RU98117449A - Производные каптотецина и их применение в качестве противоопухолевых агентов - Google Patents
Производные каптотецина и их применение в качестве противоопухолевых агентовInfo
- Publication number
- RU98117449A RU98117449A RU98117449/04A RU98117449A RU98117449A RU 98117449 A RU98117449 A RU 98117449A RU 98117449/04 A RU98117449/04 A RU 98117449/04A RU 98117449 A RU98117449 A RU 98117449A RU 98117449 A RU98117449 A RU 98117449A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- hydrogen
- alkyl
- defined above
- Prior art date
Links
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 5-tetrazolyl Chemical group 0.000 claims 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- QOJFTZYHCMXUHG-FQEVSTJZSA-N (4s)-4-ethyl-4-hydroxy-1h-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4h,12h)-dione 6-oxide Chemical compound C1=C2C=CC=CC2=[N+]([O-])C2=C1CN(C1=O)C2=CC2=C1COC(=O)[C@]2(O)CC QOJFTZYHCMXUHG-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N Nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M Sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- UKAJDOBPPOAZSS-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethyl)silane Chemical group CC[Si](C)(C)C UKAJDOBPPOAZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 claims 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 claims 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Соединение формулы (I)
где R1 является -CN, -CH(CN)-R4, -CH=C(CN)-R4, -CH2-CH(CN)-R2, -C(= NOH)-NH2, -C(= NH)-NH2, -CH=C(NO2)-R4, -CH(CN)-R5, -CH(CH2NO2)-R5, 5-тетразолилом, 2-(4,5-дигидрооксазолилом), 1,2,4-оксадиазолин-3-ил-5-оном, R2 является водородом; R3 является водородом, OR6; R4 является водородом, C1-C6 линейным или разветвленным алкилом, CN, COOR7 R5 является водородом, OR8; R6 является водородом, C1-C6 линейным или разветвленным алкилом, (C6-C12) арил (C1-C4) алкилом, (C1-C4) алкокси (C1-C4) алкилом, (C1-C6) алкил (C6-C12) арилом, (C6-C12) арил (C2-C4) ацилом, (C2-C4) ацилом, амино (C1-C4) алкилом, амино (C2-C4) ацилом, гликозилом; R7 является водородом, C1-C6 линейным или разветвленным алкилом, (C6-C12) арил (C1-C4) алкилом, (C1-C4) алкокси (C1-C4) алкилом, (C1-C4) алкил (C6-C12) арилом R8 имеет те же значения, что и R6, независимо от последнего; их N1-оксиды, их изомеры, диастереоизомеры, энантиомеры и их смеси,
а также их активные метаболиты.
где R1 является -CN, -CH(CN)-R4, -CH=C(CN)-R4, -CH2-CH(CN)-R2, -C(= NOH)-NH2, -C(= NH)-NH2, -CH=C(NO2)-R4, -CH(CN)-R5, -CH(CH2NO2)-R5, 5-тетразолилом, 2-(4,5-дигидрооксазолилом), 1,2,4-оксадиазолин-3-ил-5-оном, R2 является водородом; R3 является водородом, OR6; R4 является водородом, C1-C6 линейным или разветвленным алкилом, CN, COOR7 R5 является водородом, OR8; R6 является водородом, C1-C6 линейным или разветвленным алкилом, (C6-C12) арил (C1-C4) алкилом, (C1-C4) алкокси (C1-C4) алкилом, (C1-C6) алкил (C6-C12) арилом, (C6-C12) арил (C2-C4) ацилом, (C2-C4) ацилом, амино (C1-C4) алкилом, амино (C2-C4) ацилом, гликозилом; R7 является водородом, C1-C6 линейным или разветвленным алкилом, (C6-C12) арил (C1-C4) алкилом, (C1-C4) алкокси (C1-C4) алкилом, (C1-C4) алкил (C6-C12) арилом R8 имеет те же значения, что и R6, независимо от последнего; их N1-оксиды, их изомеры, диастереоизомеры, энантиомеры и их смеси,
а также их активные метаболиты.
2. Соединение по п. 1 в форме фармацевтически приемлемой соли.
3. N1-оксид соединения по пп. 1-2.
4. Соединение по пп. 1-3, где R3 является водородом.
5. Соединение по пп. 1-3, где R3 является OR6 и R6 такой, как определено выше.
6. Соединение по пп. 1-3, где R1 является -CN, R2 и R2 являются водородом.
7. Соединение по пп. 1-3, где R1 является -CH=C(CN)-R4, где R4 является CN, R2 и R3 являются водородом.
8. Способ получения соединения по пп. 1-7, при котором: a) осуществляют конверсию соединения формулы (II)
где R1 является CHO, R2 является водородом, R3 имеет те же значения, что и в формуле (I), в соответствующий оксим, затем обрабатывают HCOOH/HCOONa для получения соответствующих соединений формулы (I), где R1 является -CN; и, при желании, б) обрабатывают соединение формулы (I), полученное на стадии (а) гидроксиламином для получения соответствующих соединений формулы (I), где R1 является -C(=NOH)-NH2; и при желании, в) каталитически гидрогенизируют соединение формулы (I), полученное на стадии (б) для получения соответствующего соединения формулы (I), где R1 является -C(=NH)-NH2; или, при желании, трансформируют соединение, полученное на любой из стадий (а), (б) или (в) в соответствующий N1-оксид или фармацевтически приемлемую соль.
где R1 является CHO, R2 является водородом, R3 имеет те же значения, что и в формуле (I), в соответствующий оксим, затем обрабатывают HCOOH/HCOONa для получения соответствующих соединений формулы (I), где R1 является -CN; и, при желании, б) обрабатывают соединение формулы (I), полученное на стадии (а) гидроксиламином для получения соответствующих соединений формулы (I), где R1 является -C(=NOH)-NH2; и при желании, в) каталитически гидрогенизируют соединение формулы (I), полученное на стадии (б) для получения соответствующего соединения формулы (I), где R1 является -C(=NH)-NH2; или, при желании, трансформируют соединение, полученное на любой из стадий (а), (б) или (в) в соответствующий N1-оксид или фармацевтически приемлемую соль.
9. Соединение формулы (I)
где R1 является -CN, R2 и R3 такие, как определено выше, как промежуточное соединение на стадии (б) в способе по п.8.
где R1 является -CN, R2 и R3 такие, как определено выше, как промежуточное соединение на стадии (б) в способе по п.8.
10. Соединение формулы (I)
где R1 является -CN, R2 и R3 такие, как определено выше, как промежуточное соединение в способе получения соединений по пп. 1-7, где R1 выбран из группы, состоящей из -C(=NOH)-NH2, -C(=NH)-NH2, 2-(4,5-дигидроксазол-ила), 5-тетразолила.
где R1 является -CN, R2 и R3 такие, как определено выше, как промежуточное соединение в способе получения соединений по пп. 1-7, где R1 выбран из группы, состоящей из -C(=NOH)-NH2, -C(=NH)-NH2, 2-(4,5-дигидроксазол-ила), 5-тетразолила.
11. Способ получения соединения по пп. 1-7, где R1 выбран из -CN или -CH(CN)-R4, где R4 такой, как определено выше, при котором подвергают взаимодействию камптотецин N-оксид с цианидом соответственно калия или триметилсилила, или соединением R4-CH2-CN, где R4 такой, как определено выше, или возможно, осуществляют конверсию в фармацевтически приемлемую соль.
12. Способ получения соединения по пп. 1-7, где R1 является -CH=C(CN)-R4 или -CH2-CH(CN)-R4, где R4 такой, как определено выше, при котором соединение формулы (II)
где R1 является CHO, R2 является водородом, R3 имеет те же значения, что в формуле (I), подвергают взаимодействию с соединением R4-CH2-CN, где R4 такой, как определено выше, для получения соединения формулы (I), где R1 является -CH=C(CN)-R4 и, при желании, гидрогенизируют до соединения формулы (I), где R1 является -CH2-CH(CN)-R4 или возможно осуществляют конверсию в фармацевтически приемлемую соль.
где R1 является CHO, R2 является водородом, R3 имеет те же значения, что в формуле (I), подвергают взаимодействию с соединением R4-CH2-CN, где R4 такой, как определено выше, для получения соединения формулы (I), где R1 является -CH=C(CN)-R4 и, при желании, гидрогенизируют до соединения формулы (I), где R1 является -CH2-CH(CN)-R4 или возможно осуществляют конверсию в фармацевтически приемлемую соль.
13. Способ получения соединения по пп. 1-7, где R1 выбран из -CH(CN)-R4, -CH(CH2NO2)-R5, где R4 такой, как определено выше, и R5 является OH, при котором соединение формулы (II)
где R1 является CHO, R2 является водородом, R3 имеет те же значения, что и в формуле (I), подвергают взаимодействию с цианидом соответственно калия, натрия или триметилсилила, или нитрометаном в присутствии неорганического или органического основания и возможно осуществляют конверсию в фармацевтически приемлемую соль.
где R1 является CHO, R2 является водородом, R3 имеет те же значения, что и в формуле (I), подвергают взаимодействию с цианидом соответственно калия, натрия или триметилсилила, или нитрометаном в присутствии неорганического или органического основания и возможно осуществляют конверсию в фармацевтически приемлемую соль.
14. Применение соединения по пп.1-7 в качестве активного ингредиента в приготовлении лекарственного средства.
15. Применение соединения по пп.1-7 в качестве активного ингредиента в приготовлении лекарственного средства, пригодного для лечения опухолей.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента эффективную дозу по меньшей мере одного соединения по пп. 1-7 в смеси с фармацевтическими носителями и эксципиентами.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI96A000338 | 1996-02-23 | ||
| IT96MI000338A IT1282673B1 (it) | 1996-02-23 | 1996-02-23 | Derivati della camptotecina e loro uso come agenti antitumorali |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98117449A true RU98117449A (ru) | 2000-09-10 |
| RU2165935C2 RU2165935C2 (ru) | 2001-04-27 |
Family
ID=11373368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98117449/04A RU2165935C2 (ru) | 1996-02-23 | 1997-02-19 | Производные камптотецина, их n-оксиды, способы их получения и фармацевтическая композиция |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6130227A (ru) |
| EP (1) | EP0885230B1 (ru) |
| JP (1) | JP4171527B2 (ru) |
| KR (1) | KR100497906B1 (ru) |
| CN (1) | CN1107677C (ru) |
| AT (1) | ATE221071T1 (ru) |
| AU (1) | AU718361B2 (ru) |
| BR (1) | BR9707622B1 (ru) |
| CZ (1) | CZ289268B6 (ru) |
| DE (1) | DE69714220T2 (ru) |
| DK (1) | DK0885230T3 (ru) |
| EE (1) | EE03529B1 (ru) |
| ES (1) | ES2180932T3 (ru) |
| HU (1) | HUP9900987A3 (ru) |
| IL (1) | IL125856A (ru) |
| IT (1) | IT1282673B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ331126A (ru) |
| PT (1) | PT885230E (ru) |
| RU (1) | RU2165935C2 (ru) |
| SK (1) | SK283217B6 (ru) |
| UA (1) | UA49005C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997031003A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2450007C2 (ru) * | 2006-07-26 | 2012-05-10 | Индена С.П.А. | Производные камптотецина с противоопухолевой активностью |
| RU2561118C2 (ru) * | 2011-04-07 | 2015-08-20 | Нинбо Тим Фармасьютикал Ко., Лтд | Производные камптотецина, обладающие противоопухолевой активностью |
| RU2658017C2 (ru) * | 2014-01-15 | 2018-06-19 | Шанхай Хайхэ Фармасьютикал Ко., Лтд. | Способ синтеза производных 9-аллилкамптотецина |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000000238A1 (en) * | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Quanam Medical Corporation | Topoisomerase inhibitors for prevention of restenosis |
| US7105492B2 (en) * | 1999-03-09 | 2006-09-12 | Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. | Camptothecin derivatives having antitumor activity |
| DE69901379T2 (de) * | 1999-03-09 | 2002-11-07 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Camptothecin-Derivate mit Antitumor-Wirkung |
| AR025587A1 (es) | 1999-09-13 | 2002-12-04 | Hoffmann La Roche | Formulaciones en dispersion que contienen inhibidores de lipasa |
| GB2391941A (en) * | 2001-04-11 | 2004-02-18 | Emerald Biostructures Inc | Screening methods for identifying ligands |
| US7067666B2 (en) * | 2003-06-27 | 2006-06-27 | Research Triangle Institute | 7-substituted camptothecin and camptothecin analogs and methods for producing the same |
| ITRM20030344A1 (it) * | 2003-07-14 | 2005-01-15 | Ist Naz Stud Cura Dei Tumori | 7-n-poliamminoalchil(ossi)imminometilcamptotecine recanti gruppi protettivi. |
| DK1962850T3 (da) * | 2005-12-21 | 2012-06-18 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Behandling af lægemiddelresistente tumorer |
| WO2007095389A2 (en) * | 2006-02-17 | 2007-08-23 | Novacea, Inc. | Treatment of hyperproliferative diseases with camptothecine n-oxide and analogs |
| CN101033230B (zh) | 2006-03-10 | 2010-12-08 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类喜树碱衍生物及其应用 |
| WO2023030364A1 (zh) * | 2021-09-01 | 2023-03-09 | 上海弼领生物技术有限公司 | 一种喜树碱类化合物、其制备方法和用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4399282A (en) * | 1979-07-10 | 1983-08-16 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | Camptothecin derivatives |
| JPS58154582A (ja) * | 1982-03-10 | 1983-09-14 | Yakult Honsha Co Ltd | 新規なカンプトテシン誘導体およびその製造法 |
| US5726181A (en) * | 1995-06-05 | 1998-03-10 | Bionumerik Pharmaceuticals, Inc. | Formulations and compositions of poorly water soluble camptothecin derivatives |
| AU718799C (en) * | 1996-08-19 | 2004-02-12 | Bionumerik Pharmaceuticals, Inc. | Highly lipophilic camptothecin derivatives |
-
1996
- 1996-02-23 IT IT96MI000338A patent/IT1282673B1/it active IP Right Grant
-
1997
- 1997-02-19 WO PCT/EP1997/000786 patent/WO1997031003A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-02-19 PT PT97905057T patent/PT885230E/pt unknown
- 1997-02-19 NZ NZ331126A patent/NZ331126A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-02-19 BR BRPI9707622-8A patent/BR9707622B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-02-19 EE EE9800259A patent/EE03529B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-19 CN CN97192493A patent/CN1107677C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-19 KR KR1019980706498A patent/KR100497906B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-02-19 DK DK97905057T patent/DK0885230T3/da active
- 1997-02-19 AT AT97905057T patent/ATE221071T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-02-19 CZ CZ19982652A patent/CZ289268B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-19 EP EP97905057A patent/EP0885230B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-19 SK SK1127-98A patent/SK283217B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-02-19 DE DE69714220T patent/DE69714220T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-19 ES ES97905057T patent/ES2180932T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-19 IL IL12585697A patent/IL125856A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-19 JP JP52979197A patent/JP4171527B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-19 UA UA98084449A patent/UA49005C2/ru unknown
- 1997-02-19 US US09/125,512 patent/US6130227A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-19 HU HU9900987A patent/HUP9900987A3/hu unknown
- 1997-02-19 AU AU18753/97A patent/AU718361B2/en not_active Ceased
- 1997-02-19 RU RU98117449/04A patent/RU2165935C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-08-22 US US09/643,256 patent/US6306868B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2450007C2 (ru) * | 2006-07-26 | 2012-05-10 | Индена С.П.А. | Производные камптотецина с противоопухолевой активностью |
| RU2561118C2 (ru) * | 2011-04-07 | 2015-08-20 | Нинбо Тим Фармасьютикал Ко., Лтд | Производные камптотецина, обладающие противоопухолевой активностью |
| RU2658017C2 (ru) * | 2014-01-15 | 2018-06-19 | Шанхай Хайхэ Фармасьютикал Ко., Лтд. | Способ синтеза производных 9-аллилкамптотецина |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98117449A (ru) | Производные каптотецина и их применение в качестве противоопухолевых агентов | |
| HUP0002209A2 (hu) | 4-Szubsztituált-9-dezoxo-9A-aza-9A-homoeritromicin-származékok és e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| RU2000132188A (ru) | Производные эпотилонов, их синтез и применение | |
| HUP9600448A2 (hu) | Naftilvegyületek, e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények, eljárás előállításukra, intermedierjeik és alkalmazásuk | |
| RU2004109812A (ru) | Ингибиторы цистеинпротеазы 2-циано-4-аминопиримидинового строения с ингибирующим действием на катепсин к для лечения воспалительных и других заболеваний | |
| RU99105564A (ru) | Способ получения соединений ряда эстеинасцидина | |
| RU98100107A (ru) | Замещенные липосахариды, используемые для лечения и профилактики эндотоксикоза | |
| CA2104873A1 (en) | Compositions and Methods of Treatment of Sympathetically Maintained Pain | |
| RU2003129638A (ru) | Новые соединения | |
| RU94044671A (ru) | Применение непептидных антагонистов рецептора тахикинина | |
| RU95122284A (ru) | Бициклические амидные производные и их применение в качестве миорелаксантов | |
| KR900015721A (ko) | 신규 방법 및 화합물들 | |
| RU94046107A (ru) | Замещенные производные 2 бета - морфолинандростана, способ их получения, фармакомпозиция, содержащая их | |
| JP2004532185A5 (ru) | ||
| RU99127433A (ru) | Эрголиновые производные и их применение в качестве антагонистов рецепторов соматостатина | |
| ES8802014A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de ariletanolamina. | |
| RU2002101622A (ru) | Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом | |
| CA2353822A1 (en) | Camptothecin analogs and methods of preparation thereof | |
| BG103842A (en) | 5,7-disubstituted 4-aminopyrido [2,3-d]pyrimidine compounds and their application as adenosinekinase inhibitors | |
| RU95113434A (ru) | Диметилбензофураны и диметилбензопираны, их применение в качестве 5-нт*003-антагонистов, способы их получения, фармацевтическая композиция | |
| RU94045156A (ru) | Применение 2-фенил-3-ароилбензотиофенов для ингибирования преждевременного полового созревания | |
| KR960031442A (ko) | 페닐시클로헥실카르복스아미드의 용도 | |
| KR910000647A (ko) | 나프틸아미노-및 나프틸옥시- 피리딘아민 및 관련된 화합물, 이의 제조방법 및 이의 피부소염제로서의 용도 | |
| RU98103388A (ru) | (r)-5-бром-n-(1-этил-4-метилгексагидро-1н-1,4-диазепин-6-ил)-2-метокси-6-м етиламино-3-пиридинкарбоксамид, способ его получения и фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение | |
| CA2215659A1 (en) | Morphinan hydroxamic acid compounds |