SA111330025B1 - محفز نحاس/ زنك معزز لهدرجة الألدهيدات إلى كحولات - Google Patents
محفز نحاس/ زنك معزز لهدرجة الألدهيدات إلى كحولات Download PDFInfo
- Publication number
- SA111330025B1 SA111330025B1 SA111330025A SA111330025A SA111330025B1 SA 111330025 B1 SA111330025 B1 SA 111330025B1 SA 111330025 A SA111330025 A SA 111330025A SA 111330025 A SA111330025 A SA 111330025A SA 111330025 B1 SA111330025 B1 SA 111330025B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- catalyst
- promoters
- oxide
- copper
- weight
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 152
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims abstract description 22
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 17
- 239000011701 zinc Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title abstract description 66
- 239000010949 copper Substances 0.000 title abstract description 18
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 17
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title abstract description 17
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 36
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims abstract description 30
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 30
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 35
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 33
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 16
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 13
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 7
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 5
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 5
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 3
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 6
- 239000012691 Cu precursor Substances 0.000 claims 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims 2
- GSOLWAFGMNOBSY-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co][Co][Co][Co][Co][Co][Co][Co] GSOLWAFGMNOBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims 1
- 229940100890 silver compound Drugs 0.000 claims 1
- 150000003379 silver compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 10
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 8
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 7
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 6
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 6
- MFUVDXOKPBAHMC-UHFFFAOYSA-N magnesium;dinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MFUVDXOKPBAHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 6
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 5
- -1 carbon dioxide carbon ammonia Chemical compound 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentanal Chemical compound CCCC(C)C=O FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001136792 Alle Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- 210000002105 tongue Anatomy 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003723 Smelting Methods 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- NIOYUNMRJMEDGI-UHFFFAOYSA-N hexadecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC=O NIOYUNMRJMEDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N nickel(ii) nitrate Chemical compound [Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- UHUFTBALEZWWIH-UHFFFAOYSA-N tetradecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=O UHUFTBALEZWWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N tridecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=O BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanal Chemical compound CCC(CC)C=O UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanal Chemical compound CCCCC(CC)C=O LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMLDCZYTIPCVMO-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanal Chemical compound CCC(=C)C=O GMLDCZYTIPCVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGEGJYXHCFUMJF-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentanal Chemical compound CC(C)CCC=O JGEGJYXHCFUMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHJGWYRLJUCMRT-UHFFFAOYSA-N 5-[6-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzimidazol-1-yl]-3-[1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]thiophene-2-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=C(C(F)(F)F)C=1C(C)OC(=C(S1)C(N)=O)C=C1N(C1=C2)C=NC1=CC=C2CN1CCN(C)CC1 ZHJGWYRLJUCMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000581364 Clinitrachus argentatus Species 0.000 description 1
- 101150105088 Dele1 gene Proteins 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAHXYMFVNNUHCP-UHFFFAOYSA-N Naphazoline nitrate Chemical compound O[N+]([O-])=O.C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 ZAHXYMFVNNUHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000427 antigen Substances 0.000 description 1
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 description 1
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012018 catalyst precursor Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940097364 magnesium acetate tetrahydrate Drugs 0.000 description 1
- ATTFYOXEMHAYAX-UHFFFAOYSA-N magnesium nickel Chemical compound [Mg].[Ni] ATTFYOXEMHAYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKPKPGCRSHFTKM-UHFFFAOYSA-L magnesium;diacetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O XKPKPGCRSHFTKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WABYCCJHARSRBH-UHFFFAOYSA-N metaclazepam Chemical compound C12=CC(Br)=CC=C2N(C)C(COC)CN=C1C1=CC=CC=C1Cl WABYCCJHARSRBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- OQUOOEBLAKQCOP-UHFFFAOYSA-N nitric acid;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O[N+]([O-])=O OQUOOEBLAKQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWQKRXKHIRPJY-UHFFFAOYSA-N octadecyl aldehyde Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC=O FWWQKRXKHIRPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011017 operating method Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- XGQJZNCFDLXSIJ-UHFFFAOYSA-N pentadecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=O XGQJZNCFDLXSIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/80—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with zinc, cadmium or mercury
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
- C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع بمحفز لهدرجة الألدهيدات catalyst for hydrogenating aldehydes إلى الكحولات alcohols ويشتمل على توليفة من أكسيد النحاس copper oxide واكسيد الزنك zinc oxide ومعززات تشتمل على معزز فلز قلوي ارضي alkaline earth metal واحد أو أكثر و/أو معزز فلز انتقالي transition metal promoters واحد أو أكثر. ويمكن دمج المعززات promoters مع أكسيد النحاس copper oxide واكسيد الزنك zinc oxide بعد تكون مادة منتجة للنحاس / زنك copper/zinc precursor material.
Description
ع محفز نحاس/ زنك معزز لهدرجة الألدهيدات إلى كحولات Promoted copper/zinc catalyst for hydrogenating aldehydes to alcohols الوصف الكامل
خلفية الاختراع
يتعلق أحد نماذج الاختراع الحالي بالهدرجة الحفزية للألدهيدات catalytic hydrogenation of improved للاختراع عند محفزات محسنة AT أفصح نموذج .alcohols الكحولات J aldehydes
catalysts للهدرجة الحفزية للالدهيدات catalytic hydrogenation of aldehydes إلى الكحولات © المناظرة .corresponding alcohols أفصح نموذج Al عن alle لإنتاج محفزات محسنة
improved catalysts لهدرجة الدهيدات hydrogenation aldehydes إلى الكحولات المناظرة
catalytic أفصح نموذج آخر عن عمليات حفزية لهدرجة الدهيدات .corresponding alcohols
corresponding alcohols إلى الكحولات المناظرة processes for hydrogenating aldehydes
باستخدام المحفز المحسن .
alcohols s aldehydes ٠ عبارة عن فئتين عامتين من المركبات العضوية Lorganic compounds تعد هدرجة الدهيدات hydrogenation aldehydes إلى الكحولات المناظرة corresponding alcohols فئة رئيسية من العمليات الكيميائية العضوية .organic chemical processes هذه العمليات تمت مزاولتها منذ فترة طويلة. في عملية تقليدية فإنه يتم إجراء تفاعل aldehyde مع 0 بصفة عامة في وجود مركبات فلزية مختزلة reduced metal compounds معينة؛ والتي
VO تعمل كمحفزات هدرجة catalysts «مناعدعع700ط. Jedd المحفزات المستخدمة بشكل تقليدي لهذا التفاعل محفزات تحاس copper chromite wai (Jie «copper catalysts أو ye
أكاسيد نحاس/زنك ¢copper/zine oxides محفزات nickel Jia enickel catalysts ومركباته مع
.promoters مع معززات cobalt مركبات Jia cobalt catalysts ومحفزات «promoters معززات
تبدي غالباً محفزات الهدرجة hydrogenation catalysts التي تم الإفصاح عنها من قبل ميزة واحدة
أو أكثر عند استخدامها للهدرجة التجارية لالدهيدات commercially hydrogenating aldehydes © إلى قامطم»1ه. على سبيل Jd فإن بعض محفزات catalysts الفن السابق من الصعب
تحضيرها ولها مشاكل سمية خطيرة مصاحبة لاستخدامها (chromium (he) بعض المحفزات
مكلفة بدرجة كبيرة (cobalt Jie) تبدي بعض المحفزات انتقائية أقل من المطلوب (مثل
.69085 أو ethers (ie أو تنتج كميات كبيرة من المنتجات الثانوية؛ (copper والنحاس nickel
يجب بصفة عامة إزالة تلك المنتجات الثانوية من تيار منتج الهدرجة hydrogenation product stream ٠ قبل استخدامها لاحقاً.
عند استخدام محفزات nickel catalysts لهذه العملية فإن المنتجات الثانوية الرئيسية المنتجة هي catalytic فإنه في الهدرجة الحفزية (JOA على سبيل paraffins خاصة hydrocarbons s ethers butyl يتم إنتاج nickel catalyst فوق محفز butanol إلى hydrogenation of butyl aldehyde alcohol hydrogenation مع منتجا هدرجة الكحول azeotropes مخاليط ethers تكون ether من الضروري feed stream وماء والذي يوجد بشكل مألوف في المنتج من تيار التغذية products ٠
بذل جهد أساسي لفصل هذه المنتجات الثانوية عن الكحولات alcohols وعادة ما يصاحب هذا فقد
كبير للكحول.
عند استخدام اكسيد محفزات أكسيد التنحاس/ الزتك copper oxide/zinc oxide catalysts لهذه
العملية؛ فإن esters هي المنتج الثانوي الرئيسي.
-؟ على سبيل المثال» فإنه في الهدرجة الحفزية hydrogenation of butyl aldehyde عتاسجلئئة» إلى butanol فوق محفز اكسيد النحاس/ الزنك copper oxide/zinc catalyst يتم إنتاج .butyl butyrate لمعادلة الفقد التدريجي للنشاط الحفزي gradual loss of catalytic activity لمحفزات الهدرجة hydrogenation catalysts هذه مع الوقت؛ فإن الأسلوب التقليدي هو زيادة درجة حرارة التفاعل. مع © ذلك فإنه عند استخدام محفز اكسيد النحاس/ الزتنك مختزل «reduced copper oxide/zinc catalyst فإن تلك الزيادة في درجة الحرارة تؤدي إلى تكون منتجات إسترات ثانوية by-products 5165 غير مرغوب فيهاء وبذلك تتعقد أكثر إجراءات تتقية المنتج اللاحقة أو يلزم التغيير المبكر لشحنة المحفز .catalyst charge أحد المحفزات catalyst المستخدمة على نطاق واسع لهذا التفاعل هو محفز اكسيد النحاس/ الزنك copper oxide/zine catalyst ٠ الذي أفصح عنه في البراءعتين الأمريكيتين رقمي: 209714567 LEVIYAVY أفصحت هاتان البراءتان عن استخدام معززات انتقائية من فلزات قلوي alkali metal selectivity enhancers ومعززات انتقائية من فلزات انتقالية transition metal selectivity 65 في توليفة مع أكسيد النحاس copper oxide وأكسيد .zinc oxide مع ذلك؛ فإن باستخدام التنقية المفصح عنها في هذا الطلب؛ فإن أي من paraffing 5 ethers غير المرغوب فيها VO يحدث ميل لإنتاجها أو أن الأداء الحفزي catalytic performance والقوة الميكانيكية للمحفزات النهائية mechanical strength of final catalysts تتدهور. كذلك فإن معدل تض معززات فلزات القلوي leaching rate of alkali enhancers يكون dle مما ينتج عنه غالباً تدهور الانتقائية مع الزمن أثناء التفاعل. أفصحت أيضاً البراءة الكندية رقم 11997607 عن محفزات لتحضير alcohols من aldehyde في Yo الطور الغازي cgas phase وهذه المحفزات catalysts يتم إنتاجها بواسطة عملية ترسيب نوعية 7ض
specific precipitation process من خطوتين. المحفزات catalysts المصنوعة بواسطة هذه العملية لها انتقائية Talis مخفض عن محفزات catalysts الفن السابق الأخرى. lagi لذلك» فإته توجد حاجة لإتتاج محفزات للهدرجة الحفزية للالدد هيدات catalytic hydrogenation of aldehydes إلى الكحولات المناظرة ld corresponding alcohols انتقائية منتج محسنة improved product selectivity © وانتاج منخفض للمنتج الثانوي في حين يظل نشاط المحفز 80ل والقوة الميكانيكية Alle كذلك فإن alle محسنة لإنتاج المحفزات improved processes for production catalysts التي تعد مفيدة للهدرجة الحفزية للالدهيدات catalytic hydrogenation of aldehydes إلى الكحولات المناظرة Alls تبدي انتقائية ونشاط محسن تعتبر هامة كذلك. ٠ الوصف العام للاختراع يوفر أحد نماذج الاختراع الحالي محفزاً لهدرجة الدهيدات hydrogenation aldehydes إلى الكحولات المناظرة يشتمل على ما بين ٠١ و7970 بالوزن أكسيد نحاس ccopper oxide وبين ٠١ +79 بالوزن ezine oxide ويشتمل أيضاً على معززات نوعية promoters 590601152 حيث تتكون المعززات promoters من فلز قلوي ارضي alkaline earth metals واحد أو أكثر و/أو فلز انتقالي transition metals ٠ واحد أو أكثر. يشتمل أيضاً الاختراع على ke لإنتاج Hae لهدرجة process production catalyst for hydrogenating aldehydes إلى الكحولات المناظرة. المادة المنتجة للمحفز precursor catalyst التي تحتوي على أكسيد التنحاس copper oxide وأكسيد zinc oxide يمكن صنعها بخليط مركب Spey zine تحاس copper compound وصهر الخليط A الطحن؛ وتحلل خليط من zinc amines copper أو الترسيب/ الترسيب م7
المشترك لمحلول التحاس precipitating/co-precipitating copper وملح zine أو عمليات أخرى معروفة لتكوين مادة منتجة لأكسيد التحاس copper oxide / zine oxide يتم تحضير المحفز المعزز promoted catalyst بواسطة معززات فلز قلوي ارضي alkaline earth metals و/أو فلز انتقالي transition metals بواسطة إضافة هذه المعززات promoters إلى المادة المنتجة لأكسيد © النحاس copper oxide / zinc oxide يفضل أن تتم إضافة المعززات على سطح جسيمات أنواع zine / copper بواسطة التشريب بعد تكوين أنواع النحاس zine / copper وعدم ترسيبها على الجسيمات ذات أنواع zine فقط. الاختراع أيضاً عبارة عن عملية لتحويل aldehydes إلى الكحولات المناظرة corresponding 5 باستخدام محفز / zine oxide يحتوي على معززات promoters كمركبات فلز قلوي 0٠ ارضي alkaline earth metal compounds واحد أو أكثر و/أو مركبات فلز انتقالي transition metal compounds واحد أو أكثر بدون ترسيب يحدث من معززات فلز انتقالي transition metal .promoters تم الإفصاح عن نماذج للاختراع الحالي عبارة عن محفزات catalysts مفيدة لهدرجة الدهيدات hydrogenation aldehydes ٠ إلى calcohols وعمليات حفزية لهدرجة الدهيدات catalytic processes for hydrogenating aldehydes إلى الكحولات المناظرة corresponding alcohols وعمليات لإنتاج هذه المحفزات 8017518»؛ Cus تخفض المحفزات كمية المنتجات الثانوية غير المرغوب فيها المنتجة بواسطة محفزات الفن السابق أثناء العملية الحفزية ccatalytic process وكذلك Laing بالانتقائية والنشاط العاليين.
ل
Jodi هذه النماذج محفزات لهدرجة الدهيدات for hydrogenating aldehydes يلقت إلى الكحولات المناظرة corresponding alcohols تشتمل على أكسيد النحاس «copper oxide وأكسيد zine oxide ومعززات انتقائية selectivity enhancers تشتمل على الأقل على فلز قلوي ارضي alkaline earth metals واحد أو أكثر أو فلز انتقالي transition metals واحد أو أكثر أو توليفات
© منها. تشتمل المادة المنتجة لمحفز للهدرجة الانتقائية الالدهيدات catalyst for hydrogenating aldehydes إلى الكحولات المناظرة corresponding alcohols قبل إضافتها إلى معززات الاتتقائية أو المادة الحاملة على مادة Gua azine oxide / copper oxide يشتمل ما بين ٠١ و7976 بالوزن من المادة على. يشكل مكون zinc oxide ما بين 7١ و7946 بالوزن. في نماذج أخرى تشتمل المادة على ما بين ٠١ و٠ 75 بالوزن وعلى ما بين ٠ © و 780 بالوزن zinc oxide
aldehyde hydrogenation precursor catalyst تركيبات المادة المنتجة لمحفز هدرجة الالدهيدات ٠ المفيدة zine oxide وأكسيد copper oxide المحتوية على خليط من أكسيد النحاس 05 في الاختراع الحالي يمكن تحضيرها بواسطة أي طريقة من تشكيلة معروفة من الطرق مناسبة ل أكسيد النحاس intimate mixture لتصنيع تلك المواد المنتجة للمحفز بذلك فإن الخلط الحميم lee metal oxides إعداده بواسطة خلط أكاسيد الفلزين Sa zine oxide وأكسيد copper oxide
Ve على سبيل المثال؛ بواسطة عمليات معايرة titration processes أو بواسطة صهر خليط من A oxides صحن الكتلة المصهور المتصلبة. في نموذج_بديل؛ يتم تحضير الخليط بواسطة الترسيب/ الترسيب المشترك precipitating/co-precipitating لخليط من مركبات copper و2106 من محلول aqueous solution Jl لأملاح النحاس «zine 5 copper salts والذي يمكن بعد ذلك تحويله (تحلله) إلى أكاسيدهما .oxides
zinc oxide وأكسيد copper oxide بديلاً لذلك؛ فإنه يمكن تحضير خليط من أكسيد النحاس ٠٠
£YAQ
A
Jie cammine complexes لمعقدات أمين simultaneous decomposition بواسطة التحلل الآني di- or tri- ammine carbonates أو soluble zinc للذويان ALE و زنك tetra-ammine carbonates ammine complexes ع801001. يتم تسخين خليط مائي من معقدات أمين zine للذوبان ALE و زنك لفترة كافية من الوقت zine إلى copper بالنسبة الوزنية المطلوبة من zines copper نحاس غير المتفاعل ولترسيب الكربونات carbon dioxide وثاني أكسيد الكربون ammonia لإطلاق © يمكن بعد ذلك ترشيح الملاط water-insoluble basic carbonates القاعدية غير القابلة للذويان -calcination ثم تحميصه spray dried صساه الناتج أو تجفيفه بالرش filtered الفن السابق قد أبدت عيباً واحداً hydrogenation catalysts فإن محفزات هدرجة (Ji كما ذكر من commercially hydrogenating aldehydes أو أكثر عند استخدامها للهدرجة التجارية لالدهيدات الفن السابق هذه هي إنتاج catalysts إلى قامطمعله. أحد المشاكل الكبيرة المصاحبة لمحفزات ٠ من تفاعلين جانبيين. esters يمكن تكوين هذه esters خاصة (A gill كميات كبيرة من المنتجات التفاعل الثاني هو aldehyde بال feed stream داخل تيار التغذية aldehydes الأول هو تفاعل ومنتج الكحول الذي تم إنتاجه بواسطة feed stream في تيار التغذية aldehydes التفاعل بين aldehyde أعلى من تفاعل reaction rate aldehyde/alcohol التفاعل. يكون معدل تفاعل الدهيد بدون الرغبة في التقيد بأي نظرية؛ فإن مقدم الطلب يعتقد أن مركبات فلزات القلوي aldehyde ١٠ عند استخدامها كمعززات لمحفز اكسيد النحاس/ alkaline earth metal compounds الأرضية alcohol / aldehyde المتكونة في تفاعل esters تخفض إنتاج ccopper oxide/zine catalyst الزنك . هذا alkaline على مركب فلز قلوي ارضي promoter تبعاً لذلك؛ فإنه في أحدا لنماذج؛ يشتمل المعزز يتم earth metal compounds أو خليط من مركبات فلزات أرضية earth metal compound ٠
EY AS a
استخدامه بمفرده. عند تحويله إلى صورة أكسيد oxide form أثناء عملية إنتاج المحفزات Lexie «catalysts تكوّن مركبات فلز قلوي ارضي واحد أو أكثر بمفردها المعززات «promoters فإن معززات فلزات القلوي الأرضية alkaline earth metal promoters تكوّن ما بين ٠,١ و79 بالوزن من المحفز catalyst بديلاً لذلك فإن معززات فلزات القلوي الأرضية تكوّن ما بين 0.8 و74
© بالوزن من المحفز .catalyst في حين يعتقد أن مركبات فلزات القلوي الأرضية alkaline earth metal compounds تخفض caldehyde/alcohol Jeli فإن مقدموا الطلب يعتقدون أيضاً أن معززات الفلزات الانتقالية transition metal promoters تكبت تفاعل aldehyde / aldehyde لإنتاج lagi esters لذلك؛ فإنه في نموذج آخرء عندما يكون كبت تفاعل aldehyde / aldehyde هذه مهماً؛ فإن المعزز المشتمل ٠ على مركب فلز انتقالي transition metal compound أو خليط من مركبات فلزات انتقالية يتم استخدامه بمفرده. عند تحويله إلى صورة أكسيد oxide form أثناء عملية إنتاج المحفز catalyst عندما تكوّن مركبات فلز انتقالي واحد أو أكثر بمفردها المعززات promoters ؛ فإن معز الفلز الانتقالي transition metal promoter يكوّن ما بين ٠,١ و7297 بالوزن من المحفز catalyst بديلأً لذلك فإن معزز أكسيد الفلز الانتقالي transition metal oxide promoter يكوّن ما بين #9 و74
«catalyst بالوزن من المحفز Vo يعد أكثر أهمية من كبت تفاعل aldehyde/alcohol أن كبت تفاعل dale اكتشف بصفة ail قد يرغبون في استخدام alcohol ومع ذلك فإن مصنعي esters لإنتاج aldehyde / aldehyde ومعززات فلزات alkaline earth metal promoters توليفات مختلفة من معززات فلزات قلوي ارضي المستخدم للتفاعل أو بنية aldehyde ب feed stream قلوي بالاعتماد على تركيبة تيار التغذية أن معززات فلزات القلوي dele مع ذلك؛ فلقد اكتشف بصفة catalyst وطبقات نظام المحفز ٠
A
الأرضية alkaline earth metal promoters تعمل بصورة أفضل لكبت تفاعل ester reaction في المفاعلات التقليدية؛ في حين أن وظيفة معززات الفلزات الانتقالية transition metal promoters تكون محدودة. تبعاً لذلك؛ فإنه في نموذج آخر؛ يتم استخدام معززات promoters تشتمل على مركب فلز قلوي ارضي alkaline earth metal compound واحد أو أكثر في توليفة مع مركب فلز © اتتقالي transition metal compound واحد أو أكثر . عند تحويلها إلى صور أكاسيدها أثناء عملية إنتاج المحفزات ccatalysts فإن هذه التوليفة من المعززات تشتمل على مركب أو مركبات فلز قلوي ارضي تكوّن ما بين )+ و77 بالوزن ومركب أو مركبات فلز انتقالي تكوّن ما بين ٠,7 و75 بالوزن من المحفز. بديلاً لذلك؛ فإن توليفة من المعززات تشتمل على معزز أو معززات فلز قلوي ارضي alkaline earth metals تكوّن ما بين ٠,١ و77 ومعزز أو معززات فلز انتقالي تكوّن ما Ve بين ٠,7 و77 بالوزن من المحفز. بالاعتماد على تيار التغذية feed stream المستخدم كبنية وطبقات لنظام المحفزء فإن المعزز أو المعززات التي تتم إضافتها إلى محفز اكسيد النحاس/ الزنك (Say copper oxide/zinc catalyst تعديلها وضبطها. مع ذلك؛ فإنه بصفة dale تعمل معززات فلزات القلوي الأرضية alkaline earth metal promoters أفضل لخفض تفاعلات الاسترات ester reactions الجانبية ؛ وتكون وظيفة ٠ معززات الفلزات الانتقالية transition metal promoters محددة. في الواقع؛ فإنه عند معدلات التحويل lll تعمل معززات فلزات القلوي الأرضية المستخدمة بدون معززات فازات انتقالية أفضل من توليفة من معززات فلزات القلوي الأرضية والفلزات الانتقالية metals 02051000. مع ذلك فإنه يمكن اعتبار المفاعل الصناعي industry reactor كنظام من طبقتين» حيث تتلامس الطبقة العليا مع تيار تغذية feed stream به محتوى aldehyde عال ومحتوى 21001:01 منخفض» في حين Ye تتلامس الطبقة السفلى مع تيار تغذية feed stream به محتوى كحول عال. بذلك؛ فإن أحد av
التحميلات المفضلة؛ هو استخدام محفز اكسيد التحاس/ الزتك copper oxide/zinc catalyst
أضيف إليه معزز فلز انتقالي transition metals بمفرده لكبت تفاعل aldehyde / aldehyde في
الطبقة العليا مع احتواء الطبقة السفلى على محفز / zinc oxide مع إضافة معزز فلز قلوي ارضي
alkaline earth metals بمفرد لكبت تفاعل .aldehyde/alcohol مع ذلك؛ فإنه من وجهة النظر © التجارية؛ فإنه يفضل في الغالب استخدام محفز مفردٍ للطبقتين في المفاعل. بسبب أهمية كبت
المنتجات الثانوية لتفاعل caldehyde/alcohol وإلى مدى أقل منتجات تفاعل aldehyde caldehyde فإنه يتم إضافة كل من معزز فلز قلوي ارضي alkaline earth metals ومعزز فلز
انتقالي إلى محفز اكسيد النحاس/ الزنك copper oxide/zinc catalyst وذلك بالرغم من أن محفز
اكسيد النحاس/ الزنك copper oxide/zine catalyst المعزز فقط بمعزز فلز قلوي ارضي alkaline earth metals ٠ يعمل أيضاً بشكل جيد.
يمكن إضافة معززات فلزات قلوي ارضي alkaline earth metal promoters وفلزات انتقالية إلى المحفز
باستخدام مركبات تذوب في الماء Lay فيها أملاح غير عضوية مثل halides 5 «sulfates «nitrates ¢
ومركبات عضوية؛ coxalates cacetates formates Jie ومركبات عضوية تذوب في الماء معروفة
بشكل جيد. إذا تمت إضافة المعززات promoters كأملاح غير عضوية؛ فإن النموذج المفضل هو ١ إضافة الإضافات مباشرة إلى المادة المنتجة المحمصة لأكسيد التحاس copper oxide / zinc oxide إذا
كان المعزز عبارة عن مركب عضوي organic compound فإن النموذج المفضل هو إضافة المعزز
إلى راسب zines copper في صورة عجينة غير ناضجة. مع ذلك فإن البديل ليس إضافة معززات
فلزات قلوي ارضي أو فلزات انتقالية قبل تحضير المادة المنتجة zinc / copper
عند استخدام هذه العملية؛ فإن أداء المحفز يوضح نشاطاً منخفضاً وإنتاجاً متزايداً من المتتجات Ye الثانوية غير المرغوب فيها.
74»ض
ال تشمل "على سبيل المثال لا الحصرء فلزات القلوي الأرضية cbarium s calcium s magnesium ومتتاوب magnesium وصتتعلع». تشمل الفلزات الانتقالية المناسبة «Suitable transition metals على سبيل المثال لا الحصرء الفضة 3 .cobalt أثناء تحضير محفزات الاختراع» يمكن استخدام أي طريقة معروفة لصنع المادة المنتجة ل © 700/000 كما نوقش من قبل ٠ في أحد النماذج؛ يتم خلط محاليل «zinc 5 copper متل chlorides sulfates g و nitrates ومزجها مع عامل ترسيب «precipitation agent مثل .sodium carbonate يتم غسل المادة المترسبة وترشيحها بشكل رئيسي لتكوين عجينة مرشح. يتم بعد ذلك تجفيف عجينة المرشح وتحميصه calcination لتحويل أنواع zines copper إلى صور أكاسيدها. المعززات Al) promoters تشتمل على فلز قلوي ارضي alkaline earth metals واحد أو أكثر و/أو فلز ٠ انتقالي transition metals واحد أو أكثرء أو توليفة منهاء كما نوقش مثل؛ تتم إضافتها بعد ذلك إلى العجينة الرطبة wet cake و/أو تجفيفها و/أو تحميصه calcination ا. في نموذج آخرء تتم إضافة المعزز أو المعززات إلى العجينة الرطبة. يمكن ترطيب العجينة الرطبة wet cake بواسطة محلول مائي (aqueous solution مركب معزز واحد أو أكثرء وتجفيفهاء ثم تحميصه ١ calcination لتحويل المعززات إلى صور أكاسيدها. بالاعتماد على معزز أو معززات معينة تم ٠5 استخدامهاء؛ وخطوة إضافتاء فإن تحميص المادة المنتجة للمحفز precursor catalyst المعالجة يمكن استخدامه أيضاً. مع ذلك؛ ails قد تم الإفصاح عن عملية أخرى لإنتاج محفزات لهدرجة الدهيدات catalyst for Jie chydrogenating aldehydes التي أفصح عنها في البراءة الكندية رقم VGA حيث يتم توليف معززات انتقائية selectivity enhancers مع ملح zine لإنتاج مادة منتجة قبل توليفها مع Yo ملح copper المحفزات المنتجة بواسطة هذه العملية ليست فعالة إلى حد le وتوضح انتقائية الدلاة
د
ونشاط منخفضين. بذلك فإن هذه العملية لا يوصى بها لإنتاج نموذج للمحفز catalyst من
المدهش أنه قد اكتشف أن المحفزات المنتجة بواسطة هذه العملية ليست فقط أقل تأثيراً» بل أنها
مميزة عن المحفزات المنتجة بواسطة العمليات المفصح عنها من قبل.
في حين يمكن استخدام المحفز الحالي في صورة غير محمولة؛ فإنه يمكن أن يشتمل أيضاً على © مادة lds أو رابطة خاملة «inert binder مثل alumina, titania, silica, alumina-silica,
«cement, clay ومادة حاملة ورابطة معروفة بشكل جيد أخرى بكميات حتى ٠ 75 بالوزن من الوزن
الإجمالي للمحفز catalyst
يمكن استخدام المادة الحفزية لهدرجة تشكيله واسعة من aldehyde ذات سلسلة مستقيمة أو متفرعة
مشبعة أو غير مشبعة تحتوي ما بين 7 و77 ذرةٍ كربون. قد تحتوي أيضاً متفاعلات aldehyde ٠ على مجموعات مؤكسجة oxygenated groups أخرى. يقتصر خام التغذية بشكل رئيسي؛ فقط من
التاحية العملية على aldehyde تتبخر عند نقطة غليان عالية. تشمل aldehydes المناسبة؛ على
سبيل المثال لا الحصر؛ aldehyde مشبعة مثل :
acetaldehyde, propionaldehyde, iso- butyraldehyde, n-butyraldehyde, isopentyl aldehyde,
2- methylpentaldehyde, 2-ethylhexaldehyde, 2-ethylbutyraldehyde, n-valeraldehyde, iso-
valedfldehyde, carproaldehyde, methyl-n-propylacet-aldehyde, iso-hexaldehyde,
caprylaldehyde, n-nonylaldehyde, n-decanal, dodecanal, tridecanal, myristic aldehyde,
pentadecaldehyde, palmitic aldehyde, stearic aldehyde and such unsaturated aldehydes as
acrolein, methacrolein, ethacrolein, 2-ethy1-3- propylacrolein, crotonaldehyde
وما شابه. يمكن أن يكون aldehyde في حالة نقية بشكل رئيسي أو مختلطاً معاً مكون أو مكونات
.aldehydes ذاته. كذلك فإنه يمكن استخدام خليط من aldehyde أخرى خلاف ٠
ود aldehyde أو خليط aldehydes المستخدم (Say الحصول عليه بواسطة عملية oxo يمكن استخدام إما er أو جميع خليط المنتج أو عملية م«ه؛ أي تفاعل 5 مع أول أكسيد كربون carbon hydrogen 3 monoxide في وجود محفز لإضافة مجموعة carbonyl عند واحدة من ذرات كربون المجموعة الأوليفينية olefinic group بالطبع ald يمكن الحصول على aldehyde أو خليط aldehyde © بواسطة عمليات خلاف عملية coxo مثلاً بواسطة أكسدة olefins أو الهيدروكربونات المشبعة saturated hydrocarbons وبواسطة تكثيف ألدول .aldol condensation لا يقتصر الاختراع الحالي على مصدر من aldehyde معين. يتم تلامس aldehyde في Ala تجارية مع محفز الهدرجة hydrogenation catalyst في وجود غاز يحتوي على «©170:08. في حين يمكن استخدام hydrogen نقي بشكل رئيسي بمفرده؛ OB hydrogen)» في خليط مع غازات أخرى تكون خاملة بشكل مطلوب؛ يمكن إضافتها إلى aldehyde والمحفز 582ل088. الغازات الخاملة المناسبة للخلط مع hydrogen هي .methane 5 nitrogen يشمل المصطلح "غاز يحتوي على hydrogen " كل من غاز hydrogen بشكل رئيسي بالإضافة إلى مخاليط غازية gaseous mixtures تحتوي على hydrogen sale ما يتم إجراء تفاعل الهدرجة hydrogenation reaction عند درجة حرارة ١٠٠"م على JY ٠ لأن الانتقائية العالية للمحفز الحالي؛ يمكن الحصول عليها عند درجة حرارة عالية حتى SF يمكن إجراء التفاعل عند درجة حرارة بين ١7١ و١771”م. يوازن هذا المدى من درجات الحرارة العوامل المتنافسة من الطاقة ومعدل التفاعل. يمكن إجراء التفاعل عند أي ضغط مناسب من جوي حتى 4,٠4 ميجاباسكال بالمقياس. في ضوء الحاجة للحفاظ على aldehyde ومنتجات الكحول في Aa) البخارية فوق نقطة الندى» فإن ضغط التفاعل يتأثر إلى حد ما بواسطة درجة حرارة التفاعل» ٠ والدهيد الخاضع للهدرجة caldehyde undergoing hydrogenation وكمية الغاز المحتوى على da hydrogenation لتفاعل الهدرجة Space velocities يمكن أن تتراوح السرعات الفراغية .0© المغذي إلى المبخر لكل حجم من aldehyde مقدرة إلى الحجم السائل من 8, ٠و ١.١ بين 0 في الساعة. catalyst المحفز أو خليط caldehyde يمكن إجراء عملية الاختراع الحالي بأسلوب مستمر. في هذا النموذج؛ فإن أو منتجات تفاعل 00 يتم تبخيرها حسب الحاجة ويتم إحضارها مع غاز يحتوي على «aldehydes © يمكن lal Sy عند درجة الحرارة والضغط المطلوبين فوق محفز الاختراع الحالي. hydrogen استخدام المحفز في مفاعل ذي طبقة محفز ثابتة. قد تكون منطقة التفاعل عبارة عن مفاعل أنبوبي داخل الأنبوب. يمكن catalyst supported مع محفز محمول elongated tubular reactor Xie فإن reactors من نوع الخزان كظيم الحرارة. في تلك المفاعلات reactors أيضاً استخدام مفاعلات : حرارة التفاعل تسبب زيادة في درجة حرارة التفاعل من مدخل المفاعل إلى مخرجه. ٠ المحفزات المعززة promoted catalysts يتم تعزيزها باستخدام فلز قلوي ارضي alkaline earth metals واحد أو أكثر و/أو فلز انتقالي transition metals واحد أو أكثر تكون قادرة على كبت تكون esters عند درجات حرارة Alle وتركيزات كحول عالية. بذلك؛ فإنه يمكن استخدام مفاعلات كاظمة الحرارة adiabatic reactors حتى أكبر قوة لها. يمكن أيضاً استخدام المحفزات catalysts في Vo مفاعل متساوي الحرارة isothermal reactor أو قريب من تساوي الحرارة» حيث يتم احتواء المحفز في أنابيب مبردة أو يتم وضع أنابيب تبريد داخل الطبقة الثابتة للمحفز. كما لوحظ من (Jd فإنه يمكن الحصول على انثقائية جيدة باستخدام Cline من نماذج الاختراع الحالي حتى عندما يتم تشغيل طبقة المحفز بالكامل بالقرب من أقصى درجة حرارة له. تحت تلك الظروف» فإن حرارة التفاعل يمكن استخلاصها كطاقة مفيدة؛ مثلاً لتوليد بخار Je الضغط.
EYAL
At
يتم فصل منتجات الكحول المستخلصة من تفاعل الهدرجة hydrogenation reaction عن hydrogen s condensation بواسطة التكثيف unreacted hydrogen الهيدروجين غير المتفاعل
الزائد يتم إعادة ضغطه وإعادة تدويره إلى منطقة التفاعل. (Sa استخدام منتج الكحول الخام كما
هوء أو يمكن تنقيته بعد ذلك باستخدام أساليب تقليدية Jie التقطير التجزيئي fractional aldehyde distillation © المتفاعل؛ الذي يمكن أيضاً استخلاصه؛ يمكن إعادة تدويره.
تم تقديم الأمثلة التالية لتوضيح نماذج من الاختراع الحالي وليس الغرض منها أن تكون قيداً على
مجاله والذي تم تعريفه في عناصر الحماية المرفقة.
مثال (1) (مقارن)
تم تحضير محفز اكسيد النحاس/ الزنك copper oxide/zinc catalyst (بدون معززات (promoters (R-1) ٠ بواسطة عملية متوافقة مع مثال )0( في البراءة الأمريكية رقم 40971646457 .
تم تسخين ١١ لتر من محلول copper and zine nitrate (يحتوي 417 جم نحاس AOA جم sodium carbonate لتر محلول ١7,8 ورشه في (SPV) Augie إلى ؟؛ درجة (zinc
(215,7). والذي تم تقليبه ميكانيكياً والإبقاء عليه عند 0١1"م (EE) كان الرقم الهيدروجيني
pH النهائي للخليط المترسب بين ١7,60 و8,9/. تم ترشيح الملاط slurry filtered المترسب. تمت sodium All) Ve في العجينة الرطبة wet cake بواسطة الغسل والترويق بالماء. تم تخفيض محتوى
wet cake إلى أقل من 70/1 في عجينة المرشح المحمصة. تم تجفيف العجينة الرطبة sodium
بالرش و/أو تحميصه ١ calcination كما هو مصمم بواسطة التجارب . كان المنتج النهائي على
شكل لسان به graphite LY ويحتوي 77١ بالوزن 00 و 715,9 بالوزن Zn0
مثال (Y) (مقارن)
لاد تم تحضير محفز مرجعي reference catalyst به معززات Ky Ni promoters محضرة باستخدام مواد منتجة لفترات 101 ونترات (RT) K بالاعتماد على مثال (5ه) في البراءة الأمريكية رقم LY ا تم عمل 49٠ مل من محلول نترات نحاس £+,Y) copper nitrate solution جم (CuO بواسطة © إذابة ملح نترات نحاس nitrate salt :00008. تم عمل ٠٠٠0 مل من محلول zine nitrate (لا١٠٠ جم (ZnO بواسطة إذابة ملح zine nitrate خلط VO» مل من محلول zine nitrate السابق مع محلول من 5,8 جم magnesium nitrate و١4 جم .aluminum nitrate تم ترسيب المحلول المختلط باستخدام 715,7 محلول sodium carbonate عند 2070م وعند الرقم الهيدروجيني pH بين ١,1 و8,5. بعد التعتيق لمدة ١ دقيقة عند ١٠م تم ترشيح المادة للحصول على عجينة ٠ مرشح wet cake تم خلط محلول zine nitrate المتبقي مع محلول نترات نحاس copper nitrate solution ثم الترسيب المشترك باستخدام لأ ١ محلول sodium carbonate عند 0975م وعند الرقم الهيدروجيني pH بين 7,5 AO بعد التعتيق لمدة Ve دقيقة تم ترشيح المحلول لإنتاج عجينة المرشح L(Y) تم خلط عجينتي المرشح وغسلها ؛ مرات عند 5؛-١٠”م. تم تجفيف عجينة المرشح النهائية وتحميصه calcination | عند ٠ كم لمدة 9 ساعات لإنتاج المحفز .catalyst ٠ مثال (4) (ابتكاري) تم عمل محفز به معزز نترات Ag nitrate promoter (1-1). تمت إذابة 1,7 جم نترات فضة YO silver nitrate مل ماء. تم ترطيب 960 جم من محفز )١( Jha catalyst بواسطة VO مل ماء. تمت إضافة محلول نترات الفضة silver nitrate solution إلى محفز catalyst مثال )١( المرطب؛ وتم عمل ملاط منه بواسطة التقليب. تم تجفيف
AM
وتحميصه 08101081100. تم تشكيل المنتج النهائي إلى ألسنة بها slurry mixture الخليط الملاطي «CuO 7٠, «graphite 77,١ 5 مما أنتج تركيبة محفز بها 77,7 مويف graphite ٠,٠ .200 JY,A (ابتكاري) (o) مثال (I-2) Mg nitrate promoter تم عمل محفز به معزز نترات © مل ماء. ثم ترطيب 96 جم من VOB magnesium nitrate hexahydrate تمت إذابة 1,1 جم إلى محفز مثال magnesium nitrate مل ماء. تمت إضافة محلول ١5 بواسطة )١( محفز مثال المرطب؛ والذي تم عمل ملاط منه بواسطة التقليب. تم تجفيف وتحميص الخليط الملاطي )١( مما نتج عنه تركيبة graphite 77,0 تم تشكيل المنتج النهائي إلى ألسنة بها slurry mixture
ZnO ممت و19 7,4 cgraphite 77.١ و «MgO 7١ر1 محفز بيا ٠ مثال (1) (ابتكاري) زادت magnesium nitrate hexahydrate عدا أن كمية Lod (0) مثل مثال (I-3) تم عمل محفز «CuO 7٠,١3 «graphite 77,١ MgO 7.١0 إلى 1,8 جم مما أنتج محفزاً يشتمل على
ZnO JY, ¢ (ابتكاري) (vV) مثال ٠ magnesium nitrate hexahydrate مثل مثال )0( فيما عدا أنه تم استبدال (I4) تم عمل محفز
MgO 77.0 مما أنتج محفزاً يشتمل على magnesium acetate tetrahydrate جم A بواسطة ZnO و717,4 «CuO و71 cgraphite 77.١ و (ابتكاري) (A) مثال IAW
9ل تم عمل محفز )15( Jie مثال (4) فيما عدا أنه تم استبدال نترات الفضة silver nitrate بواسطة ١ جم calcium nitrate tetrahydrate مما أنتج محفزاً يشتمل على 76.3 «CuO و 77,٠. «graphite 7,5 من و 159,6 200. مثال )1( (ابتكاري) © تم عمل محفز (6-]) باستخدام معززات magnesium وفضة. تمت إذابة 5,6 جم magnesium
nitrate hexahydrate في YO مل ماء. تمت إذابة VY جم نترات فضة silver nitrate فى Vo مل ماء. ثم ترطيب OC. جم من محفز مثال ) \ ( بواسطة Ja Yo ماء. تمت إضافة محلول magnesium nitrate إلى محفز مثال )١( المرطب. بعد ذلك تمت إضافة محلول نترات الفضة silver nitrate solution إلى الخليط لتكوين ملاط. تم تقليب المحلول
77,٠ تم تشكيل المنتج النهائي إلى ألسنة لها .calcination الملاطي؛ وتجفيفه؛ وتحميصه ٠ وخرلةة «Cu 7% 4,35 MgO /¥,+ 5 مما أنتج تركيبة محفز بها 77,7 ميف «graphite .graphite 77.١ و «ZnO
EYAL
Noe
مثال )٠١( (ابتكاري)
تم تحضير محفز (I-7) بواسطة عملية مثال ) q ( به معززات تشتمل على nickel موستضدط. تم
استبدال magnesium nitrate بواسطة 4 6,7 جم barium hydroxide وتم استبدال نترات الفضة
/ وار NiO 71,5 مما أنتج تركيبة محفز بها nitrate nickel بواسطة 7,1 جم silver nitrate .graphite 77.١ سو و ,15 مدي و 7٠,5 فق ©
مثال )١١( (ابتكاري)
تم تحضير ise )18( بواسطة عملية مثال Ld Or عدا أن المحفزات كانت nickel
magnesium كانت كمية nickel 7,1 جم «nitrate nickel وكانت كمية ٠,1 magnesium جم
magnesium nitrate فيتركيبة محفز بها NiO 7٠,8 روأ ميال 7٠, مس و7156 ٠ 0د و .graphite ZY,»
تم إجراء اختبارات حركيات على محفزات الأمثلة في مجموعة من مفاعلات أنبوبية معملية R&D
(أنبوب Yo 0 باستخدام الهدرجة في الطور البخاري vapor phase hydrogenation
١ 110 تحت الظروف التالية: ١٠7”م» 00 رطل/ بوصة مربعة؛ butanol إلى Butyraldehyde
نسبة aldehyde : hydrogen و8١ ساعة 1115177. تم اختزال المحفزات باستخدام م دآ[ في تيار ٠ غاز 11 قبل التفاعل.
7ض
ا تم إدراج نتائج الاختبارات في جدول )١( التالي: جدول )١( Butyraldehyde
احتفظت المحفزات المعززة promoted catalysts بفلز قلوي ارضي alkaline earth metals و/أو © فز انتقالي Let transition metals السائبة وسماتها السطحية. كما هو واضح من ABN فإن
المحفزات المعززة promoted catalysts بفلز قلوي ارضي alkaline earth metals أو فلز انتقالي
transition metals كل بمفرده أو في توليفة تكبت بدرجة كبيرة تكون المنتج الثانوي الرئيسي.
بالمقارنة مع العينات المحضرة باستخدام التقنية المفصح عنها في الفن السابق؛ فإن العينات
المنتجة بواسطة العملية المفصح عنها في الأمثلة؛ باستخدام مركبات فلز قلوي ارضي alkaline earth metal compounds ٠ و/أو مركبات فلز انتقالي transition metal compounds كمواد منتجةء
Joa Atal we Jef Ulin cypglal sas
لاحظ بشكل خاص تحسن أداء الأمثلة الابتكارية )3( و(١٠) و(١١) (1-6؛ 17 1-8)؛ حيث تم استخدام توليفة من معزز فلز قلوي ارضي alkaline earth metals وفلز انتقالي transition metals بالمقارنة مع المثال المرجعي * المحضر بواسطة عملية البلمرة الكندية رقم )١148807 المسمى
اك (8-3. لقد تم وصف المبادئ؛ والنماذج المفضلة؛ وأساليب تشغيل نماذج الاختراع الحالي في المواصفة السابقة. النماذج المراد حمايتها في هذا الطلب لا تعتبر ولا تقتصر على المصطلحات الخاصة للإفصاحات حيث تعتبر هذه موضحة بدلاً من أن تكون مقيدة. يمكن عمل اختلافات وتغييرات بواسطة الماهرين في المجال دون الابتعاد عن نماذج الاختراع.
Claims (1)
- عناصر الحماية alcohols إلى catalyst for hydrogenating aldehydes محفز لهدرجة الألدهيدات -١ ١ Yo وما بين copper oxide و70 96 بالوزن أكسيد نحاس ٠١ يشتمل على ما بين Y وواحد أو أكثر من معززات فلز قلوي أرضي zine oxide »و30 % بالوزن أكسيد magnesium يتم اختيارها من مجموعة مكونة من alkaline earth metal promoters ¢ وخلائط مما سبق؛ وواحد أو أكثر من معززات فلز انتقالي cbarium calcium © «cobalt ¢nickel يتم اختيارهه من مجموعة مكونة من transition metal promoters | 1 الفضة ©©5117؛ وخلاثط مما سبق. ١ بشكل أساسي promoters حيث تحتوي المعززات » )١( لعنصر الحماية Ga المحفز -" ١ alkaline earth metal promoters لأرضي ١ على واحد أو أكثر من معززات الفلز القلوي 7 transition metal promoters وواحد أو أكثر من معززات الفلز الانتقالي ¥ يشتمل معزز الفلز القلوي الأرضي Cus) لعنصر الحماية By المحفز TY بالوزن من المحفز 90 9, ٠و ٠,١ على ما يتراوح بين alkaline earth metal promoter Y .oxide form بعد تحويله إلى صورة أكسيد catalyst " لعنصر الحماية (١)؛ حيث يشتمل معزز الفلز القلوي الأرضي Gy +؛- المحفز ١ بالوزن من المحفز 96 5, ٠و ٠,8 على ما يتراوح بين alkaline earth metal promoter ¥ .oxide form a] بعد تحويله إلى صورة catalyst |"ده transition حيث يشتمل معزز الفلز الانتقالي »)١( لعنصر الحماية Gy المحفز -# ١ بعد catalyst و7 % بالوزن من المحفز ٠,١ على ما يتراوح بين metal promoter ¥ .oxide form تحويله إلى صورة أكسيد ¥ يشتمل معزز أكسيد الفلز Cua 0) لعنصر الحماية By catalyst المحفز -+ ١ على ما يتراوح بين 0+ و؛ % بالوزن transition metal oxide promoter الانتقالي Y oxide form بعد تحويله إلى صورة أكسيد catalyst من المحفز YF promoters لعنصر الحماية (١)؛ حيث يتم دمج المعززات Gy catalyst المحفز —V ١ بعد ما تم دمج المواد المنتجة zine oxide وأكسيد copper oxide بأكسيد التحاس " لتكوين مادة منتجة zine oxide والمواد المنتجة لأكسيد copper oxide لأكسيد التحاس ¥ .precursor material ¢ catalyst for hydrogenating aldehydes لتحضير محفز لهدرجة الألدهيدات le —A ١ ومركب نحاس zine compound تشتمل على: تحضير خلطة من مركب alcohols إلى zinc/copper precursor منتجة لزنك / تحاس sale لتكوين copper compound zine «Sys copper compound بعد تكون خلطة مركب التحاس material ¢ alkaline earth تتضمن مركب فلز قلوي أرضي promoters هت 040 ؛ خلط معززات transition metal compound واحد أو أكثر ومركب فلز انتقالي metal compound 1 ¢zinc/copper precursor material واحد أو أكثرء مع مادة منتجة للزنك / النحاس ١ catalyst وتحميص الخليط؛ وتكوين المحفز A- Yo —١ 4- العملية وفقًا لعنصر الحماية رقم A حيث تتكون المعززات promoters بشكل Y أساسي من واحد أو أكثر من معززات الفلز القلوي ١ لأرضي alkaline earth metal promoters ¥ وواحد أو أكثر من معززات الفلز الانتقالي transition metal promoters -٠ ١ العملية وفقًا لعتصر الحماية رقم Cus A لا يتم دمج المعززات 35 مع ¥ ملح zy zinc salt مادة منتجة precursor material أثناء إنتاج المحفز «catalyst -١١ ١ العملية Gy لعنصر الحماية رقم ؟ ٠» حيث لا يتم دمج المعززات promoters مع ¥ ملح zinc salt لإنتاج مادة منتجة precursor material أثناء إنتاج المحفز «catalyst VY) محفز لهدرجة ألدهيدات إلى alcohols يتضمن ما يتراوح بين ٠١ 5 © 96 بالوزن Y من أكسيد نحاس copper oxide وبين Avg ©٠ % بالوزن من أكسيد «zinc oxide " وبين 0A و4 90 بالوزن من مركب cmagnesium وما يتراوح بين ٠,١ و3 96 بالوزن ؛ من مركب nickel أو مركب فضة silver compound -١ ١ عملية لهدرجة ألدهيدات process of hydrogenating aldehydes إلى alcohols ¥ تتضمن تلامس aldehyde في وجود غاز يحتوي على hydrogen مع محفز catalyst Gy " لعنصر الحماية )١( عند درجة حرارة تبلغ ٠٠١ م على الأقل وضغط يتراوح من ¢ الضغط الجوي حتى Tan رطل/ بوصة مربعة بالمقياس .ارلا
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/960,808 US8399718B2 (en) | 2010-12-06 | 2010-12-06 | Promoted copper/zinc catalyst for hydrogenating aldehydes to alcohols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA111330025B1 true SA111330025B1 (ar) | 2015-10-07 |
Family
ID=45349287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA111330025A SA111330025B1 (ar) | 2010-12-06 | 2011-12-04 | محفز نحاس/ زنك معزز لهدرجة الألدهيدات إلى كحولات |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8399718B2 (ar) |
| EP (1) | EP2648842B1 (ar) |
| KR (1) | KR101932780B1 (ar) |
| CN (1) | CN103476492B (ar) |
| DK (1) | DK2648842T3 (ar) |
| PL (1) | PL2648842T3 (ar) |
| SA (1) | SA111330025B1 (ar) |
| TW (1) | TWI549751B (ar) |
| WO (1) | WO2012078393A1 (ar) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9545619B2 (en) | 2014-12-04 | 2017-01-17 | Clariant Corporation | Catalyst materials for hydrogenating olefins and shifting carbon monoxide |
| CN105289623A (zh) * | 2015-11-29 | 2016-02-03 | 黄冈师范学院 | 一种改性纳米氧化铜/氧化锌复合金属氧化物的制备方法 |
| CN108067253B (zh) * | 2017-12-18 | 2021-02-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种糠醛加氢制备环戊酮的催化剂及其制备方法以及其用于糠醛加氢制备环戊酮的方法 |
| CN110975882B (zh) * | 2019-11-28 | 2023-03-03 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种苯甲醇合成用催化剂的制备方法和催化加氢体系 |
| CN114433103B (zh) * | 2020-11-03 | 2024-02-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种选择性制备辛醛或辛烯醇的催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4393251A (en) | 1981-06-17 | 1983-07-12 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of propanediols using a copper-and zinc containing hydrogenation catalyst |
| US4562174A (en) | 1984-05-21 | 1985-12-31 | Alberta Gas Chemicals Ltd. | Catalyst for the production of alkanols |
| US4762817A (en) * | 1986-11-03 | 1988-08-09 | Union Carbide Corporation | Aldehyde hydrogenation catalyst |
| US4876402A (en) | 1986-11-03 | 1989-10-24 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Improved aldehyde hydrogenation process |
| US5395989A (en) | 1990-11-06 | 1995-03-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing neopentyl glycol |
| DE4127318A1 (de) | 1991-08-17 | 1993-02-18 | Hoechst Ag | Kupfer-zinkoxid-aluminiumoxid enthaltende katalysatoren |
| US5334779A (en) * | 1993-06-01 | 1994-08-02 | Eastman Kodak Company | Catalyst compositions and the use thereof in the hydrogenation of carboxylic acid esters |
| DE4423738A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | Verfahren und Katalysator zur Selektivhydrierung von Butindiol zu Butendiol |
| DE19860489B4 (de) | 1998-12-28 | 2008-05-08 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Aldehyden und Verwendung eines Katalysators zur Reduktion eines Aldehyds zu einem Alkohol |
| DE19942895A1 (de) | 1999-09-08 | 2001-03-15 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen |
| DE69908777T2 (de) | 1999-10-20 | 2004-03-04 | Saudi Basic Industries Corp. | Flüssigphase katalytisches Hydrierungsverfahren zur Umwandlung von Aldehyden in die entsprechenden Alkohole |
| US6693057B1 (en) | 2002-03-22 | 2004-02-17 | Sud-Chemie Inc. | Water gas shift catalyst |
| CN1645802A (zh) | 2005-03-02 | 2005-07-27 | 讯流科技股份有限公司 | 串流广播派送系统 |
| CN1695802A (zh) | 2005-05-25 | 2005-11-16 | 天津化工研究设计院 | 一种铜锌系气相醛加氢制醇催化剂及其制备方法 |
-
2010
- 2010-12-06 US US12/960,808 patent/US8399718B2/en active Active
-
2011
- 2011-11-29 PL PL11796863T patent/PL2648842T3/pl unknown
- 2011-11-29 WO PCT/US2011/062277 patent/WO2012078393A1/en unknown
- 2011-11-29 KR KR1020137013987A patent/KR101932780B1/ko active IP Right Grant
- 2011-11-29 CN CN201180058643.6A patent/CN103476492B/zh active Active
- 2011-11-29 DK DK11796863.6T patent/DK2648842T3/da active
- 2011-11-29 EP EP11796863.6A patent/EP2648842B1/en active Active
- 2011-12-01 TW TW100144159A patent/TWI549751B/zh active
- 2011-12-04 SA SA111330025A patent/SA111330025B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL2648842T3 (pl) | 2019-11-29 |
| EP2648842B1 (en) | 2019-07-03 |
| US20120142978A1 (en) | 2012-06-07 |
| US8399718B2 (en) | 2013-03-19 |
| DK2648842T3 (da) | 2019-09-09 |
| TWI549751B (zh) | 2016-09-21 |
| TW201228724A (en) | 2012-07-16 |
| KR20130123397A (ko) | 2013-11-12 |
| CN103476492B (zh) | 2016-06-22 |
| EP2648842A1 (en) | 2013-10-16 |
| WO2012078393A1 (en) | 2012-06-14 |
| CN103476492A (zh) | 2013-12-25 |
| KR101932780B1 (ko) | 2018-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI503170B (zh) | 氫化觸媒及藉由羰基化合物之氫化而製造醇類的方法 | |
| EP0269888B1 (en) | Aldehyde hydrogenation catalyst and process | |
| US4876402A (en) | Improved aldehyde hydrogenation process | |
| KR102100714B1 (ko) | 고급 알코올의 제조방법 | |
| TWI490036B (zh) | 具有高酯含量之合氧基醛類的氫化方法 | |
| EP3142785B1 (en) | Process for the production of alkenols and use thereof for the production of 1,3-butadiene | |
| WO2000053314A1 (fr) | Catalyseur et procédé pour produire des esters | |
| EP0008767B1 (en) | A heterogeneous vapor phase process for the catalytic hydrogenation of aldehydes to alcohols | |
| EP0027351B1 (en) | Oxidation catalysts and process for the preparation of methacrolein by vapour phase oxidation | |
| SA111330025B1 (ar) | محفز نحاس/ زنك معزز لهدرجة الألدهيدات إلى كحولات | |
| US20040152791A1 (en) | Catalyst | |
| JP2009533468A (ja) | アルデヒドに水素添加するための方法 | |
| AU3783185A (en) | Catalytic process for the production of alcohols from carbon monoxide, hydrogen and olefins | |
| US4551444A (en) | Catalyst for alcohol synthesis | |
| US4537909A (en) | Alcohol synthesis | |
| US3991127A (en) | Production of saturated aliphatic alcohols | |
| JP2005515248A (ja) | トルオール誘導体の製造方法 | |
| JPH0130813B2 (ar) | ||
| CN117229114A (zh) | 醇脱水制备烯烃的方法 | |
| KR920003916B1 (ko) | 알데하이드 수소화 촉매 조성물 | |
| JPH11292820A (ja) | イソブチルアルデヒドの製造方法 | |
| JP2001328966A (ja) | エステルの製造法 |