SA00200911B1 - عملية لإنتاج حمض الخل acetic acid - Google Patents
عملية لإنتاج حمض الخل acetic acid Download PDFInfo
- Publication number
- SA00200911B1 SA00200911B1 SA00200911A SA00200911A SA00200911B1 SA 00200911 B1 SA00200911 B1 SA 00200911B1 SA 00200911 A SA00200911 A SA 00200911A SA 00200911 A SA00200911 A SA 00200911A SA 00200911 B1 SA00200911 B1 SA 00200911B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- methanol
- methyl acetate
- carbon monoxide
- control unit
- acetic acid
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 84
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 180
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 31
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 28
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 26
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims abstract description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- -1 hydrocarbyl halide Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000004044 response Effects 0.000 claims abstract description 7
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 10
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 10
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LYYBDUVEZRFROU-UHFFFAOYSA-N [W].[In] Chemical compound [W].[In] LYYBDUVEZRFROU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims 1
- COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N meoh methanol Chemical compound OC.OC COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 6
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- JKNHZOAONLKYQL-UHFFFAOYSA-K tribromoindigane Chemical compound Br[In](Br)Br JKNHZOAONLKYQL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYWVTSQYJIPZLW-UHFFFAOYSA-K diacetyloxygallanyl acetate Chemical compound [Ga+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O FYWVTSQYJIPZLW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- OAGAGESCFZXSJR-UHFFFAOYSA-L dichloroosmium Chemical compound Cl[Os]Cl OAGAGESCFZXSJR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229910021513 gallium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- SRVXDMYFQIODQI-UHFFFAOYSA-K gallium(iii) bromide Chemical compound Br[Ga](Br)Br SRVXDMYFQIODQI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZLHPYLCKHJIMM-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);triacetate Chemical compound [Ir+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O KZLHPYLCKHJIMM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical group [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- RMUKCGUDVKEQPL-UHFFFAOYSA-K triiodoindigane Chemical compound I[In](I)I RMUKCGUDVKEQPL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- DMRVBCXRFYZCPR-PGUQZTAYSA-L (5Z)-cycloocta-1,5-diene dichlororuthenium Chemical compound Cl[Ru]Cl.C1C\C=C/CCC=C1 DMRVBCXRFYZCPR-PGUQZTAYSA-L 0.000 description 1
- ZVYYAYJIGYODSD-LNTINUHCSA-K (z)-4-bis[[(z)-4-oxopent-2-en-2-yl]oxy]gallanyloxypent-3-en-2-one Chemical compound [Ga+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O ZVYYAYJIGYODSD-LNTINUHCSA-K 0.000 description 1
- SNCQSZKBYORHGB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridin-1-ium;iodide Chemical class [I-].CC1=CC=CC=[NH+]1 SNCQSZKBYORHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940101798 4-cymene Drugs 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910005258 GaBr3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010001517 Galectin 3 Proteins 0.000 description 1
- 102100039558 Galectin-3 Human genes 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021621 Indium(III) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- JRVCVMZVAVVPLX-UHFFFAOYSA-N O=[Os](=O)=O Chemical compound O=[Os](=O)=O JRVCVMZVAVVPLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021603 Ruthenium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- ROZSPJBPUVWBHW-UHFFFAOYSA-N [Ru]=O Chemical class [Ru]=O ROZSPJBPUVWBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- VNBCLZZFHLADIG-UHFFFAOYSA-K butanoate ruthenium(3+) Chemical compound [Ru+3].CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O VNBCLZZFHLADIG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JYHHJVKGDCZCCL-UHFFFAOYSA-J carbon monoxide;dichlororuthenium Chemical compound [O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].Cl[Ru]Cl.Cl[Ru]Cl JYHHJVKGDCZCCL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VUBLMKVEIPBYME-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide;osmium Chemical group [Os].[Os].[Os].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-] VUBLMKVEIPBYME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQZFAUXPNWSLBI-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide;ruthenium Chemical group [Ru].[Ru].[Ru].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-] NQZFAUXPNWSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- JIXOCHSERUXVMW-UHFFFAOYSA-M chlororuthenium Chemical compound [Ru]Cl JIXOCHSERUXVMW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- VBXWCGWXDOBUQZ-UHFFFAOYSA-K diacetyloxyindiganyl acetate Chemical compound [In+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O VBXWCGWXDOBUQZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HBIHVBJJZAHVLE-UHFFFAOYSA-L dibromoruthenium Chemical compound Br[Ru]Br HBIHVBJJZAHVLE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002964 excitative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- DNUARHPNFXVKEI-UHFFFAOYSA-K gallium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Ga+3] DNUARHPNFXVKEI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DWRNSCDYNYYYHT-UHFFFAOYSA-K gallium(iii) iodide Chemical compound I[Ga](I)I DWRNSCDYNYYYHT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- SKWCWFYBFZIXHE-UHFFFAOYSA-K indium acetylacetonate Chemical compound CC(=O)C=C(C)O[In](OC(C)=CC(C)=O)OC(C)=CC(C)=O SKWCWFYBFZIXHE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IGUXCTSQIGAGSV-UHFFFAOYSA-K indium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[In+3] IGUXCTSQIGAGSV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZMFWDTJZHRDHNW-UHFFFAOYSA-N indium;trihydrate Chemical compound O.O.O.[In] ZMFWDTJZHRDHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001505 inorganic iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002835 noble gases Chemical class 0.000 description 1
- 229910000489 osmium tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- BJDYCCHRZIFCGN-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;iodide Chemical class I.C1=CC=NC=C1 BJDYCCHRZIFCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BPEVHDGLPIIAGH-UHFFFAOYSA-N ruthenium(3+) Chemical compound [Ru+3] BPEVHDGLPIIAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNBKCTCLPAQLAH-UHFFFAOYSA-K ruthenium(3+) triformate Chemical compound [Ru+3].[O-]C=O.[O-]C=O.[O-]C=O BNBKCTCLPAQLAH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LJZVDOUZSMHXJH-UHFFFAOYSA-K ruthenium(3+);triiodide Chemical compound [Ru+3].[I-].[I-].[I-] LJZVDOUZSMHXJH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IREVRWRNACELSM-UHFFFAOYSA-J ruthenium(4+);tetrachloride Chemical compound Cl[Ru](Cl)(Cl)Cl IREVRWRNACELSM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ZTWIEIFKPFJRLV-UHFFFAOYSA-K trichlororuthenium;trihydrate Chemical compound O.O.O.Cl[Ru](Cl)Cl ZTWIEIFKPFJRLV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
مثيل methylacetate في المفاعل أثناء فترات فقد النشاط. ،الملخص: يتعلق الاختراع الحالي بعملية للإنتاج المستمر لحمض الخل acetic acid بواسطة تغذية الميثانول methanol و/أو مشتق نشط منه وأول أكسيد كربون carbon monoxide إلى مفاعل التكوين الكربونيلي carbonylation (كربونيلية) حيث يتم الحفاظ على تركيب تفاعل سائل يشتمل على خلات مثيل methyl acetate ماء ، عامل حفاز للتكوين الكربونيلي carbonylation معدن من المعادن النبيلة في المجموعة الثامنة ، مساعد العامل الحفاز عبارة عن هيدروكربيل هاليد hydrocarbyl halide، معزز واحد اختياري على الأقل ، وحمض الخل acetic acid ، يتم الحفاظ على تركيز خلات المثيل methyl acetate في تركيب التفاعل السائل عند قيمة محدودة مسبقا بمراقبة نسبة الميثانول methanol و/أو المشتق النشط منه إلى أول أكسيد الكربون carbon monoxide واللذان يتم تحويلهما إلى حمض خليك acetic acid ويتم ضبط معدل تغذية الميثانول methanol و /أو المشتق النشط منه استجابة لتلك النسبة بالأسلوب الذي يتم به الحفاظ على تركيز خلات المثيل methyl acetate عند قيمة محددة مسبقا . وذلك على خفض مستوى تراكم خلات
Description
Y — _ عملية لإنتاج حمض acetic acid JA) الوصف الكامل خلفية الاختراع :
يتعلق هذا الاختراع الحالي عامة بطريقة لإنتاج حمض خليك acetic acid ويتعلق على
وجه الخصوص بطريقة لإنتاج حمض خليك acetic acid بإضافة مجموعة كربونيل carbonylation للميثانول methanol و/أو مشتق نشط منه في وجود عامل حفاز عبارة عن
© معدن نبيل من معادن المجموعة الثامنة ومساعد لعامل الحفز يكون عبارة عن هيدروكربيل هاليد
. hydrocarbyl halide
إن عملية إنتاج حمض خليك acetic acid بواسطة إضافة مجموعة كربونيل carbonylation
للميثانول methanol و/أو مشتق نشط منه في وجود عامل حفاز عبارة عن معدن من معادن المجموعة الثامنة ومساعد للعامل الحفاز عبارة عن هيدروكربيل هاليد hydrocarbyl halide «
٠ وذلك اختياريا في وجود مثير واحد أو أكثر هي عملية معروفة . حيث أن الطرق التي يتم فيها استخد al الروديوم rhodium كعامل حفاز ينتمي للمجموعة الثامنئة هي طرق معروفة من طلب البراءة البريطانية ١777١7١ وطلب البراءة الأوروبية Wage PASTY البراءة الأوربية اح .7 وطرق استخدام لاريديوم iridium كعامل حفاز ينتمي للمجموعة FEA معروفة ومذكورة على سبيل المثال في البراءة البريطانية -١"7417١ أ ؛ والبراءة الأمريكية
م الم ألم أ ؛ البراءة الألمانية 17191556- أ ؛ البراءة الأوروبية 116997 ؛ البراءة الأوربية 18144“ T= ؛ البراءة الأوربية 18148 +- أ ؛ والبراءة الأوربية T= TOVFAT
دس وطرق استخدام الروديوم rhodium أو الاريديوم iridium كعنصر نبيل من عناصر المجموعة الثامنة هي طرق تنفذ في المجال التجاري خلال العالم كله . يصف Howard وزملاؤه في Catalysis Today ؛ المجلد )١997( VA الصفحات من ¥YO إلى TOE عملية إضافة مجموعة كربونيل للميثانول methanol للحصول على حمض خليك acetic acid © باستخدام الروديوم rhodium أو الاريديوم iridium . إن العملية المستمرة المتجانسة التكوين الكربونيلي 8000710 باستخدام الروديوم rhodium كعامل حفاز تتكون من ثلاث قطاعات رئيسية التفاعل والتنقية ومعالجة الغاز الخارج . يشتمل قطاع التفاعل على مفاعل ؛ والذي يعمل عند درجة حرارة وضغط مرتفعين ؛ ووعاء وميض . يتم تغذية الميثانول methanol وأول أكسيد الكربون 3d carbon monoxide إلى المفاعل الذي يتم فيه الحفاظ ٠ على تركيب تفاعل سائل يشتمل على خلات مثيل methyl acetate ؛ ماء ¢ والروديوم rhodium أو الاريديوم iridium كعامل حفاز ؛» ويوديد المثيل methyl iodide كمساعد للعامل الحفاز ¢ ومثير واحد اختياري على الأقل ؛ وباقي التركيب يكون عبارة عن حمض خليك acetic acid . يتم سحب تركيب التفاعل السائل من المفاعل ثم يمرر خلال صمام وميض إلى صهريج الوميض حيث يتم تبخير أغلب المكونات الخفيفة لتركيب التفاعل السائل (يوديد مثيل methyl iodide « ا خلات مثيل methyl acetate ¢ والماء) مع حمض الخليك acetic acid الناتج . يتم بعد ذلك إمرار الجزء البخاري إلى قطاع التنقية مع إعادة تدوير الجزء السائل (المشتمل على الروديوم rhodium الحفاز في حمض خليك (acetic acid إلى المفاعل (أنظر الشكل Howard ١ وزملاؤه) ٠ يشتمل قطاع التنقية على عمود تقطير أول (عمود المركبات الخفيفة) ؛ وعمود تقطير ثاني (عمود التجفيف) وعمود تقطير ثالث (عمود المركبات الثقيلة) (أنظر الشكل 2 Howard ٠ وزملاؤه) ٠ يتم في عمود المركبات الخفيفة إزالة يوديد المثيل methyl iodide وخلات المثيل
methyl acetate | من الجز o العلوي مع بعض الماء وبعضاً من حمض الخليك acetic acid . يتم تبخير البخار ثم يترك لينفصل إلى طورين في وحدة صفق ؛ ويعاد كلا الطورين إلى المفاعل يتم إزالة حمض الخليك acetic acid المبلل من عمود المركبات الخفيفة كسحب جانبي ثم يتم تغذيته إلى عمود التجفيف حيث يزال الماء من الجزء العلوي حيث يتم الحصول على تيار من حمض م خليك acetic acid جاف من قاعدة منطقة التقطير ٠ من الشكل ؟ من Howard وزملاؤه فإنه من الممكن ملاحظة أنه يعاد تدوير تيار الماء العلوي من عمود التجفيف إلى قطاع التفاعل يتم إزالة المنتجات الثانوية السائلة الثقيلة من قاعدة عمود المركبات الثقيلة ويتم سحب حمض الخليك acetic acid كتيار جانبي . لا يتم أخذ كل كمية أول أكسيد الكربون J) carbon monoxide يتم تغذيتها إلى المفاعل ٠ إلى مجموعة كربونيل 40 » يتم تنقيت الكمية الزائدة من هذا الغاز من المفاعل كمنفث عالي الضغط ومن قطاع التنقية كمنفث منخفض الضغط . يتم اتحاد الغاز الناتج منهما معاً بعد التتظيف لإزالة خلات مثيل methyl acetate ويوديد مثيل methyl iodide على Jal Jaw واللذان يعادان إلى المفاعل ؛ ثم يتم قياس محتوى أول أكسيد الكربون carbon monoxide في الغاز الذي تم تنقيته . بعد ذلك يتم حساب كتلة تدفق أول أكسيد الكربون carbon monoxide إلى ١ خارج الوحدة ٠ وعند طرح هذا الرقم من التغذية الكلية لأول أكسيد الكربون carbon monoxide فإن ذلك يعطي مقياس جيد لكمية أول أكسيد الكربون carbon monoxide يتم استخدامها في عملية إضافة الكربونيل carbonylation . لقد وجد أنه في وحدة الإنتاج هناك مصدر قلق بسبب أن النشاط في المفاعل ينخفض إما بسرعة أو خلال فترة طويلة من الوقت وأن عدم الاتزان الناتج في نسبة التغاية يتسبب في ve مشاكل تشغيل بسبب زيادة كميات خلات المثيل methyl acetate الناتجة . ويحدث ذلك بسبب أنه
اج - عند انخفاض النشاط ؛ فإن التغذية بالميثانول methanol تظل بنفس المعدل ولكن كمية خلات المثيل methyl acetate الناتجة عند التلامس مع حمض خليك acetic acid لا يتم استهلاكها بالسرعة المطلوبة بواسطة أول أكسيد الكربون carbon monoxide بسبب الانخفاض في النشاط. ولذلك ؛ فإنه يحدث زيادة في معدل بناء خلات المثيل methyl acetate المفاعل وفي وحدة ١ الصفق مما يتسبب في مشاكل تشغيل ويتطلب ذلك إيقاف التغذية حتى استعادة التحكم في المفاعل . وهذا الاضطراب في الإنتاج يمكن أن يكلف كثيراً وذلك بسبب فقد الإنتاج هناك حالة أخرى يمكن أن تؤدي إلى مشاكل في التشغيل وهي حالة فقد الإمداد بأول أكسيد الكربون carbon 56 بسبب مشاكل في الإمداد وفي تلك الحالة فإن معدل بناء خلات المقيل methyl 6 يرتفع بسبب استمرار الإمداد بالميثانول methanol بنفس المعدل . ٠ وصف عام للاختراع والمشاكل التي يمكن حلها بواسطة هذا الاختراع تعلق بالتحكم في تركيز خلات ميل methyl acetate في تركيب المتفاعل السائل في المفاعل وبذلك يتم تجنب مشاكل التشغيل التي يمكن أن Las من تزايد تركيز هذا المركب في المفاعل كما سبق أن وصف لقد وجد أنه من الممكن حل تلك المشكلة بمراقبة نسبة الميثانول methanol و/أو المشتق النشط منه إلى أول ٠ أكسيد الكربون carbon monoxide الذي يتحول إلى حمض خليك acetic acid ثم التحكم في معدل التغذية بالميثانول methanol و/أو المشتق النشط منه استجابة لمعدل تغذية أول أكسيد الكربون carbon monoxide . y EY
الوصف التفصيلى : وتبعاً لذلك فإن هذا الاختراع يعمل على إعداد طريقة للإنتاج المستمر meal خليك acetic 40 بتغذية الميثانول methanol و/أو مشتق نشط منه وأول أكسيد الكربون carbon monoxide إلى مفاعل التكوين الكربونيلي 0 حيث يتم الحفاظ على تركيب تفاعل 0 سائل يشتمل على خلات مثيل methyl acetate ؛ ماء ؛ عامل حفاز التكوين الكربونيلي carbonylation يكون عبارة عن معدن نبيل من معدن المجموعة الثامئة ¢ مساعد لعامل الحفز يكون عبارة عن هيدروكربيل هاليد hydrocarbyl halide ؛ واختيارياً ie واحد على الأقل وحمض خليك acetic acid حيث يتم الحفاظ على تركيب خلات المثيل methyl acetate في تركيب التفاعل السائل عند قيمة محدودة مسبقاً بمراقبة نسبة الميثانول methanol و/أو المشتق ٠ النشط منه إلى أول أكسيد الكربون carbon monoxide الذي يحول إلى حمض خليك acetic acid ثم يتم ضبط معدل تغذية الميثانول methanol و/أو المشتق النشط منه استجابة لتركيز أول أكسيد الكربون carbon monoxide بالأسلوب الذي يتم الاحتفاظ بتركيز خلات المثهل methyl acetate عند القيمة المحدودة مسبقاً . يتم تعريف نسبة الميثانول methanol و/أو المشتق النشط منه إلى أول أكسيد الكربون carbon monoxide ١٠ واللذان يتم تحويلهما إلى حمض خليك «acetic acid والتي سوف تسمى Lad بعد نسبة وحدة التحكم في قيمة الطريقة . (R) بالعلاقة التالية : 00 دمت ) R=M/ Cua 14 = تدفق التغذية الذي يكون عبارة عن ميثانول methanol و/أو مشتق نشط منه (مولاري (molar ¢
_ و _— © = تدفق ual الذي يكون عبارة عن أول أكسيد الكربون carbon monoxide (مولاري (molar ¢ و © - تدفق أول أكسيد الكربون carbon monoxide والغازات الأخرى الخارجة (مولاري (molar . > تم ظروف التشغيل العادية في Alls الاستقرار يجب أن تكون قيمة R مساوية للوحدة . وتحت الظروف التي يحدث فيها فقد لنشاط المفاعل ؛ مثل حدوث انخفاض في الحرارة على سبيل المثال أو حدوث تغير في المحتوى المائي ؛ فإن قيمة R سوف ترتفع إلى قيمة أعلى من الوحدة ٠ ومستوى هذا الارتفاع سوف يحدد طبيعة الاستجابة لها عن طريق ضبط معدل تغذية الميثانول 01صمق .0060 vs سوف تتم عملية الوصف فيما بعد على أساس أن الميثانول methanol هو مخزون التغذية ؛ ولكن ما يذكر هنا سوف يطبق أيضاً عن أي مشتق للميثانول .methanol يتم التحكم في معدل تدفق الميثانول methanol على حسب قيمة R ؛ والتي يتم حسابها بواسطة وحدة التحكم في تدفق الميثانول methanol ؛ والتي تعمل بالأسلوب التالي : )١( عندما تكون R أقل من القيمة المحددة مسبقاً (X) فإن وحدة التحكم في نسبة الميثانول methanol لا ١ تفعل شئ سوى المراقبة ووضع حد معين لقيمة وحدة التحكم في تدفق methanol Js ual « (Y) عندما تكون R أكبر من أو تساوي القيمة المحدودة مسبقاً (X) فإنه يتم عمل حساب بالكمبيوتر لتحديد مطلب M لإعادة قيمة إلى الوحدة ؛ ويتم كتابة تلك القيمة بواسطة وحدة التحكم في النسبة حتى الوصول إلى الحد العلوي لوحدة التحكم في تدفق الميثانول methanol ؛ وتحدث الاستجابة عند خفض تدفق تغذية الميثانول methanol حتى تتساوى R مع الوحدة 6و yey
ا حم - () عندما تتساوى R مع الوحدة فإن دور وحدة التحكم في النسبة يكون مجرد مراقبة إلى أن تصل JR قيمة Jef من القيمة المحددة مسبقاً حيث يتم تكرار الدورة السابقة . يمكن أن تكون القيمة المحددة مسبقاً 00 لقيمة عملية وحدة التحكم في النسبة R أي قيمة مرغوبة ؛ ومن الملائم أن تتراوح تلك القيمة من ٠05 إلى 1,385 ؛ ويفضل من ٠,٠١ إلى 0 1,79 ء؛ والأفضل من ٠,٠١ إلى 1,٠80 ؛ حيث تصل على سبيل المثال إلى 1,15 . لا يمكن أن تعمل وحدة التحكم في الميثانول methanol ؛ كما هو ملاحظ على زيادة معدل تدفق الميثانول methanol ؛ حيث أن وظيفتها هي قطع التدفق في حالة فقد النشاط في المفاعل . وفي أثناء بدء تشغيل وحدة الإنتاج « عندما يكون هناك حاجة للتغذية بالميشانول methanol بسرعة إلى المفاعل ؛ فإن وحدة التحكم يجب ألا تكون في طور التشغيل وعندما لا تكون وحدة ٠ التحكم في طور التشغيل ؛ فإن يجب وضع الحد العلوي للإمداد بالميثانول methanol في وحدة التحكم في تدفق الميثانول methanol أتوماتيكياً وذلك لكي لا يتم تثبيط معدلات تغذية الميثانول methanol . على الرغم من أنه يتم تعريف العلامة )1( بالمقياس المولاري molar إلا أنه ليس من الضروري عمل ذلك . Vo حيث أنه يمكن التعبير عن المتغيرات المختلفة بمقياس آخر غير المقياس المولاري molar إذا كانت هناك رغبة ؛ مثل مقياس الحجم أو الكتلة . سوف يكون واضحاً للشخص ذو الخبرة في هذا المجال أن قيمة عتبة X سوف تعتمد على أسس وتعريف النسبة CR يتم قياس كل من معدل تدفق أول أكسيد الكربون carbon monoxide ؛ وتدفق أول أكسيد الكربون carbon monoxide في الغاز الخارج ومعدل تدفق الميثانول methanol ثم يتم استخدام ا
و - تلك القياسات في تحديد نسبة R ؛ يفضل أن يتم قياس معدل تدفق أول أكسيد الكربون Sag carbon monoxide استخدام هذا القياس كمتوسط كل فترة ٠١ دقائق . يتم تغذية ميثانول methanol و/أو Fide نشط منه إلى مفاعل إضافة الكربونيل carbonylation والمشتقات النشطة الملائمة للميثانول methanol تشتمل على Bla ٠ مثيل methyl acetate ؛ ثاني مثيل إثير dimethyl ether و هاليدات مثيل methyl halides ؛ ويفضل استخدام يوديد المثيل methyl iodide . أيضاً يتم تغذية أول أكسيد الكربون carbon monoxide إلى مفاعل إضافة الكربونيل carbonylation . من الممكن أن يكون مركب أول أكسيد الكربون carbon monoxide المتفاعل نقي ٠ أو يمكن أن يحتوي على شوائب خاملة مثل ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide ¢ ميثان methane ٠ ؛ نيتروجين nitrogen ؛ غازات نبيلة noble gases ¢ ماء ؛ ووهيدروكربونات برافينية paraffinic hydrocarbons تحتوي على عدد من ذرات الكربون من ذرة واحدة إلى ؛ ذرات . قد يكون هناك هيدروجين hydrogen وقد لا يكون هناك هيدروجين hydrogen ؛ ويفضل عدم وجود هيدروجين hydrogen . من الملائم أن يكون الضغط الجزئي لأول أكسيد الكربون 0056 081000 .في حدود من ١ إلى 088٠٠ ؛ ويفضل من ١ إلى barg Yo والأفضل من ١ oe إلى .barg Yo يتم الحفاظ في مفاعل إضافة الكربونيل Je carbonylation تركيب تفاعل سائل يشتمل على خلات مثيل methyl acetate ؛ ماء ؛ عامل حفاز التكوين الكربونيلي carbonylation يكون عبارة عن معدن نبيل ينتمي للمجموعة الثامنة ؛ ومساعد لعامل الحفز يكون عبارة عن هيدروكربيل hydrocarbyl halide lla ؛ ومثير واحد اختياري على الأقل ؛ وحمض خليك aceticacid ٠ .
oy. = وبالإضافة إلى إمكانية الإمداد بخلات المثيل methyl acetate اختيارياً إلى مفاعل التكوين الكربونيلي carbonylation ؛ فإنه يتكون أيضاً بواسطة الأسترة esterification قد يكون من الملائم أن يكون هذا المركب موجود في تركيب التفاعل السائل بكمية تتراوح من ١ إلى 770 بالوزن ؛ ويفضل من ١ إلى 778 بالوزن ؛ والأفضل من ١ إلى 77٠8 بالوزن .
° من الممكن أن يتكون الماء في وسط التفاعل أثناء تفاعل التكوين الكربونيلي carbonylation ويتم ذلك على سبيل المثال بتفاعل أسترة esterification بين الكحول alcohol المتفاعل وحمض الخليك acetic acid الناتج . من الممكن إدخال الماء إلى مفاعل التكوين الكربونيلي carbonylation مع أو بصورة منفصلة عن المتفاعلات السائلة الأخرى Jie الاسترات esters ؛ مثل خلات methyl acetate Jie . من الممكن فصل الماء عن تركيب التفاعل حيث يمكن سحبه
٠ من المفاعل وإعادة تدويره بكميات محدودة للحفاظ على التركيز المطلوب منه في تركيب تفاعل التكوين الكربونيلي 20.0٠. carbonylation بالوزن على الأقل ومثاليا ؛ وعلى حسب المكونات الأخرى لتركيب التفاعل السائل ؛ فإنه من الممكن ان يكون تركيز الماء في تركيب التفاعل السائل التكوين الكربونيلي carbonylation 70.1 بالوزن على الأقل ومثالياً . وعلى حسب المكونات الأخرى لتركيب التفاعل السائل ؛ فإن تركيز الماء في تركيب التفاعل السائل
ve التكوين الكربونيلي 5 يمكن ان يكون #0٠١ بالوزن على الأقل ويمكن أن يصل إلى ٠ بالوزن ؛ ويفضل أن يصل إلى 71١ بالوزن ؛ والأكثر تفضيلاً أن يتراوح تركيز الماء من حوالي AY 78 بالوزن . وفيما يخص العامل الحفاز المستخدم التكوين الكربونيلي carbonylation ؛ فإنه من ضمن المعادن النبيلة التي تنتمي للمجموعة الثامنة يفضل استخدام الروديوم rhodium والاريديوم iridium ٠ يتم في طريقة هذا الاختراع استخدام الاريديوم iridium على وجه الخصوص وذلك
١7 - - التفاعل السائل تشتمل على 12 او(ر )6 ست مقط عا .1ه ورمم) عت Ir J, HY « [(CO)2Br [صقيرم) HY « Ir [منمجىي) ٠ 11 [ياء(0) (CHy)5(CO),] 11 ¢ Ir ع ) عسل 4H;0 . متت1 . ٠ 4H,0 1 ؛ معدن الاريديوم Ir(acac)s . Ir(acac ¢ iridium ٠ 120 . و10 CCO; ٠ ؛ خلات الاريديوم [Ir;0(0AC)6(H,0)3] [OAC] « iridium acetate ٠ ء وسادس كلورو أريديك Hy ]1:01:[ « hexachloroiridic acid ؛ ويفضل استخدام مركبات الاريديوم iridium المعقدة الغير محتوية على كلوريد chloride مقل الخلات acetates . الأوكسالات oxalates وأسيتو أسيتات .acetoacetates يفضل أن يكون تركيز العامل الحفاز في تركيب التفاعل السائل في حدود من ٠٠ إلى 00 جزء في المليون من وزن المعدن ؛ ويفضل من ٠٠١ إلى YOu جزء في المليون من ٠ وزن المعدن . يشتمل تركيب العامل الحفاز على اريديوم iridium ؛ من الممكن أن يشتمل التركيب اختيارياً على مركب مثير معدني . من الملائم أن يكون المثير المعدني واحد أو أكثر من المعادن التالية . أوزميوم Osmium ¢ رينيوم rhenium ؛ روثينيوم ruthenium ¢ كادميوم cadmium ¢ زثبق mercury ؛ زنك zinc ؛ جاليوم gallium ¢ انديوم indium وتنجستن يفضل أن يتم اختيار ١ _ المثير من روثينيوم ruthenium وأوزميوزم osmium والأكثر تفضيلاً أن يكون روثينيوم ruthenium . من الممكن أن يشتمل المثير على أي مركب مثير يحتوي على معدن ويكون قابل للذوبان في تركيبات التفاعل السائل . من الممكن إضافة المثير إلى تركيب التفاعل السائل في أي صورة ملائمة تكون قابلة للذوبان في تركيب التفاعل السائل أو يمكن تحويلها إلى صورة قابلة للذوبان في تركيب التفاعل السائل أو يمكن تحويلها إلى صورة قابلة للذوبان . يفضل أن يتم ٠ استخدام المثير في صورة مركبات لا تحتوي على كلوريد Jie مركبات الخلات التي تكون قابلة
للذوبان في واحد أو أكثر من مكونات تركيب التفاعل السائل كمثال : الماء و/أو حمض الخلبك acetic acid وكذلك من الممكن إضافة تلك المركبات إلى التفاعل في صورة محلول . والأمثلة على المركبات الملائمة التي تحتوي على روثينيوم ruthenium والتي يمكن أن تستخدم كمثيرات تشتمل على : ruthenium (IIT) chloride, ruthenium (III) chloride trihydrate, ruthenium (IV) chloride, ° ruthenium (II) bromide, ruthenium (III) iodide, ruthenium metal, ruthenium oxides, ruthenium (III) formate, [Ru(CO);1] 11 , tetra(aceto)chlororuthenium(1l, III), ruthenium (IIT) acetate, ruthenium (III) propionate, ruthenium (III) butyrate, ruthenium pentacarbonyl, trirutheniumdodecacarbonyl ٠ ومركبات روثينيوم هالو كربونيلات ruthenium halocarbonyls مثل : dichlorotricarbonylruthenium (II) dimer, dibromotricarbonylruthenium (II) dimer ومركبات الروثينيوم العضوية organoruthenium complexes المعقدة الأخرى مثل tetrachlorobis(4-cymene)diruthenium(Il), tetrachlorobis(benzene)diruthenium(ll), dichloro(cycloocta-1,5-diene)ruthenium (II) polymer and tris(acetylacetonate)ruthenium (III). والأمثلة على المركبات الملائمة التي تحتوي على أوزميوم osmium والتي يمكن أن تستخدم كمصادر كمساعدات منشطات تشتمل على : كلوريد أوزميوم (TID) هيدرات osmium (II) chloride hydrate ولا مائي anhydrous ؛ ومعدن الأوزميوم osmium metal « ورابع أكسيد أوزميوم osmium tetraoxide » وثالث أوزميوم ثنائي
عشر كربونيل triosmiumdodecacarbonyl ¢ وخامس كلورو - mu - نيترودو ثاني أوزميوم pentachloro- mu -nitrododiosmium ومركبات هالو كربونيلات أوزميوم المختلطة mixed Js osmium halocarbonyls ديمر ثالث كربونيل ثاني كلورو أوزميوم (I) - tricarbonyldichloroosmium (IT) dimer ¢ ومركبات الأوزميوم العضوية المعقدة organoosmium complexes ٠ الأخرى . والأمثلة على المركبات الملائمة التي تحتوي على رينيوم والتي يمكن أن تستخدم كمصادر لمساعدات مثيرات Jai على _Re(CO)sl « Re(CO)sBr « Re(CO)sCI , Rex (CO) ReCls.
YhyO « 60:0 وأيضا [ 2 للبرمومع)] . والأمثلة على المركبات AB التي تحتوي كاديوم cadmium والتي يمكن أن تستخدم ٠ كمصادر لمساعد مثير تشتمل على Cd(OAC), , CA(OH),, CdCl, CdBry, Cdly ؛ Ji أسيتونات كادميوم cadmium acetylacetonate . والأمثلة على المركبات الملائمة التي تحتوي على الزئبق والتي يمكن أن تستخدم كمصادر لمساعد المثير تشتمل على Hgly, Hg(OAC),, Hg,Cl,, Hgoly, HgCL,, HgBre, . aka على المركبات الملائمة التي تحتوي على زنك والتي يمكن أن تستخدم كمصادر ve لمساعد المثير تشتمل على :(20)080 (ZnCl, ZnBry, Znl, Zn(OH),, ؛ وأسيتيل أسيتونات الزنك zinc acetylacetonate . والأمثلة على المركبات التي تحتوي على جاليوم gallium والتي يمكن أن تستخدم كمصادر مساعد المثير تشتمل على جاليوم اسيتيل اسيتونات gallium acetylacetonate « خلات جاليوم ا
— م \ _ gallium acetate ¢ كلوريد جاليوم (IT) 08013 ؛ بروميد جاليوم GaBr3 «¢ يوديد جاليوم Gal3 « كلوريد جاليوم (ID) 082014 « وهيدروكسيد جاليوم Ga(OH)3 . والأمثلة على المركبات الملائمة التي تحتوي على انديوم indium والتي يمكن أن تستخدم كمصادر لمساعد المثير تشتمل على اسيتيل اسيتونات indium acetylacetonate a sa) ¢ خلات oo انديوم indium acetate ¢ كلوريد انديوم InCI3 « بروميد انديوم InBr3 « يوديد انديوم Inl » InI3 ¢ وهيدروكسيد انديوم In(OH)3 . والأمثلة على المركبات التي تحتوي على تنجستين والتي يمكن أن تستخدم كمصادر لمساعدات المثير تفتمل على Cy HI, W(CO); § « Wl « WBrs « WCls, WCli, W(CO)s وأي مركب تنجستين كلورو tungsten chloro - برومو bromo - أو يوديو 1000 - كربونيل carbonyl ٠ . يفضل ألا تحتوي المركبات التي بها مثيرات على شوائب تعطي يوديدات أيونية ونده: 98 في وسط التفاعل والتي يمكن أن تثبط التفاعل ؛ على سبيل المثال ؛ أملاح معادن قلوية أو أملاح معادن أرضية قلوية أو أملاح معدنية أخرى . يفضل أن يكون المنشط موجود بكمية مؤشرة حتى حد الذوبان في تركيب التفاعل السائل Vo و/أو أي تيار سائل يعاد تدويره إلى مناطق تفاعل التكوين الكربونيلي carbonylation من مرحلة استخلاص حمض الخليك acetic acid . من الملائم أن يكون مثير موجود في تركيبات التفاعلات السائلة بنسبة مولارية لكل مثير (عند وجوده) الاريديوم iridium في حدود من Yor) إلى ١٠ ويفضل من ١ :١ إلى ١ :٠١ . لقد وجد أن التأثير المفيد للمثير مثل الروثينيوم ruthenium أكبر عند تركيز الماء الذي يعطي أقصى قدر لمعدل التكوين الكربونيلي
١١ - - dic carbonylation أي تركيز معين لخلات المثيل methyl acetate ويوديد المثيل methyl 6 . يتراوح تركيز المنشط الملاثم من 500 إلى 7005 جزء في المليون . عند استخدام الروديوم rhodium كعامل حفاز التكوين الكربونيلي carbonylation فإنه بفضل استخدام مركبات اليوديد 100106 المثيرة . من الممكن استخدام كل من اليوديدات iodides oo الغير عضوية والعضوية . أن اليوديدات iodides الغير عضوية الملائمة تشتمل على يوديدات المعادن القلوية ويوديدات المعادن الأرضية القلوية alkaline earth metal jodides . واليوديد المعدني metal iodide المفضل هو يوديد الليثيوم lithium iodide . من الممكن إضافة مركبات اليوديدات 1001085 كما هي أو في صورة أملاح على سبيل المثال أملاح كربوكسيلات carboxylate salts ؛ Jie أملاح الخلات 85 والتي يمكن أن تتحول إلى مركبات يوديدات ٠ 1001088 تحت ظروف التكوين الكربونيلي carbonylation . كما أنه من الممكن أيضاً استخدام اليوديدات العضوية ؛ والتي يتم اختيارمها من يوديدات الأمونيوم الرباعية quaternary ammonium ؛ يوديدات بيريدينيوم pyridinium ويوديدات بيكولينيوم picolinium iodides . يتم في تركيب التفاعل السائل استخدام مركب هاليد هيدروكربيل hydrocarbyl halide كمساعد للعامل الحفاز . من الممكن أن يكون مركب هاليد الهيدروكربيل يوديد hydrocarbyl halide iodide ٠ أو برميد bromide ويفضل أن يكون يوديد يفضل أن يكون مساعد العامل الحفاز عبارة عن يوديد الكيل alkyl iodide + والأفضل يوديد 100108 يكون التركيز a Dall لمساعد العامل الحفاز في تركيب التفاعل السائل في حدود من ١ إلى 77٠ بالوزن ؛ والأفضل من ١ إلى ٠ بالوزن . من الملائم أن يكون الضغط الكلي في عملية إضافة الكربونيل carbonylation في حدود ٠ من ٠١ إلى 59:8٠٠ . ومن الملائم أن تكون درجة الحرارة تعمل عندها عملية التكوين
الكربونيلي carbonylation في حدود من ٠٠١ إلى ٠ . oo ويفضل أن تكون في حدود من ١ Oa إلى ٠ أ Y م . إن ميزة هذا الاختراع أن حدوث أي مشكلة في وحدة الإنتاج ؛ مثل حدوث تغير طفيف في درجة الحرارة ؛ لا يؤدي إلى حدوث مشاكل في التركيب . > سوف يتم وصف هذا الاختراع عن طريق المثال التالي وبالرجوع إلى الرسم الذي يبين شكل تخطيطي لوحدتي مراقبة تدفق ميثانول methanol وأول أكسيد كربون carbon monoxide ووحدات للتحكم في مفاعل إضافة الكربونيل carbonylation في الطور السائل . إن الوصف التالي سوف يستخدم الميثانول methanol على أنه مخزون التغذية ؛ ولكن ما هو مذكور هنا سوف يطبق على أي مشتق للميثانول methanol .
٠١ بالإشارة إلى الرسم ؛ يتم إعداد مفاعل التكوين الكربونيلي )١ ( carbonylation يحتوي على مدخل للميثانول methanol المتفاعل )١( مدخل لأول أكسيد الكربون carbon monoxide المتفاعل )¥( يحتوي مدخل أول أكسيد الكربون carbon monoxide على وحدة لمراقبة معدل التدفق )0( مرتبطة عن طريق خط إشارة )1( إلى وحدة تبين التدفق (V) يحتوي مدخل الميثانول methanol (7) على وحدة للإمداد بالميثانول methanol خلال صمام للتحكم (A) ويكون محتوي
Ve على وحدة لمراقبة معدل التدفق ) a ( مرتبطة عن طريق خط إشارة ) Yo مع وحدة للتحكم في معدل التدفق )١١( .
هناك وحدة لمراقبة معدل التدفق (VY) لقياس معدل تدفق الغاز الخارج من مفاعل التكوين
الكربونيلي 0 م بعد إمراره خلال وحدات (ليست مبينة) لإزالة المكونات العضوية .
ترتبط وحدة مراقبة الغاز الخارج ) VY ( عن طريق خط إشارة )¥ ١ ( مع وحدة لحساب معدل yey
١8 - - التدفق .)١6( ترتبط وحدة الحساب تلك Load مع خط إشارة )10( لاستقبال إشارات من وحدة التحكم في معدل التغذية بأول أكسيد الكربون (V) carbon monoxide ومع خط إشارة (V1) لاستقبال إشارات من الميثانول methanol ووحدة مراقبة معدل التغذية (9) . تكون وحدة التحكم المنطقي (VV) مجهزة بخطوط إشارة (Yr) + (V4) « (VA) من وحدة 0 التحكم )£ )( عند الاستخدام ؛ يتم قياس معدل التغذية بالميثانول methanol بواسطة وحدة المراقبة )4( والتي تمر خلال خط الإشارة )171( حتى الوصول إلى وحدة الحاسب (V8) والذي يحسب معدل التدفق المولاري . يتم قياس معدل التغذية بأول أكسيد الكربون carbon monoxide وتدفق الغاز الخارج بواسطة وحدتي المراقبة (*) و (V7) على الترتيب ويتم إمرار معدلات التدفق خلال ٠ خطى الإشارة (V0) و(١) على الترتيب إلى وحدة الحاسب lly (VE) تحسب معدل الاستهلاك المولاري لأول أكسيد الكربون carbon monoxide . بعد ذلك يحسب الحاسب )١4( نسبة R معدل تدفق الميثانول methanol مقسومة على أول أكسيد الكربون carbon monoxide المستهلك ويتم إرسال النتيجة عبر خط الإشارة (V0) إلى وحدة التحكم المنطقي (VY) يحسب الحاسب ) y¢ ( أيضاً معدل التدفق المطلوب للميثانول methanol لإعطاء نسب 14 تساوي ١و ٠,١9 ٠ ثم يتم إرسال تلك الإشارات إلى وحدة التحكم المنطقي (VY) عن طريق خطي الإشارة )09( و (VA) على الترتيب . وإذا كانت النسبة R أكبر من القيمة المحددة مسبقاً X ؛ على سبيل المثال : 1,16 ؛ فإن وحدة التحكم المنطقي (VV) ترسل إشارة عن طريق خط الإشارة (YY) إلى وحدة التحكم في تدفق الميثانول )١١( methanol لغير نقطة الضغط إلى القيمة المطلوبة لخفض نسبة 8 إلى ١ ؛ ٠ وهي القيمة التي يتم أخذها من وحدة الحاسب (VE) على طول .)١9( ball يتم الحفاظ على تلك
١ - - الإشارات حتى تنخفض القيمة المحسوبة ل « إلى ١ أو أقل عندما ترسل وحدة التحكم المنطقي إشارة إلى وحدة التحكم في الميثانول methanol لضبط قيمة التدفق إلى قيمة تعطي قيمة R 9 + وهي القيمة التي يتم استقبالها من وحدة الحاسب (VE) عن طريق خط الإشارة )٠١( وبتلك الطريقة فإن معدل تدفق الميثانول methanol إلى مفاعل إضافة الكربونيل carbonylation 0 يكون محدود بالظروف التي تعمل على حفظ مستوى نشاط النظام .
تكون وحدة التحكم المنطقي مجهزة أيضاً بوسيلة (YY) للتحكم اليدوي في النظام إذا كاتنت
هناك حاجة لذلك .
أ
Claims (1)
- .ا عناصر_ الحمابة ١ ١ -عملية للإنتاج المستمر لحمض الخل acetic acid بواسطة تغذية الميثانول methanol Y و/أو مشتق نشط منه وأول أكسيد كربون carbon monoxide إلى ّ' مفاعل التكوين الكربونيلي 01 (كربونيلية) حيث يتم الحفاظ على ¢ تركيب تفاعل سائل يشتمل على خلات مثيل methyl acetate ماء ؛ عامل حفاز ° للتكوين الكربونيلي 2 به معدن من المعادن النبيلة في المجموعة 1 الثامنة ؛ مساعد العامل الحفاز من Ju S528 هاليد hydrocarbyl halide « ل معزز واحد اختياري على الأقل ؛ وحمض الخل acetic acid ¢ حيث يتم الحفاظ A على تركيز خلات المثيل methyl acetate في تركيب التفاعل السائل عند قيمة 3 محدودة مسبقاً بمراقبة نسبة الميثانول methanol و/أو المشتق النشط منه إلى أول Ye أكسيد الكربون fal carbon monoxide يتم تحويلهما إلى حمض خليك acetic acid ١١ ويتم ضبط معدل تغذية الميثانول methanol و/أو المشتق النشط منه ب استجابة لتركيز خلات المثيل methyl acetate بالأسلوب الذي يتم الحفاظ على VY تركيز خلات المثيل methyl acetate عند قيمة محدودة مسبقا . ١ "- عملية كما ذكر في عنصر الحماية ١ ؛ والتي فيها يتم التحكم في معدل تدفق Y الميثانول methanol استجابة لقيمة R ء؛ وذلك كما هو محسوب بواسطة وحدة v التحكم في نسبة الميثانول methanol ¢ حيث R=M/ (C-0) 0 ¢ M dus ° = معدل تدفق الميثانول methanol و/أو مشتق نشط منه (مولاري (molar 1 ¢ 7 © = معدل تدفق أول أكسيد الكربون carbon monoxide (مولاري (molar ¢ VEYY \ — — A و © > كمية أول أكسيد الكربون carbon monoxide والغازات الأخغرى q الخارجة (مولاري (molar . ١ *- عملية كما ذكر في عنصر الحماية ١" والتي فيها تعمل وحدة التحكم في تدفق ل الميثانول methanol بالأسلوب الذي يكون فيه © أكبر من أو تساوي قيمة محدودة ٍ مسبقاً (X) ويتم عمل حساب بالكمبيوتر لتحديد القيمة المطلوبة ل 14 بحيث تكون dad ¢ هي الوحدة ؛ يتم تحديد تلك القيمة بواسطة وحدة التحكم في نسبة ثم يتم ° ضبط وحدة التحكم في الميثانول methanol « والتي تستجيب وتعمل على ada 1 تدفق الميثانول methanol حتى تتساوى قيمة R مع الوحدة . ١ ؛- عملية كما ذكر في عنصر الحماية FV ؛ والتي فيها عندما تكون © أقل من القيمة المحددة مسبقاً (XX) فإن وحدة التحكم في نسبة الميشائنول methanol تعمل ¥ على ضبط وحدة التحكم في تدفق الميثانول methanol . dee 0 ١ كما ذكر في عنصر الحماية ؟ أو عنصر الحماية ؛ ؛ والتي فيها Y تتراوح عد من ٠١# إلى *7,. \ "- ِِ عملبة كما ذكرنا في عنصر الحماية 0 ¢ والتي تتراوح xX في حدود من ١ ٠ , \ Y إلى ٠١77© ؛ ويفضل أن تكون في حدود من ٠,٠١ إلى ٠,٠١ . -١ ١ عملية كما ذكرنا في أي من عناصر الحماية من © إلى 6 والتي فيها في أثناء Y عملية البدء ؛ عندما يكون هناك حاجة لعمل تغذية ميثانول سريعة للمفاعل فإن7 وحدة التحكم تكون غير عاملة ويتم ضبط الحد العلوي لنقطة الضبط في وحدة التحكم في تدفق الميثانول methanol أتوماتيكيا وذلك لعدم تثبيط معدل التغذية ° بالميثانول methanol . —A ١ عملية كما ذكر في أي من عناصر الحماية السابقة حيث يكون العامل الحفاز Y المستخدم الكربونيلي carbonylation والمنتمي للمجموعة الثامنة هو الروديوم thodium ¥ أو iridium p sn . ١ 4- عملية كما ذكر في عنصر الحماية A ؛ والتي فيها يكون العامل الحفاز المنتمي 0 للمجموعة الثامنة هو الاريديوم iridium أو الروديوم rhodium ويتم اختيار ¥ المعزز الاختياري من المجموعة التي تتكون من روثينيوم thenium ؛ أوزميوم osmium ¢ ¢ رينيوم ruthenium ¢ كادميوم cadmium « زئثبق mercury « زنك zine ° ¢ جاليوم gallium ¢ انديوم indium ¢ تنجستن tungsten ومخاليط منها . -٠ ١ طريقة كما ذكر في أي من عناصر الحماية السابقة والتي فيها يكون خلات المثيل methyl acetate موجود في تركيب التفاعل السائل بكمية تتراوح من ١ إلى 2٠ 1 بالوزن .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9825424.6A GB9825424D0 (en) | 1998-11-19 | 1998-11-19 | Process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA00200911B1 true SA00200911B1 (ar) | 2006-10-11 |
Family
ID=10842740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA00200911A SA00200911B1 (ar) | 1998-11-19 | 2000-01-31 | عملية لإنتاج حمض الخل acetic acid |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1002785B1 (ar) |
| JP (2) | JP5186069B2 (ar) |
| KR (1) | KR100642565B1 (ar) |
| CN (1) | CN1205164C (ar) |
| CA (1) | CA2290011C (ar) |
| DE (1) | DE69907607T2 (ar) |
| GB (1) | GB9825424D0 (ar) |
| ID (1) | ID23849A (ar) |
| MY (1) | MY120082A (ar) |
| RS (1) | RS49627B (ar) |
| RU (1) | RU2220130C2 (ar) |
| SA (1) | SA00200911B1 (ar) |
| SG (1) | SG82036A1 (ar) |
| TW (1) | TW498065B (ar) |
| UA (1) | UA69382C2 (ar) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2826960B1 (fr) * | 2001-07-03 | 2005-10-21 | Acetex Chimie | Procede de controle d'une production d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle en continu |
| US6677480B2 (en) * | 2002-01-28 | 2004-01-13 | Celanese International Corporation | Process control in production of acetic acid via use of heavy phase density measurement |
| GB0221800D0 (en) | 2002-09-19 | 2002-10-30 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| US7005541B2 (en) * | 2002-12-23 | 2006-02-28 | Celanese International Corporation | Low water methanol carbonylation process for high acetic acid production and for water balance control |
| GB0427821D0 (en) * | 2004-12-17 | 2005-01-19 | Bp Chem Int Ltd | Catalyst and process |
| US7767848B2 (en) | 2005-02-08 | 2010-08-03 | Celanese International Corporation | Method of controlling acetic acid process |
| GB0601865D0 (en) * | 2006-01-30 | 2006-03-08 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| CN101928211B (zh) * | 2009-06-26 | 2013-06-12 | 上海焦化有限公司 | 一种羰化合成乙酸的方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4111982A (en) * | 1976-07-26 | 1978-09-05 | Monsanto Company | Coproduction of acetic and propionic acids |
| CA1228867A (en) * | 1984-05-03 | 1987-11-03 | G. Paull Torrence | Methanol carbonylation process |
| AU639630B2 (en) * | 1991-01-28 | 1993-07-29 | Celanese International Corporation | Removal of carbonyl impurities from carbonylation process stream |
| US5672743A (en) * | 1993-09-10 | 1997-09-30 | Bp Chemicals Limited | Process for the production of acetic acid |
| US5352415A (en) * | 1993-09-29 | 1994-10-04 | Hoechst Celanese Corporation | Control system for acetic acid manufacturing process |
| US5374774A (en) * | 1994-03-11 | 1994-12-20 | Hoechst Celanese Corporation | Control system for an acetic acid manufacturing process |
| US5696284A (en) * | 1995-06-21 | 1997-12-09 | Bp Chemicals Limited | Process for the carbonylation of alkyl alcohols and/or reactive derivatives thereof |
| GB9626324D0 (en) * | 1996-12-19 | 1997-02-05 | Bp Chem Int Ltd | Process |
-
1998
- 1998-11-19 GB GBGB9825424.6A patent/GB9825424D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-11-04 EP EP99308792A patent/EP1002785B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-04 DE DE69907607T patent/DE69907607T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-15 TW TW088119848A patent/TW498065B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 KR KR1019990050634A patent/KR100642565B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-11-16 SG SG9905752A patent/SG82036A1/en unknown
- 1999-11-17 CA CA002290011A patent/CA2290011C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-17 RS YUP-594/99A patent/RS49627B/sr unknown
- 1999-11-18 RU RU99124420/04A patent/RU2220130C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-18 JP JP32873299A patent/JP5186069B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-19 ID IDP991076A patent/ID23849A/id unknown
- 1999-11-19 MY MYPI99005069A patent/MY120082A/en unknown
- 1999-11-19 CN CNB991277430A patent/CN1205164C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-19 UA UA99116309A patent/UA69382C2/uk unknown
-
2000
- 2000-01-31 SA SA00200911A patent/SA00200911B1/ar unknown
-
2010
- 2010-08-09 JP JP2010178899A patent/JP5356334B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2290011A1 (en) | 2000-05-19 |
| DE69907607T2 (de) | 2004-01-22 |
| CN1268504A (zh) | 2000-10-04 |
| TW498065B (en) | 2002-08-11 |
| UA69382C2 (uk) | 2004-09-15 |
| ID23849A (id) | 2000-05-25 |
| EP1002785B1 (en) | 2003-05-07 |
| RS49627B (sr) | 2007-08-03 |
| CA2290011C (en) | 2009-05-26 |
| EP1002785A1 (en) | 2000-05-24 |
| KR20000035480A (ko) | 2000-06-26 |
| CN1205164C (zh) | 2005-06-08 |
| DE69907607D1 (de) | 2003-06-12 |
| YU59499A (sh) | 2002-06-19 |
| JP2010248272A (ja) | 2010-11-04 |
| JP2000154162A (ja) | 2000-06-06 |
| SG82036A1 (en) | 2001-07-24 |
| RU2220130C2 (ru) | 2003-12-27 |
| MY120082A (en) | 2005-08-30 |
| KR100642565B1 (ko) | 2006-11-13 |
| JP5186069B2 (ja) | 2013-04-17 |
| JP5356334B2 (ja) | 2013-12-04 |
| GB9825424D0 (en) | 1999-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0749948B1 (en) | Process for the carbonylation of alkyl alcohols and/or reactive derivatives thereof | |
| US6255527B1 (en) | Carbonylation of methanol to acetic acid with carbon monoxide flow controls | |
| JP5356334B2 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
| MXPA96002083A (es) | Proceso para la carbonilacion de alcoholes alquilicos y/o derivados reactivos de los mismos | |
| JPH10310548A (ja) | 酢酸の製造用イリジウム触媒カルボニル化方法 | |
| KR20070106575A (ko) | 촉매 안정화제로서 하나 이상의 금속 염을 혼입시키는아세트산의 제조방법 | |
| US7915446B2 (en) | Catalyst and process for the production of acetic acid | |
| CA2188217C (en) | Process for the production of acetic acid by the carbonylation of dimethyl ether | |
| EP1622855B1 (en) | Carbonylation process using metal-polydentate ligand catalysts | |
| EP1397337B1 (en) | Vapor-phase carbonylation of lower aliphatic alcohols using tin promoted iridium catalyst | |
| US7692040B2 (en) | Process for the production of acetic acid | |
| EP1397207B1 (en) | Tin promoted iridium catalyst for carbonylation of lower alkyl alcohols | |
| CA2637465C (en) | Process for the production of acetic acid | |
| EP0999198A1 (en) | Process for the production of acetic acid | |
| GB2333773A (en) | Production of acetic anhydride | |
| MXPA97010431A (en) | Catalytic process of catalyzed with iridio for the production of acid acet |