RU2807926C1 - 1,9-[3',3'-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-Ih)[5,6]фуллерена как комплексообразователь и способ его получения - Google Patents
1,9-[3',3'-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-Ih)[5,6]фуллерена как комплексообразователь и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2807926C1 RU2807926C1 RU2022135464A RU2022135464A RU2807926C1 RU 2807926 C1 RU2807926 C1 RU 2807926C1 RU 2022135464 A RU2022135464 A RU 2022135464A RU 2022135464 A RU2022135464 A RU 2022135464A RU 2807926 C1 RU2807926 C1 RU 2807926C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxymethyl
- fullerene
- dihydro
- morpholino
- bis
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 title abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- CPEONABTMRSIKA-UHFFFAOYSA-N 1,4$l^{2}-oxazinane Chemical compound C1COCC[N]1 CPEONABTMRSIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical class O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 26
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims abstract description 12
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N deuterated chloroform Substances [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 5
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- -1 heterocyclic fullerene compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004896 high resolution mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N spironolactone Chemical compound C([C@@H]1[C@]2(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CCC(=O)C=C4C[C@H]([C@@H]13)SC(=O)C)C[C@@]21CCC(=O)O1 LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области органической химии гетероциклических соединений, в частности к способу получения 1,9-[3’,3’-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-Ih)[5,6]фуллерена формулы (1). Сущность способа заключается во взаимодействии трис(гидроксиметил)аминометана с фуллереном С60 в присутствии твердого LiOH и Pb(CH3COO)4 на воздухе при мольном соотношении С60:трис(гидроксиметил)аминометан:LiOH:Pb(CH3COO)4=1:86-200:2-105:2-17 в среде толуол:ДМФА=8:1, взятых в объемном соотношении, в течение 1-2 ч под действием ультразвука при 22 кГц, 20 Вт. Техническим результатом изобретения является разработка способа селективного получения 1,9-[3’,3’-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-Ih)[5,6]фуллерена формулы (1), который может быть использован как комплексообразователь с ионами Ca(II) и Mg(II). 1 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к органической химии гетероциклических соединений фуллерена С60, конкретно к способу получения 1,9-[3’,3’-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-I h )[5,6]фуллерена формулы (1), который может быть использован в качестве органического лиганда при комплексообразовании с ионами Ca(II) и Mg(II).
Каталитическое аминирование фуллерена С60 2-амино-1-бутанолом в присутствии катализатора Cp2TiCl2 в среде толуола при комнатной температуре (~20°С) в течение 42-54 часов приводит к получению аддукта (2) с выходом целевого продукта 67-90%. [У.М. Джемилев, А.Г. Ибрагимов, А.Р. Туктаров, М. Пудас, Ф.Г. Валямова, Способ получения-([1-(гидроксиметил)пропил]амино)-1, 2-дигидро[60]фуллерена, патент RU 2 309 938 C1].
Известный способ не позволяет получить 1,9-[3’,3’-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-I h )[5,6]фуллерен (1).
Известен способ [J. Zhen, Q. Liu, X. Chen, D. Li, Q. Qiao, Y. Lu, S. Yang, An ethanolamine-functionalized fullerene as an efficient electron transport layer for high-efficiency inverted polymer solar cells, J. Mater. Chem. A, 2016, 4, 8072-8079.] получения этаноламин-фуллерена C60(NHC2H4OH)8(H)8 формулы (3) в реакции С60 с 2-аминоэтанолом (мольное соотношение С60:2-аминоэтанол = 1:4000) при 80°С в течение 1 часа в атмосфере азота с выходом ~ 50%.
Известный способ не позволяет получить 1,9-[3’,3’-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-I h )[5,6]фуллерен (1).
Известен способ [З.С. Кинзябаева, Г.Л. Шарипов, 1,9-Морфолино-1,9-дигидро-(C60- I h )[5,6]фуллерен и способ его получения, патент РФ 2772722 С2] получения незамещенного морфолинсодержащего аддукта фуллерена формулы (4) в реакции С60 с 2-аминоэтанолом (мольное соотношение С60:2-аминоэтанол = 1:4) в среде толуол:ДМФА (объемное соотношение 5:1) при ультразвуковом воздействии (воздух, комнатная температура, 1 ч) и дальнейшем перемешивании на магнитной мешалке в течение 20 ч с выходом 46%.
Известный способ не позволяет получить 1,9-[3’,3’-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-I h )[5,6]фуллерен (1).
Таким образом в литературе отсутствуют сведения о селективном получении (1).
Задачей настоящего изобретения является разработка способа эффективного метода синтеза нового представителя 1,9-[3’,3’-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-I h )[5,6]фуллерена (1), который может быть использован в качестве органического лиганда при комплексообразовании с ионами Ca(II) и Mg(II).
Решение поставленной задачи достигается тем, что способ получения соединения (1) осуществляют при взаимодействии на воздухе трис(гидроксиметил)аминометана с фуллереном С60 в присутствии твердого LiOH и Pb(CH3COO)4 при мольном соотношении С60:трис(гидроксиметил)аминометан:LiOH:Pb(CH3COO)4=1:86-200:2-105:2-17 в среде толуол:ДМФА = 8:1, взятых в объемном соотношении, в течение 1-2 ч под действием ультразвука при 22 кГц, 20 Вт. Максимальный выход целевого продукта 47%. Реакция протекает по схеме:
Выделенный и хроматографически очищенный (1) является твердым веществом темно-коричневого цвета. Его структура подтверждена с помощью 1D и 2D методик ЯМР 1Н и 13С, УФ, ИК- и масс-спектрометрией высокого разрешения.
Использование эквимольного количества трис(гидроксиметил)аминометана по отношению к С60 (С60:трис(гидроксиметил)аминометан:LiOH:Pb(CH3COO)4=1:1:2:2) не приводит к образованию продукта (1). При уменьшении соотношения исходных реагентов С60:трис(гидроксиметил)аминометан:LiOH:Pb(CH3COO)4=1:86:105:17 продукт (1) образуется с выходом 23%. Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания трис(гидроксиметил)аминометана по отношению к фуллерену С60 (С60:2 трис(гидроксиметил)аминометан:LiOH:Pb(CH3COO)4=1:200:105:17) приводит к понижению селективности реакции. В отсутствии ДМФА, LiOH, Pb(CH3COO)4 и без воздействия ультразвука реакция не идет. Проведение реакции при комнатной температуре или при температуре 80 °C не приводит к образованию продукта (1).
Существенные отличия предлагаемого способа:
1. В результате взаимодействия трис(гидроксиметил)аминометана с фуллереном С60 в присутствии твердого LiOH и Pb(CH3COO)4 образуется продукт (1) с максимальным выходом 47 %.
2. Реакция проходит под действием ультразвука при 22 кГц, 20 Вт. При механическом перемешивании на магнитной мешалке в течение 1 ч реакция не идет ни при комнатной температуре, ни при температуре 80 ºС.
3. В предлагаемом способе используют в качестве окислителя ацетат свинца Pb(CH3COO)4, в качестве растворителя - смесь толуол:ДМФА в объемном соотношении 8:1.
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:
1. Разработанный способ открывает путь к эффективному получению нового представителя 1,9-[3’,3’-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-I h )[5,6]фуллерена (1), который перспективен в использовании в качестве органического лиганда при комплексообразовании с ионами Ca(II) и Mg(II).
2. Способ обеспечивает селективное получение соединения - 1,9-[3’,3’-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-I h )[5,6]фуллерена (1) с выходом до 47 %.
3. Реакцию проводят в мягких условиях (воздух, ультразвук) и при малом времени реакции (1-2 ч).
Способ поясняется следующими примерами:
Пример 1.
В колбе растворяют 30 мг (0.042 ммоль) фуллерена С60 в 50 мл толуола, далее добавляют 870 мг (7.2 ммоль) трис(гидроксиметил)аминометана, растворенного в 6 мл ДМФА, 177 мг (4.4 ммоль) LiOH, 327 мг (0.7 ммоль) ацетата свинца Pb(CH3COO)4. Полученную смесь помещают в реактор с охлаждающей рубашкой и подвергают воздействию ультразвука при 22 кГц, 20 Вт в течение 1 ч. Исходный темно-фиолетовый раствор приобретает темно-коричневый цвет. После реакции раствор пропускают через колонку, заполненную небольшим слоем силикагеля (~4 см). Продукт реакции выделяют с помощью препаративной высокоэффективной жидкостной хроматографией (ВЭЖХ). После удаления растворителя в вакууме получают темно-коричневый порошок. Выход1,9-[3’,3’-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-I h )[5,6]фуллерена (1) составляет ~ 16 мг ( 47 %).
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.
Таблица 1. Синтез соединения (1) в реакции С60 с трис(гидроксиметил)аминометаном в присутствии твердого LiOH и Pb(CH3COO)4 (мольное соотношение 105:17) в среде толуол:ДМФА=8:1 (объемное соотношение) под действием ультразвука при 22 кГц, 20 Вт.
Мольное соотношение С60:трис(гидроксиметил)аминометан |
Время реакции, ч | Выход (1), %a |
1:86 | 1 | 23 |
1:172 | 1 | 47 |
1:200 | 1 | 35 |
1:172 | 2 | 47 |
a выход указан по данным ВЭЖХ
Полученный 1,9-[3’,3’-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-I h )[5,6]фуллерен имеет следующие физико-химические характеристики. (Продукты реакции анализировали на ВЭЖХ-хроматографе Altex (модель 330) (США), с УФ-детектором (λмакс=340 нм), колонка Buckyprep Waters 4,6×250 мм при 30°С, подвижная фаза - толуол, скорость потока составляла 1.0 мл/мин. Смеси разделяли на металлической препаративной колонке Cosmosil Buckyprep Waters (250×10 мм) при ~ 20°С. В качестве элюента использовали толуол, скорость потока составляла 3.0 мл/мин. Спектры ЯМР 1Н и 13С регистрировали на спектрометре Bruker Avance-500 с рабочими частотами 500.17 и 125.78 МГц, растворитель - CDCl3+CS2 (3:1) (δС 77.10.6 м.д.) и DMSO-d6 (δС 41.10 м.д.), внутренний стандарт - Me4Si. УФ спектры регистрировали на спектрометре Perkin Elmer Lambda 750 (1=1, 0.1 см) в CHCl3. ИК спектры снимали на спектрометре Vertex 70V (Bruker) в пленке CHCl3 и таблетках KBr. Масс-спектры получены на тандемном жидкостном/газовом квадрупольно-тандемном масс-спектрометре высокого разрешения BRUKER MaXis (Германия)).
Порошок темно-коричневого цвета. Спектр 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3+CS2), δ, м.д.: 1.9-2.2 (уш.с, 1Н, NН), 2.4 (c, 6H, 3CH2), 3.2 (c, 2H, 2OH). Спектр 13С ЯМР (500 МГц, CDCl3+CS2), δ, м.д.: 54.37, 64.80, 66.51, 68.58 (sp3-C60), 98.07 (sp3-C60), 138.75, 141.55, 141.82, 142.02, 142.40, 142.64, 142.96, 143.73, 144.94, 145.14, 145.23, 145.35, 145.56, 146.10, 146.51, 146.72, 146.81, 148.47, 148.70, 148.85, 149.12, 151.45. ИК-спектр, δ, см-1: 3325 (O–H), 3185(N–H), 2977-2824(CH2), 1543(N–H), 1460 (CH2), 1393 (O–H), 1295 (C–N), 1220 (C–C),1153 (CH2),1027 (C–O), 758 (C60), 524 (C60). УФ-спектр (λ, нм): 254, 324, 403, 432. Масс-спектр (m/z) 839.7611.
Claims (3)
- Способ получения 1,9-[3’,3’-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-Ih)[5,6]фуллерена формулы (1)
- ,
- отличающийся тем, что фуллерен С60 взаимодействует с трис(гидроксиметил)аминометаном в присутствии твердого LiOH и Pb(CH3COO)4 на воздухе при мольном соотношении С60:трис(гидроксиметил)аминометан:LiOH:Pb(CH3COO)4=1:86-200:2-105:2-17 в среде толуол:ДМФА=8:1, взятых в объемном соотношении, в течение 1-2 ч под действием ультразвука при 22 кГц, 20 Вт.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2807926C1 true RU2807926C1 (ru) | 2023-11-21 |
Family
ID=
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2309938C1 (ru) * | 2006-05-04 | 2007-11-10 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения -([1-(гидроксиметил)пропил]амино)-1,2-дигидро[60]фуллерена |
RU2767540C1 (ru) * | 2021-04-13 | 2022-03-17 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Способ получения 1,9-N,N'-диэтил-этилендиамино-1,9-дигидро-(C60-Ih)[5,6]фуллерена |
RU2772722C2 (ru) * | 2020-11-16 | 2022-05-24 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | 1,9-Морфолино-1,9-дигидро-(C60- Ih)[5,6]фуллерен и способ его получения |
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2309938C1 (ru) * | 2006-05-04 | 2007-11-10 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения -([1-(гидроксиметил)пропил]амино)-1,2-дигидро[60]фуллерена |
RU2772722C2 (ru) * | 2020-11-16 | 2022-05-24 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | 1,9-Морфолино-1,9-дигидро-(C60- Ih)[5,6]фуллерен и способ его получения |
RU2767540C1 (ru) * | 2021-04-13 | 2022-03-17 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Способ получения 1,9-N,N'-диэтил-этилендиамино-1,9-дигидро-(C60-Ih)[5,6]фуллерена |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ZHEN J. et al., Ethanolamine-functionalized fullerene as an efficient electron transport layer for high-efficiency inverted polymer solar cells, J. Mater. Chem. A, 2016, vol.4, no.21, p.8072-8079. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112062756B (zh) | 麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法 | |
Sunderland et al. | Expanding the family of heterobimetallic Bi–Rh paddlewheel carboxylate complexes via equatorial carboxylate exchange | |
Singh et al. | Derivatization of 3-aminopropylsilatrane to introduce azomethine linkage in the axial chain: Synthesis, characterization and structural studies | |
US4861904A (en) | Schiff base metal complex compounds, and organometallic ultrathin film composed thereof and oxygen separation films composed thereof | |
RU2807926C1 (ru) | 1,9-[3',3'-бис(гидроксиметил)морфолино]-1,9-дигидро-(С60-Ih)[5,6]фуллерена как комплексообразователь и способ его получения | |
Tušek-Božić et al. | Efficient solid-state microwave-promoted complexation of a mixed dioxa-diaza macrocycle with an alkali salt. Synthesis of a sodium ethyl 4-benzeneazophosphonate complex | |
CN111349121A (zh) | 羰基合钴配合物及其制备方法 | |
CN114853608B (zh) | 一种氮杂环卡宾催化的[60]富勒氢衍生物的合成方法 | |
JPH04253968A (ja) | 酸素分離または輸送可能な大環状および大二環式複核金属錯体 | |
Liu et al. | Synthesis of calix [4] arene derivatives with alkyl guanidinium or chiral bicyclic guanidinium | |
RU2772722C2 (ru) | 1,9-Морфолино-1,9-дигидро-(C60- Ih)[5,6]фуллерен и способ его получения | |
CN111574569B (zh) | 铑的配位化合物及其制备方法和应用 | |
CN108610380B (zh) | 一种四吡啶基卟啉锌-钌配合物及其制备和应用 | |
RU2785691C1 (ru) | Способ получения 1,9-3",4"-дигидро-2H-бензо[b][1",4"]оксазино-1,9-дигидро-(С60-Ih)[5,6]фуллерена, проявляющего антиоксидантную активность | |
Tambute et al. | New chiral stationary phases containing a phosphorus atom as an asymmetric centre: I. Synthesis and first chromatographic results | |
Sim et al. | Novel-1, 3-Alternate Calix [4] thiacrown Ethers | |
JP2007063269A (ja) | 多孔性金属錯体の製造方法、多孔性金属錯体、吸着材、分離材、ガス吸着材及び水素吸着材 | |
Zhang et al. | Aza-crown compounds synthesised by the self-condensation of 2-amino-benzyl alcohol over a pincer ruthenium catalyst and applied in the transfer hydrogenation of ketones | |
CN113717085A (zh) | 一种序列精确聚单硫代缩醛及其制备方法 | |
US9050589B2 (en) | Alkene aziridination | |
CN108774137B (zh) | 一种双核锰配合物催化合成仲胺化合物的方法 | |
CN109912521B (zh) | 一种一步合成烯基取代的1,2,3-三氮唑衍生物的方法 | |
JP7312403B2 (ja) | 新規化合物及びそれを用いたセンサーチップ | |
Van Doorn et al. | Synthesis of uranyl salophene metallo-macrocycles with additional functional groups | |
CN113666956B (zh) | 一种水杨醛亚胺硅烷偶联剂及其制备方法和应用 |