RU99122749A - Антибактериальные замещенные 7-ациламино-3-(метилгидразоно)метилцефалоспорины и промежуточные соединения - Google Patents
Антибактериальные замещенные 7-ациламино-3-(метилгидразоно)метилцефалоспорины и промежуточные соединенияInfo
- Publication number
- RU99122749A RU99122749A RU99122749/04A RU99122749A RU99122749A RU 99122749 A RU99122749 A RU 99122749A RU 99122749/04 A RU99122749/04 A RU 99122749/04A RU 99122749 A RU99122749 A RU 99122749A RU 99122749 A RU99122749 A RU 99122749A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- amino
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- -1 METHYLHYDRAZONO Chemical class 0.000 title claims 13
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 4
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- ZGJVUIXGDKFJEG-NMBUNYCBSA-N N=C(N1CCNCC1)N(\N=C/1\[C@@H]2N(C(=CC(S2)C)C(=O)O)C\1=O)C Chemical compound N=C(N1CCNCC1)N(\N=C/1\[C@@H]2N(C(=CC(S2)C)C(=O)O)C\1=O)C ZGJVUIXGDKFJEG-NMBUNYCBSA-N 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005122 aminoalkylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical class O=* 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 2
- UADGIERFFCGYBA-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis[(aminohydrazinylidene)methyl]piperazine Chemical compound NNN=CN1CCN(C=NNN)CC1 UADGIERFFCGYBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SECPHRHLSOFISE-UHFFFAOYSA-N 4-[(aminohydrazinylidene)methyl]-N'-[3-(dimethylamino)propyl]-N-ethylpiperazine-1-carboximidamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=NCC)N1CCN(C=NNN)CC1 SECPHRHLSOFISE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWWUORAVCMVHAQ-LZYBPNLTSA-N N-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C2OCOC2=CC=1/C=N/NC(=O)C1=CC=NC=C1 QWWUORAVCMVHAQ-LZYBPNLTSA-N 0.000 claims 1
- PGWIRNGXENTUQP-UHFFFAOYSA-N N-amino-1-(4-methoxyphenyl)-N-(piperazin-1-ylmethylideneamino)methanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN(N)N=CN1CCNCC1 PGWIRNGXENTUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDIBMJIDOCWTTN-UHFFFAOYSA-N N-amino-N'-ethyl-N-methylpiperazine-1-carboximidamide Chemical compound CCN=C(N(C)N)N1CCNCC1 SDIBMJIDOCWTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFKKDOJOXBELPI-UHFFFAOYSA-N N-amino-N,N'-dimethylpiperazine-1-carboximidamide Chemical compound CN=C(N(C)N)N1CCNCC1 MFKKDOJOXBELPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKPUAJVXRNZTGV-UHFFFAOYSA-N N-amino-N-(piperazin-1-ylmethylideneamino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanamine Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CN(N)N=CN2CCNCC2)=C1 LKPUAJVXRNZTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOMIHYARNATOBH-UHFFFAOYSA-N N-amino-N-(piperazin-1-ylmethylideneamino)ethanamine Chemical compound CCN(N)N=CN1CCNCC1 NOMIHYARNATOBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOGSQCNFNURFMD-UHFFFAOYSA-N N-amino-N-(piperazin-1-ylmethylideneamino)methanamine Chemical compound CN(N)N=CN1CCNCC1 HOGSQCNFNURFMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 claims 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical class [H]N=* 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- LJDZFAPLPVPTBD-UHFFFAOYSA-N nitroformic acid Chemical class OC(=O)[N+]([O-])=O LJDZFAPLPVPTBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000008024 pharmaceutical diluent Substances 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical class 0.000 claims 1
- 0 C1*CCNC1 Chemical compound C1*CCNC1 0.000 description 1
Claims (1)
1. Соединение формулы
где R1 означает водород, ацил, карбоксил или алкил;
R2 и R3 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга означает водород, циклоалкил, алкил, алкенил или алкинил;
R4 означает водород или группу формулы
где R6 означает амино, гидразино, аминоалкиламино, алкокси, арил, циклоалкил, арилокси, гетероциклил, алкил, алкенил, алкинил;
Z означает О, S или NR7, причем R7 имеет значения, указанные для R2;
R5 означает водород или сложноэфирный остаток;
W означает СН или N;
V означает СН или N-O;
за исключением соединения формулы I, где
а) V означает N-O, W означает СН, R1 означает CH3, R2 означает Н, R3 означает СН3, R44 означает Н;
б) V означает N-O, W означает СН, R1 означает СН3, R2 означает Н, R3 означает Н, R4 означает Н;
в) V означает N-O, W означает СН, R1 означает СН3, R2 означает СН3, R3 означает Н, R4 означает Н;
г) V означает N-O, W означает СН, R1 означает Н, R2 означает Н, R3 означает Н, R4 означает Н;
д) V означает N-O, W означает СН, R1 означает Н, R2 означает CH3, R3 означает Н, R4 означает Н и
е) V означает N-O, W означает N, R1 означает CH2F, R2 означает Н, R3 означает Н, R4 означает Н.
где R1 означает водород, ацил, карбоксил или алкил;
R2 и R3 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга означает водород, циклоалкил, алкил, алкенил или алкинил;
R4 означает водород или группу формулы
где R6 означает амино, гидразино, аминоалкиламино, алкокси, арил, циклоалкил, арилокси, гетероциклил, алкил, алкенил, алкинил;
Z означает О, S или NR7, причем R7 имеет значения, указанные для R2;
R5 означает водород или сложноэфирный остаток;
W означает СН или N;
V означает СН или N-O;
за исключением соединения формулы I, где
а) V означает N-O, W означает СН, R1 означает CH3, R2 означает Н, R3 означает СН3, R44 означает Н;
б) V означает N-O, W означает СН, R1 означает СН3, R2 означает Н, R3 означает Н, R4 означает Н;
в) V означает N-O, W означает СН, R1 означает СН3, R2 означает СН3, R3 означает Н, R4 означает Н;
г) V означает N-O, W означает СН, R1 означает Н, R2 означает Н, R3 означает Н, R4 означает Н;
д) V означает N-O, W означает СН, R1 означает Н, R2 означает CH3, R3 означает Н, R4 означает Н и
е) V означает N-O, W означает N, R1 означает CH2F, R2 означает Н, R3 означает Н, R4 означает Н.
2. Соединение формулы Iа по п.1
где W и R5 имеют значения, указанные в п.1,
R'1 означает водород или алкил,
R'2 и R'3 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга означает водород, алкенил или алкил и
R'4 означает водород или группу формулы
где Z' означает О или NR'7, где R'7 означает водород или алкил и
R'6 означает амино, аминоалкиламино, гидразино, алкокси, незамещенный арил или замещенный арил, циклоалкил, 5-6 членный гетероцикл, содержащий 1-3 атома азота и/или серы и/или кислорода, незамещенный алкил или замещенный алкил, например, однократно либо многократно, незамещенным арилом или арилом, замещенным гидрокси-, алкокси- и феноксигруппами, арилокси, амино, гидрокси, карбокси, гуанидино либо нитрогуанидино или гетероциклилкарбоксиминогруппой;
за исключением соединения формулы Iа, где
а) W означает СН, R'1 означает СН3, R'2 означает Н, R'3 означает CH3, R'4 означает Н;
б) W означает СН, R'1 означает CH3, R'2 означает Н, R'3 означает Н, R'4 означает Н;
в) W означает СН, R'1 означает CH3, R'2 означает CH3, R'3 означает Н, R'4 означает Н;
г) W означает СН, R'1 означает Н, R'2 означает Н, R'3 означает Н, R'4 означает Н;
д) W означает СН, R'1 означает Н, R'2 означает CH3, R'3 означает Н, R'4 означает Н;
е) W означает N, R'1 означает CH2F, R'2 означает Н, R'3 означает Н, R'4 означает Н.
где W и R5 имеют значения, указанные в п.1,
R'1 означает водород или алкил,
R'2 и R'3 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга означает водород, алкенил или алкил и
R'4 означает водород или группу формулы
где Z' означает О или NR'7, где R'7 означает водород или алкил и
R'6 означает амино, аминоалкиламино, гидразино, алкокси, незамещенный арил или замещенный арил, циклоалкил, 5-6 членный гетероцикл, содержащий 1-3 атома азота и/или серы и/или кислорода, незамещенный алкил или замещенный алкил, например, однократно либо многократно, незамещенным арилом или арилом, замещенным гидрокси-, алкокси- и феноксигруппами, арилокси, амино, гидрокси, карбокси, гуанидино либо нитрогуанидино или гетероциклилкарбоксиминогруппой;
за исключением соединения формулы Iа, где
а) W означает СН, R'1 означает СН3, R'2 означает Н, R'3 означает CH3, R'4 означает Н;
б) W означает СН, R'1 означает CH3, R'2 означает Н, R'3 означает Н, R'4 означает Н;
в) W означает СН, R'1 означает CH3, R'2 означает CH3, R'3 означает Н, R'4 означает Н;
г) W означает СН, R'1 означает Н, R'2 означает Н, R'3 означает Н, R'4 означает Н;
д) W означает СН, R'1 означает Н, R'2 означает CH3, R'3 означает Н, R'4 означает Н;
е) W означает N, R'1 означает CH2F, R'2 означает Н, R'3 означает Н, R'4 означает Н.
3. Соединение формулы Is по п.1
где R5 имеет значения, указанные в п.1;
R2s и R3S кaждый независимо друг от друга означает алкил, аралкил, алкенил
или алкинил, a R3s кроме того означает водород, за исключением соединения формулы Is, где R2s и R3s каждый означает Н.
где R5 имеет значения, указанные в п.1;
R2s и R3S кaждый независимо друг от друга означает алкил, аралкил, алкенил
или алкинил, a R3s кроме того означает водород, за исключением соединения формулы Is, где R2s и R3s каждый означает Н.
4. Соединение формулы Ip1 по п.1
где R5 имеет значения, указанные в п.1.
где R5 имеет значения, указанные в п.1.
5. Соединение формулы Ip2 по п.1
где R1, R5, W и V имеют значения, указанные в п.1,
R2p и R3p являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга означает водород, циклоалкил или алкил, замещенный галогеном или гидрокси,
R6p означает амино, незамещенный или замещенный алкиламино либо диалкиламино, алкокси, арил, циклоалкил, арилокси, незамещенный 5- или 6-членный, насыщенный, частично насыщенный либо ненасыщенный гетероцикл, который может быть сконденсирован, содержащий 1-5 атомов азота и/или 1-3 атома серы и/или кислорода, замещенный 5- или 6-членный насыщенный, частично насыщенный либо ненасыщенный гетероцикл, который может быть сконденсирован, содержащий 1-5 атомов азота и/или 1-3 атома серы и/или кислорода, имеющий в качестве заместителя амино-, гидрокси-, алкокси-, ацилокси-, карбокси- или меркаптогрупы; циклоалкил или незамещенные линейные или разветвленные С1-С20алкил, С1-С20алкенил или С1-С20алкинил, которые могут быть прерваны N, S и/или О, однократно или многократно замещенные линейные или разветвленные С1-С20алкил, С1-С20алкенил или С1-С20алкинил, которые могут быть прерваны N, S и/или О, имеющие в качестве заместителя гидрокси, алкокси, арилокси, ацилокси, карбамоилокси, амино, алкиламино, диалкиламино, триалкиламмоний, ациламино, уреидо, оксимино, имино, карбокси, оксо, галоген, нитро, производное карбоновой кислоты, производное сульфокислоты, незамещенный 5- или 6-членный насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, который может быть сконденсирован, содержащий 1-5 атомов азота и/или 1-3 атомов серы и/или кислорода, или замещенный 5- или 6-членный насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, который может быть сконденсирован, содержащий 1-5 атомов азота и/или 1-3 атомов серы и/или кислорода, имеющий в качестве заместителя амино-, гидрокси-, алкокси-, ацилокси-, карбокси- или меркаптогруппы, Zp означает кислород или NR7p, где R7p имеет значения, указанные для R2p.
где R1, R5, W и V имеют значения, указанные в п.1,
R2p и R3p являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга означает водород, циклоалкил или алкил, замещенный галогеном или гидрокси,
R6p означает амино, незамещенный или замещенный алкиламино либо диалкиламино, алкокси, арил, циклоалкил, арилокси, незамещенный 5- или 6-членный, насыщенный, частично насыщенный либо ненасыщенный гетероцикл, который может быть сконденсирован, содержащий 1-5 атомов азота и/или 1-3 атома серы и/или кислорода, замещенный 5- или 6-членный насыщенный, частично насыщенный либо ненасыщенный гетероцикл, который может быть сконденсирован, содержащий 1-5 атомов азота и/или 1-3 атома серы и/или кислорода, имеющий в качестве заместителя амино-, гидрокси-, алкокси-, ацилокси-, карбокси- или меркаптогрупы; циклоалкил или незамещенные линейные или разветвленные С1-С20алкил, С1-С20алкенил или С1-С20алкинил, которые могут быть прерваны N, S и/или О, однократно или многократно замещенные линейные или разветвленные С1-С20алкил, С1-С20алкенил или С1-С20алкинил, которые могут быть прерваны N, S и/или О, имеющие в качестве заместителя гидрокси, алкокси, арилокси, ацилокси, карбамоилокси, амино, алкиламино, диалкиламино, триалкиламмоний, ациламино, уреидо, оксимино, имино, карбокси, оксо, галоген, нитро, производное карбоновой кислоты, производное сульфокислоты, незамещенный 5- или 6-членный насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, который может быть сконденсирован, содержащий 1-5 атомов азота и/или 1-3 атомов серы и/или кислорода, или замещенный 5- или 6-членный насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, который может быть сконденсирован, содержащий 1-5 атомов азота и/или 1-3 атомов серы и/или кислорода, имеющий в качестве заместителя амино-, гидрокси-, алкокси-, ацилокси-, карбокси- или меркаптогруппы, Zp означает кислород или NR7p, где R7p имеет значения, указанные для R2p.
6. Соединение формулы Ip3 по п.1
где W и R5 имеют значения, указанные в п.1,
R1p означает водород или CH2F и
R'6p означает водород, С1-С20алкил, С1-С20алкил, однократно или дважды замещенный фенилом, фенокси, амино, гидроксифенилом, гидрокси, карбоксилом, гуанидино или нитрогуанидино; незамещенный фенил или фенил, замещенный ацетокси и пирролидинилом; или соединение формулы
7. Соединение по любому из предыдущих пунктов в форме соли и/или в форме сольвата.
где W и R5 имеют значения, указанные в п.1,
R1p означает водород или CH2F и
R'6p означает водород, С1-С20алкил, С1-С20алкил, однократно или дважды замещенный фенилом, фенокси, амино, гидроксифенилом, гидрокси, карбоксилом, гуанидино или нитрогуанидино; незамещенный фенил или фенил, замещенный ацетокси и пирролидинилом; или соединение формулы
7. Соединение по любому из предыдущих пунктов в форме соли и/или в форме сольвата.
8. Соединение по п.1, представляющее собой 7-(((5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)-(Z)-(фторметоксиимино)ацетил)амино)-3(Е)-((имино-1-пиперазинилметил)метилгидразоно)метил-3-цефем-4-карбоновая кислота в форме гидрохлорида.
9. Соединение по п.1, представляющее собой 7-(((5-амино-1,2,4- тиадиазол-3-ил)-(Z)-(фторметоксиимино)ацетил)амино)3(Е)-((имино-1-пиперазинилметил)метилгидразоно)метил-3-цефем-4-карбоновая кислота в форме тригидрохлорида.
10. Соединение, выбранное из группы, включающей
1-[(1-метилгидразино)иминометил]пиперазин,
1-[(1-этилгидразино)иминометил]пиперазин,
1-[(1-аллилгидразино)иминометил]пиперазин,
1-[(1-(4-метоксибензил)гидразино)иминометил]пиперазин,
1-[(1-(3,4,5-триметоксибензил)гидразино)иминометил]пиперазин,
1-[(1-метилгидразино)(метилимино)метил]пиперазин,
1-[(1-метилгидразино)(этилимино)метил] пиперазин, глицин(4-гидразиноиминометил)пиперазид,
1-(R)-(амино(4-гидроксифенил)ацетил)-4-(гидразиноиминометил)пиперазин, 1,4-бис(гидразиноиминометил)пиперазин и
1-(гидразиноиминометил)-4-[этилимино[(3-диметиламинопропил)амино] метил] пиперазин,
11. Соединение формулы
где R5 имеет значения, указанные в п.1, a Rint означает группу которая образована связью концевой аминогруппы гидразинового фрагмента соединения по п.10, и где группа -N- замещена соединением по п.10.
1-[(1-метилгидразино)иминометил]пиперазин,
1-[(1-этилгидразино)иминометил]пиперазин,
1-[(1-аллилгидразино)иминометил]пиперазин,
1-[(1-(4-метоксибензил)гидразино)иминометил]пиперазин,
1-[(1-(3,4,5-триметоксибензил)гидразино)иминометил]пиперазин,
1-[(1-метилгидразино)(метилимино)метил]пиперазин,
1-[(1-метилгидразино)(этилимино)метил] пиперазин, глицин(4-гидразиноиминометил)пиперазид,
1-(R)-(амино(4-гидроксифенил)ацетил)-4-(гидразиноиминометил)пиперазин, 1,4-бис(гидразиноиминометил)пиперазин и
1-(гидразиноиминометил)-4-[этилимино[(3-диметиламинопропил)амино] метил] пиперазин,
11. Соединение формулы
где R5 имеет значения, указанные в п.1, a Rint означает группу которая образована связью концевой аминогруппы гидразинового фрагмента соединения по п.10, и где группа -N- замещена соединением по п.10.
12. Способ получения соединения формулы I по п.1, включающий
а) взаимодействие соединения формулы
где W, V и R1 имеют значения, указанные в п.1, при условиях, указанных в п. 1, и где Rb означает гидрокси, a Rc и Rdd вместе означают химическую связь, или Rd означает водород, катион, сложноэфирный остаток или силильную группу, a Rb и Rc означают оксогруппу, с соединением формулы
где R2, R3 и R4 имеют значения, указанные в п.1, при условиях, указанных в п.1,
б) для получения соединения формулы
где W, V, Z, R1, R2, R3, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1, ацилирование соединения формулы
где Z, R, R3, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1, соединением формулы
где V, W и R1 имеют значения, указанные выше, а Х означает уходящую группу, или
взаимодействие соединения формулы
где R1, R2, R3, R5, V и W имеют значения, указанные в п.1, с соединением формулы
где R6 и Z имеют значения, указанные в п.1, а Х означает уходящую группу.
а) взаимодействие соединения формулы
где W, V и R1 имеют значения, указанные в п.1, при условиях, указанных в п. 1, и где Rb означает гидрокси, a Rc и Rdd вместе означают химическую связь, или Rd означает водород, катион, сложноэфирный остаток или силильную группу, a Rb и Rc означают оксогруппу, с соединением формулы
где R2, R3 и R4 имеют значения, указанные в п.1, при условиях, указанных в п.1,
б) для получения соединения формулы
где W, V, Z, R1, R2, R3, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1, ацилирование соединения формулы
где Z, R, R3, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1, соединением формулы
где V, W и R1 имеют значения, указанные выше, а Х означает уходящую группу, или
взаимодействие соединения формулы
где R1, R2, R3, R5, V и W имеют значения, указанные в п.1, с соединением формулы
где R6 и Z имеют значения, указанные в п.1, а Х означает уходящую группу.
13. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы I по п.1, при условиях, указанных в п.1, в форме фармацевтически приемлемой соли или в свободной форме в смеси по крайней мере с одним фармацевтическим носителем или разбавителем.
14. Соединение по п.1 или композиция по п.13 для применения в качестве фармацевтического препарата.
15. Способ лечения заболеваний, вызванных микроорганизмами, который предусматривает введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения формулы I, при условиях, указанных в п.1.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT54797A AT405180B (de) | 1997-04-01 | 1997-04-01 | Neue derivate von substituierten 3-cephem-4-carbonsäurederivaten und verfahren zu deren herstellung |
| ATA547/97 | 1997-04-01 | ||
| ATA546/97 | 1997-04-01 | ||
| AT54697 | 1997-04-01 | ||
| ATA548/97 | 1997-04-01 | ||
| AT54897 | 1997-04-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99122749A true RU99122749A (ru) | 2001-08-20 |
| RU2201933C2 RU2201933C2 (ru) | 2003-04-10 |
Family
ID=27146440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99122749/04A RU2201933C2 (ru) | 1997-04-01 | 1998-04-01 | Антибактериальные замещенные 7-ациламино-3-(метилгидразоно)метилцефалоспорины, способ их получения, фармацевтические композиции на их основе, промежуточные соединения и способ лечения заболеваний, вызванных микроорганизмами |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0973780B1 (ru) |
| JP (2) | JP3363157B2 (ru) |
| KR (2) | KR100481143B1 (ru) |
| CN (1) | CN1117095C (ru) |
| AU (1) | AU734897B2 (ru) |
| BR (1) | BR9807913A (ru) |
| CA (1) | CA2284501C (ru) |
| DE (1) | DE69816057T2 (ru) |
| DK (1) | DK0973780T3 (ru) |
| ES (1) | ES2203955T3 (ru) |
| HK (1) | HK1026692A1 (ru) |
| ID (1) | ID22441A (ru) |
| IL (1) | IL131849A (ru) |
| NO (1) | NO325687B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ337732A (ru) |
| PL (1) | PL200130B1 (ru) |
| PT (1) | PT973780E (ru) |
| RU (1) | RU2201933C2 (ru) |
| SK (1) | SK133099A3 (ru) |
| TR (1) | TR199902387T2 (ru) |
| WO (1) | WO1998043981A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT406772B (de) * | 1998-03-23 | 2000-08-25 | Biochemie Gmbh | Antibakterielle 7-acylamino-3-iminomethyl- cephalosporine und verfahren zu deren herstellung |
| US6504025B2 (en) * | 2000-05-24 | 2003-01-07 | Basilea Pharmaceutica Ag | Process for the preparation of vinyl-pyrrolidinone cephalosporin derivatives |
| AT413282B (de) * | 2002-02-01 | 2006-01-15 | Sandoz Ag | Kristalline salze der 7-(((5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl) (fluoromethoxy-imino)acetyl)amino)-3- ((imino-1-piperazinylmethyl) |
| CN114401970A (zh) | 2019-09-06 | 2022-04-26 | 纳布里瓦治疗有限责任公司 | 铁载体头孢菌素缀合物及其用途 |
| CN111187281B (zh) * | 2020-02-11 | 2023-03-14 | 广西科技大学 | 含胍基的头孢菌素衍生物及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU190639B (en) * | 1983-12-12 | 1986-09-29 | Gyogyszerkutato Intezet Kv,Hu | Process for production of new aminoguanidin derivatives |
| FI851934L (fi) * | 1984-05-30 | 1985-12-01 | Ici Plc | Kefalosporinderivat. |
| RU2183212C2 (ru) * | 1995-05-11 | 2002-06-10 | Биохеми Гезельшафт Мбх | Антибактериальные цефалоспорины, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения |
-
1998
- 1998-04-01 TR TR1999/02387T patent/TR199902387T2/xx unknown
- 1998-04-01 NZ NZ337732A patent/NZ337732A/en unknown
- 1998-04-01 DE DE69816057T patent/DE69816057T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-01 KR KR10-1999-7008385A patent/KR100481143B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-04-01 WO PCT/EP1998/001890 patent/WO1998043981A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-04-01 DK DK98922631T patent/DK0973780T3/da active
- 1998-04-01 PT PT98922631T patent/PT973780E/pt unknown
- 1998-04-01 IL IL13184998A patent/IL131849A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-04-01 KR KR10-2003-7001223A patent/KR20040000380A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-04-01 RU RU99122749/04A patent/RU2201933C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-04-01 EP EP98922631A patent/EP0973780B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-01 ES ES98922631T patent/ES2203955T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-01 CA CA002284501A patent/CA2284501C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-01 JP JP54116298A patent/JP3363157B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-01 BR BR9807913-1A patent/BR9807913A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-04-01 ID IDW991129A patent/ID22441A/id unknown
- 1998-04-01 CN CN98803820A patent/CN1117095C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-01 AU AU75213/98A patent/AU734897B2/en not_active Ceased
- 1998-04-01 EP EP03000220A patent/EP1300408A1/en not_active Ceased
- 1998-04-01 SK SK1330-99A patent/SK133099A3/sk unknown
- 1998-04-01 PL PL336004A patent/PL200130B1/pl unknown
-
1999
- 1999-09-28 NO NO19994719A patent/NO325687B1/no unknown
-
2000
- 2000-07-24 HK HK00104576A patent/HK1026692A1/xx unknown
-
2002
- 2002-03-08 JP JP2002064270A patent/JP2002316992A/ja not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870007205A (ko) | 펩티딜아미노디올 | |
| RU94019984A (ru) | ПИРИДАЗИНЫ КАК ИНГИБИТОРЫ ИНТЕРЛЕЙКИН-1 β ПРЕОБРАЗУЮЩЕГО ФЕРМЕНТА, ФАРМКОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ | |
| GB1160436A (en) | N-Substituted Amino-Dialkylene Phosphonic Compounds and Compositions containing them | |
| FI906204A (fi) | Menetelmä farmaseuttisesti vaikuttavien peptidiyhdisteiden valmistamiseksi | |
| RU95108243A (ru) | Производные амидов вальпроновой и 2-вальпроеновой кислоты, фармацевтическая композиция, способы лечения | |
| HUT50841A (en) | Process for producing (cycloalkylamino)-methylene-bis(phosphoric acid) derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient | |
| GB8601368D0 (en) | Hydroxamic acids | |
| ATE46696T1 (de) | 1- und 1,1-disubstituierte, 6-substituierte, 2carbamimidoyl-1-carbadethiapen-2-em-3carbons|uren, verfahren zur herstellung und diese enthaltende antibiotische zusammensetzung. | |
| BG101402A (en) | Apoliprotein-b synthesis inhibitors | |
| EP0193148A3 (en) | 8-Chlorodibenz[b,f][1,4]oxazepine-10(11H)-carboxylic acid, 2-(alkoxy-containing acyl)hydrazides | |
| RU99122749A (ru) | Антибактериальные замещенные 7-ациламино-3-(метилгидразоно)метилцефалоспорины и промежуточные соединения | |
| ATE61340T1 (de) | Aminosaeurederivate und deren verfahren zur herstellung. | |
| CA2263647A1 (en) | Stable non-hygroscopic crystalline form of n-[n-n-(4-(piperidin-4-yl)butanoyl)-n-ethylglycyl] compounds | |
| FR2603482A1 (fr) | Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, a base d'esters nicotiniques et de derives de pyrimidine | |
| RU97118134A (ru) | Новые противовирусные гомокарбоциклические нуклеозидные производные замещенных пиримидиндионов, способы их получения и композиции, содержащие их в качестве активных ингредиентов | |
| EP0027260B1 (en) | Peptides, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| ZA927381B (en) | Nitrogen containing bicyclic compounds, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them. | |
| DK153486B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af krystallinsk n-formimidoyl-thienamycin-monohydrat | |
| EP0232284B1 (de) | Neue somatostatin-derivate | |
| KR880001577A (ko) | 2-아실옥시프로필아민 유도체 및 이의 제조방법과 이를 함유하는 제약학적 조성물 | |
| DE59805456D1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoxylierten dimerfettsäuren | |
| EP0022245A3 (de) | Amino-thiadiazolyl-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Präparate; Ausgangsverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DD155954A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n tief alpha aryl-bzw.n tief alpha heteroarylsulfonylaminoacylierten amidinophenylalaninamiden | |
| KR880007444A (ko) | N, n'-이 치환된 우레아 및 이의 제조방법 | |
| US7101864B1 (en) | Compositions comprising oxophosphonate-based metalloproteinase inhibitors |