JP7312403B2 - 新規化合物及びそれを用いたセンサーチップ - Google Patents
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
ククルビット[n]ウリルを用いた応答は主に溶液中での光学的な応答、核磁気共鳴に対する応答、等温滴定カロリメトリーに対する応答等が知られているが、これらの分析ではやはり比較的大きな分析機器が必要であった。今後簡便な分析の為には超分子的相互作用を有する化合物を金属などの無機物に担持させてチップ状にし、持ち歩けるような状態にするのが望ましい。
[1] 式(1)で表される化合物:
[2] 前記化合物は無機材料と相互作用し、自己組織化単分子膜を形成することができる、[1]に記載の化合物。
[3] 式(2)で表される、[1]に記載の化合物:
[4] 式(3)で表される、[1]に記載の化合物:
[5] 式(4)で表される、[1]に記載の化合物:
[6] 式(5)で表される、[1]に記載の化合物:
[7] 式(6)表される、[1]に記載の化合物:
[8] 無機物と、
前記無機物に固定化させた[1]に記載の化合物と、
を含む、センサーチップ。
また、YはXと同一でも異なっていてもよく、好ましいYは、硫黄原子及び酸素原子であり、酸素原子が最も好ましい。
式(1)の化合物の特徴の一つとして、金属等の無機物と相互作用し、自己組織化単分子膜を形成することができる。ククルビットウリル構造は、ホスト分子として機能することが期待できるため、無機物とメチルスペーサーにより隔てたククルビットウリル部分が新しい機能を発揮できる可能性がある。
ククルビット[6]ウリル(以下CB[6]と称す。)二量体の合成
(第1工程)ビスイミダゾリニウム塩内包CB[6]-モノヒドロキシ体の合成
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.24-1.71 (m, 16H, (CH2)4) 2.68 (t, J = 5.0 Hz, 4H, CH2), 3.65 (t, J = 9.3 Hz, 4H, CH2).
Rf = 0.39. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.25-1.44 (m, 8H, (CH2)4) 1.69 (quint, J = 8.0 Hz, 4H, CH2) 1.88 (quint, J = 5.8 Hz, 4H, CH2), 2.69 (t, J = 5.8 Hz, 4H, CH2), 3.41 (t, J = 5.8 Hz, 4H, CH2).
自己組織化単分子膜電極(SAM処理済電極)の作製
ポリエチレンナフタレート基板をマスクで覆って金を100nm蒸着し、適当なサイズに切断、UV-オゾン処理を10分間行った。これを実施例1で合成したCB[6]二量体のメタノール溶液(0.3mM)に終夜浸漬して、自己組織化単分子膜電極(SAM処理済電極)を得た。CB[6]二量体のメタノール溶液で処理していないものを未処理電極とした。
実施例2で得たSAM処理済電極のFT-IR測定を実施した。なお、未処理電極(金電極)及びCB[6]粉末についても測定した。SAM処理済電極及び未処理電極は、吸光度で評価し、CB[6]粉末は、透過率で評価した。結果を図1に示す。これらの結果から電極上にCB[6]誘導体が固定されていることがわかる。
実施例2で得られたSAM処理済電極のイオン化ポテンシャルを光電子収量分光法(PYS:住友重機械工業製)によって測定した。サンプルは以下のように作製した。
(1)UV-O3洗浄を10分間施したインジウム-錫酸化物(ITO)基板上に金を100nm蒸着した。
(2)CB[6]誘導体のメタノール溶液(濃度:0.07質量%)に終夜浸漬した。
(3)比較対象として未修飾の金薄膜100nmについても評価した。
結果を図2に表す。イオン化ポテンシャルが異なるため、電極上にCB[6]誘導体が固定されていることが予想される。
実施例2で得られたSAM処理済電極及び未処理電極の接触角を測定した。SAM処理済電極をメタノールで洗浄し、窒素下で乾燥させた。超純水をSAM処理済電極に滴下し、接触角を4回測定した。未処理電極についても、UV/O3処理をした上で、メタノールで洗浄し、窒素下で乾燥させ、超純水を未処理電極に滴下し、接触角を4回測定した。結果は、SAM処理済電極の接触角の平均は、30.1°(最大値と最小値との差は1.6°)であり、未処理電極の接触角は、38.0°(最大値と最小値との差は1.9°)であった。このことから、SAM処理済電極と未処理電極とでは、表面状態が明らかに異なることがわかった。
[産業上利用可能性]
Claims (8)
- 式(1)で表される化合物:
(式中、nは5から20の整数であり、mは1から10の整数である。X及びYは独立に酸素、硫黄及びセレンからなる群から選ばれるカルコゲン原子を表し、Rは、SH、COOH、Si(OR1)3、PO(OH)2、SS-R2からなる群から選ばれる置換基を表し、R1は炭素数1~5のアルキル基を表し、R2はアルキル基、アルケニル基、及びククルビットウリル構造からなる群から選択される有機基を表す。)。 - 前記化合物は無機材料と相互作用し、自己組織化単分子膜を形成することができる、請求項1に記載の化合物。
- 式(2)で表される、請求項1に記載の化合物:
(式中、nは独立に5から20の整数であり、mは独立に1から10の整数である。)。 - 式(3)で表される、請求項1に記載の化合物:
(式中、nは独立に5から20の整数であり、mは独立に1から10の整数である。)。 - 式(4)で表される、請求項1に記載の化合物:
(式中、nは独立に5から20の整数であり、mは独立に1から10の整数である。)。 - 式(5)で表される、請求項1に記載の化合物:
(式中、nは独立に5から20の整数であり、mは独立に1から10の整数である。)。 - 式(6)表される、請求項1に記載の化合物:
(式中、nは独立に5から20の整数であり、mは独立に1から10の整数である。R1は炭素数1~5のアルキル基を表す。)。 - 無機物と、
前記無機物に固定化させた請求項1に記載の化合物と、
を含む、センサーチップ。
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JP2020030080A JP7312403B2 (ja) | 2020-02-26 | 2020-02-26 | 新規化合物及びそれを用いたセンサーチップ |
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