SE526402C2 - Sätt att framställa salt av dinitramidsyra - Google Patents
Sätt att framställa salt av dinitramidsyraInfo
- Publication number
- SE526402C2 SE526402C2 SE0400117A SE0400117A SE526402C2 SE 526402 C2 SE526402 C2 SE 526402C2 SE 0400117 A SE0400117 A SE 0400117A SE 0400117 A SE0400117 A SE 0400117A SE 526402 C2 SE526402 C2 SE 526402C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- reaction mixture
- acid
- guanylurea
- precipitate
- ion
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 30
- SQSPRWMERUQXNE-UHFFFAOYSA-N Guanylurea Chemical compound NC(=N)NC(N)=O SQSPRWMERUQXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- MJVUDZGNBKFOBF-UHFFFAOYSA-N n-nitronitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N[N+]([O-])=O MJVUDZGNBKFOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 claims 1
- -1 dinitramide ion Chemical class 0.000 abstract description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 5
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BRUFJXUJQKYQHA-UHFFFAOYSA-O ammonium dinitramide Chemical compound [NH4+].[O-][N+](=O)[N-][N+]([O-])=O BRUFJXUJQKYQHA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate group Chemical group [N+](=O)([O-])[O-] NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 3
- XSUZSAMSJKGENR-UHFFFAOYSA-N nitramide;potassium Chemical compound [K].N[N+]([O-])=O.N[N+]([O-])=O XSUZSAMSJKGENR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003721 gunpowder Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B25/00—Compositions containing a nitrated organic compound
- C06B25/34—Compositions containing a nitrated organic compound the compound being a nitrated acyclic, alicyclic or heterocyclic amine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S149/00—Explosive and thermic compositions or charges
- Y10S149/12—High energy fuel compounds
- Y10S149/122—Containing N, without B, P or S
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
»10 15 20 25 30 5.96 402 2 . generellt tillämpbart för nitreringar som görs med en nitrerande syrablandning och resulterar i dinitramidsyra i en restsyrainnehållande reaktionsblandning. Föredraget nitrerrnedel enligt uppfinningen är en blandning av HNO; och H2SO4 och som utgångssubstans föredras sulfaminsyrans kalium eller ammoniumsalt.
Utmärkande för uppfinningen är att reaktionsblandningen inte neutraliseras efter viss reaktionstid utan i stället tillförs en positiv jon, som med dinitramidjonen bildar ett jonparskomplex som faller uti den sura reaktionsblandningen. Fàllningen separeras från blandningen ooh den återstående restsyralösningen kan upparbetas för återvin- ning av syra. Det utvunna dinitramidsaltet kan användas som energetiskt material och/eller användas som utgångsmaterial för framställning av andra dinitramidsalter.
Den positiva jonen skall bilda ett svårlösligt jonparskomplex med dinitramidjonen men kan i övrigt vara av godtyckligt slag. Speciellt föredras joner som härstammar från basiska kväveföreningar i ringform eller kedjeform med ett eller flera kväve och ett eller flera kol. Den basiska kvåveföreningen kan tex vara olika derivat av guanidin som bildari vatten svârlösliga salter.
Enligt en föredragen utföringsform år den positivaionen guanylurea-jonen. Den fällning som då erhålls, guanylureadinitramid [1], är ett energetiskt material som år mycket okänsligt för slag och rivning, har hög termisk stabilitet och lagringsstabilitet.
Att isolera dinitramidjonen i form av guanylureadinitramid har därför stora fördelar ur hanteringssynpunkt och föreningen år väl lämpad som utgångsmaterial för framställ- ning av andra dinitramidsalter. Guanylureadinitramid har tidigare framställts från ammoniumdinitramid och dess egenskaper beskrivs i U. Bemm et al: 'FOX-12, A New Energetic Material with Low Sensitivity for Propellants and Explosives Applica- tions"; Conference Proceedings, NDlÅ 1998 lnsensitive Munitions & Energetic Materials Technology Symposium, San Diego, November 16-19, 1998.
NH: + _ Guanylureadinitramid . [life } ............[1] u -~°= OO 0 I I I 00.0 I II 0 10 15 20 25 30 35 'I- 2 6 4 0 2 §12= . ."ï= '* 0 n I C I I . U . 3 Guanylurea-jonen kan tillföras processen pâ flera olika sätt. Ett guanylureasalt kan sättas till reaktionsblandningen, t.ex. genom att reaktionsblandningen blandas med en vattenlösning av guanylureasaltet. Lämpligen används ett salt som svarar mot den använda nitrersyran för att inte tillföra nya anjoner i blandningen, tex. ett sulfat- eller nitratsalt när nitrersyran âr HNOSIH2SO.. Ett annat sätt år att reagera reaktions- blandningen med guanylurea, som då protoneras till guanylurea-jonen av restsyra i reaktionsblandningen. Reaktionsblandningen kan tex. blandas med en vattenlösning av guanylurea.
H2NC(=NH)NHCONH2 + H*----» H2NC(=NH,)NHCONH{ Ytterligare ett sätt är att reagera cyanoguanidln med reaktionsblandningen varvid guanylurea-jonen bildas in situ genom att nitrilfunktionen hydrolyseras till amidfunk- tion iden sura miljön.
H2NC(=NH)NHCN + H2SO. (aq) --->(H,NC(NH,)NHCONH{), SOF (aq) H,NC(=NH)NHCN + HNOgtaq) -_'_»H2NC(NH2)NHCONH2* N03' (aq) Lämpligen blandas reaktionsblandningen med en vattenslurry av cyanoguanidin.
Temperaturen höjs när syran späds av 'vattenslurryn vilket startar hydrolysen Den bildade guanylureajonen reagerar omedelbart med dinitramidsyran i reaktions- blandningen och ger en fällning av guanylureadinitramid.
HN(NO2)2 + H2NC(=NH,)NHCONH{ -»[H2NC(=NH,)NHCONH2]*[N(NO2),]' (s) + H* Den utvunna fällningen kan användas som startrnaterial för framställning av andra dinitramidsalter. Fällnlngen. kan lösas i en basisk lösning, företrädesvis en alkohol- lösning, under vännning. Ett dinitramidsalt med katjon från den använda basen kan därefter fällas ut t.ex. genom avkylning av lösningen. Företrädesvis används KOH som bas. Kaliumdinitramid, som då erhålls, kan användas som oxidationsmedel i olika krut- och pyrotekniska satser och kan i sin tur lätt omvandlas till andra dintra- midsalter, t.ex ammoniumdinitramid ADN, genom enkla jonbytesförfaranden. Sådana jonbytesförfaranden beskrivs tex. i EP 843 647. Vid reaktionen med en bas âterbil- das dessutom guanylurea, som kan återföras i processen för utfällning av dinitra- midjonen ur reaktionsblandningen såsom ovan beskrivits.
Den restsyralösning som återstår sedan fållningen separerats från reaktionsbland- ningen kan upparbetas på känt sätt genom denitrering och koncentrering för återvin- ning av HNO; respektive H;SO4 eller annan använd nitreringsfråmjande stark syra. 10 15 20 25 30 35 526 402 4 De återvunna syroma kan användas för framställning av ny nitrerande syrabland- ning.
Uppfinningen skall i det följande belysas med exempel.
. Exempel 1.
En sats på 12 kg ammoniumsulfamat nitrerades i en satsreaktor med nitrersyra bestående av rykande HNO, och 100 %-ig HZSO4. Viktförhållande HNOJH;SO4 var 7:3 och viktförhållandet substrat/nitrersyra var ca 1:5. Temperaturen hölls mellan - 40°C och -25°C under nitreringen som varade i ca 30 minuter. Därefter tömdes reak- tionsblandningen neri en blandning av Gkg cyanoguanidin i ca 60 liter vatten.
Vattanblandningen hade en temperatur av 15°C och utgjorde vid denna temperatur en sluny av delvis löst och delvis suspenderad cyanoguanidin. När reaktionsbland- ningen blandades med slunyn steg temperaturen snabbt till ca 70°C och efter en kort stund började en fâllning att falla ut. Blandningen kyldes till 25°C varefter fällningen filtrerades av och tvättades med vatten. Fällningen bestod av guanylureadinitramid.
Restsyralösningen från filtreringen fördes till restsyraåtervinning för upparbetning innefattande denitrering för återvinnin av HNO, och koncentrering för återvinning av H2S04.
En del av den utvunna guanylureadinitramiden användes för framställning av kaliumdinitramid (KDN). En lösning innehållande ca 30 vikt% vatten, 60 vikt% etanol _ och 10 vikt% KOH vårmdes till ca 50°C och guanylureadinitramid löstes i denna lösning under fortsatt värmnlng. Efter ca 15 minuter innehöll lösningen 30 vikt% löst guanylureadinitramid och kylning av lösningen inleddes. KDN började kristallisera ut och blandningen kyldes vidare till 15-20°C varefter utkristalliserad KDN filtrerades av och tvåttades med etanol. Moderluten från kristallisationen innehöll guanylurea odt tillvaratogs för återvinning och användning i processen för utfàllning av dinitramidjo- nen vid nitreringen.
En del av den etanolfuktiga kaliumdinitramiden från filtreringen användes direkt för framställning av ammoniumdinitramid (ADN) på samma sätt som beskrivs i i exempel1 i EP 843647.
Exempel 2. 5 2 6 4 0 2 §II= . '_°_I= 5 Exempel 1 upprepades men med den skillnaden att reaktionsblandningen flån nitre- ringen tömdes ner i en vattenlösning av guanylureanitrat. Lösningen innehöll 15 vikt% guanylureanitrat och hade kylts till ca 12°C. Temperaturen steg när reaktions- blandningen slogs i lösninen och blandningen kyldes till 25 °C. Utfällning av guanylureadinilramid startade praktiskt taget omedelbart och fällningen filtrerades av och tvättades med vatten. Restsyralösningen fördes till restsyraåtervinning.
Claims (12)
1. Sätt att framställa salt av dinltramidsyra, innefattande nitrering av en utgângsföre- ning med en nitrerande syrablandning för bildande av dinitramidsyra i en reaktions- blandning, kännetecknat av att reaktionsblandningen tillförs en positiv jon som med dinitramidjonen bildar 'ett jonparskomplex som faller uti den sura reaktionsbland- i ningen och att fällningen separeras från blandningen.
2. ". Sätt enligt krav 1, kånnetecknat av att den positiva jonen är protonerad guanylurea.
3. Sätt enligt krav 1, kännetecknat av att den positiva jonen tillförs genom att reaktionsblandningen blandas med en vattenlösning av ett guanylureasalt.
4. Sätt enligt krav 1, kännetecknat av att den positiva jonen tillförs genom att guanylurea reageras med reaktionsblandningen för bildande av protonerad guanylurea in situ.
5. Sätt enligt krav 1, kännetecknat av att den positiva jonen tillförs genom att reaktionsblandningen blandas med en vattenlösning av guanylurea.
6. Sätt enligt krav 1, känneteoknat av att den positiva jonen tillförs genom att cyanoguanidin reageras med reaktionsblandningen för bildande av protonerad guanylurea in situ.
7. Sätt enligt krav 1, kännetecknat av att den positiva jonen tillförs genom att reaktionsblandningen blandas med en vattenlösning eller vattensluny av cyanoguanidin.
8. Sätt enligt krav 1, kännetecknat av att den separerade fällningen används som utgângsmaterial för framställning av andra dinitramidsalter.
9. Sätt enligt krav 1, kânnetecknat av att den separerade fällningen är guanylureadinitramid; att fållningen löses i en basisk lösning och att ett dinitramidsalt med katjon från den använda basen därefter fälls ut. 5 26 40 2 7
10. Sätt enligt krav 9, kånnetecknat av att lösningen år en alkohollösning.
11. Sätt enligt krav 9, kånnetecknat av att basen år KOH. '
12. Sätt enligt krav 1, kânnetedtnat avatt den restsyralösning som återstår sedan fållningen separerats från reaktionsblandningen upparbetas för återvinning av syra.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0400117A SE526402C2 (sv) | 2004-01-21 | 2004-01-21 | Sätt att framställa salt av dinitramidsyra |
| AU2005206466A AU2005206466B2 (en) | 2004-01-21 | 2005-01-21 | Method of producing salts of dinitramidic acid |
| JP2006550992A JP4847875B2 (ja) | 2004-01-21 | 2005-01-21 | ジニトラミド酸の塩の製造方法 |
| BRPI0506957-2A BRPI0506957A (pt) | 2004-01-21 | 2005-01-21 | método de produção de sal de ácido dinitramìdico |
| PCT/SE2005/000060 WO2005070823A1 (en) | 2004-01-21 | 2005-01-21 | Method of producing salts of dinitramidic acid |
| EP05704733.4A EP1706354B1 (en) | 2004-01-21 | 2005-01-21 | Method of producing guanylureadinitramide |
| CA2552765A CA2552765C (en) | 2004-01-21 | 2005-01-21 | Method of producing salts of dinitramidic acid |
| US10/586,991 US7981393B2 (en) | 2004-01-21 | 2005-01-21 | Method of producing salts of dinitramidic acid |
| IL176722A IL176722A (en) | 2004-01-21 | 2006-07-05 | Method of producing salts of dinitramidic acid |
| NO20063241A NO341907B1 (no) | 2004-01-21 | 2006-07-12 | Fremgangsmåte for fremstilling av guanylureadinitramid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0400117A SE526402C2 (sv) | 2004-01-21 | 2004-01-21 | Sätt att framställa salt av dinitramidsyra |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE0400117D0 SE0400117D0 (sv) | 2004-01-21 |
| SE0400117L SE0400117L (sv) | 2005-07-22 |
| SE526402C2 true SE526402C2 (sv) | 2005-09-06 |
Family
ID=31493082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE0400117A SE526402C2 (sv) | 2004-01-21 | 2004-01-21 | Sätt att framställa salt av dinitramidsyra |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7981393B2 (sv) |
| EP (1) | EP1706354B1 (sv) |
| JP (1) | JP4847875B2 (sv) |
| AU (1) | AU2005206466B2 (sv) |
| BR (1) | BRPI0506957A (sv) |
| CA (1) | CA2552765C (sv) |
| IL (1) | IL176722A (sv) |
| NO (1) | NO341907B1 (sv) |
| SE (1) | SE526402C2 (sv) |
| WO (1) | WO2005070823A1 (sv) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8425703B1 (en) | 2010-03-24 | 2013-04-23 | The United States of Amierica as Represented by the Secretary of the Navy | Insensitive munitions primers |
| CN102731345A (zh) * | 2011-12-29 | 2012-10-17 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种合成n-脒基脲二硝酰胺盐的方法 |
| SE537747C2 (sv) * | 2014-01-30 | 2015-10-13 | Totalförsvarets Forskningsinstitut | Syntes av ammoniumdinitramid, ADN |
| SE541421C2 (en) * | 2017-06-01 | 2019-09-24 | Foi Grindsjoens Forskningscentrum | Synthesis of Ammonium Dinitramide (ADN) |
| PL3853174T3 (pl) | 2018-09-17 | 2023-03-20 | Totalförsvarets Forskningsinstitut | Synteza dinitroamidku amonu (ADN) |
| CN109824549A (zh) * | 2019-04-02 | 2019-05-31 | 西安近代化学研究所 | 一种n-脒基脲二硝酰胺盐的制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2884437A (en) * | 1951-09-04 | 1959-04-28 | Roberts Elwyn | Process for the production of guanidine and derivatives thereof |
| DE3243980A1 (de) * | 1982-11-27 | 1984-05-30 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Verfahren zur herstellung von guanylharnstoffsulfamat |
| US5198204A (en) * | 1990-06-18 | 1993-03-30 | Sri International | Method of forming dinitramide salts |
| US5254324A (en) * | 1990-06-18 | 1993-10-19 | Sri International | Dinitramide salts and method of making same |
| US5316749A (en) * | 1991-07-30 | 1994-05-31 | Sri International | Process for forming ammonium dinitramide salt by reaction between ammonia and a nitronium-containing compound |
| US5415852A (en) * | 1992-01-29 | 1995-05-16 | Sri International | Process for forming a dinitramide salt or acid by reaction of a salt or free acid of an N(alkoxycarbonyl)N-nitroamide with a nitronium-containing compound followed by reaction of the intermediate product respectively with a base or alcohol |
| JP3719614B2 (ja) * | 1995-05-26 | 2005-11-24 | 株式会社アイ・エイチ・アイ・エアロスペース | Ａｄｎの合成法 |
| SE516719C2 (sv) * | 1995-08-08 | 2002-02-19 | Totalfoersvarets Forskningsins | Sätt att framställa dinitramidsyra och salter därav |
| SE509312C2 (sv) * | 1997-05-21 | 1999-01-11 | Foersvarets Forskningsanstalt | Förening som utgöres av guanylureadinitramid, explosivämne innehållande föreningen samt användning av föreningen i gasgeneratorer. |
| SE511675C2 (sv) * | 1998-03-10 | 1999-11-08 | Foersvarets Forskningsanstalt | Sätt att framställa dinitramidsalter |
| US6117255A (en) * | 1998-07-28 | 2000-09-12 | Trw Inc. | Gas generating composition comprising guanylurea dinitramide |
| US6787119B2 (en) * | 2002-03-13 | 2004-09-07 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of dinitramidic acid and salts thereof |
-
2004
- 2004-01-21 SE SE0400117A patent/SE526402C2/sv not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-01-21 WO PCT/SE2005/000060 patent/WO2005070823A1/en active Application Filing
- 2005-01-21 AU AU2005206466A patent/AU2005206466B2/en active Active
- 2005-01-21 US US10/586,991 patent/US7981393B2/en active Active
- 2005-01-21 BR BRPI0506957-2A patent/BRPI0506957A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-01-21 EP EP05704733.4A patent/EP1706354B1/en active Active
- 2005-01-21 JP JP2006550992A patent/JP4847875B2/ja active Active
- 2005-01-21 CA CA2552765A patent/CA2552765C/en active Active
-
2006
- 2006-07-05 IL IL176722A patent/IL176722A/en active IP Right Grant
- 2006-07-12 NO NO20063241A patent/NO341907B1/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1706354A1 (en) | 2006-10-04 |
| US7981393B2 (en) | 2011-07-19 |
| CA2552765A1 (en) | 2005-08-04 |
| EP1706354B1 (en) | 2016-07-27 |
| CA2552765C (en) | 2012-11-27 |
| SE0400117D0 (sv) | 2004-01-21 |
| BRPI0506957A (pt) | 2007-06-26 |
| IL176722A (en) | 2010-11-30 |
| JP4847875B2 (ja) | 2011-12-28 |
| IL176722A0 (en) | 2008-03-20 |
| AU2005206466B2 (en) | 2010-08-26 |
| NO20063241L (no) | 2006-10-10 |
| US20080226533A1 (en) | 2008-09-18 |
| JP2007519600A (ja) | 2007-07-19 |
| NO341907B1 (no) | 2018-02-19 |
| SE0400117L (sv) | 2005-07-22 |
| WO2005070823A1 (en) | 2005-08-04 |
| AU2005206466A1 (en) | 2005-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8455682B2 (en) | Method for the production of aminodicarboxylic acid-N,N-diacetic acids | |
| US7981393B2 (en) | Method of producing salts of dinitramidic acid | |
| SE516719C2 (sv) | Sätt att framställa dinitramidsyra och salter därav | |
| US4956168A (en) | Synthesis of hydroxylamine salts | |
| WO1991019670A1 (en) | Method of forming dinitramide salts | |
| JPH04504844A (ja) | 相分離剤として無機塩を用いるジニトロトルエンの製造方法 | |
| US20050038297A1 (en) | Synthesis and purification of 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene (TATB) | |
| US4754040A (en) | Method of preparing an explosive compound | |
| US9718791B2 (en) | Facile method for preparation of sodium 5-nitrotetrazolate using a flow system | |
| US6787119B2 (en) | Process for the preparation of dinitramidic acid and salts thereof | |
| RU2419517C2 (ru) | Способ получения порошка металлического иридия из тетракис (трифторфосфин)гидрида иридия | |
| EP3849340A1 (en) | Process for the manufacture of omega nitrooxy-1-alkanols | |
| US4954328A (en) | Synthesis of hydroxylamine salts | |
| JP4167832B2 (ja) | ジニトロジアザアルカン及その中間体の製造方法 | |
| Gordon et al. | Sulfamic acid. Industrial applications | |
| Audrieth | Parallelism in the Decomposition of Ammonium, Hydrazine, and Hydroxylammonium Nitrites | |
| US4233250A (en) | Process for synthesizing the alkali metal salts of dinetromethane | |
| CN118063400A (zh) | 一种高能钝感共晶化合物5at-adnp及其制备方法 | |
| US4307258A (en) | HNS From 2,4,6-trinitrobenzyl chloride and nitrogenous bases | |
| KR100281825B1 (ko) | 디니트로아미드염의 제조 방법 | |
| CN117603150A (zh) | 高能低感度共晶化合物及其制备方法 | |
| US3124578A (en) | Methob of producing cyclotri- | |
| US3803294A (en) | Process for the production of sodium cyanate | |
| Surve et al. | Determination of chlorine content in 1, 3, 5-triamino-2, 4, 6-trinitrobenzene by converting it into 1, 3, 5-trihydroxy-2, 4, 6-trinitrobenzene by treatment with aqueous sodium hydroxide | |
| WO2003018514A1 (en) | Method of preparing nitroform |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |