RU99120672A - Способ получения ароматических смесей полиаминов - Google Patents
Способ получения ароматических смесей полиаминовInfo
- Publication number
- RU99120672A RU99120672A RU99120672/04A RU99120672A RU99120672A RU 99120672 A RU99120672 A RU 99120672A RU 99120672/04 A RU99120672/04 A RU 99120672/04A RU 99120672 A RU99120672 A RU 99120672A RU 99120672 A RU99120672 A RU 99120672A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- elements
- activated
- acid
- general formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 title claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 230000000737 periodic Effects 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 4
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims 4
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 3
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001131 transforming Effects 0.000 claims 2
- 210000004940 Nucleus Anatomy 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium(0) Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Способ получения ароматических смесей полиаминов, которые содержат соединения общей формулы (I)
H2N-A-CH2-B-NH2
в которой А и В являются 1,4-фениленовыми радикалами, которые имеют независимые друг от друга 1-4 заместителя, выбранные из алкильных радикалов с 1-20 атомами углерода и атомов галогена,
отличающийся тем, что соединение общей формулы (IV)
H-A-NH-CH2-HN-B-H
и/или соединение общей формулы (V)
H-A-NH-CH2-B-HN2
причем А и В имеют вышеуказанные заместители,
взаимодействуют при температуре 20 - 200oС в присутствии гетерогенного неорганического катализатора, который выбирают из а) одного или нескольких оксидов элементов 3-10 группы Периодической таблицы элементов с исключением ванадия и катализатор может быть активирован кислотой, б) глины с примесью минимум одного оксида элементов групп 2-13 или лантанидов Периодической таблицы элементов, и катализатор может быть активирован кислотой, или с) одного или нескольких активированных кислотой слоистых силикатов, кислотность которых ниже pKs=1,5 на более чем 0,05 ммоль/г катализатора.
H2N-A-CH2-B-NH2
в которой А и В являются 1,4-фениленовыми радикалами, которые имеют независимые друг от друга 1-4 заместителя, выбранные из алкильных радикалов с 1-20 атомами углерода и атомов галогена,
отличающийся тем, что соединение общей формулы (IV)
H-A-NH-CH2-HN-B-H
и/или соединение общей формулы (V)
H-A-NH-CH2-B-HN2
причем А и В имеют вышеуказанные заместители,
взаимодействуют при температуре 20 - 200oС в присутствии гетерогенного неорганического катализатора, который выбирают из а) одного или нескольких оксидов элементов 3-10 группы Периодической таблицы элементов с исключением ванадия и катализатор может быть активирован кислотой, б) глины с примесью минимум одного оксида элементов групп 2-13 или лантанидов Периодической таблицы элементов, и катализатор может быть активирован кислотой, или с) одного или нескольких активированных кислотой слоистых силикатов, кислотность которых ниже pKs=1,5 на более чем 0,05 ммоль/г катализатора.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение общей формулы (IV) или (V) получают через превращение ароматического ядра в о-положение или м-положение с 1-4 заместителями, которые выбирают из алкильных радикалов с 1-20 атомами углерода, замещенного анилина с формальдегидом или первичным формальдегидом.
3. Способ получения ароматических смесей полиаминов, которые содержат соединения общей формулы (I)
H2N-A-CH2-R-NH2
в которой А и В являются 1,4-фениленовыми радикалами, которые имеют независимые друг от друга 1-4 заместителя, выбранные из алкильных радикалов с 1-20 атомами углерода и атомов галогена, отличающийся тем, что проводят превращение ароматического ядра в о-положение или м-положение с 1-4 заместителями, выбранными из алкильных радикалов с 1-20 атомами углерода или атомов галогена, замещенных анилинов с формальдегидом или источником формальдегидом, при температуре от 20oС до 200oС в присутствии гетерогенного катализатора, который выбирают из а) одного или нескольких оксидов элементов 3-10 группы Периодической таблицы элементов, и катализатор может быть активирован кислотой, б) глины с примесью минимум одного оксида элементов групп 2-13 или лантанидов Периодической таблицы элементов, и катализатор может быть активирован кислотой, или с) одного или нескольких активированных кислотой слоистых силикатов, кислотность которых ниже pKs=l,5 на более чем 0,05 ммоль/г катализатора.
H2N-A-CH2-R-NH2
в которой А и В являются 1,4-фениленовыми радикалами, которые имеют независимые друг от друга 1-4 заместителя, выбранные из алкильных радикалов с 1-20 атомами углерода и атомов галогена, отличающийся тем, что проводят превращение ароматического ядра в о-положение или м-положение с 1-4 заместителями, выбранными из алкильных радикалов с 1-20 атомами углерода или атомов галогена, замещенных анилинов с формальдегидом или источником формальдегидом, при температуре от 20oС до 200oС в присутствии гетерогенного катализатора, который выбирают из а) одного или нескольких оксидов элементов 3-10 группы Периодической таблицы элементов, и катализатор может быть активирован кислотой, б) глины с примесью минимум одного оксида элементов групп 2-13 или лантанидов Периодической таблицы элементов, и катализатор может быть активирован кислотой, или с) одного или нескольких активированных кислотой слоистых силикатов, кислотность которых ниже pKs=l,5 на более чем 0,05 ммоль/г катализатора.
4. Способ по п.2 или 3, отличающийся тем, что образующуюся при превращении воду непрерывно удаляют.
5. Способ по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что ароматические ядра минимум в одном о-положении для аминогруппы являются незамещенными, и в дальнейшем ароматические смеси полиаминов содержат соединения общей формулы (II)
H2N-D-CH2-B-NH2
в которой D является 1,2-фениленовым радикалом и В является 1,4-фениленовым радикалом, которые могут быть замещены, как указано в п.3, и/или соединения общей формулы (III)
H2N-D-CH2-E-NH2
в которой D и Е являются 1,2-фениленовыми радикалами, которые могут быть замещены, как указано в п.3.
H2N-D-CH2-B-NH2
в которой D является 1,2-фениленовым радикалом и В является 1,4-фениленовым радикалом, которые могут быть замещены, как указано в п.3, и/или соединения общей формулы (III)
H2N-D-CH2-E-NH2
в которой D и Е являются 1,2-фениленовыми радикалами, которые могут быть замещены, как указано в п.3.
6. Способ по п.2, 3 или 4 с ссылкой на п.2 или 3, отличающийся тем, что при превращении используют анилин или о-толуидин.
7. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют а) один или несколько оксидов элементов 4-6 группы Периодической таблицы элементов, причем катализатор может быть активирован кислотой; или б) одну или несколько глин с примесью минимум одного оксида элементов групп 2, 3 4, 13 или лантанидов Периодической таблицы элементов, причем катализатор может быть активирован кислотой; или с) один или несколько слоистых силикатов из группы сапонитов, гекторитов, монтмориллонитов, сепиолитов или аттапульгитов.
8. Способ по одному из пп.1-7, отличающийся тем, что а) в качестве катализатора используют диоксид титана, оксид вольфрама, оксид молибдена, диоксид циркония или смеси этих оксидов, причем катализатор может быть активирован кислотой; или б) катализатор содержит 0,1 - 20 мас.% (относительно общего веса катализатора) наиболее стойких оксидов в виде оксидов металлов после прокаливания при температуре 900oС.
9. Способ по одному из пп.1-8, отличающийся тем, что соединение общей формулы (I) получают в качестве основного продукта.
10. Способ по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что превращение проводят в отсутствии растворителя.
11. Использование гетерогенных неорганических катализаторов, которые выбраны из а) одного или нескольких оксидов элементов 3-10 группы Периодической таблицы элементов, б) глины, с примесью минимум одного оксида элементов групп 2-13 или лантанидов Периодической таблицы элементов, причем катализатор может быть активирован кислотой; или с) одного или нескольких слоистых силикатов, кислотность которых ниже pKs=l,5 на более чем 0,05 ммоль/г катализатора, при получении ароматических смесей полиаминов, как было определено в п.1 или 5.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19707255.0 | 1997-02-24 | ||
| DE19707255A DE19707255A1 (de) | 1997-02-24 | 1997-02-24 | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyamingemischen |
| DE19724237.5 | 1997-06-09 | ||
| DE1997124213 DE19724213A1 (de) | 1997-06-09 | 1997-06-09 | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyamingemischen |
| DE19724213.8 | 1997-06-09 | ||
| DE1997124237 DE19724237A1 (de) | 1997-06-09 | 1997-06-09 | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyamingemischen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99120672A true RU99120672A (ru) | 2001-07-20 |
| RU2214393C2 RU2214393C2 (ru) | 2003-10-20 |
Family
ID=27217143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99120672/04A RU2214393C2 (ru) | 1997-02-24 | 1998-02-20 | Способ получения ароматических смесей полиаминов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6410789B1 (ru) |
| EP (1) | EP0964846B1 (ru) |
| JP (2) | JP2001512470A (ru) |
| KR (1) | KR100554583B1 (ru) |
| CN (2) | CN1283618C (ru) |
| AU (1) | AU6822198A (ru) |
| CA (1) | CA2281873A1 (ru) |
| CZ (2) | CZ296966B6 (ru) |
| DE (1) | DE59802631D1 (ru) |
| RU (1) | RU2214393C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998037124A2 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102056966A (zh) * | 2008-04-16 | 2011-05-11 | 陶氏环球技术公司 | 使用混合的固态酸催化剂体系制备聚氨基聚苯基甲烷的方法 |
| CA2745418C (en) | 2008-12-22 | 2013-04-30 | Huntsman International Llc | Process for production of methylene-bridged polyphenyl polyamines |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB991157A (en) | 1962-12-10 | 1965-05-05 | Jefferson Chem Co Inc | Polyamine preparation |
| US3362979A (en) * | 1964-01-02 | 1968-01-09 | Jefferson Chem Co Inc | Mixtures of methylene-bridged polyphenyl polyisocyanates |
| BE667830A (ru) | 1964-08-24 | 1965-12-01 | ||
| FR1549769A (ru) | 1966-12-20 | 1968-12-13 | ||
| US4071558A (en) | 1967-09-28 | 1978-01-31 | Texaco Development Corporation | Aromatic polyamines and their preparation |
| US3680756A (en) * | 1968-12-14 | 1972-08-01 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | Means for preventing the fluttering and canoeing of strip work |
| GB1277482A (en) * | 1968-12-18 | 1972-06-14 | Carrier Corp | Variable vapor pressure absorption refrigeration systems |
| US4039581A (en) | 1975-06-27 | 1977-08-02 | The Upjohn Company | Process for the preparation of di(amino phenyl)methanes |
| US4039580A (en) | 1975-07-24 | 1977-08-02 | The Upjohn Company | Process for preparing di(aminophenyl)methanes |
| US4294987A (en) * | 1979-12-31 | 1981-10-13 | The Upjohn Company | Process for preparing methylene dianilines |
| US4286107A (en) | 1980-10-02 | 1981-08-25 | Texaco Inc. | Silver catalysts used to prepare polyaminopolyphenylmethanes |
| DD212524A5 (de) | 1982-10-25 | 1984-08-15 | Elprochine Ag | Verfahren zur herstellung von methylenbruecken aufweisenden polyarylaminen |
| EP0264744B1 (en) * | 1986-10-22 | 1992-12-23 | ENIRICERCHE S.p.A. | Process for the preparation of 4,4'-diaminodiphenylmethane and its derivatives |
| DE4228669A1 (de) * | 1992-08-28 | 1994-03-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyran-4-carbonsäure und ihren Estern |
| WO1994013263A1 (en) * | 1992-12-09 | 1994-06-23 | Jager Paul D | Stabilized medicinal aerosol solution formulations |
-
1997
- 1997-12-16 CZ CZ0222599A patent/CZ296966B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-02-20 CN CNB2004100014513A patent/CN1283618C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-20 US US09/367,971 patent/US6410789B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-20 DE DE59802631T patent/DE59802631D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-20 EP EP98913570A patent/EP0964846B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-20 JP JP53626698A patent/JP2001512470A/ja not_active Ceased
- 1998-02-20 WO PCT/EP1998/000981 patent/WO1998037124A2/de not_active Application Discontinuation
- 1998-02-20 RU RU99120672/04A patent/RU2214393C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-02-20 KR KR1019997007688A patent/KR100554583B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-02-20 CZ CZ0297899A patent/CZ296971B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-02-20 CA CA002281873A patent/CA2281873A1/en not_active Abandoned
- 1998-02-20 CN CNB988033933A patent/CN1140495C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-20 AU AU68221/98A patent/AU6822198A/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-02-18 JP JP2008035865A patent/JP2008169221A/ja not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5880058A (en) | Rare earth supported catalyst useful for preparation of alkanolamines and process for preparing same | |
| TWI409104B (zh) | A catalyst for purifying exhaust gas containing organic nitrides and a method for purifying the exhaust gas | |
| Kubota et al. | Enhanced effect of mesoporous silica on base-catalyzed aldol reaction | |
| ES2154664T3 (es) | Metalocenos, procedimientos para su obtencion, y su empleo como catalizadores. | |
| DE69814635T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-hydroxybenzamidderivaten | |
| Farahi et al. | Silica tungstic acid as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives | |
| CN109225320B (zh) | 一种mfi结构废分子筛晶化再生的方法 | |
| DE60127254T2 (de) | Zweistufiges verfahren zur herstellung von ungesättigten carbonsäuren durch oxidation von niederen, ungesättigten carbonsäuren | |
| RU99120672A (ru) | Способ получения ароматических смесей полиаминов | |
| JP4823655B2 (ja) | キシレン類の製造方法 | |
| KR20020062348A (ko) | 알콜/케톤 혼합물의 제조 방법 | |
| US5073649A (en) | Process for producing a polyalkylene polyamine | |
| CA1230618A (en) | Preparation of dienes by dehydration of aldehydes | |
| US5861536A (en) | Oxidative ammination of benzene to aniline using molecular oxygen as the terminal oxidant | |
| IT1310389B1 (it) | Procedimento per l'ossidazione catalitica dei composti organicivolatili. | |
| CN1078466A (zh) | 具有心血管作用的苯并嗪酮和苯并噻嗪酮 | |
| CN103467319B (zh) | β-氨基羰基化合物的纯水相合成方法 | |
| CN111170841A (zh) | 一种以苯酐一步制备2-烷基蒽醌的绿色合成方法 | |
| CN107986987B (zh) | 一种环己醇氨氧化的方法 | |
| RU2330016C2 (ru) | Способ получения диаминодифенилметана и его высших гомологов | |
| ATE59580T1 (de) | Mangan katalysator und seine verwendung bei der umsetzung vonc3-c4-kohlenwasserstoffen. | |
| KR100554583B1 (ko) | 방향족 폴리아민 혼합물의 제조방법 | |
| JPH0618798B2 (ja) | エチルベンゼンの製造方法 | |
| RU2027701C1 (ru) | N,n`-бис-(2,4-диаминофенил)амиды 4,4`-дифенил- или 4,4`-дифенилоксид дикарбоновой кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе 4,4`-бис [5(6)-аминобензимидазолил-2]-дифенила или -дифенилоксида | |
| US5208380A (en) | Process for preparing monoallylamine |