RU2715904C2 - Полимеризованные масла и способы их получения - Google Patents

Полимеризованные масла и способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2715904C2
RU2715904C2 RU2017132845A RU2017132845A RU2715904C2 RU 2715904 C2 RU2715904 C2 RU 2715904C2 RU 2017132845 A RU2017132845 A RU 2017132845A RU 2017132845 A RU2017132845 A RU 2017132845A RU 2715904 C2 RU2715904 C2 RU 2715904C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
asphalt
polymerized
range
clause
Prior art date
Application number
RU2017132845A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017132845A3 (ru
RU2017132845A (ru
Inventor
Тодд КУРТ
Кристофер СТИВЕРМЕР
Хассан ТАБАТАБАЕЕ
Скотт НИВЕНС
Original Assignee
Карджилл, Инкорпорейтед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Карджилл, Инкорпорейтед filed Critical Карджилл, Инкорпорейтед
Publication of RU2017132845A3 publication Critical patent/RU2017132845A3/ru
Publication of RU2017132845A publication Critical patent/RU2017132845A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2715904C2 publication Critical patent/RU2715904C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H3/00—Vulcanised oils, e.g. factice
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • C08L91/02—Vulcanised oils, e.g. factice
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
    • C08L95/005—Aqueous compositions, e.g. emulsions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L99/00—Compositions of natural macromolecular compounds or of derivatives thereof not provided for in groups C08L89/00 - C08L97/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D191/00—Coating compositions based on oils, fats or waxes; Coating compositions based on derivatives thereof
    • C09D191/02—Vulcanised oils, e.g. factice
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D195/00—Coating compositions based on bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D199/00—Coating compositions based on natural macromolecular compounds or on derivatives thereof, not provided for in groups C09D101/00 - C09D107/00 or C09D189/00 - C09D197/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/65—Additives macromolecular
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
    • C09F7/00—Chemical modification of drying oils
    • C09F7/06—Chemical modification of drying oils by polymerisation
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E01—CONSTRUCTION OF ROADS, RAILWAYS, OR BRIDGES
    • E01C—CONSTRUCTION OF, OR SURFACES FOR, ROADS, SPORTS GROUNDS, OR THE LIKE; MACHINES OR AUXILIARY TOOLS FOR CONSTRUCTION OR REPAIR
    • E01C11/00—Details of pavings
    • E01C11/005—Methods or materials for repairing pavings
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E01—CONSTRUCTION OF ROADS, RAILWAYS, OR BRIDGES
    • E01C—CONSTRUCTION OF, OR SURFACES FOR, ROADS, SPORTS GROUNDS, OR THE LIKE; MACHINES OR AUXILIARY TOOLS FOR CONSTRUCTION OR REPAIR
    • E01C7/00—Coherent pavings made in situ
    • E01C7/08—Coherent pavings made in situ made of road-metal and binders
    • E01C7/18—Coherent pavings made in situ made of road-metal and binders of road-metal and bituminous binders
    • E01C7/26—Coherent pavings made in situ made of road-metal and binders of road-metal and bituminous binders mixed with other materials, e.g. cement, rubber, leather, fibre
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E01—CONSTRUCTION OF ROADS, RAILWAYS, OR BRIDGES
    • E01C—CONSTRUCTION OF, OR SURFACES FOR, ROADS, SPORTS GROUNDS, OR THE LIKE; MACHINES OR AUXILIARY TOOLS FOR CONSTRUCTION OR REPAIR
    • E01C7/00—Coherent pavings made in situ
    • E01C7/08—Coherent pavings made in situ made of road-metal and binders
    • E01C7/18—Coherent pavings made in situ made of road-metal and binders of road-metal and bituminous binders
    • E01C7/26—Coherent pavings made in situ made of road-metal and binders of road-metal and bituminous binders mixed with other materials, e.g. cement, rubber, leather, fibre
    • E01C7/262—Coherent pavings made in situ made of road-metal and binders of road-metal and bituminous binders mixed with other materials, e.g. cement, rubber, leather, fibre with fibrous material, e.g. asbestos; with animal or vegetal admixtures, e.g. leather, cork
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/08—Polymer mixtures characterised by other features containing additives to improve the compatibility between two polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00—Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/10—Design or test methods for bitumen or asphalt mixtures, e.g. series of measures, procedures or tests to obtain a bitumen or asphalt mixture having preset defined properties, general or international test methods, procedures or standards
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00—Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/20—Mixtures of bitumen and aggregate defined by their production temperatures, e.g. production of asphalt for road or pavement applications
    • C08L2555/22—Asphalt produced above 140°C, e.g. hot melt asphalt
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00—Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/20—Mixtures of bitumen and aggregate defined by their production temperatures, e.g. production of asphalt for road or pavement applications
    • C08L2555/24—Asphalt produced between 100°C and 140°C, e.g. warm mix asphalt
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00—Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/20—Mixtures of bitumen and aggregate defined by their production temperatures, e.g. production of asphalt for road or pavement applications
    • C08L2555/28—Asphalt produced between 0°C and below 65°C, e.g. cold mix asphalt produced between 0°C and 35°C
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00—Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/30—Environmental or health characteristics, e.g. energy consumption, recycling or safety issues
    • C08L2555/34—Recycled or waste materials, e.g. reclaimed bitumen, asphalt, roads or pathways, recycled roof coverings or shingles, recycled aggregate, recycled tires, crumb rubber, glass or cullet, fly or fuel ash, or slag
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00—Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/40—Mixtures based upon bitumen or asphalt containing functional additives
    • C08L2555/50—Inorganic non-macromolecular ingredients
    • C08L2555/52—Aggregate, e.g. crushed stone, sand, gravel or cement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00—Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/40—Mixtures based upon bitumen or asphalt containing functional additives
    • C08L2555/60—Organic non-macromolecular ingredients, e.g. oil, fat, wax or natural dye
    • C08L2555/62—Organic non-macromolecular ingredients, e.g. oil, fat, wax or natural dye from natural renewable resources
    • C08L2555/64—Oils, fats or waxes based upon fatty acid esters, e.g. fish oil, olive oil, lard, cocoa butter, bees wax or carnauba wax
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00—Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/40—Mixtures based upon bitumen or asphalt containing functional additives
    • C08L2555/60—Organic non-macromolecular ingredients, e.g. oil, fat, wax or natural dye
    • C08L2555/70—Organic non-macromolecular ingredients, e.g. oil, fat, wax or natural dye from natural non-renewable resources
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00—Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/40—Mixtures based upon bitumen or asphalt containing functional additives
    • C08L2555/80—Macromolecular constituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00—Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/40—Mixtures based upon bitumen or asphalt containing functional additives
    • C08L2555/80—Macromolecular constituents
    • C08L2555/82—Macromolecular constituents from natural renewable resources, e.g. starch, cellulose, saw dust, straw, hair or shells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00—Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/40—Mixtures based upon bitumen or asphalt containing functional additives
    • C08L2555/80—Macromolecular constituents
    • C08L2555/84—Polymers comprising styrene, e.g., polystyrene, styrene-diene copolymers or styrene-butadiene-styrene copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N25/00—Investigating or analyzing materials by the use of thermal means
    • G01N25/20—Investigating or analyzing materials by the use of thermal means by investigating the development of heat, i.e. calorimetry, e.g. by measuring specific heat, by measuring thermal conductivity
    • G01N25/48—Investigating or analyzing materials by the use of thermal means by investigating the development of heat, i.e. calorimetry, e.g. by measuring specific heat, by measuring thermal conductivity on solution, sorption, or a chemical reaction not involving combustion or catalytic oxidation
    • G01N25/4846—Investigating or analyzing materials by the use of thermal means by investigating the development of heat, i.e. calorimetry, e.g. by measuring specific heat, by measuring thermal conductivity on solution, sorption, or a chemical reaction not involving combustion or catalytic oxidation for a motionless, e.g. solid sample
    • G01N25/4866—Investigating or analyzing materials by the use of thermal means by investigating the development of heat, i.e. calorimetry, e.g. by measuring specific heat, by measuring thermal conductivity on solution, sorption, or a chemical reaction not involving combustion or catalytic oxidation for a motionless, e.g. solid sample by using a differential method
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A30/00—Adapting or protecting infrastructure or their operation
    • Y02A30/30—Adapting or protecting infrastructure or their operation in transportation, e.g. on roads, waterways or railways

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Road Paving Structures (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Working-Up Tar And Pitch (AREA)

Abstract

Изобретение относится к полимеризованным маслам и к способам полимеризации масел и их смешиванию с асфальтом для улучшения характеристик природного асфальта и/или дорожных покрытий, содержащих произведенный из вторичного сырья и старый битумный материал. Предложено полимеризованное биовозобновляемое масло, полученное из исходного масляного материала, представляющего собой растительное масло, с содержанием олигомеров от 2 мас.% до 80 мас.%, с коэффициентом полидисперсности в диапазоне от 1,30 до 2,20 и содержанием серы в диапазоне от 0,001 мас.% до 8 мас.% Также предложены модифицированный асфальт, обновитель для использования в асфальте, способ полимеризации биовозобновляемого масла, а также способы введения полимеризованного биовозобновляемого масла в асфальтовое покрытие, кровельные материалы и материалы для нанесения покрытий. Технический результат – улучшение характеристик асфальта, включающее расширение приемлемого температурного интервала (UTI) асфальта, обновление старого асфальта и улучшение совместимости эластомерных термопластичных полимеров в асфальте. 10 н. и 32 з.п. ф-лы, 3 ил., 12 табл., 14 пр.

Description

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ
[0001] Данная заявка испрашивает приоритет в соответствии с заявкой на патент США № 62/126064, поданной 27 февраля 2015 года, полное содержание которой включено в данный документ посредством ссылки.
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
[0002] Данное раскрытие относится к полимеризованным маслам и к способам полимеризации масел и их смешивания с асфальтом для улучшения характеристик природного асфальта и/или дорожных покрытий, содержащих произведенный из вторичного сырья и старый битумный материал.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
[0003] Недавние технические проблемы, возникшие у асфальтовой промышленности, создали возможность введения сельскохозяйственных продуктов для общего улучшения характеристик асфальта. Такое улучшение характеристик может включать расширение приемлемого температурного интервала (UTI) асфальта, обновление старого асфальта и улучшение совместимости эластомерных термопластичных полимеров в асфальте.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0004] В аспектах, описанных в данном документе, предложено полимеризованное масло, содержащее распределение полимеров с содержанием олигомеров от около 2 до около 80% мас., с коэффициентом полидисперсности в диапазоне от около 1,30 до около 2,20 и содержанием серы в диапазоне от 0,001% мас. до около 8% мас.
[0005] В других аспектах, описанных в данном документе, предложен способ полимеризации масла, включающий нагрев биовозобновляемого, предварительно модифицированного или функционализированного масла по меньшей мере до 100 °C, добавление к нагретому маслу серосодержащего соединения и создание возможности протекания реакции серосодержащего соединения с маслом для получения полимеризованного масла с распределением полимеров с содержанием олигомеров от около 2 до около 80% мас., коэффициентом полидисперсности в диапазоне от около 1,30 до около 2,20 и содержанием серы в диапазоне от 0,001% мас. до около 8% мас.
[0006] В других аспектах, описанных в данном документе, предложено введение полимеризованного масла в асфальт для дорожных покрытий, кровельные материалы и материалы для нанесения покрытий.
ОПИСАНИЕ ГРАФИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ
[0007] Фигуры 1 и 2 иллюстрируют кривую комплексного модуля асфальта как функции приведенной частоты нагружения.
[0008] Фигура 3 иллюстрирует сопоставление кривых теплоемкости, полученных методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК, DSC).
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0009] "Точка вспышки" или "температура воспламенения" характеризует минимальную температуру, при которой материал начинает вспыхивать кратковременной вспышкой. Она измеряется по методу ASTM D-92 с использованием открытого тигля Кливленда и регистрируется в градусах Цельсия (°C).
[00010] ʺОлигомерʺ определен как полимер, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) более 1000. Все остальное составляют мономеры, включающие моноацилглицеролы (MAG), диацилглицеролы (DAG), триацилглицеролы (TAG) и свободные жирные кислоты (FFA).
[00011] ʺЭксплуатационная категорияʺ (PG) определена как температурный интервал, для которого спроектирован конкретный асфальтовый продукт. Например, асфальтовый продукт, спроектированный так, чтобы выдерживать высокую температуру 64°C и низкую температуру -22°C, имеет PG 64-22. Эксплуатационные категории стандартизованы Американской ассоциацией руководителей дорожных и транспортных служб штатов (AASHTO) и Американским обществом по материалам и их испытаниям (ASTM).
[00012] ʺКоэффициент полидисперсностиʺ (также называемый ʺмолекулярно-массовым распределениемʺ) представляет собой отношение средневесовой молекулярной массы (Mw) к среднечисловой молекулярной массе (Mn). Данные по полидисперсности собраны с помощью устройства для гель-проникающей хроматографии, оснащенного насосом Waters 510 и дифференциальным рефрактометром 410. Образцы приготовили с приблизительной концентрацией 2% в растворителе THF. Использовали скорость потока 1 мл/минуту и температуру 35 °C. Система колонок состоит из линейной/смешанной предколонки Phenogel 5 мкм и колонок Phenogel 5 мкм 300×7,8 мм (сополимер стирол-дивинилбензол) с размерами пор 50, 100, 1000 и 10000 ангстрем. Молекулярные массы были определены с использованием следующих стандартов:
Стандарт Моноолеин Диолеин Arcol LHT 240 Три-
олеин		 Эпоксидированное соевое масло Acclaim 2200 Mult-
ranol 3400		 Acclaim 8200
Молекулярная масса (Дальтоны) 356 620 707 878 950 2000 3000 8000
[00013] ʺПриемлемый температурный интервалʺ (UTI) определен как интервал между самой высокой и самой низкой температурами, для которых спроектирован конкретный асфальтовый продукт. Например, асфальтовый продукт, спроектированный так, чтобы выдерживать высокую температуру 64°C и низкую температуру -22°C, имеет UTI 86. Для применения в дорожных покрытиях, UTI, для которого должен быть спроектирован асфальтовый продукт, будет определяться сезонными и географическими крайними значениями температуры. UTI определяется в серии стандартных тестов AASHTO и ASTM, разработанных в рамках Программы стратегических исследований в области автомобильных дорог (SHRP), называемых также спецификацией ʺЭксплуатационной классификацииʺ (PG).
Асфальтовые и битумные материалы
[00014] В контексте настоящего изобретения, асфальт, битумное вяжущее и битум относятся к вяжущей фазе асфальтового покрытия. Термин "битумный материал" может относиться к смеси битумного вяжущего и других материалов, таких как заполнитель или наполнитель. Вяжущее, применяемое в данном изобретении, может представлять собой материал, приобретенный у нефтеперерабатывающих заводов, которые производят асфальт, гудрон, мазут вакуумной перегонки, битумный пек и и другие остатки переработки нижних продуктов вакуумной колонны, так же как окисленный и старый асфальт из вторичных битумных материалов, таких как переработанное асфальтовое покрытие (RAP), и вторичная битумная черепица (RAS).
Исходный масляный материал
[00015] В качестве исходного масляного материала могут использоваться биовозобновляемые масла. Биовозобновляемые масла могут включать масла, выделенные из растений, животных и морских водорослей.
[00016] Примеры растительных масел могут включать, но не ограничены этим, соевое масло, льняное масло, каноловое масло, рапсовое масло, касторовое масло, талловое масло, хлопковое масло, подсолнечное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кукурузное масло, масло из кукурузной барды, лецитин (фосфолипиды) и их комбинации и неочищенные потоки.
[00017] Примеры животных масел могут включать, но не ограничены этим, животный жир (например, свиной жир, бараний жир) и лецитин (фосфолипиды) и их комбинации и неочищенные потоки.
[00018] Биовозобновляемые масла могут также включать частично гидрогенизированные масла, масла с сопряженными связями и уплотненные масла, в которые не введен гетероатом, например, но не ограничиваясь этим, диацилглицеролы, моноацилглицеролы, свободные жирные кислоты, алкиловые сложные эфиры жирных кислот (например, метиловый, этиловый, пропиловый и бутиловый сложные эфиры), диольные и триольные сложные эфиры (например, этиленгликоль, пропиленгликоль, бутиленгликоль, триметилолпропан) и их смеси. Примером биовозобновляемых масел может быть отработанное кулинарное масло или другие использованные масла.
[00019] В качестве исходного масляного материала можно использовать также предварительно модифицированные или функционализированные масла. Примерами предварительно вулканизированных масел являются масла, которые были предварительно вулканизированы или полимеризованы с помощью других технологий полимеризации, такие как модифицированный, гидрогенизированный малеиновый ангидрид или акриловая кислота, модифицированный дициклопентадиен, сопряженный путем реакции с йодом, переэтерифицированный или обработанный для изменения кислотности, гидроксильного числа или других показателей. В качестве некоторых примеров предварительно модифицированных масел, можно привести сложные эфиры полиола, например, сложный эфир полиглицерина или сложный эфир касторового масла, или эстолиды. Такие модифицированные масла можно смешивать с немодифицированными растительными или животными маслами, жирными кислотами, глицерином и/или лецитином. В качестве примеров функционализированных масел, можно привести масла, в которые введен гетероатом (кислород, азот, сера и фосфор).
[00020] В предпочтительных аспектах, исходный масляный материал представляет собой восстановленное кукурузное масло (обычно остаточные жидкости, которые образуются в производственном процессе превращения кукурузы в этанол) (также известное как ʺмасло из кукурузной бардыʺ) или другие дешевые отработанные масла. В другом предпочтительном аспекте, исходный масляный материал содержит свободные жирные кислоты. Специалисту в данной области техники будет понятно, что в случаях, когда требуется более высокая функциональность, можно использовать растительные масла, имеющие более высокие уровни ненасыщенности.
Сшивка масла серой
[00021] В различных аспектах, полимеризация биовозобновляемого, предварительно модифицированного или функционализированного масла достигается посредством сшивки цепей жирных кислот и/или глицеридного фрагмента молекул триглицерида, содержащихся в биовозобновляемом, предварительно модифицированном или функционализированном масле, с помощью серосодержащего соединения. Сера в серосодержащем соединении предпочтительно находится в восстановленной форме. Способ полимеризации включает этапы, на которых (a) нагревают биовозобновляемое, предварительно модифицированное или функционализированное масло (b) добавляют к нагретому маслу серосодержащее соединение и (c) создают возможность протекания реакции серосодержащего соединения с маслом для получения полимеризованного масла с желательными распределением полимеров (с содержанием олигомеров от около 2 до около 80% мас.), коэффициентом полидисперсности (в диапазоне от около 1,30 до около 2,20) и содержанием серы (в диапазоне от 0,01% мас. до около 8% мас.).
[00022] На первом этапе, биовозобновляемое, предварительно модифицированное или функционализированное масло нагревают в емкости, оснащенной мешалкой, до по меньшей мере 100°C. В более предпочтительных аспектах, биовозобновляемое, предварительно модифицированное или функционализированное масло (в данном документе может обобщенно упоминаться как ʺмаслоʺ) нагревают до по меньшей мере 115°C. В предпочтительных аспектах, серосодержащее соединение постепенно добавляют к нагретому биовозобновляемому, предварительно модифицированному или функционализированному маслу, и оно может добавляться либо в твердом, либо в расплавленном виде, тем не менее, следует понимать, что серосодержащее соединение может быть добавлено перед маслом или одновременно с маслом. В предпочтительных аспектах, серосодержащее соединение может представлять собой элементарную серу, но не ограничивается этим. Реакция между серой и маслом неизбежно повышает температуру масляно-серной смеси, и, в предпочтительных аспектах, реакция протекает при температурах между около 130°C и около 250°C, более предпочтительно, между около 130°C и около 220°C, и еще более предпочтительно, между около 160°C и около 200°C в течение всего реакционного процесса.
[00023] В течение реакции полимеризации между маслом и серой, масляно-серная смесь может непрерывно барботироваться газосодержащим потоком. Газосодержащий поток может быть выбран из группы, состоящей из азота, воздуха и других газов. Газосодержащий поток может способствовать ускоренному протеканию реакции и может также способствовать уменьшению неприятных запахов (H2S и другие сульфиды), связанных с реакцией, в конечном продукте. Использование воздуха может быть выигрышным, поскольку это может приводить к оксиполимеризации масла дополнительно к процессу сульфуризации.
[00024] Необязательно, для повышения скорости реакции могут использоваться ускоряющие добавки. Примеры ускоряющих добавок включают, но не ограничиваются этим, оксид цинка, оксид магния, дитиокарбаматы.
[00025] Реакцию можно проводить и непрерывно наблюдать с помощью гель-проникающей хроматографии (GPC) и/или мониторинга вязкости, пока не будет достигнута нужная степень полимеризации, как описано ниже.
[00026] Высокая скорость реакции сшивки серой и возможность использовать ее для полимеризации более дешевого сырья, имеющего высокое содержание свободных жирных кислот и остаточной влаги создает преимущество данному способу полимеризации по сравнению с другими процессами, обеспечивая гибкость в выборе исходного материала.
Параметры полимеризации
[00027] Реакцию между серосодержащим соединением и биовозобновляемым, предварительно модифицированным или функционализированным маслом проводят до достижения распределения полимеров, в котором имеется между около 2% мас. и около 80% мас. олигомеров (от 20% мас. до 98% мас. мономеров) и, более предпочтительно, между около 15% мас. и около 60% мас. олигомеров (от 40% мас. до 85% мас. мономеров), и еще более предпочтительно, между около 20% мас. и около 60% мас. олигомеров (от 40% мас. до 80% мас. мономеров). В еще более предпочтительных аспектах, распределение полимеров находится в диапазоне от около 50% мас. до около 75% мас. олигомеров и около 25% мас. до около 50% мас. мономеров.
[00028] Коэффициент полидисперсности полимеризованного масла находится в диапазоне от около 1,30 до около 2,20, и, более предпочтительно, от около 1,50 до около 2,05.
[00029] Преимущество реакции, описанной в данном документе, состоит в низком содержании серы в полученном полимеризованном масле. В некоторых аспектах, содержание серы составляет менее 8% мас. полимеризованного масла. В других аспектах, содержание серы составляет менее 6% мас. полимеризованного масла. В дополнительных других аспектах, содержание серы составляет менее 4% мас. полимеризованного масла. И в других аспектах, содержание серы составляет менее 2% мас. полимеризованного масла. Тем не менее, содержание серы составляет по меньшей мере 0,001% мас. полимеризованного масла.
[00030] Точка вспышки полученного полимеризованного масла, измеренная по методу открытого тигля Кливленда, составляет по меньшей мере около 100°C и не более чем около 400°C. В некоторых аспектах, точка вспышки полимеризованного масла находится между около 200°C и около 350°C. В других аспектах, точка вспышки полимеризованного масла находится между около 220°C и около 300°C. В других дополнительных аспектах, точка вспышки полимеризованного масла находится между около 245°C и около 275°C. Полимеризованные масла, описанные в данном документе, могут иметь более высокую точку вспышки, чем у их исходного масляного материала, особенно в сравнении с другими технологиями полимеризации.
[00031] Вязкость полимеризованного масла будет изменяться в зависимости от типа исходного масляного материала, но обычно она находится в диапазоне от около 1 сСт до около 100 сСт при 100°C.
Конечные применения
[00032] В одном аспекте, настоящее изобретение предлагает модифицированный асфальт, содержащий смесь от 60% мас. до 99,9% мас. битумного вяжущего и от 0,1% мас. до 40% мас. полимеризованного масла, и способ его получения, по которому полимеризация масла достигается посредством сшивки серой, как описано выше. Модифицированный асфальт можно использовать для дорожного покрытия или в кровельных назначениях.
[00033] В другом аспекте, настоящее изобретение предлагает модифицированный асфальт, содержащий смесь от 60% мас. до 99,9% мас. битумного вяжущего и 0,1% мас. до 40% мас. полимеризованного масла, и способ его получения, по которому полимеризованное масло представляет собой смесь полимеризованного масла, полученного посредством сшивки серой, как описано выше, и одного или более биовозобновляемых, предварительно модифицированных или функционализированных масел, описанных выше, например: немодифицированное растительное масло, животный жир, жирные кислоты, метиловые сложные эфиры жирных кислот, смолы или лецитин и смолы или лецитин в модифицированном масле или другие масла или жирные кислоты.
[00034] Для получения модифицированного асфальта, в дополнение к полимеризованному маслу, с битумным вяжущим могут быть соединены другие компоненты, например, но не ограничиваясь этим, термопластичные эластомерные и пластомерные полимеры (блок-сополимер стирола и бутадиена с чередованием блоков, сополимер этилена и винилацетата, функционализированные полиолефины и т. п.), полифосфорная кислота, антиистирательные присадки (на основе аминов, фосфатов и т. п.), добавки для теплой смеси, эмульгаторы и/или волокна. Обычно эти компоненты добавляют к битумному вяжущему/полимеризованному маслу в дозах из диапазона от около 0,1% мас. до около 10% мас.
Модификация асфальта
[00035] Ухудшающее качество битума создает необходимость в добавлении химических модификаторов для повышения качества асфальтовых продуктов. Наиболее часто в качестве модификаторов используют тяжелые минеральные масла из процесса нефтеперегонки. Эти минеральные масла расширяют низкотемпературный предел асфальтового продукта посредством 'пластификации' вяжущего, однако они также имеют тенденцию к снижению верхнего температурного предела асфальта.
[00036] В попытках достичь умягчения асфальта были использованы минеральные гудроны, неочищенные нефтяные дистилляты и регенерированные минеральные масла. Тем не менее, часто использование такого материала приводит к большему снижению высокотемпературного модуля асфальта, чем низкотемпературного, что делает асфальт более склонным к колееобразованию при высоких температурах. Такие эффекты приводят к уменьшению приемлемого температурного интервала (UTI).
[00037] При температурах укладки покрытия (например, 150 до 180 °C), минеральные гудроны, неочищенные нефтяные дистилляты и регенерированные минеральные масла часто имеют летучие фракции, в общем случае, температура вспышки у них ниже, чем у асфальта, и они могут быть склонны к большей потере эксплуатационных показателей в результате окислительного старения.
[00038] Полимеризованные масла и смеси, описанные в данном документе, не только представляют собой перспективные заменители минерального масла, но также продемонстрировали способность к расширению UTI асфальта в большей степени, чем другие модификаторы эксплуатационных показателей, тем самым создавая значительную стоимость производителям асфальта. Наблюдаемое увеличение UTI при использовании полимеризованных масел, описанных в данном документе, представляет собой уникальное свойство, не наблюдавшееся у других умягчителей асфальта, таких как гудрон из нефти асфальтового основания, топочные мазуты или промывочные масла. Обычно улучшение на одну категорию либо в спецификации Эксплуатационной классификации (PG) SHRP, либо в Системе классификации по проникновению, которая используется во многих странах, достигается при использовании приблизительно от 2 до 3% мас. полимеризованного масла относительно массы асфальта. Например, увеличение UTI, наблюдаемое при добавке 3% мас. полимеризованного масла, может составлять 4 °C, тем самым создается более широкий интервал модификации PG, так что крайняя нижняя температура может понизиться без ущерба для верхней крайней температуры.
Обновление старого битумного материала
[00039] ʺСтарениеʺ асфальта обусловлено комбинацией механизмов, главные из которых - окисление и испарение. Старение повышает модуль асфальта, снижает вязкую диссипацию и релаксацию напряжений, и увеличивает хрупкость при низких эксплуатационных температурах. В результате, асфальт становится более подверженным растрескиванию и накоплению повреждений. Растущее использование вторичных и переработанных битумных материалов, которые содержат сильно постаревшее битумное вяжущее из таких источников, как переработанное асфальтовое покрытие (RAP) и вторичная битумная черепица (RAS), создало необходимость в ʺобновителяхʺ, способных частично или полностью восстанавливать реологические свойства и устойчивость к разрушению старого асфальта. Кроме того, было показано, что старение асфальта повышает коллоидальную неустойчивость и фазовую несовместимость из-за повышения содержания высокополярных нерастворимых ʺасфальтеновыхʺ фракций с большой молекулярной массой, которые могут ускоренно объединяться. Использование полимеризованного масла, описанное в данном документе, особенно полезно для применений в RAP и RAS. Полимеризованное масло, описанное в данном документе, действует как компатибилизатор асфальтовых фракций, особенно в старом и окисленном асфальте, что приводит к получению сбалансированного и стабильного битумного вяжущего с восстановленными эксплуатационными характеристиками и сопротивлением усталости.
[00040] В ходе процесса производства, асфальт подвергается воздействию высоких температур (обычно между 150 и 190 °C) и воздуха, в течение которого может происходить значительное окисление и испарение более легких фракций, что приводит к увеличению модуля и снижению вязкостных характеристик. Процесс старения имитируют с использованием конвекционной печи для испытания воздействия тепла и воздуха на битум во вращающейся тонкой пленке (ASTM D2872), в этом процессе вращающаяся тонкая пленка асфальта подвергается воздействию струи нагретого воздуха температурой около 163°C в течение около 85 минут. Реологические показатели измеряют до и после процедуры старения с помощью реометра динамического сдвига по методике ASTM D7175, с использованием отношения |G*|/sinδ после старения к значению до старения, где G* обозначает комплексный модуль, а δ - фазовый угол. Чем больше отношение (|G*|/sinδ) после старения к (|G*|/sinδ) до старения, тем сильнее воздействие окислительного старения и испарения на тестируемый асфальт.
[00041] С использованием этой процедуры было показано, что асфальты, обработанные полимеризованным маслом или их смесями, описанными в данном изобретении, имеют более низкое отношение, что указывает на более низкую тенденцию к изменению реологических показателей в результате окислительного старения и испарения.
[00042] Соответственно, было показано, что полимеризованные масла, описанные в данном документе, способны обновлять битумное вяжущее и модифицировать реологические показатели менее старого битумного вяжущего. Таким образом, можно использовать малые дозы полимеризованного масла для введения высокого содержания старого вторичного асфальтового материала в покрытия и друние применения, что приведет к значительной экономии средств и возможному снижению экологический нагрузки от покрытий за счет уменьшения использования первичных ресурсов.
Компатибилизация в асфальте эластомерных термопластичных полимеров
[00043] Асфальт часто модифицируют термопластичными эластомерными и пластомерными полимерами, такими как блок-сополимер стирола и бутадиена с чередованием блоков (SBS), для повышения высокотемпературного модуля и упругости, для повышения сопротивления нагрузке интенсивного движения и сопротивления асфальтовой матрицы накоплению повреждений в результате многократного нагружения. Такие полимеры обычно используют в асфальте в дозах от 3 до 7% мас., смешивание с асфальтом производят с высокой скоростью сдвига при температуре выше 180°C и создают возможность ʺотвержденияʺ при аналогичных температурах, в течение которого полимер разбухает за счет поглощения более легких фракций в асфальте до тех пор, пока в асфальте не сформируется непрерывная объемная фаза.
[00044] Объемная фаза полностью отвержденного полимера будет изменяться в зависимости от степени совместимости полимера в асфальте и мелкозернистости диспергированных частиц, которые приводят к увеличенной удельной поверхности и повышенному потенциалу разбухания путем увеличения площади границы раздела между асфальтом и полимером.
[00045] Было показано, что полимеризованные масла, описанные в данном документе, способны дополнительно улучшать совместимость эластомерного полимера в асфальте в случаях, когда масло добавляют и смешивают с асфальтом перед введением полимера или до этапа отверждения. Эти масла будут особенно эффективными для битумных вяжущих, которые не очень совместимы с эластомерным полимером. Кроме того, масло может пополнять белее легкие фракции, за счет которых полимеры разбухают в период отверждения.
Добавки для теплой смеси и асфальт
[00046] В последние годы возрастающую часть дорожных покрытий производят с использованием добавок, которые обычно называют ʺдобавки для теплой смесиʺ для производства асфальтовых покрытий по технологии ʺтеплая смесьʺ. Покрытия из теплой смеси можно производить и уплотнять при более низких температурах, их уплотнение требует меньших усилий для достижения целевой плотности смеси, и, в результате, они могут сохранять свойства, необходимые для уплотнения, при более низкой температуре, что дает возможность увеличивать максимальное транспортное плечо для перевозки асфальтовой смеси от завода до места производства работ.
[00047] Различные механизмы, по которым добавки для теплой смеси обеспечивают выигрыш, включают улучшенную смазку скелетного материала в процессе уплотнения асфальтовой смеси, снижение вязкости вяжущего при производственных температурах и лучшую способность скелетного материала к покрытию и смачиваемости. Следовательно, широкий спектр химических веществ и добавок при добавлении к асфальтовой смеси может проявлять одно или более качеств, свойственных добавкам для теплой смеси.
[00048] Полимеризованные масла, описанные в данном документе, можно использовать в качестве добавок для теплой смеси и/или добавок, способствующих уплотнению, для достижения ряда выигрышей, ожидаемых от добавок для теплой смеси, включая минимальное снижение температур производства и укладки путем улучшения смазки скелетного материала и его способности к увлажнению. В таком применении, добавку следует использовать в дозах, предпочтительно находящихся в диапазоне между около 0,1 и 2% мас. битума.
ПРИМЕРЫ
[00049] Следующие примеры приведены для иллюстрации настоящего изобретения и помощи рядовым специалистам в данной области техники в производстве и использовании описанных материалов. Примеры не предназначены для какого либо ограничения объема изобретения.
Методика эксперимента
[00050] Дозу осажденной серы (навеска находится в диапазоне между 6,5 г и 56,5 г) добавили в круглодонную колбу емкостью 1 л, содержащую 650 г растительного масла. Затем реактор нагрели до температуры целевой реакции с помощью колбонагревателя, наблюдая, чтобы целевая температура не была превышена больше, чем на 5 °C. Реакционную смесь перемешивали с помощью электрической мешалки с размешивающим валом и лопаткой. Реакционную смесь непрерывно барботировали азотом с расходом 0,057-0,34 куб. м/час (2-12 стандартных куб. фута в час (SCFH)). Для сбора любого дистиллята использовали холодильник и приемную колбу.
[00051] Было отмечено, что когда сера плавится в масле, реакция создает пену при около 110-115 °C. Для мониторинга реакции использовали GPC, чтобы измерять содержание и распределение олигомеров, а вязкость измеряли при 40°C по методике ASTM D445. Реакцию считали завершенной, когда достигалось нужное содержание олигомера. Затем реактор охлаждали до 60 °C.
Пример 1: Асфальт, модифицированный полимеризованным пальмовым маслом #1
[00052] Модифицированное битумное вяжущее содержит:
97,0% мас. чистого (т. е., немодифицированного) битумного вяжущего, относящегося к стандартной категории PG64-22 (и ʺреальнойʺ категории PG 64,88-24,7). Примечание: реальная категория представляет точные температуры, при которых асфальт соответствует значениям в контрольной спецификации, которые всегда соответствуют и превышают соответствующие значения стандартной категории (т. е., высокая температура реальной категории всегда будет выше высокой температуры стандартной категории, и низкая температура реальной категории всегда будет ниже низкой температуры стандартной категории).
Провели реакцию 3,0% мас. сульфуризированного рафинированного пальмового масла с 3% мас. элементарной серы при 160°C в течение 5 час при азотном барботаже. В результате, получили модификатор со следующими параметрами:
31,8% олигомеров
Вязкость 17,2 сСт при 100°C
Коэффициент полидисперсности (PDI) приблизительно 1,30
[00053] Модификатор примешали к асфальту после отжига вяжущего при 150°C в течение 1 часа. Тесты на эксплуатационную категорию были проведены в соответствии с AASHTO M320. Модификация привела к улучшению категории нижней температуры на 4,8°C, что переводит чистый битум категории PG 64-22 в категорию PG 58-28. Нетто-изменение верхней и нижней температурной категории привело к улучшению приемлемого температурного интервала на 0,8°C. Подробности представлены в Таблице 1.
Таблица 1
Название вяжущего UTI1 O-DSR2 R-DSR3 S-BBR4 m-BBR5
°C °C °C °C °C
Немодифицированное 89,6 64,88 65,88 -25,8 -24,7
+3% сульфуризированного рафинированного пальмового масла #1 90,4 60,04 60,72 -30,4 -32,7
1 UTI: приемлемый температурный интервал, представляет собой разность между верхней температурой эксплуатационной категории и нижней температурой эксплуатационной категории, определенными в соответствии с AASHTO M320.
2 O-DSR: Верхняя температура эксплуатационной категории не состаренного (ʺИсходногоʺ) битумного вяжущего, измеренная с помощью реометра динамического сдвига (DSR) в соответствии с ASTM D7175 и AASHTO M320.
3 R-DSR: Верхняя температура эксплуатационной категории состаренного в конвекционной печи для испытания воздействия тепла и воздуха на битум во вращающейся тонкой пленке (RTFO, в соответствии с ASTM D2872) битумного вяжущего, измеренная с помощью реометра динамического сдвига (DSR) в соответствии с ASTM D7175 и AASHTO M320.
4 S-BBR: Нижняя температура эксплуатационной категории, определяется показателем жесткости при ползучести (ʺSʺ), измеренным для битумного вяжущего, установленного по двум методикам, с помощью конвекционной печи для испытания воздействия тепла и воздуха на битум во вращающейся тонкой пленке (ASTM D2872) и сосуда для старения в объеме под давлением (ASTM D6521), с использованием реометра изгибания бруска по методикам ASTM D6648 и AASHTO M320.
5 m-BBR: Нижняя температура эксплуатационной категории, определяется показателем ползучести (ʺmʺ-значение), измеренным для битумного вяжущего, установленного по двум методикам, с помощью конвекционной печи для испытания воздействия тепла и воздуха на битум во вращающейся тонкой пленке (ASTM D2872) и сосуда для старения в объеме под давлением (ASTM D6521), с использованием реометра изгибания бруска по методикам ASTM D6648 и AASHTO M320.
Пример 2: Асфальт, модифицированный полимеризованным пальмовым маслом #2
[00054] Модифицированное битумное вяжущее содержит:
97,0% мас. чистого битумного вяжущего, отнесенного к категории PG64-22 (реальная PG 64,88-24,7)
Провели реакцию 3,0% мас. сульфуризированного рафинированного пальмового масла с 4% мас. элементарной серы при 160°C в течение 20,5 час при азотном барботаже. В результате, получили модификатор со следующими параметрами:
56,18% олигомеров
Вязкость 25,0 сСт при 100°C
PDI приблизительно 1,50
[00055] Модификатор примешали к асфальту после отжига вяжущего при 150°C в течение 1 часа. Тесты на эксплуатационную категорию были проведены в соответствии с AASHTO M320. Модификация привела к улучшению категории нижней температуры на 5,9 °C, что переводит чистый битум категории PG 64-22 в категорию PG 58-28. Нетто-изменение верхней и нижней температурной категории привело к улучшению приемлемого температурного интервала на 1,5°C. Подробности представлены в Таблице 2.
Таблица 2
Название вяжущего UTI O-DSR R-DSR S-BBR m-BBR
°C °C °C °C °C
Немодифицированное 89,6 64,88 65,88 -25,8 -24,7
+3% сульфуризированного рафинированного
пальмового масла #2		 91,1 60,54 61,13 -30,6 -34,1
Пример 3: Асфальт, модифицированный сульфуризированным восстановленным кукурузным маслом #1
[00056] Модифицированное битумное вяжущее содержит:
97,0% мас. чистого битумного вяжущего, отнесенного к категории PG64-22 (реальная PG 64,88-24,7)
3,0% мас. сульфуризированного восстановленного кукурузного масла (ВКМ), реагировавшего с 1,5% мас. элементарной серы при 160°C в течение 7 час при азотном барботаже. В результате, получили модификатор со следующими параметрами:
16,0% олигомеров
PDI приблизительно 1,50
[00057] Модификатор примешали к асфальту после отжига вяжущего при 150°C в течение 1 часа. Тесты на эксплуатационную категорию были проведены в соответствии с AASHTO M320. Модификация привела к улучшению категории нижней температуры на 6,0°C, что переводит чистый битум категории PG 64-22 в категорию PG 58-28. Нетто-изменение верхней и нижней температурной категории привело к улучшению приемлемого температурного интервала на 0,4°C. Подробности представлены в Таблице 3.
Таблица 3
Название вяжущего UTI O-DSR R-DSR S-BBR m-BBR
°C °C °C °C °C
Немодифицированное 89,6 64,88 65,88 -25,8 -24,7
+3% сульфуризированного RCO 1 90,0 59,28 60,34 -30,7 -33,6
Пример 4: Асфальт, модифицированный сульфуризированным восстановленным кукурузным маслом #2
[00058] Модифицированное битумное вяжущее содержит:
97,0% мас. чистого битумного вяжущего, отнесенного к категории PG64-22 (реальная PG 64,88-24,7)
Провели реакцию 3,0% мас. сульфуризированного восстановленного кукурузного масла (ВКМ) с 6,0% мас. элементарной серы при 160°C в течение 6 час при азотном барботаже. В результате, получили модификатор со следующими параметрами:
50,3% олигомеров
Вязкость при 40°C составляла 270 сСт
PDI приблизительно 2,19
[00059] Модификатор примешали к асфальту после отжига вяжущего при 150°C в течение 1 часа. Тесты на эксплуатационную категорию были проведены в соответствии с AASHTO M320. Модификация привела к улучшению категории нижней температуры на 4,4°C, что переводит чистый битум категории PG 64-22 в категорию PG 58-28. Нетто-изменение верхней и нижней температурной категории привело к улучшению приемлемого температурного интервала на 0,7°C. Подробности представлены в Таблице 4.
Таблица 4
Название вяжущего UTI O-DSR R-DSR S-BBR m-BBR
°C °C °C °C °C
Немодифицированное 89,6 64,88 65,88 -25,8 -24,7
+3% сульфуризированного RCO 2 90,3 61,23 61,3 -29,1 -30,9
Пример 5: Асфальт, модифицированный сульфуризированным рафинированным подсолнечным маслом Смесь #1
[00060] Модифицированное битумное вяжущее содержит:
97,0% мас. чистого битумного вяжущего, отнесенного к категории PG64-22 (реальная PG 64,88-24,7)
3,0% смеси, содержащей:
14,5% мас. сульфуризированного рафинированного подсолнечного масла, прореагировавшего с 7,0% мас. элементарной серы при 160°C в течение 19 час при азотном барботаже. В результате, получили модификатор, содержащий 70,8% олигомеров
85,5% мас. рафинированного подсолнечного масла
Смесь сульфуризированного масла и немодифицированного масла имела содержание олигомеров 11,9%, вязкость составляла 55 сСт при 40°C и PDI приблизительно 1,64.
[00061] Модификатор примешали к асфальту после отжига вяжущего при 150°C в течение 1 часа. Тесты на эксплуатационную категорию были проведены в соответствии с AASHTO M320. Модификация привела к улучшению категории нижней температуры на 5,3°C, что переводит чистый битум категории PG 64-22 в категорию PG 58-28. Нетто-изменение верхней и нижней эксплуатационных категорий привело к значительному улучшению категории нижней температуры без изменения приемлемого температурного интервала. Подробности представлены в Таблице 5.
Таблица 5
Название вяжущего UTI O-DSR R-DSR S-BBR m-BBR
°C °C °C °C °C
Немодифицированное 89,6 64,88 65,88 -25,8 -24,7
+3% Смеси 1 сульфуризированного подсолнечного масла 89,6 59,55 60,40 -30,0 -30,3
Пример 6: Асфальт, модифицированный сульфуризированным рафинированным подсолнечным маслом Смесь #2
[00062] Модифицированное битумное вяжущее содержит:
97,0% мас. чистого битумного вяжущего, отнесенного к категории PG64-22 (реальная PG 64,88-24,7)
3,0% смеси, содержащей:
53,9% мас. сульфуризированного рафинированного подсолнечного масла, прореагировавшего с 7,0% мас. элементарной серы при 160°C в течение 19 час при азотном барботаже. В результате, получили модификатор, содержащий 70,8% олигомеров
46,1% мас. рафинированного подсолнечного масла
Смесь сульфуризированного масла и немодифицированного масла имела содержание олигомеров 42,76%, вязкость составляла 177 сСт при 40°C и PDI приблизительно 3,16.
[00063] Модификатор примешали к асфальту после отжига вяжущего при 150°C в течение 1 часа. Модификация привела к улучшению категории нижней температуры на 4,8°C, что переводит чистый битум категории PG 64-22 в категорию PG 58-28. Тесты на эксплуатационную категорию были проведены в соответствии с AASHTO M320. Нетто-изменение верхней и нижней температурной категории привело к улучшению приемлемого температурного интервала на 0,1 °C. Подробности представлены в Таблице 6.
Таблица 6
Название вяжущего UTI O-DSR R-DSR S-BBR m-BBR
°C °C °C °C °C
Немодифицированное 89,6 64,88 65,88 -25,8 -24,7
+3% Смеси 2 сульфуризированного подсолнечного масла 89,7 60,24 61,25 -29,5 -34,2
Пример 7: Асфальт, модифицированный сульфуризированным рафинированным подсолнечным маслом Смесь #3
[00064] Модифицированное битумное вяжущее содержит:
97,0% мас. чистого битумного вяжущего, отнесенного к категории PG64-22 (реальная PG 64,88-24,7)
3,0% смеси, содержащей:
63,4% мас. сульфуризированного рафинированного подсолнечного масла, прореагировавшего с 7,0% мас. элементарной серы при 160°C в течение 19 час при азотном барботаже. В результате, получили модификатор, содержащий 70,8% олигомеров
36,6% мас. рафинированного подсолнечного масла
Смесь сульфуризированного масла и немодифицированного масла имела содержание олигомеров 48,3%, вязкость составляла 254 сСт при 40°C и PDI приблизительно 3,55.
[00065] Модификатор примешали к асфальту после отжига вяжущего при 150°C в течение 1 часа. Тесты на эксплуатационную категорию были проведены в соответствии с AASHTO M320. Модификация привела к улучшению категории нижней температуры на 5°C, что переводит чистый битум категории PG 64-22 в категорию PG 58-28. Нетто-изменение верхней и нижней температурной категории привело к улучшению приемлемого температурного интервала на 0,8 °C. Подробности представлены в Таблице 7.
Таблица 7
Название вяжущего UTI O-DSR R-DSR S-BBR m-BBR
°C °C °C °C °C
Немодифицированное 89,6 64,88 65,88 -25,8 -24,7
+3% Смеси 3 сульфуризированного подсолнечного масла 90,4 60,70 61,64 -29,7 -34,7
Пример 8: Асфальт, модифицированный Смесью #1 подсолнечного масла и пальмового масла
[00066] Модифицированное битумное вяжущее содержит:
97,0% мас. чистого битумного вяжущего, отнесенного к категории PG64-22 (реальная PG 64,88-24,7)
3,0% смеси, содержащей:
14,5% мас. сульфуризированного рафинированного подсолнечного масла, прореагировавшего с 7,0% мас. элементарной серы при 160°C в течение 19 час при азотном барботаже. В результате, получили модификатор, содержащий 70,8% олигомеров
84,5% мас. пальмового масла
Смесь сульфуризированного масла и пальмового масла имела содержание олигомеров около 11,9%
PDI приблизительно 1,77
[00067] Модификатор примешали к асфальту после отжига вяжущего при 150°C в течение 1 часа. Тесты на эксплуатационную категорию были проведены в соответствии с AASHTO M320. Модификация привела к улучшению категории нижней температуры на 5°C, что переводит чистый битум категории PG 64-22 в категорию PG 58-28. Нетто-изменение верхней и нижней температурной категории привело к небольшому уменьшению приемлемого температурного интервала на 0,2°C. Подробности представлены в Таблице 8.
Таблица 8
Название вяжущего UTI O-DSR R-DSR S-BBR m-BBR
°C °C °C °C °C
Немодифицированное 89,6 64,88 65,88 -25,8 -24,7
+3% Смеси 1 сульфуризированного SFO-пальмового масла 89,4 59,65 60,58 -29,7 -30,1
Пример 9: Асфальт, модифицированный Смесью #2 сульфуризированного рафинированного подсолнечного масла и пальмового масла
[00068] Модифицированное битумное вяжущее содержит:
97,0% мас. чистого битумного вяжущего, отнесенного к категории PG64-22 (реальная PG 64,88-24,7)
3,0% смеси, содержащей:
59,0% мас. сульфуризированного рафинированного подсолнечного масла, прореагировавшего с 7,0% мас. элементарной серы при 160°C в течение 19 час при азотном барботаже. В результате, получили модификатор, содержащий 70,8% олигомеров
41,0% мас. пальмового масла
Смесь сульфуризированного масла и пальмового масла имела содержание олигомеров около 43% и PDI приблизительно 2,37
[00069] Модификатор примешали к асфальту после отжига вяжущего при 150°C в течение 1 часа. Тесты на эксплуатационную категорию были проведены в соответствии с AASHTO M320. Модификация привела к улучшению категории нижней температуры на 4,2°C, что переводит чистый битум категории PG 64-22 в категорию PG 58-28. Нетто-изменение верхней и нижней температурной категории привело к небольшому уменьшению приемлемого температурного интервала на 0,1°C. Подробности представлены в Таблице 9.
Таблица 9
Название вяжущего UTI O-DSR R-DSR S-BBR m-BBR
°C °C °C °C °C
Немодифицированное 89,6 64,88 65,88 -25,8 -24,7
+3% Смеси 2 сульфуризированного SFO-пальмового масла 89,5 60,62 61,24 -28,9 -33,1
Пример 10: Асфальт, модифицированный кислым соевым маслом (которое также называют ʺокисленный соапстокʺ)
[00070] Модифицированное битумное вяжущее содержит:
97,0% мас. чистого битумного вяжущего, отнесенного к категории PG64-22 (реальная PG 64,88-24,7)
[00071] 3,0% мас. сульфуризированного рафинированного кислого соевого масла, прореагировавшего с 5,0% мас. элементарной серы при 160°C в течение 8 час при азотном барботаже. Это привело к получению модификатора с содержанием олигомеров 28,14%, вязкостью 167 сСт при 40°C, и PDI приблизительно 2,36. Модификатор примешали к асфальту после отжига вяжущего при 150°C в течение 1 часа. Тесты на эксплуатационную категорию были проведены в соответствии с AASHTO M320. Модификация привела к улучшению категории нижней температуры на 3,3°C, что переводит чистый битум категории PG 64-22 в категорию PG 58-28. Нетто-изменение верхней и нижней эксплуатационной категории привело к уменьшению приемлемого температурного интервала на 1,5°C. Этот пример демонстрирует потенциал нежелательного влияния содержания свободных жирных кислот на характеристики модификатора, поскольку он значительно менее эффективен в части улучшения эксплуатационной категории нижней температуры, по сравнению с ухудшением, вызываемым в категории верхней температуры. Подробности представлены в Таблице 10.
Таблица 10
Название вяжущего UTI O-DSR R-DSR S-BBR m-BBR
°C °C °C °C °C
Немодифицированное 89,6 64,88 65,88 -25,8 -24,7
+3% сульфуризированного кислого соевого масла 88,1 60,07 61,39 -28 -31,6
Пример 11: Асфальт, модифицированный блок-сополимером стирола и бутадиена с чередованием блоков и сульфуризированным восстановленным кукурузным маслом #1
[00072] Модифицированное битумное вяжущее содержит:
92,41% мас. чистого битумного вяжущего, отнесенного к категории PG64-22 (реальная PG 64,88-24,7)
5,5% мас. линейного блок-сополимера стирола и бутадиена с чередованием блоков (SBS)
0,09% мас. элементарной серы (использованной в качестве сшивающего агента SBS в битумном вяжущем)
2,0% мас. сульфуризированного восстановленного кукурузного масла (RCO), как описано в Примере #3.
Процедура смешивания:
1. Модификатор примешали к асфальту после отжига вяжущего при 150°C в течение 1 часа. Модифицированное вяжущее нагрели до около 193°C для модификации полимером.
2. При добавлении SBS (в течение 1 минуты), скорость высокоскоростной мешалки была установлена на 1000 об./мин. Сразу после добавления полимера скорость быстро увеличили до 3000 об./мин приблизительно на 10 минут, чтобы обеспечить полное разрушение гранул SBS, после чего уровень сдвига снизили до 1000 об./мин.
3. Смешивание полимера продолжали при 1000 об./мин, в общей сложности, в течение 2 часов.
4. Температуру снизили до около 182°C при 150 об/мин, и в этой точке добавили серный сшивающий агент.
5. Смешивание продолжали при 182°C и 150 об/мин в течение 2 часов.
6. Полимеризованное вяжущее поместили в печь при 150°C приблизительно на 12- 15 часов (на ночь) ддля достижения полного разбухания полимера.
[00073] Тесты на эксплуатационную категорию были проведены в соответствии с AASHTO M320. Испытания на ползучесть и восстановление под воздействием многочисленных напряжений были проведены для не состаренного вяжущего при 76°C и состаренного в RTFO при 64°C в соответствии с AASHTO T350. Результаты показывают, что, несмотря на снижение модуля, средний процент восстановления вяжущего увеличился для вяжущего, содержащего модификатор, это указывает на действие модификатора в качестве компатибилизатора SBS, которое приводит к лучшему распределению той же массы эластомерного полимера по сравнению с вяжущим, которое не содержит модификатор, и, следовательно, к созданию более эффективной эластичной сети. Подробности представлены в Таблице 11.
Таблица 11
Название вяжущего DSR |G*|/sinδ не состаренное MSCR при 3,2kPa восстановленное при 64°C (RTFO) MSCR при 3,2 kPa восстановленное при 76°C (не состаренное)
70 °C 76 °C 82 °C ( %) ( %)
+5,5% SBS+0,09% серы 4,05 2,51 1,62 89,0% 67,7%
+ 2% Пример #1+5,5% SBS+0,09% серы 3,34 2,11 1,40 93,1% 70,0%
Пример 12: Обновление сильно состаренного битумного вяжущего с использованием масла из Примера #3
[00074] Пример, показанный на Фигуре 1, иллюстрирует кривую комплексного модуля (G*) асфальта как функции приведенной частоты нагружения, измеренного с использованием реометра динамического сдвига (DSR) в соответствии с ASTM D7175. Измерения были произведены для образцов битумного вяжущего, использованного в Примере #3 (PG64-22) после лабораторного состаривания до трех уровней:
Уровень старения 1: 85 минут окислительного старения в конвекционной печи для испытания воздействия тепла и воздуха на битум во вращающейся тонкой пленке при 163°C (в соответствии с ASTM D2872).
Уровень старения 2: Непрерывное состаривание образцов после уровня старения 1 путем их окислительного состаривания в течение 20 час при давлении воздуха 2,1 МПа при 100°C с использованием сосуда для старения в объеме под давлением (в соответствии с ASTM D6521). В соответствии со спецификацией ʺЭксплуатационной классификацииʺ, 20 час старения PAV ускоряет имитированное старение, которое в обычных условиях происходит в течение всего периода эксплуатации асфальтового покрытия.
Уровень старения 3: Непрерывное состаривание образцов после уровней старения 1 и 2 путем их окислительного состаривания в течение дополнительных 20 час с использованием сосуда для старения в объеме под давлением (PAV), чтобы состаривание PAV происходило, в общей сложности, в течение 40 час, что представляет уровень старения вяжущего в чрезвычайно старом покрытии.
[00075] На Фигуре 1 видно, что дополнительное старение от уровня 1 до уровня 2 и от уровня 2 до уровня 3 приводит к значительному повышению комплексного модуля по спектру приведенной частоты.
[00076] Битумное вяжущее на уровне старения 3 было ʺобновленоʺ нагреванием вяжущего до 150°C в течение 1 часа и примешиванием масла из Примера #3 в количестве 5% мас. относительно всей массы вяжущего. Кривая на Фигуре 1, соответствующая обновленному вяжущему, показывает, что обновление значительно уменьшило G* старого асфальта по всему спектру приведенных частот, что приводит к вяжущему с реологическими параметрами значительно более низкими, чем у старого битумного вяжущего.
Пример 13: Обновление сильно состаренного битумного вяжущего с использованием масла из Примера #4
[00077] Пример, показанный на Фигуре 1, иллюстрирует кривую комплексного модуля (G*) асфальта как функции приведенной частоты нагружения, измеренного с использованием реометра динамического сдвига (DSR) в соответствии с ASTM D7175. Измерения были проведены для образцов битумного вяжущего, использованного в Примере #3 (PG64-22), после лабораторного состаривания до трех уровней, описанных в Примере 12, они показали, как и ранее, что дополнительное старение вызывает значительное повышение комплексного модуля по спектру приведенной частоты.
[00078] Битумное вяжущее на уровне старения 3 было ʺобновленоʺ нагреванием вяжущего до 150°C в течение 1 часа и примешиванием масла из Примера #4 в количестве 5% мас. относительно всей массы вяжущего. Кривая на Фигуре 2, соответствующая обновленному вяжущему, показывает, что обновление значительно уменьшило G* старого асфальта по всему спектру приведенных частот, что приводит к вяжущему с реологическими параметрами более низкими, чем у старого битумного вяжущего.
Пример 14: Влияние сульфуризированного масла на температуру стеклования
[00079] Было показано, что температура стеклования асфальта оказывает значительное влияние на низкотемпературные характеристики асфальта, это будет происходить в диапазоне температур эксплуатации, которые часто бывают зимой (приблизительно от -5 до -40°C). Кроме того, было показано, что скорость физического твердения асфальта тоже тесно связана с температурой стеклования асфальта, самая высокая скорость наблюдается при Tg. Таким образом, для уменьшения вероятности перехода асфальта в стеклообразное состояние в течение срока эксплуатации, желательно, чтобы температура стеклования была низкой. Было известно, что старение повышает температуру стеклования асфальта, следовательно, желательным свойством эффективного обновителя должно быть снижение температуры стеклования старого асфальта, в который он введен.
[00080] Первое измерение было произведено для образца битумного вяжущего PG64-22 после значительного лабораторного старения. Лабораторное старение состояло из 85 минут окислительного старения в конвекционной печи для испытания воздействия тепла и воздуха на битум во вращающейся тонкой пленке при 163°C (ASTM D2872) с последующими 40 час окислительного старения при давлении воздуха 2,1 МПа при 100°C с использованием сосуда для старения в объеме под давлением (в соответствии с ASTM D6521), что представляет уровень старения вяжущего в чрезвычайно старом покрытии. На Фигуре 1 образец обозначен ʺСтарый асфальтʺ.
Второй образец, обозначенный ʺСтарый асфальт+полимеризованное маслоʺ, состоял из:
95% мас. вышеупомянутого чистого вяжущего PG58-28
5% мас. сульфуризированного восстановленного кукурузного масла (RCO), прореагировавшего с 1,5% мас. элементарной серы при 160°C в течение 7 час при азотном барботаже. Это привело к получению модификатора с содержанием олигомеров 16,0% и PDI приблизительно 1,50.
Термический анализ вяжущих до и после обновления с использованием полимеризованного масла показал, что модификатор значительно сдвигает Tg старого асфальта в сторону низких температур, как показано в Таблице 12. Сопоставление кривых теплоемкости, полученных методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК, DSC), показано на Фигуре 3.
Таблица 12
Описание материала Температура стеклования ( °C)
Старый асфальт -17
Старый асфальт+полимеризованное масло -27

Claims (75)

1. Полимеризованное биовозобновляемое масло, полученное из исходного масляного материала, представляющего собой растительное масло, имеющее:
(a) содержание олигомеров между 2 мас.% и 80 мас.%;
(b) коэффициент полидисперсности в диапазоне от 1,30 до 2,20; и
(c) содержание серы в диапазоне от 0,001 мас.% до 8 мас.%.
2. Полимеризованное масло по п.1, отличающееся тем, что содержание олигомеров составляет от 15 до 60 мас.%.
3. Полимеризованное масло по п.1, отличающееся тем, что коэффициент полидисперсности находится в диапазоне от 1,50 до 2,05.
4. Полимеризованное масло по п.1, отличающееся тем, что содержание серы меньше чем 6 мас.%.
5. Полимеризованное масло по п.1, отличающееся тем, что содержание серы меньше чем 4 мас.%.
6. Полимеризованное масло по п.1, отличающееся тем, что содержание серы меньше чем 2 мас.%.
7. Полимеризованное масло по п.1, имеющее точку вспышки в диапазоне от 100°C до 400°C.
8. Полимеризованное масло по п.1, имеющее точку вспышки в диапазоне от 200°C до 350°C.
9. Полимеризованное масло по п.1, имеющее точку вспышки в диапазоне от 245°C до 275°C.
10. Полимеризованное масло по п.1, отличающееся тем, что полимеризованное масло получено из исходного масляного материала, выбранного из группы, состоящей из пальмового масла, подсолнечного масла, кукурузного масла, соевого масла, канолового масла, рапсового масла, льняного масла, тунгового масла, касторового масла, таллового масла, хлопкового масла, арахисового масла, сафлорового масла, масла из кукурузной барды, и их комбинаций и неочищенных потоков.
11. Полимеризованное масло по п.1, отличающееся тем, что полимеризованное масло получено из исходного масляного материала, содержащего восстановленное кукурузное масло.
12. Полимеризованное масло по п.1, отличающееся тем, что полимеризованное масло получено из исходного масла, содержащего частично гидрогенизированное масло.
13. Модифицированный асфальт, содержащий:
(a) от 60 до 99,9 мас.% битумного вяжущего; и
(b) от 0,1 до 40 мас.% полимеризованного масла по п.1.
14. Обновитель для использования в асфальте, содержащий полимеризованное масло по п.1.
15. Полимеризованное масло по п.1, дополнительно содержащее по меньшей мере одно вещество из группы, состоящей из термопластичных эластомерных и пластомерных полимеров, полифосфорной кислоты, антиистирательных присадок, добавок для теплой смеси и волокон.
16. Способ полимеризации биовозобновляемого масла, полученного из исходного масляного материала, представляющего собой растительное масло, включающий:
(a) нагревание биовозобновляемого масла при температуре, по меньшей мере, 100°С;
(b) добавление к нагретому маслу серосодержащего соединения; и
(c) последующее протекание реакции серосодержащего соединения с маслом при температуре от 130°С до 250°С для получения полимеризованного масла, имеющего:
i. содержание олигомеров между 2 мас.% и 80 мас.%;
ii. коэффициент полидисперсности в диапазоне от 1,30 до 2,20; и
iii. содержание серы в диапазоне от 0,001 мас. % до 8 мас.%.
17. Способ по п.16, дополнительно включающий этап (d), на котором пропускают газосодержащий поток через реакционную смесь в течение этапа (c).
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что газосодержащий поток выбирают из группы, состоящей из азота, воздуха и инертного газа.
19. Способ по п.16, отличающийся тем, что серосодержащее соединение добавляют в твердом виде.
20. Способ по п.16, отличающийся тем, что серосодержащее соединение добавляют в расплавленном виде.
21. Способ по п.16, отличающийся тем, что серосодержащее соединение представляет собой восстановленную форму серы.
22. Способ по п.16, отличающийся тем, что серосодержащее соединение представляет собой элементарную серу.
23. Способ по п.16, дополнительно включающий добавление ускоряющей добавки после этапа (b).
24. Способ по п.16, отличающийся тем, что содержание олигомеров находится в диапазоне от 15 до 60 мас.%.
25. Способ по п.16, отличающийся тем, что коэффициент полидисперсности находится в диапазоне от 1,50 до 2,05.
26. Способ по п.16, отличающийся тем, что содержание серы составляет меньше чем 6 мас.%.
27. Способ по п.16, отличающийся тем, что содержание серы составляет меньше чем 4 мас.%.
28. Способ по п.16, отличающийся тем, что содержание серы составляет меньше чем 2 мас.%.
29. Способ по п.16, отличающийся тем, что полимеризованное масло имеет точку вспышки в диапазоне от 100°C до 400°C.
30. Способ по п.16, отличающийся тем, что полимеризованное масло имеет точку вспышки в диапазоне от 200°C до 350°C.
31. Способ по п.16, отличающийся тем, что полимеризованное масло имеет точку вспышки в диапазоне от 245°C до 275°C.
32. Модифицированный асфальт, содержащий:
(a) от 60 до 99,9 мас.% битумного вяжущего; и
(b) от 0,1 до 40 мас.% полимеризованного масла, приготовленного в соответствии с п.16.
33. Обновитель для использования в асфальте, содержащий полимеризованное масло, приготовленное в соответствии с п.16.
34. Модифицированный асфальт, содержащий:
(a) от 60 до 99,9 мас.% битумного вяжущего; и
(b) от 0,1 до 40 мас.% полимеризованного биовозобновляемого масла, полученного из исходного масляного материала, представляющего собой растительное масло, имеющего
i. содержание олигомеров между 2 мас.% и 80 мас.%;
ii. коэффициент полидисперсности в диапазоне от 1,30 до 2,20; и
iii. содержание серы от 0,001 мас.% до 8 мас.%.
35. Модифицированный асфальт по п.34, отличающийся тем, что битумное вяжущее предназначено для применений в дорожных покрытиях.
36. Модифицированный асфальт по п.34, отличающийся тем, что битумное вяжущее предназначено для кровельных применений.
37. Модифицированный асфальт по п.34, отличающийся тем, что битумное вяжущее предназначено для применений в материалах для нанесения покрытий.
38. Модифицированный асфальт по п.34, дополнительно содержащий по меньшей мере одно вещество из группы, состоящей из термопластичных эластомерных и пластомерных полимеров, полифосфорной кислоты, антиистирательных присадок, добавок для теплой смеси, эмульгатора и волокон.
39. Модифицированный асфальт, содержащий:
(a) от 60 до 99,9 мас.% битумного вяжущего; и
(b) от 0,1 до 40 мас.% смеси полимеризованного биовозобновляемого масла, полученного из исходного масляного материала, представляющего собой растительное масло, и немодифицированного растительного масла, причем полимеризованное масло имеет
i. содержание олигомеров между 2 мас.% и 80 мас.%;
ii. коэффициент полидисперсности в диапазоне от 1,30 до 2,20; и
iii. содержание серы от 0,001 мас.% до 8 мас.%.
40. Модифицированный асфальт по п.39, дополнительно содержащий по меньшей мере одно вещество из группы, состоящей из термопластичных эластомерных и пластомерных полимеров, полифосфорной кислоты, антиистирательных присадок, добавок для теплой смеси, эмульгатора и волокон.
41. Способ введения полимеризованного биовозобновляемого масла, полученного из исходного масляного материала, представляющего собой растительное масло, в асфальтовые применения, включающий:
(a) получение полимеризованного масла, имеющего:
i. содержание олигомеров между 2 мас.% и 80 мас.%;
ii. коэффициент полидисперсности в диапазоне от 1,30 до 2,20; и
iii. содержание серы от 0,001 мас.% до 8 мас.%; и
(b) смешение полимеризованного масла с битумным вяжущим, посредством чего получают модифицированный асфальт; причем количество полимеризованного масла находится в диапазоне от 0,1 до 40 мас.% относительно модифицированного асфальта.
42. Способ введения полимеризованного биовозобновляемого масла, полученного из исходного масляного материала, представляющего собой растительное масло, в асфальтовые материалы, включающий:
(a) получение полимеризованного масла, имеющего:
i. содержание олигомеров между 2 мас.% и 80 мас.%;
ii. коэффициент полидисперсности в диапазоне от 1,30 до 2,20; и
iii. содержание серы от 0,001 мас.% до 8 мас.%; и
(b) смешение полимеризованного масла с дробленым регенерированным асфальтовым покрытием (RAP) для обработки асфальтового покрытия, для повторного использования в асфальтовых покрытиях, посредством чего получают модифицированный асфальт; причем количество полимеризованного масла находится в диапазоне от 0,1 до 40 мас.% относительно модифицированного и обновленного асфальта.
RU2017132845A 2015-02-27 2016-02-26 Полимеризованные масла и способы их получения RU2715904C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562126064P 2015-02-27 2015-02-27
US62/126,064 2015-02-27
PCT/US2016/019767 WO2016138377A1 (en) 2015-02-27 2016-02-26 Polymerized oils & methods of manufacturing the same

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017132845A3 RU2017132845A3 (ru) 2019-03-27
RU2017132845A RU2017132845A (ru) 2019-03-27
RU2715904C2 true RU2715904C2 (ru) 2020-03-04

Family

ID=56789095

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017132845A RU2715904C2 (ru) 2015-02-27 2016-02-26 Полимеризованные масла и способы их получения
RU2017133092A RU2017133092A (ru) 2015-02-27 2016-02-26 Эмульсии с полимеризованными маслами и способы их изготовления

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017133092A RU2017133092A (ru) 2015-02-27 2016-02-26 Эмульсии с полимеризованными маслами и способы их изготовления

Country Status (11)

Country Link
US (14) US20180023259A1 (ru)
EP (4) EP3262236B1 (ru)
JP (6) JP6652973B2 (ru)
CN (1) CN107250168B (ru)
AU (2) AU2016222570B2 (ru)
BR (2) BR112017018131B1 (ru)
CA (4) CA2976949C (ru)
DK (4) DK3262083T3 (ru)
MX (1) MX2017010970A (ru)
RU (2) RU2715904C2 (ru)
WO (4) WO2016138384A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK3262083T3 (da) 2015-02-27 2021-10-18 Cargill Inc Polymeriserede olier og fremgangsmåder til fremstilling deraf
EP3420036A4 (en) 2016-02-26 2019-08-28 Cargill, Incorporated POLYMERIZED OILS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
US10961395B2 (en) 2016-02-29 2021-03-30 Iowa State University Research Foundation, Inc. Rejuvenation of vacuum tower bottoms through bio-derived materials
AT519266B1 (de) * 2017-04-05 2018-05-15 Oesterreichische Vialit Ges M B H Straßenbankett und Verfahren zu dessen Herstellung
EP3609851A4 (en) 2017-04-12 2021-01-27 Cargill, Incorporated REGENERATION OF COMPOUNDS IN HIGH PERFORMANCE ASPHALT COMPOSITIONS WITH HIGH RECYCLED CONTENT
CZ307414B6 (cs) * 2017-06-16 2018-08-01 ÄŚeskĂ© vysokĂ© uÄŤenĂ­ technickĂ© v Praze - fakulta stavebnĂ­ Asfaltová směs vyztužená rostlinnými vlákny
ES2952661T3 (es) * 2017-11-13 2023-11-03 Stichting Wageningen Res Bioasfalto basado en lignina
US11124926B2 (en) 2018-02-02 2021-09-21 Kraton Polymers Llc Pavement repair method and system thereof
US11634875B2 (en) 2018-02-02 2023-04-25 Iemulsions Corporation Pavement repair method and system thereof
CN109142148A (zh) * 2018-07-27 2019-01-04 北京建筑大学 一种基于cam模型分析thfs改性沥青感温性能的方法
CN109534722A (zh) * 2018-10-09 2019-03-29 中国石油化工股份有限公司 一种高性能再生沥青路面冷补料及其制备方法
CA3059705A1 (en) 2018-10-25 2020-04-25 Poet Research, Inc. Bio-based additive for asphalt
CA3126357A1 (en) 2019-01-10 2020-07-16 Bmic Llc Non-asphaltic coatings, non-asphaltic roofing materials, and methods of making thereof
US11814506B2 (en) 2019-07-02 2023-11-14 Marathon Petroleum Company Lp Modified asphalts with enhanced rheological properties and associated methods
CN110551402B (zh) * 2019-08-09 2021-12-03 河南省高远公路养护技术有限公司 废旧沥青混合料常温再生剂及其制备方法
CA3149052A1 (en) 2019-09-18 2021-03-25 Eric W. Cochran Biosolvents useful for improved asphalt products utilizing recycled asphalt pavement or other brittle asphalt binders such as vacuum tower bottom
US11401449B2 (en) 2019-09-23 2022-08-02 Bmic Llc Methods of forming an adhesive composition from asphalt shingle waste powder
US11702801B2 (en) 2019-09-30 2023-07-18 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Methods and compositions for asphalt rejuvenation
WO2021102157A1 (en) * 2019-11-20 2021-05-27 Cargill, Incorporated Binder composition including bio-based component
CN111576162A (zh) * 2020-05-13 2020-08-25 内蒙古路桥集团有限责任公司 乳化沥青厂拌冷再生路面施工工艺
WO2022072532A1 (en) * 2020-09-29 2022-04-07 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University In-situ polymerization of sulfur and bio-oils in bituminous matrices
WO2022236247A1 (en) 2021-05-06 2022-11-10 Cargill, Incorporated Epoxy functional and phospholipid containing adhesion promoters and warm mix additives for asphalt applications
CN113667313A (zh) * 2021-08-17 2021-11-19 浙江交通资源投资有限公司沥青科技分公司 一种分子密实型养护专用沥青及其制备方法
CN113870959B (zh) * 2021-10-12 2024-06-28 重庆交通职业学院 一种多聚磷酸复合sbr对沥青性能影响评估方法和系统
EP4296308A1 (de) 2022-06-24 2023-12-27 LANXESS Deutschland GmbH Bitumenhaltige mischungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
WO2024097963A1 (en) * 2022-11-04 2024-05-10 Cargill, Incorporated Sulfurized stabilizers for use in epoxy functional and phospholipid containing compositions for asphalt applications

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU682123A3 (ru) * 1976-09-17 1979-08-25 Дзе Виноксен Компани (Фирма) Способ получени сульфированного непредельного полимерного масла, обладающего свойством устранени или уменьшени желани курить
US4740322A (en) * 1985-07-29 1988-04-26 The Lubrizol Corporation Sulfur-containing compositions, and additive concentrates, lubricating oils, metal working lubricants and asphalt compositions containing same
US6133351A (en) * 1999-06-03 2000-10-17 Marathon Ashland Petroleum Llc Sulfur-in-oil in asphalt and polymer composition and process
US20020026884A1 (en) * 2000-03-30 2002-03-07 Lutfi Raad Construction materials products and soil stabilization using vegetable oil and method of producing the same
US20040122136A1 (en) * 2002-12-20 2004-06-24 Butler James R. Use of alternate thiol accelerators for crosslinking rubber in asphalt
US6987207B1 (en) * 2005-03-03 2006-01-17 Alan Jeffrey Ronyak Hydrocarbonaceous composition
US20080314294A1 (en) * 1999-02-11 2008-12-25 White Donald H Petroleum Asphalts Modified by Liquefied Biomass Additives
US20100261805A1 (en) * 2006-03-27 2010-10-14 Abraham Timothy W Oligomeric polyols from palm-based oils and polyurethane compositions made therefrom
US20110003727A1 (en) * 2002-05-02 2011-01-06 Archer Daniels Midland Company Hydrogenated and partially hydrogenated heat-bodied oils and uses thereof
US20120065417A1 (en) * 2009-05-22 2012-03-15 Michael John Hora Blown corn stillage oil
RU2531497C2 (ru) * 2009-05-19 2014-10-20 Тоталь Раффинаж Маркетин Битумное вяжущее вещество для получения низкотемпературного асфальта или материалов покрытий

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1315246A (en) * 1919-09-09 Process of treating vulcanized oils and product thereof
US1833471A (en) * 1927-09-09 1931-11-24 Du Pont Coated fabric and method of preparing same
US2152185A (en) * 1934-03-26 1939-03-28 Karl Werner Posnansky Process for sulphurizing organic compounds having unsaturated linkages of an aliphatic character
US2390961A (en) * 1943-07-13 1945-12-11 Sanderson Donald Polymerized rubberlike product and process of making the same
US2450384A (en) * 1945-02-13 1948-09-28 Anchor Chemical Company Ltd Manufacture of factice and sulfurized oils
US2817653A (en) * 1950-04-27 1957-12-24 Texas Co Sulfur-containing polymers
US2750298A (en) 1952-04-10 1956-06-12 Glidden Co Solution of resin in blown oil treated with friedel-crafts catalyst to produce varnish
US2815296A (en) * 1954-05-27 1957-12-03 Exxon Research Engineering Co Asphalt composition containing a liquid hydrogenated polymer oil
US3378506A (en) * 1963-10-07 1968-04-16 Dayco Corp Elastomeric porous material and method for manufacturing same
FR1423702A (fr) 1964-08-07 1966-01-07 Citroen Sa Andre Boîte de vitesses automatique avec convertisseur
US3595820A (en) * 1968-10-14 1971-07-27 Standard Oil Co Process for enhancing the sulfur retention of sulfurized polybutenes
GB1226234A (ru) * 1969-02-13 1971-03-24
JPS498017B1 (ru) * 1969-09-16 1974-02-23
JPS5626405Y2 (ru) 1977-02-15 1981-06-23
JPS5914504B2 (ja) 1978-01-17 1984-04-04 日瀝化学工業株式会社 舗装用瀝青組成物
US4226552A (en) * 1978-05-17 1980-10-07 Moench Frank F Asphaltic pavement treating apparatus and method
US4298397A (en) * 1979-01-08 1981-11-03 Burris Michael V Asphalt-sulfur emulsion composition
JPS5842610A (ja) * 1981-09-07 1983-03-12 Mitsui Petrochem Ind Ltd 炭化水素樹脂の製造法
GB8426007D0 (en) * 1984-10-15 1984-11-21 Shell Int Research Binder composition
SU1298214A1 (ru) * 1985-07-17 1987-03-23 Волгоградский Политехнический Институт Способ получени фактиса
ZA865342B (en) 1985-07-29 1987-03-25 Lubrizol Corp Sulfur-containing compositions and additive concentrates,lubricating oils,metal working lubricants and asphalt compositions containing same
US5691284A (en) * 1990-08-11 1997-11-25 Rohm Gmbh Synthetic oligomeric oils
JPH0498017A (ja) 1990-08-17 1992-03-30 Matsushita Electric Ind Co Ltd 電気コンロ
BR9504838A (pt) * 1994-11-15 1997-10-07 Lubrizol Corp Ester de poliol composição de óleo lubrificante
JP3957389B2 (ja) * 1998-02-13 2007-08-15 昭和シェル石油株式会社 アスファルト乳剤
US6117227A (en) * 1998-04-28 2000-09-12 Hikarigiken Co., Ltd. Asphalt paving mix formed of recycled asphalt concrete and new asphalt for paving at ambient temperatures and a process for making the same
CA2315955A1 (en) 2000-08-08 2002-02-08 Q-X Enviro Products Ltd. Dust control composition
US8639849B2 (en) 2001-12-17 2014-01-28 Sutech Data Solutions Co., Llc Integrated circuits for high speed adaptive compression and methods therefor
US6749677B2 (en) 2002-08-07 2004-06-15 Michael Freisthler Asphalt sealer composition
US7517934B2 (en) * 2003-07-31 2009-04-14 Basf Corporation Modified anionically polymerized polymers
US7833338B2 (en) 2004-02-18 2010-11-16 Meadwestvaco Packaging Systems, Llc Method for producing bitumen compositions
ES2590257T3 (es) * 2004-02-18 2016-11-21 Ingevity South Carolina, Llc Procedimiento para producir composiciones bituminosas
BRPI0512511A (pt) 2004-06-25 2008-03-11 Pittsburg State University método de produzir um poliol, mistura oligomérica de um triglicerìdeo de ácido graxo modificado, e, composição de poliol baseado em óleo vegetal oligomérico
US20060089429A1 (en) * 2004-10-22 2006-04-27 Fina Technology, Inc. Use of inorganic acids with crosslinking agents in polymer modified asphalts
US20060121170A1 (en) * 2004-12-06 2006-06-08 Howard David L Rubbery gels made from vegetable oils
US7691914B2 (en) 2005-04-25 2010-04-06 Cargill, Incorporated Polyurethane foams comprising oligomeric polyols
US20070105987A1 (en) * 2005-11-04 2007-05-10 Latexfalt B.V. Binder composition comprising a low viscosity naphthenic oil for coloured hot-mix asphalt applications
DE102006038614A1 (de) 2006-08-17 2008-02-21 Norddeutsche Mischwerke Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Wiederverwendung von Ausbauasphalten und Herstellung von Asphaltmischgut
US7501479B2 (en) 2007-05-07 2009-03-10 Pittsburg State University Cationic polymerization of biological oils with superacid catalysts
EP2274403A4 (en) * 2008-05-06 2015-04-01 Archer Daniels Midland Co LUBRICANT ADDITIVES
GB2462322A (en) 2008-08-05 2010-02-10 Aggregate Ind Uk Ltd Asphalt Rejuvenation
WO2010016127A1 (ja) 2008-08-07 2010-02-11 Dic株式会社 潤滑流体用添加剤、潤滑流体組成物及び硫化ポリオレフィンの製造方法
EP2384357B1 (en) * 2009-01-05 2018-02-14 Rasenberg Infra B.V. Asphalt composition
WO2010135694A2 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Cargill, Incorporated Corn stillage oil derivatives
US20110146531A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 3M Innovative Properties Company Bituminous compositions and methods
US8227399B2 (en) * 2010-02-12 2012-07-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Polyglycerol esters and their use
US7951417B1 (en) * 2010-04-05 2011-05-31 United Environment & Energy Llc Bio-based adhesive material for roof shingles
GB2480103B (en) 2010-05-07 2012-10-10 Reckitt & Colman Overseas Aerosol compositions
US8980807B2 (en) 2010-05-21 2015-03-17 Cargill, Incorporated Blown and stripped blend of soybean oil and corn stillage oil
WO2011146856A1 (en) 2010-05-21 2011-11-24 Cargill, Incorporated Blown and stripped plant-based oils
US8152407B1 (en) 2010-11-08 2012-04-10 Saudi Arabian Oil Company Auxiliary pressure relief reservoir for crash barrier
CA2837073C (en) * 2011-05-27 2020-04-07 Cargill, Incorporated Bio-based binder systems
US9115295B2 (en) * 2011-06-10 2015-08-25 Colas Vegetable-based products of the siccative type for recycling and rejuvenating reclaimed asphalt pavements in situ or in a dedicated plant
FR2981347B1 (fr) * 2011-10-12 2015-10-16 Ceca Sa Additif pour enrobes contenant des produits bitumineux recycles
WO2013090283A1 (en) * 2011-12-12 2013-06-20 Arizona Chemical Company, Llc Rejuvenation of reclaimed asphalt
WO2013109878A1 (en) * 2012-01-18 2013-07-25 Iowa State University Research Foundation, Inc. Thermoplastic elastomers via atom transfer radical polymerization of plant oil
CN104364318B (zh) * 2012-04-26 2018-10-09 阿利桑那化学公司 翻造沥青的再生
JP5955119B2 (ja) 2012-06-15 2016-07-20 植田製油株式会社 食用油脂の製造方法
EP2687739A1 (en) 2012-07-20 2014-01-22 Aktiebolaget SKF Angular contact bearing assembly for use in a steering column
US8821064B1 (en) 2013-02-20 2014-09-02 Ergon Asphalt & Emulsions, Inc. Acrylic-modified asphalt rejuvenating emulsion
CA2846351C (en) * 2013-03-15 2022-11-15 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Use of an additive and paving grade asphalt in shingle coating asphalt compostion manufacture
EA201592176A1 (ru) * 2013-05-20 2016-04-29 Айова Стейт Юниверсити Рисерч Фаундейшн, Инк. Термоэластопласты, полученные посредством полимеризации триглицеридов с обратимой передачей цепи по механизму присоединения-фрагментации
CA2940521C (en) * 2014-03-14 2020-06-16 Cargill, Incorporated Blown and stripped biorenewable oils
DK3262083T3 (da) 2015-02-27 2021-10-18 Cargill Inc Polymeriserede olier og fremgangsmåder til fremstilling deraf

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU682123A3 (ru) * 1976-09-17 1979-08-25 Дзе Виноксен Компани (Фирма) Способ получени сульфированного непредельного полимерного масла, обладающего свойством устранени или уменьшени желани курить
US4740322A (en) * 1985-07-29 1988-04-26 The Lubrizol Corporation Sulfur-containing compositions, and additive concentrates, lubricating oils, metal working lubricants and asphalt compositions containing same
US20080314294A1 (en) * 1999-02-11 2008-12-25 White Donald H Petroleum Asphalts Modified by Liquefied Biomass Additives
US6133351A (en) * 1999-06-03 2000-10-17 Marathon Ashland Petroleum Llc Sulfur-in-oil in asphalt and polymer composition and process
US20020026884A1 (en) * 2000-03-30 2002-03-07 Lutfi Raad Construction materials products and soil stabilization using vegetable oil and method of producing the same
US20110003727A1 (en) * 2002-05-02 2011-01-06 Archer Daniels Midland Company Hydrogenated and partially hydrogenated heat-bodied oils and uses thereof
US20040122136A1 (en) * 2002-12-20 2004-06-24 Butler James R. Use of alternate thiol accelerators for crosslinking rubber in asphalt
US6987207B1 (en) * 2005-03-03 2006-01-17 Alan Jeffrey Ronyak Hydrocarbonaceous composition
US20100261805A1 (en) * 2006-03-27 2010-10-14 Abraham Timothy W Oligomeric polyols from palm-based oils and polyurethane compositions made therefrom
RU2531497C2 (ru) * 2009-05-19 2014-10-20 Тоталь Раффинаж Маркетин Битумное вяжущее вещество для получения низкотемпературного асфальта или материалов покрытий
US20120065417A1 (en) * 2009-05-22 2012-03-15 Michael John Hora Blown corn stillage oil

Also Published As

Publication number Publication date
EP3262236A1 (en) 2018-01-03
AU2016222570B2 (en) 2020-05-14
EP3262236B1 (en) 2022-01-05
EP3262237B1 (en) 2021-09-01
US20240002665A1 (en) 2024-01-04
CA2976951A1 (en) 2016-09-01
JP2024009999A (ja) 2024-01-23
US10316189B2 (en) 2019-06-11
US20180023259A1 (en) 2018-01-25
WO2016138377A1 (en) 2016-09-01
DK3262236T3 (da) 2022-04-11
EP3262083B1 (en) 2021-08-04
JP2018507969A (ja) 2018-03-22
US20190127584A1 (en) 2019-05-02
DK3262082T3 (da) 2021-01-18
RU2017132845A3 (ru) 2019-03-27
US20180016438A1 (en) 2018-01-18
EP3262083A4 (en) 2018-07-25
BR112017018131A2 (pt) 2018-04-10
JP2018509540A (ja) 2018-04-05
JP2022078224A (ja) 2022-05-24
WO2016138384A1 (en) 2016-09-01
CN107250168A (zh) 2017-10-13
CA2976950A1 (en) 2016-09-01
US20180044525A1 (en) 2018-02-15
DK3262237T3 (da) 2021-11-15
JP6665195B2 (ja) 2020-03-13
EP3262237A4 (en) 2018-08-15
US20180044528A1 (en) 2018-02-15
US20190119497A1 (en) 2019-04-25
RU2017133092A (ru) 2019-03-28
RU2017133092A3 (ru) 2019-05-20
CA2976949A1 (en) 2016-09-01
BR112017017850B1 (pt) 2022-04-05
MX2017010970A (es) 2017-10-18
WO2016138407A1 (en) 2016-09-01
AU2016222570A1 (en) 2017-08-24
US10316190B2 (en) 2019-06-11
JP6652973B2 (ja) 2020-02-26
US11905415B2 (en) 2024-02-20
CA2976948C (en) 2023-08-22
AU2016225088A1 (en) 2017-08-31
JP7371152B2 (ja) 2023-10-30
CA2976948A1 (en) 2016-09-01
US11787945B2 (en) 2023-10-17
US20240002666A1 (en) 2024-01-04
RU2017132845A (ru) 2019-03-27
EP3262236A4 (en) 2018-08-22
JP7113096B2 (ja) 2022-08-04
US10329426B2 (en) 2019-06-25
US20190119499A1 (en) 2019-04-25
EP3262082B1 (en) 2020-10-21
US20240002664A1 (en) 2024-01-04
US20190119498A1 (en) 2019-04-25
JP2021073337A (ja) 2021-05-13
EP3262082A4 (en) 2018-09-05
BR112017018131B1 (pt) 2022-10-25
US20180080180A1 (en) 2018-03-22
JP6857605B2 (ja) 2021-04-14
CN107250168B (zh) 2020-07-14
BR112017017850A2 (pt) 2018-04-10
WO2016138390A1 (en) 2016-09-01
JP2018512470A (ja) 2018-05-17
US20180079870A1 (en) 2018-03-22
US11905416B2 (en) 2024-02-20
DK3262083T3 (da) 2021-10-18
EP3262083A1 (en) 2018-01-03
EP3262082A1 (en) 2018-01-03
US20180030211A1 (en) 2018-02-01
US11898037B2 (en) 2024-02-13
AU2016225088B2 (en) 2021-05-20
CA2976949C (en) 2023-09-19
EP3262237A1 (en) 2018-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2715904C2 (ru) Полимеризованные масла и способы их получения
US10316192B2 (en) Emulsions with polymerized oils and methods of manufacturing the same
US11091642B2 (en) Polymerized oils and methods of manufacturing the same