RU2685714C2 - Солнцезащитные композиции, содержащие УФ-поглощающий полиглицерин и не поглощающий УФ полиглицерин - Google Patents
Солнцезащитные композиции, содержащие УФ-поглощающий полиглицерин и не поглощающий УФ полиглицерин Download PDFInfo
- Publication number
- RU2685714C2 RU2685714C2 RU2015117056A RU2015117056A RU2685714C2 RU 2685714 C2 RU2685714 C2 RU 2685714C2 RU 2015117056 A RU2015117056 A RU 2015117056A RU 2015117056 A RU2015117056 A RU 2015117056A RU 2685714 C2 RU2685714 C2 RU 2685714C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- absorbing
- polyglycerol
- sunscreen composition
- composition according
- weight
- Prior art date
Links
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 title claims abstract description 170
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 126
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 title claims description 57
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 title claims description 57
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 140
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 47
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 44
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 abstract description 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 9
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 abstract description 5
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 abstract 1
- -1 oxypropylene groups Chemical group 0.000 description 33
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 18
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 12
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 6
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 5
- KFJDQPJLANOOOB-UHFFFAOYSA-N 2h-benzotriazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=NNN=C12 KFJDQPJLANOOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 5
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 5
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000655 ensulizole Drugs 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- ISDGWTZFJKFKMO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione Chemical compound O1C(=O)CC(=O)OC1C1=CC=CC=C1 ISDGWTZFJKFKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYGYNUPKLMDVHM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O OYGYNUPKLMDVHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 2
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 2
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 2
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical class CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical compound [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GULIJHQUYGTWSO-UHFFFAOYSA-N dodecyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GULIJHQUYGTWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011146 organic particle Substances 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N (1s,2e,4r)-4,7,7-trimethyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1\C=C/1C(=O)[C@]2(C)CC[C@H]\1C2(C)C HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N 0.000 description 1
- OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N (2z)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C/C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFIIJEHQGUKXKU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-ethylhexyl)cyclohexane Chemical compound CCCCC(CC)CC1CCCC(CC(CC)CCCC)C1 DFIIJEHQGUKXKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USZDQUQLJBLEDN-UHFFFAOYSA-N 1-(1-tetradecoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOCC(C)OCC(C)OC(=O)CC USZDQUQLJBLEDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HANWHVWXFQSQGJ-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecoxytetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCC HANWHVWXFQSQGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPJVCMIKUWSDR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenoxy)acetamide Chemical compound NC(=O)COC1=CC=C(C=O)C=C1 FLPJVCMIKUWSDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTZWJYYDYUTBC-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyl-6-hydroxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=C(O)C=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MUTZWJYYDYUTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-methoxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(OC)(CCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid (3,3,5-trimethylcyclohexyl) ester Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1O WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKEWHJRARLJYAN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2OC(=O)C(C(=O)O)=C(O)C2=C1 JKEWHJRARLJYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical class OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- CRAMMTNUKSEGMD-UHFFFAOYSA-N C(#N)C(C(=O)OCC(CC(C(CCCCCCCCCC)CCCCCCCC)OC(C(CCCCCCCCCC)CCCCCCCC)CC(COC(C(=C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C#N)=O)(C)C)(C)C)=C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(#N)C(C(=O)OCC(CC(C(CCCCCCCCCC)CCCCCCCC)OC(C(CCCCCCCCCC)CCCCCCCC)CC(COC(C(=C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C#N)=O)(C)C)(C)C)=C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CRAMMTNUKSEGMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010048768 Dermatosis Diseases 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBCFMAWOMGYTRK-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(C(O)=O)=CC1=CC=CC=C1.OC(=O)C(C(O)=O)=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)=CC1=CC=CC=C1.OC(=O)C(C(O)=O)=CC1=CC=CC=C1 NBCFMAWOMGYTRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- 230000037338 UVA radiation Effects 0.000 description 1
- IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N [C].[C] Chemical group [C].[C] IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229960000250 adipic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005193 avobenzone Drugs 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYSA-N bemotrizinol Chemical compound OC1=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=2)O)=N1 XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 description 1
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 description 1
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 229940082483 carnauba wax Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007765 cera alba Substances 0.000 description 1
- 229940074979 cetyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 229960004960 dioxybenzone Drugs 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229960004697 enzacamene Drugs 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- PLONEVHFXDFSLA-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCC(=O)OCC PLONEVHFXDFSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid hexadecyl ester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004881 homosalate Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930005346 hydroxycinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000010359 hydroxycinnamic acids Nutrition 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- 229940102398 methyl anthranilate Drugs 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- 229960003921 octisalate Drugs 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000601 octocrylene Drugs 0.000 description 1
- WCJLCOAEJIHPCW-UHFFFAOYSA-N octyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O WCJLCOAEJIHPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001173 oxybenzone Drugs 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002282 polysilicones-15 Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 1
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012177 spermaceti Substances 0.000 description 1
- 229940084106 spermaceti Drugs 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000015961 tonic Nutrition 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000716 tonics Drugs 0.000 description 1
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N trans-4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N tricaprin Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEVAMYPIMMOEFW-UHFFFAOYSA-N trolamine salicylate Chemical compound OCCN(CCO)CCO.OC(=O)C1=CC=CC=C1O UEVAMYPIMMOEFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940030300 trolamine salicylate Drugs 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012178 vegetable wax Substances 0.000 description 1
- 230000037373 wrinkle formation Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/86—Polyethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/30—Characterized by the absence of a particular group of ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области косметической промышленности, а именно к солнцезащитной композиции, содержащей (i) УФ-поглощающее полиглицериновое соединение, представляющее собой продукт реакции гидрофобно-модифицированного полиглицерина с УФ-поглощающим хромофором, при этом гидрофобно-модифицированный полиглицерин является сложным эфиром полиглицерина и C-Сжирной кислоты, в котором средняя степень полимеризации глицерина составляет от 2 до 20, а УФ-поглощающий хромофор имеет структуру формулы (IV),и (ii) косметически приемлемый местный носитель, содержащий по меньшей мере 1 вес.% не поглощающего УФ гидрофобно-модифицированного полиглицерина, представляющего собой сложный эфир полиглицерина и С-Сжирной кислоты, в котором средняя степень полимеризации глицерина составляет от 2 до 20. Изобретение обеспечивает повышение значений SPF (солнцезащитного фактора). 15 з.п. ф-лы, 2 пр., 3 табл., 1 ил.
Description
Настоящая заявка испрашивает преимущество по предварительной заявке США № 61/991732, поданной 12 мая 2014 г., полное описание которой для всех целей включено в настоящий документ путем ссылки.
Область применения изобретения
Настоящее изобретение относится к солнцезащитным композициям, содержащим полимерную композицию, которая содержит УФ-поглощающий полиглицерин и не поглощающий УФ полиглицерин.
Предпосылки создания изобретения
Длительное воздействие ультрафиолетового излучения (УФ), такого как солнечное, может приводить к образованию световых дерматозов и эритем, а также повышать риск развития онкологических заболеваний кожи, таких как меланома, и ускорять старение кожи, например утрату эластичности и образование морщин.
В продаже доступны многочисленные солнцезащитные композиции с различной способностью защищать тело от ультрафиолетового света. Однако по-прежнему существуют многочисленные проблемы, для решения которых необходимы солнцезащитные композиции, обеспечивающие надежную защиту от УФ-излучения.
Одним из подходов к обеспечению защиты от УФ-излучения является использование солнцезащитных композиций, имеющих УФ-поглощающие полимеры. Однако авторы настоящего изобретения обнаружили, что для обеспечения высоких уровней УФ-защиты (например, солнцезащитный фильтр SPF) для композиций, содержащих УФ-поглощающие полимеры, могут потребоваться высокие концентрации УФ-поглощающего полимера. Соответственно, авторы настоящего изобретения установили, что существует потребность в наличии солнцезащитных композиций, которые включают УФ-поглощающие полимеры, но также наряду с другими потенциальными преимуществами, такими как привлекательный внешний вид, обеспечивают достаточное значение SPF.
Изложение сущности изобретения
Настоящее изобретение относится к солнцезащитным композициям, содержащим полимерную композицию, которая содержит поглощающий ультрафиолетовое излучение, т.е. УФ-поглощающий, полиглицерин, имеющий химически связанный с ним УФ-поглощающий хромофор, а также косметически приемлемый местный носитель, причем косметически приемлемый местный носитель содержит не поглощающий УФ полиглицерин, и причем не поглощающий УФ полиглицерин присутствует в солнцезащитной композиции в концентрации по меньшей мере один процент по весу в расчете на общий вес солнцезащитной композиции.
Описание чертежей
На фиг. 1 представлено различие в SPF в зависимости от количества УФ-поглощающих полиглицеринов и не поглощающих УФ полиглицеринов.
Подробное описание изобретения
Если не определено иное, все технические и научные термины, применяемые в настоящем документе, имеют общепринятое значение, понятное среднему специалисту в области, к которой относится настоящее изобретение. Если не указано иное, в настоящем документе все углеводородные группы (например, алкильные, алкенильные) могут представлять собой группы с неразветвленными или разветвленными цепями. Специалисту в данной области будет очевидно, что поскольку УФ-поглощающий полиглицерин и не поглощающий УФ полиглицерин, описанные в настоящем документе, представляют собой полимеры, их химические характеристики, например молекулярная масса, степень полимеризации, длина углеродной цепи и т.п., характеризуются как имеющие статистическое распределение. Соответственно, если в настоящем документе не указано иное, эти параметры, описанные в настоящем документе, могут быть истолкованы как среднее значение, а в некоторых вариантах осуществления могут быть истолкованы на основании «среднего веса». Например, термин «молекулярная масса» относится к средневесовой молекулярной массе (Mw). Аналогичным образом, ссылки на «среднюю степень полимеризации» и «среднюю длину углеродной цепи» могут быть рассчитаны на основе среднего веса.
Если не указано иное, все концентрации относятся к концентрациям по весу солнцезащитной композиции. Также, если конкретно не определено иное, термин «по существу не содержащий», применяемый в отношении класса ингредиентов, означает, что конкретный(-е) ингредиент(-ы) присутствует(-ют) в концентрации меньшей, чем необходимо для обеспечения эффективности конкретного ингредиента для благоприятного воздействия или свойства, для которого его применяли бы в ином случае, например, приблизительно 1% или менее или приблизительно 0,5% или менее.
Если не указано иное, под «УФ-поглощающим» подразумевают материал, который поглощает излучение в некоторой части ультрафиолетового спектра (длины волн от 290 до 400 нм), например такой, который имеет молярный коэффициент экстинкции по меньшей мере приблизительно 1000 моль-1 см-1, например по меньшей мере приблизительно 5000, например по меньшей мере приблизительно 10 000 моль-1 см-1 для по меньшей мере одной длины волны в пределах определенного выше ультрафиолетового спектра. Значения SPF, описанные и заявленные в настоящем документе, определяют с применением способа in vitro, который описан ниже в настоящем документе.
УФ-поглощающий полиглицерин
Варианты осуществления настоящего изобретения относятся к солнцезащитным композициям, включающим УФ-поглощающий полиглицерин. Каждый из УФ-поглощающих полиглицеринов в соответствии с настоящим изобретением содержит химически связанный с ними УФ-поглощающий хромофор, как дополнительно описано и определено ниже в настоящем документе. В соответствии с некоторыми вариантами осуществления УФ-поглощающий полиглицерин поглощает излучение в некоторой части ультрафиолетового спектра (длины волн от 290 до 400 нм), например, имеет мольный коэффициент экстинкции по меньшей мере приблизительно 1000 моль-1 см-1, например по меньшей мере приблизительно 5000, например по меньшей мере приблизительно 10 000 моль-1 см-1 для по меньшей мере одной длины волны в пределах определенного выше ультрафиолетового спектра. УФ-поглощающий полиглицерин имеет средневесовую молекулярную массу (Mw), которая может быть подходящей для снижения или предотвращения поглощения хромофора через кожу. В соответствии с одним вариантом осуществления подходящей молекулярной массой для УФ-поглощающего полиглицерина является Mw больше 500. В одном варианте осуществления Mw находится в диапазоне от приблизительно 500 до приблизительно 50000. В другом варианте осуществления Mw находится в диапазоне от приблизительно 500 до приблизительно 5000. В другом варианте осуществления Mw находится в диапазоне от приблизительно 1000 до приблизительно 20000, например от приблизительно 1000 до приблизительно 10000.
В настоящем документе описана композиция, включающая УФ-поглощающий полиглицерин. Как будет понятно специалисту в данной области, термин «полиглицерин» указывает на то, что УФ-поглощающий полимер включает множество глицериновых повторяющихся звеньев, ковалентно связанных друг с другом. Термин «основная цепь» УФ-поглощающего полиглицерина относится к самой длинной непрерывной последовательности ковалентно связанных глицериновых повторяющихся звеньев. Другие меньшие группы ковалентно связанных атомов считаются боковыми группами, которые ответвляются от основной цепи.
Под «глицериновыми повторяющимися звеньями» (также называемыми в настоящем документе «остаточными глицериновыми звеньями») понимают звенья глицерина без нуклеофильных групп, таких как гидроксильные группы. Остаточные глицериновые звенья включают функциональные группы простых эфиров и, как правило, могут быть представлены в виде C3H5O для линейных и дендритных остатков (Rokicki et al. Green Chemistry., 2005, 7, 52). Подходящие остаточные глицериновые звенья включают дегидратированные формы (т.е. удален один моль воды) следующих глицериновых звеньев: линейные-1,4 (L1,4) глицериновые звенья, линейные-1,3 (L1,3) глицериновые повторяющиеся звенья, дендритные (D) глицериновые звенья, концевые-1,2 (T1,2) звенья и концевые-1,3 (T1,3) звенья. Примеры остаточных линейных глицериновых звеньев и концевых звеньев показаны ниже (справа от стрелок). Также показано соответствующее исходное глицериновое звено до дегидратации (слева от стрелок; включает гидроксильные группы):
линейные-1,4 (L1,4) глицериновые повторяющиеся звенья,
линейные-1,3 (L1,3) глицериновые повторяющиеся звенья,
концевые-1,2 (T1,2) звенья
и концевые-1,3 (T1,3) звенья.
Специалистам в данной области химии полимеров будет понятно, что полиглицерин, как и любой типичный полимер, образован из повторяющихся звеньев и концевых групп. В простом случае, в котором полимер образован посредством конденсации мономерных звеньев (с удалением воды при полимеризации), концевые группы образованы из материнской молекулы, тогда как повторяющиеся звенья получены из материнского мономера минус молекула воды. Это относится и к полиглицеринам, которые можно синтезировать с применением мономерного глицерина.
УФ-поглощающие полиглицерины, которые можно использовать в настоящем изобретении, могут иметь среднюю степень полимеризации глицерина, которая составляет от приблизительно 2 до приблизительно 20, например от приблизительно 3 до приблизительно 12. Это дополнительно проиллюстрировано структурной формулой I ниже, в которой изомеры повторяющихся звеньев обозначены круглыми скобками (всего 7 глицериновых повторяющихся звеньев), а концевой остаток глицерина обозначен квадратными скобками (1 концевой остаток глицерина), причем общая степень полимеризации (СП) составляет 8. «Z» в структурной формуле I выбран из УФ-поглощающего хромофора, гидрофобного фрагмента или непрореагировавшей гидроксильной группы.
ФОРМУЛА I. УФ-ПОГЛОЩАЮЩИЙ ПОЛИГЛИЦЕРИН
Как описано выше, полиглицерин может включать один или более ковалентно связанных с ним гидрофобных фрагментов. Подходящие гидрофобные фрагменты включают, например, неполярные фрагменты, которые содержат по меньшей мере одно из представленного ниже: (a) углерод-углеродную цепь, состоящую из по меньшей мере шести атомов углерода, в которой ни один из шести атомов углерода не является углеродом карбонильной группы или не имеет непосредственно связанной с ним гидрофильной группы; (b) три или более алкилсилоксигруппы (-[Si(R)2-O]-) и/или (c) три или более оксипропиленовые группы в последовательности. Гидрофобный фрагмент может представлять собой или включать линейные, циклические, ароматические, насыщенные или ненасыщенные группы. Предпочтительные гидрофобные фрагменты включают 6 или более атомов углерода, более предпочтительно - от 8 до 30 атомов углерода, еще более предпочтительно - от 10 до 26 атомов углерода, а наиболее предпочтительно - от 12 до 24 атомов углерода. Примеры гидрофобных фрагментов включают линейные или разветвленные, насыщенные или ненасыщенные алкильные фрагменты, например линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный C8-C30 алкил, например децил, ундецил, додецил (лаурил), тридецил, тетрадецил (миристил), пентадецил, гексадецил (цетил, пальмитил), гептадецил, гептадеценил, гепта-8-деценил, гепта-8,11-деценил, октадецил (стеарил), нонадецил, эйкозанил, геникозен-12-ил, геникозанил, докозанил (бегенил) и т.п., а также бензил. Некоторые предпочтительные гидрофобные фрагменты включают гептадецил, гептадеценил, гепта-8-деценил, гепта-8,11-деценил и т.п. Другие примеры гидрофобных фрагментов включают такие группы, как полиоксипропилен, полиоксибутилен, полидиметилсилоксан и фторированные углеводородные группы, содержащие углеродную цепь из по меньшей мере шести атомов углерода, ни один из которых не имеет гидрофильного фрагмента, непосредственно связанного с ним, и т.п.
В соответствии с некоторыми вариантами осуществления полимерные композиции настоящего изобретения включают низкое содержание диглицериновых конъюгатов хромофора. Под «диглицериновыми конъюгатами хромофора» понимают полиглицерины, имеющие два глицериновых повторяющихся звена и по меньшей мере один химически связанный с ними УФ-хромофор, включая дегидратированные формы. Пример структуры показан ниже в формуле II:
Формула II
Термин «низкое содержание» диглицериновых конъюгатов хромофора означает, что площадь пиков, определяемая по линии по самым низким точкам между пиками, для пиков, которые относятся к диглицериновым конъюгатам хромофора, в поглощающем ультрафиолетовое излучение полиглицерине составляет приблизительно 1 процент или менее общей площади пиков, определяемой по линии по самым низким точкам между пиками, для всех пиков в спектрограмме, т.е. «общей площади пиков», например, приблизительно 0,5 процента или менее общей площади пиков, например, приблизительно 0,2 процента или менее общей площади пиков, в соответствии с результатами хроматографического анализа, как показано ниже в примерах.
Специалисту в данной области будет очевидно, что одним конкретным подходящим способом получения хроматограммы для определения относительного наличия химических структур в полимерной композиции является применение высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), спектроскопии поглощения в ультрафиолете и видимом свете (УФ-ВИД) и масс-спектрометрии (МС). Например, полимерную композицию можно протестировать на предмет компонентного анализа посредством разделения компонентов с применением ВЭЖХ. Детекцию выполняют с применением спектроскопии поглощения в ультрафиолете и видимом свете (УФ-ВИД) и масс-спектрометрии (МС), чтобы получить хроматограмму пиков при конкретных временах удерживания, и пики относят к индивидуальным компонентам. В соответствии с некоторыми вариантами осуществления настоящего изобретения во время такого анализа не были зарегистрированы пики, которые можно отнести к диглицериновым конъюгатам хромофора. В соответствии с некоторыми другими вариантами осуществления, как будет очевидно специалисту в данной области, если такой пик существует, то общую площадь пиков можно установить, соединив смежные точки минимумов на хроматограмме и рассчитав площадь (выполнив интегрирование) под кривой для каждого из различных пиков. Конкретный подходящий способ ВЭЖХ для оценки наличия диглицериновых конъюгатов приведен ниже.
Описанные в настоящем документе полиглицерины могут быть получены различными способами синтеза. Один конкретный подходящий способ включает получение полиглицеринового промежуточного соединения посредством полимеризации глицерина, например при смешивании глицерина и подходящего реагента, такого как неорганическое основание (щелочь), в реакторе с последующим вакуумированием, перемешиванием и нагреванием, чтобы облегчить полимеризацию глицерина. При использовании данного способа полимеризация глицерина проходит контролируемым образом, что позволяет получить высокомолекулярные полиглицериновые промежуточные соединения с высокой линейностью (менее цикличные). В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления в качестве реагента используют поливалентное неорганическое основание, такое как содержащее кальций соединение, такое как гидроксид кальция. Температура в реакторе может поддерживаться, например, от 200°C до 240°C, например от 220°C до 240°C. Подходящие значения давления могут составлять приблизительно от 1 кПа до приблизительно 53 кПа (приблизительно от 10 мм рт.ст. до приблизительно 400 мм рт.ст.), например, приблизительно от 13 до приблизительно 53 кПа, например, приблизительно 20 кПа (приблизительно от 100 мм рт.ст. до приблизительно 400 мм рт.ст., например, приблизительно 150 мм рт.ст.). Подходящие молярные соотношения глицерина и содержащего кальций соединения находятся в диапазоне приблизительно от 1:0,0002 до приблизительно 1:0,005.
В соответствии с некоторыми вариантами осуществления полиглицериновое промежуточное соединение взаимодействует с гидрофобным реагентом. К подходящим гидрофобным реагентам относятся такие, которые могут замещать гидроксильные группы полиглицеринового промежуточного соединения и ковалентно связываться с ним с образованием, в конечном счете, гидрофобного фрагмента (описанного выше), связанного с УФ-поглощающим полиглицерином. Специалисту в данной области будет очевидно, что подходящие примеры гидрофобных реагентов включают линейные или разветвленные, насыщенные или ненасыщенные C8-C30 жирные кислоты, способные взаимодействовать с гидроксилами полиглицеринового промежуточного соединения и присоединяться к полиглицерину посредством сложноэфирной связи, причем C8-C30 изоцианаты способны взаимодействовать с гидроксилами с образованием уретановой связи. Другие подходящие гидрофобные реагенты включают С8-С30 эпоксиды, С8-С30 галогенгидрины, С8-С30 алкилгалогениды, наряду с гидрофобными реагентами, способными участвовать в реакциях конденсации с боковыми гидроксилами полиглицеринового промежуточного соединения. В настоящем варианте осуществления образовано гидрофобно-модифицированное полиглицериновое промежуточное соединение.
В соответствии с некоторыми вариантами осуществления полиглицериновое промежуточное соединение (или гидрофобно-модифицированное полиглицериновое промежуточное соединение) концентрируется, т.е. остаточный глицерин и низкомолекулярные фракции (низкая СП) полиглицерина удаляют из полиглицеринового промежуточного соединения с образованием концентрированного полиглицеринового промежуточного соединения. Остаточный глицерин можно удалить, например, посредством нагревания и под вакуумом. Подходящие условия для удаления непрореагировавшего глицерина могут представлять собой температуру приблизительно 200°C и давление приблизительно 0,5 кПа (приблизительно 4 мм рт.ст.). Дополнительное количество глицерина можно удалить посредством подачи пара через дно реактора.
Один конкретный подходящий способ удаления глицерина и компонентов с низкой СП, таких как диглицерин, включает нагрев и приложение вакуума к полиглицериновому промежуточному соединению, в то время как полиглицериновое промежуточное соединение вытягивают в тонкую пленку. Это так называемое «выпаривание с распределяемой пленкой» включает подачу полиглицеринового промежуточного соединения в камеру, имеющую нагретую поверхность, приложение вакуума, распределение тонких пленок полиглицеринового промежуточного соединения по нагретой поверхности для селективного выпаривания низкомолекулярных фракций полиглицеринового промежуточного соединения. Распределение полиглицеринового промежуточного соединения можно проводить механически, например, посредством гибких лопастей, которые вращаются вокруг оси и внутри камеры, вытягивая жидкое полиглицериновое промежуточное соединение в пленку и способствуя выпариванию и удалению фракций, которые легко удаляются, с образованием концентрированного полиглицеринового промежуточного соединения. Температура может поддерживаться на уровне приблизительно 260°C, а значения давления составляют приблизительно от 1 до 7 Па (приблизительно от 10 до 50 миллиторр).
Подходящие УФ-поглощающие хромофоры, которые могут быть химически связаны в УФ-поглощающих полиглицеринах настоящего изобретения, чтобы сделать их УФ-поглощающими, включают структуры ароматического кольца с химически присоединенными к ним УФ-поглощающими хромофорами (фрагмент, содержащий пятичленное гетероциклическое кольцо с двумя атомами углерода и тремя атомами азота). Примеры УФ-поглощающих хромофоров включают, без ограничений, триазолы, такие как бензотриазолы и триазины. В одном варианте осуществления УФ-поглощающий хромофор формул I и II включает боковой УФ-поглощающий триазин (шестичленный гетероцикл, содержащий три атома азота и три атома углерода). Подходящие УФ-поглощающие хромофоры включают такие, которые обладают способностью поглощать УФА-излучение. Другими подходящими УФ-поглощающими хромофорами являются такие, которые обладают способностью поглощать УФB-излучение. В другом варианте осуществления УФ-поглощающий хромофор может поглощать излучение как в диапазоне УФА, так и в диапазоне УФB. В еще одном варианте осуществления, в котором УФ-поглощающий полиглицерин формуют в пленку, можно создать молярный коэффициент экстинкции, равный по меньшей мере для одной длины волны в данном диапазоне длин волн по меньшей мере приблизительно 1000 моль-1 см-1, предпочтительно - по меньшей мере приблизительно 2000 моль-1 см-1, а более предпочтительно - приблизительно 4000 моль-1 см-1. В одном варианте осуществления молярный коэффициент экстинкции для по меньшей мере 40% длин волн в данной части спектра составляет по меньшей мере приблизительно 1000 моль-1 см-1. Примеры УФ-хромофоров, поглощающих в диапазоне УФА, включают триазолы, такие как бензотриазолы, такие как гидроксифенилбензотриазолы, камфоры, такие как бензилиденкамфора и ее производные (такие как терефталилидендикамфорсульфоновая кислота), дибензоилметаны и их производные.
В одном варианте осуществления УФ-поглощающий хромофор представляет собой бензотриазол, который обеспечивает как фотостабильность, так и сильное поглощение в диапазоне УФА, и его структурная формула показана в формуле III.
ФОРМУЛА III. УФ-ПОГЛОЩАЮЩИЙ ХРОМОФОР БЕНЗОТРИАЗОЛ,
где каждый R14 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C20 алкила, алкокси, ацила, алкилокси, алкиламино и галогена, R15 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C20 алкила, алкокси, ацила, алкилокси и алкиламино, R21 выбран из C1-C20 алкила, алкокси, ацила, алкилокси и алкиламино. Любая из групп R15 или R21 может включать остатки функциональных групп после реакции между УФ-поглощающим хромофором и концентрированным полиглицериновым промежуточным соединением. В одном варианте осуществления УФ-поглощающий триазол получен из продукта переэтерификации 3-(3-(2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-5-(трет-бутил)-4-гидроксифенил)пропановой кислоты с полиэтиленгликолем 300, который доступен в продаже как TINUVIN 213, также производства BASF. В другом варианте осуществления УФ-поглощающий триазол представляет собой гидрокоричную кислоту, 3-(2H-бензотриазол-2-ил)-5-(1,1-диметилэтил)-4-гидрокси-, C7-9-разветвленные и линейные сложные алкилэфиры, которые доступны в продаже под торговой маркой TINUVIN 99, также производства BASF. В другом варианте осуществления УФ-поглощающая группа содержит фрагмент триазина. Примером триазина является 6-октил-2-(4-(4,6-ди([1,1'-бифенил]-4-ил)-1,3,5-триазин-2-ил)-3-гидроксифенокси)пропаноат (соединение, которое доступно в продаже под торговой маркой TINUVIN 479 производства BASF Corporation, г. Виандот, штат Мичиган, США).
В другом варианте осуществления УФ-поглощающий хромофор представляет собой УФB-поглощающий фрагмент. Под УФB-поглощающим хромофором понимают, что УФ-поглощающий хромофор обладает поглощающей способностью в части УФB (от 290 до 320 нм) ультрафиолетового спектра. В одном варианте осуществления критерий определения УФB-поглощающего хромофора аналогичен критерию, описанному выше для УФА-поглощающего хромофора, за исключением того, что диапазон длин волн составляет от 290 до 320 нм. Примеры подходящих УФB-поглощающих хромофоров включают 4-аминобензойную кислоту и ее сложные алкановые эфиры; аминобензойную кислоту и ее сложные алкановые эфиры; салициловую кислоту и ее сложные алкановые эфиры; гидроксикоричную кислоту и ее сложные алкановые эфиры; дигидрокси-, дикарбокси- и гидроксикарбоксибензофеноны и их сложные алкановые эфиры или галогенангидридные производные; дигидрокси-, дикарбокси- и гидроксикарбоксихалконы и их сложные алкановые эфиры или галогенангидридные производные; дигидрокси-, дикарбокси- и гидроксикарбоксикумарины и их сложные алкановые эфиры или галогенангидридные производные; бензальмалонат (бензилиденмалонат); производные бензимидазола (такие как фенилбензимидазолсульфоновая кислота (PBSA)), производные бензоксазола и другие подходящим образом функционализованные вещества, способные к образованию ковалентных связей внутри полимерной цепи. В другом варианте осуществления УФ-поглощающий полиглицерин включает более одного УФ-поглощающего хромофора или более одного химического класса УФ-поглощающих хромофоров.
В соответствии с некоторыми вариантами осуществления настоящего изобретения для получения химически связанного УФ-поглощающего хромофора в УФ-поглощающих полиглицеринах, присутствующих в полимерных композициях настоящего изобретения, можно использовать методику «присоединения после полимеризации». Непрореагировавшие боковые гидроксильные группы, присутствующие в полиглицериновом промежуточном соединении, взаимодействуют с УФ-поглощающим хромофором, который содержит комплементарную функциональную группу, с получением УФ-поглощающего полиглицерина. Подходящие комплементарные функциональные группы УФ-поглощающих хромофоров включают карбоксилаты, изоцианаты, эпоксиды, сложные эфиры, алкилэфиры, галогенангидриды и т.п. Одним из примеров УФ-поглощающего хромофора, имеющего комплементарные функциональные группы, является УФ-поглощающий хромофор бензотриазолкарбоксилат, 3-(3-(2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-5-(трет-бутил)-4-гидроксифенил)пропановая кислота, показанная ниже в формуле IV, и ее сложноэфирное производное, полиэтиленгликолевый эфир 3-[3-(2H-1,2,3-бензотриазол-2-ил)-5-трет-бутил-4-гидроксифенил]пропаноата.
В настоящем варианте осуществления боковые гидроксилы концентрированного полиглицеринового промежуточного соединения взаимодействуют посредством конденсации с комплементарной карбоксилатной функциональной группой УФ-поглощающего хромофора. Бензотриазолы, имеющие карбоксилатные или другие комплементарные функциональные группы, могут быть получены с применением способов, известных специалистам в данной области, например описанных в опубликованной заявке на патент США № 2012/0058974 «Композиция, содержащая пестицид и УФ-поглощающие бензотриазолы», которая полностью включена в настоящий документ путем ссылки.
Полимерные композиции, образованные данными способами, соответственно, являются продуктами реакции концентрированного полиглицеринового промежуточного соединения или, альтернативно, гидрофобно-модифицированного полиглицерина, например сложного эфира полиглицерина, с УФ-поглощающим хромофором, имеющим функциональную группу, подходящую для ковалентного присоединения к полиглицериновому промежуточному соединению.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления полиглицериновое промежуточное соединение образовано посредством полимеризации глицерина при взаимодействии глицерина с гидроксидом кальция. Температуру реактора поддерживают от 200°C до 240°C, а давление поддерживают на уровне приблизительно 53 кПа (приблизительно 400 мм рт.ст.) при молярном соотношении глицерина и гидроксида кальция приблизительно от 1:0,0002 до приблизительно 1:0,005. Остаточный глицерин и низкомолекулярные полиглицерины удаляют с применением испарителя с распределяемой пленкой, имеющего температуру трубки приблизительно 260°C и значения давления от приблизительно 1 до 7 Па (приблизительно от 10 до 50 миллиторр), таким образом, образуя концентрированное полиглицериновое промежуточное соединение. Концентрированное полиглицериновое промежуточное соединение может необязательно вступать в реакцию этерификации со стеариновой кислотой при повышенной температуре (приблизительно 250°C) в течение нескольких часов до осветления с образованием гидрофобно-модифицированного полиглицеринового промежуточного соединения. Избыток гидроксида нейтрализуют фосфорной кислотой.
Бензотриазолкарбоксилат можно получить посредством добавления, например, полиэтиленгликолевого эфира 3-[3-(2H-1,2,3-бензотриазол-2-ил)-5-трет-бутил-4-гидроксифенил]пропаноата (хромофора, который продается под торговой маркой TINUVIN 213 производства BASF Corporation, г. Виандот, штат Мичиган, США). 81,0 г добавляют в круглодонную колбу объемом 2 л, содержащую якорь магнитной мешалки. Этанол (600 мл) добавляют в колбу через воронку и перемешивают смесь до достижения однородного состояния. Гидроксид натрия (NaOH, 30,8 г) растворяют в H2O (400 мл), щелочной раствор перемещают в капельную воронку, расположенную над колбой объемом 2 л. Раствор NaOH медленно добавляют в перемешанную смесь. После завершения добавления смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Раствор концентрируют посредством ротационного выпаривания для удаления большей части этанола. Полученное оранжевое масло разбавляют H2O до получения 1400 мл. Смесь перемешивают механически и подкисляют до ~pH 1 посредством добавления 1 M водн. HCl (~700 мл). Полученный белый осадок отфильтровывают и прессуют для удаления воды, а затем перекристаллизовывают из этанола. Супернатант извлекают и концентрируют посредством ротационного выпаривания; вторую партию материала выделяют как белое аморфное твердое вещество. Две партии объединяют и сушат в вакуумной печи в течение ночи с образованием бензотриазолкарбоксилата.
Концентрированный гидрофобно-модифицированный полиглицерин вводят в реакцию с бензотриазолкарбоксилатом (8,8 г, 23,8 ммоль) посредством перемещения в двухгорлую круглодонную колбу объемом 100 мл, содержащую якорь магнитной мешалки. Колба оснащена адаптером подачи азота и дистилляционным адаптером с приемной колбой объемом 100 мл. Прибор помещают в вакуум на один час, затем повторно заполняют азотом. Дистилляционную головку удаляют и в реакционную колбу с помощью шприца в потоке азота добавляют этилгексаноат олова (II) (50 мкл). Прибор повторно собирают, затем продувают в вакууме и повторно 3 раза заполняют азотом. Реакционную колбу погружают в масляную баню, нагретую до 180°C, с постоянным потоком азота в двухгорлую колбу через дистилляционный адаптер и с выходом из вакуумного адаптера в атмосферу помещения. Реакционную смесь перемешивают три часа, а затем охлаждают до комнатной температуры в потоке азота, в результате чего получают продукт - полимерную композицию, включающую УФ-поглощающий полиглицерин, в виде желтого твердого вещества.
Специалисту в данной области будет очевидно, что УФ-поглощающие полиглицерины, которые можно использовать в композициях для местного применения в соответствии с настоящим изобретением, получают посредством полимерного синтеза. Синтез УФ-поглощающего полиглицерина по существу приводит к продукту реакции, далее в настоящем документе называемому «полимерной композицией», которая представляет собой смесь УФ-поглощающих полиглицеринов с различными молекулярными весами. Несмотря на удаление/снижение концентрации глицерина и низкомолекулярных конъюгатов глицерина, полимерная композиция может дополнительно включать (кроме УФ-поглощающей полиглицериновой композиции) небольшое количество несвязанного, т.е. неконъюгированного материала, например глицерина, хромофора или гидрофобных фрагментов, которые ковалентно не связаны с основной цепью полиглицерина.
В соответствии с некоторыми вариантами осуществления полимерная композиция, которая будет входить в состав композиций для местного применения в соответствии с настоящим изобретением, содержит приблизительно 90% или более УФ-поглощающего полиглицерина. В соответствии с некоторыми другими вариантами осуществления полимерная композиция содержит приблизительно 95% или более УФ-поглощающего полиглицерина. В соответствии с некоторыми другими вариантами осуществления полимерная композиция содержит приблизительно 98% или более УФ-поглощающего полиглицерина, например, приблизительно 99% или более.
Солнцезащитные композиции, описанные в настоящем документе, можно использовать для местного применения, когда желательно снизить воздействие УФ-излучения на тело человека. Солнцезащитные композиции, описанные в настоящем документе, могут быть получены с применением традиционных способов, таких как посредством смешивания полимерной композиции с косметически приемлемым носителем и другими необязательными ингредиентами. Включение УФ-поглощающих полиглицеринов и не поглощающих УФ полиглицеринов в такие композиции настоящего изобретения может обеспечивать повышение SPF (преимущественно УФB-поглощение), повышение PFA (преимущественно УФА-поглощение) или повышение обоих. Так, полимерная композиция может быть составлена с применением ингредиентов, известных в данной области, с получением продукта в форме спрея, лосьона, геля, карандаша или других форм. Таким образом, в соответствии с некоторыми вариантами осуществления можно защитить кожу человека от ультрафиолетового излучения, применяя местно композицию, содержащую полимерную композицию, которая содержит УФ-поглощающий полиглицерин.
В соответствии с некоторыми вариантами осуществления УФ-поглощающее солнцезащитное средство, присутствующее в композициях для местного применения в соответствии с настоящим изобретением, может состоять из или по существу состоять из УФ-поглощающего полиглицерина. В соответствии с некоторыми другими вариантами осуществления УФ-поглощающее солнцезащитное средство может включать дополнительные УФ-поглощающие полимеры, помимо УФ-поглощающих полиглицеринов, как определено в настоящем документе, и/или не поглощающие УФ светорассеивающие частицы. Дополнительные УФ-поглощающие полимеры представляют собой молекулы, которые могут быть представлены как имеющие одну или более периодически повторяющуюся, например по меньшей мере дважды, структурную единицу с образованием молекулы.
В некоторых вариантах осуществления композиции для местного применения могут по существу не содержать УФ-поглощающих полимеров, отличающихся от УФ-поглощающих полиглицеринов. Фраза «могут по существу не содержать УФ-поглощающих полимеров, отличающихся от УФ-поглощающих полиглицеринов» означает, что композиции не содержат УФ-поглощающих полимеров, помимо УФ-поглощающих полиглицеринов, в количестве, достаточном для обеспечения композиций SPF более 2, в отсутствие УФ-поглощающего полиглицерина и неполимерных УФ-поглощающих солнцезащитных средств. В других вариантах осуществления композиции могут по существу не содержать УФ-поглощающих полимеров, помимо УФ-поглощающих полиглицеринов, и неполимерных УФ-поглощающих солнцезащитных средств, как описано ниже. Например, композиции настоящего изобретения будут содержать приблизительно 1% или менее или приблизительно 0,5% или менее таких УФ-поглощающих полимеров, помимо УФ-поглощающих полиглицеринов и/или таких неполимерных УФ-поглощающих солнцезащитных средств.
Дополнительные УФ-поглощающие полимеры могут иметь молекулярную массу более приблизительно 1500. Примеры подходящих дополнительных УФ-поглощающих полимеров включают бензилиденмалонатсиликон, включая описанные в патенте США № 6193959, авторы Bernasconi et al. Конкретный подходящий бензилиденмалонат включает Parsol SLX, который доступен в продаже от компании DSM (Royal DSM NV) г. Херлен, Нидерланды. Другие подходящие дополнительные УФ-поглощающие полимеры описаны в патенте US 6962692, US 6899866 и/или US 6800274; включая гександиовую кислоту, полимер с 2,2-диметил-1,3-пропандиолом, 3-[(2-циано-1-оксо-3,3-дифенил-2-пропенил)окси]-2,2-диметилпропил-2-октилдодециловым эфиром; продается под торговой маркой POLYCRYLENE, доступен в продаже от компании HallStar Company в г. Чикаго, штат Иллинойс, США. При использовании такие дополнительные УФ-поглощающие полимеры можно применять в концентрациях приблизительно 1% или более, например приблизительно 3% или более.
Не поглощающие УФ светорассеивающие частицы не поглощают в УФ-спектре, но могут повышать SPF за счет рассеивания падающего УФ-излучения. Примеры не поглощающих УФ светорассеивающих частиц включают твердые частицы, имеющие размер, например средний диаметр, от приблизительно 0,01 микрона до приблизительно 10 микрон. В некоторых вариантах осуществления не поглощающая УФ светорассеивающая частица представляет собой пустотелую частицу, содержащую органический полимер или стекло или по существу состоящую из них. Подходящие органические полимеры включают акриловые полимеры, включая акриловые/стирольные сополимеры, например известные как SUNSPHERES, которые доступны в продаже от компании Dow Chemical, г. Мидленд, штат Мичиган, США. Подходящие стекла включают боросиликатные стекла, такие как описанные в заявке на патент США № US 20050036961 A1, озаглавленной «УФ-солнцезащитные вещества, содержащие стеклянные микросферы, с улучшенными эстетическими характеристиками и spf».
Не поглощающий УФ полиглицерин
В соответствии с некоторыми вариантами осуществления фраза «не поглощающий УФ полиглицерин» относится к полиглицеринам (как определено выше, они включают множество глицериновых повторяющихся звеньев, ковалентно связанных друг с другом), которые значительно не поглощают излучение в ультрафиолетовом спектре (290 нм - 400 нм). Подходящие не поглощающие УФ полиглицерины могут иметь молярный коэффициент экстинкции менее чем приблизительно 1000 моль-1 см-1 для 95% или более длин волн в области спектра, отмеченной выше, например менее чем приблизительно 500 моль-1 см-1 для длин волн в области спектра, отмеченной выше. В соответствии с некоторыми другими вариантами осуществления не поглощающие УФ полиглицерины не содержат химически связанных структур ароматических колец, таких как те, которые в ином случае делают полиглицерин УФ-поглощающим, как определено в настоящем документе.
Не поглощающие УФ полиглицерины могут иметь среднюю степень полимеризации (глицерина), которая составляет от приблизительно 2 до приблизительно 20, например от приблизительно 3 до приблизительно 12. В соответствии с некоторыми вариантами осуществления средняя степень полимеризации (глицерина) может быть аналогична средней степени полимеризации глицерина в УФ-поглощающем полиглицерине. Например, средняя степень полимеризации глицерина в УФ-поглощающем полиглицерине и средняя степень полимеризации глицерина в не поглощающем УФ полиглицерине может находиться в пределах приблизительно 2 звеньев, например в пределах приблизительно 1 звена.
Не поглощающие УФ полиглицерины, подходящие для применения в настоящем изобретении, по существу содержат одно или более повторяющихся звеньев глицерина, имеющих боковые гидроксильные группы. Одна или более из этих боковых гидроксильных групп может вступать в реакцию с гидрофобным реагентом для обеспечения одного или более гидрофобного фрагмента, ковалентно связанного с ним. Подходящие гидрофобные фрагменты включают те, которые описаны выше со ссылками на гидрофобные фрагменты, которые могут быть включены в УФ-поглощающий полиглицерин. К подходящим гидрофобным реагентам относятся такие, которые способны замещать гидроксильные группы полиглицеринового промежуточного соединения и ковалентно связываться с ним с образованием в конечном итоге гидрофобного фрагмента (описанного выше), связанного с не поглощающим УФ полиглицерином. Специалисту в данной области будет очевидно, что подходящие примеры гидрофобных реагентов включают линейные или разветвленные, насыщенные или ненасыщенные C8-C30 жирные кислоты, способные взаимодействовать с гидроксилами полиглицеринового промежуточного соединения и присоединяться к полиглицерину посредством сложноэфирной связи, причем C8-C30 изоцианаты способны взаимодействовать с гидроксилами с образованием уретановой связи. Другие подходящие гидрофобные реагенты включают С8-С30 эпоксиды, С8-С30 галогенгидрины, С8-С30 алкилгалогениды наряду с другими гидрофобными реагентами, способными вступать в реакции конденсации с боковыми гидроксилами не поглощающего УФ полиглицерина.
Конкретные примеры не поглощающих УФ полиглицеринов включают сложные полиглицериновые эфиры различных жирных кислот, которые продает компания LONZA Group, г. Базель, Швейцария, под торговым названием POLYALDO. В соответствии с некоторыми вариантами осуществления как УФ-поглощающий полиглицерин, так и не поглощающий УФ полиглицерин содержат гидрофобные фрагменты, ковалентно связанные с ними. Число атомов углерода в гидрофобном фрагменте УФ-поглощающего полиглицерина может быть аналогично числу атомов углерода в гидрофобном фрагменте не поглощающего УФ полиглицерина. Например, УФ-поглощающий полиглицерин может включать первый гидрофобный фрагмент, а не поглощающий УФ полиглицерин может включать второй гидрофобный фрагмент. Первый гидрофобный фрагмент может иметь первое среднее число атомов углерода, а второй гидрофобный фрагмент может иметь второе среднее число атомов углерода. Первое среднее число атомов углерода и указанное второе среднее число атомов углерода находятся в пределах 10 атомов углерода друг от друга, например в пределах 6 атомов углерода друг от друга, например в пределах 2 атомов углерода друг от друга
В соответствии с некоторыми вариантами осуществления сумма концентрации по весу УФ-поглощающего полиглицерина и концентрации по весу не поглощающего УФ полиглицерина может составлять приблизительно 12 процентов или более, например, приблизительно 15 процентов или более, предпочтительно от приблизительно 20 процентов или более, например приблизительно 25 процентов или более. В соответствии с некоторыми другими вариантами осуществления концентрация по весу УФ-поглощающего полиглицерина составляет приблизительно десять процентов или более, а концентрация по весу не поглощающего УФ полиглицерина составляет приблизительно 2 процента или более.
Композиция для местного применения
В одном варианте осуществления представлена подходящая композиция для местного/косметического применения для нанесения на тело человека, например кератиновые поверхности, такие как кожа, волосы, губы или ногти, а в особенности на кожу. Композиция включает полимерную композицию, содержащую УФ-поглощающие полиглицерины, которые содержат химически связанный с ними УФ-хромофор.
Как описано выше, концентрация УФ-поглощающего полиглицерина, содержащего химически связанный с ним УФ-хромофор, в композиции для местного применения может быть достаточной для обеспечения SPF приблизительно 10 или выше, в частности, если композиция не содержит или по существу не содержит дополнительных УФ-поглощающих полимеров, отличных от УФ-поглощающих полиглицеринов или неполимерных УФ-поглощающих солнцезащитных средств, как описано в настоящем документе. Соответственно, концентрация УФ-поглощающего полиглицерина может изменяться от приблизительно 5% до приблизительно 50%, например от приблизительно 7% до приблизительно 40%, например от приблизительно 10% до приблизительно 30%, например от приблизительно 15% до приблизительно 30% композиции. В некоторых вариантах осуществления концентрация УФ-поглощающего полиглицерина составляет приблизительно 10% или более, например приблизительно 15% или более, например приблизительно 25% или более композиции. В соответствии с некоторыми вариантами осуществления, в которых солнцезащитное средство состоит по существу из УФ-поглощающего полиглицерина, концентрация УФ-поглощающего полиглицерина может составлять приблизительно 15% или более.
Концентрация не поглощающих УФ светорассеивающих частиц, если они имеются, может составлять приблизительно 1% или более, например от приблизительно 1% до приблизительно 10%, например от приблизительно 2% до приблизительно 5%. В некоторых вариантах осуществления, в которых УФ-солнцезащитное средство дополнительно включает не поглощающее УФ солнцезащитное средство в количествах, описанных выше, композиции настоящего изобретения могут иметь SPF приблизительно 20 или более.
Композиции настоящего изобретения в соответствии с некоторыми вариантами осуществления могут по существу не содержать неполимерных УФ-поглощающих солнцезащитных средств. Фраза «могут по существу не содержать неполимерных УФ-поглощающих солнцезащитных средств» означает, что в настоящем варианте осуществления композиции не содержат неполимерных УФ-поглощающих солнцезащитных средств в количествах, достаточных для обеспечения композиций с SPF более 2, в отсутствие УФ-поглощающих полиглицеринов и УФ-поглощающих полимеров, отличающихся от УФ-поглощающих полиглицеринов, применяемых в настоящем изобретении, как было определено способом in vitro, описанным ниже в настоящем документе. Например, композиции настоящего изобретения будут содержать приблизительно 1% или менее или приблизительно 0,5% или менее таких неполимерных УФ-поглощающих солнцезащитных средств. Один из примеров неполимерных УФ-поглощающих солнцезащитных средств, которых композиция может по существу не содержать, как правило, можно охарактеризовать как «органическое соединение» (включающее преимущественно или только атомы, выбранные из углерода, водорода, кислорода и азота), не имеющее определенных повторяющихся звеньев и, как правило, с молекулярной массой приблизительно 600 дальтон или менее, например, приблизительно 500 дальтон или менее, например менее 400 дальтон. Примеры таких соединений, которые иногда называют «мономерными органическими УФ-поглотителями», без ограничений, включают производные метоксициннамата, такие как октилметоксициннамат и изоамилметоксициннамат; производные камфоры, такие как 4-метилбензилиденкамфора, бензалконийметосульфаткамфора и терефталидендикамфорсульфоновая кислота; производные салицилата, такие как октилсалицилат, троламинсалицилат и гомосалат; производные сульфоновой кислоты, такие как фенилбензимидазолсульфоновая кислота; производные бензона, такие как диоксибензон, сулизобензон и оксибензон; производные бензойной кислоты, такие как аминобензойная кислота и октилдиметилпарааминобензойная кислота; октокрилен и другие β,β-дифенилакрилаты; диоктилбутамидотриазон; октилтриазон; бутилметоксидибензоилметан; дрометризолтрисилоксан; бис-этилгексилоксифенолметоксифенилтриазин и метилантранилат.
Другие неполимерные УФ-поглощающие солнцезащитные средства, которых композиция может по существу не содержать, могут включать поглощающие ультрафиолет частицы, такие как некоторые неорганические оксиды, включая диоксид титана, оксид цинка и некоторые другие оксиды переходных металлов. Композиции также могут по существу не содержать органических частиц, таких как Tinosorb М. Такие экранирующие ультрафиолет частицы, как правило, представляют собой твердые частицы, имеющие диаметр от приблизительно 0,1 микрона до приблизительно 10 микрон.
В других вариантах осуществления композиции могут включать один процент или более таких неполимерных УФ-поглощающих солнцезащитных средств, например, более 10 процентов неполимерных УФ-поглощающих солнцезащитных средств. Неполимерные УФ-поглощающие средства могут быть выбраны из неорганических частиц, органических частиц, полимерных или органических веществ.
Композиции настоящего изобретения можно применять в различных косметических сферах применения, в особенности для защиты кожи от УФ-излучения. Таким образом, композиции можно применять с использованием широкого разнообразия форм доставки. Данные формы, без ограничений, включают суспензии, дисперсии, растворы или покрытия на водорастворимых или нерастворимых в воде субстратах (например, на субстратах, таких как органические или неорганические порошки, волокна или пленки). Подходящие формы продуктов включают лосьоны, кремы, гели, карандаши, спреи, мази, муссы и компактные/обычные пудры. Композицию можно использовать в различных вариантах конечного применения, таких как солнцезащитные средства для отдыха или ежедневного применения, увлажнители, косметика/макияж, очистители/тоники, продукты, замедляющие старение, или их комбинации. Композиции настоящего изобретения могут быть получены с применением методики, которая хорошо известна обычному специалисту в области приготовления косметических составов.
Носитель для местного применения
Один или более УФ-поглощающих полимеров в композиции можно комбинировать с «косметически приемлемым носителем для местного применения», т.е. носителем для местного применения, который способен иметь диспергированные или растворенные в нем другие ингредиенты, а также обладает приемлемыми свойствами, что делает его безопасным для местного применения. Таким образом, композиция может дополнительно включать любой из различных функциональных ингредиентов, известных в данной области косметической химии. Например, солнцезащитная композиция может включать один, два, три или более из следующих классов материалов: гидрофобные разбавители, C2-C3 моноспирты, гликоли или другие увлажнители, эмульгаторы, загустители, замутнители, ароматизаторы, красители, пленкообразующие полимеры, консерванты наряду с другими функциональными ингредиентами.
Гидрофобные разбавители включают соединения, которые подходят для обеспечения смягчения, а в некоторых вариантах осуществления - для солюбилизации УФ-поглощающего полиглицерина. Подходящие гидрофобные разбавители включают такие соединения, которые по существу нерастворимы в воде и могут относиться к одному или более из следующих классов: (a) имеет углеродную цепь из по меньшей мере четырех атомов углерода, в которой ни один из четырех атомов углерода не является карбонильным углеродом; (b) имеет две или более алкилсилоксигруппы или (c) имеет две или более оксипропиленовых групп в последовательности. Гидрофобные разбавители могут включать линейные, циклические, ароматические, насыщенные или ненасыщенные группы и могут представлять собой различные углеводороды (с прямой или разветвленной цепью, алканы или алкены, кетон, дикетон, первичные или вторичные спирты, альдегиды, сложные эфиры стерола, алкановые кислоты, терпены, моноэфиры), например, имеющие длину углеродной цепи в диапазоне С6-С38, например С6-С18. В одном варианте осуществления настоящего изобретения масла включают простой эфир и/или простые эфирные функциональные группы.
В соответствии с некоторыми вариантами осуществления в определение «масло» не входят амфифильные соединения, а также исключены соединения с гидрофильными фрагментами, такими как анионные, катионные, цвиттерионные или полярные неионные группы, включая сульфат, сульфонат, карбоксилат, фосфат, фосфонаты, аммоний, включая моно-, ди- и триалкиламмониевые соединения, пиридиновые, имидазолиновые, амидиновые, поли(этилениминовые), аммонийалкилсульфонатные, аммонийалкилкарбоксилатные, амфоацетатные и поли(этиленокси)сульфонильные фрагменты.
Гидрофобный разбавитель может представлять собой масло, например, может представлять собой гидрофобное соединение с температурой плавления ниже 30°C и нерастворимое в воде. Примеры включают сложные алкильные диэфиры, например диизопропиладипат, доступные как CRODAMOL DA от компании Croda Inc., г.Эдисон, штат Нью-Джерси, США; продукт реакции гликоля и жирной кислоты, такой как простой миристиловый эфир пропионата PPG-2, доступный как Crodamol PMP от компании Croda Inc., г. Эдисон, штат Нью-Джерси, США; триглицерид, такой как смесь каприлового/капринового триглицеридов, доступный как MIGLYOL 812 от компании Sasol Olefins & Surfactants, г.Хьюстон, штат Техас, США; сложный алкильный эфир жирной кислоты, такой как изопропилпальмитат, доступный как PROPAL NF от компании Lubrizol Corporation, г. Уиклифф, штат Огайо, США; сложный эфир алкилбензоата, такой как C12-C18 алкилбензоат, доступный как FINSOLV TN; сложный алкилкарбонатный эфир, такой как диалкилкарбонат, такой как дикаприлилкарбонат, доступный как CETIOL CC от компании Cognis Corp., г. Амблер, штат Пенсильвания, США; диэтилгексилциклогексан, доступный как CCETIOL S от компании Cognis; диметикон и другие силиконовые масла; а также минеральное масло.
Гидрофобный разбавитель может представлять собой воск, например гидрофобное соединение с температурой плавления выше 30°C, например, приблизительно от 30°C до 120°C, и нерастворимое в воде. Подходящие воски включают любые из различных углеводородов (линейные или разветвленные алканы или алкены, кетон, дикетон, первичные или вторичные спирты, альдегиды, сложные эфиры стерола, алкановые кислоты, терпены, сложные моноэфиры), таких как имеющие длину углеродной цепи в диапазоне C12-C38. Также допустимы сложные диэфиры или другие сложные разветвленные эфиры. В одном варианте осуществления соединение представляет собой сложный эфир спирта (глицерин или отличный от глицерина) и жирной кислоты C18 или более.
Не имеющие ограничительного характера примеры включают любой из различных природных восков, включая воск лотоса (например, Nelumbo Nucifera Floral Wax, производитель - компания Deveraux Specialties, г.Сильмар, штат Калифорния, США), пчелиный воск (например, White Beeswax SP-422P, производитель - компания Strahl and Pitsch, г. Вест Вавилон, штат Нью-Йорк, США), воски насекомых, спермацетовое масло, ланолин, растительные воски, такие как карнаубский воск, масло жожоба, канделильский воск; минеральные воски, такие как парафин; синтетические воски, такие как цетилпальмитат, лаурилпальмитат, цетостеарилстеарат и полиэтиленовый воск (например, PERFORMALENE 400 с молекулярной массой 450 и температурой плавления 84°C, производитель - компания New Phase Technologies, г. Шугар-Ленд, штат Техас, США); а также силиконовые воски, такие как C30-45 алкилметикон и C30-45 олефин (например, Dow Corning AMS-C30 с температурой плавления 70°C, производитель - компания Dow Corning, г. Мидленд, штат Мичиган, США).
Количество гидрофобных разбавителей может составлять в композиции приблизительно от 2% до приблизительно 80%, например, приблизительно от 5% до приблизительно 60% или приблизительно от 6% до приблизительно 40%, например, приблизительно от 10% до приблизительно 35%.
Носитель может необязательно включать моноспирт С2-С3, такой как этанол или изопропанол, или гликоли, такие как глицерин, пропиленгликоль и т.п.
Более того, композиция может по существу не содержать ингредиентов, которые делают композицию неподходящей для местного применения. Таким образом, композиция может по существу не содержать растворителей, например летучих растворителей, и в частности, не содержать летучих органических растворителей, например кетонов, ксилола, толуола и т.п.
Солнцезащитный фактор (SPF) можно протестировать с помощью приведенного ниже СПОСОБА ТЕСТИРОВАНИЯ НА SPF IN VITRO. Измеряли исходное пропускание пластины из ПММА (субстрат) без нанесения на нее каких-либо тестируемых материалов. В качестве тестируемых образцов использовали полученные образцы полимера. С помощью данного способа также можно тестировать смеси. Полимер(-ы) можно тестировать без каких-либо дополнительных добавок; с системой растворителей или в составе композиции для личной гигиены, которая может включать растворитель и/или дополнительные ингредиенты.
Каждый образец по отдельности наносят на пластину HD6 из ПММА (5 см × 5 см) (доступна в компании Helioscience, г. Марсель, Франция) при плотности нанесения приблизительно 1,3 мг/см2 или 32,5 мг, после чего оператор пальцем, предпочтительно с напальчником серии North 100, растирает его до однородного тонкого слоя и позволяет высохнуть. Образцы сушат в течение 15 20 минут в темноте и при температуре окружающей среды до измерения поглощения с применением калиброванного анализатора УФ-пропускания Labsphere® UV-1000S или анализатора УФ-пропускания Labsphere® UV-2000S (Labsphere, г. Норт-Саттон, штат Нью-Хэмпшир, США). Показатели поглощения применяют для расчета показателей SPF и PFA. SPF и PFA можно рассчитать способами, известными специалистам в данной области, - см. уравнение (1) ниже для расчета SPF:
где:
E(λ) = спектр, вызывающий эритему
I(λ) = спектральная плотность потока излучения, полученная от источника УФ
A0(λ) = среднее монохроматическое поглощение слоя тестового продукта до УФ
воздействие
dλ = шаг длины волны (1 нм)
Композиции настоящего изобретения могут быть получены с применением методик смешивания и перемешивания, которые хорошо известны обычному специалисту в данной области. В одном варианте осуществления настоящего изобретения способ получения композиции настоящего изобретения включает приготовление масляной фазы посредством смешивания по меньшей мере УФ-поглощающего полиглицерина с необязательными маслорастворимыми или способными смешиваться с маслом ингредиентами. Затем масляную фазу и водную фазу можно смешать так, чтобы однородно диспергировать масляную фазу в водной фазе так, чтобы водная фаза была непрерывна, а масляная фаза - дисперсна.
Композиции настоящего изобретения можно применять для местного нанесения у млекопитающих, например, путем непосредственного наложения, втирания или распределения композиции по коже или волосам человека.
Представленные ниже примеры иллюстрируют принципы и реализацию настоящего изобретения, хотя и не имеют ограничительного характера. Множество дополнительных вариантов осуществления в рамках объема и сущности настоящего изобретения станут очевидны специалистам в данной области после ознакомления с преимуществами настоящего описания.
ПРИМЕРЫ
Пример 1
Различные проценты по массе УФ-поглощающего полиглицерина (UVAP) смешивали с не поглощающим УФ полиглицерином (NUVAP) и носителем, который включал масло, воду, загуститель и эмульгатор, с образованием восьми разных композиций. Не поглощающий УФ полиглицерин представлял собой POLYALDO 10-1-S. Масло представляло собой CETIOL CC. Загуститель представлял собой COSMEDIA ATH. Эмульгатор представлял собой ARLACEL 165 VEG. УФ-поглощающий полиглицерин образовывали посредством взаимодействия бензотриазолкарбоксилата с POLYALDO 10-1-S. Формула композиции описана ниже в таблице 1. УФ-поглощающий полиглицерин растворяли в CETIOL CC при 70-80°C. Затем ARLACEL 165 VEG и POLYALDO 10-1-S растворяли в масляной фазе. Воду и EUXYL PE 9010 предварительно смешивали при 70-80°C. После этого предварительно смешанную водную фазу добавляли к масляной фазе для эмульгирования обеих фаз. Смесь охлаждали до комнатной температуры при перемешивании. Затем к смеси при перемешивании добавляли COSMEDIA АТН.
Таблица 1 | ||||||||
Пример | Комп. A1 | Комп. A2 | Комп. A3 | Комп. A4 | Прим. A1 | Прим. A2 | Прим. A3 | Прим. A4 |
Торговое наименование | % вес. | % вес. | % вес. | % вес. | % вес. | % вес. | % вес. | % вес. |
Вода | 71 | 58,5 | 56 | 46 | 69 | 51 | 41 | 61 |
Euxyl PE 9010 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
UVAP | 10 | 15 | 20 | 20 | 10 | 10 | 20 | 10 |
CETIOL CC | 15 | 22,5 | 20 | 30 | 15 | 30 | 30 | 15 |
ARLACEL 165 VEG | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
NUVAP | 2 | 5 | 5 | 10 | ||||
COSMEDIA ATH | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
ИТОГО | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Четыре из восьми композиций (от комп. A1 до комп. A4) были сравнительными примерами, не содержащими добавленного не поглощающего УФ полиглицерина, тогда как другие четыре композиции представляли собой примеры, обладающие признаками изобретения, составленные с добавлением не поглощающего УФ полиглицерина (POLYALDO 10-1-S) (от прим. A1 до прим. A4). ТЕСТИРОВАНИЕ НА SPF IN VITRO для композиций, перечисленных в таблице 11, проводили путем загрузки композиции на пластину из ПММА с плотностью нанесения 1,3 мг/см2, как показано в таблице 2. Композицию распределяли по пластине ровным слоем в течение ровно одной минуты при постоянном давлении. ТЕСТИРОВАНИЕ НА SPF IN VITRO проводили трижды и приводили среднее значение и среднее квадратичное отклонение.
Повышение SPF рассчитывали как повышение среднего SPF конкретной композиции в сравнении с композицией, в которой не поглощающий УФ полиглицерин заменили водой. Например, повышение SPF в примере A1 представляет собой SPF в примере A1 минус SPF комп. A1 (комп. A1 идентична примеру A1, за исключением того, что в комп. А1 не поглощающий УФ полиглицерин заменили водой). % повышения SPF рассчитывали как повышение SPF, поделенное на SPF композиции, в которой не поглощающий УФ полиглицерин заменили водой. Например, % повышения SPF в примере A1 равен повышению SPF в примере A1, поделенному на SPF комп. A1. Результаты показаны в таблице 2 и на фиг. 1.
Таблица 2 | ||||||||
Пример | % UVAP + % NUVAP | % UVAP | % NUVAP | % масло | SPF (средний) | SPF (СКО) | Повыш. SPF | % повыш. SPF |
Комп. A1 | 10 | 10 | 0 | 15 | 7,1 | 0,7 | 0,0 | |
Комп. A2 | 15 | 15 | 0 | 22,5 | 12,8 | 1,8 | 0,0 | |
Комп. A3 | 20 | 20 | 0 | 20 | 16,5 | 2,6 | 0,0 | |
Комп. A4 | 20 | 20 | 0 | 30 | 16,7 | 2,7 | 0,0 | |
Прим. A1 | 12 | 10 | 2 | 15 | 8,8 | 1,2 | 1,7 | 23,8 |
Прим. A2 | 15 | 10 | 5 | 30 | 22,1 | 3,7 | 15,0 | 210,0 |
Прим. A3 | 25 | 20 | 5 | 30 | 88,2 | 18,5 | 71,5 | 433,2 |
Прим. A4 | 20 | 10 | 10 | 15 | 10,5 | 1,1 | 3,4 | 47,5 |
Пример 2
Различные проценты по весу УФ-поглощающего полиглицерина (UVAP) смешивали с не поглощающим УФ полиглицерином (NUVAP) и маслом с образованием шестнадцати разных композиций. Шесть из шестнадцати композиций (от комп. B1 до комп. B6) были сравнительными примерами, не содержащими добавленных не поглощающих УФ полиглицеринов, тогда как другие десять композиций представляли собой примеры, обладающие признаками изобретения, составленные с добавлением не поглощающего УФ полиглицерина (POLYALDO 10-1-S) (от прим. B1 до прим. B10). ТЕСТИРОВАНИЕ НА SPF IN VITRO для композиций, перечисленных в таблице 3, проводили путем нанесения композиции на пластины из ПММА с плотностью нанесения 1,3 мг/см2. Композицию распределяли по пластине из ПММА до образования однородного слоя, и конечная масса покрытой пластины составляла 26 мг. ТЕСТИРОВАНИЕ НА SPF IN-VITRO проводили трижды и приводили среднее значение и среднее квадратичное отклонение.
Повышение SPF рассчитывали как увеличение среднего SPF конкретной композиции в сравнении с композицией, в которой не поглощающий УФ полиглицерин заменили маслом. Например, повышение SPF прим. B1 представляет собой SPF прим. B1 минус SPF комп. B1 (комп. B1 идентична прим. B1, за исключением того, что в комп. B1 не поглощающий УФ полиглицерин заменили маслом). % повышения SPF рассчитывали как повышение SPF, поделенное на SPF композиции, в которой не поглощающий УФ полиглицерин заменили маслом. Например, % повышения SPF в прим. B1 составлял повышение SPF в прим. B1, поделенное на SPF комп. B1. Результаты показаны в таблице 3 и на фиг. 1.
Таблица 3 | ||||||||
Пример | % UVAP + % NUVAP | % UVAP | % NUVAP | % масло | SPF (средний) | SPF (СКО) | Повышение SPF | % повышения SPF |
Комп. B1 | 10 | 10 | 0 | 90 | 13,6 | 1,6 | 0,0 | |
Комп. B2 | 20 | 20 | 0 | 80 | 21,5 | 2,6 | 0,0 | |
Комп. B3 | 30 | 30 | 0 | 70 | 26,8 | 4,0 | 0,0 | |
Комп. B4 | 40 | 40 | 0 | 60 | 25,6 | 4,5 | 0,0 | |
Комп. B5 | 50 | 50 | 0 | 50 | 21,8 | 4,6 | 0,0 | |
Комп. B6 | 60 | 60 | 0 | 40 | 22,8 | 4,9 | 0,0 | |
Прим. B1 | 12 | 10 | 2 | 88 | 14,0 | 2,4 | 0,4 | 3,0 |
Прим. B2 | 22 | 20 | 2 | 78 | 25,7 | 3,7 | 4,3 | 19,8 |
Прим. B3 | 32 | 30 | 2 | 68 | 38,4 | 5,3 | 11,6 | 43,4 |
Прим. B4 | 42 | 40 | 2 | 58 | 51,4 | 11,7 | 25,8 | 101,0 |
Прим. B5 | 52 | 50 | 2 | 48 | 62,3 | 9,8 | 40,5 | 185,4 |
Прим. B6 | 62 | 60 | 2 | 38 | 64,1 | 10,2 | 41,3 | 181,1 |
Прим. B7 | 20 | 10 | 10 | 80 | 23,8 | 5,3 | 10,2 | 75,3 |
Прим. B8 | 30 | 20 | 10 | 70 | 47,2 | 9,8 | 25,7 | 119,5 |
Прим. B9 | 25 | 10 | 15 | 75 | 28,4 | 5,7 | 14,8 | 108,8 |
Прим. B10 | 35 | 20 | 15 | 65 | 64,2 | 12,1 | 42,7 | 198,8 |
Как видно из таблиц, композиции настоящего изобретения имеют значительно более высокие значения SPF в сравнении со сравнительными композициями.
Несмотря на то, что настоящее изобретение описано вместе с его подробным описанием, считается, что представленное выше описание предназначено для иллюстрации, но не для ограничения объема настоящего изобретения.
Claims (19)
1. Солнцезащитная композиция, содержащая:
(i) УФ-поглощающее полиглицериновое соединение, которое представляет собой продукт реакции гидрофобно-модифицированного полиглицерина с УФ-поглощающим хромофором, при этом гидрофобно-модифицированный полиглицерин является сложным эфиром полиглицерина и C8-С30 жирной кислоты, в котором средняя степень полимеризации глицерина составляет от 2 до 20, а УФ-поглощающий хромофор имеет структуру формулы (IV)
(ii) косметически приемлемый местный носитель, содержащий по меньшей мере 1 вес.% в расчете на общий вес указанной солнцезащитной композиции не поглощающего УФ гидрофобно-модифицированного полиглицерина, который представляет собой сложный эфир полиглицерина и С8-С30 жирной кислоты, в котором средняя степень полимеризации глицерина составляет от 2 до 20.
2. Солнцезащитная композиция по п.1, в которой указанный косметически приемлемый местный носитель дополнительно содержит гидрофобный разбавитель.
3. Солнцезащитная композиция по п.2, в которой указанное УФ-поглощающее полиглицериновое соединение растворимо в указанном гидрофобном разбавителе.
4. Солнцезащитная композиция по п.1, в которой сумма веса указанного не поглощающего УФ гидрофобно-модифицированного полиглицерина и указанного УФ-поглощающего полиглицеринового соединения составляет по меньшей мере 12 вес.% в расчете на общий вес указанной солнцезащитной композиции.
5. Солнцезащитная композиция по п.1, в которой сумма веса указанного не поглощающего УФ гидрофобно-модифицированного полиглицерина и указанного УФ-поглощающего полиглицеринового соединения составляет по меньшей мере 20 вес.% в расчете на общий вес указанной солнцезащитной композиции.
6. Солнцезащитная композиция по п.1, в которой разница между первым средним числом атомов углерода гидрофобного фрагмента в указанном УФ-поглощающем полиглицериновом соединении и вторым средним числом атомов углерода гидрофобного фрагмента в указанном не поглощающем УФ гидрофобно-модифицированном полиглицерине находится в пределах 10 атомов углерода друг от друга.
7. Солнцезащитная композиция по п.6, в которой разница между указанным первым средним числом атомов углерода и указанным вторым средним числом атомов углерода находится в пределах 2 атомов углерода друг от друга.
8. Солнцезащитная композиция по п.1, в которой разница между первой средней степенью полимеризации глицерина в указанном УФ-поглощающем полиглицериновом соединении и второй средней степенью полимеризации глицерина в указанном не поглощающем УФ гидрофобно-модифицированном полиглицерине находятся в пределах 2 единиц друг от друга.
9. Солнцезащитная композиция по п.1, содержащая 2 вес.% или более указанного не поглощающего УФ гидрофобно-модифицированного полиглицерина и 10 вес.% или более указанного УФ-поглощающего полиглицеринового соединения.
10. Солнцезащитная композиция по п.1, содержащая от 5 до 50 вес.% указанного УФ-поглощающего полиглицеринового соединения.
11. Солнцезащитная композиция по п. 10, содержащая от 10 до 30 вес.% указанного УФ-поглощающего полиглицеринового соединения.
12. Солнцезащитная композиция по п.1, содержащая 10 вес.% или более указанного УФ-поглощающего полиглицеринового соединения.
13. Солнцезащитная композиция по п. 12, содержащая 25 вес.% или более указанного УФ-поглощающего полиглицеринового соединения.
14. Солнцезащитная композиция по п.1, характеризующаяся тем, что не содержит неполимерных УФ-поглощающих солнцезащитных средств.
15. Солнцезащитная композиция по п.1, характеризующаяся тем, что не содержит солнцезащитного средства, отличного от указанного УФ-поглощающего полиглицеринового соединения.
16. Солнцезащитная композиция по п.1, характеризующаяся тем, что дополнительно содержит солнцезащитное средство, выбранное из группы, состоящей из УФ-поглощающего полимера, отличного от указанного УФ-поглощающего полиглицеринового соединения, неполимерного УФ-поглощающего солнцезащитного средства и не поглощающих УФ светорассеивающих частиц.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201461991732P | 2014-05-12 | 2014-05-12 | |
US61/991,732 | 2014-05-12 | ||
US14/674,536 | 2015-03-31 | ||
US14/674,536 US10874603B2 (en) | 2014-05-12 | 2015-03-31 | Sunscreen compositions containing a UV-absorbing polyglycerol and a non-UV-absorbing polyglycerol |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015117056A RU2015117056A (ru) | 2016-11-27 |
RU2015117056A3 RU2015117056A3 (ru) | 2018-12-28 |
RU2685714C2 true RU2685714C2 (ru) | 2019-04-23 |
Family
ID=53264468
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015117056A RU2685714C2 (ru) | 2014-05-12 | 2015-05-05 | Солнцезащитные композиции, содержащие УФ-поглощающий полиглицерин и не поглощающий УФ полиглицерин |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10874603B2 (ru) |
EP (1) | EP2944353B1 (ru) |
KR (1) | KR102379262B1 (ru) |
CN (1) | CN105213219B (ru) |
AU (2) | AU2015202310A1 (ru) |
BR (1) | BR102015010568B8 (ru) |
CA (1) | CA2891026C (ru) |
ES (1) | ES2664827T3 (ru) |
RU (1) | RU2685714C2 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9255180B2 (en) | 2012-06-28 | 2016-02-09 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polyethers |
KR102057874B1 (ko) | 2012-06-28 | 2019-12-20 | 존슨 앤드 존슨 컨수머 캄파니즈, 인코포레이티드 | 자외선 방사선-흡수 중합체를 함유하는 썬스크린 조성물 |
US20170079893A1 (en) | 2015-09-18 | 2017-03-23 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Phase-stable sunscreen compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing compound and superhydrophilic amphiphilic copolymers |
BR112019006031B1 (pt) * | 2016-10-05 | 2022-11-08 | Basf Se | Método para preparar uma composição de polímero absorvente de radiação ultravioleta |
AU2019248578A1 (en) | 2018-04-04 | 2020-10-01 | Basf Se | Use of an ultraviolet radiation absorbing composition as a light stabilizer for a shaped artificial polymer article |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011070050A1 (en) * | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Dsm Ip Assets B.V. | Uv absorbing dentritic polyether prepared by polymerization of oxetanes |
WO2014004477A2 (en) * | 2012-06-28 | 2014-01-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
RU2012138415A (ru) * | 2010-02-08 | 2014-03-20 | Джонсон Энд Джонсон Конзьюмер Компаниз, Инк. | Солнцезащитные композиции, содержащие поглощающий ультрафиолетовое излучение полимер |
Family Cites Families (150)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2024051C3 (de) | 1970-05-16 | 1986-05-07 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung der Veresterungsprodukte von Glycerin-Äthylenoxid-Addukten mit Fettsäuren als Rückfettungsmittel in kosmetischen Zubereitungen |
US4107290A (en) | 1972-06-29 | 1978-08-15 | L'oreal | Anti-solar polymers, method of making the same and cosmetic compositions containing the same |
LU68901A1 (ru) | 1973-11-30 | 1975-08-20 | ||
US4322522A (en) | 1980-07-08 | 1982-03-30 | Akzona Incorporated | Polyester/polyether segmented copolymers stabilized against degradation by UV light via copolymerization with analogs of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives |
DE3028503A1 (de) | 1980-07-26 | 1982-02-25 | Basf Ag | Polyalkoxycarbinolzimtsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende lichtschutzmittel |
US4528311A (en) | 1983-07-11 | 1985-07-09 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles |
JPS6099186A (ja) | 1983-11-04 | 1985-06-03 | Pola Chem Ind Inc | 高分子量紫外線吸収及びこれを含有する化粧料 |
FR2596400B1 (fr) | 1986-03-28 | 1988-08-26 | Oreal | Nouveaux polymeres capables d'absorber le rayonnement ultraviolet, leur preparation et leur application notamment en cosmetologie |
US5138089A (en) | 1986-06-27 | 1992-08-11 | The Procter & Gamble Company | Chromophores, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn |
US4897259A (en) | 1986-12-04 | 1990-01-30 | Bristol-Myers Company | High oil phase pharmaceutical vehicles and sunscreen compositions having waterproof sun protection factors |
US5157091A (en) | 1987-10-07 | 1992-10-20 | Murahara Masataka | Ultraviolet-absorbing polymer material and photoetching process |
US5166234A (en) | 1988-05-19 | 1992-11-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bisurea light stabilizer for organic polymers |
US5041281A (en) | 1989-03-16 | 1991-08-20 | Amway Corporation | Oil in water emulsion sunscreen composition |
JP2883107B2 (ja) | 1989-07-10 | 1999-04-19 | 塩野義製薬株式会社 | 紫外線吸収皮膚保護剤組成物 |
US5057594A (en) | 1989-08-17 | 1991-10-15 | Eastman Kodak Company | Ultraviolet light-absorbing compounds and sunscreen formulations and polymeric materials containing such compounds or residues thereof |
US5039782A (en) | 1990-12-11 | 1991-08-13 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Polymeric whitening agent |
JPH04288010A (ja) | 1991-03-15 | 1992-10-13 | Max Fuakutaa Kk | 化粧料 |
US5229104A (en) | 1991-04-29 | 1993-07-20 | Richardson-Vicks Inc. | Artificial tanning compositions containing positively charged paucilamellar vesicles |
EP0539601B1 (en) | 1991-05-09 | 1997-04-09 | Shiseido Company Limited | Cinnamic acid/glycerol adduct, ultraviolet absorber, and dermatologic preparation |
US5243021A (en) | 1991-07-17 | 1993-09-07 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Water-dispersible copolymer containing UVA and UVB light-absorbing monomers |
US5134223A (en) | 1991-07-17 | 1992-07-28 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Water dispersible or water soluble copolymer containing UV-absorbing monomer |
FR2680683B1 (fr) | 1991-08-29 | 1993-11-12 | Oreal | Composition cosmetique filtrante contenant un polymere filtre a structure hydrocarbonee et une silicone filtre. |
FR2680684B1 (fr) | 1991-08-29 | 1993-11-12 | Oreal | Composition cosmetique filtrante comprenant un nanopigment d'oxyde metallique et un polymere filtre. |
WO1993022413A1 (en) | 1992-04-23 | 1993-11-11 | Unilever Plc | Compositions comprising water-dispersible copolymer containing uva and uvb light-absorbing monomers |
US5250652A (en) | 1992-07-30 | 1993-10-05 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | High loading water-dispersible UVA and/or UVB light-absorbing copolymer |
US6123928A (en) | 1992-12-21 | 2000-09-26 | Biophysica, Inc. | Sunblocking polymers and their novel formulations |
US5487885A (en) | 1992-12-21 | 1996-01-30 | Biophysica, Inc. | Sunblocking polymers and their formulation |
US5459222A (en) | 1993-06-04 | 1995-10-17 | Ciba-Geigy Corporation | UV-absorbing polyurethanes and polyesters |
US5399371A (en) | 1993-06-17 | 1995-03-21 | Henkel Corporation | Low calorie substitute for an edible oil |
GB9403451D0 (en) | 1994-02-23 | 1994-04-13 | Ciba Geigy Ag | Sunscreen compositions |
DE4412081B4 (de) * | 1994-04-08 | 2006-10-19 | IFAC Institut für angewandte Colloidtechnologie GmbH & Co. KG | Emulgator auf Polyglycerinesterbasis und diesen enthaltende Lichtschutzemulsion |
US5505935A (en) | 1994-05-09 | 1996-04-09 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Sunscreen compositions |
US5543083A (en) | 1994-07-26 | 1996-08-06 | The Procter & Gamble Company | Fatty amine derivatives of butylated hydroxy toluene for the protection of surfaces from physical and chemical degradation |
ATE212536T1 (de) | 1994-10-14 | 2002-02-15 | Hoffmann La Roche | Lichtstabile kosmetische sonnenschutzmittel |
ZA964872B (en) | 1995-06-08 | 1997-12-08 | Johnson & Johnson Consumer | Sunscreen compositions. |
KR100236388B1 (ko) | 1995-11-28 | 1999-12-15 | 성재갑 | 신규한 고분자 자외선 차단제 및 그 제조방법 |
DE19634399A1 (de) | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel mit polymergebundenen Benzophenonchromophoren |
DE19634401A1 (de) | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel mit polymergebundenen Benzophenonchromophoren |
CA2241645A1 (en) | 1997-07-14 | 1999-01-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Light-screening agents |
DE19734445A1 (de) | 1997-08-08 | 1999-02-11 | Basf Ag | Lipophile polymere UV-Absorber |
FR2775434B1 (fr) | 1998-02-27 | 2000-05-19 | Oreal | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux a base d'un melange synergique de filtres et utilisations |
WO1999067227A1 (en) | 1998-06-22 | 1999-12-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Poly-trisaryl-1,3,5-triazine carbamate ultraviolet light absorbers |
DE19834819A1 (de) | 1998-08-01 | 2000-02-03 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
DE19834820A1 (de) | 1998-08-01 | 2000-02-03 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
DE19842787A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
DE19842786A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
DE19842730A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
KR100595788B1 (ko) | 1998-12-10 | 2006-07-03 | 칼라 액세스, 인크. | 광보호 효과가 강화된 조성물 및 이의 사용 방법 |
US6191199B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-02-20 | Ciba Speciatly Chemicals Corporation | Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom |
FR2793139B1 (fr) | 1999-05-06 | 2001-06-29 | Oreal | Composition renfermant au moins un compose bicyclique aromatique et au moins un filtre solaire lipophile, et ses utilisations |
NO20002309L (no) | 1999-05-12 | 2000-11-13 | Hoffmann La Roche | Fotostabile kosmetiske lysavskjermende sammensetninger |
US7427640B1 (en) | 1999-06-28 | 2008-09-23 | Nippon Fine Chemical Co., Ltd. | Oil materials comprising dimerdiol ester and cosmetics comprising the ester |
US6413393B1 (en) | 1999-07-07 | 2002-07-02 | Minimed, Inc. | Sensor including UV-absorbing polymer and method of manufacture |
EP1068866A3 (de) | 1999-07-12 | 2004-03-17 | Ciba SC Holding AG | Verwendung von Mischungen aus Mikropigmenten zur Bräunungsverhinderung und Aufhellung der Haut und Haare |
EP1194111B1 (de) | 1999-07-13 | 2006-09-06 | CLR Chemisches Laboratorium Dr. Kurt Richter GmbH | Mittel mit uv-strahlung absorbierender und/oder reflektierender wirkung zum schutz vor gesundheitsschädlicher uv-strahlung und stärkung der natürlichen hautbarriere |
JP2003504387A (ja) | 1999-07-20 | 2003-02-04 | バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト | 乳化剤を含まない微細に分散した油中水型系 |
ES2173831T1 (es) | 1999-07-29 | 2002-11-01 | Biophysica Inc | Polimeros con propiedades de filtros solares y sus nuevas formulaciones. |
JP2001288064A (ja) | 2000-04-10 | 2001-10-16 | Kao Corp | 化粧料 |
BR0110613A (pt) | 2000-04-13 | 2003-12-30 | Sanyo Chemical Ind Inc | Polìmero reticulado, processo para sua produção, estrutura e artigo absorvente e fralda de papel |
FR2811554B1 (fr) | 2000-07-12 | 2002-09-13 | Oreal | Composition comprenant au moins un filtre uv et un sel de flavylium non substitue en position 3 pour la coloration de la peau et utilisations |
AU2002214976A1 (en) | 2000-09-20 | 2002-04-02 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Process for the preparation of benzotriazoles |
DE10046927A1 (de) | 2000-09-21 | 2002-04-25 | Basf Ag | Farbmittelhaltige wässrige Polymerdispersion |
DE10053375C1 (de) | 2000-10-27 | 2002-01-24 | Lohmann Therapie Syst Lts | Transdermale therapeutische Systeme mit lichtempfindlichen Wirkstoffen |
US6867250B1 (en) | 2000-10-30 | 2005-03-15 | Cytec Technology Corp. | Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers |
AU2002227308A1 (en) | 2000-11-06 | 2002-05-15 | Lonza Inc. | Processes for preparing linear polyglycerols and polyglycerol esters |
FR2816834B1 (fr) | 2000-11-20 | 2005-06-24 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere polyurethane associatif cationique et un agent protecteur ou conditionneur |
FR2824266B1 (fr) | 2001-05-04 | 2005-11-18 | Oreal | Composition cosmetique de soin ou de maquillage des matieres keratiniques comprenant un ester a groupement aromatique et un agent photoprotecteur et utilisations |
US7097828B2 (en) | 2001-06-29 | 2006-08-29 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | Sunscreen formulations containing waterborne polyurethane polymers |
JP2005504750A (ja) | 2001-07-31 | 2005-02-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 日焼け止め剤組成物 |
JP2003063932A (ja) | 2001-08-24 | 2003-03-05 | Catalysts & Chem Ind Co Ltd | 化粧料用改質無機微粒子およびそれを配合した化粧料 |
KR100437224B1 (ko) | 2001-08-29 | 2004-06-23 | 주식회사 태평양 | 자외선 산란용 무기/고분자 복합입자 및 그의 제조방법 |
FR2832060B1 (fr) | 2001-11-09 | 2004-07-09 | Oreal | Composition contenant un ester n-acyle d'acide amine et un filtre uv structuree par un polyamide |
DE10163256A1 (de) | 2001-12-21 | 2003-07-10 | Henkel Kgaa | Oberflächenmodifiziertes Zinkoxid zur Herstellung nanopartikulärer Dispersionen |
US7854925B2 (en) | 2002-04-04 | 2010-12-21 | Akzo Nobel N.V. | Use of solubilized, anionic polyurethanes in skin care compositions |
US20050008598A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Shaoxiang Lu | Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent |
US7608252B2 (en) | 2002-07-19 | 2009-10-27 | The Gillette Company | Shave gel composition containing polyglyceryl ester surfactant |
US6899866B2 (en) | 2002-09-06 | 2005-05-31 | Cph Innovations Corporation | Photostabilization of a sunscreen composition with a combination of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate compound and a dialkyl naphithalate |
US6800274B2 (en) | 2002-09-17 | 2004-10-05 | The C.P. Hall Company | Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition |
US20040096406A1 (en) | 2002-09-30 | 2004-05-20 | L'oreal | Composition containing ascorbic acid compound and screening agent, method of use |
US7153494B2 (en) | 2002-10-21 | 2006-12-26 | L'oreal | Dibenzoylmethane sunscreen compositions photostabilized with amphiphilic block copolymers |
US7008618B1 (en) | 2002-11-08 | 2006-03-07 | Nalco Company | Water soluble monomers and polymers for protecting substrates from ultraviolet light |
US7087692B2 (en) | 2002-11-27 | 2006-08-08 | Galaxy Surfactants Ltd | Salt and heat sensitive, substantive UV-absorbing polymers |
US20040126339A1 (en) | 2002-12-31 | 2004-07-01 | Roszell James A. | Sunscreen composition and methods for manufacturing and using a sunscreen composition |
US20060204457A1 (en) | 2003-02-26 | 2006-09-14 | Yuzo Toda | Cosmetic uv-screen compositions and aminobutadiene-based uv-absorbing complexes therefor |
US20040223925A1 (en) | 2003-04-14 | 2004-11-11 | L'oreal | Water-in-oil photoprotective emulsions comprising polyolefinic surfactants and 4,4-diarylbutadiene UV-A sunscreens |
US6902722B2 (en) | 2003-04-14 | 2005-06-07 | L'oreal | Aqueous antisun/sunscreen compositions comprising amphiphilic 2-acrylamidomethylpropanesulfonic acid polymers and water-soluble silicones |
US6905674B2 (en) | 2003-04-14 | 2005-06-14 | L'oreal | Aqueous photoprotective compositions comprising acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid polymers and 4,4-diarylbutadiene UV-A sunscreens |
CN1832724A (zh) | 2003-08-07 | 2006-09-13 | 宝洁公司 | 个人护理组合物 |
US20050036961A1 (en) | 2003-08-13 | 2005-02-17 | Societe L'oreals S.A. | Aesthetically and SPF improved UV-sunscreens comprising glass microspheres |
US8609784B2 (en) | 2003-09-04 | 2013-12-17 | Nalco Company | Water-soluble polyaminoamides as sunscreen agents |
US6887400B1 (en) | 2003-10-30 | 2005-05-03 | Nalco Company | Water-soluble polyaminoamides comprising 1,3-diimines as sunscreen agents |
US7534420B2 (en) | 2004-02-25 | 2009-05-19 | Hallstar Innovations Corp. | Compounds derived from polyanhydride resins with film-forming, UV-absorbing, and photostablizing properties, compositions containing same, and methods of using the same |
KR20060130215A (ko) | 2004-03-24 | 2006-12-18 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 수중유형 유화조성물, 및 상기 조성물을 사용한 피부외용제 및 화장품 |
JP5031551B2 (ja) | 2004-03-25 | 2012-09-19 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 化粧品組成物 |
FR2867970B1 (fr) | 2004-03-25 | 2006-05-05 | Oreal | Composition comprenant un compose monomerique a effet optique et procede employant ladite composition |
DE102004018510A1 (de) | 2004-04-14 | 2005-11-03 | Goldschmidt Gmbh | Verbesserte Lösungsvermittler/Lösungsmittel für organische UV-Filter |
AU2005300835B2 (en) | 2004-11-02 | 2011-01-20 | Dsm Ip Assets B.V. | Additive for UV-sunscreen preparations |
JP2006265389A (ja) | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Nippon Zeon Co Ltd | 紫外線吸収剤、その製造方法、樹脂組成物及び成形体 |
EP1893164A2 (en) | 2005-06-20 | 2008-03-05 | Playtex Products, Inc. | Non-irritating compositions |
JP2007126530A (ja) | 2005-11-02 | 2007-05-24 | Taisei Fine Chemical Co Ltd | 紫外線吸収能を有する非水液状組成物 |
US20070134174A1 (en) | 2005-11-03 | 2007-06-14 | Christopher Irwin | Personal care composition |
WO2007066309A2 (en) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | L'oreal | Cosmetic composition comprising an ester of dimerdilinoleic acid and of polyol(s) and a semi-crystalline polymer |
WO2007081209A1 (en) | 2006-01-12 | 2007-07-19 | Fujifilm Manufacturing Europe B.V. | Uv-absorbing polymers consisting of gelatin and aminobutadiene |
WO2007092407A2 (en) | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Cargill, Incorporated | Process for preparing polyglycerol and mixed ethers |
US20070264216A1 (en) | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Mcentire Edward Enns | Water resistant sunscreen formulas with sulfopolyesters and phosphate ester surfactants |
US20080050320A1 (en) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Ariel Haskel | Skin care compositions containing a hydrophobic material and related methods |
JP5137503B2 (ja) | 2006-09-15 | 2013-02-06 | 株式会社日本触媒 | 化粧料用紫外線カット剤およびそれを用いた化粧料 |
WO2008056678A1 (fr) | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition de polymère absorbant le rayonnement ultraviolet dispersé dans l'eau |
WO2008122516A2 (en) | 2007-04-05 | 2008-10-16 | Basf Se | Sunscreen and personal care compositions comprising a select copolymer |
US20120093753A1 (en) | 2007-06-29 | 2012-04-19 | Fevola Michael J | Cationic polyglyceryl compositions and compounds |
US8986665B2 (en) | 2007-06-29 | 2015-03-24 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Cationic polyglyceryl compositions and compounds |
FR2918563B1 (fr) | 2007-07-12 | 2009-12-04 | Oreal | Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere polyamide a terminaison amide tertiaire. |
WO2009016046A2 (en) | 2007-07-27 | 2009-02-05 | Basf Se | Sunless tanning compositions comprising substituted polyamine compounds |
WO2009029931A2 (en) | 2007-08-31 | 2009-03-05 | Playtex Products, Inc. | Sunless tanning composition with photostabilized sunscreen |
PL2205202T3 (pl) | 2007-09-19 | 2011-11-30 | Symrise Ag | Emulgator O/W, emulsje O/W i sposób ich wytwarzania |
WO2009040917A1 (ja) | 2007-09-27 | 2009-04-02 | Lead Chemical Co. , Ltd. | 紫外線吸収剤 |
JP5270134B2 (ja) * | 2007-11-12 | 2013-08-21 | 株式会社コーセー | 紫外線吸収剤水分散組成物 |
FR2924930A1 (fr) | 2007-12-18 | 2009-06-19 | Oreal | Emulsions photoprotectrices huile-dans-eau fluides contenant des agents tensioactifs gemines et un copolymere reticule d'acide methacrylique et d'acrylate d'alkyle en c1-c4; procede de preparation de ces emulsions |
JP5312922B2 (ja) | 2007-12-19 | 2013-10-09 | ロート製薬株式会社 | 有機紫外線吸収剤内包マイクロカプセル |
US7989572B2 (en) | 2008-01-17 | 2011-08-02 | Eastman Chemical Company | Polyvinyl ultraviolet light absorbers for personal care |
JP5402063B2 (ja) | 2008-03-13 | 2014-01-29 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
EP2105124A1 (de) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Bayer MaterialScience AG | Sonnenschutz-Zusammensetzungen |
US20090258230A1 (en) | 2008-04-11 | 2009-10-15 | Kobo Products, Inc. | Porous and/or hollow material containing uv attenuating nanoparticles, method of production and use |
US8003132B2 (en) | 2008-06-30 | 2011-08-23 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
US20100129303A1 (en) | 2008-10-17 | 2010-05-27 | Dueva-Koganov Olga V | Sunscreen and personal care compositions comprising a random terpolymer |
FR2938767B1 (fr) | 2008-11-25 | 2012-06-08 | Oreal | Composition photoprotectrice contenant un amidon gelifiant et des particules de polyamide |
US9044623B2 (en) | 2009-01-27 | 2015-06-02 | Isp Investments Inc. | Polymer-bound UV absorbers in personal care compositions |
US20120058974A1 (en) | 2009-03-13 | 2012-03-08 | Basf Se | Composition comprising pesticide and benzotriazole UV absorbers |
US8540976B2 (en) | 2009-04-01 | 2013-09-24 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Poly (non-conjugated diene) based sunscreens |
JP5722312B2 (ja) | 2009-05-29 | 2015-05-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ベンジリデンマロネート類 |
US9764169B2 (en) | 2009-07-07 | 2017-09-19 | Basf Se | UV filter combinations comprising benzylidene malonates |
US8258250B2 (en) | 2009-10-07 | 2012-09-04 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising superhydrophilic amphiphilic copolymers and methods of use thereof |
CN102665671B (zh) | 2009-10-22 | 2015-06-10 | 欧莱雅 | 光照保护性组合物与薄膜及其制造方法 |
CA2779722A1 (en) | 2009-11-02 | 2011-05-05 | Inolex Investment Corporation | Uv absorbing complex polyester polymers, compositions containing uv absorbing complex polyester polymers, and related methods |
US20120288456A1 (en) | 2009-12-09 | 2012-11-15 | Alexander Schlifke-Poschalko | Novel compound |
WO2011070075A2 (en) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel compounds |
EP2509578B1 (en) | 2009-12-09 | 2014-09-03 | DSM IP Assets B.V. | Novel compounds |
EP2509576B1 (en) | 2009-12-09 | 2014-08-27 | DSM IP Assets B.V. | Polyglycerol based UV filter comprising p-dimethylamino benzoate |
JP2013513572A (ja) | 2009-12-09 | 2013-04-22 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 新規化合物 |
DE102009059104A1 (de) | 2009-12-18 | 2011-06-22 | Johannes-Gutenberg-Universität Mainz, 55122 | Funktionelle verzweigte Polyether Copolymere sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
US8227399B2 (en) | 2010-02-12 | 2012-07-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polyglycerol esters and their use |
JP5227991B2 (ja) | 2010-03-30 | 2013-07-03 | 株式会社 資生堂 | O/w乳化組成物 |
US8778864B2 (en) | 2010-11-15 | 2014-07-15 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Polyglyceryl compounds and compositions |
BR112013022043B1 (pt) | 2011-03-29 | 2018-02-06 | L'oreal | Composição cosmética sólida na forma de emulsão de óleo em água para maquiagem e/ou cuidado à pele e/ou aos lábios, e método para maquiagem e/ou cuidado à pele e/ou aos lábios |
FR2983065B1 (fr) | 2011-11-25 | 2014-06-27 | Oreal | Emulsion teintee |
US9255180B2 (en) | 2012-06-28 | 2016-02-09 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polyethers |
EP2876126A1 (en) | 2013-11-25 | 2015-05-27 | Basf Se | A stabilizer mixture |
US20150164771A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-18 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
EP3104967A1 (en) | 2014-02-13 | 2016-12-21 | Clariant International Ltd | Preparation of polyglycerols |
KR102377585B1 (ko) | 2016-06-16 | 2022-03-24 | 존슨 앤드 존슨 컨수머 인코포레이티드 | 선형 자외 방사선-흡수 폴리에테르 및 다른 자외선-스크리닝 화합물의 배합물을 함유하는 선스크린 조성물 |
-
2015
- 2015-03-31 US US14/674,536 patent/US10874603B2/en active Active
- 2015-05-01 AU AU2015202310A patent/AU2015202310A1/en not_active Abandoned
- 2015-05-05 RU RU2015117056A patent/RU2685714C2/ru active
- 2015-05-08 BR BR102015010568A patent/BR102015010568B8/pt active IP Right Grant
- 2015-05-11 CA CA2891026A patent/CA2891026C/en active Active
- 2015-05-11 KR KR1020150065216A patent/KR102379262B1/ko active IP Right Grant
- 2015-05-11 ES ES15167207.8T patent/ES2664827T3/es active Active
- 2015-05-11 EP EP15167207.8A patent/EP2944353B1/en active Active
- 2015-05-12 CN CN201510239395.5A patent/CN105213219B/zh active Active
-
2020
- 2020-09-30 AU AU2020244461A patent/AU2020244461B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011070050A1 (en) * | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Dsm Ip Assets B.V. | Uv absorbing dentritic polyether prepared by polymerization of oxetanes |
RU2012138415A (ru) * | 2010-02-08 | 2014-03-20 | Джонсон Энд Джонсон Конзьюмер Компаниз, Инк. | Солнцезащитные композиции, содержащие поглощающий ультрафиолетовое излучение полимер |
WO2014004477A2 (en) * | 2012-06-28 | 2014-01-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
WO2014004474A2 (en) * | 2012-06-28 | 2014-01-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2944353A1 (en) | 2015-11-18 |
KR20150129620A (ko) | 2015-11-20 |
AU2015202310A1 (en) | 2015-11-26 |
KR102379262B1 (ko) | 2022-03-29 |
BR102015010568B1 (pt) | 2020-10-20 |
CN105213219B (zh) | 2019-11-05 |
AU2020244461B2 (en) | 2022-02-17 |
EP2944353B1 (en) | 2018-03-28 |
AU2020244461A1 (en) | 2020-10-29 |
US10874603B2 (en) | 2020-12-29 |
US20150320671A1 (en) | 2015-11-12 |
ES2664827T3 (es) | 2018-04-23 |
CN105213219A (zh) | 2016-01-06 |
CA2891026A1 (en) | 2015-11-12 |
BR102015010568A2 (pt) | 2015-11-17 |
RU2015117056A (ru) | 2016-11-27 |
BR102015010568B8 (pt) | 2022-08-30 |
CA2891026C (en) | 2023-08-15 |
RU2015117056A3 (ru) | 2018-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2678580C2 (ru) | Солнцезащитные композиции, содержащие поглощающий ультрафиолетовое излучение полимер | |
AU2020244461B2 (en) | Sunscreen compositions containing a UV-absorbing polyglycerol and a non-UV-absorbing polyglycerol | |
RU2752091C2 (ru) | Солнцезащитные композиции, содержащие комбинацию линейного поглощающего ультрафиолетовое излучение полиэфира и других защищающих от ультрафиолетового излучения соединений | |
RU2709537C2 (ru) | Состав для солнцезащитного крема | |
EP2533860B1 (en) | Sunscreen compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer | |
KR20120001749A (ko) | Uv 보호 조성물 및 사용 방법 | |
CN104936655B (zh) | 包含部花青和含有包含至少一个2-丙烯酰胺基甲基丙磺酸单元的两亲性聚合物的乳化体系的化妆品或者皮肤病学乳剂 | |
EP2886101A1 (en) | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polymer | |
CN105431130B (zh) | 包含部花青、有机uvb-遮蔽剂和附加的有机uva-遮蔽剂的化妆品或者皮肤病学组合物 | |
US9592190B2 (en) | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester | |
CN105188653B (zh) | 包含部花青和亲脂性苯并三唑uv-遮蔽剂和/或双-间苯二酚基三嗪化合物的化妆品或者皮肤病学组合物 | |
FR2970172A1 (fr) | Composition cosmetique anti-uv | |
WO2014004168A2 (en) | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester | |
NZ707025A (en) | Sunscreen compositions containing a uv-absorbing polyglycerol and a non-uv-absorbing polyglycerol | |
WO2005030155A1 (en) | Continuous aqueous phase-based photoprotective composition containing a polymer comprising at least two blocks incompatible with each other and having different glass transition temperatures | |
CN117089064A (zh) | 交联聚甘油酯 | |
NZ702055A (en) | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polymer |