KR101092332B1 - 트위저 형태의 형광 음이온 수용체 : 양이온성의 피리디니움 골격에 파이렌 아마이드 유닛의 도입 - Google Patents

트위저 형태의 형광 음이온 수용체 : 양이온성의 피리디니움 골격에 파이렌 아마이드 유닛의 도입 Download PDF

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Abstract

본 발명은 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체에 관한 것으로, 상기 유도체는 분자 내 정전기적 상호작용과 수소결합으로 음이온과 결합할 수 있는 피리디니움과 파이렌 아마이드가 도입되어 음이온과 보다 안정된 결합을 할 수 있어 기질의 결합력과 선택성이 향상되고, 결합정도를 광학적으로 알 수 있어 음이온 검출용 센서로 유용하게 사용될 수 있다.
피리디니움 유도체, 파이렌, 음이온 검출, 센서

Description

트위저 형태의 형광 음이온 수용체 : 양이온성의 피리디니움 골격에 파이렌 아마이드 유닛의 도입{Fluorescent Anion Receptor of Tweezer-type : Using Pyrene Amide Unit with Cationic Pyridinium Skeleton}
본 발명은 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체, 상기 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체의 제조방법 및 상기 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 포함하는 음이온 검출용 센서에 관한 것이다.
초분자 화학은 둘 또는 그 이상의 화학종의 연합이 가지는 분자간의 힘의 결과인 큰 결합성의 유기적인 존재로 설명되어 지는 것처럼 분자 이상의 화학으로 정의 된다.
초분자 화학은 전자쌍을 공유하여 연결된 분자 구조를 묘사했던 진-마리 렌(Jean-Marie Lehn)에 의해 정의된 용어로 비공유 힘에 의해 결합된 것이다. 이런 구조의 예로 가장 먼저 인정된 것은 알칼리 금속 양이온과 크라운 에테르(crown ether) 사이에서 형성된 간단한 결합이다. 이와 같은 호스트-게스트 연구 분야의 초기 업적은 다양한 양이온들의 상호작용에 적합한 새로운 작용제 합성에 영향을 미쳤다.
초분자 화학의 일반적인 개념은 1970년대 후반에 와서야 인정되고 공식화되었다. 이런 활력과 통합된 힘은 점점 더 명백하게 진보하기 시작했고 최근에 와서는 이 영역의 연구가 폭발적인 성장을 보이고 있으며 그러한 업적들은 넓은 범위에 걸쳐 보고되고 있다. 초분자 화학은 둘 이상의 학문이 관여하는 영역으로 물리적이고 생물학적인 현상과 함께 화학의 새 분야에 빠르게 확장하고 있으며 더욱더 폭 넓게 인정되고 사용되고 있다.
호스트로 사용할 초분자는 공유결합으로 연결되지 않은 다른 분자나 이온들을 수소결합이나 쌍극자 결합, 정전기적 상호작용과 같은 비교적 약한 힘에 의하여 인식할 수 있는 화합물로, 음이온들과 결합할 수 있는 호스트 분자를 합성하기 위해서는 음이온의 모양, 염기도, 용매의 성질 등을 잘 고려해야 한다. 그리고 이러한 호스트 분자들은 강한 공유결합이 아닌 정전기적 상호작용, 수소결합, 소수성 등과 같은 약한 힘이 서로 작용하여 음이온과 서로 결합을 형성한다.
따라서, 종래의 호스트 분자에 비해 디자인이 간단하면서 음이온과의 결합력이 현저히 향상되고 감도 및 선택성이 높은, 새로운 구조의 음이온 검출용 호스트 분자에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 호스트 분자와 음이온과의 결합을 향상시키기 위해, 양이온성 피리디니움을 골격으로 하여, 분자 내 파이렌 아마이드를 도입함으로써 감도가 높고 음이온의 결합정도를 광학적 신호로 확인 가능한 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체, 및 이의 제조방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 새로운 구조의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 포함하며 환경 분석 또는 생체 시료 분석 시 시료 중 음이온을 검출하는 용도로 사용되거나, 이온 센서(ion sensor), 광 센서(optical sensor), 바이오 센서(biosensor), 크로마토그래피(chromatography), 광자극 이온결합수지(photostimulated ion-binding resin), 이온교환수지(ion exchange resin) 또는 유기 반응에 사용할 수 있는 호스트 물질용 조성물을 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
또한 본 발명은 새로운 구조의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 포함하여 음이온에 대한 선택적 발광성을 갖는 광학 센서를 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
본 발명자들은 상기 기술적 과제를 해결하고자 연구를 거듭한 결과, 피리디니움 골격에 파이렌 아마이드 유닛을 도입함으로써 음이온의 존재 유무를 선택적 발광성을 통하여 확인할 수 있으며, 음이온 검출 감도가 현저히 향상될 뿐만 아니 라 합성 방법이 매우 간단함을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112009021055602-pat00001
[상기 화학식 1에서, R1은 (C1-C7)알킬이고; R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고; X는 할로겐 또는 PF6 -이고; n은 0 내지 5의 정수이다.]
또한 본 발명은 상기 화학식 1의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 포함하는 호스트 물질용 조성물에 관한 것이며, 상기 호스트 물질은 이온 센서(ion sensor), 광 센서(optical sensor), 바이오 센서(biosensor), 크로마토그래피(chromatography), 광자극 이온결합수지(photostimulated ion-binding resin), 이온교환수지(ion exchange resin) 또는 유기 반응에 사용될 수 있다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 포함하는 음이온 검출용 광학센서에 관한 것이다. 본 발명에 따른 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체는 특히 F-, Cl-, CH3COO-, H2PO4 - 및 C6H5COO-로부터 선택되는 음이온에 선택적인 발광성을 가진다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가진다. 또한, 종래와 동일한 기술적 구성 및 작용에 대한 반복되는 설명은 생략하기로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112009021055602-pat00002
[상기 화학식 1에서, R1은 (C1-C7)알킬이고; R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고; X는 할로겐 또는 PF6 -이고; n은 0 내지 5의 정수이다.]
상기 R1은 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸이고, R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 페닐 또는 나프틸이고, X는 I-, Br-, Cl-, F- 또는 PF6 -이고, n은 0 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 1의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체는 구체적인 화합물로 하기 구조의 화합물을 포함한다.
Figure 112009021055602-pat00003
본 발명에 따른 화학식 1의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체의 제조방법은 하기의 단계를 포함한다.
a) 화학식 2의 피리딘 유도체와 화학식 3의 파이렌 아민을 반응시켜 화학식 4의 피리딘 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 제조하는 단계; 및
b) 화학식 4의 피리딘 골격의 파이렌 아마이드 유도체와 화학식 5의 알킬할라이드를 반응시켜 하기 화학식 1의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 제조하는 단계.
[화학식 1]
Figure 112009021055602-pat00004
[화학식 2]
Figure 112009021055602-pat00005
[화학식 3]
Figure 112009021055602-pat00006
[화학식 4]
Figure 112009021055602-pat00007
[화학식 5]
Figure 112009021055602-pat00008
[상기 화학식 1 내지 5에서, R1은 (C1-C7)알킬이고; R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고; X는 할로겐 또는 PF6 -이고; Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 할로겐이고; n은 0 내지 5의 정수이다.]
상기 화학식 1의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체의 제조방법은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
Figure 112009021055602-pat00009
상기 제조방법의 a) 및 b)단계에서 용매로서 테트라클로로에탄, 클로로포름, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 아세토나이트릴, 및 메틸렌클로라이드로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 발명은 상기 화학식 1의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 포함하는 호스트(host) 물질용 조성물을 제공한다. 상기 호스트 물질용 조성물은 유기용매로서 디메틸설폭사이드, 아세토나이트릴, 메탄올, 에탄올, 메틸렌클로라이드 등의 다양한 용매를 함유할 수 있다. 호스트 물질용 조성물에 함유되는 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체는 환경 분석 또는 생체 시료 분석 시 시료 중 음이온을 검출하는 용도로 사용되며, 단독 또는 다른 물질과의 조합으로 사용될 수 있 다.
초분자 화학에 있어서, 호스트 물질은 게스트 물질의 운반체(carrier)와 받게(receptor) 역할을 하는데, 구체적으로 이온 선택성 전극, 광센서 및 기체센서에서는 특정 이온을 정량할수 있는 이온 선택성 물질로 사용 될 수 있고, 바이오 센서에서는 신호변환부 역할을 하는 이온 선택성 막으로 사용될 수 있다. 그리고, 그밖에 크로마토그래피에서는 이온이나 중성 유기물질을 분리하는 정지상으로 사용될 수 있고, 광자극 이온결합수지 및 이온교환수지 등에서는 이온결합을 이용하여 각종 음이온 화합물을 분리, 회수, 농축 및 제거하는데 사용될 수 있으며, 유기반응에 있어서 상전이제로, 플라스틱과 왁스, 고무 등의 유기 고분자물질의 안정화제 등으로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 포함하는 음이온 검출용 광학 센서를 제공한다. 상기 화학식 1의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 함유하는 광학센서는 음이온, 특히 F-, Cl-, CH3COO-, H2PO4 - 및 C6H5COO-로부터 선택되는 음이온에 선택적인 발광성을 가진다.
본 발명에 따른 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체는 음이온에 대한 선택적 발광성을 가지며 감도 및 결합력이 우수하여 이용한 광학센서, 이온 센서 등에 센서 분야에 활용될 수 있으며, 또한 이온 선택성 물질로서 음이온 화합물의 분리, 회수, 농축 및 제거에 활용될 수 있다.
아래에 실시예를 통하여 본 발명을 더 구체적으로 설0.096명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명의 예시에 불과한 것으로서 본 발명의 특허 청구 범위가 이에 따라 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 1] 1- 메틸 -3,5-비스( 파이레닐 -1- 메틸카르바모일 )피리디니움 아이오다이드의 제조
Figure 112009021055602-pat00010
N, N' - 비스(1-파이렌메틸)피리딘 -3,5- 디카복스아마이드의 제조
1-아미노메틸파이렌(0.268g, 1mmol)을 메틸렌클로라이드(20 mL)에 녹인 후 트라이에틸아민(0.5mL)을 첨가하고 교반시킨 후 3,5-피리딘다이카보닐 다이클로라이드(0.096g, 0.47mmol)을 가하고 상온에서 2시간동안 교반시켰다. 생성된 흰색 고체를 걸러서 건조시켜 N, N'-비스(1-파이렌메틸)피리딘-3,5-디카복스아마이드(0.24g, 86%)를 얻었다.
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.56 (t, 2H, J = 5.7 Hz), 9.20 (s, 2H, -CHNCH-, pyridine), 8.748 (t, 1H, CH, J = 2.1 Hz, from pyridine), 8.05-8.50 (m, 18H, pyrene), 5.258 (d, 4H, 2-CH2-pyrene, J = 5.7 Hz); 13C NMR (75.5 MHz, DMSO-d6): δ 164.3, 150.6, 134.2, 132.3, 130.7, 130.2, 130.1, 129.5, 128.1, 127.6, 127.3, 127.0, 126.8, 126.2, 125.2, 125.1, 124.7, 124.0, 123.8, 123.1, 41.5.
1-메틸-3,5-비스(파이레닐-1-메틸카르바모일)피리디니움 아이오다이드의 제조
N,N'-비스(1-파이렌메틸)피리딘-3,5-디카복스아마이드(0.24g, 0.40mmol)를 테트라클로로에탄(20mL)에 녹이고, 아이오도메탄(5mL)를 가하고 48시간동안 환류교반시켰다. 상온에서 서서히 식혀서 생성된 고체를 걸러 메탄올(10mL)로 씻어주어 1-메틸-3,5-비스(파이레닐-1-메틸카르바모일)피리디니움 아이오다이드(0.26g, 88%)를 얻었다.
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.82 (t, 2H, NH, J = 5.4 Hz), 9.55 (s, 2H, -CHNCH-, from pyridine), 9.38 (br, t, 1H, CH, from pyridine), 8.06-8.47 (m, 18H, pyrene), 5.305 (d, 4H, 2-CH2-pyrene, J = 5.4 Hz); 13C NMR (75.5 MHz, DMSO-d6): δ 160.9, 147.2, 141.0, 132.8, 131.4, 130.7, 130.4, 130.2, 128.3, 127.8, 127.3, 127.2, 126.3, 125.4, 125.3, 124.7, 124.0, 123.8, 123.1, 48.4, 41.5. ESI MS(+) m/z (M+-I-): Calcd, 608.2338. Found, 608.2330.
[실험예 1] 음이온 적정에 따른 UV-Vis 스펙트럼 측정
상기 실시예에서 합성한 화합물을 이용하여 음이온 적정에 따른 형광 스펙트럼 변화를 측정하였다. 스펙트럼 변화를 측정하기 위해 실시예 2의 화합물을 디메틸설폭사이드(DMSO)에 용해하여 5×10-6M 용액을 제조하였고, 음이온 용액은 TBA+F-, TBA+Cl-, TBA+Br-, TBA+I-, TBA+ClO4 -, TBA+H2PO4 -, TBA+CH3COO-, TBA+C6H5COO-, TBA+HSO4 -을 DMSO에 용해시켜 각각 1×10-2M로 제조하여 측정하였다. 상기 TBA+는 테트라부틸암모늄이온이다.
형광 스펙트럼 결과는 도 1에 도시한 바와 같이 F-, CH3COO-, H2PO4 -, 및 C6H5COO-의 음이온에 선택적인 변화를 나타내었다.
도 1은 1-메틸-3,5-비스(파이레닐-1-메틸카르바모일)피리디니움 아이오다이드와 음이온 결합에 따른 형광 스펙트럼이다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체.
    [화학식 1]
    Figure 112009021055602-pat00011
    [상기 화학식 1에서, R1은 (C1-C7)알킬이고; R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고; X는 할로겐 또는 PF6 -이고; n은 0 내지 5의 정수이다.]
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 R1은 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸이고, R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 페닐 또는 나프틸이고, X는 I-, Br-, Cl-, F- 또는 PF6 -이고, n은 0 내지 3의 정수인 것을 특징으로 하는 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 R1은 메틸이고, R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소이고, X는 I-이고, n은 1인 것을 특징으로 하는 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체.
  4. a) 화학식 2의 피리딘 유도체와 화학식 3의 파이렌 아민을 반응시켜 화학식 4의 피리딘 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 제조하는 단계; 및
    b) 화학식 4의 피리딘 골격의 파이렌 아마이드 유도체와 화학식 5의 알킬할라이드를 반응시켜 하기 화학식 1의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 제조하는 단계;
    를 포함하는 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112009021055602-pat00012
    [화학식 2]
    Figure 112009021055602-pat00013
    [화학식 3]
    Figure 112009021055602-pat00014
    [화학식 4]
    Figure 112009021055602-pat00015
    [화학식 5]
    Figure 112009021055602-pat00016
    [상기 화학식 1 내지 5에서, R1은 (C1-C7)알킬이고; R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고; X는 할로겐 또는 PF6 -이고; Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 할로겐이고; n은 0 내지 5의 정수이다.]
  5. 제 3항에 있어서,
    상기 R1은 메틸이고, R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소이고, X는 I-이고, n은 1인 것을 특징으로 하는 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체의 제조방법.
  6. 제 4항 또는 제 5항에 있어서,
    상기 a) 및 b)단계는 용매로서 테트라클로로에탄, 클로로포름, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 아세토니트릴, 및 메틸렌클로라이드로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것을 특징으로 하는 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체의 제조방법.
  7. 삭제
  8. 제 1항 내지 제 3항에서 선택되는 어느 한 항의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 환경 분석 또는 생체 시료 분석 시 시료 중 음이온 검출에 사용되는 호스트(host) 물질용 조성물.
  9. 삭제
  10. 제 1항 내지 제 3항에서 선택되는 어느 한 항의 피리디니움 골격의 파이렌 아마이드 유도체를 포함하는 음이온 검출용 광학 센서.
  11. 제 10항에 있어서,
    상기 센서는 F-, Cl-, CH3COO-, H2PO4 - 및 C6H5COO-로부터 선택되는 음이온 검출용인 것을 특징으로 하는 음이온 검출용 광학 센서.
KR1020090030199A 2009-04-08 2009-04-08 트위저 형태의 형광 음이온 수용체 : 양이온성의 피리디니움 골격에 파이렌 아마이드 유닛의 도입 KR101092332B1 (ko)

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