SA07280379B1 - عملية لمعالجة2-بنتين نيتريل بواسطة سيانيد الهيدروجين - Google Patents

عملية لمعالجة2-بنتين نيتريل بواسطة سيانيد الهيدروجين Download PDF

Info

Publication number
SA07280379B1
SA07280379B1 SA7280379A SA07280379A SA07280379B1 SA 07280379 B1 SA07280379 B1 SA 07280379B1 SA 7280379 A SA7280379 A SA 7280379A SA 07280379 A SA07280379 A SA 07280379A SA 07280379 B1 SA07280379 B1 SA 07280379B1
Authority
SA
Saudi Arabia
Prior art keywords
hydrogen
methyl
hydrocarbyl
catalyst
ligand
Prior art date
Application number
SA7280379A
Other languages
English (en)
Inventor
جيمس ميشيل جارنر
كريستيان بي. لينجز
ويلسون تام
رونالد جيه. مكيني
Original Assignee
إنفيستا تيكنولوجيز اس . أيه .آر .ال
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38924208&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SA07280379(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by إنفيستا تيكنولوجيز اس . أيه .آر .ال filed Critical إنفيستا تيكنولوجيز اس . أيه .آر .ال
Publication of SA07280379B1 publication Critical patent/SA07280379B1/ar

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
    • C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/185—Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/847—Nickel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

الملخص الاختراع الحالي يوفر عملية معالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين hydrocyanation ، مشتملة على: ملامسة contacting المركب 2-بنتين نيتريل 2-pentenenitrile مع سيانيد الهيدروجين hydrogen cyanide في درجة حرارة في المدى ممـا يقرب من صــفر-150 درجة مئوية في وجود معــزز حمض لويس Lewis acid promoter واحد على الأقــل و تركيب مشكل (أولي) precursor للعامل الحفــاز catalyst ، حيث أن التركيب المشكل للعامل الحفاز catalyst يشمل نيكل صفر التكافؤ zero-valent nickel و ليجـاند فوسفيت ثنائي التسنن bidentate phosphite ligand واحد على الأقل مختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة الصيغ I و II ، والتي فيها كل الخصائص المرجعية المتماثلة تتضمن نفس المرادف ، فيما عدا ما حدد للتبسيط الاضافيالصيغة I الصبغة II حيث أن R1 و R5 على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروكاربيل (1-5 ذرة كربون) C1 to C5 hydrocarbyl ؛ و R2 ، R3 ، R4 ، R6 ، R7 و R8 على حدة تختار من المجموعة المكــونة من هيدروجيــن hydrogen و هيدروكاربيل (1-4 ذرة كــربون) C1 to C4 hydrocarbyl.

Description

Y
‏عملية لمعالجة؟ -بنتين نيتريل بواسطة سيانيد الهيدروجين‎
Process to treatment 2-pentenenitrile by hydrogen cyanide ‏الوصف الكامل‎ ْ ‏خلفية الاختراع‎ ‏بواسطة سيانيد الهيدروجين‎ 2-pentenenitrile ‏الاختراع الحالي يختص بمعالجة 7-بنتين نيتريل‎ . ‏الأخرى‎ dinitriles ‏النيتريلات الثنائية‎ adiponitrile ‏لانتاج أديبونيتريل‎ hydrocyanation 2-pentenenitrile ‏وبتحديد أكبر ؛ الاختراع الحالي يختص بعملية لمعالجة 7-بنتين نيتريل‎ ‏باستعمال تركيب مشكل (أولي) للعامل الحفاز‎ hydrocyanation ‏بواسطة _سيانيد هيدروجين‎ © ‏و ليجائد‎ zero-valent nickel ‏مشتمل على نيكل صفر التكافؤ‎ catalyst precursor composition . ‏واحد على الأقل‎ bidentate phosphite ligand ‏فوسفيت ثنائي التسنن‎ ‏؛ وبخاصة التي‎ hydrocyanation ‏المعالجة بسيانيد الهيدروجين‎ catalyst ‏أنظمة العامل الحفاز‎ ‏تعتبر‎ + hydrocyanation ‏بواسطة سيانيد الهيدروجين‎ olefins ‏تختص بمعالجة الأوليفينات‎ 3-41 ‏ء7-بيوتادايين‎ ١ بكرملا ‏معلومة جيداً في المجال . مثلاً ؛ الأنظمة المفيدة لمعالجة‎ ٠ 3-pentenenitrile ‏لتكون 7-بنتين نيتريل‎ hydrocyanation ‏مع سيانيد الهيدروجين‎ butadiene ‏لتكون‎ hydrocyanation ‏مع سيانيد الهيدروجين‎ 3PN ‏ولأجل معالجة لاحقة للمركب‎ (3PN) nylon synthesis ‏تعتبر معلومة في مجال تحضير النايلون‎ « (AND) adiponitrile ‏أديبونيتريل‎ ‏باستعمال‎ hydrocyanation ‏التجاري الهام . معالجة الأوليفينات 5 مع سيانيد الهيدروجين‎ ‏ليجائند فوسفيت أحادي التسنن‎ ae transition metal complexes ‏معقدات فلز انتقالي‎ ١ ‏وثقت جيداً في المجال السابق . أنظر مثلاً البراءات الأمريكية‎ monodentate phosphate ligand (Tolman 43) ‏أرقام 3447715 ¢ 21301141 ¢ 8171م و 27617797 ¢ و تولمان سي‎ ‏؛ درولينر جيه دي‎ W.C.eSeidel ‏؛ سيدل دبليو سي‎ RIcMackinney ‏؛ مكيني ؛ آر جيه‎ CA.
Advances in ‏تقدم في التحفيزن‎ ١. 17.1.5765 JV ‏و ستيفنز دبليو‎ « J.D.Druliner ‏بال7”‎ 6 v ‎Catalysis‏ ؛ ‎TY alas‏ ؛ صفحة ‎)١980( ١‏ . ولقد تم أيضا مناقشة التحسينات في النيكل صفر التكافؤ المحفز ‎dalled zero-valent nickel catalyzed‏ المركبات الغير مشبعة إيثيلينيا ‎ethylenically unsaturated‏ بسيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ عن طريق استعمال ‎cata‏ ‏معينة من فوسفيت متعدد التسنن ‎multidentate phosphate ligands‏ . تلك التحسينات وصفت ؛ مثلا ؛ في البراءات الأمريكية أرقام ‎ OAYITVA‏ الالاافكف تنم صخو ‎CTYAEATE‏ ‏معالجة الأليفينات المنشطة ‎als conjugated olefins‏ الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ على ‎Jaw |‏ المثال الأوليفينات المقترنة ‎conjugated olefins‏ (مثلاً ‎١٠‏ + 7-بيوتادايين 3-01 ‎butadiene‏ 5 ستيرين5077606) و أوليفينات متوترة ‎Sie) strained olefins‏ + نوربورنين ‎(norbornene‏ يمكن أن تجاوز المعدلات المفيدة بدون استعمال معزز حمض لويس ‎Lewis acid‏ ‎promoter ٠‏ . على ‎il‏ حال ؛ فإن معالجة الأوليفينات ‎olefins‏ الغير نشطة بسيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ + على سبيل المثال ١-أوكتين‏ 1-0006 و ‎3PN‏ ؛ تتطلب استعمال ‎me‏ ‏حمض لويس ‎Lewis acid promoter‏ واحد على الأقل للحصول على معدلات مفيدة صناعياً و إنتاجيات لانتاج النيتريلات الخطية ‎linear nitriles‏ « على سبيل المثال أوكتيل عادي ‎n- wba‏ ‎. ‏على التعاقب‎ ١ adiponitrile ‏و أديبونيتريل‎ octyl cyanid
Mie ¢ hydrocyanation ‏ولقد تم مناقشة استعمال المعزز في تفاعل المعالجة بسيانيد الهيدروجين‎ Ve ‏في البراءة الأمريكية رقم 74977197 . هذه البراءة تناقش تحسين في المعالجة بسيانيد‎ » ‏باستعمال معزز مختار من عدد كبير من المركبات الكاتيونية‎ hydrocyanation ‏الهيدروجين‎ ‎nickel catalyst promoters ‏مثل معززات حفازات النيكل‎ metal cation compounds ‏الفلزية‎ ‏البراءة الأمريكية رقم 4977178 تناقش‎ counterions ‏ذات التنوع الواسع من الأيونات المقابلة‎ ‏معزز بواسطة‎ hydrocyanation ‏معالج_ مع سيانيد هيدروجين‎ nickel catalyst ‏حفاز نيكل‎ Ye ‏بما فيها ثالث فينيل‎ » boron-containing compounds ‏مركبات متنوعة محتوية على البورون‎ ‏البراءة‎ . alkali metal borohydrides ‏و بوروهيدريدات معدنية قلوية‎ triphenylboron ‏بورون‎ ‎1١7:4
¢ الأمريكية رقم ‎VVETOY‏ تناقش عملية لتحضير النيتريلات الثنائية ‎dinitriles‏ ¢ بما فيها ‎AND‏ ‏؛ من النيتريلات ‎nitriles‏ الغير مشبعة ؛ بما ‎ed‏ بنتين نيتريلات ‎(PN) pentenenitriles‏ ¢ في وجود حفاز نيكل صفر التكافؤ ‎zero-valent nickel‏ و معزز قصدير عضوي ثلاثي ‎triorganotin‏ ‎promoter‏ . فوق ذلك ¢ البراءة الأمريكية رقم 48974704 تناقش عملية إنتاج ‎AND‏ عن ‎Gob‏ ‏© معالجة بنتين نيتيريلات ‎pentenenitriles‏ محفزة بنيكل صفر ‎zero-valent catalyzed Sl‏ ‎nickel‏ مع سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ في وجود توافق متدائب من المعززات المختارة في توافق مع الحركات المرغوبة للتفاعل لتحضير ‎ADN‏ . علاوة على ذلك ؛ فقد تم أيضا مناقشة استعمال أحماض لويس ‎Lewis acids‏ لتعزيز معالجة بنتين نيتريلات ‎pentenenitriles‏ مع سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ لكي تنتج ‎ADN‏ باستعمال حفازات ‎Ko‏ صفر ‎zero- HSN‏ ‎valent nickel ٠‏ مع ليجاندات فوسفيت متعدد التسنن ‎multidentate phosphate ligands‏ . أنظر مثلا » البراءات الأمريكية أرقام 261756435 ‎OVYTTEY‏ ( م لحمحم ل لاجعلا لتو ‎CTE EA‏ العيب المدرك في الأنظمة الحفزية ‎catalyst systems‏ و العمليات الموصوفة من قبل هي عدم القدرة على المعالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ لأيزوميرات مقترنة من ‎-١‏ ‎Ve‏ بنتين نيتريل ‎2PN » 2-pentenenitrile isomers‏ . البراءة الأمريكية رقم 16 تصف أن ‎zis 3PN‏ أيزوميريا ‎isomerized‏ ببطء إلى ‎2PN‏ أثناء عملية المعالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ ء و ‎2PN‏ المنتجة بتلك الطريقة تعالج كفاقد انتاج . علاوة على ذلك ؛ فقد بينت ‎2PN‏ أنها تمثل كل من مثبط للحفاز ‎catalyst‏ و سم للحفاز ‎catalyst‏ متى يتزايد التركيز . لكي يتم تخفيف هذا التأثير السام + 217 وبصفة نموذجية ينفصل قبل إعادة تدوير ‎Ye‏ بثتتين نيتريلات ‎pentenenitriles‏ المستخلصة للمفاعل . لكي يتم توجيه التأثير السلبية في 2017 » البراءة الأمريكية رقم 874674676 تصف طريقة للمحافظة على التركيز ثابت الحالة ل ‎2PN‏ لأقل من © مول معتمدة على النيتريلات ‎nitriles‏ ‏ع إلا
المتواجدة في مخلوط التفاعل . بسبب أن ‎2PN‏ - الانتقالية يصعب فصلها من مخلوط من ‎IPN‏ ‏و ‎4PN‏ عن طريق التقطير نتيجة لقربها من المواد الطيارة نسبياً ؛ الطريقة المناقشة تتضمن المعالجة الأيزوميرية الحفزية ‎catalytic isomerization‏ ل ‎trans- 2PN‏ انتقالية إلى سيس--ونن 4 متبوعة بواسطة التقطير الجزئي لمخلوط من أيزوميرات ‎PN isomers‏ لفصل المزيد من ‎oe‏ الطيارات لأيزومير ‎cis-2PN= ups isomer‏ . الأنظمة الحفازة ‎catalyst systems‏ المستعملة للمعالجة الأيزوميرية 20 من ‎2-PN‏ انتقالية إلى سيس-2711 ‎cis-‏ هي تلك التي تعمل أيضا للمعالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ من ‎PN‏ إلى ‎AND.‏ ؛ وبخاصة ؛ حفازات النيكل ‎nickel catalysts‏ المشتقة من ليجاتدات فوسفيت أحادية التسنن ‎monodentate‏ ‎phosphate ligands‏ كما وصف في البراءات الأمريكية أرقام 4327 وفلاتقف ‎٠‏
‎٠‏ الأنظمة الحفازة ‎catalyst systems‏ البديلة للمعالجة الأيزوميرية ‎isomerization‏ ل ‎2PN‏ انتقالية إلى ‎cis-2PN= un‏ نوقشت في البراءات الأمريكية أرقام 385877785 و 28077797 . الميزة الأولية للأنظمة الحفازة الموصوفة هنا هي تجنب هجرةٍ رابطة كربون-كربون ‎carbon-carbon‏ ‏ثنائية مقدرة في أيزوميرات ‎2PN isomerization‏ ¢ التي تسم بالمعالجة الأيزوميرية ‎isomerization‏ ل ‎2PN‏ انتقالية إلى ‎cis-2PN= ua‏ بدون المعالجة الأبزوميرية ‎isomerization‏
‎Vo‏ الاضافية الفعلية من ‎3PN‏ إلى ‎2PN‏ . العوامل الحفازة الموصوفة في البراءة الأمريكية رقم 058 ؟ عبارة عن مركبات ذات الصيغة العامة ‎R3C-X‏ ؛ على سبيل المثال ثالث فينيل ميثيل بروميد ‎triphenylmethyl bromide‏ « حيث أن ‎Ble R‏ عن شق متضمن على حتى ‎YA‏ ‏)3 كربون ‎carbon atoms‏ و ‎X‏ عبارة عن مجموعة مؤلفة من هيدروجين ‎hydrogen‏ » كلور ‎Cl‏ ¢ بروم ‎Br‏ » يود 1 + ‎-PFs » -B(CeHs)s « -SH‏ » يتوه « 50176 و 817 ؛ بينما الأنظمة الحفازة
‎catalyst systems ٠‏ الموصوفة في البراءة الأمريكية رقم ‎7857771١‏ عبارة عن تركيبات حمض لويس/ قاعدة لويس ‎Lewis acid/Lewis base compositions‏ ؛ على سبيل المثال توافقات من كلوريد الزنك ‎zine chloride‏ مع ثالث فينيل فوسفين ‎.triphenylphosphine‏
‏> بالا
الطريقة المختلفة لاستخلاص ‎2PN‏ من مخاليط ‎mixtures‏ من أيزوميرات 25 ل[ ._محتوية على ‎3PN‏ 5 ؛-بنتين نيتريل ‎(4-PN) 4-pentenenitrile‏ نوقشت في البراءة الأمريكية رقم ممتي . ‎2PN‏ و/أو 7-ميثيل- 7 -بيوتين نيتريلات ‎2-methyl-2-butenenitriles‏ ‎(2M2BN)‏ يمكن أن تتفصل انتقائياً من مخلوط من الأيزوميرات ‎PN isomers‏ المحتوية على © ل<35 و ‎4PN‏ عن طريق ملامسة المخلوط من النيتريلات ‎nitriles‏ مع محلول مائي ‎aqueous‏ ‏0 ؟ من عامل معالجة مشتمل على أيونات سلفيت ‎sulfate ions‏ و بيسفليت ‎bisulfate‏ و أمونيوم ‎ammonium‏ أو كاتيونات فلزية قلوية ‎alkali metal cations‏ لتنتج طور ‎aqueous Sle‏ ‎phase‏ محتوي على منتج بيسفليت ‎bisulfate‏ من ‎2PN‏ و/أو ‎2M2PN‏ و الطور العضوي ‎organic phase‏ المحتوي على ‎3PN‏ و ‎4PN‏ ؛ فعليا بدون ‎2PN‏ أو ‎2M2BN‏ . الطور العضوي ‎organic phase ٠‏ المستخلص_ يمكن أن يوفر مادة تغذية من ‎PN‏ لمعالجة إضافية بسيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ لتنتج كميات مختزلة بنحو كبير من المنتج الثانوي الغير مرغوب
من ‎2PN‏ الذي يعتبر ضار لفعالية العامل الحفاز ‎catalyst‏ ‏حديثاً ؛» طائفة من حفازات سيانيد الهيدروجين 170087808000 المشتملة على نيكل صفر التكافؤ ‎zero-valent nickel‏ و ليجاند فوسفيت ‎AW‏ التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ 00 وصفت حيث أنها عامة تكون أكثر نشاطا من حفاز ‎catalyst‏ المعالجة بواسطة . ‎whe‏ ‏الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ المؤلف من فوسفيتات أحادية التسنن ‎monodentate phosphites‏ و نيكل ‎nickel‏ . كنتيجة ؛ فإن هذه الطائفة من العوامل الحفازة ‎catalysts‏ يمكن أن تستعمل بفعالية عند تراكيز أقل بكثير و عبر مدى أوسع من ظروف التفاعل . البراءة الأمريكية رقم 178575 تدرك أن عنصر واحد على الأقل من هذه الطائفة من الحفازات تعتبر قادرة على المعالجة ‎٠‏ بواسطة سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ للأوليفينات المقترنة مع النيتريلات ‎nitriles‏ ؛ مثلا 7 . على أية حال ؛ فقد لوحظ أن هذه القدرة ليست سمة عامة لهذه الطائفة من العوامل الحفازة ‎catalysts‏ . لذلك يجب أن يرغب في التعرف على أنظمة حفازة للمعالجة بواسطة سيانيد
8 ابال7ا
الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ التي يمكن أن تقاوم تثبيط و تأثيرات سامة ل 0187 . ‎Lad‏ يرغب في عمليات و التي تستعمل تلك الأنظمة الحفازة ‎catalyst systems‏ لتنتج المنتجات القيمة ‎3PN‏ ؛ ‎4PN‏ « و « ‎AND‏ _من 2777 ؛ على سبيل المثال عن طريق معالجة أيزوميرية ‎isomerization‏ ‎2PN oJ‏ لتكون ‎3PN‏ و/أو ‎4PN‏ « وعن طريق _المعالجة بواسطة. سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation ©‏ ل ‎2PN‏ لتكون ‎AND‏ . الوصف العام للاختراع في مظهر أول ؛ الاختراع الحالي يمكن أن يوفر عملية المعالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ ؛ مشتملة على: ملامسة ‎contacting‏ 7-بنتين نيتريل ‎2-pentenenitrile‏ مع سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ ‎٠‏ في درجة حرارة في المدى من صفر-<٠5١‏ درجة مئوية في وجود معزز حمض لويس ‎Lewis‏ ‎acid promoter‏ واحد على الأقل و تركيب مشكل للعامل الحفاز ‎«catalyst‏ حيث أن التركيب : المشكل للعامل الحفاز ‎catalyst‏ يشمل تيكل صفر التكافؤ ‎zero-valent nickel‏ وواحد على الأقل من ليجاند فوسفيت ثنائي التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ مختار من ‎aie‏ من المجموعة الممثلة بواسطة الصيغ 1 و 11 ؛ والتي فيها كل الخصائص المرجعية المماثلة تتضمن ‎٠‏ نفس المعنى ؛ فيما عدا ما حدد للتبسيط الإضافي مق ‎Re Pa fly‏ ‎Seiad.‏ == ‎Fg‏ لوقل ‎Fs ei‏ متحي ‎Fed,‏ ‏م ل 0 جا بب ني الما أل ‎fiz C I 7 oT ih Ee,‏ ‎rn‏ ل يب سد ‎Ha... A Rs ro‏ ‎I 0 oF Rs J, 1 0 A ks‏ 0 1 ‎Bs " 00 | me " ] ]‏ ‎gd "gt?‏ ني دص ‎Hg. a Ape? ny my Ro ti‏ ‎J a, Fy A J 5 he‏ 1 ‎TN‏ يو ‎RFT‏ ‏“7 أل ال ب ‎fe met‏ ‎“a FH 5 A‏ ‎Fg Re 7‏ الصيغة [ الصيغة ‎I‏ ‏2:4
A
حيث أن ب و ‎Rs‏ على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروكاربيل )071 ذرة كربون) ‎Cj to Cs hydrocarbyl‏ + و ‎Ry + Ry « Ry‏ « م « ب و ‎Rg‏ على حدة تختار من المجموعة ‏المكونة من هيدروجين ‎hydrogen‏ و هيدروكاربيل ‎4-١(‏ ذرة كربون) ‎Cy hydrocarbyl‏ م01. ‏في مظهر آخر ؛ الاختراع الحالي يمكن أن يوفر ‎dle‏ للمعالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation ©‏ كما نوقش من قبل ؛ حيث أن معزز حمض لويس ‎Lewis acid promoter‏ ‏يشمل مركب واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من دا©720 و ‎FaCly‏ أو توافق من ‎. ‏تلك العناصر‎ ١ ‏في مظهر ‎AT‏ ؛ الاختراع الحالي يمكن أن يوفر عملية حيث أن درجة الحرارة تبقى ضمن ‏المدى مما يقرب من ‎YO‏ لما يقرب من 80م . ‎٠‏ في مظهر آخر ؛ الاختراع الحالي يمكن أن يوفر عملية المعالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ كما نوقش من قبل ؛ حيث أن النسبة المولارية ‎molar‏ من معزز حمض لويس ‎Lewis acid promoter‏ إلى النيكل ‎nickel‏ المتواجد في التفاعل يتراوح مما يقرب من ‎١‏ : ‎٠‏ لما يقرب من ‎CY Ye‏ ‏في مظهر ‎AT‏ الاختراع الحالي يمكن أن يوفر عملية للمعالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation ٠‏ كما نوقش من قبل ؛ حيث أن التركيب المشكل للعامل الحفاز ‎catalyst‏ إضافياً يشمل ليجاند فوسفيت أحادي التستن ‎monodentate phosphite ligand‏ واحد على الأقل . في مظهر ‎AT‏ ؛ الاختراع الحالي يمكن أن يوفر عملية المعالجة بواسطة سيانيد هيدروجين ‎hydrocyanation‏ كما نوقش من قبل ‎١‏ حيث أن ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن ‎bidentate‏ ‎phosphite ligand‏ يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة التركيبات (الصيغ) ] و 11 ؛ ‎Y‏ حيث أن ‎Ry‏ عبارة عن ميثيل ‎methyl‏ « إيثيل ‎١ ethyl‏ أيزوبروبيل ‎«isopropyl‏ أو بنتيل حلقي ‎Rp ¢ cyclopentyl‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ أو ‎methyl Jie‏ ؛ ‎Rs‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ أو هيدروكاربيل ‎4-١(‏ ذرة كربون) ‎to C4 hydrocarbyl‏ © ؛ ‎Ry‏ عبارة ‏انا ><
عن هيدروجين ‎hydrogen‏ ميثيل ‎methyl‏ ؛ ‎Rs‏ عبارة عن ميثيل ‎methyl‏ » إيثيل ‎ethyl‏ أو
أيزوبروبيل ‎isopropyl‏ ؛ و ما ¢ بع و ‎Ry‏ على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروجين
‎hydrogen‏ و هيدروكاربيل ‎4-١(‏ ذرة كربون) ‎to Cy hydrocarbyl‏ رن.
‏المظهر ‎AY)‏ وفقا للاختراع الحالي عبارة عن العملية للمعالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين
‎hydrocyanation ©‏ كما نوقش من قبل ؛ ‎Gua‏ أن ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن ‎bidentate‏
‎CR ‏؛ حيث أن‎ ١ ‏يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة الصيغة‎ phosphite ligand
‎Ry‏ و ‎Rs‏ عبارة عن ميثيل ‎Ry » Re » Rp » methyl‏ و ‎Rg‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ « و
‎.Cy to Cy hydrocarbyl ‏ذرة كريون)‎ 4-١( ‏عبارة عن هيدروكاربيل‎ Rs
‏المظهر الآخر وفقا للاختراع الحالي عبارة عن العملية حيث أن ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن ‎bidentate phosphite ligand | ٠‏ يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة الصيغة ‎0١‏ ؛
‏حيث أن ‎Ry‏ عبارة عن أيزوبروبيل ‎isopropyl‏ ؛ ‎Ro‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ « بع
‏عبارة عن هيدروكاربيل )£1 ذرة كربون) ‎le Ry » © to © hydrocarbyl‏ عن هيدروجين
‎hydrogen‏ أو ميثيل ‎Rs « methyl‏ عبارة عن ميثيل ‎ethyl Jiu methyl‏ + مع و ‎Rg‏ عبارة
‏عن هيدروجين ‎hydrogen‏ أو ميثيل ‎methyl‏ « و ‎Ry‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ « ميثيل ‎methyl ٠‏ أو ثالث بيوتيل ‎tertiary-butyl‏
‏المظهر الآخر وفقاً للاختراع ‎Mall‏ عبارة عن العملية حيث أن ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن
‎bidentate phosphite ligand‏ يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة الصيغة 7 ؛
‏حيث ‎Rigl‏ عبارة عن أيزوبروبيل ‎«isopropyl‏ أو بنتيل حلقي ‎Rs » cyclopentyl‏ عبارة عن
‏ميثيل ‎methyl‏ أو أيزوبروبيل ‎isopropyl‏ » و ‎Re‏ » 167 و مع عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ . ‎Ye‏ في مظهر ‎AT‏ بعد ؛ الاختراع الحالي يمكن أن يوفر عملية إنتاج أديبونيتريل ‎adiponitrile‏ ؛
‏مشتملة على:
‏3 6 ب 7
Ve ‏في درجة‎ hydrocyanation ‏مع سيانيد الهيدروجين‎ 2-pentenenitrile ‏ملامسة 7-بنتين نيتريل‎
Lewis acid ‏درجة مئوية في وجود معزز حمض لويس‎ V0 = Jia ‏حرارة في المدى من‎ ‏حيث أن التركيب‎ «catalyst ‏واحد على الأقل و تركيب مشكل للعامل الحفاز‎ promoter ‏وواحد على الأقل‎ zero-valent nickel ‏نيكل صفر التكافؤ‎ Jody catalyst ‏المشكل للعامل الحفاز‎ ‏مختار من عنصر من المجموعة‎ bidentate phosphite ligand ‏التسنن‎ SU ‏.من ليجاند فوسفيت‎ © ‏المعنى ؛ فيما عدا كما حدد إضافياً للتبسيط‎ 8 1 Ra fe Re t an is fg Fat, 3 “Ry Ry 4 Lae Fe 1 ‏با‎ 4 py Fy 01 lL ‏ا‎ Ld
Ron. tn oe a gy id “8 ra oe ‏صب‎ “Hg us, I. 0 Be As rE. J ‏اي‎ oH Hs wo TTY » ‏رح‎ ‎Re, ‏وو كبح وم 8 0 ب‎ Re... he oo 8 Tat 0 0 0 By ‏خا 4 ا ا‎ ‏الاسم يس الحا‎ Ne
Fg Fr” Ned, Ha Fa ‏ب‎ = {4 )
Loy ; Fi
Ry Re ١
II ‏الصيغة [ الصيغة‎ ‏ذرة كربون)‎ 5-١ ) ‏على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروكاربيل‎ Rs ‏و‎ R, ‏حيث أن‎ Vo ‏على حدة تختار من المجموعة‎ Rg ‏باو‎ + Rg « Ry ‏يكال‎ « Ry ‏و‎ C; to Cs hydrocarbyl .C, to C4 hydrocarbyl ‏و هيدروكاربيل )£1 ذرة كربون)‎ hydrogen ‏المكونة من هيدروجين‎ ‏في مظهر آخر ؛ الاختراع الحالي يمكن أن يوفر عملية إنتاج أديبونيتريل 201000106 كما‎ ‏يشمل مركب واحد على‎ Lewis acid promoter ‏نوقش من قبل ؛ حيث أن معزز حمض لويس‎ . ‏و يا©0: أو توافق من تلك العناصر‎ ZnCl ‏الأقل مختار من المجموعة المكونة من‎ 0 ‏حيث أن‎ adiponitrile ‏إنتاج أديبونيتريل‎ Adee ‏في مظهر آخر ؛ الاختراع الحالي يمكن أن يوفر‎ . ‏لما يقرب من 80م‎ YO ‏درجة الحرارة تبقى ضمن المدى مما يقرب من‎ ٠” ‏ابن‎
١١ في مظهر ‎AT‏ ؛ الاختراع الحالي يمكن أن يوفر عملية إنتاج أديبونيتريل ‎adiponitrile‏ كما نوقش من قبل ؛ حيث أن النسبة المولارية ‎molar‏ من معزز حمض لويس ‎Lewis acid promoter‏ إلى النيكل ‎nickel‏ المتواجد في التفاعل يتراوح مما يقرب من ‎٠١ : ١‏ لما يقرب من ‎١:٠١‏ . في مظهر آخر ؛ الاختراع ‎Jal‏ يمكن أن يوفر عملية إنتاج أديبونيتريل 80100010116 كما © نوقش من قبل ؛ حيث أن التركيب المشكل للعامل الحفاز ‎catalyst‏ إضافياً يشمل ليجائند فوسفيت أحادي التسنن ‎monodentate phosphate ligand‏ واحد على الأقل . في مظهر آخر ؛ الاختراع الحالي يمكن أن يوفر عملية إنتاج أديبونيتريل ‎adiponitrile‏ كما نوقش من قبل © حيث أن ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة التركيبات (الصيغ) 1 و 11 ؛ حيث أن ‎Ry‏ عبارة عن ميثيل ‎methyl ٠‏ » إيثيل ‎ethyl‏ » أيزوبروبيل ‎isopropyl‏ « أو بنتيل حلقي ‎cyclopentyl‏ ؛ ‎Ry‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ أو ميثيل ‎methyl‏ ؛ ‎Rs‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ أو هيد روكاربيل
Jie ‏أو‎ hydrogen ‏عبارة عن هيدروجين‎ Ry ‏؛‎ © to Cy hydrocarbyl ‏كربون)‎ 30 4-١( ‎methyl‏ ؛ ‎Rs‏ عبارة عن ميثيل ‎methyl‏ » إيثيل ‎ethyl‏ أو أيزوبروبيل ‎isopropyl‏ ¢ و ‎Rg‏ ¢ بع و ‎Ry‏ على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروجين ‎hydrogen‏ و هيد روكاربيل )£71 ذرة ‎Ye‏ كربون) ‎hydrocarbyl‏ ين ‎.Cy to‏ ‏المظهر الآخر وفقاً للاختراع الحالي عبارة عن العملية إنتاج أديبونيتريل ‎adiponitrile‏ كما ‏نوقش من قبل ؛ حيث أن ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ يختار ‏من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة الصيغة ‎١‏ ؛ حيث أن ‎Ry‏ ¢ بع و ‎Rs‏ عبارة عن ميثيل ‎Rg + Ry « methyl‏ + بآ و ‎Rg‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ + و ‎Rs‏ عبارة عن ‎٠‏ هيدروكاربيل ‎€=V)‏ ذرة كربون) ‎hydrocarbyl‏ ين ‎to‏ رن. ‏المظهر الآخر وفقا للاختراع الحالي عبارة عن عملية إنتاج أديبونيتريل ‎adiponitrile‏ حيث أن ‏ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ يختار من عنصر من المجموعة ‏3 © حلا
: VY ‏عبارة عن‎ Ry ¢ isopropyl ‏عبارة عن أيزوبروبيل‎ Ry ‏حيث أن‎ ¢ ١ ‏الممثلة بواسطة الصيغة‎ ‏رع‎ to C4 hydrocarbyl ‏عبارة عن هيدروكاربيل )£7 ذرة كربون)‎ Ry » hydrogen ‏هيدروجين‎ ‎Jil ‏أو‎ methyl ‏عن ميثيل‎ be Rs « methyl ‏أو ميثيل‎ hydrogen ‏عبارة عن هيدروجين‎ Ry ‏و ب عبارة عن‎ + methyl ‏عبارة عن هيدروجين 1700860 أو ميثيل‎ Rg ‏و‎ Rg + ethyl
Atertiary-butyl ‏ثالث بيوتيل‎ of methyl ‏ميثيل‎ « hydrogen ‏هيدروجين‎ © ‏حيث أن‎ adiponitrile ‏المظهر الآخر وفقاً للاختراع الحالي عبارة عن عملية إنتاج أديبونيتريل‎ ‏يختار من عنصر من المجموعة‎ bidentate phosphite ligand ‏التسنن‎ AW ‏ليجاند الفوسفيت‎ ‏أو بنتيل حلقي‎ «isopropyl ‏عبارة عن أيزوبروبيل‎ Ril ‏بواسطة الصيغة 7 ؛ حيث‎ Abed) ‏عبارة‎ Rg sR; ¢ Rg ‏و‎ ¢ isopropyl ‏أو أيزوبروبيل‎ methyl ‏عبارة عن ميثيل‎ Rs » cyclopentyl -hydrogen ‏عن هيدروجين‎ ٠ ‏في‎ 2PN ‏ل‎ hydrocyanation ‏الاختراع الحالي يوفر عملية المعالجة بواسطة . سيانيد هيدروجين‎ ‏محدد‎ catalyst ‏واحد على الأقل و تركيب مشكل للعامل الحفاز‎ Lewis acid ‏وجود حمض لويس‎ nonconjugated ‏يمكن أن يتواجد في مخلوط من نيتريلات غير مشبعة غير مقترنة‎ 201 ٠ ‎unsaturated nitriles Ye‏ . إضافيا ؛ الاختراع يوفر عملية لإنتاج ‎AND‏ من ‎2PN‏ في وجود حمض لويس ‎Lewis acid‏ واحد على الأقل و تركيب مشكل للعامل الحفاز ‎catalyst‏ محدد . علاوة على ذلك ؛ لقد تم الكشف بأن التركيبات المشكلة للعامل الحفاز وفقاً للاختراع الحالي تتضمن القدرة على تغيير نسبة سيس ‎cis‏ ترانس ‎2-PN trans‏ بالاضافة إلى القدرة على المعالجة الأيزوميرية ‎isomerization‏ ل ‎2PN‏ إلى ‎3PN‏ ¢ و 4011 في وجود ‎HCN‏ . ‎٠‏ العمليات وفقا للاختراع الحالي يمكن أن تشمل استعمال تركيب مشكل للعامل الحفاز الذي يمكن أن يقاوم تثبيط و التأثيرات السامة لأيزومير بنتين نيتيريل المقترن ‎conjugated pentenenitrile‏ ‎2PN isomer‏ . استعمال طائفة أكثر اتساعاً من العوامل الحفازة ‎catalysts‏ + حيث منها ‏»ايا 7<
يا
ليجاندات فوسفيت ثناثية التسنن ‎bidentate phosphite ligands‏ و التركيبات المشكلة للعامل
الحفاز تمثل مجموعة فرعية ¢ للمعالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين ‎hydrocyanation‏ ل ‎3PN‏ قد
نوقشت في البراءات الأمريكية أرقام 1177/8651 و 21714337 .
‎AND‏ يعتبر هام بنحو خاص بسبب أنه يتنوع الأشكال التجارية ووسيط هام في الانتاج الصناعي لمتعدد أميدات النايلون ‎nylon polyamides‏ المفيدة في تكون الأفلام (الشرائج الرقيقة) ؛ الألياف
‎.molded articles ‏و المواد المشكلة‎ ¢ fibers
‏كما استعمل هنا ؛ التعبير " ‎2PN‏ يشير إلى 7-بنتين نيتريل ‎2-pentenenitrile‏ و 7-بنتين
‏نيتيريلات ‎pentenenitriles‏ وتتضمن كل من سيس- ؟-بنتين نيتريل ‎cis-2-pentenenitrile‏
‏(سيس-619-2711) ؛ و ترانس - 7-بنتين نيتريل ‎trans-2-pentenenitrile‏ (ترانس -205-2011) ‎٠‏ مالم يحدد غير ذلك . بالمثل ؛ التعبير " 3517 " يشير إلى 7-بنتين نيتريل ‎3-pentenenitrile‏ و
‏"-بنتين نيتيريلات ‎3-pentenenitriles‏ و تتضمن ‎JS‏ من سيس--؟-بنتين نيتريل ‎cis-3-‏
‎trans-3-— wil) ‏-7-بنتين نيتيريل‎ trans ‏(سيس-19-3017) و ترانس‎ pentenenitrile
‎4- ‏يشير إلى ؛ -بنتين نيتريل‎ APN : ‏؛ مالم يحدد غير ذلك . التعبير‎ (3PN pentenenitrile
‎nonconjugated unsaturated ‏التعبير " نيتيرلات غير مشبعة غير مقترنة‎ . pentenenitrile ¢ 3PN ‏و تتضمن‎ 2PN ‏ليست من‎ sunsaturated nitriles ‏يعني نيتريلات غير مشبعة‎ " nitriles Ve
‎" ‏التعبير‎ . nonconjugated methylbutenenitriles ‏و ميثيل بيوتين نيتيريلات غير مقترنة‎ 4PN
‏نيتيريلات غير مشبعة ‎sunsaturated nitriles‏ " تتضمن ‎3PN » 2PN‏ ؛ ‎4PN‏ + و ميثيل بيوتين
‎.methylbutenenitriles ‏نيتيريلات‎
‎hydrocyanation ‏المفيدة في الاختراع الحالي يمكن أن تحضر بتفاعل سيانيد الهيدروجين‎ 2PN transition metal ‏ء؟-بيوتادايين 1ء3-501801606 . باستعمال المعقدات المعدنية‎ ١٠ ‏مع‎ Yo
‏6 بالا
Ve
CHz=CHCH=CH, + HON ‏يج‎ ‎1,3-Butadiene ‎CH3CH=CHCH.CN + CH,=CHCH(CH3}CN {1} trans- and cis- 2-Methyl-3- 3-Pentenenitrile Butenenitrile ‏البراءات الأمريكية أرقام‎ + Nia) monodentate phosphites ‏مع فوسفيتات أحادية التسنن‎ ‏دنتحق لقنت لم2 و 221737 ) و حفازات نيكل صفر التكافؤ‎ multidentate phosphate ligands ‏بها ليجاندات فوسفيت متعددة التسنن‎ zero-valent nickel
C(IYASATO ‏(مثلاً ؛ البراءات الأمريكية أرقام 47178 ب اانلفكف كلم لانت و‎ 5 ‏يتكون عن طريق المعالجة بواسطة سيانيد‎ Patent pentenenitrile ‏منتج البنتين نيتيريل السائد‎ ‏كما وصف في المجال‎ . 3PN-trans ‏عبارة عن ترانس‎ BD ‏ل‎ hydrocyanation ‏الهيدروجين‎ ‏؟ميثيل-؟-‎ « BD ‏ل‎ hydrocyanation ‏السابق ؛ منتج المعالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين‎ isomerized ‏يمكن أن تعالج أيزوميريا‎ ٠» (2M3BN) 2-methyl-3-butenenitrile Jai ‏بيوتين‎ ‏المستعملة للمعالجة بواسطة‎ catalysts ‏باستعمال نفس التركيبات الحفازة‎ 3PN- trans ‏إلى ترانس‎ ٠ ‏أنظر + مثلا_البراءات الأمريكية أرقام‎ +» BD «J hydrocyanation ‏سيانيد الهيدروجين‎ ‏السائد من المعالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين‎ BPN= ail ‏و 1706481 . منتج‎ 271/4 ‏أيضا تحتوي على‎ 2M3BN ‏ل‎ isomerization ‏و المعالجة الأيزوميرية‎ BD ‏ل‎ hydrocyanation ‏و ؟-‎ |cis-2PN—trans ‏سيس 3071-0805 ؛ ترانس-2711 «¢ سيس‎ « 4PN ‏الكميات الأصغر من‎ .2-methyl-2-butenenitriles ‏ميثيل- 7 -بيوتين نيتريلات‎ ٠
CH:=CHCHI{CH3)CN === CHyCH=CHCH.CN + 2-Methyl-3-butenenitrile 3-Pentenenitrile
CHo=CHCHLCH:CN + CHsCH.CH=CHCN + CHyCH=C{CH)CN (2) 4-Pentenenitrile trans- and cis- 2-Methyl-2-butenenitriles 2-Pentenenitrile
Y\¢&Q
Vo ‏المفيدة في الاختراع الحالي يمكن أن تعد بكميات أكبر أثناء المعالجة بواسطة سيانيد‎ ‏؛ من بين نيتريلات ثنائية‎ AND ‏لتكون‎ 4PN ‏و/أو‎ 3PN J hydrocyanation ‏الهيدروجين‎ ‎¢ 2PN ‏إلى‎ 3PN ‏المتلاقية من‎ jsomerization ‏ا أخرى ؛ من المعالجة الأيزوميرية‎ 665 ‏عن طريق التقطير‎ Cis-2PN= uma isomer ‏كما وصف في المجال السابق. فصل أيزومير‎ ‏؛ كما نوقش في المجال ؛ يمكن أن‎ PN isomers ‏من أيزوميرات‎ mixtures ‏الجزئي لمخاليط‎ ‏المنعزل لستعمل مع الاختراع الحالي . أنظر ؛ مثلاً ؛ البراءة الأمريكية رقم‎ 2PN ‏توفر مصدر ل‎ ‏ينتج عن طريق عملية مختلفة أو محضرة في تجهيزات تصنيع منفصلة‎ IPN . ‏مي‎ ١ . ‏يمكن أن تستعمل أيضاً‎ lal ‏و‎ zero-valent nickel ‏يشمل نيكل صفر التكافؤ‎ catalyst ‏التركيب المشكل للعامل الحفاز‎ ‏واحد على الأقل مختار من عنصر من‎ bidentate phosphite ligand ‏التسنن‎ SD ‏فوسفيت‎ ٠ ‏فيها كل الخصائص المرجعية المماثلة‎ lly ‏و الصيغة 7 ؛‎ ١ ‏المجموعة الممثلة بواسطة الصيغة‎ : ‏تتضمن نفس المرادف ؛ فيما عدا ما حدد إضافياً للتبسيط‎
Ay Fo 8 Fi het, 1s Fg ‏اليم‎ Ry Ry 8 Ty Yr LL PAE ’ I © Ld en ARE mT RT TR A ro re I hoa Bs hoa As ‏وه‎ 9 1 i a 1 > ‏مدن ضيح ليم قم مر اه‎ Re. iy trp a ‏ابد‎ NU Ad bh
Ay 7 FN ‏ايسا ب ب‎ ".
Pe ely ‏و8‎ ht
Fy 7 Re Hy 11 ‏الصيغة 1 الصيغة‎ ‏على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروكاربيل ) 0-1 ذرة كربون)‎ Rs 5 Ry ‏حيث أن‎ \o ‏على حدة تختار من المجموعة‎ Rg sR; +» Rg + Ry + Ry + Ry ‏و‎ + © to Cs hydrocarbyl ‏ر0.‎ to C4 hydrocarbyl ‏ذرةٍ كربون)‎ 4-١( ‏و هيدروكاربيل‎ hydrogen ‏المكونة من هيدروجين‎ “٠ ‏ا‎
١ ‏و الصيغة ؟ عبارة عن نماذج ثنائية الأبعاد من الجسيمات ثلاثية‎ ١ ‏سوف يتم إدراك أن الصيغة‎ ‏يمكن أن تحدث في الجسيمات لتوفر‎ chemical ‏الأبعاد و التي تدور حول الروابط الكيميائية‎ carbon-carbon ‏؛ الدوران حول رابطة كربون-كربون‎ Mie. ‏أشكال مختلفة عن تلك المبينة‎ ‏و‎ biphenyl Jin ‏في مجموعات‎ - positions2- and 2 ' ‏بين المواضع ؟ و ؟‎ ¢ Y ‏و الصيغة‎ ١ ‏الصيغة‎ wld octahydrobinaphthyl bridging ‏أكتاهيدروبينافقيل المقنطرة‎ oo ‏في كل بنية بالقرب من‎ two phosphorus atoms ‏يمكن أن تجلب ؟ ذرة فوسفوروز‎ ٠ ‏تعاقبياً‎ ‏مع النيكل‎ dayll phosphorus atoms ‏الواحدة للأخرى و يمكن أن تسمح لليجاند الفوسفيت‎ ‏يعتبر معلوم‎ " bidentate ‏في نمط ثنائي التسنن 01060818 . التعبير " ثنائي التسنن‎ nickel ‏في الليجاند ترتبط مع ذرة‎ phosphorus atoms ‏جيداً في المجال ويعني كل من ذرات الفوسفوروز‎ . ‏مفردة‎ nickel atom ‏تيكل‎ ٠ ‏يعتبر معلوم جيداً في المجال ويرمز لجسيم من‎ " hydrocarbyl ‏التعبير ” هيدروكاربيل‎ . ‏واحدة على الأقل تفصل‎ hydrogen atom ‏الذي منه ذرة هيدروجين‎ hydrocarbon ‏الهيدروكربون‎ ‏؛ أو ثلاثية‎ double ‏ثنائية‎ » contain single ‏تلك الجسيمات يمكن أن تحتوي على رابطة فردية‎ .triple bonds ‏يعتبر معلوم جيدا في المجال و يرمز لجسيم هيدروكربوني أروماتي‎ Caryl ‏التعبير " أريل‎ 00 ‏واحدة على الأقل‎ hydrogen atom ‏الذي منه ذرة هيدروجين‎ aromatic hydrocarbon molecule ‏مفيد في الاختراع الحالي يمكن أن يؤخذ في‎ catalyst ‏كل تركيب مشكل للعامل الحفاز‎ ‏في بعض النقط‎ zero-valent nickel ‏بحيث أن النيكل صفر التكافؤ‎ "USES ‏الاعتبار تركيب‎ ‏وإضافياً في كل‎ « bidentate phosphite ligand ‏التسنن‎ A ‏يصبح مقيداً مع ليجاند فوسفيت‎ ٠ ‏الأفضلية + التفاعلات الإضافية تحدث أثناء المعالجة بواسطة سيانيد الهيدروجين‎ ‏الا‎ +
VY
‎hydrocyanation‏ » على سبيل المثال ‎Wie‏ ؛ تعقيد التركيب الحفاز ‎catalyst‏ الأولى إلى مركب ‎.ethylenically unsaturated Gul] ‏غير مشبع‎ ‏كما استعمل هنا ؛ التعبير ” تركيب مشكل للعامل الحفاز ‎catalyst‏ " أيضاً يتضمن ضمن ‏المرادف للعامل الحفاز ‎catalyst‏ المعاد تدويره ¢ ذلك حيث ؛ التركيب المشكل للعامل الحفاز © يشمل نيكل صفر التكافؤ ‎zero-valent nickel‏ و ليجاند فوسفيت واحد ثنائي التسنن ‎bidentate‏ ‎phosphite ligand‏ ¢ الذي يستعمل في العملية وفقاً للاختراع الحالي ؛ ترد أو يمكن أن ترتد ‏للعملية أو تستعمل ثانية . ‏التركيبات المشكلة للعامل الحفاز ‎catalyst‏ يمكن أن تشمل إضافياً ليجاند فوسفيت أحادي ‏التسنن ‎monodentate phosphite ligand‏ واحد على الأقل ؛ بشرط أن ليجاند الفوسفيت أحادي ‎٠‏ التسنن ‎monodentate phosphite ligand‏ لن يسحب من الأهداف المفيدة وفقاً للاختراع الحالي ‎٠.‏ ليجاند الفوسفيت أحادي التسنن ‎monodentate phosphite ligand‏ يمكن أن يتواجد في صورة ‏شوائب من تحضير ليجاند فوسفيت ثنائي ‎bidentate phosphite ligand (ill‏ يختار من ‏عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة التركيبات (الصيغ) ‎١‏ و 11 ؛ أو ‎ula‏ فوسفيت أحادي ‏التسنن ‎monodentate phosphite ligand‏ يمكن أن يضاف كمكون إضافي للتركيب المشكل ‎ve‏ للعامل الحفاز . ‏ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ يختار من عنصر من المجموعة ‏الممثلة بالصيغ ‎١‏ و رقم 7 ؛ ‎Led lly‏ كل الخصائص المرجعية المماثلة تتضمن ذات ‏المرادف ؛ فيما عدا ما حدد إضافياً للتبسيط : ‎Y\/¢Q
YA
Ay Aa ‏بط‎ Fa
FE 5 3 0
Pe 44s Fig ‏ل‎ ps Re, Rs i Fy Yd 0 8
Re oo [ 1 ‏ل الم‎ FT ‏أب الت‎ PP Ra. Ferg py ror Hg 0 I L a Rs Lh rp, 5 at ‏صر‎ yo
Hs Hy + I ‏إ‎ Ry 3
Ho. i, 0 ‏قاسم‎ re ‏رد كيدا‎ Fi rb, ‏د 1 كي ور‎ rer ‏لا‎ 1 ]
Ry 27 WP ‏وق‎ He v ‏ا ال حل‎ i » | F My
Fig ‏لاضع‎ ad Pa FoF “ta STE, a ‏ال عيبا‎ ! ‏م‎ fi
Fs Ag 1] ‏الصيغة | الصيغة‎ ‏ذرة كربون)‎ ©-١( ‏على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروكاربيل‎ Rs ‏و‎ Ry ‏حيث أن‎ ‏على حدة تختار من المجموعة‎ Rg sR; ¢ Rg « Ry « ‏با‎ « Ry ‏بن و‎ to Cs hydrocarbyl .0 to Cg hydrocarbyl ‏ذرة كربون)‎ 4-١( ‏و هيدروكاربيل‎ hydrogen ‏المكونة من هيدروجين‎ 2 ‏يمكن أن يختار من عنصر‎ bidentate phosphite ligand ‏؛» ليجاند الفسوفيت ثنائي التسنن‎ See ‏حيث أن‎ ‏أو بنتيل حلقي‎ isopropyl ‏أيزوبروبيل‎ «ethyl Ji > methyl dis oe Ble Ry ¢ cyclopentyl ٠ ¢ methyl ‏أو ميثيل‎ hydrogen ‏و عبارة عن هيدروجين‎ ‏؛‎ © - Cy hydrocarbyl ‏ذرة كربون)‎ 4-١( ‏أو هيدروكاربيل‎ hydrogen ‏عبارة عن هيدروجين‎ Rs ¢ methyl ‏أو ميثيل‎ hydrogen ‏عن هيدروجين‎ Ble Ry ‏و‎ ¢ isopropyl ‏أو أيزوبروبيل‎ ethyl ‏ء إيثيل‎ methyl ‏عبارة عن ميثيل‎ Rs ‏و‎ hydrogen ‏تختار على حدة من المجموعة المكونة من هيدروجين‎ Rg ‏و‎ Ry ¢ Rg 65 ‏رن.‎ to ‏ين‎ hydrocarbyl ‏ذرة كريون)‎ £=V) ‏هيدروكاربيل‎ ‎YVs 9 va ‏يمكن أن تختار من‎ bidentate phosphite ligand ‏كأمثلة إضافية ¢ ليجاند الفوسفيت ثنائية التسنن‎ ‏؛ حيث أن‎ ١ ‏عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة الصيغة‎ ‏؛ و‎ methyl ‏عبارة عن ميثيل‎ Rs ‏بك[ و‎ ¢ Ry ‏؛ و‎ hydrogen (rss as ‏على حدة تختار من المجموعة المؤلفة من‎ Rg ‏ء و‎ Ry ¢« Rg ‏؛‎ Ry ‏وبنحو بديل + فإن‎ . ©, to Cy hydrocarbyl ‏ذرة كربون)‎ 4-١( ‏عبارة عن هيدروكاربيل‎ Ry ©
ليجاند الفوسفيت ثناثية التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ يمكن أن تختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة الصيغة ‎١‏ ؛ حيث أن ‎Ry‏ عبارة عن أيزوبروبيل ‎isopropyl‏ ¢ ‎Ry‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ ¢
¢ ‏مر‎ Cy hydrocarbyl ‏ذرة كربون)‎ 4-١( ‏يم عبارة عن هيدروكاربيل‎ 0٠ ‏؛‎ methyl ‏أو ميثيل‎ hydrogen ‏عبارة عن هيدروجين‎ Ry ‏؛‎ ethyl ‏أو إيثيل‎ methyl ‏عبارة عن ميثيل‎ RS ‏؛ و‎ methyl ‏أو ميثيل‎ hydrogen ‏عبارة عن هيدروجين‎ Rg ‏مع و‎ stertiary-butyl ‏أو بيوتيل ثالثي‎ methyl ‏ميثيل‎ » hydrogen ‏عبارة عن هيدروجين‎ Ry
‎٠‏ أو ليجائد فوسفيت ثنائي التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ مختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة الصيغة 7 حيث أن ‎Ry‏ عبارة عن أيزوبروبيل ‎isopropyl‏ أو بنتيل حلقي ‎cyclopentyl‏ ؛ ‎Rs‏ عبارة عن ميثيل ‎methyl‏ أو أيزوبروبيل ‎isopropyl‏ ؛ و ‎Rg sR; ¢ Re‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ .
‎Jie ‏يمكن أن‎ bidentate phosphite ligand ‏كمثال آخر ؛ ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن‎ Ye ‏عبارة عن‎ Ry ‏و‎ Re » Ry » isopropyl ‏؛ حيث أن ,18 عبارة عن أيزوبروبيل‎ ١ ‏بواسطة الصيغة‎ methyl ‏عبارة عن ميثيل‎ R7 ‏؛ مع و‎ Ry « Ry ‏؛ و‎ hydrogen ‏هيدروجين‎
‎| YvVve¢a
ليجاندات الفوسفيت ثنائية التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ المفيدة في التركيبات الحفازة المشكلة المستعملة في الاختراع الحالي يمكن أن تحضر بأي وسائل تحضير مناسبة معلومة في المجال ؛ مثلاً ؛ كما وصف في البراءات الأمريكية أرقام 11971435 1753م ؛ 14731 2.0 و ‎٠4/0٠3816‏ » كل منها يدمج هنا عن طريق الاسناد . مثلاً ؛ التفاعل © .من مكونين من الأرثو ‎sud‏ المستبدل ‎ortho-substituted phenol‏ بواسطة ثالث كلوريد فوسفوروز ‎phosphorus trichloride‏ _توفر فوسفوروكلوريديت ‎phosphorochloridite‏ مناظرة . التفاعل من فوسفوروكلوريديت ‎phosphorochloridite‏ مع بيفينول مستبدل ‎substituted biphenol‏ مرغوبة أو أكتاهيد روبينفتول ‎octahydrobinaphthol‏ في وجود ثالث إيثيل أمين ‎triethylamine‏ ‏توفر ليجاند فوسفيت ثنائي التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ . ليجاند الفوسفيت تنائي التسنن ‎٠‏ الخام ‎bidentate phosphite ligand‏ يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة التركيبات (الصيغ) 1 و ]1 ؛ يمكن أن يشغل عن طريق العملية الموصوفة في البراءة الأمريكية رقم 064737 ؛ التي دمجت هنا بالاسناد . كما نوقش هنا ؛ مخلوط منتج ليجاند الفسوفيت ثنائي التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة التركيبات (الصيغ) 1 و 11 ؛ يمكن أن يحتوي بصفة نموذجية على المنتج المرغوب بما يقرب من ‎١‏ 255-700 من الاختيارية ؛ مع النواتج الثانوية الأخرى من الفوسفيت ‎phosphite‏ على سبيل المثال فوسفينات أحادية التسنن ‎monodentate phosphites‏ تعد التوازن للمخلوط الناتج . ليجاند الفوسفيت ‎(SU‏ التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة التركيبات(الصيغ) 1 و 11 ؛ ذاته أو مخاليط ‎wile)‏ فوسفيت ثنائية /أحادية التسنن ‎bidentate/monodentate phosphate ligand mixtures‏ تعتبر مناسبة للاستعمال مع الاختراع
. ‏الحالي‎ ٠ ‏المستعملة لهذه العملية يجب أن تكون فعليا خالية من أول‎ catalysts ‏التركيبات المشكلة الحفازة‎ ‏أو تحضر‎ pi ‏و الماء و يمكن أن‎ + oxygen ‏الأكسيجين‎ ¢ carbon monoxide ‏أكسيد الكربون‎ v\/ <a
Y)
في الموضع وفقا للتقنيات المعلومة جيدا في المجال . التركيب المشكل الحفاز ‎catalyst‏ يمكن أن يتكون عن طريق ملامسة ليجاند فوسفيت ثنائي ‎bidentate phosphite ligand will‏ به مركب نيكل صفر التكافؤ ‎zero-valent nickel‏ متضمن على ليجاندات ‎ligand‏ يسهل إزاحتها . الأمثلة من معقدات النيكل صفر التكافؤ ‎zero-valent nickel‏ تلك تتضمن ‎Ni(COD);‏ (حيث أن صم © عبارة عن ‎١‏ 0¢— أوكتادايين ‎١ (S-cyclooctadiene )60(:1 ila‏ بزوليلاعيلاء©-111]0)0-6 ؛ و :[:(1ل0بلام10100)0-0-0 ؛ كل منها تعتبر معلومة جيدا ؛ حيث أن ‎١‏ ؛©5-أكتادايين حلقي ‎«5-cyclooctadiene (COD)«1‏ ترايس (أرثو -توليل)فوسفيت ‎[P(O-o- tris(ortho-tolyl)phosphite‏ 1011م و الايثيلين ‎(CoHy ) methylene‏ عبارة عن ليجاندات ‎ligands‏ سهلة الازاحة . تبادلياً » مركبات النيكل ثنائية التكافؤ ‎zero-valent nickel‏ يمكن أن تتحد مع عامل مختزل ؛ ‎٠‏ ا لتعمل كمصدر للنيكل صفر التكافؤ ‎zero-valent nickel‏ في التفاعل ؛ في وجود ليجاندات فوسفيت ثثائية التستن ‎bidentate phosphite ligands‏ وفقاً للصيغة ‎١‏ أو الصيغة ؟ . مركبات. النيكل ثنائية التكافؤ ‎divalent nickel‏ المناسبة تتصمن المركبات وفقاً للصيغة 10172 حيث أن 7 عبارة عن هاليد ‎halide‏ ؛ كربوكسيلات ‎carboxylate‏ أو أسيتيل أسيتونات ‎acetylacetonate‏ . العوامل المختزلة المناسبة تتضمن بوروهيدريدات معدنية ‎metal borohydrides‏ « هيدريدات ‎٠‏ المنيوم معدنية ‎metal aluminum hydrides‏ » ألكيلات معدنية ‎metal alkyls‏ ¢ ليثيوم ‎Li‏ ¢ صوديوم ‎sodium‏ ¢ بوتاسيوم ‎potassium‏ » زنك ‎Zn‏ » أو هيدروجين ‎hydrogen‏ . أنظر ‎Sie‏ ؛ البراءة الأمريكية رقم 1897494975 . في التركيب المشكل الحفاز ‎ula catalyst‏ الفوسفيت ثنائي التسنن ‎bidentate phosphite ligand‏ يمكن أن يتواجد بزيادة عما يمكن أن يتناسق نظرياً
مع التيكل ‎nickel‏ في زمن محدد . ‎Ye‏ يمكن ان تجري عمليات الاختراع الحالي في وجود محفز حمض لويس ‎Lewis acid promoter‏ واحد على الاقل الذي يؤثر على كل من نشاط و اختيارية نظام العامل المساعد . تبدي المحفزات حموضة لويس ‎«promoters exhibit Lewis acidity‏ كما هو مشار اليه بقدرتها لكي
‎Q‏ نل أ
تتناسق بالمعقد المحتوي علي سيانيد المعدني ‎metal-cyanide‏ او اورجانونتريل ‎organonitrile‏ ‏كما هو مقاس بالتحليل الطيفي بالتغير في رابطة الاشعة تحت حمراء المخصصة للسيانيد المعدني ‎metal-cyanide‏ امتداد اورجانونتريل ‎organonitrile‏ عند تناسق المحفز ‎promoter‏ . يوصف مثال هذا التغير الملاحظ بالتحليل الطيفي لمحفز ‎promoter‏ الذائب مع انواع سيانيد ‎٠‏ النيكل ‎nickel-cyanide (Ni-CN)‏ سابقا في التحفيز المجلد وأورنعا70 7 (ممفك) الصفحات ‎١١ - ١١‏ . قد يتضمن محفزات حمض لويس ‎Lewis acid promoters‏ المركب الغير عضوي ‎inorganic‏ او العضوي المعدني ‎organometallic‏ الذي فيه يختار الكاتيون ‎cation‏ من المجموعة المكونة من سكانديوم ‎scandium‏ ؛ تيتانيوم ‎titanium‏ ¢ فانديوم ‎vanadium‏ © كروم ‎chromium‏ ؛ ماغنسيوم ‎manganese‏ ؛ حديد ‎iron‏ ؛ كوبلت ‎cobalt‏ ؛ نحاس ‎«copper‏ خارصين ‎zine 0 ٠‏ ¢ بورون ‎boron‏ ؛ المونيوم ‎aluminum‏ ¢ اتريوم ‎yttrium‏ ¢ زركونيوم ‎zirconium‏ ¢ نيوبيوم ‎niobium‏ + موليبيدنيوم ‎molybdenum‏ » كادميوم ‎cadmium‏ ¢ رنيوم ‎rhenium‏ « لانثانوم ‎lanthanum‏ ¢ اربيوم ‎erbium‏ ¢ اتربيوم ‎ytterbium‏ ؛ ساماريوم ‎samarium‏ » تنتالوم ‎tantalum‏ و القصدير ‎tin‏ كما هو مشهور بالمجال . تشمل امثلة محفزات حمض لويس ‎Lewis acid‏ ‎promoters‏ 5 لكن غير محصورة بذلك ‎CuCI2 « 20504 7002 « Zni2 « ZnBr2 « BPh3‏ م « ‎FeCI2(THF)2 « FeCl, « FeCI3 « Fel2 « Col2 « CoCI2 « Cu(O3SCF3)2 « CuCl‏ « ‎(CgH17)AICI « (CgH17)AICI; « AICI3 « ScCI3 « MnCI2 ¢ TiCI4(THF)2 « TiCI2‏ ¢ ‎CrCI2 « VCI3 » NbCI5 ١ ZrCl4 « ReCI5 « PhAICI2 ¢« Ph2AICI « (iso-C4Hg)2AICI‏ ‎٠‏ كام ‎CdCI2 « YCI3‏ «¢ بلعم ‎SmCI3 ١ Yb(O2CCF3)3 + Er(O3;SCFs3); ١‏ ¢ ‎Ph3Sn(O3SC6HS5CH3) « 50012 « TaCl5 « B(C6HS)3‏ و 95020350173 حيث ‎Rg‏ ‎٠٠‏ عبارة عن مجموعة الكيل ‎alkyl‏ او اريل ‎saryl‏ يكون ‎Ph‏ عبارة عن فينيل ‎(phenyl‏ + او مزيج
منها .
برب
YY
‏علي سبيل المثال‎ . ZnCl ‏و كلوريد الخارصين‎ FeCly ‏تمثل المحفزات المفضلة كلوريد الحديد‎ . ٠:08 ‏الي‎ ٠١ : ١ ‏يمكن ان تتراوح النسبة المولارية لمحفز النيكل الموجود في التفاعل من‎ ‏و قابل لامتزاج مع‎ Jolie ‏قد يذاب تركيب باديء العامل المساعد في المذيب الذي يكون غير‎ ‏تشمل المذيبات 5 المناسبة‎ . hydrocyanation ala ‏مخلوط تفاعل المعالجة الهيدرو‎ aliphatic and aromatic ةيتامورالا ‏الهيدروكربونات الاليفاتية و‎ Jd dow ‏علي‎ © nitrile solvents ‏و مذيبات النتريل‎ carbon atoms ‏ذرات كربون‎ ٠١ - ١ ‏مع‎ 5 ‏بشكل متبادل ؛ 311 ؛ مخلوط من بنتين نتريلات الايزوميرية‎ . acetonitrile ‏اسيتونتريل‎ Jie isomeric ‏مخلوط من ميثيل بيوتين نتريلات الايزوميرية‎ « isomeric pentenenitriles ‏و‎ someric pentenenitriles ‏مخلوط من بنتين نتريلات الايزوميرية‎ methylbutenenitriles das ‏او منتج التفاعل من‎ isomeric methylbutenenitriles ‏ميثيل بيوتين نتريلات الايزوميرية‎ Ve . ‏التفاعل السابق قد تستخدم لكي تذيب تركيب باديء العامل المساعد‎ ‏يمكن ان تجري عمليات الاختراع مع او بدون مذيب . عندما تجري مع المذيب ؛ يجب ان يكون‎ ‏و العامل‎ 2PN ‏المذيب سائل عند درجة حرارة و ضغط التفاعل ؛ و يجب ان يكون خامل نحو‎ ‏او‎ benzene ‏بنزين‎ Jie hydrocarbons ‏المساعد . تشمل امثلة هذه المذيبات الهيدروكربونات‎ ‏او بنزونتريل‎ acetonitrile ‏؛ اسيتونتريل‎ 3PN Jie nitriles ‏او نتريلات‎ xylene ‏زيلين‎ ٠ . 02016 ‏درجة مئوية ؛‎ ٠96 - ٠ ‏بشكل نموذجي قد تجري عمليات الاختراع عند مدي درجة حرارة من‎ . ‏درجة مئوية‎ Ar - YO ‏على سبيل المثال من‎ ‏بينما يكون الضغط الجوي مناسب لاجراء عمليات الاختراع ؛ يمكن ان تستخدم الضغوط الاعلي‎ ٠١٠١“ - 5.0( ‏ضغط جوي‎ ٠١ - 0.05 ‏والاسفل . في هذا الصدد ؛ قد تستخدم الضغوط من‎ YS . ‏كيلو بسكال)‎
YAN ¢ Q
ْ Y¢
يمكن ان تستخدم الضغوط الاعلي تصل حتي الي ‎٠٠٠٠١‏ كيلو بسكال أو أكثر في حالة اذا
طلب و لكن اي فائدة بانه قد يتحصل عليه بذلك قد تكون غير معدلة في منظور التكلفة المتزايدة
لهذه العمليات .
علي سبيل المثال قد تكون النسبة المولارية للتغذية العامة من ‎HON‏ النيكل ذو التكافؤ 0 المنعدم في مدي من ‎١ : ٠٠١‏ الي 6 ‎٠:‏ علي سبيل المثال في مدي من 060" : ‎١‏ الي
‎١: Yeon‏ . عند تشغيل المفاعل ؛ يمكن ان يعباء وعاء التفاعل بشكل جزئي علي سبيل المثال
‏مع اما محلول تركيب باديء العامل المساعد في المادة الاساسية بنتين نتريلات ‎pentenenitriles‏
‏او منتج المفاعل من حملة التفاعل السابقة ملحقة ببداء جميع تغذيات المفاعل . قد تبداً ازالة
‏منتج المفاعل المستمر عند انشاء مستويات المائع المطلوبة ضمن وعاء التفاعل أو الأوعية.
‎HCN ٠‏ الخالي ‎reaction‏ بشكل اساسي من اول اوكسيد الكربون ‎carbon monoxide‏ ؛ الاوكسجين ‎oxygen‏ « الامونيا ‎ammonia‏ و الماء يمكن ان تدخل الي التفاعل كبخار ؛ سائل او مخاليط 5 منها . كبديل ؛ يمكن ان يستخدم سيانوهيدرين ‎cyanohydrin‏ كمصدر الي ‎HON‏ . أنظر على سبيل المثال ؛ براءة الاختراع الامريكية رقم 36881777 . قد يحفز وسط التفاعل مثل التقليب او الرج . بشكل بديل ؛ خلط المواد المتفاعلة و مخلوط
‎ve‏ التفاعل قد ينجز من خلال اي وسائل مشهورة بالمجال التي تزود كفاءة نقل الكتلة لكي تتجنب مناطق عالية و / او منخفضة تركيز المادة المتفاعلة في مخلوط التفاعل . يمكن ان تستعاد منتج التفاعل و مكونات تركيب باديء العامل المساعد بالتفنيات التقليدية المشهورة بالمجال ؛ ‎Jie‏ علي سبيل المثال بالاستخلاص سائل - سائل كما هو معلن في براءة الاختراع الامريكية رقم 14111 ؛ و بالتقطير . قد يعمل التفاعل في اساليب متقطعة ؛ شبه مستمرة او مستمرة .
‎٠‏ المعالجة الايزوميرية ‎2PN isomerization‏ الي ‎3PN‏ و ‎4PN‏ في وجود ‎FON‏ يمكن ان يكون ‎ade‏ حيث انه يزود ايزوميرات ‎3PN isomers‏ و ‎APN‏ المطلوبة + و التي .قد تعالج بالهيدروسيانيد ‎cyanohydrin‏ لكي تكون ‎AND‏ . بشكل اضافي ؛ يمكن ان تكون المعالجة
‎Visca
Yo ‏الأخرى مفيدة بحيث مقدار‎ PN isomers ‏الي ايزوميرات‎ 2PN ‏من‎ isomerization ‏الايزوميرية‎ ‏في هذه الطريقة ؛ يمكن ان يطهر‎ . pentenenitrile mixtures ‏من مخاليط بنتين نتريل‎ Janis ‏و مخلوط العامل المساعد الذي يعاد تدويره الي مفاعل المعالجة‎ 4PN ¢ 3PN ‏من‎ 2PN . ‏يتجنب‎ 2PN ‏و تزايد‎ cyanohydrin ‏بالهيدروسيانيد‎
‎٠‏ تمثيلات الوقوع ضمن مجال الاختراع الحالي قد يفهم ‎Lind‏ من منظور الامثلة الغير محصورة التالية . الامثلة يمكن ان تستخدم الاجراءات التالية لكي تعالج ‎cis-2PN=um‏ قبل استخدامه في تفاعلات المعالجة الهيدروسيانية ‎hydrocyanation‏ . سيس - ‎Y‏ - بنتين نتريل ‎Cis-2-pentenenitrile‏
‎٠‏ )£34( المنتج من ‎١‏ ؛ 9 - بيوتادين ‎3-butadienee]‏ و قد يتحصل علي عملية المعالجة السيانية ‎3PN‏ بشكل تجاري من شركة سيجما الدريتش الكيميائية ‎Sigma-Aldrich Chemical‏ . يمكن ان تكون شوائب هيدروبيروكسيد ‎hydroperoxide‏ في هذا الكاشف و تكون محددة بشكل نموذجية بكفاءة العامل المساعد للمعالجة السيانيدية . يمكن ان تقاس شوائب هيدروبيروكسيد ‎hydroperoxide‏ و تقلل في سيس - ‎2PN‏ ؛ و في ‎Alla‏ الضرورة ؛ بالمعايرة علي سبيل المثال
‏00 مع ثلاثي فينيل فوسفين ؛ قبل التنقية بالتقطير . يمكن ان يستخدم التقطير في جو من النتروجين الجوي لكي يزيل غالبية الاوكسجين ؛ الماء و البيروكسيدات و الغلايات الثقيلة بالاخذ علي سبيل المثال بالقطاع الامامي او القطع المركزي اثناء التقطير . ‎(Say‏ ان ينقل ‎Cis-2PN= Gus‏ المنقي لقطع المركزي الي الصندوق الجاف المعباء مع الغاز الخامل ‎Jie‏ النتروجين ‎nitrogen‏ و يمكن ان يجفف ايضا عن طريق مناخل الجزيئية 38 ( التي تم تجفيفها بشكل سابق و تفريغ الغاز في
‎. (nitrogen ‏جو من النتروجين‎ Yr . ‏لاحقا‎ ١ ‏تم استخدام مخطط التجريبي التالي لكل من التجارب المعروضة بالجدول رقم‎
‏هاباب
تم تحضير محلول ‎١ = COD) Ni(COD)2‏ ؛ 5 - سيكلو اوكتادين ‎(5-cyclooctadienecl‏ ‏باذابة ‎١0١79 ( Ni(COD)2‏ جم ) في الطولوين ‎toluene‏ ( 7.79 جم ) . تم معالجة محلول الطولوين ‎toluene‏ من ربيطة الصيغة ‎١‏ او الصيغة ؟ ( ‎١.770‏ مل من ‎١.7١‏ مول من ربيطة / ليتر من الطولوين ‎toluene‏ ) مع محلول ‎FY) NI(COD)2‏ + مل ) و من خلال الخلط لكي © تزود محلول باديء العامل المساعد . تم تحضير سيس = ؟ - بنتين نتريل (سيس - ‎(PN‏ ‎cis-2-pentenenitrile (cis-2PN)/ZnCI2‏ /_محلول كلوريد الخارصين دا©700 باذابة كلوريد الخارصين ‎ve VVdissolving ZnCl‏ جم في ‎٠.١7‏ جم من سيس = ‎(Cis-2PN‏ . تم معالجة عينة من محلول العامل المساعد ‎00٠00(‏ مل) مع سيس-5-2011ن / كلوريد خارصين ‎YO)‏ ‏مل) ؛ و المخلوط المسخن الي 2700 . من السائل ؛ عينة ‎HON‏ الغير مائية الغير مثبطة عند ‎٠‏ درجة الحرارة المحيطة ؛ و بخار ‎HON‏ تم توزيعه باستمرار الي مخلوط التفاعل عن طريق فت 01 ساعة . بعد التبريد الي درجة ‎hall‏ المحيطة ؛ تم معالجة مخلوط التفاعل مع اسيتونتريل ‎(Je +.VY2) acetonitrile‏ و المحللة ‎analyzed‏ باللكروموتوجرافي الغازي ‎gas‏ ‎chromatography‏ لمقدار اديبونتريل ‎Jie — Y + (ADN) adiponitrile‏ جلوتارونتريل -2 ‎(MGN) methylglutaronitrile‏ 5 ؟ = ايثيل سكسينونتريل ‎(ESN) 2-ethylsuccinonitrile‏ ‎Ve‏ المنتج . يذكر الجدول رقم ‎١‏ نسبة ‎cis-2PN= apes‏ التي تم تحويلها الي ثنائي نتريلات ‎dinitriles‏ ‎(ESN + MGN + ADN)‏ . في كل حالة ؛ ‎ADN‏ متضمن اكبر من 74560 من ثنائي نتريلات 5465 المنتج . في الجداول ؛ يكون 0-03117 عبارة عن ‎dus‏ عادي ‎i- « normal-propyl‏ 7 يكون عبارة عن ‎sx‏ بروبيل ‎iso-propyl‏ « و ‎n-C4H9‏ عبارة عن بيوتيل عادي ‎normal-butyl‏ « و 0 - بيوتيل ‎n-Butyl‏ يكون عبارة عن بيوتيل عادي ‎normal-butyl‏ ¢ و يكون ‎٠‏ 966-04119 عبارة عن بيوتيل ثانوي ‎secondary-butyl‏ ؛ و 04119 عبارة عن مجموعات ثلاثي ‎.tertiary-butyl groups Ji su‏ الجدول رقم ‎١‏ ‏0ب
Yv
Cd R$| R7 | R6 | RS | R4 | R3 | R2| RI | “55 ‏ض المثال‎ ‏الربيطة » تحويل‎
PN2c 1 a.
Co wel « ‏بداب‎ we we [wwe | | 7 le
B .
Cn 0 ‏اها‎ ‎ٍ ‏ض ض‎ ‏ض‎ C4HY 1 "١ ‏وبر‎ - ‏ب أ‎ <Q
YA rrr ne aR aE r
Cn
En
NES
0 BE
C4H9 r 7 =] ‏ا‎
Yq ‏ب باب"‎ ‏ف‎ BE 0 ‏د‎ ‎*Y ‏وا‎ H | H ‏ا وسعما‎ Me | H H | ‏سيكلو‎ ١ ey
B ‏ض‎ ‏ذا ا سنس ال رسي‎ ‏ا ان ال لس لس‎ |e] £1 | jy H | H| Me © ولكيس‎ | YO 1 .
RiEEEERERES 69 - EA ‏الامثلة من رقم‎ . ‏تم استخدام المخطط التجريبي التالي لكل من التجارب المعروضة بالجدول رقم ؟ لاحقا‎ ‏في‎ Ni(COD)2 ‏؛ © — سيكلو اوكتادين ) باذابة‎ ١ = COD) Ni(COD)2 ‏تم تحضير محلول‎ ‏و‎ Ni(COD)2 ‏او ¥ مع محلول‎ ١ ‏الطولوين . تم معالجة محلول الطولوين من ربيطة التركيبة‎ ©
Cis-2PN= ua ‏خلطه بشكل كلي لكي تزود محلول باديء العامل المساعد . تم تحضير محلول‎ ‏المحفز باذابة المحفز المناسب في سيس-015-20<1 . تم معالجة عينة من محلول العامل‎ / . ‏المحفز ؛ و المخلوط المضبوط الي درجة حرارة التفاعل‎ / cis-2PN= ume ‏المساعد مع مجلول‎ ‏باستمرار الي محلول العامل المساعد‎ HON ‏اثناء فترات التفاعل المذكورة لاحقا ؛ تم توزيع بخار‎ ‏نم ب تب‎ ve ‎2PN‏ من السائل و عينة ‎HON‏ الغير مثبطة الغير مائية عند درجة حرارة الغرفة . تم حفظ درجة حرارة المحددة اثتاء فترة التفاعل ‎٠.‏ بعد ان تم انهاء التفاعل ؛ تم معالجة المخلوط مع اسيتونتريل و تحليله بالكروموتوجرافي الغازي لمقدار اديبونتريل ‎(ADN)‏ + 7 - ميثيل جلوتارونتريل -2 ‎(MGN) methylglutaronitrile‏ و 7 — ايثيل سيكسينونتريل ‎(ESN) 2-ethylsuccinonitrile‏ © المنتج . تذكر الجدول رقم ¥ النسبة المئوية من ‎Cis 2PN= Uae‏ التي تم تحويلها الي ثنائي نتريلات ‎(ESN + MGN + ADN)‏ . في كل ‎Alls‏ ؛ ‎ADN‏ تضمن اكبر من 7460 من ثنائي ‏نتريلات المنتجة . للامثلة من ارقام ‎EA‏ = )© ؛ كانت النسبة المولارية من النيكل الي ‎Cis-2PN= us‏ مساوية من ‎١‏ - 700 . كانت النسبة المولارية للمحفز الي النيكل مساوية ؟ - ‎١‏ . كانت النسبة ‎30 ‏درجة مئوية لمدة‎ YO ‏تم اجراء التفاعل عند‎ . ١ - * ‏المولارية من ربيطة الي النيكل مساوية‎ ٠
Cis-2PN=— pus ‏؛ كانت النسبة المولارية من النيكل الي‎ 85 - OY ‏ساعة . لامثلة من رقم‎
CY - ١ ‏مساوية‎ ‏كانت النسبة المولارية لربيطة الي النيكل‎ . ١ - ١ ‏النسبة المولارية للمحفز الي النيكل مساوية‎ . ‏تم اجراء التفاعل عند ٠2م لمدة 7 ساعات‎ . ١ - ‏مساوية ؟‎ ‎٠‏ للمثال رقم 056 ؛ كانت النسبة المولارية من النيكل الي سيس-18-2711» مساوية ‎١‏ - 67 . كانت النسبة المولارية للمحفز الي النيكل مساوية ؟ - ‎١‏ . كانت النسبة المولارية للربيطة الي النيكل مساوية ؟ - ‎١‏ . تم اجراء التفاعل عند ‎Yo‏ درجة مئوية لمدة ‎١١‏ ساعة . للمثال رقم ‎OV‏ ؛ كانت النسبة المولارية من النيكل الي ‎2PN - cis‏ مساوية ‎٠00 - ١‏ . النسبة المولارية من المحفز الي النيكل مساوية ‎١‏ الي ‎١‏ . كانت النسبة المولارية لربيطة للنيكل مساوية ‎. ‏ساعة‎ Ve sad ‏درجة مئوية‎ © ٠ ‏تم اجراء التفاعل عند‎ . ١ ‏؟ الي‎ ٠ ‏ررب vy
TY - ١ ‏مساوية‎ Cis-2PN= ater ‏؛ كانت النسبة المولارية للنيكل الي‎ 60 - OA ‏من رقم‎ ABU ‏كانت النسبة المولارية للربيطة الي النيكل‎ . ١ - © ‏النسبة المولارية للمحفز الي النيكل مساوية‎ . . ‏ساعة‎ VY ‏درجة مئوية لمدة‎ YO ‏تم اجراء التفاعل عند‎ . ١ - ‏مساوية ؟‎ - ١ ‏؛ كانت النسبة المولارية للنيكل الي سيس-58-2011» مساوية‎ 14 = TY ‏للامثلة من رقم‎ ‏النسبة المولارية للربيطة الي‎ . ١ - © ‏كانت النسبة المولارية من المحفز الي النيكل مساوية‎ . 37 ٠ . ‏ساعة‎ VY sad ‏درجة مئوية‎ Yo ‏تم اجراء التفاعل عند‎ . ١ - ‏النيكل مساوية ؟‎ . ٠٠١ - ١ ‏مساوية‎ cis-2PN= ute ‏للمثال رقم 15 ؛ كانت النسبة المولارية من النيكل الي‎ ‏كانت النسبة المولارية للربيطة الي‎ . ١ - ١ ‏كانت النسبة المولارية للمحفز الي النيكل مساوية‎ . ‏ساعات‎ sad ‏درجة مئوية‎ 5٠ ‏تم اجراء التفاعل عند‎ . ١ - ‏النيكل مساوية ؟‎
TV = ١ ‏مساوية‎ cis 2PN= un ‏للامثلة من رقم 67 = 14 ؛ كانت النسبة المولارية للنيكل الي‎ ٠ ‏كانت النسبة المولارية للربيطة الي‎ . ١ - ‏كانت النسبة المولارية للمحفز الي النيكل مساوية ؟‎ . . ‏ساعة‎ VY sad ‏درجة مئوية‎ Yo ‏تم اجراء التفاعل عند‎ . ١ - ‏النيكل مساوية ؟‎ ١ ‏الجدول رقم‎ ‏تحويل‎ 7١ ‏المحفز‎ pgl ‏ا 7ع‎ R6| RS|R4, ‏المثال تركيبة ارج امعرائج‎ - سيس‎ | | ‏الربيطة‎ ‎PNY a conn] nl] el ‏كامسا انل‎ ٠ ‏يي با‎ vy ‏ال‎ nl wel ele we] uc] | = ‏اللا‎ FeCl,| H H | Me Me! Me Me | 11 i-C3H7 ١١ 4 ee a ‏ض ا‎ ethyl ethyl vo rn nun] wel | | nla] ‏ض‎ ‎| | ‏بيوتيل‎ ‎Sm ‏ا‎ ‏ض ض‎ | al of af loom] ‏ا ال افا‎ ‏راب‎ q
YY
‏بالرغم من أن التجسيمات الخاصة وفقا للاختراع الحالي قد وصفت في الوصف السابق ؛ سوف‎ sale) ‏يفهم بأن الخبراء في المجال بأن الاختراع يؤهل للعديد من التعديلات ؛ الاستبدالات ؛ و‎ ‏التنظيم بدون الخروج من الجوهر أو الصفات الأساسية للاختراع . يجب الرجوع لعناصر‎ . ‏الحماية الملحقة ؛ برغم أن الوصف السابق ؛ كتحديد لمقصد الاختراع‎ ‏يي بن ابأ‎

Claims (1)

  1. ‎Ye‏ ا عناصر_الحماية ‎: ‏مشتملة على‎ hydrocyanation pas sued) ‏عملية للمعالجة بسيانيد‎ -١ ١ ‎Adley‏ 7-بنتين نيتريل ‎2-pentenenitrile‏ مع سيانيد هيدروجين ‎hydrogen cyanide‏ في درجة ‏» حرارة في المدى من صفر درجة مئوية إلى ١5٠7م‏ في وجود معزز حمض لويس ‎Lewis acid‏ ‏؛ ‎promoter‏ واحد على الأقل وتكوين مشكل للعامل الحفاز ‎catalyst precursor composition‏ « ‏حيث أن التركيب المشكل للعامل الحفاز ‎catalyst‏ يشمل نيكل صفر التكاثؤ ‎zero-valent nickel‏ ‏+ و ليجاند فوسفيت ‎A‏ التسنن ‎sls bidentate phosphite ligand‏ على الأقل مختار من + المرجعية المماثلة تتضمن نفس المعنى ؛ فيما عدا لما حدد إضافياً للتبسيط ‎Me #8 fa 4 ‎Ped fF ‏و عر نه‎ ha ew Br eof 0 ‏ب‎ ‎fe o ‏اي + ثم‎ 1 Figg ‏عن‎ : LIV
    Ha... A He ‏مولي‎ hid “He py oT” ‏ص‎ “Ha
    I 1. 0 Be ig A, 1 0 J. Bs Hs 83 = T Ni fig Ry hd 3 er Re Ap on Re, oy, 0 A TT ‏ما 1 ل = ةا‎ ‏وان ل ا‎ MT Fn Be Ry ed, mot fo Hy Cy Fs Rg ١ 11 ‏الصيغة 1 الصيغة‎ Ye ‏أو بنتيل حلقي‎ isopropyl ‏أيزوبروبيل‎ « ethyl ‏ء إيثيل‎ methyl ‏عبارة عن ميثيل‎ Ry of ‏حيث‎ vy ¢ cyclopentyl vy ¢ methyl ‏أو ميثيل‎ hydrogen ‏عبارة عن هيدروجين‎ Ry ٠ Cito © ‏ذرة كربون‎ 4-١ ‏أو هيدروكاربيل مكون من‎ hydrogen ‏عن هيدروجين‎ Ble Ry 4 ‏؛‎ hydrocarbyl ‏م‎ ‎> ‏بن‎
    Ye ¢ methyl ‏أو ميئيل‎ hydrogen ‏عبارة عن هيدروجين‎ Ry 13 ¢ isopropyl ‏أو أيزوبروبيل‎ ethyl ‏إيثيل‎ « methyl ‏عبارة عن ميثيل‎ Rs yy ‏و‎ A ‏و‎ hydrogen ‏على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروجين‎ Ry ‏و‎ Ry ¢ Re 1a
    ‏ن.‎ to ‏ين‎ hydrocarbyl! ‏ذرة كربون)‎ 4-١( ‏هيدروكاربيل‎ ٠ bidentate ‏؛ حيث أن ليجاند فوسفيت ثنائي التسنن‎ ١ ‏العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم‎ = ٠ ‏؛ حيث أن‎ ١ ‏يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة الصيغة‎ phosphite ligand ‏؛‎ methyl ‏عبارة عن ميثيل‎ Rs ‏و‎ Ry ‏,خا ء‎ v ‏و‎ + hydrogen ‏عبارة عن هيدروجين‎ Rg ‏بيغا ء مع ء؛ ب و‎ ¢ . ‏ين م‎ hydrocarbyl! ‏ذرة كربون)‎ 4-١( ‏عبارة عن هيدروكاربيل‎ Ry © bidentate ‏؛ حيث أن ليجائد فوسفيت ثنائي التسنن‎ ١ ‏العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم‎ -* ٠ ‏؛ حيث أن‎ ١ ‏يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة الصيغة‎ phosphite ligand ٠ ‏؛‎ isopropyl ‏عن أيزوبروبيل‎ Ble 18, + « hydrogen ‏عن هيدروجين‎ Ble ‏؛ 0 د16‎ ‏رم‎ to C4 hydrocarbyl ‏كربون)‎ 8,0 4-1١( ‏عن هيدروكاربيل‎ le ‏يثا‎ ‏؛‎ methyl ‏أو ميثيل‎ hydrogen ‏مع عبارة عن هيدروجين‎ x ‏؛‎ ethyl Ji ‏أو‎ methyl ‏مثا عبارة عن ميثيل‎ ¢ methyl ‏أو ميئل‎ hydrogen ‏عبارة عن هيدروجين‎ Rg ‏مثو‎ + . tertiary-butyl ‏أو ثالث بيوتيل‎ methyl Jie » hydrogen ‏عبارة عن هيدروجين‎ 87 4 انا +
    ؟؛- العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم ‎١‏ ؛ حيث أن ليجائد فوسفيت ثنائي التسنن ‎bidentate phosphite ligand .‏ يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة الصيغة 07 ¢ ‎v‏ حيث أن ‎Ry‏ عبارة عن أيزوبروبيل ‎isopropyl‏ « أو بنتيل حلقي ‎cyclopentyl]‏ « و6 عبارة عن ميثيل ‎methyl‏ أو أيزوبروبيل ‎isopropyl‏ ؛
    126 + بقعو ‎Rg‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ ‎—o \‏ العملية ‎La‏ لعنصر الحماية رقم ‎١‏ حيث أن معزز حمض لويس ‎Lewis acid promoter‏ ‎٠‏ يشمل على الأقل مركب واحد مختار من المجموعة المكونة من ‎ZnCly‏ ¢ و ‎FeCly‏ ؛ أو توافق من تلك العناصر . ‎٠‏ +- العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم ‎١‏ ؛ حيث أن درجة حرارة التفاعل تكون فى المدى من ‎a A rT Y 25 Y‏ . ‎١‏ #- العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم ‎١‏ ؛ حيث أن النسبة المولارية ‎molar‏ من معزز حمض ‎١"‏ لويس ‎Lewis acid promoter‏ إلى النيكل ‎nickel‏ المتواجد في التفاعل من ‎٠١ : ١‏ إلى ‎.١ :٠١‏ ‎١‏ +«- عملية ‎ly‏ لأي من عناصر الحماية رقم ‎١‏ أو ؟ إلى ‎V‏ لإنتاج أديبونيتريل ‎dinitriles‏ ‎١‏ >4- العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم ‎١‏ ؛ حيث أن التركيب المشكل الحفاز ‎catalyst‏ إضافياً ؟" يشمل ليجاند فوسفيت أحادي التسنن ‎monodentate phosphite ligand‏ واحد على الأقل
    Y\V¢Q
SA7280379A 2006-07-14 2007-07-14 عملية لمعالجة2-بنتين نيتريل بواسطة سيانيد الهيدروجين SA07280379B1 (ar)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83086406P 2006-07-14 2006-07-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SA07280379B1 true SA07280379B1 (ar) 2011-09-13

Family

ID=38924208

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA7280379A SA07280379B1 (ar) 2006-07-14 2007-07-14 عملية لمعالجة2-بنتين نيتريل بواسطة سيانيد الهيدروجين

Country Status (8)

Country Link
US (2) US7919646B2 (ar)
EP (1) EP2041074B1 (ar)
JP (1) JP2009543880A (ar)
CN (2) CN105017071A (ar)
BR (1) BRPI0713247A2 (ar)
RU (1) RU2009105095A (ar)
SA (1) SA07280379B1 (ar)
WO (1) WO2008008927A2 (ar)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2849027B1 (fr) * 2002-12-23 2005-01-21 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques
FR2850966B1 (fr) 2003-02-10 2005-03-18 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes dinitriles
FR2854891B1 (fr) 2003-05-12 2006-07-07 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de preparation de dinitriles
FR2854892B1 (fr) * 2003-05-12 2005-06-24 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de dinitriles
CZ2008547A3 (cs) * 2006-03-17 2009-06-10 Invista Technologies S. A. R. L. Zpusob purifikace triorganofosfitu ošetrením bazickým aditivem
US7919646B2 (en) * 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
US7709674B2 (en) * 2006-07-14 2010-05-04 Invista North America S.A R.L Hydrocyanation process with reduced yield losses
US9371343B2 (en) 2009-12-18 2016-06-21 Invista North America S.A. R.L. Nickel metal compositions and nickel complexes derived from basic nickel carbonates
WO2012033556A1 (en) * 2010-09-07 2012-03-15 Invista Technologies S.A R.L. Preparing a nickel phosphorus ligand complex
EP2855493A4 (en) * 2012-06-01 2016-03-02 INVISTA Technologies S à r l Stabilized Hydrocyanation Ligand Composition
CN107008500A (zh) * 2012-12-07 2017-08-04 因温斯特技术公司 用于改善镍‑配体的溶解性的组合物
CN104968433B (zh) 2012-12-07 2018-03-09 英威达纺织（英国）有限公司 改进的戊烯腈制备方法
TW201524944A (zh) 2013-12-19 2015-07-01 Invista Tech Sarl 非均相氫氰化方法
CN103664691B (zh) * 2013-12-27 2016-01-20 安徽省安庆市曙光化工股份有限公司 制备己二腈的方法
EP2998290A1 (de) 2014-09-16 2016-03-23 Basf Se Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Adipodinitril
EP3289747B1 (en) * 2015-04-28 2020-07-01 Telefonaktiebolaget LM Ericsson (publ) Method and system for managing communications in a system comprising a receiver entity, a sender entity, and a network entity
CN111995547B (zh) * 2020-01-19 2021-07-09 浙江新和成股份有限公司 己二腈的制备方法和装置

Family Cites Families (236)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2768132A (en) 1954-09-13 1956-10-23 Du Pont Process for purification of an adiponitrile
NL245727A (ar) 1958-11-25 1900-01-01
DE1190929C2 (de) * 1963-08-17 1973-07-19 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von Adipinsaeuredinitril
US3496215A (en) 1965-11-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts
US3853948A (en) 1965-11-23 1974-12-10 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentene-nitriles
FR1544656A (fr) 1965-11-23 1968-11-08 Du Pont Procédé de préparation de nitriles organiques
US3536748A (en) 1965-11-23 1970-10-27 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles
GB1112539A (en) * 1965-11-26 1968-05-08 Du Pont Preparation of organic nitriles
JPS4828423Y1 (ar) 1966-06-04 1973-08-27
US3496217A (en) * 1967-05-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3522288A (en) * 1967-11-06 1970-07-28 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3694485A (en) 1967-11-06 1972-09-26 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3579560A (en) * 1967-11-06 1971-05-18 Du Pont Isomerization of nitriles
US3775461A (en) 1967-11-06 1973-11-27 Du Pont Hydrocyanation of olefins
NL6815746A (ar) 1967-11-06 1969-05-08
US3551474A (en) 1967-11-06 1970-12-29 Du Pont Process of isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile
JPS4943924Y1 (ar) 1967-12-13 1974-12-02
US3564040A (en) * 1968-06-14 1971-02-16 Du Pont Removal of trans-2-pentenenitrile from 3- and 4-pentenenitrile
US3655723A (en) * 1969-10-31 1972-04-11 Du Pont Hydrocyanation of olefins
BE757731A (fr) 1969-11-13 1971-04-01 Du Pont Procede de cyanuration des olefines
US3631191A (en) 1970-04-08 1971-12-28 Du Pont Synthesis of zero valent nickel-tetrakis triaryl phosphite complexes
US3676481A (en) * 1970-06-29 1972-07-11 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles in the presence of certain metal salt and/or tri(hydrocarbyl)boron promoters
US3752839A (en) * 1970-07-02 1973-08-14 Du Pont Hydrocyanation olefins
US3766241A (en) 1971-05-26 1973-10-16 Du Pont Removal of metal cations from solution in nitriles
US3798256A (en) * 1971-08-02 1974-03-19 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3766231A (en) 1971-08-02 1973-10-16 Du Pont Compounds of zero valent nickel containing n bonded nitriles
US3766237A (en) 1972-01-25 1973-10-16 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3773809A (en) 1972-06-28 1973-11-20 Du Pont Separation of organic phosphorus compounds and their metal complexes from organic nitriles in the hydrocyanation of olefins
US3818067A (en) * 1972-07-20 1974-06-18 Du Pont Preparation of organic dinitriles
US3853754A (en) 1972-07-20 1974-12-10 Du Pont Membrane separation of homogeneous catalysts from nitrile solutions
GB1429651A (en) 1972-07-31 1976-03-24 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
GB1429169A (en) * 1972-09-07 1976-03-24 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
US3818068A (en) * 1973-01-19 1974-06-18 Du Pont Removal of deactivated catalyst species from a hydrocyanation product fluid
US3865865A (en) 1973-02-15 1975-02-11 Du Pont Selective removal of 2-pentenenitrile and 2-methyl-2-butenenitrile from 3-pentenenitrile
US3852327A (en) 1973-08-29 1974-12-03 Du Pont Selective cis/trans isomerization of 2-pentenenitrile in a solution of pentenenitrile isomers
US3852325A (en) 1973-08-29 1974-12-03 Du Pont Selective isomerization of pentenenitriles
JPS5058324U (ar) 1973-09-26 1975-05-30
US3850973A (en) 1973-09-26 1974-11-26 Du Pont Hydrocyanation of conjugated diolefins
US3846474A (en) 1973-10-02 1974-11-05 Du Pont Process for hydrocyanation of olefinic compounds
JPS5059324U (ar) 1973-10-09 1975-06-02
JPS5059326U (ar) 1973-10-09 1975-06-02
GB1482909A (en) 1973-10-31 1977-08-17 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
US3947487A (en) * 1974-01-17 1976-03-30 Imperial Chemical Industries Ltd. Manufacture of organic nitriles
US3864380A (en) * 1974-01-17 1975-02-04 Du Pont Hydrocyanation of Olefins
US3920721A (en) 1974-09-18 1975-11-18 Du Pont Hydrocyanation of olefins
DE2512839A1 (de) 1974-04-04 1975-10-30 Du Pont Verfahren zur hydrocyanierung von olefinisch ungesaettigten verbindungen
US3927056A (en) 1974-04-04 1975-12-16 Du Pont Hydrido(nitrile)tris(triaryl phosphite)cobalt complexes
JPS517649A (ja) 1974-07-08 1976-01-22 Otis Elevator Japan Shokokitsuriaiomorino datsureerukenshutsusochi
GB1429621A (en) 1975-01-20 1976-03-24 Mcmullin T A Display systems
JPS5547031Y2 (ar) 1975-03-20 1980-11-05
US4146555A (en) * 1975-08-26 1979-03-27 Du Pont Of Canada Limited Process for purifying adiponitrile
US4045495A (en) * 1975-11-12 1977-08-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylboranes
US4046815A (en) 1975-11-12 1977-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylborane
US4076756A (en) * 1975-11-12 1978-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylborane
FR2338253A1 (fr) 1976-01-13 1977-08-12 Rhone Poulenc Ind Procede d'hydrocyanation de composes organiques insatures comportant au moins une double liaison ethylenique
GB1565443A (en) 1977-03-28 1980-04-23 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
GB1594694A (en) 1977-04-04 1981-08-05 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles by hydrocyanation of olefins
WO1979000193A1 (en) 1977-10-11 1979-04-19 Ici Ltd Organic nitriles
DE2861674D1 (en) * 1977-11-07 1982-04-15 Ici Plc Reactivation of spent catalysts
GB2007521B (en) 1977-11-07 1982-06-23 Ici Ltd Reactivation of spent catalysts
US4177215A (en) 1978-07-17 1979-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of triarylboranes
JPS5916132B2 (ja) 1979-09-21 1984-04-13 株式会社日立製作所 ランナ−軸振動低減装置
US4251468A (en) * 1979-12-21 1981-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of triarylboranes
US4330483A (en) * 1981-02-24 1982-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
US4328172A (en) * 1981-02-24 1982-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
JPS6129611Y2 (ar) 1981-03-26 1986-09-01
JPS57156454U (ar) 1981-03-26 1982-10-01
US4339395A (en) * 1981-04-15 1982-07-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of olefin hydrocyanation products
JPS57179144U (ar) 1981-05-11 1982-11-13
US4385007A (en) * 1981-09-24 1983-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of zerovalent nickel complexes
US4382038A (en) * 1981-10-01 1983-05-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
JPS5867658U (ja) 1981-10-30 1983-05-09 日産自動車株式会社 締付治具
US4416824A (en) 1981-12-21 1983-11-22 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Recovery of triarylboranes by forming boron-containing metal compounds
US4371474A (en) * 1982-01-13 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
JPS58126892U (ja) 1982-02-23 1983-08-29 株式会社タイト− 時計付電子ゲ−ム盤
US4416825A (en) 1982-02-23 1983-11-22 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Preparation of zerovalent nickel complexes
JPS58159452U (ja) 1982-04-20 1983-10-24 セイレイ工業株式会社 温水器の管凍結破損防止装置
JPS5912303U (ja) 1982-07-16 1984-01-25 技研発泡工業株式会社 躯体一体化装置
US4434316A (en) * 1983-03-25 1984-02-28 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Separation of alkenes from alkadienes
JPS6044295A (ja) 1983-08-15 1985-03-09 ナスコ株式会社 往復走行制御装置
US4539302A (en) 1984-04-30 1985-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of zerovalent nickel complexes
US4749801A (en) 1986-06-04 1988-06-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company [Hexakis(pentenenitrilo)nickel II]bis-[μ-(cyano) bis(triphenylborane) (I)], its method of preparation and its use
US4774353A (en) 1986-06-05 1988-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triorganotin catalyst promoters for hydrocyanation
JPS639819A (ja) 1986-06-30 1988-01-16 Yokogawa Electric Corp 変位変換装置
US4705881A (en) 1986-11-17 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Continuous hydrocyanation process using zinc halide promoter
JPS63135363U (ar) 1987-02-27 1988-09-06
JPH01251521A (ja) 1987-12-16 1989-10-06 Yazaki Corp グロメット
JPH01209830A (ja) 1988-02-17 1989-08-23 Sony Corp データ通信装置
CA1324613C (en) 1988-03-31 1993-11-23 Ronald J. Mckinney Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
US4874884A (en) 1988-03-31 1989-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
JPH0412248Y2 (ar) 1988-11-10 1992-03-25
JPH03205587A (ja) 1990-01-06 1991-09-09 Yuuseishiyou Tsushin Sogo Kenkyusho 火山性微動の相互相関による発生領域の決定法
JPH03285878A (ja) 1990-03-30 1991-12-17 Nippon Steel Chem Co Ltd 軽量コンクリート板の製造方法
US4990645A (en) 1990-06-27 1991-02-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process
JPH04166155A (ja) 1990-10-30 1992-06-12 Toto Ltd 気泡発生浴槽における噴出ノズル構造
US5107012A (en) * 1991-04-24 1992-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of pentenenitriles using cyanohydrins
TW226345B (ar) 1991-06-10 1994-07-11 Carrier Corp
JPH0725841Y2 (ja) 1991-08-30 1995-06-07 日本マランツ株式会社 カセットテープレコーダ
JP2996564B2 (ja) 1991-11-08 2000-01-11 シャープ株式会社 液晶パネルの駆動方法
US5302756A (en) * 1992-12-23 1994-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ammonolysis of nylon
US5312959A (en) * 1993-07-12 1994-05-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of 2-methylglutaronitrile or adiponitrile
FR2711987B1 (fr) 1993-11-03 1995-12-15 Rhone Poulenc Chimie Procédé d'hydrocyanation de nitriles insaturés en dinitriles.
KR100263138B1 (ko) 1993-11-23 2000-08-01 이.아이,듀우판드네모아앤드캄파니 모노올레핀의 하이드로시안화 방법 및 이를 위한 촉매 조성물
US5512695A (en) * 1994-04-14 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins
CN1072980C (zh) 1994-04-14 2001-10-17 纳幕尔杜邦公司 用于单烯烃氢氰化的双配位亚磷酸酯和镍的催化剂复合物
US5543536A (en) 1994-04-26 1996-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Monodentate phosphite and nickel catalyst composition for monoolefin hydrocyanation
CN1035312C (zh) 1994-06-21 1997-07-02 许伸光 瓶体旋转印刷定位方法及定位装置
US5512696A (en) * 1995-07-21 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor
TW315370B (ar) 1994-10-07 1997-09-11 Du Pont
US5449807A (en) 1994-11-18 1995-09-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds
JPH08157795A (ja) 1994-12-02 1996-06-18 Sekisui Chem Co Ltd アクリル系粘着剤組成物
IN187044B (ar) 1995-01-27 2002-01-05 Du Pont
US5821378A (en) 1995-01-27 1998-10-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
US5523453A (en) * 1995-03-22 1996-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrocyanation
JP3923107B2 (ja) 1995-07-03 2007-05-30 株式会社Ｓｕｍｃｏ シリコンウェーハの製造方法およびその装置
FR2736637B1 (fr) 1995-07-12 1997-08-22 Rhone Poulenc Fibres & Polymer Procede de transformation de polyamides en composes comprenant de l'azote
US5773637A (en) * 1995-09-20 1998-06-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Perfluoroalkyl sulfonates, their preparation and use
FR2739378B1 (fr) * 1995-09-29 1997-10-31 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique
CN1149400A (zh) 1995-10-30 1997-05-14 莱阳科技城集团公司 脑黄金速溶奶粉及其制备方法
CN1133955C (zh) 1995-12-07 2004-01-07 世雅企业股份有限公司 图象产生装置，图像产生方法及应用它们的游戏机
FR2743010B1 (fr) 1995-12-29 1998-02-20 Rhone Poulenc Fibres Procede de preparation par hydrogenation de catalyseurs a base de metal de transition et de phosphine
US5709841A (en) * 1996-02-23 1998-01-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Waste stream treatment
CN1047044C (zh) 1996-03-06 1999-12-01 潘之凯 一种遥控和通讯的方法
EP1621531B1 (en) 1996-04-02 2007-03-14 INVISTA Technologies S.à.r.l. Catayzed vapor-phase hydrocyanation of diolefinic compounds
IN191521B (ar) 1996-04-02 2003-12-06 Du Pont
DE19636765A1 (de) 1996-09-10 1998-03-12 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
KR100193851B1 (ko) 1996-11-05 1999-06-15 윤종용 휴대용 무선기기의 소형 안테나
DE19652273A1 (de) * 1996-12-16 1998-06-18 Basf Ag Monoolefinische C¶5¶-Mononitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP3512142B2 (ja) 1997-06-10 2004-03-29 松下電器産業株式会社 映像信号処理装置
ZA986369B (en) 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
US6069267A (en) * 1997-07-29 2000-05-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective synthesis of organodiphosphite compounds
MY124170A (en) 1997-07-29 2006-06-30 Invista Tech Sarl Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor
ZA986374B (en) * 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
US5959135A (en) 1997-07-29 1999-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions thereof
US6121184A (en) 1997-07-29 2000-09-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Supported bis(phosphorus) ligands
US5847191A (en) 1997-07-29 1998-12-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the hydrocyanation of monoolefins using bidentate phosphite ligands and zero-valent nickel
DE19733682A1 (de) 1997-08-04 1999-02-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Gemischen monoolefinischer C¶5¶-Mononitrile durch katalytische Hydrocyanierung in Gegenwart eines katalysators, umfassend wenigstens einen Metallocenphosphor(III)-Nickel(0)-Komplex
DE19740180A1 (de) 1997-09-12 1999-03-18 Basf Ag Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(0)Komplex auf Basis eines Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
DE19825212A1 (de) 1998-06-05 1999-12-09 Basf Ag Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines zweizähnigen Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
US6090987A (en) * 1998-07-06 2000-07-18 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Metal-ligand complex catalyzed processes
DE19850826A1 (de) 1998-11-04 2000-05-11 Basf Ag Als Separatoren in elektrochemischen Zellen geeignete Verbundkörper
FR2787446B1 (fr) 1998-12-22 2001-02-02 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturations ethyleniques
US6284865B1 (en) * 1999-09-20 2001-09-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric phosphite composition and hydrocyanation of unsaturated organic compounds and the isomerization of unsaturated nitriles
DE19953058A1 (de) 1999-11-03 2001-05-10 Basf Ag Phosphite
US6307109B1 (en) 2000-03-15 2001-10-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes
AU2000270441A1 (en) 2000-07-28 2002-02-13 Anna Borisovna Mulin Advertising method
DE10038037A1 (de) 2000-08-02 2002-04-18 Basf Ag Zur Herstellung von Nitrilen geeigneter Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
US6461481B1 (en) 2000-08-31 2002-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for removing water from organoborane compounds
DE10049265A1 (de) 2000-09-28 2002-04-11 Basf Ag Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren
DE10050332C2 (de) 2000-10-11 2003-11-27 Loesche Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur Präparierung von Brennstoffen
FR2815344B1 (fr) 2000-10-13 2004-01-30 Rhodia Polyamide Intermediates Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique
FR2819250B1 (fr) 2001-01-05 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
CN1142224C (zh) 2001-02-23 2004-03-17 华南理工大学 字迹不溶于水耐光照的喷墨打印机用黑墨水及其制备方法
US6753440B2 (en) * 2001-05-11 2004-06-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Copper-catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds
DE10136488A1 (de) 2001-07-27 2003-02-06 Basf Ag Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem
WO2003018540A1 (en) 2001-08-22 2003-03-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Synthesis of unsaturated nitriles from lactones
FR2829763B1 (fr) 2001-09-18 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles
FR2830530B1 (fr) 2001-10-08 2004-07-02 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de transformation, d'une part, de composes a insaturation ethylenique en nitriles et, d'autre part, de nitriles branches en nitriles lineaires
AR036636A1 (es) 2001-10-12 2004-09-22 Basf Ag Fosfonita i, su uso como ligando en complejos de metal de transicion, dichos complejos, procedimiento para la obtencion de estos ultimos, uso de complejos de metal transitorio como catalizador y procedimientos para la adicion de acido cianhidrico a un doble enlace olefinico y para la isomerizacion d
DE10150285A1 (de) 2001-10-12 2003-04-17 Basf Ag Phosphonite
DE10150286A1 (de) 2001-10-12 2003-04-17 Basf Ag Phosphinite
US6893996B2 (en) * 2001-11-26 2005-05-17 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation
WO2003046019A1 (en) 2001-11-26 2003-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Supported bis(phosphorus)ligands and their use in the catalysis
US20030135014A1 (en) 2001-11-26 2003-07-17 Radu Nora S. Polymeric, phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions
FR2835833B1 (fr) 2002-02-13 2004-03-19 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
KR100833228B1 (ko) 2002-02-21 2008-05-28 삼성전자주식회사 고정 연산량을 갖는 동영상 부호화 방법 및 그 장치
US6660877B2 (en) * 2002-03-07 2003-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphonite ligands and their use in hydrocyanation
EP1350788A3 (de) 2002-03-28 2003-11-12 Degussa AG Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Butadien
DE10228028B3 (de) * 2002-06-24 2004-02-19 Bos Gmbh & Co. Kg Heckscheibenrollo mit Hubkassette
MY134370A (en) 2002-07-10 2007-12-31 Basf Ag Recycling of a lewis acid
FR2842196B1 (fr) 2002-07-15 2006-01-13 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2842195B1 (fr) 2002-07-15 2005-12-02 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitrile a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2842197A1 (fr) 2002-07-15 2004-01-16 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
US7253298B2 (en) 2002-07-15 2007-08-07 Rhodia Polyamide Intermediates Process for preparing nitrile compounds from ethylenically unsaturated compounds
GB0219474D0 (en) 2002-08-20 2002-10-02 Wilson Kevin Improvements to square tea bags
FR2845379B1 (fr) 2002-10-04 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
EP1564631A4 (en) 2002-11-05 2008-12-31 Fujitsu Ltd DISPLAY CONTROL DEVICE, DISPLAY CONTROL PROGRAM, AND DISPLAY CONTROL METHOD
FR2847898A1 (fr) 2002-12-02 2004-06-04 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
US20040106815A1 (en) * 2002-12-02 2004-06-03 Ritter Joachim C. Selective synthesis of organophosphites
FR2849027B1 (fr) 2002-12-23 2005-01-21 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques
US6936171B2 (en) 2003-01-08 2005-08-30 Invista North America S.A.R.L. Process for catalyst recovery from hydrocyanation product mixtures
US6897329B2 (en) 2003-01-14 2005-05-24 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation
FR2850966B1 (fr) 2003-02-10 2005-03-18 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes dinitriles
DE10311122A1 (de) 2003-03-12 2004-09-23 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung einer olefinisch ungesättigten Verbindung
US6969267B2 (en) 2003-03-26 2005-11-29 Intel Corporation Land grid array socket loading device
DE10314761A1 (de) 2003-03-31 2004-10-14 Basf Ag Als Katalysator für die Hydrocyanierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen geeignetes System
FR2854216B1 (fr) 2003-04-22 2005-06-17 Valeo Embrayages Dispositif de diagnostic de l'usure des garnitures de friction d'un embrayage
JP2005000451A (ja) 2003-06-12 2005-01-06 Aruze Corp 弾球遊技機
US6997329B2 (en) * 2003-06-16 2006-02-14 Garabet Nemer Ohanian Container lid rack
FR2857965B1 (fr) 2003-07-25 2005-08-26 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication et de separation de composes dinitriles
US7385071B2 (en) * 2003-10-28 2008-06-10 Invista North America S.A.R.L. Hydrocyanation of pentenenitriles and/or 2-methyl-3-butenenitrile using promoters obtained from the chlorination of titanium-rich ores
DE10351003A1 (de) * 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Nickel-Phosphorligand-Komplexen
DE10351000A1 (de) 2003-10-30 2005-06-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Nickel(O)-Phosphorligand-Komplexen
DE10350999A1 (de) 2003-10-30 2005-06-02 Basf Ag Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(O)Komplex stabilisiert durch einen sterisch anspruchsvollen Chelatphosphinitphosphitliganden, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
DE10351002A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Einsatz von azeotrop-getrockneten Nickel(II)-halogeniden
DE10361071A1 (de) * 2003-12-22 2005-07-14 Basf Ag Nitrilhydrierung in Gegenwart Ionischer Flüssigkeiten
CN1266424C (zh) 2004-01-19 2006-07-26 上海交通大学 具有下部送热风功能的柜式热泵型空调器
DE102004004684A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung
DE102004004720A1 (de) * 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Pentennitril
DE102004004671A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von linearem Pentennitril
DE102004004721A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren
DE102004004717A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Homogene Isomerisierung von cis-2-Pentennitril zu 3-Pentennitril
TW200535122A (en) 2004-01-29 2005-11-01 Basf Ag Removal of nickel(0) complexes and phosphorus ligands from nitrile mixtures
DE102004004683A1 (de) * 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Dinitrilen
DE102004004682A1 (de) * 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Adipodinitril durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien
DE102004004718A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung
DE102004004696A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von linearen Pentennitrilen
DE102004004672A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung
DE102004004697A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pentennitrilen aus n-Butan
DE102004004724A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Herstellung von 3-Pentennitril aus 1,3-Butadien
DE102004004685A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Abtrennung von Ni(O)P-Komplexen und P-Liganden von Nitrilgemischen
US20080281120A1 (en) 2004-01-29 2008-11-13 Basf Aktiengesellschaft Method for Producing Linear Pentenenitrile
DE102004004673A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung von Butadien
CN1670139A (zh) 2004-03-20 2005-09-21 Dsmip财产有限公司 从己内酰胺生产过程中得到的废料流回收能量的方法
JP2006000451A (ja) 2004-06-18 2006-01-05 Snk Playmore Corp スロットマシン、及びスロットマシンの制御方法、並びにスロットマシンの制御プログラム
US7185930B2 (en) * 2004-07-15 2007-03-06 Helzner Michael D Brush guard with adjustable rear-view mirrors
JP4565914B2 (ja) 2004-07-20 2010-10-20 隆久 渡邊 梱包用パレットおよび梱包装置
FR2873696B1 (fr) 2004-07-30 2006-10-13 Rhodia Chimie Sa Composes chimiques organophsophores ionique, utilisation comme ligand de catalyseur et procede de fabrication de composes nitriles
US8734951B2 (en) * 2004-09-01 2014-05-27 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
DE102004049339A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von phosphorhaltigen Chelat-Liganden
DE102004050935A1 (de) 2004-10-18 2006-04-20 Basf Ag Extraktion von Nickel(0)-Komplexen aus Nitrilgemischen mit verminderter Mulmbildung
CN100360613C (zh) 2005-03-25 2008-01-09 浙江工业大学 一种温敏复合材料及其制备方法
DE102005045373A1 (de) 2005-09-22 2007-04-05 Siemens Ag Kathetervorrichtung
CN100433718C (zh) 2005-10-31 2008-11-12 华为技术有限公司 保障数据分组业务服务等级的方法及速率限制方法
DE102006006625A1 (de) 2006-02-14 2007-08-16 Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aminen durch Konditionierung des Katalysators mit Ammoniak
EP1825914A1 (de) * 2006-02-22 2007-08-29 Basf Aktiengesellschaft Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Nickel(0)-Phophorligand-Komplexen
CN101460229A (zh) 2006-04-07 2009-06-17 巴斯夫欧洲公司 从腈混合物分离镍(0)配合物和含磷配体的方法
CN1857775A (zh) 2006-06-05 2006-11-08 浙江大学 以坡缕石为载体的羰基镍粉、羰基铁粉及其制备方法
US7880028B2 (en) * 2006-07-14 2011-02-01 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US7659422B2 (en) * 2006-07-14 2010-02-09 Invista North America S.A.R.L. Hydrocyanation process with reduced yield losses
US7709674B2 (en) 2006-07-14 2010-05-04 Invista North America S.A R.L Hydrocyanation process with reduced yield losses
US7709673B2 (en) 2006-07-14 2010-05-04 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US7919646B2 (en) * 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
WO2008028843A1 (de) 2006-09-04 2008-03-13 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von dinitrilen
DE102006051607B4 (de) 2006-11-02 2008-11-20 Mühlbauer Ag Verfahren und Vorrichtung zum serienmäßigen Aufbringen und Befestigen von elektronischen Bauteilen auf Substraten
FR2909088B1 (fr) 2006-11-24 2009-02-13 Rhodia Recherches & Tech Procede de transformation de composes nitriles en acides carboxyliques et esters correspondants

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009543880A (ja) 2009-12-10
WO2008008927A2 (en) 2008-01-17
US20120035387A1 (en) 2012-02-09
RU2009105095A (ru) 2010-08-27
WO2008008927A3 (en) 2008-12-18
EP2041074A2 (en) 2009-04-01
US20080015379A1 (en) 2008-01-17
CN101479237A (zh) 2009-07-08
EP2041074B1 (en) 2016-11-02
US8394981B2 (en) 2013-03-12
BRPI0713247A2 (pt) 2012-04-17
US7919646B2 (en) 2011-04-05
CN105017071A (zh) 2015-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SA07280379B1 (ar) عملية لمعالجة2-بنتين نيتريل بواسطة سيانيد الهيدروجين
EP2041076B1 (en) Hydrocyanation process with reduced yield losses
EP2046729B1 (en) Hydrocyanation process with reduced yield losses
EP2041075B1 (en) Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
EP1585722B1 (fr) Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques
US8039660B2 (en) Method of producing nitrile compounds
KR101143790B1 (ko) 선형 펜텐니트릴의 연속 제조 방법
KR20060136426A (ko) 선형 펜텐니트릴의 연속 제조 방법
KR20060107797A (ko) 입체 장애형 킬레이트 포스피나이트-포스파이트 리간드,상기 리간드에 의해 안정화된 1종 이상의 니켈(０) 착체를포함하는 촉매, 및 니트릴의 제조 방법
EP3022172B1 (en) Separating a solvent from a nickel catalyst by distillation
US20060258873A1 (en) Method of producing dinitrile compounds
KR20080031521A (ko) 디니트릴 제조 방법