RU2693475C1 - Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью - Google Patents
Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2693475C1 RU2693475C1 RU2019107303A RU2019107303A RU2693475C1 RU 2693475 C1 RU2693475 C1 RU 2693475C1 RU 2019107303 A RU2019107303 A RU 2019107303A RU 2019107303 A RU2019107303 A RU 2019107303A RU 2693475 C1 RU2693475 C1 RU 2693475C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- analgesic
- antimicrobial activity
- inflammatory agent
- activity
- benzamidine
- Prior art date
Links
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 title claims abstract description 5
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 title claims abstract description 5
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 title claims abstract description 5
- SHTXTMSKXGJZFZ-UHFFFAOYSA-N n'-(4-sulfamoylphenyl)benzenecarboximidamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)=NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 SHTXTMSKXGJZFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 19
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 17
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 7
- 210000002683 foot Anatomy 0.000 description 7
- DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N diclofenac Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960001259 diclofenac Drugs 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 4
- 229960000362 metamizole sodium Drugs 0.000 description 4
- DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M metamizole sodium Chemical compound [Na+].O=C1C(N(CS([O-])(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 230000000793 phophlogistic effect Effects 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 2
- 241000186226 Corynebacterium glutamicum Species 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 241000187488 Mycobacterium sp. Species 0.000 description 2
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007928 intraperitoneal injection Substances 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000186361 Actinobacteria <class> Species 0.000 description 1
- 241001156739 Actinobacteria <phylum> Species 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- TYMRLRRVMHJFTF-UHFFFAOYSA-N Mafenide Chemical compound NCC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 TYMRLRRVMHJFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 244000144993 groups of animals Species 0.000 description 1
- 231100000171 higher toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 229960002721 mafenide acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000011158 quantitative evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к применению соединения N-(4-сульфамоилфенил)бензамидин формулы I в качестве анальгезирующего и противовоспалительного средства с противомикробной активностью. Показано, что средство является малотоксичным. 4 табл., 4 пр.
Description
Изобретение относится к области органической и медицинской химии, а именно: к соединению из класса «амидины» - N-(4-сульфамоилфенил)бензамидин формулы I, которое может найти применение для синтеза новых гетероциклических соединений, и в медицине в качестве потенциального лекарственного средства.
Предлагаемое соединение известно (см., например, документ US 2433489 А, пример 2; 30.12.1947).
Из патентной и научно-технической литературы не выявлено анальгезирующее, противовоспалительное и противомикробное действие N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина.
Наиболее близким по фармакологическим свойствам к рассматриваемому веществу является обладающий анальгезирующей и противовоспалительной активностью диклофенак (II). К тому же он широко используется на практике.
К недостаткам диклофенака можно отнести более высокую токсичность, чем у N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина.
Задачей предполагаемого изобретения является расширение арсенала анальгезирующих и противовоспалительных средств, поиск нового средства, имеющего низкую токсичность, обладающего анальгезирующей и противовоспалительной активностью с противомикробной активностью.
Поставленная задача осуществляется путем применения N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина (I) в качестве анальгезирующего и противовоспалительного средства с противомикробной активностью.
Изобретение иллюстрируется примерами исследования фармакологических свойств.
Получение N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина осуществлено в лабораторных условиях на стандартном товарном сырье.
Данные элементного анализа, выход продукта реакции, температура плавления и величина Rf приведены в табл. 1, спектральные характеристики полученного соединения приведены в табл. 2.
Пример 1. Определение острой токсичности.
Острую токсичность синтезированного соединения определяли на нелинейных белых мышах самцах массой тела 18-20 г. Животных распределяли на равные по численности и массе тела группы, по 10 животных в каждой. Суспензию соединения в смеси ДМСО с водой (1:5), стабилизированную твином-80, вводили однократно внутрибрюшинно в интервале доз 50 мг/кг-2000 мг/кг. Выживаемость животных определяли, наблюдая через 24 часа и через 48 часов от момента введения исследуемого соединения. Наблюдение за животными осуществляли в течение 72 часов. Регистрировали развитие основных симптомов и время гибели животных.
Расчет среднесмертельной дозы (LD50) проводили с помощью экспресс-метода В.Б. Прозоровского [Прозоровский В.Б. Статистическая обработка результатов фармакологических исследований // Психофармакол. биол. наркол. - 2007. №7, №3-4 - С. 2090-2120] и пробит-анализа по методу Миллера-Тейнтера [М.Л. Беленький. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта (2-е изд, перераб. и доп.). - Л.,: Гос. изд-во мед. лит., 1963. С. 412]. Токсичность заявляемой субстанции составляет от 1700 мг/кг (табл 3). Согласно классификации токсичности препаратов, соединение I относятся к классу малотоксичных веществ [Измеров И.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов. - М.: Медицина, 1977. С. 196-197]. Оно более чем в 7 раз менее токсично метамизола натрия - препарата сравнения по анальгезирующей активности (табл. 3). И более чем в 7 раз менее токсично диклофенака.
Пример 2. Определение анальгезирующей активности. Для экспериментальной оценки анальгезирующей активности использовали модель генерации уксуснокислых «корчей» у мышей-самцов. Судороги у животных вызывали при помощи внутрибрюшинного введения 3% раствора уксусной кислоты. Эксперимент проводили на белых нелинейных мышах-самцах массой тела 15-22 г. Для эксперимента использовали 3 группы животных по 7 особей в каждой. Суспензию N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина (I) в смеси ДМСО с водой (1:5) (стабилизатор твин-80) вводили однократно, внутрибрюшинно в дозе 1/10 LD50 за 40 минут до внутрибрюшинного введения 3% раствора уксусной кислоты. Животным контрольной группы вводили смесь ДМСО : вода (1:5). В качестве препарата сравнения использовали метамизол натрия в дозе 100 мг/кг. Регистрировали время начала судорог и их количество в течение 20 минут [Харкевич Д.А. Фармакология Учебник. - 12-е изд. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2017. - С. 628-640]. Анальгетическая активность заявляемой субстанции выше препарата сравнения метамизола натрия, исследуемая субстанция в 7 раз менее токсична (табл 3).
Пример 3. Определение противовоспалительной активности.
Для экспериментальной оценки противовоспалительной активности использовали модель формалинового отека лапы крыс. В опыте использовали белых беспородных крыс самцов массой 200-240 г. Из них были сформированы группы по 5 особей в каждой. Особям контрольной группы вводили только флогогенный агент. Животные опытных групп получали исследуемый препарат и препарат сравнения, которые вводили внутрибрюшинно за 1 час до создания отека. Водный 2% раствор формалина вводили субплантарно в количестве 0,1 мл каждому животному. Исследуемый нативный раствор N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина вводили крысам внутрибрюшинно в виде суспензии в ДМСО : вода (1:5) в дозе 1/10 от LD50 (170 мг/кг). Препарат сравнения - диклофенак (доза 25 мг/кг).
На каждом животном исполнялись экспериментальные процедуры в следующей последовательности:
1) внутрибрюшинное введение исследуемого образца однократно за 1 час до введения флогогенного вещества;
2) измерение объема стопы правой задней лапы животного (исходные данные);
3) субплантарное введение формалина (0,1 мл 2% раствора) в правую заднюю лапу животного через один час после последнего приема исследуемого образца;
4) измерение объема стопы правой задней лапы крысы через определенные промежутки времени после введения флогогенного агента (1 час и 24 часа).
Измерение объема лапы проводили при помощи стеклянного онкометра по объему вытесненной воды после погружения лапы в специальный резервуар. Полученные от каждого животного результаты усредняли в пределах группы и рассчитывали процент угнетения воспаления в опытной группе относительно контрольной по следующей формуле:
где:
Vо(соед) - объем лапки, измеренной до введения формалина у животного, получавшего исследуемый препарат;
V(соед) - объем лапки, измеренной через определенный промежуток времени после введения формалина у животного, получавшего исследуемый препарат;
Vо(контр) - объем лапки до введения формалина у контрольного животного;
V(контр) - объем лапки, измеренной через определенный промежуток времени после введения формалина у контрольного животного.
Противовоспалительная активность заявляемой субстанции выше препарата сравнения диклофенака, исследуемая субстанция в 7 раз менее токсична (табл 4).
Пример 4. Соединение I обладает противомикробной активностью. Определение минимально ингибирующих концентраций (МИК) проводили методом серийных разведений в мясопептонном бульоне в отношении тест-культур микроорганизмов Escherichia coli (АТСС 25922), Staphylococcus aureus АТСС 6538-Р, рекомендованных Государственной Фармакопеей XIII издания. [Государственная Фармакопея Российской Федерации. XIII издание. Том. 1. Методы биологического анализа. ОФС.1.2.4.0002. Москва, 2015. 1470 с.], а также в отношении низших актинобактерий (актиномицетов) Mycobacterium sp. К8 и Corynebacterium glutamicum H1. Исследуемое вещество нерастворимо в воде, поэтому в качестве растворителя был использован 50% водный раствор диметилсульфоксида (ДМСО), минимальная ингибирующая концентрация которого в отношении всех тест-микроорганизмов составляет 12,5%. Затем полученный раствор переносили в первую пробирку в объеме 1,0 мл, перемешивали и проводили дальнейшие двукратные разведения во всех пробирках ряда. Из последней пробирки удаляли 1,0 мл полученной смеси. Взвесь готовили путем разведения до 1×106 клеток в 1,0 мл. Микробная нагрузка при этом составляла 1×105 кл/мл. Посевы термостатировали в условиях, соответствующих выбранной культуре. По окончании времени выдержки учитывали результаты. Минимальная ингибирующая концентрация соединения I на Escherichia coli (АТСС 25922) и Staphylococcus aureus (АТСС 6538-Р) составляет 125 мкг/мл, а на Mycobacterium sp. К8 и Corynebacterium glutamicum H1 составляет 62,5 мкг/мл и 125 мкг/мл соответственно. Эти значения находятся в пределах активности похожего по структуре препарата - мафенида ацетата. Его МИК, в зависимости от вида микроорганизма, составляет 30-5000 мкг/мл.
Таким образом, рассматриваемое вещество обладает значительно большей анальгезирующей активностью и низкой токсичностью по сравнению с широко известным и применяемым в медицине препаратом сравнения метамизолом натрия.
N-(4-Сульфамоилфенил)бензамидин (I) обладает противовоспалительной активностью и превышает активность препарата сравнения диклофенака.
Значения противомикробной активности находятся в пределах активности похожего по структуре препарата - мафенида ацетата.
N-(4-Сульфамоилфенил)бензамидин (I) может быть использован для синтеза новых гетероциклических соединений и найти применение в медицине в качестве потенциального лекарственного средства.
Claims (2)
- Применение N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина формулы I в качестве анальгезирующего и противовоспалительного средства с противомикробной активностью.
-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019107303A RU2693475C1 (ru) | 2019-03-14 | 2019-03-14 | Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019107303A RU2693475C1 (ru) | 2019-03-14 | 2019-03-14 | Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018138110A Division RU2690184C1 (ru) | 2018-10-29 | 2018-10-29 | Способ получения N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2693475C1 true RU2693475C1 (ru) | 2019-07-03 |
Family
ID=67252193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019107303A RU2693475C1 (ru) | 2019-03-14 | 2019-03-14 | Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2693475C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2768824C1 (ru) * | 2021-06-29 | 2022-03-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | 2-(фенил(фенилимино)метил)изоиндолин-1,3-дион и способ его получения |
| RU2789687C1 (ru) * | 2022-04-20 | 2023-02-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | 2-([{ 4-Нитрофенил} имино](фенил)метил)изоиндолин-1,3-дион, способ его получения, анальгезирующее и противовоспалительное средство на его основе |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2433489A (en) * | 1944-01-27 | 1947-12-30 | Boots Pure Drug Co Ltd | Production of amidines |
| DE1470316A1 (de) * | 1964-05-21 | 1969-04-24 | Schering Ag | Benzo-1-,2,3- thiadiazinderivate |
| RU2481104C1 (ru) * | 2012-01-11 | 2013-05-10 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО СПХФА Минздрава России) | Антимикробное, противовоспалительное и анальгезирующее средство на основе n-4-нитрофенилбензамидина |
-
2019
- 2019-03-14 RU RU2019107303A patent/RU2693475C1/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2433489A (en) * | 1944-01-27 | 1947-12-30 | Boots Pure Drug Co Ltd | Production of amidines |
| DE1470316A1 (de) * | 1964-05-21 | 1969-04-24 | Schering Ag | Benzo-1-,2,3- thiadiazinderivate |
| RU2481104C1 (ru) * | 2012-01-11 | 2013-05-10 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО СПХФА Минздрава России) | Антимикробное, противовоспалительное и анальгезирующее средство на основе n-4-нитрофенилбензамидина |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| G.Kresze et al.: "Benzothiadiazin-Derivate aus N-Sulfinyl-sulfonamiden und N-Aryl-amidinen", JUSTUS LIEBIGS ANNALEN DER CHEMIE, 1968, vol.715, p.223-237 (соединение 1е, см. стр.223, 227 и 233). * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2768824C1 (ru) * | 2021-06-29 | 2022-03-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | 2-(фенил(фенилимино)метил)изоиндолин-1,3-дион и способ его получения |
| RU2789687C1 (ru) * | 2022-04-20 | 2023-02-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | 2-([{ 4-Нитрофенил} имино](фенил)метил)изоиндолин-1,3-дион, способ его получения, анальгезирующее и противовоспалительное средство на его основе |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2722176C1 (ru) | (z)-2((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновые кислоты, обладающие противомикробной активностью | |
| CN104045605A (zh) | 含苯氧甲基砜类衍生物及合成和应用 | |
| RU2693475C1 (ru) | Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью | |
| RU2694263C1 (ru) | Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью | |
| RU2698328C1 (ru) | Серебряные соли 5,6-диарил-4-[4-(ацетиламиносульфонил)фенил]-3,5-дигидропирроло[3,4-с]пиразол-3-онов, проявляющие противомикробную активность | |
| RU2684117C1 (ru) | Способ получения N-(нафталин-2-ил)бензамидина | |
| RU2661603C1 (ru) | Анальгезирующее средство на основе замещённой 2-[1-(1Н-бензимидазол-2-ил)-3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил]пропановой кислоты | |
| RU2706357C1 (ru) | Серебряные соли 3,4-диарил-5-[4-(ацетиламиносульфонил)фенил]-4,6-дигидропирроло[3,4-с]пиразол-6-онов, проявляющие противогрибковую активность | |
| RU2255935C2 (ru) | 5,7-дизамещенный-4,6-динитробензофуроксан общей формулы c6n4o6(r1)2, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью | |
| RU2776067C1 (ru) | (е)-4-((5-(4-бромфенил)-1-((2,4-динитрофенил)амино)-2-оксо-1,2-дигидро-3н-пиррол-3-илиден)амино)-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3н-пиразол-3-он, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2766551C1 (ru) | 5-(4-хлорфенил)-3-((4-хлорфенил)амино)-5-(фенилтио)фуран-2(5н)-он, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2717243C2 (ru) | 3-Бромо-4-(4-метоксифенил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,4-диоксобутанамид, обладающий антимикробным действием | |
| RU2781220C1 (ru) | 6-(п-ТОЛИЛ)-2-ФЕНИЛ-5-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-4Н-1,3-ДИОКСИН-4-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | |
| RU2676092C1 (ru) | Анальгезирующее средство на основе замещённой 2,2'-[(6-метилпиримидин-2,4-диил)бис(3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-1,5-диил)]дипропановой кислоты | |
| RU2783242C1 (ru) | 4-[(4-бромфенил)((4-нитрофенил)амино)метилиден]-5-гидрокси-5-(трихлорметил)дигидрофуран-2,3-дион, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2770598C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ 2-((4-R1-5-R2-3-(ЭТОКСИКАРБОНИЛ)ТИОФЕН-2-ИЛ)АМИНО)-4-ОКСО-4-R3-БУТ-2-ЕНОВЫХ КИСЛОТ ПО ОТНОШЕНИЮ К Candida aldicans | |
| RU2781380C1 (ru) | 5-гидрокси-4-{ [(4-метоксифенил)(4-нитрофенил)амино]метилиден} -5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дион, проявляющий противомикробную активность | |
| RU2768761C1 (ru) | Применение замещенных эфиров (z)-2-(2-(дифенилметилен)гидразинил)-5,5-диметил-4-оксогекс-2-еновой кислоты в качестве антибактериального и противогрибкого средства | |
| RU2759008C1 (ru) | 4-(Ароил)-3-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-5-(фенилтио)-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-оны, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2771021C1 (ru) | Применение 2-[(5-метилфуран-2-ил)фенилметил]фенола в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2785779C1 (ru) | Использование этил-4-(4-гидрокси-2-оксо-4-(тиофен-2-ил)бут-3-ентиоамидо)бензоат для лечения заболеваний, вызываемых золотистым стафилококком | |
| RU2809159C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛ 5-МЕТИЛ-2-(((2Z,3Z)-3-(2-ОКСО-2-ФЕНИЛИЛИДЕН)-3,4-ДИГИДРО-2H-БЕНЗО[b][1,4]ТИАЗИН-2-ИЛИДЕН)АМИОН)ТИОФЕН-3-КАРОКСИЛАТА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОМИКРОБНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ЗОЛОТИСТОГО СТАФИЛОКОККА (S.AUREUS) И КИШЕЧНОЙ ПАЛОЧКИ (E.COLI) | |
| RU2817115C1 (ru) | 5-замещенные 5-трихлорацетил-2-фенил-4н-1,3-диоксин-4-оны, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2481104C1 (ru) | Антимикробное, противовоспалительное и анальгезирующее средство на основе n-4-нитрофенилбензамидина | |
| RU2738405C1 (ru) | АМИД (Е)-2-АМИНО-4-ОКСО-5-(2-ОКСО-2-ФЕНИЛЭТИЛИДЕН)-1-(3-ЭТОКСИКАРБОНИЛ)-4,5,6-7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)4,5-ДИГИДРО-1Н-ПИРРОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ |