RU2686316C1 - Способ получения 2-перфторметилпентена-2 - Google Patents
Способ получения 2-перфторметилпентена-2 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2686316C1 RU2686316C1 RU2018143249A RU2018143249A RU2686316C1 RU 2686316 C1 RU2686316 C1 RU 2686316C1 RU 2018143249 A RU2018143249 A RU 2018143249A RU 2018143249 A RU2018143249 A RU 2018143249A RU 2686316 C1 RU2686316 C1 RU 2686316C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- temperature
- hfp
- kpa
- autoclave
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 31
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims description 3
- 230000000447 dimerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M cesium fluoride Substances [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 9
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 4
- SAPOZTRFWJZUFT-OWOJBTEDSA-N (e)-1,1,1,2,3,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)pent-2-ene Chemical compound FC(F)(F)C(/F)=C(\F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F SAPOZTRFWJZUFT-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical class CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N Vilsmeier-Haack reagent Natural products CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 organofluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- PBVZTJDHQVIHFR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,3-hexafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F.FC(F)=C(F)C(F)(F)F PBVZTJDHQVIHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N diheptyl phthalate Chemical class CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/08—Halides
- B01J27/12—Fluorides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 2-перфторметилпентена-2 димеризацией гексафторпропена, который подают 0,15 - 0,5 л/мин при температуре 200 - 350°С на катализатор. Причем димеризацию проводят при избыточном давлении 100 - 700 кПа, а упомянутый катализатор представляет собой активный уголь с нанесенным на него CsF, который предварительно высушен в реакторе при температуре 105-120°С под вакуумом, а затем при температуре 250 - 350°С, с чередованием продувки азотом и вакуумирования, абсолютное давление при этом в обоих случаях 66,5-1,33 кПа. Технический результат - получение 2-перфторметилпентена-2 с выходом более 95% и селективностью более 97%, упрощение технологии процесса. 1 з.п. ф-лы, 4 табл., 46 пр.
Description
Изобретение относится к органической химии, а именно к синтезу перфторированных гексенов (димеров гексафторпропена), далее ДГФП.
Перфторированные гексены - димеры гексафторпропена (ДГФП) применяют в разных отраслях промышленности (электроника, военная техника, но в основном, в синтезе фторорганических соединений).
ДГФП - это, как правило, смесь нескольких изомеров: CF2=CF(CF2)3CF3, (CF3)2CFCF=CFCF3, и др.
Химическое строение этих изомеров предопределяет их реакционную способность. 2-Перфторметилпентен-2 (далее - 2-ПФМП-2) общей формулы CF2=C(CF3)-C3F7 является наиболее реакционноспособным изомером, его иначе называют «активным димером» - это важный полупродукт для органических синтезов.
Его высокая реакционная способность подтверждается, в частности [Пат. США 7053253, МПК С07С 17/395, оп. 30.05.2006] способом, где он количественно реагирует со щелочами в полярных растворителях.
Синтез димеров гексафторпропена из гексафторпропена (ГФП) проводят в растворителях - диметилформамиде или ацетонитриле, с использованием катализаторов - роданидов калия (KCNS) или аммония (NH4CNS). При этом с выходом 70-75%, образуется смесь изомеров ДГФП, содержание 2-ПФМП-2 в ней составляет 50-70%. Кроме того, с выходом 15-20% образуется смесь тримеров ГФП, C9F18 [А. Ловлейс, Д. Роуч, У. Постельник. Алифатические фторорганические соединения. М. Издательство иностранной литературы, 1961. 124 с]. Этот способ получения ДГФП был реализован в нашей стране в полупромышленном масштабе, продукт выпускался под торговым названием «Фол-62».
Для получения активного димера 2-ПФМП-2 нагревают смесь изомеров ДГФП в ацетонитриле в присутствии катализатора - фторида цезия CsF.
И процесс получения смеси изомеров ДГФП, и изомеризация смеси этих изомеров до 2-ПФМП-2, сопровождаются большим количеством отходов, в том числе и высокотоксичных, что связано с необходимостью их утилизации, а также с необходимостью регенерации растворителей и катализаторов.
Известен способ, по которому [Патент СССР 522787, МПК С07С 17/26, оп. 02.06.1077] олигомеры, и в частности, смеси димеров и тримеров гексафторпропилена (ГФП), получают с использованием в качестве катализатора смеси фторсодержащего третичного амина и триалкиламина, используемых в соотношении 1-3:1. Способ проводят при температуре от 0 до 80°С, в частности, при 28-30°С, с выходом целевых димеров и тримеров до 90%, используя в качестве среды смесь этаноламинов, триалкиламинов и ацетонитрила.
В зависимости от условий проведения процесса, содержание ДГФП может достигать 90%, однако авторы не указывают получаемое соотношение изомеров ДГФП. Рассматриваемый способ требует применения токсичных и трудно регенерируемых растворителей, а так же включает стадию очистки ДГФП с использованием токсичного ацетонитрила. Эти особенности затрудняют реализацию процесса в промышленных масштабах.
В патенте [Патент США 4377717, МПК С07С 17/281, оп. 22.03.1983] описан селективный способ получения 2-ПФМП-2. Процесс проводят взаимодействием ГФП в трубчатом реакторе, заполненном катализатором - активным углем при 425-500°С. Однако конверсия ГФП в этом процессе не превышает 30%, а в результате применения высоких температур постепенно и необратимо снижается активность катализатора.
Наиболее близким по технической сущности является способ [Патент США 4296265 МПК С07С 17/281, оп. 20.10.1981], по которому олигомеры гексафторпропена получают по непрерывной схеме при температуре 200-220°С в трубчатом реакторе при атмосферном давлении, заполненном активным углем марки Shirasagi СХ с нанесенным на него фторидом цезия. Конверсия исходного ГФП составляет -35 - 72%.
Катализатор готовят следующим образом: активный уголь пропитывают 30% раствором CsF, после чего сушат в токе азота при 350°С без использования вакуума, затем переносят в реактор и греют в токе азота.
Недостатком этого метода является существенное (19,5 - 36,9%) образование тримеров ГФП.
Задачей настоящего изобретения была разработка усовершенствованного способа получения 2-ПФМП-2 с достижением следующего технического результата: получение 2-ПФМП-2 более технологичным способом с повышением селективности и выхода продукта.
Поставленная задача решена за счет того, что катализатор представляет собой активный уголь с нанесенным на него CsF, предварительно высушенный в реакторе при температуре 105-120°С под вакуумом, а затем при температуре 250 - 350°С, с чередованием продувки азотом и вакуумирования, абсолютное давление при этом в обоих случаях 66,5-1,33 кПа, а димеризацию проводят при избыточном давлении 100 - 700 кПа.
Сущность изобретения заключается в том, что разработан способ получения 2-перфторметилпентена-2 димеризацией гексафторпропена, который подают 0,15 - 0,5 л/мин при температуре 200 - 350°С на катализатор, согласно настоящему изобретению упомянутый катализатор представляет собой активный уголь с нанесенным на него CsF, предварительно высушенный в реакторе при температуре 105-120°С под вакуумом, а затем при температуре 250 - 350°С, с чередованием продувки азотом и вакуумирования, абсолютное давление при этом в обоих случаях 66,5-1,33 кПа, а димеризацию проводят при избыточном давлении 100 - 700 кПа.
Процесс получения 2-ПМФП-2 может также проводиться и в автоклаве при автономном давлении.
Способ осуществляют следующим образом:
На активированный уголь наносят CsF в количестве 10-20% от массы угля. Полученный катализатор сушат при 105-120°С под вакуумом 66,5-1,33 кПа до постоянной массы. Затем проводят обработку катализатора, для чего его загружают в реактор и сушат при температуре 250-350°С, чередуя вакуумирование (66,5-1,33 кПа) и заполнение реактора азотом (раз в 1 час) в течение 8-12 часов.
Возможно применение более широкого интервала абсолютного давления, но меньший вакуум оказывает слабое влияние на выход и селективность, а больший усложняет и удорожает процесс, так как технически трудно достижим.
После завершения сушки в реактор подают ГФП со скоростью 0,15-0,5 л/мин, и проводят реакцию при температуре 200-350°С и избыточном давлении 100-700 кПа (Оптимально 300-700 кПа).
В случае периодического процесса, перед подачей ГФП автоклав охлаждают до минус 40°С и проводят реакцию при автономном давлении и температуре 200-350°С.
После окончания процесса продукты реакции конденсируют в ловушку, охлажденную до минус 40°С.
Повышение селективности и выхода целевого 2-ПФМП-2 в разработанном способе относительно способа-прототипа обусловлено разными способами приготовления катализатора, и применением избыточного давления при проведении способа.
Пример 1
В автоклав из стали 12Х18Н10Т, емкостью 0,38 л загружают катализатор - уголь марки БАУ-2 с нанесенным на него CsF (массовая доля 20%) и предварительно высушенный в вакууме при 1,33 кПа и температуре 105°С до постоянной массы в количестве 45,0 г. Затем катализатор сушат при постепенном повышении температуры от комнатной до 350°С вакууме при 1,33 кПа, периодически (1 раз в час) заполняя автоклав азотом, в течение 10 часов. После завершения сушки автоклав с содержащимся в нем катализатором охлаждают до минус 40°С и конденсируют в него 30 г ГФП, затем автоклав нагревают до 200°С. Через 5 часов продукты реакции конденсируют в ловушку из стали, охлаждаемую до минус 40°С. Сконденсировано 29,3 г. Состав конденсата (массовая доля): ГФП - 0,1%, 2-ПФМП - 2 - 97,8%, сумма неактивных изомеров - 0,9%, изомеров тримера ГФП - 1,2%. Выход целевого продукта составил 95,5%.
Пример 2
В автоклав, описанный в примере 1, загружают 45,0 г катализатора, - уголь марки СКТ-6А с нанесенным на него CsF (массовая доля 20%). После подготовки катализатора, как описано в примере 1, в автоклав конденсируют 30 г ГФП. Автоклав нагревают до 200°С в течение 5 часов, продукты взаимодействия конденсируют в ловушку - всего 29,2 г. Состав конденсата (массовая доля): ГФП - 0,1%, 2-ПФМП-2 - 97,1%, сумма неактивных изомеров ДГФП - 0,3%, сумма изомеров тримера ГФП - 2,5%. Выход целевого продукта составил 94,5%.
Пример 3
В автоклав, описанный в примере 1, загружают 45 г предварительно высушенного при 120°С до постоянной массы угля марки БАУ-2 с нанесенным на него CsF (массовая доля 20%). Катализатор дополнительно сушат в токе азота постепенно повышая температуру до 350°С. После завершения сушки, автоклав охлаждают до -40°С и конденсируют в него 30 г ГФП, затем автоклав нагревают до 200°С и выдерживают при этой температуре 5 часов. Продукты реакции конденсируют в ловушку - 29,2 г. Состав конденсата (массовая доля): ГФП-0,3%, 2-ПФМП-2 - 86,1%, сумма неактивных изомеров димера ГФП - 11,6%, сумма изомеров тримера ГФП - 2,0%. Выход целевого продукта составил 83,3%.
Пример 4
В автоклав, описанный в примере 1, загружают 45 г предварительно высушенного при 120°С до постоянной массы угля марки БАУ-2 с нанесенным на него СsF (массовая доля 20%). Катализатор дополнительно сушат при 350°С и вакууме при 66,5 кПа, периодически (1 раз в час) заполняя автоклав азотом в течение 10 часов. Затем в автоклав, охлажденный до минус 40°С, конденсируют 30 г ГФП. Автоклав нагревают до 200°С и выдерживают при этой температуре 5 часов. Продукты реакции (29,2 г) имеют состав: ГФП - 0,2%, 2-ПФМП-2 - 91,1%, сумма неактивных изомеров димера ГФП - 6,9%, сумма изомеров тримера ГФП - 1,8%. Выход целевого продукта составил 88,7%.
Пример 5-25
В реактор - никелевую трубку, внутренним диаметром 16 мм и длиной 700 м м, снабженную вентилями Гоффера и манометром, загружают 46,0 г катализатора - угля БАУ-2, с нанесенным CsF (массовая доля 20%). Катализатор сушат при 350°С в вакууме при 1,33 кПа, периодически (1 раз в час) заполняя реактор азотом, в течение 10 часов. В реактор с подготовленным катализатором подают ГФП с различной скоростью, при различных температурах и давлениях (Таблица 1).
Процесс ведут в течение 3 часов. Продукты взаимодействия собирают в ловушке, описанной в примере 1, охлаждаемой до минус 40°С. Основные результаты взаимодействия приведены в Таблице 1.
Пример 26-33
В реактор, описанный в примере 3, загружают 46,0 г катализатора - угля СКТ-6 с нанесенным CsF (массовая доля 20%). Катализатор сушат как описано в примере 3. В реактор с подготовленным катализатором подают ГФП с различной скоростью, различных температурах и давлениях (Таблица 2). Процесс ведут в течение 3-х часов. Продукты взаимодействия собирают в ловушке, описанной в примере 1, охлаждаемой до минус 40°С. Основные результаты взаимодействия приведены в Таблице 2.
Пример 34-39
Примеры 7 и 8 проводились в описанных выше условиях, но при содержании CsF на активном угле марки БАУ-2 10%. Результаты примеров 34-39 приведены в Таблице 3.
Примеры 7 и 8 проводились в описанных выше условиях, но при содержании CsF на активном угле марки СКТ-6А 10%. Результаты примеров 40-45 приведены в Таблице 4.
Пример 46
В трубчатый реактор из стали 12Х18Н10Т, длиной 1700 мм и диаметром 150 мм, заполненный катализатором - углем БАУ-2, содержащим CsF (массовая доля 16,2%) и высушенным, как описано в примере 3, подают предварительно нагретый до 200°С гексафторпропен со скоростью 5 кг/час, при давлении 600 кПа. Продукты реакции передают в холодильник, охлаждаемый водой, и затем конденсируют в сборнике, изготовленном из стали 12Х18Н10Т, объемом 100 л и охлаждаемом до минус 35°С.
Сконденсированный сырец (120 кг) загружают в куб колонны и ректификуют. Колонна длиной 6 м и диаметром 50 мм изготовлена из стали 12Х18Н10Т и заполнена регулярной насадкой. Получено 116 кг продукта, содержащего 99,1% 2-ПФМП-2, 0,85% смеси других изомеров перфторированных гексенов и 0,05% тримера ГФП.
Из примеров 1-46 видно, что задача, стоявшая перед авторами изобретения, решена - разработан способ получения «активного» димера ГФП - 2-перфторметилпентена-2 с выходом более 95% и селективностью более 97%, более технологичный, так как позволяет избежать 2-х стадийного способа получения, необходимости использования и регенерации растворителей, утилизации отходов, в том числе токсичных.
Claims (2)
1. Способ получения 2-перфторметилпентена-2 димеризацией гексафторпропена, который подают 0,15-0,5 л/мин при температуре 200-350°С на катализатор, представляющий собой активный уголь с нанесенным на него CsF, отличающийся тем, что упомянутый катализатор предварительно высушен в реакторе при температуре 105-120°С под вакуумом, а затем при температуре 250-350°С, с чередованием продувки азотом и вакуумирования, абсолютное давление при этом в обоих случаях 66,5-1,33 кПа, а димеризацию проводят при избыточном давлении 100-700 кПа.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс получения 2-ПМФП-2 проводят в автоклаве при автономном давлении.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018143249A RU2686316C1 (ru) | 2018-12-06 | 2018-12-06 | Способ получения 2-перфторметилпентена-2 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018143249A RU2686316C1 (ru) | 2018-12-06 | 2018-12-06 | Способ получения 2-перфторметилпентена-2 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2686316C1 true RU2686316C1 (ru) | 2019-04-25 |
Family
ID=66314779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018143249A RU2686316C1 (ru) | 2018-12-06 | 2018-12-06 | Способ получения 2-перфторметилпентена-2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2686316C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5616429A (en) * | 1979-07-19 | 1981-02-17 | Daikin Ind Ltd | Preparation of hexafluoropropene oligomer |
| US4296265A (en) * | 1979-07-19 | 1981-10-20 | Daikin Kogyo Co., Ltd. | Process for preparing hexafluoropropene oligomers |
| US4377717A (en) * | 1981-12-14 | 1983-03-22 | Allied Corporation | Method for the production of perfluoro-2-methylpentene-2 |
| RU2498852C1 (ru) * | 2012-08-27 | 2013-11-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Российский научный центр "Прикладная химия" | Способ получения катализатора |
-
2018
- 2018-12-06 RU RU2018143249A patent/RU2686316C1/ru active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5616429A (en) * | 1979-07-19 | 1981-02-17 | Daikin Ind Ltd | Preparation of hexafluoropropene oligomer |
| US4296265A (en) * | 1979-07-19 | 1981-10-20 | Daikin Kogyo Co., Ltd. | Process for preparing hexafluoropropene oligomers |
| US4377717A (en) * | 1981-12-14 | 1983-03-22 | Allied Corporation | Method for the production of perfluoro-2-methylpentene-2 |
| RU2498852C1 (ru) * | 2012-08-27 | 2013-11-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Российский научный центр "Прикладная химия" | Способ получения катализатора |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20180071383A (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및/또는 비닐리덴 플루오라이드의 제조 방법 | |
| RU2686316C1 (ru) | Способ получения 2-перфторметилпентена-2 | |
| JPS62135439A (ja) | ヒドロフルオルアルカン類の製造方法 | |
| WO2010013576A1 (en) | Process for producing fluorine-containing propene compound | |
| JP2019127465A (ja) | １ｈ，２ｈ−パーフルオロシクロアルケンの製造方法 | |
| JP2023174809A (ja) | フルオロオレフィン化合物の製造方法 | |
| JP4574170B2 (ja) | ジアミノジフェニルメタン及びその高級同族体の製造方法 | |
| JP2013095669A (ja) | 含フッ素化アルカンの製造方法 | |
| US3268583A (en) | Acetylenic amides | |
| EP3333144B1 (en) | Method for manufacturing fluorinated hydrocarbon | |
| US4967019A (en) | Method of manufacturing 2-propyn-1-ol | |
| EP2522648A1 (en) | Process for producing difluorocyclopropane compound | |
| RU2626008C2 (ru) | Способ получения n-алкил-n,n-ди(алкадиинил)аминов | |
| JP6677255B2 (ja) | ハロゲン化アクリル酸エステル誘導体の製造方法 | |
| US2643267A (en) | Fluorocarbon-azomethines | |
| EP0367862B1 (en) | Perfluoro-amino-oxaziridines and process for their preparation | |
| JP2608722B2 (ja) | ４−メチルー１−ペンテンの製造法 | |
| US10252971B2 (en) | Method for producing halogenated acrylic acid derivative | |
| US7557225B2 (en) | Process for preparing hexafluoroisobutene epoxide | |
| JPS627892B2 (ru) | ||
| US2827476A (en) | Process of preparing alkene nitriles | |
| CN113788751B (zh) | 一种乙酸芳樟酯生产中副产物乙酸的纯化方法 | |
| RU2706363C1 (ru) | Способ получения гем-дихлорциклопентенов | |
| JP2019532993A (ja) | フッ素化シクロブタンを生成するためのプロセス | |
| US3375279A (en) | Dialkynyl amines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20220425 |