RU98103463A - Способ получения гербицидных сульфонилмочевин и n-(пиримидинил- или триазинил)-карбаматов в качестве промежуточных продуктов - Google Patents
Способ получения гербицидных сульфонилмочевин и n-(пиримидинил- или триазинил)-карбаматов в качестве промежуточных продуктовInfo
- Publication number
- RU98103463A RU98103463A RU98103463/04A RU98103463A RU98103463A RU 98103463 A RU98103463 A RU 98103463A RU 98103463/04 A RU98103463/04 A RU 98103463/04A RU 98103463 A RU98103463 A RU 98103463A RU 98103463 A RU98103463 A RU 98103463A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- base
- compound
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- CVYNISFVRLITAQ-UHFFFAOYSA-N 5,6-didehydro-4H-pyrimidin-3-ium-4-ide Chemical class [C-]1=[N+]=C=NC#C1 CVYNISFVRLITAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 title 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical compound OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N Sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 alkali metal alkoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Способ получения соединения формулы (IV)
Ar-O-CO-NR-B,
в которой Ar обозначает незамещенный или замещенный арил;
В обозначает остаток пиримидин-2-ил или 1,3,5-триазин-2-ил, незамещенный или замещенный, и
R означает водород, С1-С5-алкил, С1-С5-галоалкил, С1-С5-алкокси или С1-С5-галоалкокси,
отличающийся тем, что соединение формулы (II)
H-NR-B
с помощью основания M⊕ Base⊖, где M⊕ означает эквивалент катиона, и Base⊖ означает эквивалент аниона кислородсодержащего основания, переводят в соответствующую соль формулы (II-S),
M⊕⊖NR-B
и полученную реакционную смесь подвергают взаимодействию с диарилкарбонатом формулы (III),
(Ar-O)2CO
с образованием соединения (IV),
при этом в формулах (II), (II-S) и (III) символы Ar, В и R имеют значения, как в формуле (IV).
Ar-O-CO-NR-B,
в которой Ar обозначает незамещенный или замещенный арил;
В обозначает остаток пиримидин-2-ил или 1,3,5-триазин-2-ил, незамещенный или замещенный, и
R означает водород, С1-С5-алкил, С1-С5-галоалкил, С1-С5-алкокси или С1-С5-галоалкокси,
отличающийся тем, что соединение формулы (II)
H-NR-B
с помощью основания M⊕ Base⊖, где M⊕ означает эквивалент катиона, и Base⊖ означает эквивалент аниона кислородсодержащего основания, переводят в соответствующую соль формулы (II-S),
M⊕⊖NR-B
и полученную реакционную смесь подвергают взаимодействию с диарилкарбонатом формулы (III),
(Ar-O)2CO
с образованием соединения (IV),
при этом в формулах (II), (II-S) и (III) символы Ar, В и R имеют значения, как в формуле (IV).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве соединения формулы (III) используют соединение формулы (IIa),
в которой R означает водород, С1-С5-алкил, С1-С5-галоалкил, С1-С5-алкокси или С1-С5-галоалкокси;
X, Y независимо друг от друга означают водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, моно- и ди-(С1-С4-алкил)амино, при этом каждый из шести названных последними остатков в алкильной части не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы галоген, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси и С1-С4-алкилтио, или означают С3-С6-циклоалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкенилокси или С2-С6-алкинилокси, и
Z означает СН или N.
в которой R означает водород, С1-С5-алкил, С1-С5-галоалкил, С1-С5-алкокси или С1-С5-галоалкокси;
X, Y независимо друг от друга означают водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, моно- и ди-(С1-С4-алкил)амино, при этом каждый из шести названных последними остатков в алкильной части не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы галоген, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси и С1-С4-алкилтио, или означают С3-С6-циклоалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкенилокси или С2-С6-алкинилокси, и
Z означает СН или N.
3. Способ по пп. 1 или 2, отличающийся тем, что в качестве соединения формулы (II) используют соединение формулы (IIIa)
в которой R4, R5, R6 и R7, означают независимо друг от друга водород, галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-галоалкил, С1-С4-алкокси или CN.
в которой R4, R5, R6 и R7, означают независимо друг от друга водород, галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-галоалкил, С1-С4-алкокси или CN.
4. Способ по одному из пп.1 - 3, отличающийся тем, что в качестве основания M⊕ Base⊖ используют соли из группы алкоголятов щелочных металлов.
5. Способ по одному из пп.1 - 4, отличающийся тем, что в качестве основания M⊕ Base⊖ используют соли из группы алкоголятов щелочных металлов в апротонном диполярном растворителе.
6. Способ по п.5 отличающийся тем, что используют основание при температурах от -40oC до соответствующей точки кипения растворителя.
7. Способ по одному из пп.1 - 6, отличающийся тем, что взаимодействие с получением карбамата (IV) проводят при температурах (-40) - 180oC.
8. Способ по одному из пп.1 - 7, отличающийся тем, что полученную реакционную смесь, которая содержит соединение формулы (IV), подвергают взаимодействию с сульфамидом формулы (V) с получением соединения формулы (I) или его соли,
Ar-O-CO-NR-B
A-SO2NH2
A-SO2-NH-CO-NR-В
причем в формулах (IV), (V) и (I) A означает органический остаток, который при необходимости содержит гетероатомы, а символы Ar, A, B и R в формуле (I) имеют значения, как в формуле (IV), и затем при необходимости выделяют соединение формулы (I) или его соль.
Ar-O-CO-NR-B
A-SO2NH2
A-SO2-NH-CO-NR-В
причем в формулах (IV), (V) и (I) A означает органический остаток, который при необходимости содержит гетероатомы, а символы Ar, A, B и R в формуле (I) имеют значения, как в формуле (IV), и затем при необходимости выделяют соединение формулы (I) или его соль.
9. Способ получения соединения формулы (I) или их солей
A-SO2-NH-CO-NR-В
в которой А означает органический остаток, который при необходимости содержит гетероатомы, В означает остаток пиримидин-2-ил или 1,3,5-триазин-2-ил, незамещенный или замещенный, и R означает водород, C1-C5-алкил, C1-C5-галоалкил, C1-C5-алкокси или С1-С5-галоалкокси, отличающийся тем, что соединение формулы (II),
H-NR-B
с помощью основания M⊕ Base⊖, где M⊕ означает эквивалент катиона, а Base⊖ означает эквивалент аниона кислородсодержащего основания, переводят в соответствующую соль формулы (II-S),
M⊕⊖NR-B
полученную реакционную смесь подвергают взаимодействию с диарилкарбонатом формулы (III)
(Ar-O)2CO
в которой Ar означает незамещенный или замещенный арил, при этом образуется карбамат формулы (IV)
Ar-O-CO-NR-B
и полученную реакционную смесь подвергают взаимодействию с сульфонамидом формулы (V)
A-SO2NH2
а затем при необходимости выделяют соединение формулы (I) или его соль,
при этом в формулах (II), (II-S), (IV) и (V) символы А, B и R имеют значения, как в формуле (I).
A-SO2-NH-CO-NR-В
в которой А означает органический остаток, который при необходимости содержит гетероатомы, В означает остаток пиримидин-2-ил или 1,3,5-триазин-2-ил, незамещенный или замещенный, и R означает водород, C1-C5-алкил, C1-C5-галоалкил, C1-C5-алкокси или С1-С5-галоалкокси, отличающийся тем, что соединение формулы (II),
H-NR-B
с помощью основания M⊕ Base⊖, где M⊕ означает эквивалент катиона, а Base⊖ означает эквивалент аниона кислородсодержащего основания, переводят в соответствующую соль формулы (II-S),
M⊕⊖NR-B
полученную реакционную смесь подвергают взаимодействию с диарилкарбонатом формулы (III)
(Ar-O)2CO
в которой Ar означает незамещенный или замещенный арил, при этом образуется карбамат формулы (IV)
Ar-O-CO-NR-B
и полученную реакционную смесь подвергают взаимодействию с сульфонамидом формулы (V)
A-SO2NH2
а затем при необходимости выделяют соединение формулы (I) или его соль,
при этом в формулах (II), (II-S), (IV) и (V) символы А, B и R имеют значения, как в формуле (I).
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что взаимодействие карбамата (IV) с сульфонамидом формулы (V) проводят при температурах (-40) - 180oC.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19528303A DE19528303A1 (de) | 1995-08-02 | 1995-08-02 | Verfahren zur Herstellung von herbiziden Sulfonylharnstoffen und von N-(pyrimidinyl- oder -triazyl)-carbamaten als Zwischenprodukten |
| DE19528303.1 | 1995-08-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98103463A true RU98103463A (ru) | 2000-02-10 |
| RU2177002C2 RU2177002C2 (ru) | 2001-12-20 |
Family
ID=7768457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98103463/04A RU2177002C2 (ru) | 1995-08-02 | 1996-07-22 | Способ получения гербицидных сульфонилмочевин и n-(пиримидинил- или триазинил)-карбаматов в качестве промежуточных продуктов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5936085A (ru) |
| EP (1) | EP0842159B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002519994A (ru) |
| CN (1) | CN1071748C (ru) |
| AT (1) | ATE197151T1 (ru) |
| AU (1) | AU705170B2 (ru) |
| BR (1) | BR9610141A (ru) |
| DE (2) | DE19528303A1 (ru) |
| DK (1) | DK0842159T3 (ru) |
| ES (1) | ES2152552T3 (ru) |
| HU (1) | HU222022B1 (ru) |
| MX (1) | MX9800897A (ru) |
| RU (1) | RU2177002C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997005121A1 (ru) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1232273A (en) * | 1984-12-11 | 1988-02-02 | James V. Hay | Herbicidal sulfonamides |
| US4906282A (en) * | 1987-07-27 | 1990-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US5160363A (en) * | 1988-05-12 | 1992-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE4021194A1 (de) * | 1990-07-02 | 1992-01-09 | Hoechst Ag | Neue phosphonigsaeure-arylester-halogenide und ein verfahren zu deren herstellung |
| JP3110145B2 (ja) * | 1992-03-26 | 2000-11-20 | 呉羽化学工業株式会社 | Ｎ−置換−３−（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 |
| EP0562576B1 (en) * | 1992-03-26 | 2003-01-22 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of phenyl (1,3,5-triazin-2-yl) carbamates |
| DE4236902A1 (de) * | 1992-10-31 | 1994-05-05 | Hoechst Ag | Neue Phenylsulfonylharnstoffe, Darstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
-
1995
- 1995-08-02 DE DE19528303A patent/DE19528303A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-07-11 US US08/678,127 patent/US5936085A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-17 BR BR9610141A patent/BR9610141A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-07-17 MX MX9800897A patent/MX9800897A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-07-22 RU RU98103463/04A patent/RU2177002C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-07-22 EP EP96928367A patent/EP0842159B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-22 AT AT96928367T patent/ATE197151T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-22 ES ES96928367T patent/ES2152552T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-22 AU AU67865/96A patent/AU705170B2/en not_active Ceased
- 1996-07-22 DK DK96928367T patent/DK0842159T3/da active
- 1996-07-22 WO PCT/EP1996/003219 patent/WO1997005121A1/de active IP Right Grant
- 1996-07-22 JP JP50720597A patent/JP2002519994A/ja not_active Ceased
- 1996-07-22 CN CN96195840A patent/CN1071748C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-22 DE DE59606050T patent/DE59606050D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-22 HU HU9900230A patent/HU222022B1/hu active IP Right Grant
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96118435A (ru) | Хлорпиримидиновые промежуточные соединения | |
| CA2103894A1 (en) | Aryl sulphonyl urea compounds, a method of preparing them, and their use as herbicides and growth regulators | |
| FI890721A (fi) | Nya karbamater, deras framstaellning och deras anvaendning som braensletillsatsmedel. | |
| RU98103463A (ru) | Способ получения гербицидных сульфонилмочевин и n-(пиримидинил- или триазинил)-карбаматов в качестве промежуточных продуктов | |
| KR970704712A (ko) | 카복실화된 아미노-1,3,5-트리아진 및 이의 유도체의 제조 방법(process for the preparation of carboxylated amino-1,3,5-triazines and derivatives thereof) | |
| RU2005119634A (ru) | Амфотерные флуоресцентные оптические отбеливатели | |
| US4954628A (en) | Process for preparing N-sulphonyl-ureas | |
| RU2224750C2 (ru) | Способы получения 4,6-дизамещенных 2-изоцианатопиримидинов и их применение в качестве промежуточных продуктов для синтезов биологически активных веществ | |
| JP3754460B2 (ja) | スルホニル尿素類の製造方法 | |
| RU2001105095A (ru) | Способы получения 4,6-дизамещенных 2-изоцианатопиримидинов и их применение в качестве промежуточных продуктов для синтезов биологически активных веществ | |
| RU96115919A (ru) | Промежуточные продукты и способ получения солей нафтиридонкарбоновой кислоты | |
| RU2001103751A (ru) | Способы получения 2-амино-4-хлор-1,3,5-триазинов | |
| RU98121313A (ru) | Замещенные аминометилфенилсульфонилмочевины, их получение и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| RU98110075A (ru) | Способ получения аминофенилсульфонилмочевин и промежуточные продукты этих способов | |
| RU99118300A (ru) | Фенилсульфонилмочевины, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| Gazieva et al. | Reactions of sulfonamides with 4, 5-dihydroxyimidazolidin-2-ones | |
| RU2177002C2 (ru) | Способ получения гербицидных сульфонилмочевин и n-(пиримидинил- или триазинил)-карбаматов в качестве промежуточных продуктов | |
| RU2821791C1 (ru) | Способ получения 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана | |
| ES2069942T3 (es) | Procedimiento para la obtencion de fenilureas puras n,n'-asimetricamente substituidas. | |
| RU2002118605A (ru) | Нитросульфобензамиды | |
| RU96101797A (ru) | Замещенные тиофенилсульфонилмочевины и тиофенилсульфонилтиомочевины, способ их получения, лекарственное средство и способ его получения | |
| ATE93229T1 (de) | Verfahren zur herstellung n,n-disubstituierter mono- und oligourethane. | |
| RU93037145A (ru) | Производные сульфонилбиуретов, способ их получения и применения | |
| EP0158248A3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Biphenylylsulfonylharnstoff- Derivaten, Zwischenprodukte für diese sowie Verfahren für die Herstellung der Zwischenprodukte | |
| NO873338D0 (no) | Blandinger av svovelholdige triazinforbindelser og fremgangsmaate til fremstilling. |