RU96122080A - Замещенные дигуанидиды бензолдикарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащее их лекарственное средство - Google Patents
Замещенные дигуанидиды бензолдикарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащее их лекарственное средствоInfo
- Publication number
- RU96122080A RU96122080A RU96122080/04A RU96122080A RU96122080A RU 96122080 A RU96122080 A RU 96122080A RU 96122080/04 A RU96122080/04 A RU 96122080/04A RU 96122080 A RU96122080 A RU 96122080A RU 96122080 A RU96122080 A RU 96122080A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- atoms
- substituted
- group
- methoxy
- alkyl
- Prior art date
Links
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N Phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 31
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 20
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 16
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006525 methoxy ethyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- -1 methoxy, hydroxy, amino, methylamino Chemical group 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (7)
1. Замещенные дигуанидиды бензолдикарбоновой кислоты формулы I
где обозначают: один из остатков R(1), R(2), R(3) и R(5) -CO-N= C(NH2)2; и соответственно другие остатки R(1), R(2), R(3) и R(5):
R(1) и R(5)-независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, F, Cl, -OR(32), -NR(33)R(34) или CF3; R(32), R(33) и R(34) - независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R(2) водород, F, Cl, Br, I, OH, -CN, CF3, -CO-N=C(NH2)2, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, алкенил с 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами или -(CH2)m R(14), m = 0, 1 или 2; R(14) -(C3-C8)-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F и Cl, -CF3, метила, метокси и -NR(15)R(16); R(15) и R(16) - независимо друг от друга водород или -CH3;
или R(2) - R(22)-SO2-, R(23)R(24)N-CO-, R(28)-CO- или R(29)R(30)N-SO2; R(22) и R(28) - независимо друг от друга метил или -CF3; R(23), R(24), R(29) и R(30) - независимо друг от друга водород или метил;
или R(2) -OR(35) или -NR(35)R(36); R(35) и R(36) - независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами; или R(35) и R(36) совместно 4 - 7 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена кислородом, -S-, -NH-, -NCH3- или -N-бензилом;
R(3) водород, -R(25), -OR(25), -NR(25)R(26), -CR(25)R(26)R(27); R(25) водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, CH3, метокси, гидрокси, амино, метиламино и диметиламино; или R(25) -(C1-C9)-гетероарил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, CH3, метокси, гидрокси, амино, метиламино и диметиламино; R(25) и R(27) независимо друг от друга определены как R(25) или водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами;
R(4) CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, алкенил с 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, -(C3-C8)-циклоалкил или -(CH2)mR(14); m = 1 или 2; R(14) -(C3-C8)-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F и Cl, -CF3, метила, метокси и -NR(15)R(16); R(15) и R(16) независимо друг от друга водород или -CH3;
или R(4) фенил, замещенный 2, 3, 4 или пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила, метокси и -NR(15)R(16); R(15) и R(16) независимо друг от друга водород или CH3;
а также их фармацевтически переносимые соли.
где обозначают: один из остатков R(1), R(2), R(3) и R(5) -CO-N= C(NH2)2; и соответственно другие остатки R(1), R(2), R(3) и R(5):
R(1) и R(5)-независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, F, Cl, -OR(32), -NR(33)R(34) или CF3; R(32), R(33) и R(34) - независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R(2) водород, F, Cl, Br, I, OH, -CN, CF3, -CO-N=C(NH2)2, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, алкенил с 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами или -(CH2)m R(14), m = 0, 1 или 2; R(14) -(C3-C8)-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F и Cl, -CF3, метила, метокси и -NR(15)R(16); R(15) и R(16) - независимо друг от друга водород или -CH3;
или R(2) - R(22)-SO2-, R(23)R(24)N-CO-, R(28)-CO- или R(29)R(30)N-SO2; R(22) и R(28) - независимо друг от друга метил или -CF3; R(23), R(24), R(29) и R(30) - независимо друг от друга водород или метил;
или R(2) -OR(35) или -NR(35)R(36); R(35) и R(36) - независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами; или R(35) и R(36) совместно 4 - 7 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена кислородом, -S-, -NH-, -NCH3- или -N-бензилом;
R(3) водород, -R(25), -OR(25), -NR(25)R(26), -CR(25)R(26)R(27); R(25) водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, CH3, метокси, гидрокси, амино, метиламино и диметиламино; или R(25) -(C1-C9)-гетероарил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, CH3, метокси, гидрокси, амино, метиламино и диметиламино; R(25) и R(27) независимо друг от друга определены как R(25) или водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами;
R(4) CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, алкенил с 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, -(C3-C8)-циклоалкил или -(CH2)mR(14); m = 1 или 2; R(14) -(C3-C8)-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F и Cl, -CF3, метила, метокси и -NR(15)R(16); R(15) и R(16) независимо друг от друга водород или -CH3;
или R(4) фенил, замещенный 2, 3, 4 или пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила, метокси и -NR(15)R(16); R(15) и R(16) независимо друг от друга водород или CH3;
а также их фармацевтически переносимые соли.
2. Замещенные дигуанидиды бензолкарбоновой кислоты формулы I по п. 1, в котором обозначают: один из остатков R(1), R(2), R(3) и R(5) -CO-N=C(NH2)2; и соответственно другие остатки R(1), R(2), R(3) и R(5): R(1) и R(5) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, F, Cl, OR(32) или CF3; R(32) водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; R(2) водород, F, Cl, Br, I, OH, CF3, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкенил с 2, 3 или 4 C-атомами или -(CH2)m R(14); m = 0, 1 или 2; R(14) -(C3-C8)-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F и Cl, -CF3, метила и метокси; или R(2) R(22)-SO2-, R(23)R(24)N-CO-, R(28)-CO или R(29)R(30) -SO2; R(22) и R(28) независимо друг от друга метил или -CF3; R(23), R(24), R(29) и R(30) независимо друг от друга водород или метил; или R(2) -OR(35) или NR(35)R(36); R(35) и R(36) независимо друг от друга водород, метил или этил; или R(35) и R(36) совместно 4 - 5 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена кислородом, -S-, -NH- или -NCH3; R(3) водород, -SR(25), OR(25), -NR(25)R(26) или -CR(25)R(26)R(27); R(25) водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, незамещенный или замещенный 1 - 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, CH3, метокси и диметиламино; или R(25) -(C1-C9)-гетероарил, незамещенный или замещенный 1 - 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, CH3, метокси и диметиламино; R(26) и R(27) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; R(4) CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкенил с 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, -(C5-C6)-циклоалкил или -CН2R(14); R(14) -(С5-C6)-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1-2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F и Cl, -CF3, метила и метокси; или R(4) фенил, замещенный 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила и метокси,
а также его фармацевтически переносимые соли.
а также его фармацевтически переносимые соли.
3. Замещенные дигуанидиды бензолдикарбоновой кислоты формулы I по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что в ней обозначают: один из остатков R(1), R(2), R(3) и R(5) -CO-N=C(NH2)2; и соответственно другие остатки R(1), R(2), R(3) и R(5): R(1) и R(5) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, F, Cl, ОН, метокси или CF3; R(2) водород, F, Cl, ОН, CF3, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкенил с 2, 3 или 4 C-атомами или -(CH2)m R(14); m = 0, 1 или 2; R(14) -(C3-C8)-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F и Cl, -CF3, метила и метокси; или R(2) R(22)-SO2-, R(23)R(24)N-CO-, R(28)-CO- или R(29)R(30)N-SO2; R(22) и R(28) независимо друг от друга метил или -CF3; R(23), R(24), R(29) и R(30) независимо друг от друга водород или метил; или R(2) -OR(35) или -NR(35)R(36); R(35) и R(36) независимо друг от друга водород, метил или этил; или R(35) и R(36) совместно 4 - 5 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена кислородом, -S-, -NH- или -NCH3; R(3) водород, -R(25), OR(25), -NR(25)R(26) или -CR(25)R(26)R(27); R(25) водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, CH3, метокси и диметиламино; или R(25) -(C1-C9)-гетероарил, незамещенный или замещенный 1 - 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метокси и диметиламино; R(26) и R(27) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; R(4) CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкенил с 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, -(C5-C6)-циклоалкил или CН2R(14); R(14) -(С5-C6)-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1-2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F и Cl, -CF3, метил и метокси; или R(4) фенил, замещенный 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила и метокси.
4. Замещенные дигуанидиды бензолдикарбоновой кислоты формулы I по пп. 1-3, в которой обозначают: один из остатков R(1), R(2), R(3) и R(5) -CO-N= C(NH2)2; и соответственно другие остатки R(1), R(2), R(3) и R(5): R(1) и R(5) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, F, Cl, ОН, метокси или CF3; R(2) водород, F, Cl, ОН, CF3, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, или -(CH2)m R(14); m=0, 1 или 2; R(14) -(C5-C6)-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F и Cl, -CF3, метила и метокси; или R(2) -ОR(35) или -NR(35)R(36); R(35) и R(36) независимо друг от друга водород, метил или этил; или R(35) и R(36) совместно 4-5 метиленовых групп, из которых одна CН2-группа может быть заменена кислородом, -S-, -NH- или -NCH3; R(3) водород, или -OR(25); R(25) водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, CH3 и метокси; или R(25) -(C1-C9)-гетероарил, незамещенный или замещенный 1 - 2 заместителями из группы F, Cl, CF3, CH3 и метокси; R(4) CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкенил с 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, -(C5-C6)-циклоалкил или -CН2R(14); R(14) -(С5-C6)-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1-2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, -CF3, метила и метокси; или R(4) фенил, замещенный 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила и метокси.
5. Способ получения замещенных дигуанидидов бензолдикарбоновой кислоты формулы I по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы II
где R(1) - R(5) имеют вышеуказанные значения;
L обозначает легко нуклеофильно замещаемые удаляемые группы, подвергают взаимодействию с гуанидином.
где R(1) - R(5) имеют вышеуказанные значения;
L обозначает легко нуклеофильно замещаемые удаляемые группы, подвергают взаимодействию с гуанидином.
6. Способ получения фармацевтического состава, отличающийся тем, что эффективное количество замещенных дигуанидидов бензолдикарбоновой кислоты формулы I по пп.1-4 переводят в пригодную дозировочную форму.
7. Фармацевтический состав, содержащий активнодействующее вещество и обычные добавки, отличающийся тем, что в качестве активнодействующего вещества используют замещенные дигуанидиды бензолдикарбоновой кислоты формулы I по пп.1-4 в эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19543194.4 | 1995-11-20 | ||
| DE19626327.1 | 1996-07-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96122080A true RU96122080A (ru) | 1999-02-10 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96121572A (ru) | Сульфонимидамиды, способ их получения, фармацевтический состав, способ его получения, способ лечения | |
| RU97112857A (ru) | Новые иммунотерапевтические ариламиды | |
| KR920009796A (ko) | 3-아미도인돌릴 유도체 | |
| DE3769676D1 (de) | Prodrugverbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende zubereitungen mit verzoegerter freisetzung. | |
| PT101165B (pt) | Processo para a preparacao de inibidores duais sem sintese e sem ciclo-oxigenase | |
| RU2001132632A (ru) | Производные пиперазина, применимые в качестве антагонистов CCR5 | |
| DE59309867D1 (de) | Neue aminosäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| RU2003120080A (ru) | Орто-замещенные азотсодержащие бисарильные соединения для применения в качестве ингибиторов калиевого канала, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU96104545A (ru) | Производные сульфонамидов, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, лекарственное средство и способ лечения | |
| RU2001113733A (ru) | N-(2-арилпропионил) сульфонамиды и содержащие их фармацевтические препараты | |
| RU2006138498A (ru) | Производные оксадиазолона в качестве агонистов ppar-дельта | |
| ATE17728T1 (de) | Xanthinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| MY106247A (en) | Anti-atherosclerotic diaryl compounds | |
| HRP20100301T1 (hr) | Ciklopeptidni derivati sa anti-integrinskom aktivnošću | |
| DE59509647D1 (de) | Aminosäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| RU2220965C2 (ru) | Сульфонамидозамещенные соединения и фармацевтический состав на их основе | |
| RU96122080A (ru) | Замещенные дигуанидиды бензолдикарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащее их лекарственное средство | |
| EA200100597A2 (ru) | Новые 1,1- и 1,2-дизамещенные циклопропановые соединения, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| CA1327163C (en) | Anxiolytically active piperazine derivatives | |
| ATE42279T1 (de) | Guanidinobenzoesaeureesterderivate, ein verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| RU2001119914A (ru) | Средство для лечения болезни паркинсона, включающее в качестве активного ингредиента соединение, улучшающее астроцитную функцию | |
| RU95102479A (ru) | Аналоги 15-дезоксиспергуалина, способ их получения и фармкомпозиция на их основе | |
| ATE33984T1 (de) | Tetrahydroisoxazolo(4,5-c>pyridinderivate und deren herstellung. | |
| RU2005114905A (ru) | Низкомолекулярные производные пептидов как ингибиторы взаимодействия ламинина/нидогена | |
| RU2003130062A (ru) | Бициклические производные гуанидина и их терапевтическое использование |