SE505831C2 - Förfarande för framställning av tallolja från talloljetvål - Google Patents
Förfarande för framställning av tallolja från talloljetvålInfo
- Publication number
- SE505831C2 SE505831C2 SE9103811A SE9103811A SE505831C2 SE 505831 C2 SE505831 C2 SE 505831C2 SE 9103811 A SE9103811 A SE 9103811A SE 9103811 A SE9103811 A SE 9103811A SE 505831 C2 SE505831 C2 SE 505831C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- tall oil
- acid
- soap
- soft
- hydrochloric acid
- Prior art date
Links
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 239000000344 soap Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 abstract 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 5
- QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietan Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietic acid Natural products OC(=O)C1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N dehydroabietic acid Chemical compound OC(=O)[C@]1(C)CCC[C@]2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CC[C@H]21 NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N 0.000 description 5
- 229940118781 dehydroabietic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 3
- OPZZWWFHZYZBRU-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O.OC(=O)CCC(O)=O OPZZWWFHZYZBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2-oxo-1h-quinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C(=O)O)=CC(=O)NC2=C1 QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000008578 Pinus strobus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007320 Pinus strobus Species 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B13/00—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials
- C11B13/005—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials of residues of the fabrication of wood-cellulose (in particular tall-oil)
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
505 831 2 oljetvål är lika stor som den som erfordras för den tvåvärda svavelsyran. Saltsyran har lågt pris, är lätt tillgänglig och det avfall som bildas vid surgörande med saltsyran är ekologiskt mera gynnsam än det avfall som produceras i surgörande med svavelsyra.
Beträffande korrosionsegenskaperna är svavelsyra och saltsyra mycket lika. Under vissa betingelser och i vissa koncentra- tioner är emellertid svavelsyra mera korrosiv än saltsyra, av vilken anledning svavelsyran även rekommenderas.
De väsentliga kännetecknen hos uppfinningen presenteras i de efterföljande patentkraven.
Avseende saltsyra kan utspädd, koncentrerad eller gasformig saltsyra användas under förutsättning att mängden därav är tillräcklig för att neutralisera de fett- och hartssyror som föreligger i den mjuka talloljetvålen. Användning av överskott förorsakar extra kostnader.
Surgöring av mjuk talloljetvål genomföres i temperaturområdet so till 220 °c, företrädesvis i området ss till loo °c. vid temperaturer över 100 °C, skall en tryckreaktion beaktas.
Reaktionstiden är inte särskilt betydelsefull, men den bästa tiden befanns vara 10 till 30 minuter. Ingen fördel erhölls av en längre tid.
Förändringarna i kvalité hos den mjuka talloljetvålen beror av den kvalité av timmer som användes i framställning av massa. Vid massaframställning av enbart tall erhålles en mjuk talloljetvål, av god kvalité där syratalet hos den därifrån erhållna talloljan är 140 till 160 mg KOH/g och hartssyrahalten är 30 till 50 %. Vid massaframställning av björk ändras tvålens kvalité, varvid syratalet hos ifråga- varande tallolja är 100 till 120 mg KOH/g och ännu lägre, och varvid hartssyrahalten är 20 till 30 %. Oberoende av 5Û5 831 3 kvalitén kan saltsyra på riktigt sätt användas i förfarandet vid surgöring av talloljor istället för svavelsyran.
Efter surgörings-förfarandet kan talloljeskiktet avskiljas från modervatten- och ligninskikten, antingen genom att låta skikten separera eller genom att avcentrifugera dem med en centrifug.
Uppfinningen belyses med följande exempel.
Exempel 1 42 ml 37 % saltsyra användes och 42 ml vatten tillsattes.
Blandningen uppvärmdes till 80 °C. I blandningen tillsattes 190 g 50 % mjuk talloljetvål gradvis. Den blandades i 10 minuter vid 80 °C och 15 minuter vid 90 °C, varefter blandnin- gen hälldes i ett graderat glas. Skikten fick separera vid 80 °C under 30 minuter varefter talloljan kunde avdekanteras.
Analyserna av den sålunda erhållna talloljan var såsom följer.
Utbyte.* % 57,5 Syratal mg KOH/g 150 Hartssyror 34 Icke förtvålningsbar 12 Fettsyror 54 * Beräknat: Avskild tallolja/mjuk talloljetvål * 1oø % Exempel 2 50 ml vatten användes och 50 ml 40 % svavelsyra tillsattes.
Blandningen uppvärmdes till 90 °C och 200 g 45 °C mjuk talloljetvål tillsattes. Den blandades i 10 minuter vid 80 °C och 15 minuter vid 90 °C, varefter blandningen hälldes i ett graderat glas. Skikten fick separera vid 80 °C under 30 minuter varefter talloljan kunde avdekanteras. Analyserna av den sålunda erhållna talloljan var såsom följer. 505 831 4 Utbyte * % ss Syratal mg KOH/g 150 Hartssyror % 35 Icke förtvålningsbar % 12 Fettsyror % 53 * Beräknat: Avskiia tailolja/mjuk tailoljetvåi * 1oo z Med användning av Exemplen 1 och 2 genomfördes en gaskroma- tografi-analys; såsom torn användes ett 25 m kvartskapillär- torn som den flytande butandiol-succinat-fasen (BDS).
Körningen genomfördes isotermt vid 197 °C. Huvudkomponenterna var såsom följer.
Exempel 1 Exempel 2 9-C18:1 14,6 % 14,4 % (oleinsyra) 9,12-ciszz 20,5 % 19,9 % (linoleinsyra) abietinsyra 20,5 % 11,7 % dehydro-abietinsyra 7, % 7, % Det framgår av resultaten ovan, att vid användning av saltsyra, både kvalité och utbyte av talloljan är i sin helhet jämförbara med den tallolja som framställes med användning av svavelsyra.
Exempel 3 34 ml 37 % saltsyra användes och 34 ml vatten tillsattes.
Blandningen uppvärmdes till 90 °C. I blandningen tillsattes 280 g mjuk talloljetvål vid 50 °C gradvis. Den blandades i 30 minuter vid 90 °C, varefter blandningen hälldes i ett graderat glas. Skikten fick separera vid 90 °C under 60 minuter varefter talloljan kunde avdekanteras. Analyserna av den sålunda erhållna talloljan var såsom följer. 505 831 Utbyte-* % 21 Syratal mg KOH/g 108 Vatten 4,5 Hartssyror 34 Icke förtvålningsbar 12 * Beräknat: Avskild tallolja/mjuk tailøljetvål * 1oo % EXemQGl Q 34 ml 37 % saltsyra användes och 34 ml vatten tillsattes.
Blandningen uppvärmdes till 90 °C och 150 g mjuk talloljetvål vid 50 °C tillsattes. Den blandades i 30 minuter vid 90 °C, varefter blandningen hälldes i ett graderat glas. Skikten fick separera vid 90 °C under 60 minuter varefter talloljan kunde avdekanteras. Analyserna av den sålunda erhållna talloljan var såsom följer.
Utbyte * % 37 Syratal mg KOH/g 149 Vatten 1,5 Hartssyror % 32,7 Fettsyror % 51,4 Icke förtvålningsbar % 15,9 * Beräknat: Avskild tailolja/mjuk talloljetvål * 1oo % Från Exemplen 1 och 2 genomfördes en gaskromatografianalys; såsom torn användes ett 25 m kvartskapillär-torn som den flytande butandiol-succinat-fasen (BDS). Körningen genomfördes isotermt vid 197 °C. Huvudkomponenterna var såsom följer. 505 831 6 Exempel 3 Exempel 4 9-Cl8zl 14,3 % 17,7 % (oleinsyra) 9,12-C18:2 19,3 % 24,7 % (linoleinsyra) abietinsyra 11,6 % 16,0 % dehydro-abietinsyra 7,8 % 5,9 % Det framgår av resultaten ovan, att en förändring i förhållan- det tvål/saltsyra inte har någon stor effekt å kvalitén av tallolja som avsepareras, men endast på skiktens separations- hastighet.
Exempel 5 34 ml saltsyra användes och 50 ml vatten tillsattes. Bland- ningen uppvärmdes till 60 °C och 190 g 50 °C mjuk talloljetvål tillsattes. Den blandades i 30 minuter vid 60 °C, varefter blandningen hälldes i ett graderat glas. Skikten fick separera 75 minuter varefter talloljan kunde avdekanteras. Analyserna av den sålunda erhållna talloljan var såsom följer.
Utbyte * a; za Syratal mg KOH/g 151 Hartssyror % 35 Icke förtvålningsbar % 13 Fettsyror % 52 * Beräknat: Avsxiid tallolja/mjuk talloljetvål * 1oo æ Det framgår av resultaten att vid låg temperatur som ovan blir utbytet mindre och separationen av skikten svårare. 505 831 Egemgel 6 63 g mjuk talloljetvål, 11,3 g koncentrerad 37 % saltsyra och 11,3 ml vatten användes. Ingredienserna insattes i en autoklav och temperaturen höjdes till 170 °C. De fick blandas under 30 min vid 170 °C, varpå blandningen fick kallna och avseparerad tallolja avdekanterades. Analyserna av den sålunda erhållna talloljan var såsom följer.
Utbyte * % so Syratal mg KOH/g 134 Hartssyror % 32,9 Icke förtvâlningsbar % 14,7 Fettsyror % 52,4 * Beräknat: Avskim tallolja/mjuk talløljetvål * 1oo æ Från talloljan erhållen på det sätt som beskrives i Exemplen 5 och 6 genomfördes en gaskromatografianalys (BDS-torn 197 °C, isoterm körning). Huvudkomponenterna i talloljan var såsom följer.
Exempel 5 Exempel 6 9-Cl8:l 14,7 % 13,9 % 9,l2-Cl8:2 20,4 % 18,2 % abietinsyra 19,7 % 18,8 % dehydro-abietinsyra 6,8 % 10,2 % Exempel 7 34 ml koncentrerad 37 % saltsyra användes och 34 ml vatten tillsattes. Blandningen uppvärmdes till 97 °C och 190 g 50 °C mjuk talloljetvål tillsattes. Den blandades i 30 minuter vid 90 °C, varefter blandningen hälldes i ett graderat glas, och efter en stund avdekanterades de avseparerade lignin- och talloljeskikten från modervattnet. Blandningen 505 851 8 glas, och efter en stund avdekanterades de avseparerade lignin- och talloljeskikten från modervattnet. Blandningen hälldes i ett centrifugrör och centrifugerades 5300 x g under 20 min.
Analyserna av den sålunda erhållna talloljan var såsom följer.
Utbyte * % 47 Syratal mg KOH/g 152,5 Icke förtvålningsbar % 13,2 * Beräknat: Avskild tallolja/mjuk talloljetvål * 100 % På basis av en gaskromatografianalys (BDS-torn 197 °C, isoterm körning), var huvudkomponenterna i talloljan såsom följer. 9-C18:l 15,3 % (oleinsyra) 9,12-c1s:2 14, % (linoleinsyra) abietinsyra 25, % dehydro-abietinsyra 7,8 % På basis av analyserna är genom centrifugering avseparerad a tallolja av god kvalite.
Exempel 8 63 g tvål, 11,3 ml 37 % koncentrerad saltsyra och 11,3 ml vatten användes. Ingredienserna insattes i en autoklav och temperaturen höjdes till 220 °C, varvid trycket var 14 bar.
Den fick blandas i 30 min vid 220 °C, varefter blandningen fick kallna och den avseparerade talloljan avdekanterades.
Analyserna av den sålunda erhållna talloljan var såsom följer. 505 831 9 utbyte * æ 49 Syratal mg KOH/g 124 Hartssyror % 29 Icke förtvålningsbar % 19 Fettsyror % 48 * * Beräknat: Avskíld tallolja/mjuk talloljetvål 100 % Det låga syratalet hos den separerade talloljan beror uppenbarligen på förestring eller dekarboxylering.
Från den i Exempel 8 erhållna talloljan genomfördes en gaskromatografianalys (BDS-torn 197 °C, isoterm körning).
Huvudkomponenterna i talloljan var såsom följer. 9-Cl8:1 15,5 % (oleinsyra) 9,12-C18:2 15,5 % (linoleinsyra) abietinsyra 11,3 % dehydro-abietinsyra 15,9 % På basis av gaskromatografi-analysen förefaller det vara så att skillnader jämfört med tidigare börjar påträffas i syradistribution vid denna höga temperatur, varvid isomeri- sering av linolein- och abietinsyror äger rum.
Claims (1)
1. 505 831 10 PATä-:NTKRAV l- Ett förfarande för framställning av tallolja från mjuk talloljetvål genom surgöring av mjuk talloljetvål och genom avskiljning av den sålunda erhållna talloljan, kännetecknat därav, att surgöringen genomföras med saltsyra. Ett förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att surgöringen genomföres vid 60 till 220 °C, företrädes- vis vid 85 till 100 °C. Ett förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, kännetecknat därav, att surgörings-reaktionenen genomföres under betingelser med förhöjt tryck vid en temperatur över 100 °C. Ett förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att syratalet hos den sålunda erhållna talloljan är 100 till 160 mg KOH/g.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI906451A FI93868C (sv) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | Framställning av tallolje |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE9103811L SE9103811L (sv) | |
| SE9103811D0 SE9103811D0 (sv) | 1991-12-20 |
| SE505831C2 true SE505831C2 (sv) | 1997-10-13 |
Family
ID=8531663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE9103811A SE505831C2 (sv) | 1990-12-28 | 1991-12-20 | Förfarande för framställning av tallolja från talloljetvål |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06340890A (sv) |
| AT (1) | AT399172B (sv) |
| CA (1) | CA2056836C (sv) |
| CH (1) | CH682238A5 (sv) |
| CZ (1) | CZ281616B6 (sv) |
| DE (1) | DE4141913C2 (sv) |
| ES (1) | ES2054541B1 (sv) |
| FI (1) | FI93868C (sv) |
| FR (1) | FR2671096B1 (sv) |
| GB (1) | GB2251248B (sv) |
| IT (1) | IT1252221B (sv) |
| NO (1) | NO178897C (sv) |
| PL (1) | PL168096B1 (sv) |
| RU (1) | RU2029782C1 (sv) |
| SE (1) | SE505831C2 (sv) |
| SK (1) | SK279772B6 (sv) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI95723C (sv) * | 1992-11-10 | 1996-04-11 | Lt Dynamics Oy | Förfarande för surgöring av såpa med en stor överdosering av NaHSO3-lösning |
| WO2016040915A1 (en) * | 2014-09-12 | 2016-03-17 | Arizona Chemical Company, Llc | Process for recovering crude tall oil |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH275810A (de) * | 1948-04-16 | 1951-06-15 | Jihoceske Papirny Narodni Podn | Verfahren zur Herstellung von Tallöl. |
| GB695702A (en) * | 1949-06-29 | 1953-08-19 | Ernest Segessemann | Improved tall oil treatment |
| US2530809A (en) * | 1949-08-23 | 1950-11-21 | Pittsburgh Plate Glass Co | Fractionation of tall oil |
| US3109839A (en) * | 1962-02-26 | 1963-11-05 | Sharples Corp | Production of organic acids |
| US3575952A (en) * | 1969-10-02 | 1971-04-20 | Scm Corp | Tall oil recovery |
| US3804819A (en) * | 1972-05-03 | 1974-04-16 | Scm Corp | Recovery of fatty acids from tall oil heads |
| US4495095A (en) * | 1983-04-04 | 1985-01-22 | Union Camp Corporation | Acidulation and recovery of crude tall oil from tall oil soaps |
| US4483791A (en) * | 1983-06-22 | 1984-11-20 | Sylvachem Corporation | Recovery of fatty acids from tall oil heads |
| GB8915263D0 (en) * | 1989-07-03 | 1989-08-23 | Unilever Plc | Process for soap splitting using a high temperature treatment |
-
1990
- 1990-12-28 FI FI906451A patent/FI93868C/sv not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-12-03 CA CA 2056836 patent/CA2056836C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-09 CH CH3613/91A patent/CH682238A5/de unknown
- 1991-12-16 IT IT91MI3363 patent/IT1252221B/it active IP Right Grant
- 1991-12-18 DE DE4141913A patent/DE4141913C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-18 AT AT0251091A patent/AT399172B/de not_active IP Right Cessation
- 1991-12-19 GB GB9126949A patent/GB2251248B/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-20 SE SE9103811A patent/SE505831C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1991-12-20 ES ES9102851A patent/ES2054541B1/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-23 PL PL91292944A patent/PL168096B1/pl unknown
- 1991-12-27 CZ CS914119A patent/CZ281616B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-12-27 NO NO915117A patent/NO178897C/no unknown
- 1991-12-27 SK SK4119-91A patent/SK279772B6/sk unknown
- 1991-12-27 FR FR9116224A patent/FR2671096B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-27 RU SU5010424 patent/RU2029782C1/ru active
-
1992
- 1992-01-02 JP JP1818792A patent/JPH06340890A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI906451A0 (sv) | 1990-12-28 |
| IT1252221B (it) | 1995-06-05 |
| FI93868C (sv) | 1995-06-12 |
| GB9126949D0 (en) | 1992-02-19 |
| JPH06340890A (ja) | 1994-12-13 |
| CS411991A3 (en) | 1992-07-15 |
| ITMI913363A1 (it) | 1993-06-16 |
| RU2029782C1 (ru) | 1995-02-27 |
| CA2056836C (en) | 1999-05-04 |
| FI906451A (sv) | 1992-06-29 |
| DE4141913A1 (de) | 1992-07-02 |
| ES2054541A1 (es) | 1994-08-01 |
| GB2251248B (en) | 1994-03-30 |
| ITMI913363A0 (it) | 1991-12-16 |
| AT399172B (de) | 1995-03-27 |
| NO178897B (no) | 1996-03-18 |
| CA2056836A1 (en) | 1992-06-29 |
| SK279772B6 (sk) | 1999-03-12 |
| ATA251091A (de) | 1994-08-15 |
| NO915117D0 (no) | 1991-12-27 |
| FR2671096B1 (fr) | 1994-10-07 |
| SE9103811L (sv) | |
| GB2251248A (en) | 1992-07-01 |
| FI93868B (sv) | 1995-02-28 |
| NO178897C (no) | 1996-06-26 |
| ES2054541B1 (es) | 1995-02-01 |
| NO915117L (no) | 1992-06-29 |
| CZ281616B6 (cs) | 1996-11-13 |
| SE9103811D0 (sv) | 1991-12-20 |
| DE4141913C2 (de) | 1999-04-29 |
| PL168096B1 (pl) | 1996-01-31 |
| CH682238A5 (sv) | 1993-08-13 |
| FR2671096A1 (fr) | 1992-07-03 |
| PL292944A1 (en) | 1992-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4058191B2 (ja) | 黒液石鹸または粗トール油から不鹸化物を高効率に回収する方法 | |
| SU587871A3 (ru) | Способ получени жирных и смол ных кислот и твердого битумного пека | |
| EP2262881B1 (en) | Method of producing a product based on vegetable oil | |
| JP2005516069A (ja) | トール油ピッチからのフィトステロール及びフィトスタノールの抽出及び精製の方法 | |
| JP2005513199A6 (ja) | 各種原料から得られた非鹸化性有用生成物を分離するための方法 | |
| JP2005513199A (ja) | 各種原料から得られた非鹸化性有用生成物を分離するための方法 | |
| US20070015904A1 (en) | Process for obtaining fatty acid alkyl esters, rosin acids and sterols from crude tall oil | |
| JP3781968B2 (ja) | トール油ピッチからフィトステロールを調製するための方法 | |
| US2835682A (en) | Sterol recovery process | |
| SE505831C2 (sv) | Förfarande för framställning av tallolja från talloljetvål | |
| US5097012A (en) | Solvent extraction of fatty acid stream with liquid water and elevated temperatures and pressures | |
| PL80065B1 (en) | Process for continuous purification of esters by plural distillation at specific pressure ranges[us3681204a] | |
| CN105143168A (zh) | 从生物质水解物分离乙酰丙酸的方法 | |
| CN103254161B (zh) | 脂松香衍生物马来海松酸二酐的合成方法 | |
| US2499430A (en) | Obtaining sterols of high purity | |
| US2487000A (en) | Process of separating the constituents of tall oil and similar mixtures | |
| US2565484A (en) | Fractionation of tall oil | |
| WO2007068137A1 (fr) | Procede pour la preparation de biodiesel | |
| US2166812A (en) | Process for the separation of the constituents of organic mixtures containing both resin acids and fatty acids, particularly tall oil | |
| Kenyon et al. | Selective extraction of vegetable oils with furfural | |
| US8791281B2 (en) | Method for the production of lignoceric acid | |
| Hibbert et al. | The Nature of the Resins in Jack Pine (pinus Banksiana) | |
| US3948874A (en) | Method for removing lignin from tall oil | |
| US1478690A (en) | Process of producing terpenic alcohols | |
| CN1021651C (zh) | 高冻点茴脑生产工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 9103811-7 Format of ref document f/p: F |