RU99116984A - Способ переэтерификации сложных эфиров альфа-кетокарбоновых кислот - Google Patents
Способ переэтерификации сложных эфиров альфа-кетокарбоновых кислотInfo
- Publication number
- RU99116984A RU99116984A RU99116984/04A RU99116984A RU99116984A RU 99116984 A RU99116984 A RU 99116984A RU 99116984/04 A RU99116984/04 A RU 99116984/04A RU 99116984 A RU99116984 A RU 99116984A RU 99116984 A RU99116984 A RU 99116984A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- iii
- catalyst
- alcohol
- transesterification
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (Z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims 2
- 229940107700 Pyruvic Acid Drugs 0.000 claims 2
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 1,3,2$l^{2}-dioxastannolane-4,5-dione Chemical compound O=C1O[Sn]OC1=O OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Ni2+ Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J Tin(IV) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- KKSAZXGYGLKVSV-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO KKSAZXGYGLKVSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N ethanol;titanium Chemical group [Ti].CCO.CCO.CCO.CCO XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- HMRSJGJPKBZWDF-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol;zirconium Chemical compound [Zr].CCCO.CCCO.CCCO.CCCO HMRSJGJPKBZWDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical group CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMCBEWMQFKWHGU-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical group [Ti].CC(C)O LMCBEWMQFKWHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Способ переэтерификации сложных эфиров α-кетокарбоновых кислот с помощью спирта, отличающийся тем, что переэтерификацию проводят в безводном спирте в качестве реакционной среды, в присутствии катализаторов, содержащих олово, титан, цирконий или литий или ацетилацетонаты.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что сложные эфиры - α-кетокарбоновых кислот со структурным элементом формулы I
переэтерефицируют с помощью спирта формулы R3OH, причем R1, R2 и R3 означают разветвленную, неразветвленную или циклическую, насыщенную или ненасыщенную C1-С30-алкильную, арильную или гетероарильную группу, а R1 и R3 являются не одинаковыми.
переэтерефицируют с помощью спирта формулы R3OH, причем R1, R2 и R3 означают разветвленную, неразветвленную или циклическую, насыщенную или ненасыщенную C1-С30-алкильную, арильную или гетероарильную группу, а R1 и R3 являются не одинаковыми.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что кетокарбоновых кислот формулы I, где R1 и R2 означают разветвленную или неразветвленную C1-С4-алкильную группу или бензильную группу, переэтерифицируют с помощью спирта R3ОН, причем R3 не равно R1 и означает разветвленную или неразветвленную C2-С6-алкильную группу или бензильную группу.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что сложный метиловый эфир пировиноградной кислоты переэтерифицируют в безводном этаноле в сложный этиловый эфир пировиноградной кислоты.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализатор используют в количестве 0,0001-20 мас. %, предпочтительно 0,005-5 мас.% и особенно предпочтительно 0,02-1 мас.%.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора на основе олова используют дибутилдиацетат олова, дибутилдилаурат олова, дибутилдиизооктоат олова или дибутилмалеат олова, смешанные дибутилдикарбоксилаты олова с длинноцепочными сложными эфирами жирных кислот, диоктилдилаурат олова, монобутилдигидроксихлорид олова, монобутилдиоксид олова, ацетат олова, оксалат олова или хлорид олова.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора из группы титановых катализаторов используют тетраизопропил-, тетрапропил-, тетраэтил- или тетрабутилортотитанат.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора из группы циркониевых катализаторов используют тетрапропилцирконат.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора ацетилацетоната используют ацетилацетонат алюминия (III), хрома (III), железа (III), кобальта (III), никеля (II) или цинка (II).
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что переэтерификацию проводят в присутствии дополнительного растворителя.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT0136598A AT408882B (de) | 1998-08-07 | 1998-08-07 | Verfahren zur umesterung von alpha-ketocarbonsäureestern |
ATA1365/98 | 1998-08-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99116984A true RU99116984A (ru) | 2001-05-27 |
RU2218323C2 RU2218323C2 (ru) | 2003-12-10 |
Family
ID=3512309
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99116984/04A RU2218323C2 (ru) | 1998-08-07 | 1999-08-06 | СПОСОБ ПЕРЕЭТЕРИФИКАЦИИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ α-КЕТОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6222063B1 (ru) |
EP (1) | EP0978502B1 (ru) |
JP (1) | JP2000063322A (ru) |
KR (1) | KR20000017100A (ru) |
CN (1) | CN1250045A (ru) |
AR (1) | AR021752A1 (ru) |
AT (2) | AT408882B (ru) |
AU (1) | AU759244B2 (ru) |
BG (1) | BG103635A (ru) |
BR (1) | BR9903561A (ru) |
CA (1) | CA2279783A1 (ru) |
DE (1) | DE59902633D1 (ru) |
DK (1) | DK0978502T3 (ru) |
ES (1) | ES2181342T3 (ru) |
HR (1) | HRP990245A2 (ru) |
HU (1) | HUP9902691A1 (ru) |
IL (1) | IL131290A0 (ru) |
MY (1) | MY133086A (ru) |
NO (1) | NO313456B1 (ru) |
NZ (1) | NZ336729A (ru) |
PL (1) | PL334798A1 (ru) |
RU (1) | RU2218323C2 (ru) |
SG (1) | SG86354A1 (ru) |
SK (1) | SK107699A3 (ru) |
TR (1) | TR199901891A2 (ru) |
YU (1) | YU36899A (ru) |
ZA (1) | ZA995057B (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4831715B2 (ja) * | 2000-03-06 | 2011-12-07 | 三菱レイヨン株式会社 | モノマーの製造方法 |
US6358896B1 (en) * | 2000-12-06 | 2002-03-19 | Infineum International Ltd. | Friction modifiers for engine oil composition |
FR2946046B1 (fr) * | 2009-05-26 | 2012-04-20 | Arkema France | Composition comprenant un oxyde de dialkyl etain et son utilisation comme catalyseur de transesterification pour la synthese d'esters (meth)acryliques. |
CN101759561A (zh) * | 2009-12-31 | 2010-06-30 | 浙江理工大学 | 一种芳基a-酮酸酯的制备方法 |
GB201009969D0 (en) | 2010-06-15 | 2010-07-21 | Ecosynth Bvba | Transesterification process using mixed salt acetylacetonates catalysts |
CN106905147A (zh) * | 2017-02-21 | 2017-06-30 | 怀化金鑫新材料有限公司 | 光引发剂苯甲酰甲酸二甘醇酯的合成新工艺 |
WO2021180002A1 (en) * | 2020-03-07 | 2021-09-16 | Huang Edwin W | Method for preparing alkyl hydroxyl acid ester and use thereof |
CN112495434B (zh) * | 2020-12-22 | 2021-09-28 | 山东华鲁恒升化工股份有限公司 | 一种制备乙醇酰胺的新方法及其催化剂的制备 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3121109A (en) * | 1960-11-23 | 1964-02-11 | Sinaclair Res Inc | Ester interchange of aliphatic dicarboxylic acid diesters using titanium polymer catalysts |
DE2319478A1 (de) * | 1973-04-14 | 1974-10-31 | Schering Ag | Neue pregnansaeure-derivate |
US4112235A (en) * | 1976-10-28 | 1978-09-05 | Uop Inc. | Transesterification of carboxylic acids |
JPS603292B2 (ja) * | 1977-02-28 | 1985-01-26 | 三菱レイヨン株式会社 | アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの製造法 |
DE2734207A1 (de) * | 1977-07-29 | 1979-02-08 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von alpha- ketocarbonsaeure-derivaten |
DE3334420A1 (de) * | 1982-10-15 | 1984-04-19 | VEB Chemieanlagenbaukombinat Leipzig-Grimma, DDR 7240 Grimma | Verfahren und vorrichtung zur trennung von thermisch empfindlichen mehrstoffgemischen im vakuum |
DE3334208A1 (de) * | 1983-09-22 | 1985-04-04 | Henkel Kgaa | Ketocarbonsaeureester und ihre verwendung in kosmetika |
DE4317428C1 (de) * | 1993-05-26 | 1994-06-16 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von Katalysatoren auf Zinnbasis zur Umesterung von monomeren oder polymeren (Meth)acrylsäurealkylestern |
US5614650A (en) * | 1995-03-07 | 1997-03-25 | Sandler; Stanley R. | Zirconium compounds of sulfonic acids |
DE69714373T2 (de) * | 1996-10-17 | 2003-02-13 | Rohm & Haas | Verfahren zum Herstellen von Monomeren |
-
1998
- 1998-08-07 AT AT0136598A patent/AT408882B/de not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-07-13 NZ NZ336729A patent/NZ336729A/xx unknown
- 1999-07-21 AT AT99114328T patent/ATE223887T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-07-21 EP EP99114328A patent/EP0978502B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-21 ES ES99114328T patent/ES2181342T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-21 DE DE59902633T patent/DE59902633D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-21 DK DK99114328T patent/DK0978502T3/da active
- 1999-07-28 AU AU42337/99A patent/AU759244B2/en not_active Ceased
- 1999-08-03 BG BG103635A patent/BG103635A/xx unknown
- 1999-08-04 YU YU36899A patent/YU36899A/sh unknown
- 1999-08-05 KR KR1019990032088A patent/KR20000017100A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-08-06 HU HU9902691A patent/HUP9902691A1/hu unknown
- 1999-08-06 NO NO19993796A patent/NO313456B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-08-06 CA CA002279783A patent/CA2279783A1/en not_active Abandoned
- 1999-08-06 IL IL13129099A patent/IL131290A0/xx unknown
- 1999-08-06 MY MYPI99003367A patent/MY133086A/en unknown
- 1999-08-06 SG SG9903844A patent/SG86354A1/en unknown
- 1999-08-06 PL PL99334798A patent/PL334798A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-08-06 US US09/369,384 patent/US6222063B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-06 AR ARP990103926A patent/AR021752A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-08-06 RU RU99116984/04A patent/RU2218323C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-06 SK SK1076-99A patent/SK107699A3/sk unknown
- 1999-08-06 TR TR1999/01891A patent/TR199901891A2/xx unknown
- 1999-08-06 CN CN99111980A patent/CN1250045A/zh active Pending
- 1999-08-06 JP JP11224151A patent/JP2000063322A/ja not_active Withdrawn
- 1999-08-06 HR HR990245A patent/HRP990245A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1999-08-06 ZA ZA9905057A patent/ZA995057B/xx unknown
- 1999-08-06 BR BR9903561-8A patent/BR9903561A/pt not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU99116984A (ru) | Способ переэтерификации сложных эфиров альфа-кетокарбоновых кислот | |
RU97119062A (ru) | Гетеротелехелатный блок-сополимер и способ его получения | |
KR940011430A (ko) | 디알킬 카르보네이트의 제조방법 | |
ES471716A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de esteres n-sustituidos de acidos 9,10-dihidrolisergicos | |
DE69612471T2 (de) | Durch eine Organozinnverbindung katalysierte Transesterification | |
CA2217420A1 (en) | A process for preparing monomers | |
RU2218323C2 (ru) | СПОСОБ ПЕРЕЭТЕРИФИКАЦИИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ α-КЕТОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
ATE322499T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-keto-l-gulonsäure-c-4 c-10 /sb -alkylestern | |
ATE94865T1 (de) | Verfahren zur herstellung von tert.-alkylestern der bernsteinsaeure. | |
EP1792889A3 (en) | Process for the preparation of carboxylic acid esters | |
ES2000211A6 (es) | Procedimiento para transesterificar metacrilato de metilo por medio de un alcohol pesado | |
AU7085791A (en) | Preparation of higher alkyl esters of (4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-puridinyloxy)acetic acid | |
RU97111728A (ru) | СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, СОДЕРЖАЩИЕ β-ГИДРОКСИЛАМИДНЫЕ ГРУППЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ВАРИАНТ ПРИМЕНЕНИЯ | |
JP2000072718A5 (ru) | ||
DE3776624D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2-disubstituierten 3-chlorpropionsaeureestern. | |
RU95118125A (ru) | Производные бензоилгуанидина, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция, способ ее получения, способ борьбы с заболеваниями | |
RU98111936A (ru) | Циклопептолиды | |
KR880012533A (ko) | α-(I-메틸에틸)-3,4-디메톡시벤젠 아세토니트릴의 새로운 제조방법 | |
RU99104402A (ru) | Способ получения оптически активных эфиров эритро-3-амино-2-оксимасляных кислот и соответствующих исходных кислот | |
RU97105760A (ru) | Улучшенный способ получения r(+)-1,2,3,6-тетрагидро-4-фенил 1-(3-фенил-3- циклогексен-1-ил)-метил-пиридина и воздействующее на центральную нервную систему средство | |
EP0980869A4 (en) | ALUMINUM COMPOUNDS AND THEIR USE | |
RU92009227A (ru) | Способ получения 3-феноксибензилового эфира 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты | |
KR960700994A (ko) | 아릴 에스테르 제조용 촉매와 상기 촉매를 사용하는 아릴 에스테르의 제조방법 | |
JPS5476513A (en) | Polyprenyl alcohol ester and hypotensives containing it | |
RU99122755A (ru) | Способ получения сложного эфира 2-алкилиден-4-бромацетоуксусной кислоты |