RU2001103751A - Способы получения 2-амино-4-хлор-1,3,5-триазинов - Google Patents
Способы получения 2-амино-4-хлор-1,3,5-триазинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2001103751A RU2001103751A RU2001103751/04A RU2001103751A RU2001103751A RU 2001103751 A RU2001103751 A RU 2001103751A RU 2001103751/04 A RU2001103751/04 A RU 2001103751/04A RU 2001103751 A RU2001103751 A RU 2001103751A RU 2001103751 A RU2001103751 A RU 2001103751A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- residues
- substituted
- group
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 14
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- -1 amino, hydroxy, formyl Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical compound N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical class ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical class ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical class ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical class ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Claims (10)
1. Способ получения соединений формулы (I) или их солей
где R1 обозначает (С1-С8)алкил или (С3-С8) циклоалкил, причем каждый из остатков независимо друг от друга является незамещенным или замещенным;
R2, R3 в каждом случае независимо друг от друга обозначают водород, амино, гидрокси, формил или в случае необходимости замещенный (C1-C8)алкил, (С1-С8)алкиламино, ди[(С1-С8)алкил] -амино, (C1-C8)алкилокси, арил, арилокси, (С3-С8)циклоалкил, [(C1-C8)алкил] карбонил, [(C1-C8)алкокси] карбонил, арилкарбонил, арилоксикарбонил, (C1-C8)алкилсульфонил, арилсульфонил или в случае необходимости замещенный гетероциклильный остаток, гетероциклилоксиостаток, гетероциклиламиноостаток, каждый с 3-6 атомами в кольце и 1-3 гетероатомами в кольце из группы N, О и S, или R2, R3 вместе с атомом азота группы NR2R3, обозначают гетероциклический остаток с 3-6 атомами в кольце и 1-4 гетероатомами в кольце, причем, наряду с атомом N, в случае необходимости. другие гетероатомы выбраны из группы N, О и S и этот гетероцикл при необходимости является замещенным,
отличающийся тем, что 2-амино-4-тио-1,3,5-триазины общей формулы (II)
в которой Х обозначает водород, (C1-C6)алкил, (C2-C6)алкенил, (C2-C6)алкинил или фенил, причем каждый из 4 последних остатков является незамещенным или замещенным, или обозначает связанный через S равным образом замещенный остаток 2-амино-4-тио-1,3,5-триазина,
переводят путем хлорирования в соединение формулы (I).
где R1 обозначает (С1-С8)алкил или (С3-С8) циклоалкил, причем каждый из остатков независимо друг от друга является незамещенным или замещенным;
R2, R3 в каждом случае независимо друг от друга обозначают водород, амино, гидрокси, формил или в случае необходимости замещенный (C1-C8)алкил, (С1-С8)алкиламино, ди[(С1-С8)алкил] -амино, (C1-C8)алкилокси, арил, арилокси, (С3-С8)циклоалкил, [(C1-C8)алкил] карбонил, [(C1-C8)алкокси] карбонил, арилкарбонил, арилоксикарбонил, (C1-C8)алкилсульфонил, арилсульфонил или в случае необходимости замещенный гетероциклильный остаток, гетероциклилоксиостаток, гетероциклиламиноостаток, каждый с 3-6 атомами в кольце и 1-3 гетероатомами в кольце из группы N, О и S, или R2, R3 вместе с атомом азота группы NR2R3, обозначают гетероциклический остаток с 3-6 атомами в кольце и 1-4 гетероатомами в кольце, причем, наряду с атомом N, в случае необходимости. другие гетероатомы выбраны из группы N, О и S и этот гетероцикл при необходимости является замещенным,
отличающийся тем, что 2-амино-4-тио-1,3,5-триазины общей формулы (II)
в которой Х обозначает водород, (C1-C6)алкил, (C2-C6)алкенил, (C2-C6)алкинил или фенил, причем каждый из 4 последних остатков является незамещенным или замещенным, или обозначает связанный через S равным образом замещенный остаток 2-амино-4-тио-1,3,5-триазина,
переводят путем хлорирования в соединение формулы (I).
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R1 обозначает (С1-С8)алкил или (С3-С8)циклоалкил, причем каждый из обоих вышеуказанных остатков независимо друг от друга является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, тиоцианато, формила, (C1-C8)алкокси, (C1-С8)алкилтио, (C1-C8)алкилсульфинила, (C1-C8)алкилсульфонила, [(C1-C8) алкил] карбонила, [(C1-C8)алкокси] карбонила, (С2-С8)алкенила, (С2-С8) алкинила, (С3-С8) циклоалкила, фенила и в случае циклоалкила также (C1-C8) алкила, причем каждый из последних 11 остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилтио и в случае циклических остатков также (C1-C4)алкила и (C1-C4)галогеналкила.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что R1 представляет собой (C1-C6)алкил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, тиоцианато, формила, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилтио, (C1-C4)алкилсульфинила, (C1-С4) алкилсульфонила, [(C1-С4)алкил] карбонила,
[(C1-C4)алкокси] карбонила, (С3-С4)алкенила, (С3-С4)алкинила, (С3-С6)циклоалкила, фенила, причем каждый из последних 10 остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилтио и в случае циклических остатков также (C1-C4)алкила и (C1-C4)галогеналкила, или (С3-C6)циклоалкил,
который является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, тиоцианато, формила, (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкокси, (C1-С4)алкилтио, (C1-С4)алкилсульфинила,
(C1-С4)алкилсульфонила, [(C1-C4)алкил] карбонила, [(C1-C4)алкокси] карбонила, (С2-С4)алкенила, (С2-С4)алкинила, (С3-C6)циклоалкила, фенила, причем каждый из последних 11 остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилтио и в случае циклических остатков также (C1-C4)алкила и (C1-C4)галогеналкила, и R2, R3 представляют собой, в каждом случае независимо друг от друга, водород, амино, (C1-C6)алкил, (C1-C4)алкиламино, ди[(C1-C4)алкил] амино, (C1-C4)алкилокси, (С3-C6)циклоалкил, [(C1-C4)алкил] карбонил, [(C1-C4)алкокси] карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, (C1-C4)алкилсульфонил, фенилсульфонил или гетероциклильный остаток с 3-6 атомами в кольце и 1-3 гетероатомами в кольце из группы N, О и S, причем фенил в вышеуказанных остатках или гетероциклильный остаток, независимо друг от друга, является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидрокси, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкила и (C1-C4)галогеналкила, или R2, R3 вместе с атомом азота группы NR2R3, обозначают гетероциклический остаток с 3-6 атомами в кольце и 1-3 гетероатомами в кольце, причем, наряду с атомом N, в случае необходимости, гетероатомы кольца выбраны из группы N, О и S и этот гетероцикл является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидрокси, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкила и (C1-C4)галогеналкила.
[(C1-C4)алкокси] карбонила, (С3-С4)алкенила, (С3-С4)алкинила, (С3-С6)циклоалкила, фенила, причем каждый из последних 10 остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилтио и в случае циклических остатков также (C1-C4)алкила и (C1-C4)галогеналкила, или (С3-C6)циклоалкил,
который является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, тиоцианато, формила, (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкокси, (C1-С4)алкилтио, (C1-С4)алкилсульфинила,
(C1-С4)алкилсульфонила, [(C1-C4)алкил] карбонила, [(C1-C4)алкокси] карбонила, (С2-С4)алкенила, (С2-С4)алкинила, (С3-C6)циклоалкила, фенила, причем каждый из последних 11 остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилтио и в случае циклических остатков также (C1-C4)алкила и (C1-C4)галогеналкила, и R2, R3 представляют собой, в каждом случае независимо друг от друга, водород, амино, (C1-C6)алкил, (C1-C4)алкиламино, ди[(C1-C4)алкил] амино, (C1-C4)алкилокси, (С3-C6)циклоалкил, [(C1-C4)алкил] карбонил, [(C1-C4)алкокси] карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, (C1-C4)алкилсульфонил, фенилсульфонил или гетероциклильный остаток с 3-6 атомами в кольце и 1-3 гетероатомами в кольце из группы N, О и S, причем фенил в вышеуказанных остатках или гетероциклильный остаток, независимо друг от друга, является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидрокси, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкила и (C1-C4)галогеналкила, или R2, R3 вместе с атомом азота группы NR2R3, обозначают гетероциклический остаток с 3-6 атомами в кольце и 1-3 гетероатомами в кольце, причем, наряду с атомом N, в случае необходимости, гетероатомы кольца выбраны из группы N, О и S и этот гетероцикл является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидрокси, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкила и (C1-C4)галогеналкила.
4. Способ по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что используют хлорирующее средство из группы, состоящей из хлора, солей хлорноватистой кислоты, пентахлорида фосфора, фосфорилхлорида и тионилхлорида.
5. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что хлорирующее средство используют в количестве 1-100 эквивалентов в расчете на соединение формулы (II).
6. Способ по одному из пп. 1-5, отличающийся тем, что процесс проводят в присутствии апротонного или по существу свободного от воды протонного растворителя или их смеси.
7. Способ по одному из пп. 1-6, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре между -40oС и температурой кипения применяемого растворителя.
8. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что процесс проводят при 0 и 50oС.
9. Способ получения гербицидного аминотриазина формулы (IV) или его соли
отличающийся тем, что 2-амино-4-тио-1,3,5-триазин формулы (II)
хлорируют с получением соединения формулы (I)
и полученное соединение формулы (I) подвергают взаимодействию с амином формулы (III)
A-NH-R (III)
до получения гербицидного аминотриазина формулы (IV), причем в формулах (I), (II), (III) и (IV) остатки R1, R2, R3 и Х имеют определенные в пп. 1-3 значения, и А и R обозначают остатки, которые в соединении со структурой остатка молекулы формулы (IV) представляют химическую структуру аминотриазина с гербицидной активностью.
отличающийся тем, что 2-амино-4-тио-1,3,5-триазин формулы (II)
хлорируют с получением соединения формулы (I)
и полученное соединение формулы (I) подвергают взаимодействию с амином формулы (III)
A-NH-R (III)
до получения гербицидного аминотриазина формулы (IV), причем в формулах (I), (II), (III) и (IV) остатки R1, R2, R3 и Х имеют определенные в пп. 1-3 значения, и А и R обозначают остатки, которые в соединении со структурой остатка молекулы формулы (IV) представляют химическую структуру аминотриазина с гербицидной активностью.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что А обозначает (C1-C6)алкиленовую цепь, которая в α-положении относительно аминогруппы замещена незамещенным или замещенным алкильным остатком и которая в ω-положении замещена в случае необходимости замещенной арильной, гетероарильной, арилокси или гетероарилоксигруппой и которая не имеет дополнительных заместителей или имеет дополнительные заместители из группы, состоящей из галогена, алкила, алкокси и гидрокси, и R обозначает водород или алкил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19830902A DE19830902A1 (de) | 1998-07-10 | 1998-07-10 | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-chlor-1,3,5-triazinen |
| DE19830902.3 | 1998-07-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001103751A true RU2001103751A (ru) | 2003-02-10 |
| RU2271353C2 RU2271353C2 (ru) | 2006-03-10 |
Family
ID=7873595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001103751/04A RU2271353C2 (ru) | 1998-07-10 | 1999-07-02 | Способ получения производных 2-амино-4-хлор-1,3,5-триазинов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7002011B1 (ru) |
| EP (1) | EP1097146A1 (ru) |
| JP (1) | JP2002520321A (ru) |
| CN (1) | CN1155582C (ru) |
| AU (1) | AU4904899A (ru) |
| BR (1) | BR9911975A (ru) |
| DE (1) | DE19830902A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0105180A3 (ru) |
| RU (1) | RU2271353C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000002868A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200006795B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUE031444T2 (en) | 2012-10-24 | 2017-07-28 | Basf Se | Herbicide azines |
| CN105555779B (zh) | 2013-07-16 | 2019-05-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草的嗪类 |
| US20170144985A1 (en) | 2014-04-03 | 2017-05-25 | Basf Se | Diaminotriazine compound useful as herbicide |
| EP2930174A1 (en) | 2014-04-07 | 2015-10-14 | Basf Se | Diaminotriazine derivatives as herbicides |
| EP3129359B1 (en) | 2014-04-11 | 2021-03-03 | Basf Se | Diaminotriazine derivatives as herbicides |
| BR112016023556B1 (pt) | 2014-04-11 | 2021-05-25 | Basf Se | composto diaminotriazina, composição agroquímica, método para controlar vegetação indesejada e uso de um composto |
| WO2015162166A1 (en) | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Basf Se | Diaminotriazine compounds and their use as herbicides |
| EA201692129A1 (ru) | 2014-04-23 | 2017-03-31 | Басф Се | Диаминотриазины в качестве гербицидов |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH435303A (de) | 1962-12-22 | 1967-05-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-s-triazinen |
| WO1990009378A1 (fr) | 1989-02-20 | 1990-08-23 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Derive de triazine et herbicide le contenant a titre d'ingredient actif |
| US5084570A (en) * | 1989-04-21 | 1992-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2-(2',4'-dihydroxyphenyl)-4,6-diaryl-s-triazines |
| DE4139624A1 (de) | 1991-11-30 | 1993-06-03 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von derivaten des 6-trifluormethyl-1,3,5-triazins |
| JP3029545B2 (ja) | 1995-02-17 | 2000-04-04 | 出光興産株式会社 | トリアジン誘導体 |
| DE19522137A1 (de) | 1995-06-19 | 1997-01-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 2-Amino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19531084A1 (de) * | 1995-08-24 | 1997-02-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN1207735A (zh) | 1995-11-27 | 1999-02-10 | 出光兴产株式会社 | 三嗪衍生物 |
| DE19604191A1 (de) | 1996-02-06 | 1997-08-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19607450A1 (de) | 1996-02-28 | 1997-09-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 2-Amino-4-bicycloamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AU1943897A (en) | 1996-03-22 | 1997-10-17 | Idemitsu Kosan Co. Ltd | Herbicidal composition |
| JPH1087402A (ja) | 1996-09-11 | 1998-04-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| DE19641692A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-23 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| DE19641694A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| DE19641691A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine |
| DE19641693A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine |
| DE19704922A1 (de) | 1997-02-10 | 1998-08-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
-
1998
- 1998-07-10 DE DE19830902A patent/DE19830902A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-07-02 JP JP2000559099A patent/JP2002520321A/ja not_active Abandoned
- 1999-07-02 RU RU2001103751/04A patent/RU2271353C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-02 CN CNB998076805A patent/CN1155582C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-02 US US09/719,508 patent/US7002011B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-02 AU AU49048/99A patent/AU4904899A/en not_active Abandoned
- 1999-07-02 WO PCT/EP1999/004581 patent/WO2000002868A1/de not_active Application Discontinuation
- 1999-07-02 BR BR9911975-7A patent/BR9911975A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-07-02 HU HU0105180A patent/HUP0105180A3/hu unknown
- 1999-07-02 EP EP99932785A patent/EP1097146A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-11-21 ZA ZA200006795A patent/ZA200006795B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19830902A1 (de) | 2000-01-13 |
| HUP0105180A3 (en) | 2004-03-01 |
| RU2271353C2 (ru) | 2006-03-10 |
| ZA200006795B (en) | 2002-02-21 |
| WO2000002868A1 (de) | 2000-01-20 |
| EP1097146A1 (de) | 2001-05-09 |
| HUP0105180A2 (hu) | 2002-04-29 |
| US7002011B1 (en) | 2006-02-21 |
| JP2002520321A (ja) | 2002-07-09 |
| AU4904899A (en) | 2000-02-01 |
| CN1306518A (zh) | 2001-08-01 |
| BR9911975A (pt) | 2001-03-27 |
| CN1155582C (zh) | 2004-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ulrich | The chemistry of imidoyl halides | |
| EA199700416A1 (ru) | Бициклические амины и их применение в качестве инсектицидов | |
| RU2002103305A (ru) | Пуриновые производные как ингибиторы тирозинпротеинеиназы SYK | |
| RU2001103751A (ru) | Способы получения 2-амино-4-хлор-1,3,5-триазинов | |
| DE60124411T8 (de) | Ionische flüssigkeiten und ihre verwendung als lösungsmittel | |
| DE69923300D1 (de) | Cycloalken-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| RU98101700A (ru) | Бензотриазолы, обладающие микробицидными свойствами | |
| EA199801006A1 (ru) | Бициклические амины в качестве инсектицидов | |
| RU2493150C2 (ru) | Соединения 2,4-пиримидиндиаминов и их применение | |
| Vainilavicius et al. | Synthesis of 5-(6-Methyl-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-methyl-4-amino-1, 2, 4-triazole-3-thione and its Reactions with Polyfunctional Electrophiles | |
| AU653052B2 (en) | Method for production of 2-amino-6-halogenopurine and synthesis intermediate therefor | |
| RU2005104419A (ru) | Способ получения нитрооксипроизводных напроксена | |
| Rakhimova et al. | Catalysis in the Synthesis of S, N-Heterocycles and O, N-, S, N-, and O, S, N-Macroheterocycles | |
| RU97105197A (ru) | Амиды карбамоилкарбоновой кислоты | |
| RU2003107568A (ru) | Каталитический способ получения производных тиазола | |
| RU94040854A (ru) | Триазолопиримидиновые производные как антагонисты рецепторов ангиотензина 11, способ их получения, фармацевтическая композиция | |
| Gazieva et al. | Reactions of sulfonamides with 4, 5-dihydroxyimidazolidin-2-ones | |
| RU2003107569A (ru) | Способ непрерывного получения хлортиазолов, используемых в качестве пестицидов | |
| HU213453B (en) | Method for producing sulfonylurea-derivatives | |
| ATE261441T1 (de) | Analoga von distamycin-zimtsäurederivaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antitumormittel | |
| İkizler et al. | 1 H-NMR-Spektren einiger Ditriazolyle und Ditriazolylalkane | |
| Nekrasov | Hetarylcyanamides. | |
| Lin et al. | Synthesis of s‐triazines bearing three different substituents | |
| CN104125944B (zh) | 制备氯胺的方法 | |
| Omar et al. | The cyelodesulfurization of thio‐compounds. Part XVII. Synthesis of some novel 2‐substituted amino‐3, 4‐dihydro‐5H‐1, 3, 4‐benzotriazepin‐5‐ones by cyelodesulfurization of thiosemicarbazides with dicyclohexylearbodiimide (DCCD) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20050513 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20050809 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080703 |