 物油，脂秩氣化烴，特別是三 * 化03t u、 虱乙烷次一虱甲烷；方族氣 1C ^ 狩別疋乳笨；水溶性或強M： a— ^強極性洛劑，如二甲基甲醯 胺，二甲亞職，或Ν -甲t μ々、 飞甲么吡咯哫酮；液化氣；或其混合 物。 表面活性劑可爲離子或非離子類乳化劑，分散劑，或濕 潤劍，或該等表面活性劑之混合物。其爲例如聚丙缔酸之 ^木貝❺酸（鹽，酚磺酸或苯磺酸之鹽，環氧乙烷與脂 肪$或脂昉酸或脂·肪酯或脂肪胺之聚縮物，經取代之酚（特 別疋燒基酚或芳基酚），磺酸基琥珀酸酯之鹽，牛磺酸衍生 物($特別是烷基牛磺酸酯），醇之磷酸酯，或環氧乙烷與酚 1聚縮物之磷酸酯，脂肪酸與多元酵之酯，或上述化合物 〜鳥fe基，％紅基或轉酸基官能衍生物。當活性成份及/或 h ί生載劑僅微水落性或非水溶性及該组合物所用之載劑爲 水時’至少一種表面活性劑之存在一般爲必要者。 本發明組合物可另含有其^添加劑，如黏合劑或著色 到。黏合劑，如竣基曱基纖維素，或天然或合成聚合物， 王粉末，顆粒，或晶格形式，如阿拉伯膠，聚乙烯基醇， 或聚乙缔基醋酸酯，天然辨脂，如腦麟脂或卵鱗脂，或合 成磷脂，可用於調配物中。可使用著色劑，.如無機色素， -44- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •訂 ----I I - 本紙張尺度適用中國國家標準 (CNS )八4規秸（210X297公犮） 486470 A7 B7 五、發明説明（42 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 例如氧化鐵，氧化鈦，或普魯士藍；有機染料，如茜素染 料’偶氮染料，或金屬酞青素染料；或微量營養素，如 鐵’短’棚，銅，餘，鈿，或鋅之鹽。 含有式（I)化合物或其除害可接受鹽之组合物，可施用以 控制節肢動物，植物線蟲，蠕蟲或原生動物害蟲，亦可含 有增效劑（例如向曰基丁氧化物或增效菊（sesamex))，安定 物質’其他殺昆蟲劑，殺喊劑，殺植物線蟲劑，驅螺蟲劑 或殺球蟲劑，殺眞菌劑（農業或獸醫適合，例如免賴得 (benomyl)及依普同（ipr〇di〇ne))，殺細菌劑，節肢動物或脊 椎動物吸引劑或拒避劑或費諾蒙，除臭劑，調味劑，染 料，或輔助治療劑，例如微量元素。這些可經設計以增進 ί 功效，持久性，安全性，吸收力（若需要），所控制害蟲之 範圍，或使組合物、在所處理之相同動物或地區中進行其他 有用功能。 經氣部中央標準局員工消費合作社印製 其他可包括於或使用於本發明組合物中之除害活性化合 物之實例爲：歐殺松（acephate)，淘斯松（chl〇r〇pyrif〇s)，滅 賜松（demeton-S-methyl)’ 二硫松（disulf〇t〇n)，普焱松 (ethoprofos)，撲滅松（fenitrothlon)，芬滅松（fenamiph〇s)，大 福松（fonofos)，依沙福_(isaz〇ph〇s)，異芬福松 (isofenphos)，馬拉松㈣山化“），亞素靈（m〇n〇cr〇t〇ph〇s)， 巴拉松（parathion)，福瑞松（phorate)，裕必松（ph〇sal〇ne)， 亞特松（pirimiphos-methyl)，托福松（terbuf〇s)，三落松 (tnazophos)，西福寧（cyfluthrm)，赛洛寧（cypermethrm)，德 它美争（deltamethrm)，芬普寧（fenpr〇pathtin)，芬化利 -45 · 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公楚) 486470 ΑΊ __Β7___ 五、發明説明（43 ) (fenvalerate)，百滅寧（permethrin)，貼福寧（tefluthrin) ’ 得滅 克（aldicarb) ， 丁基加保扶（carbosulfan)，納乃得 (methomyl)，歐殺滅（oxamyl)，比加普（pirimicarb)，免敵克 (bendiocarb)，貼福苯松（teflubenzuron)，大克滿（dicofol)， 安殺番（endosulfan)，靈丹（lindane)，西脱滿（benzoximate)， 培丹（cartap)，錫滿丹（cyhexatin)，得脱滿（tetradifon)，艾夫 美克丁（avermectins)，依夫美克丁（ivermectins)，米比徵素 (milbemycins)，多保淨（thiophanate)，三氣松（trichloifon)， 二氯松（diclorvos) ’二氨黎蘆η密途（diaveridine)成太美三達峻 (dimetriadazole)。 對於農業應用，式（I)化合物或其除害可接受鹽一般以組 合物之形式，呈各種固體或液體形式。 組合物可使用之·固體形式爲撒粉（式⑴化合物或其除害可 接受鹽之含量範圍達80% )，可濕粉末或顆粒（包括水可分 散顆粒）’特別是由松壓’壓縮，顆粒載劑浸潰，或由粉末 開始顆粒化所狻得者，（在可濕粉末或顆粒中式⑴化合物或 其除害可接受鹽之含量在約〇 5至約80%之間）了固體均~質或 不均質組合物，含有一或多種式⑴化合物或其除害可接受 經济部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 鹽，例如顆粒，丸粒，塊，埤膠囊，可用於處理靜水或流 lf 水一段時間。使用如本文中所述之水可分散濃縮物之滴流 或間歇飼料可達相似效果。 液體組合物例如包括水或非水溶液或懸浮液（如可乳化濃 縮物’乳液’可流物，分散液，或溶液）或氣溶膠。液體組 合物亦特別包括可乳化濃縮物，分散液，乳液，可流物， -46- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A^^T^OX297公於） 486470 ΑΊ Β7 五、發明説明（44 ) 氣溶勝，可濕粉末（或噴灑用粉末），乾燥可流物或翔，^ 液體形式，或在使用時形成液體組合物，例如水性喷溝 (包括低及超低體積）或霧或氣溶膠。 ^ 液體组合物，例如呈可乳化或可溶性濃縮物，最常 至约8〇%重量之活性成份’而現成可用之乳液或溶液含 、約0.01至約2G%活性成份。除溶劑外，可乳化或可溶性濃 縮物，若需要，可含有约2至約5G%適合添加_，如安定 劑，表面活性劑，滲透劑，腐蝕抑制劑，著色劑，或黏人 ，。特別適用於例如植物之任何所需濃度之乳液可由 濃縮物以水稀釋而獲得。這些组合物包括在可用於本發― (组合物範圍内。乳液可呈油包水或水包油形 <，可且 濃稠度。 ’ a 尽發明之液體組、合物，除一般農業用途外，可用於例如 處理被或易被節肢動物(或其他可破本發明化合物控制之堂 蟲）侵襲之基底或位置，包括房地，户外或户内貯存或加二 地區，容器，或裝置，或靜水或流水。 經濟，部中央榡準局員工消費合作衽印製 所有這些水性分散液f乳液或噴灑混合物可、以任何—適合 方式施用於例如作物，主要以噴，&用率—般爲每公二 约100至約U00升噴混合物丨，但是可較高或較低（例如低 或超低體積），依需要或施用i術而定。依據本發明之化合 物或組合物方便施用於植物，特別是具有欲去除害蟲之ς 或葉。施用依據本發明之化合物或組合物之另一方法爲化 孥准溉万法，亦即含有活性成份之調配物加入灌溉之水 中。此灌溉可爲用於葉除害劑之灑水灌溉，·或可爲用於土
^86470 A7 五、發明説明（45 經：^部中央榡隼局員工消費合作社印製 壤或系統除害劑之地上灌溉或地下灌溉。 製備可以噴灑施用之濃縮懸浮液，產生安定之液體產 物’其不沉澱（細微研磨），一般含有约1〇至約75%重量活 ^成6 ’约〇 5至约30%表面活性劑’約〇 1至約iq%搖變 J 、’々0 土約3〇%適合添加劑，如抗起泡劑，腐钱抑制劍， 安足劑，滲透劑，黏合劑，及水，或活性成份於其中溶解 不佳或不；^之有機液體作爲載劑。一些有機固體或無機鹽 可溶於載劑中以有助於防止沉澱或作爲水之抗凍劑。 /一般製備可濕粉末（或噴灑用粉末）以使彼等含有約10至 约。8〇%重量活性成份，約20至約90%固體載劑，約〇至約 ^濕潤劑，約3至約1〇%分散劑，及若需要，約〇至約8〇〇/〇 :或多種安定劑及/或其他添加劑，如滲透劑，黏合劑，抗 . 著色劑，等。爲獲得這些可濕粉末，活性成份於 ^否摻合器中與其他物質（可浸潰於多孔填料上）徹底混 口，使用粉碎機或其他適合研磨機研磨。產生可渴粉末， 其可濕性及可懸浮性有利。 ‘、、乃 之任何心二丄 子於水中以產生所欲 物之葉。又，恝汙液可極有利地使用，特元是施用—於植 έ且成一:^MWG)」（可f易分散於水中之顆粒）具有 近可濕粉末者。彼等可由可濕粉末之調配物 "才化而I備，由濕途徑 + 量水（例如w至約20%重量^舌=伤與惰性填料及少 水溶液接觸，炊後…心 或與分散劑或黏合劑之 研磨及篩檢）Γ 師"°，或由乾途後（壓縮，然後 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 • I ....... -rr填寫本一
、1T 本纸張尺度適用中國國家榡率 (CNS) -48- 486470 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（46 ) 調配組合物之比例及濃度可依據施用方法或组合物之本 性或用途而變化。一般而言，用於控制節肢動物，植物線 蟲，蠕蟲或原生動物害蟲之組合物一般含有約0.00001%至 約95%，更特別約0.0005%至約50%重量，一或多種式（I)化 合物，或其除害可接受鹽，或所有活性成份（即式（I)化合 物，或其除害可接受鹽，與其他對於節肢動物或植物線蟲 有毒性之物質，驅蠕蟲劑，殺球蟲劑，增效劑，微量元素 或安定劑）。所用之實際組合物及其施用比例由農人，家畜 生產者，醫生或獸醫，害蟲控制操作者，或其他熟習技藝 人士選擇以達成所欲效果。 局部施用於動物，木材，貯存產品，或家庭用品之固體 或液體組合物一般含有約0.00005%至約90%，更特別約 0.001%至約10%重'量，一或多種式⑴化合物或其除害可接 受鹽。對於經口或非經腸（包括經皮）施用於動物，固體或 液體組合物一般含有約0.1%至約90%重量一或多種式⑴化 合物或其除害可接受鹽。加藥飼料一般含有約0.001%至約 3 %重量一或多種式⑴化合物或其除害可接受鹽。與飼混 合之濃縮物或補充物一般含有約5 %至90%，較佳約5 %至 約5、0%重量，一或多種式（I) %合物或其除害可接受鹽。礦 t 鹽舔一般含有約0.1%至約10%重量一或多種式（I)化合物或 其除害可接受鹽。 施用於家畜，貨物，房地，或户外地區之撒粉或液體組 合物可含有約0.0001%至約15%，更特別約0.005%至約2.0% 重量，一或多種式（I)化合物或其除害可接受鹽。處理水之 -49- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規桔（210X 297公釐) 486470 A7 B7 五、發明説明（47 ) 通合濃度在約O.OOOi ppm至約20 ppm之間，更特別約〇 〇〇1 Ppm主約5·0 ppm，一或多種式（I)化合物或其除害可接受 鹽，可用於養魚業，經適合之暴露時間。食餌可含有約 〇.〇1%至約5%，較佳約〇.01〇/0至約1〇%重量，一或多種式（1) 化合物或其除害可接受鹽。 當非經腸，經口，或經皮，或其他方式施用於脊椎動物 時’式（I)化合物或其除害可接受鹽之劑量可依脊椎動物之 種類’年齡，或健康，及其被節肢動物，蠕蟲或原生動物 害蟲實際或潛在侵害之本質及程度而定。單劑以每天每公 斤動物體重約0.1至約100毫克，較佳約2·〇至約2〇 〇毫克， 或夕劑以母天每公斤動物體重約0 0 1至約2 〇 〇毫克，較佳約 〇. 11約5 · 〇耄克，持續施藥，一般適合經口或非經腸施用。 由使用持續釋放之調配物或裝置，數月期間所需之每日劑 里可以一次合併施用於動物。 下列组合物實例2A-2M例示用於對抗節肢動物，特別是 虫高或昆蟲，植物線蟲，或蠕蟲或原生動物害蟲之組合物， 其包括如製備實例中所述之式⑴化合物或其除1害可接—受鹽 作爲活性成份。實例2A-2M中所述之組合物可稀釋以產生 濃度適用於田地之噴灑组合势。下列組合物實例2A-2M中 所用各成份之概要化學説明如下.（所有下列百分率爲重量百 分率）： 直^名稱 化學説明
Ethylan BCP 壬基酚環氧乙烷縮合物
Soprophor BSU 三苯乙烯基酚環氧乙烷縮合物
Arylan CA 十二基苯磺酸鈣之70%重量/體積溶液 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規枱（210x297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 、-口 經洗部中央標準局員工消費合作社印製 486470 A7 B7 五、發明説明（48
Solvesso 150 Arylan S Darvan No 2 Celite PF Sopropon T36 Rhodigel 23 Bentone 38 Aerosil 輕C1G芳族溶劑 十二基苯續酸鈉 木質續酸納 合成之矽酸鎂載體 - 多元竣酸之鈉鹽 多醣黃原膠 韻:微晶南領石之有機衍生物 微細二氧化碎 實例2 A 水溶性濃縮物係以下列組合物製備： 活性成份 7 % Ethylan BCP 10% N -甲基吡咯啶酮 83% 在Ethylan BCP溶'於一部份N -甲基竹(：洛淀酮中之溶液内加 入活性成份，並加熱及攪拌直到溶解爲止。生成之溶液以 其餘溶劑達到體積。 實例2 B • - — ____、 可乳化濃縮物（EC)係以下列組合物製備： — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4
、1T 經 部 中* 央' 標 準 員 X 消 費 合 作 社 印 製 活性成份 Soprophor BSU Arylan CA N -甲基巧1：p各淀酮 Solvesso 150 25%(最大） 10% 5% 50% 10% 最先三種成份溶於N -甲基吡咯啶酮中 Solvesso 150以達最終體積。 然後在其中加入 51 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規枱（210X 297公釐） 486470 A7 B7 五、發明説明（49 ) ^------^ 實例2C 可濕粉末（WP)係以下列組合物製備： 活性成份 40% Arylail S 2% Darvan No 2 5% Celite PF 53% 各成份混合， 於鍾磨機中研磨成粒 粉末 米之 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 經洗部中央標準局員工消費合作社印製 實例2 D 水性可流動調配物係以下列組合物製備 活性成份 40.00% Ethylan BCP 1.00% Sopropon T360 0.20% 乙二醇 5.00% Rhodigel 230 0.15% 水 53.65% 各成份密切混合， 於珠磨機中研磨，J 小少於3微米爲止 〇 實例,2 E T 可乳化縣浮液濃縮物係以下列愈合物製 活性成份 30.0% Ethylan BCP 10.0% Bentone 38 0.5% Solvesso 150 59.5% 直到Ϊ得平均 備 粒子
、1T »丨 52- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（ 210X 297公楚） 486470 A7 五、發明説明（5〇 B7 經洗部中央標準局員工消費合作社印製 各成伤岔切混合，於珠磨機中研磨，直 大小少於3微米爲止。 獲件平均粒子 實例2 F 水可分散顆粒係以下列組合物製備·· ' 活性成份Darvan No 2 Arylan S Gelite PF 各成份混合，於流動能量研磨機中微粉化，然粒化斋中以水噴灑（達1〇%)作成顆粒。生成之顆粒於流π 床乾燥器中乾燥以移除過量水。 實例2 G 撒粉係以下列组合物製備： 活性成份 1至10% )月石粉末-超細 9 9 $ 90% 各成份密切混合，如需要，再研磨以獲得細粉。此粉 可施用於節肢動物侵襲之場所，例如垃圾堆厂貯存產-物 或豕庭用品’或被節肢動物侵襲或有被其侵襲危險之 物，以控制節肢動物（經口攝界）。撒粉分布於節肢動物 襲場所之適合装置包括機械^風機，手搖器，或家畜 處理裝置。 實例2 Η 食餌係以下列組合物製備·· 活性成份 30% 15% 8% 47% 動 末 動 侵 自動 nn - - ·1 i-曬 I 1 - - r= 1 - In. nIf (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 ......... 111 0·1 至 1.0% 53- 本紙張尺度適用中國國家標举（CNS)A4規栳（210x297公釐
f 1 -- -I I— . I n n In . 486470 A7 B7 小麥粉 糖蜜 五、發明説明（51 ) 80% 19.9 至 19% 各成份密切混合，如需要，形成餌形式。此食餌可分布 於節肢動物例如螞蟻，螻蟲，蟑螂，或繩侵襲之場所，例 如豕庭或工業房地，例如廚房，醫院，或倉庫，或户外地 區，以控制節肢動物（經口攝取）。
實例2 I 溶液1周配物係以下列組合物製備： 活性成份 15% 二曱亞颯 85% 活性成份溶於二甲亞砜中，並混合及/或加熱，若需要。 此溶液可以經皮澆注施用於節肢動物所侵襲之家畜物物， 或在經聚四氟乙烯膜（0.22微米孔大小）過滤滅菌後，由非 經腸注射，施用率爲每1〇〇公斤動物體重12至12毫升溶 液。
實例2 J m^— ·-: mm m n_l^i ml ==: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 、-口 經洗部中央標準局負工消費合作社印製 可濕粉末係以下列組合物製' 備： … — 活性成份 50% Ethylan BCP , 5% Aerosil 5% Celite PF 40% Ethylan BCP吸收於 Aerosil上 ，然後與其他成份混合， 於 鍾磨機中研磨，獲得可濕粉 末，其可以水稀釋成濃 度 0.001%至2%重量活性化合物’ 以噴灑施用於節肢動物例 如 -54 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規抬（210X297公釐） 486470 A7 B7 五、 發明説明（52 經濟·部中央標準局員工消費合作社印製 又翅目幼蟲或植物線蟲侵襲之場所，或以噴麗或浸泡，或 於飲水中經口施用於被節肢動物，蠕蟲或原生動物侵襲或 有被其侵襲危險之家畜動物，以控制節肢動物，蠕蟲或原 生物。實例2 K 缓釋大丸藥（bolus)組合物係由含有下列成份之顆粒形 成’依所需改變各成份之百分率（相似於上述組合物者）：活性成份密度劑緩釋劑 黏合劑 沧切混合之各成份形成顆粒，壓縮成大丸藥，比重爲2或 以上。其可經口施-用於反芻家畜動物，保留在蜂巢胃中， 以連續緩慢釋放活性化合物歷一段延長時間，以控制反芻 家百動物被節肢動物，蠕蟲或原生動物侵襲。實例2 L 緩釋組合物（顆粒，丸粒，磚塊狀等形式可由下列〔组合 物製備： 活性成份聚乙晞基氯酞酸二辛基酯（增塑劑） 各成份摻合，然後由溶解-擠壓或模製形成適合形狀。這 些組合物可用於例如加入靜水中，或用於製成項圈或耳牌 附著於家畜動物，以緩慢釋放而控制害蟲。. 〇·5 至 25% 75 至 99.5% c讀先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枱（ 210X 297 公蝥） 486470 A7 B7 五、發明説明（53 實例2 Μ 水可分散顆粒係由下列组合物製備：活性成份 85%(最大）聚乙晞基峨嘻淀酮 5 % 石夕鍰土（Attapulgite)黏土 6%月桂基硫酸鈉 2 %甘油 2% 各成份與水混合成45%漿液，濕磨成粒子大小4微米，然 後噴乾以移除水。 雖然本發明已以各種較佳具體實施例説明，熟習技藝 士應明瞭，其可作各種修飾，取代，省略，及變化而不 離其精神。因此，本發明範圍、堇受限於下列申請專利 園，包括其相等物'。 人 範 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 -56- (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁)
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. 六、申請專利範圍 8 8 8 8 ABCD
    1.下式⑴之化合物：
    R31 R33 (I) R31為胺基；·烷基選擇性經一或多個R 35取代；苯基選 擇性經一或多個 R36取代；r38 ; nh-co-nh-n=cr8r9 ; NH-CS-NH-N=CR8R9 ； NH-CO-NR8R9 ; NH-CS-NRgR9 ； NH-CO-OR8 ； icNH-CS-ORg ； R32為 CrCgfe 基； R33為一孤獨電子對，或一氧原子（當R33為一氧原子 時，其可以一共價鍵或一可部份共價及部份離子之鏈 連接於氮原子）； R35可為鹵素，胺基，CrC6烷胺基，二（C〗-C6燒基）胺 基，N02，CN，CrC6，^氧基，氧基）羰基，羥基 羰基，（CrC6烷基）羰基，亞甲基，次甲基，（Ci-C6)炔 基，烷基，炔基[(CrC6)烷基；（CrC6)炔基];或r35可 為苯基，選擇性經一或多個R36取代；或R35可為一雜 環，係選自P比淀，π密淀，嗔峻，β惡二峻，p惡三峻，異 嗔岐，違峻，異P塞峻，咪嗤，旅喃，喊p弄，说17坐，咐 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 486470 ABCD
    六、申請專利範圍 P各’四嗅’吱喃嗔燒（furoxan)，四氫吱喃，咬喃，咐 畊’嗒畊，苯并咪唑，喹啉，異喹啉，三畊，嘍吩， 呋喃哌喃，呋喃哌哜，噻三畊，噻二唑；或RS5可為 OH，SH，CrC6烷硫基，CrC6烷基亞磺醯基，crC6烷基 續臨基，胺基羰基，（crc：6燒基）胺基羰基，二（CrC6燒 基）胺基羰基，（CrC6烷氧基）羰基，或 p(〇)(〇R8)(or)9 ; R36可為鹵素，crc6烷基，N〇2，CN，（crc6烷基）羰 基胺基，胺基羰基，羥基，C〗-C6烷氧基，〇「(：6鹵烷 基’ Crq烷硫基，Cl_c6烷基磺醯基，苯氧基，苯基胺 基； R38可為雜環基，係衍生自下列雜環：吡啶，嘧啶， p惡峻，嗔二ττ坐，P惡三π坐，異u惡峻，p塞峻，異p塞峻，味 嗅’咬喃，旅P弄，p比嗅，p比P各，四咬，吱喃鳴、垸 (furoxan)，四氫呋喃，呋喃，吡畊，嗒畊，苯并咪唑， P套琳’異4琳，三呼，P塞吩，吱喃喊喃，吱喃旅P弄， 嗓三畊，嘧二唑，所有雜環基可在雜環之任何可能位 置連接於R3rC=N-R3^之氮； Rs及R9係獨立選自H & CrC6烷基，選擇性具有一或多 個取代基選自鹵素，N02，CN，CHO，OH，（：γ·(：6烷氧 基，CrC6烷硫基，crC6烷基亞磺醯基，（3「0：6烷基磺醯 基’（C r C 6：fe氧基）幾基，經基談基，及胺基甲醯基； R4為 S(0)nRii， R 11為曱基或乙基； -2 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公爱）
    η為0或1 ; h 為 NR8R9 ; Z 為 C-R16 ; R 12為氯或溴； Rl3及 R15為 Η ; 全鹵烷氧基，或sf5 ;及 R 14為全自垸基 R 16為氯或溴； 及其除害可接受之鹽。 2.根據申請專利範圍第內之化合物，其中 Ri4為 cf3，0CF3，或 SF ; R32為曱基； R33為一孤獨電子對； η為1 ;及 R5為 ΝΗ2 或 NHR9。 圍 接 3· —種用於控制害蟲之組 ^ σ物，包含根據申請專利範 弟1或2項之式（I)化合物吱並哈 / < 4/、除害可接雙鹽及除害可 雙載劑。 4.—種於一場所控制害蟲之方法’該方法包含對 施用除害有效量之根據申請專利範圍第〗或2项之 項 化合物或其除害可接受鹽，或根據申請專利範3 之組合物。 5.根據t請專利範圍第4項之方法，其中該場所為 欲用於生長作物之場所。 ' 6·種製備根據申請專利範圍第丨項之化合物之方法，其 -3 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公爱） 486470 8 8 8 8 A B c D 々、申請專利範圍 中r33為一孤獨電子對，該方法包含具有下式之化合 物：
    其中r34為一氧原子，其餘結構上變數如申請專利範 圍第1項定義，與具有下式之胺反應 R31-NH2 (III) 其中R31如申請專利範圍第1項定義。 7. —種製備根據申請專利範圍第1項之化合物之方法，其 中R33為一氧原子，該方法包含具有下式之化合物：
    其中r34為一氧原子，其餘結構上變數如申請專利範 圍第1項定義，與具有下式之胺反應 R3r NHOH 其中R31如申請專利範圍第1項定義。 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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