RU97112188A - Тетрациклические спиросоединения, способ их получения и их применение в качестве антагонистов рецепторов 5ht1d - Google Patents

Тетрациклические спиросоединения, способ их получения и их применение в качестве антагонистов рецепторов 5ht1d

Info

Publication number
RU97112188A
RU97112188A RU97112188/04A RU97112188A RU97112188A RU 97112188 A RU97112188 A RU 97112188A RU 97112188/04 A RU97112188/04 A RU 97112188/04A RU 97112188 A RU97112188 A RU 97112188A RU 97112188 A RU97112188 A RU 97112188A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
piperidine
carbonyl
furo
biphenyl
Prior art date
Application number
RU97112188/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мэри Гастер Ларами
Дэвид Кинг Фрэнсис
Адриан Вайман Пол
Original Assignee
Смитклайн Бичам П.Л.С.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Смитклайн Бичам П.Л.С. filed Critical Смитклайн Бичам П.Л.С.
Publication of RU97112188A publication Critical patent/RU97112188A/ru

Links

Claims (10)

1. Соединение формулы (1) или его соль или N-оксид:
Figure 00000001

где R1 - водород, галоген, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, CO-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксигруппа, гидроксигруппа, гидро-кси-C1-C6-алкил,
гидрокси-C1-C6-алкоксигруппа, C1-C6 алкокси-C1-C6-алкоксигруппа, ацил, нитрогруппа, трифтор-метил, цианогруппа, SR9, SOR9, SO2R9, SO2NR10R11, CO2R10, NR10SO2R11, CONR10R11, CO2NR10R11, CONR10(CH2)pCO2R11, (CH2)pNR10R11, (CH2)pCONR10R11, (CH2)pNR11COR11, (CH2)pCO2C1-С6-алкил,
CO2(CH2)pOR10, CONHNR10R11, NR10R11, NR10CO2R11, NR10CO(CH2)pNR10R11,
NR10CONR10R11, CR10=NOR11, CNR10=NOR11, где R9, R10 и R11, независимо друг от друга, - водород или C1-C6-алкил и р =1 - 4; или R1 - необязательно замещенное 5-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, азота или серы;
R2 и R3, независимо друг от друга, - водород, галоген, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил, C1-C6-алкоксигруппа, гидрокси(C1-C6)алкил, (C1-C6)алкил-O(C1-C6)алкил, ацил, арил, ацилоксигруппа, гидроксигруппа, нитрогруппа, трифторметил, цианогруппа, CO2R10, CONR10R11, NR10R11, где R10 и R11, независимо друг от друга, водород или C1-C6-алкил;
R4 - водород или C1-C6-алкил
R5 и R6, независимо друг от друга, - водород или C1-C6-алкил;
А - группа (CR13R14)q, где q = 2, 3 или 4 и R13 и R14, независимо друг от друга, - водород или C1-C6-алкил, или А - группа (CR13R14)r D, где r = 0, 1, 2 или 3 и D- кислород, сера или группа CR13=CR14;
В - кислород, группа CR15R16 или NR17, где R15, R16 и R17, независимо друг от друга, - водород или C1-C6-алкил или
В - группа S(0)b где b = 0, 1 или 2,
m = 1, 2 или 3;
n = 1, 2 или 3.
2. Соединение по п.1, в котором R1-CO-C1-C6-алкил, CR10=NOR11, (CH2)p, NR10COR11, CO2R10, NR10SO2R11, SO2NR10R11, CONR10R11, CONHNR10R11, NR10CO2R11, NR10CONR10R11 CONHNR10R11 или SO2R9 или R1 - необязательно замещенный оксадиазол.
3. Соединение по п. 1 или 2, в котором R2 - C1-C6- алкил.
4. Соединение по любому одному из пп. 1-3, в котором m = 2.
5. Соединение по любому одному из пп. 1-4, в котором R4 - водород, метил, этил.
6. Соединение по любому одному из пп. 1-5, в котором n = 1.
7. Соединение по п. 1, которым является:
1'-Метил-5-(2'-метил-4'-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро [фуро [2,3-f]индoл-3,4 '-пиперидин],
2,3,5,6,7,8-Гексагидро-1'-метил-5-(2'-метил-4'-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бифенил-4-карбонил)-спиро[фуро[2,3-g]хинолин-3,4'-пиперидин],
5-(2'-Метил-4'-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4 '-пиперидин],
1'-Этил-5-(2'-метил-4'-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
1'-метил-5-(2'-метил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-(4'-(5-Диметиламино-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2'-метилбифенил-4-карбонил)-1'-метил-2,3,6,7- тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-(4'-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуpo[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин],
2,3-Дигидро-1'-Метил-5-(2'-метил-4'-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-бифенил-4-карбонил)спиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4 '-пиперидин],
5-[4'-Циано-2'-метилбифенил-4-карбонил] -1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин],
5-[4'-Ацетил-2'-метилбифенил-4-карбонил] -1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин],
5-[4'-(1-(Метоксиамино)этил)-2'-метилбифенил-4-карбонил] -1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-[4'-Ацетамидометил-2'-метилбифенил-4-карбонил] -1'-метил-2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
3,5,6,7,8,9-Гексагидро-1'-метил-5-(2'-метил-4'-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бифенил-4-карбонил)спиро[2Н-фуро[2,3-h]бензазепин-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-(2'-метил-4'-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-(2'-метил-4'-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин,
5-(4'-(5-Этил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-2'-метилбифенил-4-карбонил)-1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-(2'-Метил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин],
2,3-Дигидро-1'-метил-5-(2'-метил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-бифенил-4-карбонил)-спиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-(2,2'-диметил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил)-1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиpo[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пипepидин],
5-(2,3'-диметил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил)-1'-метил-2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-(2'-метил-4'-(4-метилтиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-(4'-Метоксикарбонил-2'-метилбифенил-4-карбонил)-1'-метил-2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-(5'-Метоксикарбонил-2'-метилбифенил-4-карбонил)-1'- метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин],
5-(4'-(Метансульфонамино)-2'-метилбифенил-4-карбонил)-1'-мeтил-2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-(4'-Гидразинокарбонил-2'-метилбифенил-4-карбонил)-1'-метил-2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
1'-Этил-5-(2'-метил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-(2'-метил-5'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3 f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-(4'-Карбоксамидо-2'-метилбифенил-4-карбонил)-1'-метил-2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-(4'-Ацетамидо-2'-метилбифенил-4-карбонил)-1'-метил-2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
2,3,5,6,7,8-Гексагидро-1'-метил-5-(2'-метил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил)спиро[фуро[2,3-q]хинолин-3,4'-пиперидин],
2,3,5,6,7,8-Гексагидро-5-(4'-(5-метансульфонамино-2'-метилбифенил-4-карбонил)-1'-метилспиро[фуро[2,3-q]хинолин-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-(2'-метил-4'-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрогидроспиро[тиофено[2,3-f]-индол-3,4'-пиперидин],
1,2,3,5,6,7-Гексагидро-1'-метил-1-(2'-метил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил)спиро[индено[5,6-b]пиррол-7,4'-пиперидин],
5-[4'-N-метансульфонил-N-метиламино)-2'-метилбифенил-4-карбонил)-1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-[4'-(Диметиламиносульфонил)бифенил-4-карбонил)] -1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин],
5-[4'-(Метансульфонил)бифенил-4-карбонил] -1'-метил-2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-[4'-(N, N'-Димeтилкapбaмoилaминo)-2'-мeтилбифeнил-4-карбонил] -1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-[4'-(Этоксикарбониламино)-2'-метилбифенил-4-карбонил] -1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин,
5-[4'-(4,5-Диметил-1,2,4-триазол-3-ил)-2'-метилбифенил-4-карбонил)-1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-6-[2'-метил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил]-2,3,7,8-тетрагидроспиро[4Н-пирано[2,3-f]-индол-4,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-(2'-метил-4'-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил]-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-(2'-Метил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил)-1'-н-пропил-2,3,6,7-тетрагидpocпиpo[фуpo[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин,
1'-Метил-5-(2'-метил-4'-(5-метилоксазол-2-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-(2'-метил-4'-(3-метилизоксазол-5-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-(2'-метил-4'-(5-метилизоксазол-3-ил)бифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
2,3,5,6,7,8-Гексагидро-1'-метил-5-(4'-(5-диметиламино-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2'-метилбифенил-4-карбонил)спиро[фуро[2,3-q] хинолин-3,4'-пиперидин],
2,3,5,6,7,8-Гексагидро-1'-метил-5-(4'-(5-этил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-2'-метилбифенил-4-карбонил)спиро[фуро[2,3-q]хинолин-3,4'-пиперидин],
2,3,5,6,7,8-Гексагидро-1'-метил-5-(4'-метоксикарбонил- 2'-метилбифенил-4-карбонил)спиро[фуро[2,3-q]хинолин-3,4'-пиперидин],
2,3,5,6,7,8-Гексагидро-1'-метил-5-(4'-гидразинокарбонил-2'-метил-бифенил-4-карбонил)спиро[фуро[2,3-q]хинолин-3,4'-пиперидин],
2,3,5,6,7,8-Гексагидро-1'-метил-5-(2'-метил-4'-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-бифенил-4-карбонил)спиро[фуро[2,3-q]хинолин-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-(2'-метил-4'-пиразинилбифенил-4-карбонил)-2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]индoл-3,4-пиперидин],
1'-Метил-5-[2'-метил-4'-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бифенил-4-карбонил]-1-оксо-2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[тиoфeнo[2,3-f]-индол-3,4'-пиперидин],
1'-Этил-5-[2'-метил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил]-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]-индол-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-[2'-метил-4'-(1-метилимидазол-2-ил)бифенил-4-карбонил] -2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]-индол-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-[2'-метил-4'-(1-метилимидазол-5-ил)бифенил-4-карбонил] -2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]-индол-3,4'-пиперидин],
5-[4'-(5-Гидроксиметил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2'-метилбифенил-4-карбонил]-1'-метил-2,3,6,7- тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]-индол-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-[2'-метил-4'-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бифенил-4-карбонил]-1'-оксо-2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]-индол-3,4'-пиперидин],
1'-Метил-5-[2'-метил-4'-(1,2,4-триазин-3-ил)бифенил-4-карбонил] -2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]-индол-3,4'-пиперидин],
2,3,6,7,8,9-Гексагидро-1'-метил-6-(2'-метил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-бифенил-4-карбонил)спиро[4Н-пирано[2,3-q]хинолин-3,4'-пиперидин],
1'-Этил-5-[2'-метил-4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил]-1'-оксо-2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]-индол-3,4'-пиперидин],
1'-Этил-5-[4'-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бифенил-4-карбонил] -2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]-индол-3,4'-пиперидин],
1'-Этил-5-[4'-гидразинокарбонил-2'-метилбифенил-4-карбонил] -2,3,6,7-тeтpaгидpocпиpo[фуpo[2,3-f]-индол-3,4'-пиперидин],
5-[4'-(Ацетилгидразинокарбонил)-2'-метилбифенил-4-карбонил)] -1'-этил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
5-[4'-(5-Метоксиметил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2'-метилбифенил-4-карбонил)-1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин],
5-[4'-(4,5-Дигидрооксазол-2-ил)-2'-метилбифенил-4-карбонил)] -1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин],
5-[4'-(Этоксикарбониламино)-2'-метилбифенил-4-карбонил)] -1'-этил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин],
5-[4'-(Ацетилгидразинокарбонил)-2'-метилбифенил-4-карбонил)] -1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индол-3,4'-пиперидин],
5-[4'-(5-Метилфуранил-2-ил)-2'-метилбифенил-4-карбонил)] -1'-метил-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[2,3-f]индoл-3,4'-пиперидин],
или их фармацевтически приемлемые соли или N-оксиды.
8. Способ получения соединения формулы I, отличающийся тем, что он включает взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000002

где R1, R2 и R3 определены в формуле I и L -удаляемая группа, с соединением формулы III
Figure 00000003

где R4, R5, R6, A, B, m и n определены в формуле I
и, возможно с последующим превращением соединения формулы I в другое соединение формулы I, и/или образованием фармацевтически приемлемой соли его или N-оксида.
9. Соединение по любому одному из пп. 1-7 для использования в терапии.
10. Фармацевтическая композиция, включающая активный ингредиент и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель, отличающаяся тем, что в качестве активного ингредиента используют эффективное количество соединения I по пп. 1-7.
RU97112188/04A 1994-12-22 1995-12-06 Тетрациклические спиросоединения, способ их получения и их применение в качестве антагонистов рецепторов 5ht1d RU97112188A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9426029.6 1994-12-22
GB9512920.1 1995-06-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU97112188A true RU97112188A (ru) 1999-05-27

Family

ID=

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2453549C1 (ru) * 2010-12-07 2012-06-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" ЭТИЛ 3',7-ДИОКСО-5'-ФЕНИЛ-1,6-ДИГИДРО-1'H-СПИРО{ИНДЕНО[1,2-b]ХИНОЛИН-6,3'-ПИРРОЛ}-4'-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
RU2485120C1 (ru) * 2012-02-07 2013-06-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" ЭТИЛ 5-АЛКИЛ-7,7-ДИМЕТИЛ-2',9,11-ТРИОКСО-5'-ФЕНИЛ-1',2',5,6,7,8,9,11-ОКТАГИДРОСПИРО{ИНДЕНО[1,2-b]ХИНОЛИН-10,3'-ПИРРОЛ}-4'-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
RU2535667C2 (ru) * 2009-06-29 2014-12-20 Ксенон Фармасьютикалз Инк. Энантиомеры спиро-оксиндольных соединений и их применение в качестве терапевтических средств

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2535667C2 (ru) * 2009-06-29 2014-12-20 Ксенон Фармасьютикалз Инк. Энантиомеры спиро-оксиндольных соединений и их применение в качестве терапевтических средств
RU2453549C1 (ru) * 2010-12-07 2012-06-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" ЭТИЛ 3',7-ДИОКСО-5'-ФЕНИЛ-1,6-ДИГИДРО-1'H-СПИРО{ИНДЕНО[1,2-b]ХИНОЛИН-6,3'-ПИРРОЛ}-4'-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
RU2485120C1 (ru) * 2012-02-07 2013-06-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" ЭТИЛ 5-АЛКИЛ-7,7-ДИМЕТИЛ-2',9,11-ТРИОКСО-5'-ФЕНИЛ-1',2',5,6,7,8,9,11-ОКТАГИДРОСПИРО{ИНДЕНО[1,2-b]ХИНОЛИН-10,3'-ПИРРОЛ}-4'-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002104496A (ru) Новые соединения
RU2018133279A (ru) Спироконденсированные пирролидиновые производные в качестве ингибиторов деубиквитилирующих ферментов (DUB)
JP5834104B2 (ja) 治療剤としてのスピロオキシインドール化合物およびそれらの使用
ES2606016T3 (es) Derivados de piperidina condensados en espiro para su uso como inhibidores del canal de potasio medular externo renal
EP2280943B1 (en) New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'h)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
RU2009130736A (ru) Замещенные производные спирохроманона
AR038377A1 (es) Derivados de n-bifenil-aminocicloalcancarboxamida (con sustitucion con metilo)
AR040726A1 (es) Compuesto de 2- fenilpiridin-4-il-heterociclico, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para la fabricacion de un medicamento
RU2006129324A (ru) Конденсированные гетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов
KR100648869B1 (ko) 방광 배출력 개선제
KR900016202A (ko) 2개의 헤테로원자를 갖는 5원환을 포함하는 스피로사이클릭 화합물
EP2073806A2 (en) Use of spiro-oxindole compounds as therapeutic agents
HRP20231734T1 (hr) Triciklički akr1c3 ovisni kars inhibitori
RU2008125068A (ru) Спироциклические соединения
RU2004111285A (ru) Оксазолидинон и/или изоксазолин в качестве антибактериальных средств
RU2015143676A (ru) Модулятолры ship1 и относящиеся к ним способы
KR101303348B1 (ko) 트롬빈 수용체 길항제인 ［6＋5］접합 바이사이클, 그의 제조방법 및 그를 포함하는 약제학적 조성물
RU95103424A (ru) Бета - лактамы
RU97112188A (ru) Тетрациклические спиросоединения, способ их получения и их применение в качестве антагонистов рецепторов 5ht1d
KR900006339A (ko) 신규 화합물들
NO874216L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av oxadiazolalkylpurinderivater.
RU2016123080A (ru) Антипаразитарные производные спироиндолинов
NO154842C (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av farmasoeytisk aktive 1'-substituerte spiro-(imidazolidin-4,3'-indolin)-2,2', 5-trioner.
US4710504A (en) Anti-depressant spiro hexahydro arylquinolizine derivatives, composition, and method of use therefor
RU2017135205A (ru) Новые гетероциклические соединения как ингибиторы brd4