RU96117005A - Производные пиперидинилметилоксазолидинона, способ их получения и применение - Google Patents
Производные пиперидинилметилоксазолидинона, способ их получения и применениеInfo
- Publication number
- RU96117005A RU96117005A RU96117005/04A RU96117005A RU96117005A RU 96117005 A RU96117005 A RU 96117005A RU 96117005/04 A RU96117005/04 A RU 96117005/04A RU 96117005 A RU96117005 A RU 96117005A RU 96117005 A RU96117005 A RU 96117005A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- oxazolidin
- compound
- salts
- atoms
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- KZKRRZFCAYOXQE-UHFFFAOYSA-N 1$l^{2}-azinane Chemical class C1CC[N]CC1 KZKRRZFCAYOXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- YZJXYYSJJBOCCY-UHFFFAOYSA-N 3-(piperidin-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical class O=C1OCCN1CN1CCCCC1 YZJXYYSJJBOCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- MGBKXAUKMFLVDM-NRFANRHFSA-N (5S)-5-[[4-[(4-aminophenyl)methyl]piperidin-1-yl]methyl]-3-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1CCN(C[C@@H]2OC(=O)N(C2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1 MGBKXAUKMFLVDM-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- XDHRHARTKBODGR-QFIPXVFZSA-N (5S)-5-[[4-[(4-aminophenyl)methyl]piperidin-1-yl]methyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)O[C@@H](CN2CCC(CC=3C=CC(N)=CC=3)CC2)C1 XDHRHARTKBODGR-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- RAXOIDXSQQOXGP-NRFANRHFSA-N (5S)-5-[[4-[(4-aminophenyl)methyl]piperidin-1-yl]methyl]-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1CCN(C[C@@H]2OC(=O)N(C2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RAXOIDXSQQOXGP-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- HJEUGUMSWGRREQ-QFIPXVFZSA-N (5S)-5-[[4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]methyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)O[C@@H](CN2CCC(CC=3C=CC(F)=CC=3)CC2)C1 HJEUGUMSWGRREQ-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- CHXUFRRQOZZSNV-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical class [CH2]N1CCCCC1 CHXUFRRQOZZSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 4-aminobenzyl Chemical group 0.000 claims 1
- RIRUWIHSTSIHHB-QHCPKHFHSA-N N-[4-[[1-[[(5S)-2-oxo-3-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]piperidin-4-yl]methyl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1CC1CCN(C[C@@H]2OC(=O)N(C2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RIRUWIHSTSIHHB-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- ZPWZNXBMFAIZLZ-QHCPKHFHSA-N N-[4-[[1-[[(5S)-3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]piperidin-4-yl]methyl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1CC1CCN(C[C@@H]2OC(=O)N(C2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1 ZPWZNXBMFAIZLZ-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- YTPUYEHDIKNVQY-QHCPKHFHSA-N N-[4-[[1-[[(5S)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]piperidin-4-yl]methyl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1CC1CCN(C[C@@H]2OC(=O)N(C2)C=2C=CC(F)=CC=2)CC1 YTPUYEHDIKNVQY-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- UFFKMIURVPLTQY-DEOSSOPVSA-N N-[4-[[1-[[(5S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]piperidin-4-yl]methyl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)O[C@@H](CN2CCC(CC=3C=CC(NC(C)=O)=CC=3)CC2)C1 UFFKMIURVPLTQY-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000561 anti-psychotic Effects 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003693 atypical antipsychotic agent Substances 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 201000011082 combat disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001003 psychopharmacologic Effects 0.000 claims 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Производные пиперидинилметилоксазолидин-2-она-формулы I
где R1 и R2 каждый независимо друг от друга представляют собой незамещенные или однократно или двукратно замещенные фениловые остатки, заместителями которых могут быть A, OA, арилокси с 6 - 10 С-атомами, аралкилокси с 7 - 11 С-атомами, -O-(CH2)nO- (непосредственно в смежных положениях или в мета- или пара-положении друг к другу связаны с фениловым кольцом), -O-(CH2)n-OH, Hal, CF3, OH, NO2, NH2, NHA, NA2, NHR3, NAR3, SO2NH2, SO2NHA, SO2NA2, SO2NHR3 (за исключением R3 = SO2A), SO2N(R3)2 (за исключением R3 = SO2A) или R3,
R3 обозначает COH, CO-алкил с 1 - 7 С-атомами в алкиле, CO-алкил-Ar с 8 - 12 С-атомами, CO-Ar с 7 - 13 С-атомами, SO2A,
A обозначает алкильный остаток с 1 - 6 С-атомами,
n = 1 или 2,
Hal обозначает F, Cl, Br или J,
и их соли.
где R1 и R2 каждый независимо друг от друга представляют собой незамещенные или однократно или двукратно замещенные фениловые остатки, заместителями которых могут быть A, OA, арилокси с 6 - 10 С-атомами, аралкилокси с 7 - 11 С-атомами, -O-(CH2)nO- (непосредственно в смежных положениях или в мета- или пара-положении друг к другу связаны с фениловым кольцом), -O-(CH2)n-OH, Hal, CF3, OH, NO2, NH2, NHA, NA2, NHR3, NAR3, SO2NH2, SO2NHA, SO2NA2, SO2NHR3 (за исключением R3 = SO2A), SO2N(R3)2 (за исключением R3 = SO2A) или R3,
R3 обозначает COH, CO-алкил с 1 - 7 С-атомами в алкиле, CO-алкил-Ar с 8 - 12 С-атомами, CO-Ar с 7 - 13 С-атомами, SO2A,
A обозначает алкильный остаток с 1 - 6 С-атомами,
n = 1 или 2,
Hal обозначает F, Cl, Br или J,
и их соли.
2. Производные пиперидинилметилоксазолидин-2-она по п.1, представляющие собой:
a) (5S)-(-)-5-[4-(4-фторбензил)-1-пиперидилметил]-3-(4-метоксифенил) -оксазолидин-2-он;
b) (5S)-(-)-5-[4-(4-ацетиламинобензил) -1-пиперидилметил] -3-(4-метоксифенил)-оксазолидин-2-он;
c) (5S)-(-)-5-[4-(4-аминобензил)-1-пиперидилметил] -3-(4-метоксифенил)-оксазолидин-2-он;
d) (5S)-(-)-5-[4-(4-ацетиламинобензил)-1-пиперидилметил] -3-фенил-оксазолидин-2-он;
e) (5S)-(-)-5-[4-(4-аминобензил)-пиперидинметил]-3-(4-фторфенил) -оксазолидин-2-он;
f) (5S)-(-)-5-[4-(4-ацетиламинобензил)-1-пиперидилметил] -3-(4-фторфенил)-оксазолидин-2-он;
q) (5S)-(-)-5-[4-(4-ацетиламинобензил)-1-пиперидилметил] -3- (4-хлорфенил)-оксазолидин-2-он;
h) (5S)-(-)-5-[4-(4-аминобензил)-1-пиперидинилметил] -3-(4-хлорфенил)-оксазолидин-2-он;
i) (5S)-(-)-5-[4-(4-аминобензил)-1-пиперидинилметил] -3- фенилоксазолидин-2-он.
a) (5S)-(-)-5-[4-(4-фторбензил)-1-пиперидилметил]-3-(4-метоксифенил) -оксазолидин-2-он;
b) (5S)-(-)-5-[4-(4-ацетиламинобензил) -1-пиперидилметил] -3-(4-метоксифенил)-оксазолидин-2-он;
c) (5S)-(-)-5-[4-(4-аминобензил)-1-пиперидилметил] -3-(4-метоксифенил)-оксазолидин-2-он;
d) (5S)-(-)-5-[4-(4-ацетиламинобензил)-1-пиперидилметил] -3-фенил-оксазолидин-2-он;
e) (5S)-(-)-5-[4-(4-аминобензил)-пиперидинметил]-3-(4-фторфенил) -оксазолидин-2-он;
f) (5S)-(-)-5-[4-(4-ацетиламинобензил)-1-пиперидилметил] -3-(4-фторфенил)-оксазолидин-2-он;
q) (5S)-(-)-5-[4-(4-ацетиламинобензил)-1-пиперидилметил] -3- (4-хлорфенил)-оксазолидин-2-он;
h) (5S)-(-)-5-[4-(4-аминобензил)-1-пиперидинилметил] -3-(4-хлорфенил)-оксазолидин-2-он;
i) (5S)-(-)-5-[4-(4-аминобензил)-1-пиперидинилметил] -3- фенилоксазолидин-2-он.
3. Способ получения производных пиперидинилметилоксазолидин-2-она формулы I по п.1 и их солей, отличающийся тем, что соединение формулы II
где R1 имеет данные в п.1 значения;
Z1 обозначает CL, Br, J, OH, алкилсульфонилокси с 1 - 6 С-атомами в алкиле, арилсульфонилокси с числом С-атомов до 60 в ариле или другую, реакционноспособную функционально измененную OH-группу, вводят во взаимодействие с соединением формулы III
где R2 имеет указанное в п.1 значение,
или, если Z1 представляет NH2, с соединением формулы IIIa
где R2 имеет указанное в п.1 значение;
Z2 и Z3 одинаковые или различные и обозначают соответственно Cl, Br, J, OH, SO3CH3 или другую, реакционноспособную функционально измененную OH-группу,
что соответствующее формуле I соединение, которое однако вместо одного или нескольких атомов водорода содержит одну или несколько восстанавливаемых групп и/или одну или несколько дополнительных -SO2- и/или -SO- групп, обрабатывают восстановителем, или что для получения соединения формулы I по п.1 остаток R1 и/или остаток R2 превращают в другой остаток R1 и/или R2, или что соединение формулы IX
где R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения,
вводят во взаимодействие с производным угольной кислоты, и/или, что, в случае необходимости, соединение формулы I высвобождают из его функциональных производных обработкой средством сольволиза или гидрогенолиза, или, что соединение формулы I восстановлением или окислением превращают в другое соединение формулы I, или что основание формулы I по п.1 обработкой кислотой превращают в одну из его солей.
где R1 имеет данные в п.1 значения;
Z1 обозначает CL, Br, J, OH, алкилсульфонилокси с 1 - 6 С-атомами в алкиле, арилсульфонилокси с числом С-атомов до 60 в ариле или другую, реакционноспособную функционально измененную OH-группу, вводят во взаимодействие с соединением формулы III
где R2 имеет указанное в п.1 значение,
или, если Z1 представляет NH2, с соединением формулы IIIa
где R2 имеет указанное в п.1 значение;
Z2 и Z3 одинаковые или различные и обозначают соответственно Cl, Br, J, OH, SO3CH3 или другую, реакционноспособную функционально измененную OH-группу,
что соответствующее формуле I соединение, которое однако вместо одного или нескольких атомов водорода содержит одну или несколько восстанавливаемых групп и/или одну или несколько дополнительных -SO2- и/или -SO- групп, обрабатывают восстановителем, или что для получения соединения формулы I по п.1 остаток R1 и/или остаток R2 превращают в другой остаток R1 и/или R2, или что соединение формулы IX
где R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения,
вводят во взаимодействие с производным угольной кислоты, и/или, что, в случае необходимости, соединение формулы I высвобождают из его функциональных производных обработкой средством сольволиза или гидрогенолиза, или, что соединение формулы I восстановлением или окислением превращают в другое соединение формулы I, или что основание формулы I по п.1 обработкой кислотой превращают в одну из его солей.
4. Способ приготовления фармацевтических лекарственных форм, отличающийся тем, что соединение формулы I по пп.1 и 2 и/или одну из его физиологически не вызывающих опасений солей в эффективном количестве по меньшей мере вместе с твердым, жидким или полужидким веществом-носителем и/или вспомогательным веществом комбинируют в соответствующую дозировочную форму.
5. Фармацевтическая лекарственная форма на основе активнодействующего вещества и обычных добавок, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере соединения общей формулы I по п.1 и/или одну из его физиологически не вызывающих опасений солей в эффективном количестве.
6. Применение соединений формулы I по п.1 или их физиологически не вызывающих опасений солей для изготовления лекарственного средства.
7. Применение соединений формулы I по пп.1 и 6 или их физиологически не вызывающих опасений солей для изготовления лекарственных средств с психофармакологическим действием.
8. Применение соединений формулы I по пп.1 и 6 или их физиологически не вызывающих опасений солей для изготовления лекарственных средств с атипичным нейролептическим действием.
9. Применение соединений формулы I по пп.1 и 6 или их физиологически не вызывающих опасений солей для борьбы с болезнями.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19531321A DE19531321A1 (de) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | Piperidinylmethyloxazolidinone |
| DE19531321.6 | 1995-08-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96117005A true RU96117005A (ru) | 1998-12-10 |
| RU2175970C2 RU2175970C2 (ru) | 2001-11-20 |
Family
ID=7770390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96117005/04A RU2175970C2 (ru) | 1995-08-25 | 1996-08-23 | Производные пиперидинилметилоксазолидин-2-она, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5714502A (ru) |
| EP (1) | EP0763535B1 (ru) |
| JP (1) | JPH09124646A (ru) |
| KR (1) | KR970010766A (ru) |
| CN (1) | CN1067391C (ru) |
| AR (1) | AR004185A1 (ru) |
| AT (1) | ATE228517T1 (ru) |
| AU (1) | AU715310B2 (ru) |
| BR (1) | BR9603509A (ru) |
| CA (1) | CA2184052A1 (ru) |
| CO (1) | CO4750661A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ291446B6 (ru) |
| DE (2) | DE19531321A1 (ru) |
| DK (1) | DK0763535T3 (ru) |
| ES (1) | ES2187597T3 (ru) |
| HU (1) | HUP9602324A3 (ru) |
| MX (1) | MX9603567A (ru) |
| NO (1) | NO306993B1 (ru) |
| PL (1) | PL185141B1 (ru) |
| PT (1) | PT763535E (ru) |
| RU (1) | RU2175970C2 (ru) |
| SI (1) | SI0763535T1 (ru) |
| SK (1) | SK281914B6 (ru) |
| TR (1) | TR199600656A2 (ru) |
| TW (1) | TW426680B (ru) |
| UA (1) | UA43860C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA967201B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19739332C1 (de) * | 1997-09-09 | 1998-11-26 | Merck Patent Gmbh | Piperidinylmethyloxazolidinon-Derivat |
| AU2002223968A1 (en) * | 2000-12-21 | 2002-07-01 | Warner Lambert Company Llc | Piperidine derivatives as subtype selective n-methyl-d-aspartate antagonists |
| TW200302095A (en) * | 2002-01-25 | 2003-08-01 | Upjohn Co | Oxazolidinone cotherapy |
| ES2325441T3 (es) * | 2003-07-14 | 2009-09-04 | Lg Electronics Inc. | Disco optico grabable una sola vez, metodo y aparato para grabar informacion de gestion en un disco optico grabable una sola vez. |
| GB201317609D0 (en) | 2013-10-04 | 2013-11-20 | Cancer Rec Tech Ltd | Inhibitor compounds |
| GB201505658D0 (en) | 2015-04-01 | 2015-05-13 | Cancer Rec Tech Ltd | Inhibitor compounds |
| GB201617103D0 (en) | 2016-10-07 | 2016-11-23 | Cancer Research Technology Limited | Compound |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0713017B2 (ja) * | 1986-06-18 | 1995-02-15 | 日本ケミファ株式会社 | 脳細胞保護作用を有する医薬組成物 |
| DE3723797A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Merck Patent Gmbh | Oxazolidinone |
| DE4005371A1 (de) * | 1990-02-21 | 1991-08-22 | Merck Patent Gmbh | Oxazolidinone |
| DE4017211A1 (de) * | 1990-05-29 | 1991-12-05 | Merck Patent Gmbh | Oxazolidinone |
| DE4324393A1 (de) * | 1993-07-21 | 1995-01-26 | Merck Patent Gmbh | 4-Aryloxy- und 4-Arylthiopiperidinderivate |
-
1995
- 1995-08-25 DE DE19531321A patent/DE19531321A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-07-19 TW TW085108824A patent/TW426680B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-08-07 CZ CZ19962338A patent/CZ291446B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-08-09 TR TR96/00656A patent/TR199600656A2/xx unknown
- 1996-08-13 DK DK96112990T patent/DK0763535T3/da active
- 1996-08-13 ES ES96112990T patent/ES2187597T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-13 SI SI9630576T patent/SI0763535T1/xx unknown
- 1996-08-13 AT AT96112990T patent/ATE228517T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-08-13 EP EP96112990A patent/EP0763535B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-13 PT PT96112990T patent/PT763535E/pt unknown
- 1996-08-13 DE DE59609913T patent/DE59609913D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-14 SK SK1061-96A patent/SK281914B6/sk unknown
- 1996-08-19 AU AU62151/96A patent/AU715310B2/en not_active Ceased
- 1996-08-21 CN CN96111145A patent/CN1067391C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-21 UA UA96083319A patent/UA43860C2/uk unknown
- 1996-08-21 JP JP8218981A patent/JPH09124646A/ja not_active Withdrawn
- 1996-08-22 BR BR9603509A patent/BR9603509A/pt active Search and Examination
- 1996-08-22 MX MX9603567A patent/MX9603567A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-08-23 RU RU96117005/04A patent/RU2175970C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-08-23 AR ARP960104090A patent/AR004185A1/es unknown
- 1996-08-23 PL PL96315801A patent/PL185141B1/pl unknown
- 1996-08-23 CA CA002184052A patent/CA2184052A1/en not_active Abandoned
- 1996-08-23 US US08/701,852 patent/US5714502A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-23 NO NO963524A patent/NO306993B1/no unknown
- 1996-08-23 CO CO96044887A patent/CO4750661A1/es unknown
- 1996-08-23 KR KR1019960035108A patent/KR970010766A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-08-23 HU HU9602324A patent/HUP9602324A3/hu unknown
- 1996-08-23 ZA ZA967201A patent/ZA967201B/xx unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011101774A (ru) | Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны | |
| JPH05213977A (ja) | オステオポローシスの処置において有用なトリフルオロメチルベンジルホスホネート | |
| RU2007142328A (ru) | Производные тиоксантина в качестве ингибиторов миелопероксидазы | |
| RU2011103234A (ru) | Новые фенилпиразиноны в качестве ингибиторов киназы | |
| KR850000462A (ko) | [[비스(아릴)메틸렌]-1-피페리디닐]알킬-피리미딘온의 제조방법 | |
| RU2219179C2 (ru) | Азациклические соединения, фармацевтические композиции | |
| RU2007128085A (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
| FR2800735B1 (fr) | Nouvelles aralkyle-1,2-diamines possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation | |
| CN109641898A (zh) | 用于治疗神经和神经退行性疾病的5,7-二氢-吡咯并-吡啶衍生物 | |
| ATE17728T1 (de) | Xanthinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| RU96117005A (ru) | Производные пиперидинилметилоксазолидинона, способ их получения и применение | |
| FI895824A0 (fi) | Menetelmä uusien piperatsinyylialkyyli-3(2H)-pyridatsinonien valmistamiseksi | |
| KR960017663A (ko) | 결합 수용체 길항물질 | |
| DE3769563D1 (de) | Neue derivate von 4,5-dihydro-oxazolen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. | |
| PT77666A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives de la nitrosouree | |
| KR970010766A (ko) | 피페리디닐메틸옥사졸리딘온 | |
| ES2963508T3 (es) | Derivados de 5-hidroxi-7-oxabiciclo[2.2.1]heptano-2-carboxamida para inducir condrogénesis para el tratamiento del daño articular | |
| DE3770037D1 (de) | Dissymmetrische 1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsaeure-derivate, verfahren zur herstellung und verwendung in therapeutik. | |
| RU2008123395A (ru) | Новые n-сульфамоил-n-бензопиранпиперидины, предназначенные для применения в медицине | |
| KR950032191A (ko) | 사이클로헥산 유도체, 이의 제조방법 및 질병을 치료하기 위한 화합물의 용도 | |
| RU2005108569A (ru) | Бензоилпиперидиновые соединения | |
| ATE126432T1 (de) | Verwendung von bisphenol-derivaten zur behandlung von diabetes mellitus. | |
| KR910004603A (ko) | 신규 화합물 | |
| ATE4541T1 (de) | Alkyl- und cycloalkylsubstituierte 2-(2-(2hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-5-acylamino phenyl)-1,3,4-oxadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zubereitungen. | |
| NO179614C (no) | Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive 2-formylbenzylfosfonsyre-derivater |