RU97104003A - Производные эстра-1,3,5(10)-триена, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Производные эстра-1,3,5(10)-триена, способ их получения и содержащие их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU97104003A RU97104003A RU97104003/04A RU97104003A RU97104003A RU 97104003 A RU97104003 A RU 97104003A RU 97104003/04 A RU97104003/04 A RU 97104003/04A RU 97104003 A RU97104003 A RU 97104003A RU 97104003 A RU97104003 A RU 97104003A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trien
- hydroxy
- ylsulfamate
- estra
- triene
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- HLCRYAZDZCJZFG-BDXSIMOUSA-N (8S,9S,13S,14S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CCC[C@@]1(C)CC2 HLCRYAZDZCJZFG-BDXSIMOUSA-N 0.000 title 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002154 estra-1,3,5(10)-trienes Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- -1 17-oxoestra-1,3,5 (10) -trien-3-yl-N-methylsulfamate Chemical compound 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- URHINZFGVBMXAX-CBZIJGRNSA-M N-[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]sulfamate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)NC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 URHINZFGVBMXAX-CBZIJGRNSA-M 0.000 claims 1
- KQBOUIWARNMUDQ-UHFFFAOYSA-M [O-]S(=O)(=O)N1CCCC1 Chemical compound [O-]S(=O)(=O)N1CCCC1 KQBOUIWARNMUDQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 230000000240 adjuvant Effects 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- GLGNSAPAWZUDRT-UHFFFAOYSA-M morpholine-4-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)N1CCOCC1 GLGNSAPAWZUDRT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- QAHVHSLSRLSVGS-UHFFFAOYSA-N sulfamoyl chloride Chemical class NS(Cl)(=O)=O QAHVHSLSRLSVGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (4)
1. Производные эстра-1,3,5(10)-триена общей формулы I
где R обозначает группу R1R2N, где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают атом водорода, С1 - С5 алкильную группу или вместе с атомом азота образуют полиметилениминогруппу, содержащую 4 - 6 атомов углерода, или морфолиногруппу;
R3 обозначает атом водорода или С1 - С5-алкильную группу;
R4 обозначает атом водорода, гидроксильную группу, этерифицированную гидроксильную группу, галоидалкильную группу, содержащую 1 - 5 атомов углерода, или алкоксигруппу, содержащую 1 - 5 атомов углерода;
R5 и R6 обозначает атом воорода или вместе представляют собой метиленовую группу:
R7, R8 R9 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или гидроксильную группу и
кольцо В может содержать одну или две двойные связи,
или R8 обозначает алкинильный остаток, содержащий до 5 атомов углерода, или R8 и R9 вместе могут представлять собой атом кислорода, или R5 и R8 могут представлять собой виниленовую или этиленовую группу.
где R обозначает группу R1R2N, где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают атом водорода, С1 - С5 алкильную группу или вместе с атомом азота образуют полиметилениминогруппу, содержащую 4 - 6 атомов углерода, или морфолиногруппу;
R3 обозначает атом водорода или С1 - С5-алкильную группу;
R4 обозначает атом водорода, гидроксильную группу, этерифицированную гидроксильную группу, галоидалкильную группу, содержащую 1 - 5 атомов углерода, или алкоксигруппу, содержащую 1 - 5 атомов углерода;
R5 и R6 обозначает атом воорода или вместе представляют собой метиленовую группу:
R7, R8 R9 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или гидроксильную группу и
кольцо В может содержать одну или две двойные связи,
или R8 обозначает алкинильный остаток, содержащий до 5 атомов углерода, или R8 и R9 вместе могут представлять собой атом кислорода, или R5 и R8 могут представлять собой виниленовую или этиленовую группу.
2. Производные эстра-1,3,5(10)-триена по п.1, представляющие собой
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N, N-диметилсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N, N-диэтилсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-пирролидинсульфонат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-морфолинсульфонат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N-метилсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-илсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10),7-тетраен-3-ил-N,N-диметилсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10), 6,8-пентаен-3-ил-N,N,-диэтилсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10),8-тетраен-3-ил-N,N,-диметилсульфамат,
11β-хлорметокси-17β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N, N-диметилсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 17α-виниленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N, N-диметилсульфамат,
14α, 15α- этилен-17β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илпирролидинсульфонат,
16α, 17β-дигидрокси-14α, 17α-этиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N, N,-диэтилсульфамат,
17β-гидрокси-7α-метилэстра-1,3,5(10)-триен-3,11β-диил-3-N, N-диметилсульфамат-11-нитрат,
17β-гидрокси-11β-метокси-19-нор-17α-прегн-1,3,5(10)-триен-3-ин-3-ил-N, N-диметилсульфамат,
17β-гидрокси-19-нор-17α-прегн-1,3,5(10)триен-20-ин-3-илсульфамат,
17β-гидрокси-19-нор-17α-прегн-1,3,5(10)-триен-20-ин-3-ил-N-метилсульфамат,
17β-гидроксиэстра-1,3,5(10),7-тетраен-3-ил-N,N-диэтилсульфамат,
17β-гидроксиэстра-1,3,5(10),6,8-пентаен-3-ил-N,N-диметилсульфамат,
17α-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10),8-тетраен-3-илсульфамат,
17-оксоэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N-метилсульфамат,
17-оксоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
11β-метокси-17-оксоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
17β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N-метилсульфамат,
17β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
17β-гидроксиэстра-1,3,5(10),6,8-пентаен-3-илсульфамат,
17α-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диил-3-сульфамат, 17-пентаноат,
эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диил-3,17-диамидосульфонат,
16α, 17β-дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N,N-диэтилсульфамат,
16α, 17β-дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N,N,-диметилсульфамат,
16α, 17β-дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илморфолинсульфонат,
16α, 17β-дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N-метилсульфамат,
16α, 17β-дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
11β-хлорметокси-17β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 17α-виниленэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
14α, 17α-этилен-17β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N-метилсульфамат,
16α, 17β-дигидрокси-14α, 17α-этиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
17β-гидрокси-7α-метилэстра-1,3,5(10)-триен-3,11β-диил-3-сульфамат-11-нитрат,
17β-гидрокси-11β-метокси-19-нор-17α-прегн-1,3,5(10)-триен-20-ин-3-илсульфамат.
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N, N-диметилсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N, N-диэтилсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-пирролидинсульфонат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-морфолинсульфонат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N-метилсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-илсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10),7-тетраен-3-ил-N,N-диметилсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10), 6,8-пентаен-3-ил-N,N,-диэтилсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10),8-тетраен-3-ил-N,N,-диметилсульфамат,
11β-хлорметокси-17β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N, N-диметилсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 17α-виниленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N, N-диметилсульфамат,
14α, 15α- этилен-17β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илпирролидинсульфонат,
16α, 17β-дигидрокси-14α, 17α-этиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N, N,-диэтилсульфамат,
17β-гидрокси-7α-метилэстра-1,3,5(10)-триен-3,11β-диил-3-N, N-диметилсульфамат-11-нитрат,
17β-гидрокси-11β-метокси-19-нор-17α-прегн-1,3,5(10)-триен-3-ин-3-ил-N, N-диметилсульфамат,
17β-гидрокси-19-нор-17α-прегн-1,3,5(10)триен-20-ин-3-илсульфамат,
17β-гидрокси-19-нор-17α-прегн-1,3,5(10)-триен-20-ин-3-ил-N-метилсульфамат,
17β-гидроксиэстра-1,3,5(10),7-тетраен-3-ил-N,N-диэтилсульфамат,
17β-гидроксиэстра-1,3,5(10),6,8-пентаен-3-ил-N,N-диметилсульфамат,
17α-гидрокси-14α, 15α-метиленэстра-1,3,5(10),8-тетраен-3-илсульфамат,
17-оксоэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N-метилсульфамат,
17-оксоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
11β-метокси-17-оксоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
17β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N-метилсульфамат,
17β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
17β-гидроксиэстра-1,3,5(10),6,8-пентаен-3-илсульфамат,
17α-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диил-3-сульфамат, 17-пентаноат,
эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диил-3,17-диамидосульфонат,
16α, 17β-дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N,N-диэтилсульфамат,
16α, 17β-дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N,N,-диметилсульфамат,
16α, 17β-дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илморфолинсульфонат,
16α, 17β-дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N-метилсульфамат,
16α, 17β-дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
11β-хлорметокси-17β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
17β-гидрокси-14α, 17α-виниленэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
14α, 17α-этилен-17β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-N-метилсульфамат,
16α, 17β-дигидрокси-14α, 17α-этиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
17β-гидрокси-7α-метилэстра-1,3,5(10)-триен-3,11β-диил-3-сульфамат-11-нитрат,
17β-гидрокси-11β-метокси-19-нор-17α-прегн-1,3,5(10)-триен-20-ин-3-илсульфамат.
3. Способ получения производных эстра-1,3,5(10)-триена по п.1 или 2, отличающийся тем, что производное эстра-1,3,5(10)-триена и соответствующим образом замещенный амидосульфонилхлорид подвергают взаимодействию известным способом, сопровождающимся этерификацией 3-ОН группы производного эстра-1,3,5(10)-триена.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая производное эстра-1,3,5(10)-триена по п.1 или 2, которое может быть объединено с фармацевтически безопасными адъювантами или носителями.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4429397A DE4429397C2 (de) | 1994-08-09 | 1994-08-09 | Estra-1,3,5(10)-trien-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
DEP4429397.6 | 1994-08-09 | ||
PCT/DE1995/000877 WO1996005216A1 (de) | 1994-08-09 | 1995-07-03 | Estra-1,3,5(10)-trien-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU97104003A true RU97104003A (ru) | 1999-05-10 |
RU2139885C1 RU2139885C1 (ru) | 1999-10-20 |
Family
ID=6526060
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU97104003/04A RU2139885C1 (ru) | 1994-08-09 | 1995-07-03 | Производные эстра-1,3,5(10)-триена, способ их получения, фармацевтическая композиция |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6080735A (ru) |
EP (3) | EP1273590A3 (ru) |
JP (1) | JP3814292B2 (ru) |
CN (1) | CN1057305C (ru) |
AT (2) | ATE482968T1 (ru) |
AU (1) | AU699701B2 (ru) |
BR (1) | BR9508864A (ru) |
CA (1) | CA2196694A1 (ru) |
CZ (1) | CZ288762B6 (ru) |
DE (3) | DE4429397C2 (ru) |
DK (1) | DK0775155T3 (ru) |
ES (1) | ES2220932T3 (ru) |
FI (1) | FI970526A (ru) |
HU (1) | HUT77610A (ru) |
IL (1) | IL114779A (ru) |
NZ (1) | NZ289793A (ru) |
PL (1) | PL186185B1 (ru) |
PT (1) | PT775155E (ru) |
RU (1) | RU2139885C1 (ru) |
SG (1) | SG47348A1 (ru) |
WO (1) | WO1996005216A1 (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19712488A1 (de) | 1997-03-25 | 1998-10-01 | Knoell Hans Forschung Ev | Steroidsulfamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung derselben |
DE19753363A1 (de) * | 1997-12-02 | 1999-06-10 | Jenapharm Gmbh | 15-Methyl-cyclopropanosteroide und Verfahren zu ihrer Herstellung |
PL342313A1 (en) * | 1998-02-20 | 2001-06-04 | Jenapharm Gmbh | Pharmacological preparations for selectively supplementing deficiency of oestrogens in the central nervous system |
US6245756B1 (en) | 1998-02-27 | 2001-06-12 | Jenapharm Gmbh & Co. Kg | Pharmaceutical preparations for treatment of estrogen deficiency in the central nervous system |
DE19834931A1 (de) * | 1998-07-28 | 2000-02-24 | Jenapharm Gmbh | Verwendung von biogenen Estrogenen zur Hormonsubstitutionstherapie |
DE19906152B4 (de) | 1999-02-10 | 2005-02-10 | Jenapharm Gmbh & Co. Kg | Wirkstoffhaltige Laminate für Transdermalsysteme |
MXPA02002186A (es) | 1999-08-31 | 2002-09-02 | Jenapharm Gmbh | Mesoprogestinas (moduladores del receptor de progesterona) como un componente de los anticonceptivos femeninos. |
US7335650B2 (en) | 2000-01-14 | 2008-02-26 | Sterix Limited | Composition |
US6653298B2 (en) | 2000-01-14 | 2003-11-25 | Sterix Limited | Composition |
DE10027887A1 (de) * | 2000-05-31 | 2001-12-13 | Jenapharm Gmbh | Verbindungen mit einer Sulfonamidgruppe und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
GB0020498D0 (en) | 2000-08-18 | 2000-10-11 | Sterix Ltd | Compound |
ES2287184T3 (es) * | 2000-11-03 | 2007-12-16 | Washington University | Estructuras aromaticas modificadas con sustituyentes hidroxi-, que tienen actividad citoprotectora. |
WO2002040032A2 (en) * | 2000-11-17 | 2002-05-23 | Washington University | Cytoprotective estrogen derivatives |
DE10139494A1 (de) * | 2001-08-13 | 2003-03-06 | Jenapharm Gmbh | Antitumor wirksame 2-Alkoxyestradiolsulfamate |
US8026229B2 (en) | 2001-08-13 | 2011-09-27 | Sterix Limited | Antitumor-active 2-alkoxyestradiol sulfamates |
DE10307103A1 (de) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Schering Ag | Antitumor wirksame 2-substituierte D-Homostra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate |
DE10307104A1 (de) * | 2003-02-19 | 2004-09-23 | Schering Ag | Antitumor wirksame 2-substituierte Estra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate |
DE10307105A1 (de) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Schering Ag | Antitumor wirksame 2-substituierte 18a-Homoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate |
EP1603933A2 (en) * | 2003-03-13 | 2005-12-14 | Nitromed, Inc. | Nitrosated and nitrosylated compounds, compositions and methods of use |
US7534780B2 (en) | 2004-05-21 | 2009-05-19 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Estradiol prodrugs |
US20060183725A1 (en) * | 2005-02-15 | 2006-08-17 | Thomas Graeser | Pharmaceutical preparation for oral contraception |
EP2149371A1 (en) * | 2008-07-28 | 2010-02-03 | PregLem S.A. | Use of steroid sulfatase inhibitors for the treatment of preterm labor |
GB201302368D0 (en) * | 2013-02-11 | 2013-03-27 | Univ Bath | Compound |
EP3019172B1 (en) | 2013-07-11 | 2019-09-25 | Evestra, Inc. | Pro-drug forming compounds |
CN105753924B (zh) * | 2016-02-03 | 2017-11-10 | 中国药科大学 | 新型甾体类选择性雌激素受体调节剂、其制备方法及其医药用途 |
WO2019078983A1 (en) | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Evestra, Inc. | CONTRACEPTIVES OF PROGESTINE PRODRANT WITH EXTENDED ACTION |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2133484A2 (en) * | 1969-04-29 | 1972-12-01 | Jenapharm Veb | 3-17 and 21-sulphonyloxy-steroids - with androgenic anabolic progestogenic and oestrogen activity of long duration |
GB1317373A (en) * | 1971-03-11 | 1973-05-16 | Jenapharm Veb | Steroid esters |
US3697558A (en) * | 1971-03-24 | 1972-10-10 | Lilly Co Eli | Preparation of 17alpha-ethynylestriol |
GB1398026A (en) * | 1972-11-10 | 1975-06-18 | Jenapharm Veb | Steroid esters |
DD114806A1 (ru) * | 1974-10-11 | 1975-08-20 | ||
DD145919B1 (de) * | 1978-06-28 | 1982-06-30 | Kurt Ponsold | Verfahren zur herstellung von 14,1 -methylenderivaten der oestranreihe |
DD201143B1 (de) * | 1981-11-17 | 1986-12-17 | Jenapharm Veb | Verfahren zur herstellung von 9,11-tritiummarkierten gonatriensulfonaten |
DD207447A3 (de) * | 1982-04-02 | 1984-02-29 | Jenapharm Veb | Mittel zur chemosterilisation von schadnagetieren |
FR2533570B1 (fr) * | 1982-09-23 | 1985-07-12 | Centre Nat Rech Scient | Complexes organometalliques d'oestrogenes et leur application au dosage des recepteurs hormonaux |
RU2087479C1 (ru) * | 1989-11-29 | 1997-08-20 | Шеринг Аг | Эстратриены, содержащие мостик |
GB9118478D0 (en) * | 1991-08-29 | 1991-10-16 | Imperial College | Steroid sulphatase inhibitors |
DE4222316A1 (de) * | 1992-07-03 | 1994-01-05 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Etheno- und Ethano-16â,17µ-Steroiddiolen und deren Derivaten |
-
1994
- 1994-08-09 DE DE4429397A patent/DE4429397C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-07-03 AT AT02090252T patent/ATE482968T1/de active
- 1995-07-03 RU RU97104003/04A patent/RU2139885C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-07-03 EP EP02090253A patent/EP1273590A3/de not_active Withdrawn
- 1995-07-03 DK DK95925679T patent/DK0775155T3/da active
- 1995-07-03 PT PT95925679T patent/PT775155E/pt unknown
- 1995-07-03 CZ CZ1997274A patent/CZ288762B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-07-03 DE DE59510900T patent/DE59510900D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-03 HU HU9700389A patent/HUT77610A/hu unknown
- 1995-07-03 EP EP02090252A patent/EP1284273B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-03 PL PL95318525A patent/PL186185B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-07-03 NZ NZ289793A patent/NZ289793A/en unknown
- 1995-07-03 CA CA002196694A patent/CA2196694A1/en not_active Abandoned
- 1995-07-03 AT AT95925679T patent/ATE266038T1/de active
- 1995-07-03 DE DE59511110T patent/DE59511110D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-03 CN CN95194914A patent/CN1057305C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-03 JP JP50354196A patent/JP3814292B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-03 ES ES95925679T patent/ES2220932T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-03 US US08/750,943 patent/US6080735A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-03 AU AU29741/95A patent/AU699701B2/en not_active Ceased
- 1995-07-03 BR BR9508864A patent/BR9508864A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-07-03 EP EP95925679A patent/EP0775155B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-03 WO PCT/DE1995/000877 patent/WO1996005216A1/de active IP Right Grant
- 1995-07-27 SG SG1995000954A patent/SG47348A1/en unknown
- 1995-07-30 IL IL11477995A patent/IL114779A/xx not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-02-07 FI FI970526A patent/FI970526A/fi not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU97104003A (ru) | Производные эстра-1,3,5(10)-триена, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
RU97104120A (ru) | Фармацевтические композиции, содержащие производные эстра-1,3,5(10)-триена | |
LV12618A (en) | Use of sulphamate derivatives as steroid sulphatase inhibitors | |
MX9301525A (es) | Esteriodes substituidos en la posicion 17 y composicion farmaceutica que los contiene. | |
HUT47927A (en) | Process for producing 1-square brackets open pyrimidin-2-yl-(aminoalkyl) square brackets closed-piperidine derivatives and pharmaceuticals comprising same | |
AU527592B2 (en) | 3,20-dioxo-4,9-diene-21-hydroxyl steroid derivatives | |
RU98109708A (ru) | Сульфаматные производные производных 1,3,5(10)-эстратриена, способ их получения и фармацевтические составы, содержащие эти соединения | |
AU5791190A (en) | New peptide derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them | |
DE3465201D1 (en) | 1-alkyl-androsta-1,4-diene-3,17-diones, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
ATE44282T1 (de) | 6-oder-7-methylenandrosta-1,4-dien-3,17-dionderivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
ATE27817T1 (de) | Phenylpiperazin-derivate und verfahren zu deren herstellung. | |
YU222590A (sh) | Steroidi | |
ES536649A0 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de estrano y androstano | |
DK420985A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af pregnanderivater | |
ES478125A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de compuestos esteroides de la serie pregnano. | |
SE7705213L (sv) | Antikonceptionellt medel | |
FI102902B1 (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten 14 ,17 -silloitettujen estratrieenien valmistamiseksi | |
ES8405033A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de esteroides dihalogenados. | |
IE780933L (en) | Pregnene derivatives | |
ATE71106T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-methyl-androsta- 1,4-dien-3,17-dion und die neuen zwischenprodukte fuer dieses verfahren. | |
EP0139907A3 (en) | Estrane derivatives | |
ATE3298T1 (de) | 17-amino-16-hydroxy-steroide der androstan- und estran-reihen und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen. | |
WO1990015067A3 (fr) | NOUVEAUX PROCEDES D'OBTENTION DE 6-METHYL 19-NOR STEROIDES ET LEUR CONVERSION EN 19-NOR PREGNADIENES 17α-SUBSTITUES | |
ES473646A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos esteroides dela serie del pregnano | |
DE3582742D1 (de) | Neue carbacycline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel. |