RU2781135C1 - Benzylammonium salt of 4-ethoxycarbonyl-5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-2,5-dihydro-1h-pyrrole-3-olate, showing antimicrobial activity - Google Patents
Benzylammonium salt of 4-ethoxycarbonyl-5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-2,5-dihydro-1h-pyrrole-3-olate, showing antimicrobial activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2781135C1 RU2781135C1 RU2022104257A RU2022104257A RU2781135C1 RU 2781135 C1 RU2781135 C1 RU 2781135C1 RU 2022104257 A RU2022104257 A RU 2022104257A RU 2022104257 A RU2022104257 A RU 2022104257A RU 2781135 C1 RU2781135 C1 RU 2781135C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxo
- phenylethylidene
- olate
- ethoxycarbonyl
- dihydro
- Prior art date
Links
- -1 4-ethoxycarbonyl-5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-2,5-dihydro-1h-pyrrole-3-olate Chemical compound 0.000 title claims abstract description 6
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O benzylaminium Chemical class [NH3+]CC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims abstract 4
- 230000000845 anti-microbial Effects 0.000 title claims description 7
- 230000001747 exhibiting Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 7
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N Benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 4
- 230000018612 quorum sensing Effects 0.000 description 4
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- RUXHWBMJNBBYNL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one Chemical compound OC1=CC(=O)NC1 RUXHWBMJNBBYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940088710 Antibiotic Drugs 0.000 description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 210000004544 DC2 Anatomy 0.000 description 2
- 229940055023 Pseudomonas aeruginosa Drugs 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 210000004027 cells Anatomy 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002530 ischemic preconditioning Effects 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 229940095731 Candida albicans Drugs 0.000 description 1
- PMQOBODKCRSUQO-UHFFFAOYSA-N ClC(C(CC(=O)C1=CC=C(C=C1)Cl)=O)(Cl)Cl Chemical compound ClC(C(CC(=O)C1=CC=C(C=C1)Cl)=O)(Cl)Cl PMQOBODKCRSUQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003512 Claisen condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229940076185 Staphylococcus aureus Drugs 0.000 description 1
- KLBSRSYHIIAQTG-PZICIZFRSA-N Tenuazonic acid Chemical compound CC[C@H](C)[C@@H]1NC(=O)C(C(C)=O)C1=O KLBSRSYHIIAQTG-PZICIZFRSA-N 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic Effects 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic Effects 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic Effects 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- VIXWGKYSYIBATJ-UHFFFAOYSA-N pyrrol-2-one Chemical class O=C1C=CC=N1 VIXWGKYSYIBATJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005429 turbidity Methods 0.000 description 1
Abstract
Description
Заявляемое соединение относится к области органической химии, к производным 5-оксопирролов, а именно к новым биологически активным веществам - бензиламмонийной соли 4-этоксикарбонил-5-оксо-2-(2-оксо-2-фенилэтилиден)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-олата формулы:The claimed compound belongs to the field of organic chemistry, to derivatives of 5-oxopyrroles, namely to new biologically active substances - benzyl ammonium salt of 4-ethoxycarbonyl-5-oxo-2- (2-oxo-2-phenylethylidene) -2,5-dihydro- 1H-pyrrole-3-olate formula:
которая может найти применение в качестве лекарственного противомикробного препарата.which can be used as an antimicrobial drug.
Соединение I получают взаимодействием этилового эфира 2-амино-5-(2-оксо-2-фенилэтилиден)-4-оксо-1H-4,5-дигидрофуран-3-карбоновой кислоты II с бензиламином в этаноле. Это соединение представляет собой желтое кристаллическое вещество, растворимое в диметилформамиде, диметилсульфоксиде, при нагревании - в этаноле, устойчивое при хранении. Известны структурные аналоги заявляемого соединения, получаемые из N-ацилгомосерин лактонов необратимой реакцией Кляйзена, обладающие противомикробной, противовирусной, фунгицидной активностью, а также противоопухолевыми свойствами [Brodyck J.L. Royles. Naturally Occurring Tetramic Acids: Structure, Isolation, and Synthesis // Chem. Rev. - 1995. - V. 95, №6. - P. 1981-2001; Colin A. Lowery, Junguk Park, Christian Gloeckner [et al.]. Defining the Mode of Action of Tetramic Acid Antibacterials Derived from Pseudomonas aeruginosa Quorum Sensing Signals // J. Am. Chem. Soc. - 2009. V. 131, №40. - P. 14473 - 14479]. Среди структурных аналогов известная также тенуазоновая кислота, обладающая цитотоксическими свойствами [G.F. Kaufmann, R. Sartorio, S.-H. Lee [et al.]. Revisiting quorum sensing: Discovery of additional chemical and biological functions for 3-oxo-N-acylhomoserine lactones //Proc. Nat. Acad. Sci. - 2005. V. 102, №2. - P. 309 - 314].Compound I is prepared by reacting 2-amino-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-4-oxo-1H-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester II with benzylamine in ethanol. This compound is a yellow crystalline substance, soluble in dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, when heated - in ethanol, stable during storage. Structural analogues of the claimed compound are known, obtained from N-acylhomoserine lactones by the irreversible Claisen reaction, having antimicrobial, antiviral, fungicidal activity, as well as antitumor properties [Brodyck J.L. Royles. Naturally Occurring Tetramic Acids: Structure, Isolation, and Synthesis // Chem. Rev. - 1995. - V. 95, No. 6. - P. 1981-2001; Colin A. Lowery, Junguk Park, Christian Gloeckner [et al.]. Defining the Mode of Action of Tetramic Acid Antibacterials Derived from Pseudomonas aeruginosa Quorum Sensing Signals // J. Am. Chem. soc. - 2009. V. 131, No. 40. - P. 14473 - 14479]. Among the structural analogues, tenuazonic acid is also known, which has cytotoxic properties [G.F. Kaufmann, R. Sartorio, S.-H. Lee [et al.]. Revisiting quorum sensing: Discovery of additional chemical and biological functions for 3-oxo-N-acylhomoserine lactones //Proc. Nat. Acad. sci. - 2005. V. 102, No. 2. - P. 309 - 314].
В качестве эталона сравнения нами был взят противомикробный препарат - диоксидин и противогрибковый препарат флуканазол [Патент № RU 2303025 C2, патент № RU 2690009 C1]. Задачей предлагаемого изобретения является получение новой, неописанной ранее бензиламмонийной соли 4-этоксикарбонил-5-оксо-2-(2-оксо-2-фенилэтилиден)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-олата, обладающей противомикробным действием.As a comparison standard, we took the antimicrobial drug dioxidine and the antifungal drug flucanazole [Patent No. RU 2303025 C2, patent No. RU 2690009 C1]. The objective of the invention is to obtain a new, previously undescribed benzyl ammonium salt of 4-ethoxycarbonyl-5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-olate, which has an antimicrobial effect.
Заявляемое вещество I получали взаимодействием этилового эфира 2-амино-5-(2-оксо-2-фенилэтилиден)-4-оксо-1H-4,5-дигидрофуран-3-карбоновой кислоты II с бензиламином в этаноле по схеме:The claimed substance I was obtained by the interaction of 2-amino-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-4-oxo-1H-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester II with benzylamine in ethanol according to the scheme:
Получение соединения IPreparation of Compound I
10 ммоль этилового эфира 2-амино-5-(2-оксо-2-фенилэтилиден)-4-оксо-1H-4,5-дигидрофуран-3-карбоновой кислоты кипятили в 30 мл этанола с добавлением 10 ммоль бензиламина около одного часа, контролируя протекание реакции методом ТСХ. Затем растворитель отгоняли, выпавший осадок затирали из ацетонитрила, отфильтровывали и перекристаллизовывали из этанола.10 mmol of 2-amino-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-4-oxo-1H-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester was boiled in 30 ml of ethanol with the addition of 10 mmol of benzylamine for about one hour, monitoring the course of the reaction by TLC. Then the solvent was distilled off, the precipitate that formed was triturated from acetonitrile, filtered off, and recrystallized from ethanol.
Получали 2,02 г желтого кристаллического вещества I (51%) с температурой плавления 170-172°С. C22H24N2O5. ИК спектр, ν, см-1: 3279 (NH), 1724 (COOEt), 1694, 1646, 1609 (С=O, С=С). Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6) δ, м.д.: 1,17 т (3Н, Me, J 8,0 Гц), 4,05 к (2Н, СН2, J 8,0 Гц), 4,90 к (2Н, СН2, J 6,4 Гц), 6,75 с (1H, СН), 7,26 м (5Наром), 7,56 м (2Наром., J 8,5 Гц), 7,66 м (1Наром., J 8,5 Гц), 8,03 м (2Наром., J 8,5 Гц) 10,01 с (1H, NH). Спектр ЯМР 13С (ДМСО-d6) δ, м.д.: 14,7, 56,6, 94,6, 99,4, 126,2, 127,8, 128,3, 128,5, 128,8, 133,0, 137,7, 138,8, 145,5, 146,5, 163,7, 166,8, 175,4, 189,7.Received 2.02 g of a yellow crystalline substance I (51%) with a melting point of 170-172°C. C 22 H 24 N 2 O 5 . IR spectrum, ν, cm -1 : 3279 (NH), 1724 (COOEt), 1694, 1646, 1609 (С=O, С=С). 1 H NMR spectrum (DMSO-d 6 ) δ, ppm: 1.17 t (3H, Me, J 8.0 Hz), 4.05 q (2H, CH 2 , J 8.0 Hz), 4.90 k (2H, CH 2 , J 6.4 Hz), 6.75 s (1H, CH), 7.26 m (5H arom ), 7.56 m (2H arom , J 8.5 Hz ), 7.66 m (1H arom , J 8.5 Hz), 8.03 m (2H arom , J 8.5 Hz) 10.01 s (1H, NH). 13 C NMR spectrum (DMSO-d 6 ) δ, ppm: 14.7, 56.6, 94.6, 99.4, 126.2, 127.8, 128.3, 128.5, 128 .8, 133.0, 137.7, 138.8, 145.5, 146.5, 163.7, 166.8, 175.4, 189.7.
Заявляемое соединение представляет собой желтое кристаллическое вещество, растворимое в диметилформамиде, диметилсульфоксиде, при нагревании - в этаноле, устойчивое при хранении.The claimed compound is a yellow crystalline substance, soluble in dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, when heated - in ethanol, stable during storage.
Исследование биологической активности Противомикробные свойства заявляемого соединения изучали на 2-х коллекционных условно-патогенных штаммах микроорганизмов: Staphylococcus aureus (штамм 906) и Candida albicans (PКПГY 1353/1277).Study of biological activity The antimicrobial properties of the claimed compound were studied on 2 collection conditionally pathogenic strains of microorganisms: Staphylococcus aureus (strain 906) and Candida albicans (PKPGY 1353/1277).
Для исследования противомикробного действия использовали общепринятый метод двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде микрометодом [Хабриев Р.У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. - М.: Изд-во Медицина, 2005. - 832 с.]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2.5×105 клеток/мл. В лунках стерильного 96 луночного плоскодонного микропланшета готовили два параллельных ряда двукратных серийных разведений химических соединений в бульоне РПБ, Сабуро. В каждой лунке содержалось 150 мкл определенной концентрации испытуемого вещества и 150 мкл инокулята культуры. В последних рядах содержалась питательная среда и культура в равных объемах (контроль). Максимально испытанная концентрация соответствовала 1000.0 мкг/мл, минимальная - 1.0 мкг/мл.To study the antimicrobial action, the generally accepted method of two-fold serial dilutions in a liquid nutrient medium by the micromethod was used [Khabriev R.U. Guidelines for the experimental (preclinical) study of new pharmacological substances. - M.: Publishing House of Medicine, 2005. - 832 p.]. Initial dilutions of microorganisms in physiological saline were prepared from daily agar culture according to the optical turbidity standard (OCO) for 5 ME using a densitometer. After a series of dilutions, the final concentration of cells in the experiment was 2.5×10 5 cells/ml. In the wells of a sterile 96 well flat-bottomed microplate, two parallel rows of two-fold serial dilutions of the chemical compounds were prepared in RPB broth, Saburo. Each well contained 150 µl of the determined concentration of the test substance and 150 µl of the culture inoculum. The last rows contained nutrient medium and culture in equal volumes (control). The maximum tested concentration corresponded to 1000.0 μg/ml, the minimum - 1.0 μg/ml.
Результаты оценивали с помощью программного обеспечения Gen 5 спектрофотометра для микропланшет Epoch. Последняя лунка ряда с задержкой роста и показателями ОП равной оптической плотности контрольной лунки соответствует минимальной подавляющей концентрацией соединения.The results were evaluated using Epoch microplate Gen 5 spectrophotometer software. The last well of the row with growth retardation and OD values equal to the optical density of the control well corresponds to the minimum inhibitory concentration of the compound.
Проведенные исследования показали (см. таблицу), что соединение I ингибирует рост бактерий S. aureus в концентрации 62,5 мкг/мл, что сопоставимо с препаратом сравнения, показало фунгистатическое действие в концентрации 31,2 мкг/мл в отношении дрожжевых грибов С. albicans.Studies have shown (see table) that compound I inhibits the growth of S. aureus bacteria at a concentration of 62.5 μg/ml, which is comparable to the reference drug, showed a fungistatic effect at a concentration of 31.2 μg/ml against yeast C. albicans.
Заявляемое соединение - бензиламмонийная соль 4-этоксикарбонил-5-оксо-2-(2-оксо-2-фенилэтилиден)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-олата может найти применение в фармакологии, медицине и ветеринарии в качестве потенциальных лекарственных средств.The claimed compound - benzyl ammonium salt of 4-ethoxycarbonyl-5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-olate can be used in pharmacology, medicine and veterinary medicine as potential medicines.
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОКREFERENCES
1. Brodyck J.L. Royles. Naturally Occurring Tetramic Acids: Structure, Isolation, and Synthesis // Chem. Rev. - 1995. - V. 95, №6. - P. 1981-2001.1. Brodyck J.L. Royles. Naturally Occurring Tetramic Acids: Structure, Isolation, and Synthesis // Chem. Rev. - 1995. - V. 95, No. 6. - P. 1981-2001.
2. Colin A. Lowery, Junguk Park, Christian Gloeckner [et al.]. Defining the Mode of Action of Tetramic Acid Antibacterials Derived from Pseudomonas aeruginosa Quorum Sensing Signals // J. Am. Chem. Soc. - 2009. V. 131, №40. -P. 14473-14479.2. Colin A. Lowery, Junguk Park, Christian Gloeckner [et al.]. Defining the Mode of Action of Tetramic Acid Antibacterials Derived from Pseudomonas aeruginosa Quorum Sensing Signals // J. Am. Chem. soc. - 2009. V. 131, No. 40. -P. 14473-14479.
3. Gunnar F. Kaufmann, Rafaella Sartorio, Sang-Hyeup Lee [et al.]. Revisiting quorum sensing: Discovery of additional chemical and biological functions for 3-охо-N-acylhomoserine lactones //Proc. Nat. Acad. Sci. - 2005. V. 102, №2. - P. 309-314.3. Gunnar F. Kaufmann, Rafaella Sartorio, Sang-Hyeup Lee [et al.]. Revisiting quorum sensing: Discovery of additional chemical and biological functions for 3-oxo-N-acylhomoserine lactones // Proc. Nat. Acad. sci. - 2005. V. 102, No. 2. - P. 309-314.
4. Пат. № 2303025, Российская Федерация, МПК С07С 49/16. 2,2,5,5-Тетрабром-1,6-ди-(4-метилфенил)-1,3,4,6-гексантетраон, обладающий противомикробной активностью / Н.М. Игидов, Одегова Т.Ф., Томилов М.В., Сыропятов Б.Я., Вахрин М.И.; заявитель и патентообладатель ГОУ ВПО ПГФА Росздрава. - №2005123562/04; заявл. 25.07.2005; опубл. 20.07.2007.4. Pat. No. 2303025, Russian Federation, IPC С07С 49/16. 2,2,5,5-Tetrabromo-1,6-di-(4-methylphenyl)-1,3,4,6-hexanetraone with antimicrobial activity / N.M. Igidov, Odegova T.F., Tomilov M.V., Syropyatov B.Ya., Vakhrin M.I.; applicant and patent holder GOU VPO PGFA Roszdrav. - No. 2005123562/04; dec. 07/25/2005; publ. 07/20/2007.
5. Пат. № 2690009, Российская Федерация, МПК С07С 45/61, С07С 45/78, С07С 49/80. Способ получения 4,4,4-трихлор-1-(4-хлорфенил)бутан-1,3-диона, обладающего противокандидозной активностью / Н.Ю. Лисовенко, С.Ю. Баландина; заявитель и патентообладатель федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Пермский государственный национальный исследовательский университет». - №2018104421;заявл. 06.02.2018; опубл. 30.05.2019, бюл №16.5. Pat. No. 2690009, Russian Federation, IPC С07С 45/61, С07С 45/78, С07С 49/80. Method for obtaining 4,4,4-trichloro-1-(4-chlorophenyl)butan-1,3-dione with anti-candidiasis activity / N.Yu. Lisovenko, S.Yu. Balandin; applicant and patent holder federal state budgetary educational institution of higher education "Perm State National Research University". - No. 2018104421; App. 02/06/2018; publ. 05/30/2019, Bulletin No. 16.
6. Хабриев Р.У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. - М.: Изд-во Медицина, 2005. - 832 с.6. Khabriev R.U. Guidelines for the experimental (preclinical) study of new pharmacological substances. - M.: Publishing House of Medicine, 2005. - 832 p.
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2781135C1 true RU2781135C1 (en) | 2022-10-06 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2808994C1 (en) * | 2023-03-22 | 2023-12-05 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Use of 1-acetyl-2-(2-oxopropyl)-5-chlorindolin-3-one as antifungal agent against yeasts |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1323629C (en) * | 1986-09-29 | 1993-10-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for the preparation of 5-arylidene and alkylidene-substituted hydantoins |
| RU2429229C1 (en) * | 2009-12-28 | 2011-09-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная фармацевтическая академия Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию" (ГОУ ВПО ПГФА Росздрава) | 5-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-methoxybenzoyl)-3-hydroxy-1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-pyrrolin-2-one, exhibiting analgesic and antipyretic properties |
| RU2738405C1 (en) * | 2020-05-26 | 2020-12-11 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Amide (e)-2-amino-4-oxo-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1-(3-ethoxycarbonyl)-4,5,6-7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)4,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxylic acid, having antimicrobial activity |
| RU2753479C1 (en) * | 2020-10-14 | 2021-08-17 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермская государственная фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации | 2-amino-1-benzamido-5-[2-(naphthalene-1-yl)-2-oxoethylidene]-4-oxo-4,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxamide exhibiting cytotoxic and proapoptogenic properties against human solid tumour cells, including those resistant to chemotherapeutic agents |
| RU2759008C1 (en) * | 2021-02-25 | 2021-11-08 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | 4-(aroyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(phenylthio)-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-ones exhibiting antimicrobial activity |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1323629C (en) * | 1986-09-29 | 1993-10-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for the preparation of 5-arylidene and alkylidene-substituted hydantoins |
| RU2429229C1 (en) * | 2009-12-28 | 2011-09-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная фармацевтическая академия Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию" (ГОУ ВПО ПГФА Росздрава) | 5-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-methoxybenzoyl)-3-hydroxy-1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-pyrrolin-2-one, exhibiting analgesic and antipyretic properties |
| RU2738405C1 (en) * | 2020-05-26 | 2020-12-11 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Amide (e)-2-amino-4-oxo-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1-(3-ethoxycarbonyl)-4,5,6-7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)4,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxylic acid, having antimicrobial activity |
| RU2753479C1 (en) * | 2020-10-14 | 2021-08-17 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермская государственная фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации | 2-amino-1-benzamido-5-[2-(naphthalene-1-yl)-2-oxoethylidene]-4-oxo-4,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxamide exhibiting cytotoxic and proapoptogenic properties against human solid tumour cells, including those resistant to chemotherapeutic agents |
| RU2759008C1 (en) * | 2021-02-25 | 2021-11-08 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | 4-(aroyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(phenylthio)-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-ones exhibiting antimicrobial activity |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2808994C1 (en) * | 2023-03-22 | 2023-12-05 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Use of 1-acetyl-2-(2-oxopropyl)-5-chlorindolin-3-one as antifungal agent against yeasts |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2743922C1 (en) | 2'-amino-2,5'-dioxo-5-phenyl-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-quinolines] | |
| RU2781135C1 (en) | Benzylammonium salt of 4-ethoxycarbonyl-5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-2,5-dihydro-1h-pyrrole-3-olate, showing antimicrobial activity | |
| RU2742883C1 (en) | (1's*,2'r*,3r*,7a's*)-2'-nitro-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[pyrrol-3,3'-pyrrolisin]-2(1h)-ones | |
| RU2790479C1 (en) | Application of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-imino-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-8-en-4,7-diones as agents, with antimicrobial activity | |
| RU2790379C1 (en) | The use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-4,7-diones as agents with antimicrobial activity against s. aureus | |
| RU2763140C1 (en) | 4-[2-(hydroxymethyl)-phenylamino] -6',6'-dimethyl-1'-(2-fluorophenyl)-3-(4-chlorobenzoyl)-6 ',7'-dihydro-5h-spiro[furan -2,3'-indole]-2 ', 4',5(1'h,5'h)-trione as antimicrobial agent | |
| RU2763141C1 (en) | Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity | |
| RU2693475C1 (en) | Analgesic and anti-inflammatory agent with antimicrobial activity | |
| RU2817115C1 (en) | 5-substituted 5-trichloroacetyl-2-phenyl-4h-1,3-dioxin-4-ones, having antimicrobial activity | |
| RU2813484C1 (en) | Use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4,4]non-8-ene-2,4,7-triones agents with antimicrobial activity against s. aureus culture | |
| RU2752079C1 (en) | (e)-(6-(2-hydroxyphenyl)-2-iminio-4,7,8-trioxo-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]nonan-9-ylidene)(4-methoxyphenyl)methanoate with antimicrobial activity and its preparation method | |
| RU2758383C1 (en) | Method for producing 2-(dialkylamino)-4-aryl-7,7a-dihydropyrrolo[2,3-d][1,3]oxazine-5,6-diones annelated on the side of [1,2] getaren fragment | |
| RU2706357C1 (en) | Silver salts of 3,4-diaryl-5-[4-(acetylaminosulphonyl)phenyl]-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6-ones exhibiting antifungal activity | |
| RU2803936C1 (en) | 6'-phenyl-5'-(2,2,2-trichloracetil)-4'h-spiro[adamantane-2,2'-[1,3]dioxin]-4'-oh, showing antimicrobial activity | |
| RU2763731C1 (en) | Application of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-1,3-dialkyl-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4 non-8-ene-4,7-diones as agents with antimicrobial activity | |
| RU2758379C1 (en) | METHOD FOR OBTAINING 3-ARYL-7-PHENYLSPIRO[FURO [3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2790422C1 (en) | (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-BENZYL-4-BENZOYL-1'-NITRO-2',5-DIPHENYL-1',2',5',6',7',7a'-HEXAHYDROSPIRO[PYRROL-3,3'-PYRROLYSIN]-2(1H)-one | |
| RU2783264C1 (en) | 3-(4-CHLOROBENZOYL)-2-HYDROXY-3a-(2-HYDROXY-4,4-DIMETHYL-6-OXOCYCLOHEX-1-en-1-yl)PYRROLO[1,2-a]QUINOXALIN-1,4 (3aH,5H)-DIONE WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY AND METHOD FOR ITS PRODUCTION | |
| RU2806194C1 (en) | USE OF 3-ARYL-6H-SPIRO[BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-5,3'-INDOLINE]-1, 2,2',6-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES | |
| RU2759006C1 (en) | (z)-5-substituted-3-(hydroxy(aryl)methylene)-3-(phenylthio)-3,3а-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5h)triones with antimicrobial activity | |
| RU2781220C1 (en) | 6-(p-TOLYL)-2-PHENYL-5-(2,2,2-TRICHLORACETIL)-4H-1,3-DIOXIN-4-OH, SHOWING ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2776064C1 (en) | 2'-OXO-1',2'-DIHYDRO-9aN-SPIRO[PYRIDO[2,1-b][1,3]OXAZINE-2,3'-PYRROLE] | |
| RU2759008C1 (en) | 4-(aroyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(phenylthio)-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-ones exhibiting antimicrobial activity | |
| RU2784741C1 (en) | Ethyl (3r*,3ar*,6ar*)-6-benzyl-4-(dicyanomethylene)-5-oxo-2,3,6a-triphenylhexahydro-3ah-pyrrolo[3,2-d]isoxazole-3a-carboxylate, antimicrobial | |
| RU2806192C1 (en) | APPLICATION OF 3-ARYLSPIRO[FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES |