SI9200054B - Methods and composition for isolating taxanes - Google Patents

Methods and composition for isolating taxanes Download PDF

Info

Publication number
SI9200054B
SI9200054B SI9200054A SI9200054A SI9200054B SI 9200054 B SI9200054 B SI 9200054B SI 9200054 A SI9200054 A SI 9200054A SI 9200054 A SI9200054 A SI 9200054A SI 9200054 B SI9200054 B SI 9200054B
Authority
SI
Slovenia
Prior art keywords
taxane
polar
process according
phase
taxanes
Prior art date
Application number
SI9200054A
Other languages
English (en)
Other versions
SI9200054A (en
Inventor
Hala N Elsohly
Mamoud A Elsohly
Edward M Croom
James D Mcchesney
Original Assignee
Univ Mississippi
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Mississippi filed Critical Univ Mississippi
Publication of SI9200054A publication Critical patent/SI9200054A/sl
Publication of SI9200054B publication Critical patent/SI9200054B/sl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Claims (42)

  1. Λ Patentni zahtevki 1. Postopek za pridobivanje taksanov iz rastlin Taxus, značilen po tem, da obsega: (a) ločevanje intaktnih odrezkov od živih rastlin Taxus, pri čemer navedeni intaktni odrezki vključujejo liste/iglice, ki se drže vej; (b) sušenje intaktnih odrezkov iz stopnje (a) pri temperaturi med 20 °C in 70 °C, da se tvori osušen rastlinski material; (c) kontaktiranje osušenega rastlinskega materiala iz stopnje (b) z organskim topilom, izbranim iz skupine, ki obstaja iz etanola, acetona, etil acetata, metilen klorida, metanola, metil eter ketona, metil izobutil ketona, metil-t-butil etra in njihovih zmesi, kjer je masno/volumsko razmerje rastlinskega materiala proti organskemu topilu v območju od okoli 1:8 do okoli 1:12, dovolj dolgo, da ekstrahiramo taksane iz osušenega rastlinskega materiala in da dobimo taksane vsebujoči ekstrakt; (d) uparjenje taksan vsebujočega ekstrakta, tvorjenega pri stopnji ( c), da se tvori ostanek, ter porazdelitev ostanka med vodo in organskim topilom izbranim iz skupine, ki obstaja iz etil acetata, etra, metil-t-butil etra, metilen klorida, kloroforma in njihovih zmesi, da se tvori dvofazna raztopina, ki obsega taksan vsebujočo organsko fazo in polarno vodno fazo; (e) odstranjevanje polarne vodne faze od taksan vsebujoče organske faze; (f) uparjenje taksan vsebujoče organske faze iz stopnje (e), da se tvori drugi taksan vsebujoči ostanek; (g) ločevanje posameznih taksanov iz drugega taksan vsebujočega ostanka iz stopnje (f); in (h) rekuperiranje posameznih taksanov iz stopnje (g).
  2. 2. Postopek po zahtevku 1, značilen po tem, da pred stopnjo (c) kontaktiramo osušeni rastlinski material z razmastilnim sredstvom, izbranim iz skupine, ki obstaja iz heksana, pentana, petrol etra, izooktana in njihovih zmesi. 2.
  3. 3. Postopek po zahtevku 1, značilen po tem, da stopnja (f) obsega nadalje: (1) kontaktiranje taksan vsebujoče organske faze iz stopnje (e) s sušilnim sredstvom, izbranim iz skupine, ki obstaja iz brezvodnega natrijevega sulfata, brezvodnega magnezijevega sulfata, 4 A (0,4 nm) molekulskih sit, kalcijevega klorida in njihovih zmesi; in (2) odstranjevanje sušilnega sredstva iz taksan vsebujoče organske faze stopnje (1).
  4. 4. Postopek po zahtevku 1, značilen po tem, da nadalje obsega: (1) raztapljanje drugega taksan vsebujočega ostanka iz stopnje (f) v organskem topilu, izbranem iz skupine, ki obstaja iz metanola, etil acetata in kombinacije metanola in etil acetata, da se tvori taksan vsebujoča raztopina; (2) kontaktiranje taksan vsebujoče raztopine iz stopnje (1) s trdnim nosilcem, izbranim iz skupine, ki obstaja iz silikagela, florisila, glinice in diatomejske zemlje, da se tvori zmes taksan vsebujoče raztopine iz stopnje (1), adsorbirane na trdnem nosilcu; (3) uparjenje organskega topila iz zmesi stopnje (2), da se tvori suh, trden nosilec, ki je obložen s taksanskim ostankom; (4) sekvenčno eluiranje suhega, trdnega nosilca, obloženega s taksanskim ostankom, najprej z nepolarnim organskim topilom, izbranim iz skupine, ki obstaja iz heksana, petrol etra in izooktana, čemur sledi polarno organsko topilo, izbrano iz skupine, ki obstaja iz acetona, etil acetata, etra, metil-t-butil etra, metilen klorida, kloroforma in njihovih zmesi, tako da vsebuje organsko topilo pretežno vse taksane iz taksan vsebujoče raztopine iz stopnje (1); in (5) uparjenje polarnega organskega topila iz stopnje (4), da se tvori tretji taksan vsebujoči ostanek; preden ločimo posamezne taksane v stopnji (g)·
  5. 5. Postopek po zahtevku 1, značilen po tem, da nadalje obsega: (1) raztapljanje drugega taksan vsebujočega ostanka iz stopnje (f) v vodni zmesi, ki obsega vodo in polarno organsko topilo, izbrano iz skupine, ki 3 obstaja iz metanola, etanola, izopropanola in acetonitrila, da se tvori vodna, polarna zmes, ki vsebuje polarne organske taksane; (2) združenje vodne, polarne zmesi, ki vsebuje taksane, iz stopnje (1), z nepolarnim, organskim topilom, izbranim iz skupine, ki obstaja iz heksana, pentana, petrol etra, heptana, izooktana in njihovih zmesi, da se tvori dvofazna raztopina, ki obsega taksan vsebujočo, vodno, polarno, organsko fazo in nepolarno organsko fazo; (3) ločenje taksan vsebujoče, vodne, polarne, organske faze od nepolarne organske faze iz stopnje (2); in (4) uparjenje taksan vsebujoče, vodne, polarne, organske faze iz stopnje (3), da se tvori tretji taksan vsebujoči ostanek; pred ločevanjem posameznih taksanov v stopnji (g).
  6. 6. Postopek po zahtevku 1, značilen po tem, da izvedemo ločevanje pri stopnji (g) s kristalizacijo.
  7. 7. Postopek po zahtevku 1, značilen po tem, da izvedemo ločevanje pri stopnji (g) z normalno-fazno kromatografijo.
  8. 8. Postopek po zahtevku 7, značilen po tem, da normalno-fazna kromatografija obsega: (1) raztapljanje drugega taksan vsebujočega ostanka iz stopnje (f) v v organskem topilu, izbranem iz skupine, ki obstaja iz etra, metilen klorida, metanola, kloroforma, etil acetata in acetona, da se tvori taksan vsebujoča raztopina; (2) kontaktiranje taksan vsebujoče raztopine iz stopnje (1) s trdnim nosilcem, izbranim iz skupine, ki obstaja iz silikagela, florisila, glinice in diatomejske zemlje, da se tvori zmes; (3) uparjenje organskega topila iz zmesi stopnje (2), da se tvori suh, trden nosilec, kije obložen s taksanom; (4) polnjenje suhega, trdnega nosilca, ki je obložen s taksanskim ostankom, v normalno-fazno kromatografsko kolono, ki obsega trdni nosilec, izbran iz skupine, ki obstaja iz silikagela, florisila, glinice in diatomejske zemlje; Η (5) večkratno vodenje čez normalno-fazno kromatografsko kolono, polnjeno s suhim, trdnim nosilcem, ki je obložen s taksanskim ostankom, mobilne faze, ki obsega zmes nepolarnega topila, izbranega iz skupine, ki obstaja iz heksana, petrol etra in izooktana in polarnega topila, izbranega iz skupine, ki obstaja iz acetona, etil acetata, etra, metil-t-butil etra, metilen klorida, metanola in kloroforma; pri čemer se pri vsakem prehodu polarnost mobilne faze poveča s povečanjem razmerja polarnega topila proti nepolarnemu topilu; (6) ločeno eluiranje taksanov iz normalno-fazne kromatografske kolone kot ločene frakcije; in (7) rekuperacija posameznih taksanov iz frakcij stopnje (6).
  9. 9. Postopek po zahtevku 8, značilen po tem, da je normalno-fazna kromatografija izvedena pod tlakom.
  10. 10. Postopek po zahtevku 8, značilen po tem, da normalno-fazna kromatografska kolona obsega silikagel.
  11. 11. Postopek po zahtevku 8, značilen po tem, da je taksol ločen od cefalomanina z nadaljnjim čiščenjem, ki obsega stopnje: (i) raztapljanja vsake frakcije, ki obsega taksol in cefalomanin iz stopnje (7) v zmesi iz okoli 20% etil acetata in 80% metilen klorida, da tvorimo taksan-vsebujočo raztopino; (ii) polnjenje taksan vsebujoče raztopine iz stopnje (i) v normalno-fazno kromatografsko kolono; (iii) večkratno vodenje čez normalno-fazno kromatografsko kolono, polnjeno s taksan vsebujočo raztopino, mobilne faze, ki obsega etil acetat in metilen klorid, pri čemer se pri vsakem prehodu poveča razmerje etil acetata proti metilen kloridu od začetnega okoli 20:80 do okoli 50:50; (iv) ločeno eluiranje taksola in cefalomanina iz normalno-fazne kromatografske kolone kot ločenih frakcij; in (v) rekuperacija taksola in cefalomanina iz frakcij stopnje (iv). 5
  12. 12. Postopek po kateremkoli izmed zahtevkov 7-11, značilen po tem, da je katera koli izmed naštetih kromatografskih stopenj do štirikrat ponovljena.
  13. 13. Postopek po kateremkoli izmed zahtevkov 7-11, značilen po tem, da rastline Taxus obsegajo okrasne kultivarje Taxus.
  14. 14. Postopek po zahtevku 13, kjer so okrasni kultivarji Taxus izbrani iz skupine, ki obstaja iz T. X media Henryi, T. X media Halloran, TV X media Hatfield, T. X media Nigra, T. X media Densiformis, J. X media Hicksii, JV X media Dark Green Spreader, T. X media Runyan, T. X media Brovvnii, T. X media VVardii, TV X media Tautonii, T. X media Fairview, TV cuspidata Brevifolia, ]V cuspidata in TV cuspidata Spreader.
  15. 15. Postopek po zahtevku 14, značilen po tem, da po sušenju intaktnih odrezkov ločimo osušene liste/iglice osušenih intaktnih odrezkov od osušenega vejevja osušenih odrezkov, tako, da osušeni rastlinski material obsega samo osušene liste/iglice.
  16. 16. Postopek po zahtevku 15, značilen po tem, da je sušeni rastlinski material zmlet na velikost delcev med okoli 40 in 80 mesh.
  17. 17. Postopek po zahtevku 16, značilen po tem, da je sušeni rastlinski material zmlet na velikost delcev okoli 60 mesh.
  18. 18. Postopek po zahtevku 14, značilen po tem, da je sušeni rastlinski material zmlet na velikost delcev med okoli 40 in 80 mesh.
  19. 19. Postopek po zahtevku 18, značilen po tem, da je sušeni rastlinski material zmlet na velikost delcev okoli 60 mesh.
  20. 20. Postopek po zahtevku 1, značilen po tem, da je kontaktiranje v stopnji (c) izboljšano s premikanjem rastlinskega materiala medtem ko se namaka v organskem topilu. έ)
  21. 21. Postopek za pridobivanje taksanov iz rastlin Taxus, značilen po tem, da obsega: (a) ločenje intaktnih odrezkov od živih rastlin Taxus, kjer navedeni intaktni odrezki vključujejo liste/iglice, ki se drže vej; (b) sušenje intaktnih odrezkov iz stopnje (a) pri temperaturi med 20 °C in 70 °C, da se tvori osušen rastlinski material; (c) kontaktiranje osušenega rastlinskega materiala iz stopnje (b) z organskim topilom, kjer je razmerje masa:volumen od 1:8 do 1:12, za dovolj dolgo, da ekstrahiramo taksane iz osušenega rastlinskega materiala in dobimo taksan vsebujoč ekstrakt; (d) uparjenje taksan vsebujočega ekstrakta, tvorjenega v stopnji (c), da se tvori ostanek, in porazdelitev ostanka med vodo in organskim topilom, da se tvori dvofazna raztopina, ki obsega taksan vsebujočo organsko fazo in polarno vodno fazo; (e) odstranitev polarne organske faze iz taksan vsebujoče organske faze; (f) uparjenje taksan vsebujoče organske faze iz stopnje (e), da se tvori drugi taksan vsebujoči ostanek; (g) ločenje posameznih taksanov iz drugega taksan vsebujočega ostanka iz stopnje (f); in (h) rekuperacijo posameznih taksanov iz stopnje (g).
  22. 22. Postopek po zahtevku 21, značilen po tem, da pred stopnjo (c) kontaktiramo osušeni rastlinski material z razmastilnim sredstvom, izbranim iz skupine, ki obstaja iz heksana, pentana, petrol etra, izooktana in njihovih zmesi.
  23. 23. Postopek po zahtevku 21, značilen po tem, da stopnja (f) obsega nadalje: (1) kontaktiranje taksan vsebujoče organske faze iz stopnje (e) s sušilnim sredstvom, izbranim iz skupine, ki obstaja iz brezvodnega natrijevega sulfata, brezvodnega magnezijevega sulfata, 4 A (0,4 nm) molekulskih sit, kalcijevega klorida in njihovih zmesi; in (2) odstranjevanje sušilnega sredstva iz taksan vsebujoče organske faze stopnje (1).
  24. 24. Postopek po zahtevku 21, značilen po tem, da nadalje obsega: (1) raztapljanje drugega taksan vsebujočega ostanka iz stopnje (f) v organskem topilu, da se tvori taksan vsebujoča raztopina; (2) kontaktiranje taksan vsebujoče raztopine iz stopnje (1) s trdnim nosilcem, izbranim iz skupine, ki obstaja iz silikagela, florisila, glinice in diatomejske zemlje, da se tvori zmes taksan vsebujoče raztopine iz stopnje (1), adsorbirane na trdnem nosilcu; (3) uparjenje organskega topila iz zmesi stopnje (2), da se tvori suh, trden nosilec, ki je obložen s taksanskim ostankom; (4) sekvenčno eluiranje suhega, trdnega nosilca, obloženega s taksanskim ostankom, najprej z nepolarnim organskim topilom, čemur sledi polarno organsko topilo, tako da vsebuje organsko polarno topilo pretežno vse taksane iz taksan vsebujoče raztopine iz stopnje (1); in (5) uparjenje polarnega organskega topila iz stopnje (4), da se tvori tretji taksan vsebujoči ostanek; preden ločimo posamezne taksane v stopnji (g)·
  25. 25. Postopek po zahtevku 21, značilen po tem, da nadalje obsega: (1) raztapljanje drugega taksan vsebujočega ostanka iz stopnje (f) v vodni zmesi, ki obsega vodo in polarno organsko topilo, da se tvori vodna, polarna organska zmes, ki vsebuje taksane; (2) združenje vodne, polarne organske zmesi, ki vsebuje taksane, iz stopnje (1), z nepolarnim, organskim topilom, da se tvori dvofazna raztopina, ki obsega taksan vsebujočo, vodno, polarno, organsko fazo in nepolarno organsko fazo; (3) ločenje taksan vsebujoče, vodne, polarne, organske faze od nepolarne organske faze iz stopnje (2); in (4) uparjenje taksan vsebujoče, vodne, polarne, organske faze iz stopnje (3), da se tvori tretji taksan vsebujoči ostanek; pred ločevanjem posameznih taksanov v stopnji (g). s
  26. 26. Postopek po zahtevku 21, značilen po tem, da izvedemo ločevanje pri stopnji (g) s kristalizacijo.
  27. 27. Postopek po zahtevku 21, značilen po tem, da izvedemo ločevanje pri stopnji (g) z normalno-fazno kromatografijo.
  28. 28. Postopek po zahtevku 27, značilen po tem, da normalno-fazna kromatografija obsega: (1) raztapljanje drugega taksan vsebujočega ostanka iz stopnje (f) v v organskem topilu, da se tvori taksan vsebujoča raztopina; (2) kontaktiranje taksan vsebujoče raztopine iz stopnje (1) s trdnim nosilcem, izbranim iz skupine, ki obstaja iz silikagela, florisila, glinice in diatomejske zemlje, da se tvori zmes; (3) uparjenje organskega topila iz zmesi stopnje (2), da se tvori suh, trden nosilec, ki je obložen s taksanskim ostankom; (4) polnjenje suhega, trdnega nosilca, ki je obložen s taksanskim ostankom, v normalno-fazno kromatografsko kolono, ki obsega trdni nosilec, izbran iz skupine, ki obstaja iz silikagela, florisila, glinice in diatomejske zemlje; (5) večkratno vodenje čez normalno-fazno kromatografsko kolono, polnjeno s suhim, trdnim nosilcem, ki je obložen s taksanskim ostankom, mobilne faze, ki obsega zmes nepolarnega topila in polarnega topila, pri čemer se pri vsakem prehodu polarnost mobilne faze poveča s povečanjem razmerja polarnega topila proti nepolarnemu topilu; (6) ločeno eluiranje taksanov iz normalno-fazne kromatografske kolone kot ločenih frakcij; in (7) rekuperacijo posameznih taksanov iz frakcij stopnje (6).
  29. 29. Postopek po zahtevku 28, značilen po tem, da je normalno-fazna kromatografija izvedena pod tlakom.
  30. 30. Postopek po zahtevku 28, značilen po tem, da normalno-fazna kromatografska kolona obsega silikagel. 3
  31. 31. Postopek po zahtevku 28, značilen po tem, da je taksol ločen od cefalomanina z nadaljnjim čiščenjem, ki obsega stopnje: (i) raztapljanja katere koli frakcije, ki obsega taksol in cefalomanin iz stopnje (7) v mobilni fazi, ki je primerna za polnjenje v normalno-fazno kromatografsko kolono, da se tvori taksan vsebujoča raztopina; (ii) polnjenje taksan vsebujoče raztopine iz stopnje (i) v normalno-fazno kromatografsko kolono; (iii) večkratno vodenje čez normalno-fazno kromatografsko kolono, polnjeno s taksan vsebujočo raztopino, mobilne faze, pri čemer se pri vsakem prehodu poveča eluirna moč mobilne faze; (iv) ločeno eluiranje taksola in cefalomanina iz normalno-fazne kromatografske kolone kot ločenih frakcij; in (v) rekuperacija taksola in cefalomanina iz frakcij stopnje (iv).
  32. 32. Postopek po katerem koli izmed zahtevkov 27-31, značilen po tem, da je katera koli izmed naštetih kromatografskih stopenj do štirikrat ponovljena.
  33. 33. Postopek po katerem koli izmed zahtevkov 21-31, značilen po tem, da rastline Taxus obsegajo okrasne kultivarje Taxus.
  34. 34. Postopek po zahtevku 33, kjer so okrasni kultivarji Taxus izbrani iz skupine, ki obstaja iz T. X media Henryi, T. X media Halloran, T. X media Hatfield, T. X media Nigra, T. X media Densiformis, T. X media Hicksii, T. X media Dark Green Spreader, T. X media Runyan, T. X media Brovvnii, T. X media Wardii, T. X media Tautonii, T. X media Fairview, T. cuspidata Brevifolia, T. cuspidata in T. cuspidata Spreader.
  35. 35. Postopek po zahtevku 34, značilen po tem, da po sušenju intaktnih odrezkov ločimo osušene liste/iglice osušenih intaktnih odrezkov od osušenega vejevja osušenih odrezkov, tako, da osušeni rastlinski material obsega samo osušene liste/iglice. 40
  36. 36. Postopek po katerem koli izmed zahtevkov 34 in 35, značilen po tem, da je sušeni rastlinski material zmlet na velikost delcev med okoli 40 in 80 mesh.
  37. 37. Postopek po zahtevku 36, značilen po tem, da je sušeni rastlinski material zmlet na velikost delcev okoli 60 mesh.
  38. 38. Postopek po zahtevku 21, značilen po tem, da je kontaktiranje v stopnji (c) izboljšano s premikanjem rastlinskega materiala medtem ko se namaka v organskem topilu.
  39. 39. Taksan vsebujoč sestavek, značilen po tem, da se ga da dobiti po postopku po katerem koli izmed zahtevkov 21 do 38.
  40. 40. Rastlinski material, ki se ga da uporabiti kot vir taksanov, značilen po tem, da se da navedeni material dobiti po postopku po katerem koli izmed zahtevkov 21 do 38.
  41. 41. Surova taksanska zmes iz rastlinskega materiala, ki vsebuje taksane, značilna po tem, da se jo da dobiti po postopku po katerem koli izmed zahtevkov 21 do 38.
  42. 42. Surova taksanska zmes po zahtevku 41, značilna po tem, da surova taksanska zmes obsega taksane, izbrane iz skupine, ki obstaja iz taksola, cefalomanina, deacetilcefalomanina, bakatina III, 10-deacetil bakatina III in 10-deacetil-taksola.
SI9200054A 1991-04-19 1992-04-16 Methods and composition for isolating taxanes SI9200054B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US69080591A 1991-04-19 1991-04-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SI9200054A SI9200054A (en) 1992-11-27
SI9200054B true SI9200054B (en) 2001-12-31

Family

ID=24774037

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SI9200054A SI9200054B (en) 1991-04-19 1992-04-16 Methods and composition for isolating taxanes

Country Status (15)

Country Link
US (2) US5480639A (sl)
EP (1) EP0580759B1 (sl)
JP (1) JP3222466B2 (sl)
CN (1) CN1069965A (sl)
AT (1) ATE180477T1 (sl)
AU (1) AU1888792A (sl)
DE (1) DE69229267T2 (sl)
IE (1) IE921251A1 (sl)
IL (1) IL101594A0 (sl)
MX (1) MX9201775A (sl)
PT (1) PT100401A (sl)
SI (1) SI9200054B (sl)
WO (1) WO1992018492A1 (sl)
YU (1) YU40892A (sl)
ZA (1) ZA922769B (sl)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7264951B1 (en) 1992-02-20 2007-09-04 Phyton, Inc. Enhanced production of taxol and taxanes by cell cultures of Taxus species
FR2696463B1 (fr) * 1992-10-05 1994-11-25 Rhone Poulenc Rorer Sa Procédé d'obtention de la désacétyl-10 baccatine III.
KR100371062B1 (ko) * 1992-11-27 2003-04-21 에프.에이치.포울딩 앤드 컴퍼니 리미티드 안정성이향상된주사가능한택솔조성물및이를제형화하는방법
EP0627010A4 (en) * 1992-12-07 1995-05-03 Univ Michigan PROCESS FOR ISOLATION AND PURIFICATION OF TAXOL AND TAXANES FROM -i (TAXUS) spp.
FR2714053B1 (fr) * 1993-12-22 1996-03-08 Pf Medicament Procédé d'extraction et d'isolement de la 10-désacétylbaccatine III.
CN1112433A (zh) * 1994-05-24 1995-11-29 郭明 红豆杉属植物提取物及其应用
AU5516596A (en) * 1995-04-29 1996-11-21 Samyang Genex Co., Ltd. A method for mass production of taxol from taxus genus plant
US5654448A (en) * 1995-10-02 1997-08-05 Xechem International, Inc. Isolation and purification of paclitaxel from organic matter containing paclitaxel, cephalomannine and other related taxanes
CN1054382C (zh) * 1996-03-05 2000-07-12 核工业北京化工冶金研究院 用反相制备液相色谱法分离纯化紫杉醇的方法
DE69735059T2 (de) 1996-05-24 2006-08-31 Phyton, Inc. Erhöhte produktion von taxanen durch zellkulturen von taxus-arten
US5965752A (en) * 1996-08-23 1999-10-12 Institut National De La Recherche Scientifique Preparative scale isolation and purification of taxanes
DK1068192T3 (da) 1998-01-14 2002-10-14 Bristol Myers Squibb Co Hidtil ukendte krystallinske komplekser af baccatin III med imidazol, 2-methylimidazol eller isopropanol
DE19822881B4 (de) * 1998-05-22 2004-03-11 Institut für Bioanalytik Umwelt-Toxikologie & Biotechnologie Halle GmbH Verfahren zur Herstellung von Baccatin-III durch enzymatische Synthese
US6136989A (en) * 1998-12-30 2000-10-24 Phytogen Life Sciences, Incorporated Method for high yield and large scale extraction of paclitaxel from paclitaxel-containing material
US5969165A (en) * 1999-01-07 1999-10-19 508037 (Nb) Inc. Isolation and purification of paclitaxel and other related taxanes by industrial preparative low pressure chromatography on a polymeric resin column
AU775373B2 (en) 1999-10-01 2004-07-29 Immunogen, Inc. Compositions and methods for treating cancer using immunoconjugates and chemotherapeutic agents
AU784323B2 (en) 2000-01-13 2006-03-09 Purdue Research Foundation Production of taxol and taxanes
US6452024B1 (en) 2000-02-22 2002-09-17 Chaichem Pharmaceuticals International Process for extraction and purification of paclitaxel from natural sources
KR100666652B1 (ko) * 2000-02-25 2007-01-09 한화석유화학 주식회사 식물 원료로부터 초임계 유체를 이용하여 탁솔을 제조하는방법
KR100833805B1 (ko) * 2000-04-19 2008-05-30 니치유 가부시키가이샤 화장품 조성물
EP1355708B1 (en) * 2000-09-29 2008-04-30 Regents Of The University Of Minnesota Process for extracting compounds from plants
US20020155177A1 (en) * 2000-09-29 2002-10-24 Krasutsky Pavel A. Process for extracting compounds from plants
WO2002038556A2 (en) 2000-11-08 2002-05-16 Actipharm, Inc. Process for mass production of gmp paclitaxel and related taxanes
US6333419B1 (en) 2000-11-28 2001-12-25 Indena Spa Chromatographic separation method of paclitaxel and cephalomannin
WO2004054959A1 (en) * 2002-12-16 2004-07-01 Council Of Scientific And Industrial Research Process for isolating brevifoliol
US7579491B2 (en) 2002-12-30 2009-08-25 Council Of Scientific And Industrial Research Process for preparing brevifoliol
US6759539B1 (en) 2003-02-27 2004-07-06 Chaichem Pharmaceuticals International Process for isolation and purification of paclitaxel from natural sources
US20070129171A1 (en) * 2005-10-12 2007-06-07 Simonds Vincent J Method for Manufacturing a Golf Product
ATE489375T1 (de) * 2006-03-24 2010-12-15 Postech Foundation Stationäre phase und säule unter verwendung von cucurbiturilgebundenem kieselgel, und verfahren zur abtrennung von taxol unter verwendung der säule
CN101460473A (zh) 2006-04-03 2009-06-17 药物热化学品公司 热提取方法和产物
US7905990B2 (en) 2007-11-20 2011-03-15 Ensyn Renewables, Inc. Rapid thermal conversion of biomass
US20110284359A1 (en) 2010-05-20 2011-11-24 Uop Llc Processes for controlling afterburn in a reheater and for controlling loss of entrained solid particles in combustion product flue gas
US8499702B2 (en) 2010-07-15 2013-08-06 Ensyn Renewables, Inc. Char-handling processes in a pyrolysis system
US9441887B2 (en) 2011-02-22 2016-09-13 Ensyn Renewables, Inc. Heat removal and recovery in biomass pyrolysis
CN102219764B (zh) * 2011-05-12 2013-06-26 河南省科学院化学研究所有限公司 一种工业化分离纯化紫杉醇的方法
US9347005B2 (en) 2011-09-13 2016-05-24 Ensyn Renewables, Inc. Methods and apparatuses for rapid thermal processing of carbonaceous material
US9044727B2 (en) 2011-09-22 2015-06-02 Ensyn Renewables, Inc. Apparatuses and methods for controlling heat for rapid thermal processing of carbonaceous material
US10041667B2 (en) 2011-09-22 2018-08-07 Ensyn Renewables, Inc. Apparatuses for controlling heat for rapid thermal processing of carbonaceous material and methods for the same
US10400175B2 (en) 2011-09-22 2019-09-03 Ensyn Renewables, Inc. Apparatuses and methods for controlling heat for rapid thermal processing of carbonaceous material
US9109177B2 (en) 2011-12-12 2015-08-18 Ensyn Renewables, Inc. Systems and methods for renewable fuel
US9670413B2 (en) 2012-06-28 2017-06-06 Ensyn Renewables, Inc. Methods and apparatuses for thermally converting biomass
WO2014210150A1 (en) 2013-06-26 2014-12-31 Ensyn Renewables, Inc. Systems and methods for renewable fuel
EP3337966B1 (en) 2015-08-21 2021-12-15 Ensyn Renewables, Inc. Liquid biomass heating system
EP3565664A4 (en) 2016-12-29 2020-08-05 Ensyn Renewables, Inc. LIQUID BIOMASS DEMETALLIZATION

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4206221A (en) * 1979-01-03 1980-06-03 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Cephalomannine and its use in treating leukemic tumors
FR2601675B1 (fr) * 1986-07-17 1988-09-23 Rhone Poulenc Sante Derives du taxol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2601676B1 (fr) * 1986-07-17 1988-09-23 Rhone Poulenc Sante Procede de preparation du taxol et du desacetyl-10 taxol
FR2629818B1 (fr) * 1988-04-06 1990-11-16 Centre Nat Rech Scient Procede de preparation du taxol
US5019504A (en) * 1989-03-23 1991-05-28 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Production of taxol or taxol-like compounds in cell culture

Also Published As

Publication number Publication date
DE69229267T2 (de) 1999-12-16
US5618538A (en) 1997-04-08
IL101594A0 (en) 1992-12-30
YU40892A (sh) 1994-06-24
ATE180477T1 (de) 1999-06-15
CN1069965A (zh) 1993-03-17
MX9201775A (es) 1992-10-01
JPH06509560A (ja) 1994-10-27
US5480639A (en) 1996-01-02
EP0580759B1 (en) 1999-05-26
AU1888792A (en) 1992-11-17
IE921251A1 (en) 1992-10-21
ZA922769B (en) 1992-12-30
SI9200054A (en) 1992-11-27
PT100401A (pt) 1993-08-31
WO1992018492A1 (en) 1992-10-29
JP3222466B2 (ja) 2001-10-29
EP0580759A1 (en) 1994-02-02
DE69229267D1 (de) 1999-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SI9200054B (en) Methods and composition for isolating taxanes
US5478736A (en) Process for the isolation and purification of taxol and taxanes from Taxus using methanol or acetone
Watchueng et al. Efficient purification of paclitaxel from yews using high-performance displacement chromatography technique
US6469186B1 (en) Process for mass production of GMP paclitaxel and related taxanes
Lee et al. Increasing the efficiency of the separation and purification process for paclitaxel by pre-treatment with water
US7112687B2 (en) Methods for obtaining paclitaxel from taxus plants
US7169307B2 (en) Process for the extraction of paclitaxel and 9-dihydro-13-acetylbaccatin III from Taxus
US6878832B2 (en) Isolation of taxanes
US5965752A (en) Preparative scale isolation and purification of taxanes
Phuc et al. Screening for paclitaxel and other taxanes in kernel and shell of Corylus avellana (Hazelnut)
EP1778660B1 (en) Process for the separation of paclitaxel and cephalomannin
CA2573601C (en) Methods for obtaining paclitaxel from taxus plants
CA2108265A1 (en) Methods and compositions for isolating taxanes
CA2536000C (en) Process for the extraction of paclitaxel and 9-dihydro-13-acetylbaccatin iii from taxus
EP1572618B1 (en) Process for isolating brevifoliol
US20090216031A1 (en) Process for the isolation of paclitaxel

Legal Events

Date Code Title Description
IF Valid on the event date
KO00 Lapse of patent

Effective date: 20060213