SE443363B - Forfarande for framstellning av cyanursyra - Google Patents
Forfarande for framstellning av cyanursyraInfo
- Publication number
- SE443363B SE443363B SE7809944A SE7809944A SE443363B SE 443363 B SE443363 B SE 443363B SE 7809944 A SE7809944 A SE 7809944A SE 7809944 A SE7809944 A SE 7809944A SE 443363 B SE443363 B SE 443363B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- urea
- biuret
- sulfolane
- temperature
- reactor
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 97
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 97
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 91
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical group O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 18
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 14
- -1 alkyl sulfone Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 27
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 19
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical compound N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 16
- 238000001321 HNCO Methods 0.000 description 14
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 12
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 7
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 7
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000012066 reaction slurry Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- QYTOONVFPBUIJG-UHFFFAOYSA-N azane;cyanic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C#N QYTOONVFPBUIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAXWFCTVSHEODL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1Br FAXWFCTVSHEODL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanic acid Natural products OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- HBRXQSHUXIJOKV-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CC1CNC(=O)O1 HBRXQSHUXIJOKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-M 6,8-dioxo-6,7,8,9-tetrahydro-1H-purin-2-olate Chemical compound [N-]1C(=O)N=C2NC(=O)NC2=C1O LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011001 backwashing Methods 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/32—Cyanuric acid; Isocyanuric acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
-7809944-7 urea, biuret och CA. Sådana lösningsmedel innefattar alkylsul- foner och cykliska sulfoner, såsom sulfolan (tetrametylensul- fon).
Kvarvarande opyrolvserad urea/biuret samutfäller med CA vid kylning en sulfolanreaktionsuppslamning och förorenar den kvarvarande filterkakan, som efteråt renas. Närvaron av urea/ biuret i CA-kakan är icke önskvärt både med avseende på förfarandets effektivitet och hanterbarhet. För maximal sulfo- lan-förfarandeeffektivitet, hanterbarhet och slutlig CA-renhet skall mängderna urea och biuret i reaktionsproduktkakan vara så låga som möjligt (exempelvis <1 % vardera). Högre mängder än detta erfordrar mera energi och Vattenförbrukning för att åstadkomma tillfredsställande CA-rening.
Enligt föreliggande uppfinning tillhandahâlles ett förfarande för framställning av cyanursyra från urea och/eller biuret.
Förfarandet är även användbart för att avlägsna föroreningar, urea, biuret eller blandningar därav, som ingår i en blandning av CA och ett inert lösningsmedel. Förfarandet innefattar att man destillerar den CA-inerta lösningsmedelsblandningen vid en temperatur av från ungefär l50OC till ungefär 250°C vid ett tryck av ungefär 70-170 mm Hg och avlägsnar ett destillat därur innefattande det inerta lösningsmedlet och väsentligen hela mängden urea, biuret eller blandning av urea och biuret.
Således samdestilleras urea, biuret eller blandningen därav med lösningsmedlet.
Uppfinningen begränsas inte till någon speciell reaktionsmeka- nism; emellertid är en trolig mekanism för att avlägsna urea- produkter (urea, biuret eller blandningar därav) ur en CA-inert lösningsmedelsblandning innehållande sådana produkter pyroly- tisk sönderdelning av urea och biuret till isocyansyra och ammoniak med efterföljande återkombination av isocyansyra med ammoniak, urea eller föreningen själv till bildning av urea (eller ammoniumcyanat), biuret eller CA, på relativt kalla kondensorytor av den använda destillationsutrustningen. Dessa förhållanden visas med ekvationerna (1) till (3): 7809944-7 3 1. Hzncnraz a__.____---> :m3 + HNCO (urea) Ü | n 2. HZN NHCNH22:ZIZšHNCO + H7NCNH22;IIï NH3 + ZHNCO (biuret) 3. 3HNCO z===i2CA.
Vid destillationen tjänar samförflyktigade inerta lösnings- medel som svepgas för att öka mängden NH3 och HNCO, som avlägs- nas från blandningen som skall destilleras. Lösningsmedels- ångorna som avlägsnas från det använda destillationskärlet in i ett annat kärl (dvs. destillation i motsats till åter- flöde) tjänar vidare till att förhindra mekanisk återtvättning av kondenserade ureaproduktångor i destillationskärlet. Ett särskilt kännetecken för föreliggande uppfinning är således att det inerta lösningsmedlet får destillera från blandningen som skall destilleras eller från en CA-reaktionsprodukt för att avlägsna återstående oreagerade ureaprodukter därur.
Lösningsmedelsdestillation i motsats till tidigare känd lös- ningsmedelsåterflöde är en nödvändig förutsättning för att effektivt avlägsna kvarvarande oreagerade ureaprodukter.
Inerta lösningsmedel, som har befunnits effektiva vid före- liggande förfarande, innefattar alkylsulfoner som âskådliggöres av formeln vari Rl och R2 är alkylgrupper med l-6 kolatomer eller grupper som bildas genom att man kombinerar Rl och R2 till bildning av en cyklisk sulfon, vari svavelatomen är en del av ringen.
Föreningen, tetrametylensulfon, är ett lämpligt exempel på en sulfon som erhålles genom att man kombinerar Rl och R2 alkyl- grupperna till bildning av en cyklisk sulfon. Andra lämpliga lösningsmedel innefattar substituerade kresoler eller fenoler, vari substituenten kan vara halogen, speciellt klor eller brom. -7809944-7 0 Dessa innefattar 4-klor-m-kresol och 2,4-dibromfenol. En annan klass lämpliga lösningsmedel innefattar N-substituerade ureta- ner och cykliska uretaner, vari substituenterna är fenyl- eller alkylgrupper med 1-6 kolatomer. Ett exempel på dessa innefattar 5-metyl-2-oxazolidinon. Sulfolan, tetrametylensulfon, är ett speciellt föredraget lösningsmedel, och uppfinningen åskådlig- göres med sulfolan som lösningsmedel.
Pyrolytisk överföring av urea eller biuret till CA genomföras i en reaktor vid en temperatur av ungefär 150-25000 vid ett tryck av ungefär 70-l70 mm Hg och en uppehâllstid av ungefär 2-120 minuter. Föredragna betingelser är 180-220°C, 80-120 mm Hg, och 5-60 minuter. ' En kondensor sammankopplad med reaktorn för kondensering av ett destillat av sulfolan och ureaprodukter arbetar vid en tempera- tur av ungefär 25-75°C, företrädesvis 30-5500. Destillations- hastigheten är ungefär l-25, företrädesvis 2-l5 g/minut. Mäng- den destillerad sulfolan kan bli upp till ungefär 60 volym- procent av den närvarande sulfolanen och är företrädesvis 10-35 %.
Vid den pyrolytiska överföringen av urea eller biuret till CA är i allmänhet mängden oreagerad urea och/eller biuret från 0,01 till ungefär 5 viktprocent. Företrädesvis är vid förfa- randet enligt föreliggande uppfinning mängden av vardera unge- fär 0,05-3 % av vardera av dessa föreningar, med en kombinerad totalmängd av ungefär 5 %.
Förfarandet kan antingen genomföras satsvis eller kontinuerligt.
Uppfinningen âskådliggöres närmare medelst följande exempel, vari exemplen l-9 åskådliggör ett satsvist förfarande och exemplen 10-17 ett kontinuerligt förfarande.
Exemplen l-3 visar effekten av tryck och temperatur vid huvud- sakligen konstant uppehållstid. Exemplen 4-6 visar effekten av uppehållstiden vid huvudsakligen konstant tryck och temperatur. 78-09944-7 Exemplen 7-9 visar effekten av värmetillförsel och återflöde i förhållande till destillationshastigheten (R/D) vid huvudsak- ligen konstant uppehâllstid, temperatur och tryck.
I exemplen avser temperaturerna Celsius-grader.
Exempel l-3.
I en första serie körningar genomfördes tre försök med maximala temperatur- och tryckområden av 1950 (80 mm Hg) till 2200 (160 mm Hg). Ett typiskt försök utfördes på följande sätt: En total mängd av 250 g sulfolan placerades i en 500 ml 3-hal- sad kolv utrustad med ett destillationshuvud med flera lämpliga öppningar (termometer, avdragning, etc.) och en vattenkyld kondensor och upphettades under vakuum för att avdriva vattnet.
Kolven kan anses simulera en reaktor-avdragare. Vid begynnande sulfolandestillation trycktes enheten tillbaka till en atmos- fär och 25 g CA och 5 g vardera urea och biuret tillsattes till sulfolanen, vilket var tillräckligt för att ge en uppslamnings- komposition av ungefär 9 % CA och 2 % vardera av urea och biu- ret. Uppslamningen upphettades under 45 minuter vid önskat temperatur/tryckområde under omrörning för att åstadkomma sul- folandestillation. En fosforsyrafälla (l50 g av 20 % H3PO4) införlivades nedströms av sulfolankondensorn för att hopsamla utvecklad NH3. Vid slutet av reaktionsperioden kyldes kärl- uppslamningen och vägdes tillsammans med destillatet och H3PO4-fällvätskan. Ackumulerade fasta beståndsdelar i den vat- tenkylda kondensorn tvättades ut med aceton. Prover analysera- des med avseende på CA, urea, biuret, NH3 och NH4OCN. Uppgif- terna i tabellerna I och II visar att urea och biuret nästan fullständigt avlägsnades (98 %) från de simulerade reaktions- uppslamningarna under samtliga förfarandebetingelser, när 33-45 % av den ursprungliga sulfolansatsen destillerats. Den simulerade uppslamningen representerar en komposition som mot- svarar ungefär 90 % överföring av en 16,6 % lösning av urea till CA och biuret.
I vart och ett av dessa tre försök var NH3-balansen 100 1 10 %.
HNCO-balansen blev vanligtvis hög beroende på uppenbara analy- 7809944-7 tiska provningssvârigheter medläüluppslamningarna. Uppgifterna i tabell I analyserades ytterligare för att visa mängden urea och biuret som avlägsnats från den simulerade reaktionsuppslam- ningen genom destillation (och efterföljande kondensation till urea, biuret och CA) i motsats till in-situ överföring (till CA).
Uppgifterna är sammanställda i tabell III och visar att ökad in-situ överföring till CA gynnas av hög temperatur/högt tryck- betingelser. En större "stripping action" åstadkommes under lägre temperatur/högre vakuum-betingelser.
Alla destillat samlades vid 20-250 och innehöll suspenderade fasta beståndsdelar. Material tycktes utfällas från destillatet när det kyldes under transporten längs kondensorloppet. Huvud- massan av de utfällda fasta beståndsdelarna tvättades tillsam- mans med den kondenserade sulfolanen; de produkter som kvar- blev på kondensorytorna tycktes ha hög NH40CN-halt.
Exempel 4-6.
En andra serie om tre satsvisa försök genomfördes såsom beskri- vits i exemplen l-3 förutom att tidigare destillerad vattenfri sulfolan användes i stället för sulfolan. Återigen vägde den ursprungliga uppslamningen 275 g och innehöll 25 g CA och 5 g vardera av urea och biuret. Uppgifterna som sammanställts i tabellerna IV och V visar att såsom väntat en stadig minskning i avlägsningseffektivitet åstadkommes med minskad uppehâllstid. Även vid dessa försök noterades inga signifikanta skillnader mellan mängderna avlägsnad urea och biuret (dvs. överföring).
Exempel 7-9.
En ytterligare serie om tre satsvisa försök genomfördes på samma sätt som i exemplen l-3 för att undersöka effekterna av värme- tillförsel och totalt sulfolanåterflöde på urea- och biuret- avlägsningseffektiviteten. Uppgifterna som sammanställts i tabellerna VI och VII visar att avdragningseffektiviteten i allmänhet ökar med ökad mängd sulfolan som destilleras från uppslamningen. Effekten är mest uttalad när man går från totalt återflöde till partiell (4 % av insatt sulfolan) destillation; Åtminstone delvis sulfolandestillation erfordras för att för- 7809944-7 hindra att förångade och återkondenserade ureaprodukter tvättas tillbaka till reaktionsuppslamningen. I denna försöksserie var sulfolankondensorn luftkyld i stället för H20-kyld, vilket var fallet i exemplen 1-6. Beroende på den erhållna högre destillattemperaturen noterades en märkbar reduktion i ammonium- cyanat-(NH4OCN)-halt i destillatet.
Uppgifterna från alla satsvisa avdragningsförsök anges i tabell VIII och visar att avdragningseffektiviteten är en funk- tion av både uppehâllstiden i reaktorn/avdragningsanordningen och den relativa mängden sulfolan som destilleras (värmetill- försel). Såsom framgår av dessa uppgifter, är profilerna för urea och biuret-avlägsnandet huvudsakligen desamma. Inflytandet av uppehållstiden är endast en kinetisk effekt som ger urea och biuret tillräcklig tid för att sönderdelas (slutligen) i HNCO och NH3, med efterföljande förångning eller in-situ polymerisa- tion till CA. Inflytandet av sulfolandestillationen verkar på två sätt: å ena sidan som en kinetisk avdragningseffekt och å andra sidan som en mekanisk påverkan som förhindrar tillbaka- tvättning av förângade/återkondenserade ureaprodukter.
Uppgifterna avseende satsvis avdragning visar ytterligare i tabell IX en allmän ökning i in-situ överföring av avdragen urea och biuret till CA med minskad sulfolandestillation.
Relativ (till NH3) flyktighet av HNCO tycks därför öka med ökad sulfolanavdragning, troligtvis beroende på införsel- och svep- gaseffekter.
Exempel l0-l7.
Dessa kontinuerliga exempel beskrives i samband med det illus- trativa flödesdiagram som visas i figuren.
Den kontinuerliga avdragaren/reaktorn lO startades enligt följande förfarande. Reservoaren ll fylldes med en inmatnings- lösning innefattande l000 ml 3 % urea i sulfolan. Innehållet i inmatningstanken 12 innefattande 1300 ml odestillerad reak- tionsprodukt från en tidigare körning upphettades till 1200 och trycket i 12 reducerades till 200 mm Hg via pumpen 13, -7809944-7 kontrollventilen 14 och röret 15. Reservoaren ll och inmatnings- tanken 12 är förenade genom röret 16. Vätskefångare 17 och 18 och tryckindikatorn 19 är anslutna till röret 15. Temperaturen i inmatningstanken 12 hölls vid 120 i 50 genom den vid lämpligt ställe anordnade termoomkopplingskontrollen 20. Samtliga uppvärmningsanordningar (icke visade) sattes på och innehållet från reaktorn/avdragningsanordningen 10, innehållande 500 ml produkt från en tidigare körning, upphettades till 200°. Lös- ningsnivån i sulfolan-kondensorn/tvättaren 20a justerades till 50 ml genom avdragning genom röret 21 och provventilen 22.
H3PO4-reservoaren 23 fylldes med 4 1 25 % H3PO4 och pumparna 24 och 25 startades. Systemtrycket reducerades till 95 mm Hg via pumpen 26, kontrollventilen 27 och röret 28. Vätskefång- arna 29 och 30 och tryckindikatorn 31 är anslutna till röret 28.
Så snart temperatur/tryckjämvikt uppnåtts i systemet, åstad- koms flöden till inmatningstanken 12 från ll genom röret 16 och från 12 till reaktorn/avdragaren 10 genom röret 32 och värmetillförseln till reaktorn/avdragaren 10 reglerades för att åstadkomma önskade uppehållstid/sulfolandestillations- betingelser. För varje försöksbetingelse användes systemet under en period av två uppehållstider för att åstadkomma stabilt tillstånd. Vätskenivån i inmatningstanken 12 hölls konstant (vid 1300 ml) genom balansering av utflödet från 12 genom röret 32 och ventilen 32a mot det förutbestämda flödet in i 12 genom ventilen 33 för att åstadkomma önskad uppehålls- tid. Vätskenivån i reaktorn/avdragaren 10 hölls konstant vid 500 ml genom återkommande provuttag genom röret 34 och ventilen 35. I slutet av den dubbla uppehållstidsstabilise- ringsperioden återfylldes reservoaren ll och prov (50 ml) togs ur kärlen 12, 10, 20a och 23 genom ventilerna 36 (rör 32), 35 (rör 34), 22 (rör 21) och 37 (rör 38). Vätskenivån i konden- sorn/tvättaren 20a justerades även till 175 ml.
Systemet kördes därefter såsom ovan beskrivits under en period av tvâ uppehållstider vid stabilt tillstånd. Under det stabila tillståndsförfarandetïuppehölls>en_sulfolanfåtercirkulerings- 7809944-7 hastighet i kondensorn/tvättaren 20a av l75 ml/min. genom justering av kontrollvent-len 39 i röret 40. Om så erfordrades för att förhindra överflöde, reducerades sulfolan-nivån i kon- densorn/tvättaren 20a genom lösningsavdragning genom ventilen 22. I slutet av den stabila perioden beräknades volymen till- satt inmatningsprodukt till inmatningstanken l2, och sulfolan- nivån i 20a reducerades via ventilen 22 till det ursprungliga förutbestämda värdet (175 ml). All lösning som samlats från reaktorn/avdragaren 10 och kondensorn/tvättaren 20a under det stabila förfarandet sammanfördes och vägdes. Prov uttogs från inmatningstanken 12 och reservoaren 23 och analyserades till- sammans med produkterna i kärlen 10 och 20a och de tidigare fyra proven som togs i början av den stabila perioden. Proven analyserades med avseende på urea, biuret, CA, NH3 och cyanat- halt.
Såsom visats kan temperaturen i reaktorn/avdragaren 10 över- vakas genom den däri anordnade termometern 41.
Destillat från reaktorn/avdragaren l0 avlägsnas genom röret 42 till en lägre sektion av kondensorn/tvättaren 20a. Sulfolan kondenserad i 20a kan återcirkuleras genom rören 21 (inne- fattande pumpen 24) och 43samtdet ventilförsedda röret 44 till röret 16 och/eller via det ventilförsedda röret 40 till en övre (tvättnings-)sektion 45 av 20a.
Gasformigt material från tvättningssektionen 45 avlägsnas upptill från 20a genom röret 46 till H3P04-reservoaren 23.
H3P04 kan sättas till reservoaren 23 från lagringsutrymmet 47 via det ventilförsedda röret 48. NH3-tvättaren är ansluten till reservoaren 23 genom röret 50.
H3PO4 kan även bringas att passera från röret 48 till röret 48a som innehåller . pumpen 25 till det ventilförsedda röret 50 för användning i NH3-tvättaren, eller avlägsnas genom röret 48a och röret 38 innehållande ventilen 37. ”7809944-7 10 Temperaturerna mätes vid stationer angivna med TRl-l till TRl-S .
Kontinuerligt förfarande.
Ett initialblock av sex körningar visar effekten av värmetill- försel och uppehållstid på effektiviteten för att avlägsna urea och biuret från en simulerad sulfolanreaktionsprodukt.
Beroende på att låg solubilitet av biuret i sulfolan medför igenslamnings- och inmatningsmätningsproblem valdes en inmat- ningsmängd av ungefär 3 % urea i sulfolan för dessa körningar.
I två preliminära körningar användes en inmatningsprodukt be- stående av l % urea och 0,3-0,7 % biuret. I blocket av sex körningar kontrollerades flödeshastigheten för att hålla en uppehållstid i reaktorn/avdragaren 10 med 500 ml arbetsvolym på antingen 15 eller 30 minuter. Värmetillförseln kontrollerades för att åstadkomma tre nivåer sulfolandestillation vid varje uppehållstid: 10-15, 20-25 och 35-45 %. Värme tillfördes till inmatnings- och reaktionskärlen liksom till lösningsöverförings- rören. Kärltemperatur/tryckprofilerna och temperaturupptagnings- punktprofilerna för var och en av de totalt åtta körningarna (2 nedskaknings- + 6 blockkörningar) finns angivna i tabell X.
Analytiska och urea/biuret-överföringsdata (över två uppehålls- tider) anges i tabellerna XI och XII och visar: l. Såsom man fann vid de satsvisa undersökningarna, ökade effektiviteten i avlägsnandet av urea/biuret med ökad värmetillförsel (sulfolandestillation) och uppehållstid. 2. Mer än 90 % urea/biuret avlägsnades (från en inmatnings- produkt innehållande l % urea och 0,5 % biuret) vid 2000/ /100 mm Hg under 30 minuters uppehållstid, med en sulfolan- destillationsnivâ av 50 %. 3. _Vid jämförbara uppehållstid/sulfolandestillationnivåer avlägsnades urea i de kontinuerliga körningarna i en mängd som var 15-20 % lägre (i absoluta siffror) än vid de satsvisa försöken; den totala mängden HNCO (såsom urea + biuret) som avlägsnades var 25-40 % lägre. 7809944-7 ll 4. Effektiviteten i avlägsnandet av biuret genom reaktion/ avdragning minskade med ökad mängd urea/biuret i inmatnings- produkten. Vid inmatningsmängder större än ungefär l0/1 kunde ren biuret inte längre avlägsnas. 5. Vid 30 minuters uppehållstid avlägsnades 80 % urea + biuret- produkter (uttryckta som HNCO) vid ungefär 2000/100 mg Hg vid en nivå av 20-30 % sulfolandestillation. 6. En minskning av uppehållstiden till 15 minuter minskade den totala mängden avlägsnad urea/biuret från 80 % till 60-70 % vid samma destillationsnivå (20-30 %). 7. vid 30 minuters uppehâllstid omsattes ungefär 30 % urea + biuret-produkter som avlägsnades i reaktorn/avdragaren 10 in-situ till CA; återstoden destillerades från reaktorn/ avdragaren 10 och kondenserades i kondensorn/tvättaren 20a (och i mycket liten utsträckning i ammoniaktvättaren 49) i form av urea, biuret, CA och i mycket liten utsträckning ammoniumcyanat. 8. Vid 15 minuters uppehållstid ökade in-situ överföringen till CA till 40-60 %. 9. NH3-solubiliteten i sulfolan var relativt beroende av systemtrycket, kompositionen och temperaturen och varierade från 50-200 ppm i alla flöden. 10. Sulfolanmassbalansen i systemet var väsentligen kvantitativ.
En materialbalans för total urea + biuret-återvinning (som HNCO) åskådliggöres i tabell XIII. Data visar att vid 30 minu- ters uppehållstid ökar HNCO-återvinningen med ökad sulfolan- destillationsnivå. Vid 15 minuters uppehâllstid åstadkoms större sulfolandestillationshastigheter och HNCO-återvinningen var 95 %. Detta visar att HNCO-âtervinningen är en funktion av mängden sulfolan som finnes lätt tillgänglig för kondensation och uppfångning av flyktig HNCO. "7809944-7 12 Tabell I UREA/BIURET-AVDRAGNING'FRÅN'SIMULERAD REAKTORUPPSLAMNINGI Effekt av tryck/temperaturvariation Arbetsbetingelser: Temperatur OC: 180-195 Tryck (mm Hg): 85 Tid (min.): 45 'Strömanalys' Ström Vikt (g) % CA % Urea % Biuret % NH3 % NH,OCN kärl 168,0 18,0 0,014 N04 0,04 - destillat l42,6l 2,49 1,03 0,92 0,51 - fä1ia 124,41 - - - 0,15 - Arbetsbetingelser: Temperatur OC: 180-205 Tryck (mm.Hg):' 105-115 Tid (min.): 45 Strömanalys Ström - Vikt (g) % CA % Urea % Biuret % NH3 % NHÅOCN kärl 177,5 16,1 N.D.4 0,026 0,002 - destillat 90,6 2,14 1,83 1,46 0,036 N.D.4 fälla 146,7 - - - 1,03 - Arbetsbetingelser: Temperatur °C: 180-219 Tryck (mm Hg): 154-162 Tid (min.): 55 7 Strömanalys Ström Vikt (g) % CA % Urea % Biuret % NH3 % NHÅOCN kärl 190,8 18,2 0,030 N.D.4 0,018 - destillatz 85,0 2,58 1,03 0,53 0,235 - fälla 139,2 - - - 1,14 N04 lH3PO4 avskiljningsvätska återförd till destillatmottagaren. 2 I.R. och elementaranalys av fasta kondensorbeståndsdelar visade närvaron av höga koncentrationer NH40CN. 3Sammansättning: 240 g Sulfolan, 25 g CA, 5 g ürea, 5 g biuret 7809944-7 13 Sulfolan, 97 % (vikt) sulfolan, 3 % (vikt) vatten. 4Icke spårbar.
Tabell II UREA/BIURET-AVDRAGNING FRÅN SIMULERAD REAKTORUPPSLAMNINGI ffekt av tryck/temperaturvariation Arbetsbetingelser % Sulfolan % Avlägsnat från Tid (min.) Temp. (OC) Tryck (mmHg) dest. reaktoruppslamn.
QEÉÉ Biuret 45 180-195 85 45,4 99,5 100 45 180-205 105-115 35,0 100 99,1 55 180-219 154-162 33,0 98,6 100 lSammansättning: 9,1 % CA, 1,8 % urea, 1,8 % biuret 7809944-7 14 Tabe11~III IN-SITU ÖVERFÖRING AV AVDRAGEN UREA/BIURET I SIMULERAD'REAKTORUPPSLAMNING Arbetsbetingelser: Temperatur °c= 180-195 Tryck (mm Hg): 85 Tid (min.): 45 Tøtal HNCO3 Total HNCOl Total HNC02 Överförd i '% överföring frigjord i reak- återvunnen i reaktorupp- i reaktor- toruppslamn. (g) destillat (g) slamning (9) uppslamning 7,74 5,70 2,04 26,4 Arbetsbetingelser: Temperatur OC: 180-205 Tryck (mm Hg): 105-115 Tid (min.): 45 Total HNCO3 Total HNCOl Total HNC02 överförd i % överföring frigjord i reak- återvunnen i reaktorupp- i reaktor- torupgelamn. (g) destillat (g) slamning (g) uppslamning 7,72 4,23 3,49 45,2 .Arbetsbetingelserz Temperatur OC: 180-219 Tryck (mm Hg): 154-162 Tid (min.): 55 Total HNCQ3 Total HNCOl Total HNCO2 Överförd i % överföring frigjord i reak- återvunnen i reaktorupp- i reaktor- toruppslamn. (g) destillat (g) slamning (g) uppslamning 7,71 3,19 4,51 58,6 lfrån ren urea/biuret-avlägsning. zåtervunnen som urea, biuret och CA; NH40CN-tillförsel ansågs negligerbar.
Bberäknat genom skillnaden. 15 Tabell IV 7809944-7 UREA/BIURET-AVDRAGNING FRÅN SIMULERAD REAKTORUPPSLAMNINGl Effekt av uggehållstid Arbetsbetingelser: Temperatur OC: l96-198 Tryck (mm Hg): 78 Tid (min.): 15 Strömanalys ström Vikt (g) % CA % Urea % Biuret I, NH,,ocN kärl 244,6 11,79 0,30 0,17 -Ö destillat 28,0 0,56 4,07 3,19 2,2 fälla 141,6 - - - - Arbetsbetingelser: Temperatur OC: 196-200 Tryck (mm Hg): 82-84 Tid (min.): l0 Strömanalys ström vikt (g) t cA t urea t Biuret 1, NH,,ocN kärl 236,0 12,63 0,41 0,45 -1 destillat 39,0 0,35 1,97 1,59 2,03 fälla 149,9 - - - - Arbetsbetingelserz Temperatur OC: 196-199 Tryck (mm Hg): 82 Tid (min.): 5 Strömanalys ström vikt (g) % CA % Urea Biuret % t NH4ocN kärl 264,8 11,33 0,76 0,86 0 - destillat 7,8 - 3,39 2,15 0 2,5 fälla 147,6 - - - 0 - lsammansättning: 240 g sulfolan, 25 g CA, 5 g urea, 5 g biuret 7809944-7 16 Tabell V UREA/BIURET-AVDRAGNING FRÅN SIMULERAD REAKTORUPPSLAMNINGI Effekt av uppehållstid Arbetsbetinqelser % Sulfølan % Avlägsnat från Tid (min.) Temp. (OC) Tryck (mmHg) dest. reaktoruppslamn.
Qggg Biuret 15 196-198 78 10,5 85,3 91,7 10 196-200 82-84 15,3 80,6 78,8 5 196-199 82 3,0 59,8 54,4 lsammansättningz 9,1 % CA, 1,8 % urea, 1,8 % biuret 7809944-7 17 Tabell VI UREA/BIURET-AVDRAGNING FRÅN SIMULERAD REAKTORUPPSLAMNINGl Effekt av värmetillförsel och totalt återflöde Arbetsbetingelser: Temperatur OC: 180-196 Tryck (mm Hg): 84 Tid (min.): 32 Värme (watt)5 130 Strömanalys Ström Vikt (g) % CA % Urea _% Biuret % NH3 % NHÅOCN kärl 252,2 11,41 0,21 0,076 0,0117 N.D.2 06581115: 19,47 0,56 5,58 3,70 0,22 N02 fälla 150,6 - - - 0,71 - Arbetsbetingelserz Temperatur OC: 180-197 Tryck (mm Hg): 84 Tid (min.): 40 Värme (watt): 106 ' Strömana1ys Ström Vikt (g) % CA % Urea % Biuret % NH3 % NHÅOCN kärl 246,3 11,87 0,16 0,16 0,0095 N.D.2 aestillat 10,32 0,78 7,65 4,49 0,11 N02 fälla 148,5 - - ~ 0,90 ~ Arbetsbetingelser: Temperatur OC: 180-195 Tryck (mm Hg): 84 Tid (min.): 16 Värme (watt): 107 Strömanalys Ström Vikt (g) % CA % Urea % Biuret % NH3 % NHAOCN kärl 274,8 11,44 0,53 0,49 0,12 N02 destillat 0,0 - - - - - fälla 148,3 N.o.2 - - 0,95 - lsammansättning: 240 g sulfolan, 25 g CA, 5 g urea, 5 g biuret 2Icke spârbar. '7809944-7 18 Tabell VII UREA/BIURET~AVDRAGNING FRÅN SIMULERAD REAKTORUPPSLAMNINGl Effekt av värmetillförsel och tøtalt återflöde Arbetsbetingelser % Sulfolan Värmetillf. % avlägs.från gig Temp. Tpyçk dest. (watt) reaktoruppslamn. min.) (°c) (mm Hg) g Biuret 32 180-196 84 7,3 130 89,4 96,2 40 180-197 784 3,7 _ 106 92,1 92,1 16 180-195 84 0 107 70,8 73,0 lsammansättningz 9,1 % CA, 1,8 % urea, 1,8 % biuret 7809944-7 19 Tabell VIII EFFEKT AV UPPEHÃLLSTID OCH SULFOLANDESTILLATION PÅ UREA/BIURET- AVDRAGNINGSEFFEKTIVïTETEN2 Uppehållstidl % Sulfolan % avlägsnat från uppslamn. (min.) destillerad Qggâ Biuret 45 45,4 99,5 100 45 35,0 100 99,1 55 33,0 98,6 100 40 3,7 92,1 92,1 32 7,3 89,4 I 96,2 15 10,5 85,3 91,7 10 15,3 80,6 78,8 16 0 70,8 73,0 5 3,0 59,8 54,4 lvid reaktortemperatur :*l80°C. zinitialuppslamning (275 g) sammansättning: 9,09 % CA ' 1,82 % urea 1,82 % biuret 7809944-7 20 Tabell IX EFFEKT AV SULFOLANDESTILLATION PÅ IN-SITU ÖVERFÖRING AV AVDRÄGEN UREA/BIURET TILL CA % In-situ överföring i % Sulfolan destillerad reaktoruggslamningl 45,4 26,4 35 45,2 33 58,6 15,3 65,2 10,5 59,4 7,3 79,2 3,7 85,5 3,0 88,5 0 100 lßeräknat genom skillnaden mellan mängden Överförd i reaktor- uppslamning och mängden samlad i destillat. 21 Tabell X 7809944-7 KÄRLTEMPERATUR/TRYCK-PROFIL OCH TEMPERATURUPPTAGNINGSPROFIL FÖR KONTINUERLIGA UREA/BIURETAVDRAGNINGSKÖRNINGAR Kärltemp. (°C) / Tryck (mm Hg) Körning nr 11 12 10 20a 49 1 25/760 120/200 195-200/90 40-50/90 25/87 2 25/760 120/200 196-200/97 40-50/97 25/94 3 25/760 120/200 194/100 40-50/100 25/97 4 25/760 120/200 197/98 40-50/98 25/95 5 25/760 120/200 195/93 40-55/93 25/90 6 25/760 120/200 188/94 35-42/94 25/90 72 25/760 120/200 196/96 30-46/96 25/94 82'3 25/760 120/200 196/96 32-58/96 25/93 TRl punkt (OC) Körning nr ll 2 3 4 51 1 140-160 180-200 40-50 40-50 80-120 2 140-180 180-200 40-60 40-50 80-140 3 140-180 190-200 40-50 40-50 60-80 4 150-170 180-190 40-50 40-50 60-90 5 140-170 175-185 44-48 38-53 120 6 120-140 168-185 38-42 35-43 84-94 72 134-148 182-192 30-36 30-46 110-130 s2'3 136-148 184-196 32-44 38-58 110-138 lYttemperatur Värme icke påförd på röret 40. 3Värme icke påförd på röret 42. '7809944-7 Tabell XI 22 KONTINUERLIGA UREA/BIURET REAKTORAVDRAGNINGSDATA Arbetsbetingelser, reaktoravdragare 10 688-V 0,453 0,276 Q,oq521 _ Inmatnings- Värme- Uppehålls- Körning Temp. Tryck flöde (12) tillförsel tid nr (OC) (mmHg) mängd (g/min) (watt) (min) 1 195-200 90 9,4 300 50 2 196-200 97 19,5 300-500 ' 62 3 194 100 17,7 250 60 4 197 98 18,0 300 60 5 195 93 18,3 350 60 6 188 94 42,3 350 26 7 196 96 36,7 475 31 8 196 ' 96 39,3 550 29 Strömana1y§ (% v/v) Körning nr Ström Viktig) % CA % Urea % Biuret % NH3 % OCN- 1 12 468 0,237 1,22 0,308 - - 10 183 1,52 0,160 0,059 0,021 - 20 285 0,104 0,820 - 0,020 N.D. 40 3404 N.D. - - 0,100 - 2 12 1209 0,147 1,14 0,690 - - 10 586 1,14 0,120 0,024 0,0221 - zo 5623 N.D. - - - J 0,006 40 3362 0,099 - - - ~ 3 12 1063 N.D. 2,45 0,019 0,0493 - 10 959 0,383 0,650 0,19 0,0187 N.D. 20 146 0,101 1,27 0,840 0,01l4 - 40 2390 N.D. - - 0,111 - 4 12 1082 N.D. 2,40 0,0360 0,0191 - 10 878 0,50 0,490 0,110 0,0101 N.D. 20 260- 0,09 1,99 0,820 0,0136 N.D. 40 >:2298 N.D 0,0464 - 0,143 N.D. 5 12 1101 N.D. _2,68 0,0l40 _ 0,0053 N.D. 1 _ 1q_ 0,74 Q.oo3o 7809944-7 23 Tabell XI (forts.) Strömanalys (% véy) Körning nr Ström Vikt(g) % CA' % Urea % Biuret % NH3 % OCN- 20 474 0,13 1,70 1,88 0,0113 0,0348 40 2128 N.0. 0,0027 - - 1 - 6 12 1101 N.0. 3,19 0,054 0,0032 0,0004 10 951 0,580 1,22 0,738 0,0081 0,004 20 150 0,09 1,96 1,26 0,0154 0,007 40 1982 N.0. 0,0585 - 0,268 - 7 12 1139 0,029 3,19 0,196 0,0080 0,0015 10 926 1,05 1,15 0,542 0,0070 0,0006 20 234 0,103 2,94 1,08 0,040 0,016 40 4487 N.0. 0.0. - 0,161 - 8 12 1139 0,017 3,41 0,140 0,0080 0,0005 10 730 1,08 0,750 0,670 0,0070 0,002 20 421 0,068 2,86 1,12 0,027 0,003 40 4379 N.0. N.D. N.0. 0,090 - N.D. - Icke spårbar lUppehållstid '7809944-7 24 Tabell XII EFFEKT AV ARBETSBETINGELSER PÅ UREA/BIURET AVLÄGSNING FRÅN KONTINUERLIG REAKTOR/AVDRAGARE UPPGIFTERNA TAGNÅ ÖVER TVÅ UPPEHÅLLSPERIODER3 Uppe- Inmatningsmängd Flödes- hålls- Värme- % _l§ršg_lgl__lgL_ Körning hast. tia tillf. sulfolan Hmcol- nr (9/min) (min) (watt)- dest. Urea Biuret värde 1 9,4 60 300 60,9 5,7 1,44 5,29 2 19,5 29 300-500 51,5 13,8 8,34 16,9 3 17,7 32 250 13,8 26,0 0,202 18,8 4 18,0 31 300 24,1 26,0 0,389 19,0 5 18,3 31 350 43,1 _ 29,5 0,154 21,3 6 42,3 _13 350 13,6 35,1 0,594 25,6 7 36,7 15 475 20,6 36,3 2,23 27,9 8 39,3 14 550 37,0 38,8 1,59 _ 29,1 Återvunnen mängd i (från 10) (g) % överföringz 1 10 Körning HNCOl- HNCOI- nr Urea Biuret värde Urea Biuret värde l 0,29 0,11 0,30 96,1 92,4 94,3 2 0,70 0,14 0,62 94,9 98,3 96,3 3 6,24 1,82 5,99 76,0 ökning 68,1 4 4,30 0,966 3,89 83,5 ökning 79,5 5 3,12 1,90 3,82 89,4 Ökning 82,0 6 11,6 7,02 14,2 67,0 ökning 44,7 7 10,6 5,02 11,8 70,8 ökning 57,7 8 5,48 4,89 8,0 85,9 ökning 72,5 l(g Urea X 43,03/eo,os> + (g biuret X (2 X 43,03)/103,08) zgram (IN) - gram (UT)/gram (IN) x 100 3Reaktor/avdragare(10)-kapacitet hållen vid 500 ml (558 g) under varje körning. 25 Tabell XIII ÅTERVINNING AV HNCO-VÄRDEN FRÅN DEN KONTINÜERLIGA UREA/BIURET REAKTOR/AVDRAGAREN HNCO-värdel 7809944-7 HNCO-värdez Sulfolan- Körning dest.hast. inmatning återvunnen i 10 nr (g/min) (g) (g) % av inmatn. 1 5,7 5,29 1,97 37,2 2 10,0 16,9 5,53 32,8 34 2,4 18,8 9,66 51,4 44 4,3 19,0 8,28 43,7 54 7,9 21,3 8,91 41,9 65 5,8 25,6 19,7 76,8 75 7,5 27,9 21,2 76,0 85 14,5 29,1 15,7 54,0 Hnco-väraez Hmco-värdez Total Hnco- Körning återvunnen i 20a återvunnen i 49 återvinning nr (g) % av inmatn. (g) % av inmatn. (g) % av inmatn. 1,97 37,2 - - 73,943 >74,43 34 2,50 13,3 - - 12,2 64,7 44 5,49 29,0 0,77 4,1 14,5 76,8 54 14,2 66,6 0,042 0,19 23,1 108,7 3,83 14,9 0,83 3,2 24,3 94,8 7,32 26,2 N.n.6 N.n.6 28,5 102,2 85 12,9 44,3 N.n.6 N.n.6 28,6 98,3 lsom urea + biuret _ zsom urea + biuret + CA + NH4OCN 3utan biuretanalys av kondensor/tvättare-20a-ström 430 minuters uppehâllstid 515 minuters uppehållstid 6 icke spârbar
Claims (8)
1. 7809944--7 26 PATENTKRAV l. Förfarande för framställning av cyanursyra, vari en förening utvald ur gruppen bestående av urea och biuret eller blandningar därav upphettas i ett inert lösningsmedel till en temperatur av åtminstone l80°C under ett undertryck av 0-250 mm Hg, varvid en reaktionsblandning (I) innefattande cyanursyra, från 0,01 till 5 viktprocent av nämnda förening eller av en blandning (II) av urea och biuret, och inert lös- ningsmedel erhålles, och varvid cyanursyra, huvudsakligen fri från nämnda förening eller en blandning (II) av urea och biu- ret utvinnes ur nämnda reaktionsblandning (I), k ä n n e - t e c k n a t därav, att man destillerar reaktionsblandningen (I) vid en temperatur av 150-250°C och ett tryck av 70-170 mm Hg och uppsamlar ett destillat därur innefattande nämnda inerta lösningsmedel och nämnda förening eller en blandning av urea, biuret och den erhållna cyanursyrareaktionsprodukten och utvinner cyanursyran ur den kvarvarande reaktionsbland- ningen.
2. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e cck - n a t därav, att det inerta lösningsmedlet är en alkylsulfon med formeln R1 \so2 vari Rl och R2 betecknar alkylgrupper med l-6 kolatomer eller vardera betecknar alkylen och tillsammans med svavelatomen bildar en ring med 2-7 atomer.
3. Förfarande enligt patentkravet 2, k ä n n e t e c k - n a t därav, att det inerta lösningsmedlet är sulfolan.
4. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a t därav, att blandningen (I) destilleras vid en tempera- tur av 1so-22'o°c. ' ' 7809944-7 27
5. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a t därav, att blandningen (I) destilleras vid ett tryck av 80-120 mm Hg.
6. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a t därav, att destillatet kondenseras vid en temperatur av 25~75°C.
7. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a t därav, att blandningen (I) destilleras så att upp till 60 viktprocent av det inerta lösningsmedlet avlägsnas därifrån.
8. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a t därav, att blandningen (I) destilleras så att 10-35 viktprocent av det inerta lösningsmedlet avlägsnas därifrån.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/835,653 US4187376A (en) | 1977-09-22 | 1977-09-22 | Removal of contaminants from cyanuric acid reaction product |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7809944L SE7809944L (sv) | 1979-03-23 |
| SE443363B true SE443363B (sv) | 1986-02-24 |
Family
ID=25270098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7809944A SE443363B (sv) | 1977-09-22 | 1978-09-21 | Forfarande for framstellning av cyanursyra |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4187376A (sv) |
| JP (1) | JPS5914462B2 (sv) |
| AU (1) | AU521884B2 (sv) |
| BE (1) | BE870703A (sv) |
| BR (1) | BR7806224A (sv) |
| CA (1) | CA1090342A (sv) |
| CH (1) | CH637645A5 (sv) |
| DE (1) | DE2841430A1 (sv) |
| ES (1) | ES473497A1 (sv) |
| FR (1) | FR2404000A1 (sv) |
| GB (1) | GB2005675B (sv) |
| IT (1) | IT1099140B (sv) |
| MX (1) | MX150295A (sv) |
| NL (1) | NL189761C (sv) |
| NO (1) | NO153531C (sv) |
| SE (1) | SE443363B (sv) |
| ZA (1) | ZA785232B (sv) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4282359A (en) * | 1980-03-31 | 1981-08-04 | Fmc Corporation | Purification of cyanuric acid |
| JPS62135263U (sv) * | 1986-02-19 | 1987-08-26 | ||
| AT403475B (de) * | 1994-07-22 | 1998-02-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von cyanursäure |
| DE4431811A1 (de) * | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Chemie Linz Deutschland | Verfahren zur Herstellung von Cyanursäure durch Abscheidung aus einem Isocyansäure-Ammoniak Gasgemisch |
| KR100798109B1 (ko) * | 2006-08-11 | 2008-01-28 | 주식회사 제이앤드제이 캐미칼 | 뷰렛 및 시아누르산의 제조 방법 및 그 제조 장치 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3117963A (en) * | 1964-01-14 | A-phenylbenzyl | ||
| US3164591A (en) * | 1965-01-05 | Preparation of cyanuric acid | ||
| US3065233A (en) * | 1962-11-20 | |||
| US2368597A (en) * | 1943-02-08 | 1945-01-30 | Shell Dev | Solvent extraction process |
| US2357028A (en) * | 1943-08-04 | 1944-08-29 | Shell Dev | Solvent extraction process |
| GB950826A (en) * | 1959-06-24 | 1964-02-26 | Whiffen & Sons Ltd | Cyanuric acid production |
| DE1770827C3 (de) * | 1968-07-09 | 1975-02-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Cyanursäure |
| US3563987A (en) * | 1969-04-01 | 1971-02-16 | Fmc Corp | Preparation of cyanuric acid |
| DE2300037A1 (de) * | 1973-01-02 | 1974-07-04 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von cyanursaeure |
| NL180419C (nl) * | 1974-11-12 | 1987-02-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor het zuiveren van cyanuurzuur. |
-
1977
- 1977-09-22 US US05/835,653 patent/US4187376A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-08-25 CA CA310,070A patent/CA1090342A/en not_active Expired
- 1978-09-06 MX MX174790A patent/MX150295A/es unknown
- 1978-09-14 ZA ZA00785232A patent/ZA785232B/xx unknown
- 1978-09-15 AU AU39913/78A patent/AU521884B2/en not_active Expired
- 1978-09-18 NL NLAANVRAGE7809473,A patent/NL189761C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-20 ES ES473497A patent/ES473497A1/es not_active Expired
- 1978-09-21 NO NO783210A patent/NO153531C/no unknown
- 1978-09-21 SE SE7809944A patent/SE443363B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-09-21 BR BR7806224A patent/BR7806224A/pt unknown
- 1978-09-21 JP JP53115231A patent/JPS5914462B2/ja not_active Expired
- 1978-09-21 IT IT27946/78A patent/IT1099140B/it active
- 1978-09-22 DE DE19782841430 patent/DE2841430A1/de active Granted
- 1978-09-22 GB GB7837732A patent/GB2005675B/en not_active Expired
- 1978-09-22 BE BE190666A patent/BE870703A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-22 FR FR7827155A patent/FR2404000A1/fr active Granted
- 1978-09-22 CH CH994778A patent/CH637645A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT7827946A0 (it) | 1978-09-21 |
| BR7806224A (pt) | 1979-04-17 |
| NO783210L (no) | 1979-03-23 |
| JPS5455589A (en) | 1979-05-02 |
| AU3991378A (en) | 1980-03-20 |
| SE7809944L (sv) | 1979-03-23 |
| MX150295A (es) | 1984-04-11 |
| CA1090342A (en) | 1980-11-25 |
| NL189761B (nl) | 1993-02-16 |
| GB2005675A (en) | 1979-04-25 |
| NL189761C (nl) | 1993-07-16 |
| NO153531C (no) | 1986-05-14 |
| DE2841430A1 (de) | 1986-10-02 |
| FR2404000B1 (sv) | 1983-01-21 |
| DE2841430C2 (sv) | 1988-09-15 |
| CH637645A5 (de) | 1983-08-15 |
| JPS5914462B2 (ja) | 1984-04-04 |
| AU521884B2 (en) | 1982-05-06 |
| GB2005675B (en) | 1982-04-07 |
| ES473497A1 (es) | 1979-04-16 |
| NL7809473A (nl) | 1979-03-26 |
| ZA785232B (en) | 1979-08-29 |
| US4187376A (en) | 1980-02-05 |
| FR2404000A1 (fr) | 1979-04-20 |
| NO153531B (no) | 1985-12-30 |
| BE870703A (fr) | 1979-03-22 |
| IT1099140B (it) | 1985-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20120026042A (ko) | 트리알릴 이소시아누레이트의 저장방법 | |
| WO2008016401A1 (en) | Process for scrubbing ammonia from acid gases comprising ammonia and hydrogen sulfide | |
| JP2019172670A (ja) | アルコキシシラン基含有イソシアネートの製造方法 | |
| KR20060046471A (ko) | 고순도 트리메틸알루미늄 및 조-트리메틸알루미늄의 정제방법 | |
| SE443363B (sv) | Forfarande for framstellning av cyanursyra | |
| EP0891342A1 (en) | Process for the preparation of cyclic perfluoroalkanebis(sulfonyl)imides and such novel four-membered imides | |
| JPH107798A (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
| Roesky et al. | Thiophosphate chemistry. Anion set X2PS2-,(XPS2) 2S2-, and (XPS2) 2S22 | |
| US3379510A (en) | Phosphonitrilic chloride process | |
| US3284466A (en) | Preparation of monomeric disulfides | |
| EP0346086A2 (en) | Purification of N-methyl-2-pyrrolidone | |
| JP2506021B2 (ja) | カプロラクタムの精製法 | |
| US3217027A (en) | Purification of cyanoaliphatic acids | |
| SU652886A3 (ru) | Способ очистки диаминомалеонитрила | |
| KR102608800B1 (ko) | 폴리페닐렌 설파이드 제조 방법 및 제조 장치 | |
| Kraus et al. | STUDIES RELATING TO METALLO-ORGANIC COMPOUNDS. III. COMPOUNDS FORMED BETWEEN ALKYL TIN HALIDES AND AMMONIA AND THE AMINES | |
| US20090274604A1 (en) | Production Method of High Purity Silver Tetrafluoroborate | |
| CA1164878A (en) | Process for the preparation of pyrazole | |
| KR20210125493A (ko) | 4,4'-디클로로디페닐 설폭사이드의 제조 방법 | |
| US4224256A (en) | Method of preparing ether adducts of organic-alkali metal-boron salts | |
| EP0958299A1 (en) | Recovery of n-hydrocarbyl(thio)phosphoric triamides from reaction mixtures | |
| US3410669A (en) | Iminosulfur oxydifluorides and the process for their preparation | |
| Ferron | SYNTHESIS OF SYMMETRICAL AND UNSYMMETRICAL DIALKYLPHOSPHINOUS CHLORIDES | |
| Davies | XXXVII.—Synthetical experiments with ββ′-dichloroethyl sulphide | |
| TWI844583B (zh) | 回收醯胺化合物之製程 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 7809944-7 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7809944-7 Format of ref document f/p: F |