RU2656596C2 - Полимеры, субстраты, способы их производства и содержащие их устройства - Google Patents
Полимеры, субстраты, способы их производства и содержащие их устройства Download PDFInfo
- Publication number
- RU2656596C2 RU2656596C2 RU2015137860A RU2015137860A RU2656596C2 RU 2656596 C2 RU2656596 C2 RU 2656596C2 RU 2015137860 A RU2015137860 A RU 2015137860A RU 2015137860 A RU2015137860 A RU 2015137860A RU 2656596 C2 RU2656596 C2 RU 2656596C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymer
- group
- organic
- substrate
- polyazine
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 221
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 14
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 10
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- RUOKPLVTMFHRJE-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-triamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1N RUOKPLVTMFHRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000003943 catecholamines Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001493 tyrosinyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 7
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical group C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Chemical group OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 229930192474 thiophene Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Chemical group C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims abstract description 5
- AEKQNAANFVOBCU-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC(C=O)=CC(C=O)=C1 AEKQNAANFVOBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- OBJSCIPKJZMQMD-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyl-1h-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde Chemical compound CC=1C(C)=C(C=O)NC=1C=O OBJSCIPKJZMQMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- HSOAIPRTHLEQFI-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-diacetylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(C(C)=O)=CC(C(C)=O)=C1 HSOAIPRTHLEQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- SKBBQSLSGRSQAJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-acetylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 SKBBQSLSGRSQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ALXPZLQBSUZCHN-UHFFFAOYSA-N 4-phenylcyclohexa-2,4-diene-1,1-dicarbaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)(C=O)CC=C1C1=CC=CC=C1 ALXPZLQBSUZCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=O)=C1 IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZIPLKLQPLOWLTM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=O)C(C=O)=CC2=C1 ZIPLKLQPLOWLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 49
- -1 tianaphtene Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims description 29
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 16
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims description 14
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims description 14
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 12
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 claims description 7
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 claims description 7
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZSKGQVFRTSEPJT-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CN1 ZSKGQVFRTSEPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ADZUEEUKBYCSEY-UHFFFAOYSA-N 1h-indole-5-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2NC=CC2=C1 ADZUEEUKBYCSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 102000030523 Catechol oxidase Human genes 0.000 claims description 4
- 108010031396 Catechol oxidase Proteins 0.000 claims description 4
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 4
- 229920000140 heteropolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 108010029541 Laccase Proteins 0.000 claims description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 2
- IENZCGNHSIMFJE-UHFFFAOYSA-N indole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2NC=CC2=C1 IENZCGNHSIMFJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006872 enzymatic polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 23
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- GBHCABUWWQUMAJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydrazinoethanol Chemical compound NNCCO GBHCABUWWQUMAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000006225 natural substrate Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 5
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 5
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 4
- SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxyindole Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NC=C2 SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- MLIWQXBKMZNZNF-KUHOPJCQSA-N (2e)-2,6-bis[(4-azidophenyl)methylidene]-4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound O=C1\C(=C\C=2C=CC(=CC=2)N=[N+]=[N-])CC(C)CC1=CC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 MLIWQXBKMZNZNF-KUHOPJCQSA-N 0.000 description 2
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000935015 Emericella nidulans (strain FGSC A4 / ATCC 38163 / CBS 112.46 / NRRL 194 / M139) N-acetyl-6-hydroxytryptophan oxidase ivoB Proteins 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVRLYBNICMFRRW-UHFFFAOYSA-N NN.CC#N Chemical compound NN.CC#N MVRLYBNICMFRRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- BHDAXLOEFWJKTL-UHFFFAOYSA-L dipotassium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O BHDAXLOEFWJKTL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- KDNFLUWYIMPBSA-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OO.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 KDNFLUWYIMPBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical compound [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 2
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 2
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 2
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 2
- XTJLXXCARCJVPJ-TWTPFVCWSA-N (2e,4e)-hepta-2,4-diene Chemical compound CC\C=C\C=C\C XTJLXXCARCJVPJ-TWTPFVCWSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBNOTUDDIXOFSN-UHFFFAOYSA-N 1h-indole-2-carbaldehyde Chemical class C1=CC=C2NC(C=O)=CC2=C1 SBNOTUDDIXOFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003562 2,2-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003660 2,3-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PXJJKVNIMAZHCB-UHFFFAOYSA-N 2,5-diformylfuran Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)O1 PXJJKVNIMAZHCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NEWKHUASLBMWRE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-(phenylethynyl)pyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C#CC=2C=CC=CC=2)=N1 NEWKHUASLBMWRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=C2NC=CC2=C1 LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Chemical group 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZAWVBAUQXTYDF-UHFFFAOYSA-N acetonitrile cyclohexa-2,4-dien-1-imine Chemical compound CC#N.N=C1CC=CC=C1 ZZAWVBAUQXTYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005275 alloying Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- VQOLBXATZQIRCX-UHFFFAOYSA-N azido azidooxycarbonylsulfanylformate Chemical compound N(=[N+]=[N-])OC(=O)SC(=O)ON=[N+]=[N-] VQOLBXATZQIRCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000005382 boronyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001766 catechin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108040001319 catechol oxidase activity proteins Proteins 0.000 description 1
- 229910000175 cerite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- QBEGYEWDTSUVHH-UHFFFAOYSA-P diazanium;cerium(3+);pentanitrate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Ce+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O QBEGYEWDTSUVHH-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 238000003487 electrochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004476 heterocycloamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004470 heterocyclooxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 238000004502 linear sweep voltammetry Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005442 molecular electronic Methods 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SQMWSBKSHWARHU-SDBHATRESA-N n6-cyclopentyladenosine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C2=NC=NC(NC3CCCC3)=C2N=C1 SQMWSBKSHWARHU-SDBHATRESA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000329 polyazepine Polymers 0.000 description 1
- 229920000323 polyazulene Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001088 polycarbazole Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000417 polynaphthalene Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005353 silylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/06—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/06—Amines
- C08G12/08—Amines aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/40—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G67/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing oxygen or oxygen and carbon, not provided for in groups C08G2/00 - C08G65/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08L61/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08L61/32—Modified amine-aldehyde condensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/107—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups four >CH- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/02—Hydrazone dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/005—Disazomethine dyes
- C09B55/006—Disazomethine dyes containing at least one heteroring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/04—Hybrid capacitors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/22—Electrodes
- H01G11/26—Electrodes characterised by their structure, e.g. multi-layered, porosity or surface features
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/22—Electrodes
- H01G11/30—Electrodes characterised by their material
- H01G11/32—Carbon-based
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/22—Electrodes
- H01G11/30—Electrodes characterised by their material
- H01G11/48—Conductive polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/004—Details
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
- H01M4/62—Selection of inactive substances as ingredients for active masses, e.g. binders, fillers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
- H01M4/62—Selection of inactive substances as ingredients for active masses, e.g. binders, fillers
- H01M4/624—Electric conductive fillers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/86—Inert electrodes with catalytic activity, e.g. for fuel cells
- H01M4/8663—Selection of inactive substances as ingredients for catalytic active masses, e.g. binders, fillers
- H01M4/8673—Electrically conductive fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/13—Morphological aspects
- C08G2261/135—Cross-linked structures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1422—Side-chains containing oxygen containing OH groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/18—Definition of the polymer structure conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3241—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/36—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units
- C08G2261/364—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units containing hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/43—Chemical oxidative coupling reactions, e.g. with FeCl3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/44—Electrochemical polymerisation, i.e. oxidative or reductive coupling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/74—Further polymerisation of the obtained polymers, e.g. living polymerisation to obtain block-copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/76—Post-treatment crosslinking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
- C08J2361/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08J2361/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
- C08J2361/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08J2361/32—Modified amine-aldehyde condensateS
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
- H01M4/62—Selection of inactive substances as ingredients for active masses, e.g. binders, fillers
- H01M4/621—Binders
- H01M4/622—Binders being polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Sustainable Energy (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
- Cell Electrode Carriers And Collectors (AREA)
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения поперечносшитого полиазинового полимера, электрохимическому устройству, включающему поперечносшитый полиазиновый полимер, а также к полимеру. Способ получения поперечносшитого полиазинового полимера заключается в том, что органический субстрат подвергают взаимодействию с мультиамином с образованием органического полимера. Затем проводят окисление органического полимера посредством ферментативной окислительной полимеризации или химической окислительной полимеризации с образованием поперечносшитого полиазинового полимера. Органический субстрат содержит фрагмент, выбранный из группы, включающей фенил, бифенил, тиофен, фуран, нафталин, тианафтен, ацетилен, катехин, тирозил и катехоламин, который замещен по меньшей мере двумя группами альдегида и/или кетона. Мультиамин представляет собой гидразин или триаминобензол, либо любую их комбинацию. Электрохимическое устройство включает рабочий электрод, противоэлектрод и вышеуказанный поперечносшитый полиазиновый полимер. Рабочий электрод находится в оперативной связи с указанным противоэлектродом. Полиазиновый полимер находится в оперативной связи с рабочим электродом или противоэлектродом. Полимер получают взаимодействием органического субстрата, выбранного из группы, включающей бензол-1,3-дикарбоксальдегид, 4,4-бифенилдикарбоксальдегид, 2,3-нафталин-дикарбоксальдегид, 3,4-диметил-2,5-пирролдикарбоксальдегид, бензол-1,3,5-трикарбоксальдегид, 1,4-диацетилбензол и 1,3,5-триацетилбензол, с гидразином или триаминобензолом. Изобретение позволяет получить полимер, имеющий энергию запрещенной зоны менее 3 эВ, и высокие электрические, светоизлучающие или светопоглощающие свойства. 3 н. и 19 з.п. ф-лы, 7 ил., 3 табл., 3 пр.
Description
Родственные заявки
Данная заявка заявляет преимущество и приоритет предварительной заявки США, регистрационный № 61/761499, направленной на рассмотрение 6 февраля 2013 года, описание которой включено в настоящее изобретение посредством ссылки во всей его полноте.
Область техники
Настоящее изобретение относится в целом к субстратам для производства полимеров и к способам производства полимеров. Настоящее изобретение также относится в целом к полимерам и устройствам, содержащим эти полимеры.
Уровень техники
Сопряженные полимерные системы стали предметом исследований, так как некоторые из них могут обеспечивать проводимость и светоизлучающие и светопоглощающие свойства, и, следовательно, находят применение в электронике, молекулярной электронике и оптоэлектронике. Сопряженные полимеры производят из различных мономеров и разнообразными способами с получением ряда полимеров, каждый из которых обладает уникальными физическими и электрическими свойствами. Такие полимеры включают полиацетилены, поли(пирролы), полианилины, полиазины, поли(п-фениленвинилен), поликарбазолы, полииндолы, полиазепины, поли(тиофены), поли(3,4-этилендиокситиофен), поли(п-фениленсульфид), поли(флуорены), полифенилены, полипирены, полиазулены, полинафталины и полибензимидазолы. Они представляют собой в целом линейные полимеры с изменяющимися длинами цепи, которые описаны в литературе.
Полиарилены представляют собой группу ароматических сопряженных полимеров, которые являются разветвленными и дендритными. Полиарилены получают взаимодействием алкинов с ароматическими галогенидами в присутствии металлических катализаторов. Обычно они являются гранулированными, шаровидными или имеют спиральную морфологию. Разновидности таких полимеров включают полимеры, полученные с разветвленными боковыми цепями или дендритными структурами, и полимеры с разветвленными мономерами, внедренными с помощью более чем одного центра, для удлинения полимера. Эти последние полимеры дают разветвленные полимеры, в которых сопряженная главная цепь раздваивается. Каждый имеет уникальные электронные, оптические и магнитные свойства. Однако, поскольку все такие реакции являются однонаправленными, все полимеры в конечном счете обрываются, образуя порошки или микросферы, и не формируют твердый материал с сетчатой структурой.
Настоящее изобретение направлено на преодоление предшествующих недостатков в данной области техники за счет создания полимеров, субстратов для производства полимеров, способов производства таких полимеров и устройств, содержащих эти полимеры.
Сущность изобретения
Варианты осуществления в соответствии с изобретением относятся к субстратам, полимерам, способам и устройствам. В некоторых вариантах осуществления субстрат настоящего изобретения может быть использован для получения полимера настоящего изобретения. Следовательно, в некоторых вариантах осуществления предложен субстрат, который описан в изобретении. В соответствии с этими вариантами осуществления в описании предложен полимер, который описан в настоящем изобретении.
Также предложены способы получения полимера настоящего изобретения. Один аспект настоящего изобретения включает способ получения полиазинового полимера, включающий взаимодействие органического субстрата, содержащего по меньшей мере два альдегида и/или кетона, с мультиамином с образованием органического полимера.
Дополнительный аспект настоящего изобретения включает способ получения поперечносшитого полиазинового полимера, включающий взаимодействие органического субстрата, содержащего по меньшей мере два альдегида и/или кетона, с мультиамином с образованием органического полимера и окисление указанного органического полимера с образованием указанного поперечносшитого полиазинового полимера.
В еще одном аспекте настоящего изобретения предложено устройство, такое как, но без ограничения, электрохимическое устройство, содержащее полимер настоящего изобретения.
Перечисленные выше и другие аспекты настоящего изобретения далее будут описаны более подробно применительно к другим вариантам осуществления, описанным в изобретении. Следует понимать, что изобретение может быть осуществлено в различных формах и не должно быть ограничено вариантами осуществления, представленными здесь. До некоторой степени такие варианты осуществления представлены так, что это описание для специалиста в данной области техники будет исчерпывающим и законченным и будет полностью охватывать объем изобретения.
Краткое описание чертежей
Фиг.1 показывает синтез нижеперечисленных азадиеновых полимеров (сверху вниз): 2,5-фураназадиеновый полимер, бензол-1,3-азадиеновый полимер, бензол-1,4-азадиеновый полимер, 4,4-бифенилазадиеновый полимер, 2,3-нафталиназадиеновый полимер, 2,5-тиофеназадиеновый полимер, 3,4-диметил-2,5-пирролазадиеновый полимер и бензол-1,4-метилазадиеновый полимер.
Фиг.2 показывает синтез сетчатого бензол-1,3,5-азадиенового полимера с использованием 1,3,5-бензол-трикарбоксальдегида и гидразина.
Фиг.3А показывает циклическую вольтамперметрию 3,4-диметилпирролазадиенового линейного сопряженного полимера.
Фиг.4А-J показывают спектр поглощения для А) бензол-1,3-азадиенового полимера, В) 4,4-дифенилазадиенового полимера, С) 2,3-нафталиназадиенового полимера, D) 3,4-диметил-2,5-пирролазадиенового полимера, Е) бензол-1,3,5-азадиенового сетчатого полимера, F) бензол-1,4-метилазадиенового полимера, G) бензол-1,3,5-метилазадиенового сетчатого полимера, Н) индол-5-блокированного 2,5-фураназадиенового полимера, I) поперечносшитого блокированного индолом бензол-1,3,5-азадиенового полимера, окисленного персульфатом аммония, J) поперечносшитого блокированного индолом бензол-1,3,5-азадиенового полимера, окисленного хлоридом железа.
Фиг.5 показывает блокированный индолом 2,5-азадиеновый полимер (внизу) и конечный сетчатый блокированный индолом полимер после окисления (вверху).
Фиг.6А-D показывают А) синтез блокированного индолом бензол-1,3,5-азадиенового сетчатого полимера; В) такой полимер до окисления (слева) и после окисления (справа) персульфатом аммония с получение поперечносшитого индолом бензол-1,3,5-азадиенового сетчатого полимера; С) спектр поглощения для окисленного поперечносшитого блокированного индолом 1,3,5-бензолазадиенового полимера; и D) циклическую вольтампермограмму этого полимера.
Фиг.7 показывает синтез перечисленных многофункциональных субстратов (сверху вниз): 3-индолазадиена, тианафтен-3-азадиена, 5-индолазадиена и 3-пирролазадиена.
Подробное описание
Далее настоящее изобретение описано более подробно. Настоящее изобретение, однако, может быть осуществлено в различных формах и не должно рассматриваться как ограниченное вариантами осуществления, представленными здесь. До некоторой степени такие варианты осуществления представлены так, что это описание для специалиста в данной области техники будет исчерпывающим и законченным и будет полностью охватывать объем изобретения.
Терминология, используемая в описании изобретения, предназначена только для целей описания конкретных вариантов осуществления и не подразумевает ограничение изобретения. Как используется в данном описании и в прилагаемой формуле изобретения, формы единственного числа, как подразумевается, также включают формы множественного числа, если контекст однозначно не указывает на другое.
Если не указано другое, все понятия (включая технические и научные понятия), используемые в документе, имеют те же самые значения, которые обычно подразумевает специалист в области техники, к которой принадлежит настоящее изобретение. Также будет понятно, что понятия, например, понятия, определенные в обычно используемых словарях, должны быть интерпретированы как имеющее значение, которое согласуется с их значением в контексте настоящей заявки и родственной области техники, и не должны быть интерпретированы в идеализированном или чрезмерно формальном смысле, если это ясно не определено в документе. Терминология, используемая в описании изобретения, предназначена только для целей описания конкретных вариантов осуществления и, как подразумевается, не ограничивает изобретение. Все публикации, патентные заявки, патенты и другие ссылки в документе включены посредством ссылки во всей их полноте для сведений, относящихся к высказыванию и/или параграфу, в которых эта ссылка присутствует. В случае противоречия в терминологии, настоящее изобретение является главным.
Также, как используется в данном случае, «и/или» относится к и охватывает любую и все возможные комбинации одного или нескольких соответствующих перечисленных элементов, а также к отсутствию комбинации при интерпретации в альтернативном варианте («или»).
Если в контексте не указано другое, конкретно подразумевают, что разнообразные признаки изобретения, описанные в документе, могут быть использованы в любой комбинации.
Более того, настоящее изобретение также подразумевает, что в некоторых вариантах осуществления любой признак или комбинация признаков могут быть исключены или пропущены. Для иллюстрации, если описание утверждает, что комплекс содержит компоненты А, В и С, то определенно подразумевается, что любой из компонентов А, В или С или их комбинация могут быть пропущены или отвергнуты.
Как используется в данном случае, традиционное выражение «состоящий по существу из» (и грамматические варианты) следует интерпретировать как заключающее в себя перечисленные материалы или стадии «и материалы или стадии, которые принципиально не влияют на основную(ые) и новую(ые) характеристику(и) заявленного изобретения». Смотрите, например, ссылку: Herz, 537 F.2d 549, 551-52, 190 U.S.P.Q. 461, 463 (CCPA 1976) (выделено в оригинале); смотрите также MPEP § 2111.03. Таким образом, выражение «состоящий по существу из», как используется в данном случае, не следует интерпретировать как эквивалентное выражению «содержащий».
Определение «приблизительно», которое используется в документе, когда оно относится к измеряемому значению, такому как количество или концентрация и т.д., как понимают, относится к колебаниям до ±20% от заданного значения, например, но без ограничения, ±10%, ±5%, ±1%, ±0,5% или даже ±0,1% от заданного значения, а также к заданному значению. Например, «приблизительно Х», где Х представляет собой измеряемое значение, может включать Х, а также колебания ±20%, ±10%, ±5%, ±1%, ±0,5% или ±0,1% от Х. Интервал, представленный здесь для измеряемого значения, может включать любой другой интервал и/или отдельное значение в этом интервале.
Следует понимать, что, когда элемент или слой называют как «находящийся на», «присоединенный к» или «сопряженный с» относительно другого элемента или слоя, то он может непосредственно находиться на, быть присоединенным к или быть сопряженным с другим элементом или слоем, или могут присутствовать промежуточные элементы или слои. Напротив, когда элемент называют как находящийся «непосредственно на», «непосредственно присоединенный к» или «непосредственно сопряженный с» другим элементом или слоем, промежуточные элементы или слои отсутствуют.
Понятие «фрагмент» или «фрагменты», используемое в данном случае, относится к части молекулы, такой как часть субстрата, как правило, имеющей конкретную функциональную или структурную природу. Например, фрагмент может содержать связующую группу (часть молекулы, соединяющей по меньшей мере две другие части молекулы). В некоторых вариантах осуществления фрагмент может представлять собой реакционноспособную часть субстрата.
Понятие «замещенный», используемое в данном случае для описания химической структуры, группы или фрагмента, относится к структуре, группе или фрагменту, содержащим один или несколько заместителей. Как используется в данном описании, в случаях, в которых первая группа «замещена» второй группой, вторая группа прикреплена к первой группе, в результате чего фрагмент первой группы (как правило, атом водорода) замещают второй группой. Замещенная группа может содержать один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными.
Понятие «заместитель», используемое в описании, указывает на то, что в химической структуре группа замещена другой группой. Типичными заместителями являются неводородные атомы (например, атомы галогена), функциональные группы (такие как, но без ограничения, аминогруппа, сульфгидрильная, карбонильная, гидроксильная группа, алкоксигруппа, карбоксильная, силильная группа, силилоксигруппа, фосфатная группа и т.д.), гидрокарбильные группы и гидрокарбильные группы, замещенные одним или несколькими гетероатомами. Типичными заместителями являются, но без ограничения, алкил, низший алкил, атом галогена, галогеналкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероцикл, гетероциклоалкил, арил, арилалкил, низшая алкокси-группа, тиоалкил, гидроксил, тио-, меркапто-, амино-, иминогруппа, атом галогена, циано-, нитро-, нитрозо-, азидо-, карбоксигруппа, сульфид, сульфон, сульфоксигруппа, фосфорил, силил, силилалкил, силилоксигруппа, боронил и модифицированный низший алкил.
«Алкил», как используется в описании, отдельно или как часть другой группы, относится к линейному («прямоцепочечному»), разветвленному и/или циклическому углеводороду, содержащему от 1 до 30 или более атомов углерода. В некоторых вариантах осуществления алкильная группа может содержать 1, 2 или 3 и до 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 или 30 атомов углерода. Типичные примеры алкила включают, но без ограничения, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил, н-гексил, 3-метилгексил, 2,2-диметилпентил, 2,3-диметилпентил, н-гептил, н-октил, н-нонил, н-децил и т.д. «Низший алкил», как используется в данном описании, представляет собой подгруппу алкила и относится к линейной или разветвленной углеводородной группе, содержащей от 1 до 4 атомов углерода. Типичными примерами низшего алкила являются, но без ограничения, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил и т.д. Определение «алкил» или «низший алкил», как подразумевается, включает как замещенный, так и незамещенный алкил или низший алкил, если не указано другое, и эти группы могут быть замещены группами, такими как, но без ограничения, полиалкиленоксиды (например, ПЭГ), атом галогена (например, галогеналкил), алкил, галогеналкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероцикл, гетероциклоалкил, гидроксил, алкоксигруппа (создавая в результате полиалкоксигруппу, такую как полиэтиленгликоль), алкенилокси-, алкинилокси-, галогеналкокси-, циклоалкокси-, циклоалкилалкилокси-, арилокси-, арилалкилокси-, гетероциклоокси-, гетероциклоалкилокси-, меркаптогруппа, алкил-S(O)m, галогеналкил-S(O)m, алкенил-S(O)m, алкинил-S(O)m, циклоалкил-S(O)m, циклоалкилалкил-S(O)m, арил-S(O)m, арилалкил-S(O)m, гетероцикло-S(O)m, гетероциклоалкил-S(O)m, амино-, карбокси-, алкиламино-, алкениламино-, алкиниламино-, галогеналкиламино-, циклоалкиламино-, циклоалкилалкиламино-, ариламино-, арилалкиламино-, гетероциклоамино-, гетероциклоалкиламино-, дизамещенная амино-, ациламино-, ацилокси-группа, сложный эфир, амид, сульфонамид, мочевина, алкоксиациламино-, аминоацилокси-, нитро- или циано-группа, где m=0, 1, 2 или 3.
«Алкенил», как используется в описании, отдельно или как часть другой группы, относится к линейному («прямоцепочечному»), разветвленному и/или циклическому углеводороду, содержащему от 1 до 30 или более атомов углерода (или в низшем алкениле от 1 до 4 атомов углерода), который имеет от 1 до 10 двойных связей в углеводородной цепи. В некоторых вариантах осуществления алкенильная группа может содержать 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 или 30 атомов углерода. Типичные примеры алкенила включают, но без ограничения, метилен (=CH2), винил (-CH=CH2), аллил (-CH2CH=CH2), 2-бутенил, 3-бутенил, 4-пентенил, 3-пентенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 2,4-гептадиен и т.д. Определение «алкенил» или «низший алкенил», как подразумевается, включает как замещенный, так и незамещенный алкенил или низший алкенил, если не указано другое, и эти группы могут быть замещены группами, такими как группы, описанные выше в связи с алкилом и низшим алкилом.
Понятие «сопряженный», как используется в данном случае, относится к фрагменту или соединению, содержащему по меньшей мере две двойные связи с одинарной связью между двумя двойными связями. Таким образом, сопряженное соединение содержит две двойные связи, которые чередуются с одинарной связью. Например, диен может быть сопряженным. Сопряженные диены содержат двойные связи на соседних атомах углерода; то есть две двойные связи отделены одной одинарной связью. В сопряженном диене существуют четыре соседних тригональных, sp3-гибридизованных атомов углерода. Каждый атом углерода несет р-орбиталь, содержащую один электрон. Пара р-орбиталей каждой двойной связи не только перекрывается с образованием пи-связи, но также имеет место некоторое перекрывание через простую углерод-углеродную одинарную связь.
Примеры сопряженных двойных связей изображены ниже:
Другой пример сопряженного фрагмента и/или соединения представляет собой пример, который включает два или несколько атомов азота в пределах сопряженной системы, как показано ниже:
В некоторых вариантах осуществления сопряженный фрагмент или соединение могут быть ароматическими. Понятие «ароматический», как используется в данном случае, относится к ароматическому фрагменту или соединению. «Арил» может представлять собой одно ароматическое кольцо или множество ароматических колец, которые конденсированы друг с другом, соединены ковалентно или соединены с общей группой, такой как, но без ограничения, метиленовый или этиленовый фрагмент. Общей связующей группой также может быть карбонил, как в бензофеноне, или атом кислорода, как в дифениловом эфире, или атом азота, как в дифениламине. Определение «арил» в частности охватывает гетероциклические ароматические соединения. Ароматическое(ие) кольцо(а) может(ут) включать фенил, нафтил, тетрагидронафтил, бифенил, азуленил, инданил, инденил, дифенилэфир, дифениламин, пиридил, пиримидинил, имидазолил, тиенил, фурил, пиразинил, пирролил, изобензофуранил, хроменил, ксантенил, индолил, индолизинил, тиазолил, пиридазинил, индазолил, пуринил, хиназолинил, изохинолил, хинолил, фталазинил, нафтиридинил, хиноксалинил, изотиазолил, бензо[b]тиенил и бензофенон, наряду с другими. В конкретных вариантах осуществления определение «арил» означает циклическое ароматическое соединение, содержащее приблизительно от 5 до 50 или более атомов углерода, и включает 5- и 6-членный углеводородные и гетероциклические ароматические кольца.
В некоторых вариантах осуществления субстрат настоящего изобретения может содержать сопряженный фрагмент и/или может быть сопряженным. В некоторых вариантах осуществления субстрат настоящего изобретения может содержать ароматический фрагмент и/или может быть ароматическим.
Определение «мультиамин», как используется в данном описании, относится к соединению, содержащему два или более аминов. Мультиамин может содержать 2, 3, 4, 5, 6, 7 или более аминов. Мультиамин может содержать две или более концевых и/или пендантных аминогрупп, которые могут быть первичными аминогруппами. В некоторых вариантах осуществления мультиамин содержит два амина и, следовательно, представляет собой диамин. В некоторых вариантах осуществления мультиамин содержит три амина и, следовательно, представляет собой триамин. Типичные мультиамины включают, но без ограничения, гидразин, триаминобензол, этилендиамин и любую их комбинацию.
Определение «монокарбонильное соединение», как используется в описании, относится к соединению, содержащему только одну карбонильную группу. Монокарбонильное соединение может включать альдегид (то есть моноальдегид) или кетон (то есть монокетон). В некоторых вариантах осуществления монокарбонильное соединение имеет следующую структуру:
где
R представляет собой сопряженный и/или ароматический фрагмент; и
R1 выбирают из группы, включающей атом водорода, алкил или алкенил.
В соответствии с некоторыми вариантами осуществления настоящего изобретения предложены субстраты, которые могут быть использованы для получения сопряженного полимера. Понятие «субстрат», как используется в данном описании, относится к соединению, которое может быть полимеризовано с образованием полимера. Субстрат может быть полимеризован с использованием химической оксидативной полимеризации, ферментативной оксидативной полимеризации и/или реакции конденсации. В некоторых вариантах осуществления на субстрат и/или полимер можно воздействовать ферментом. Например, субстрат может быть окислен с помощью фермента. В других вариантах осуществления на субстрат нельзя воздействовать ферментом. В некоторых вариантах осуществления фермент может представлять собой оксидазу. Понятие «оксидаза», как используется в описании, относится к ферменту, который окисляет субстрат. Типичные оксидазы представляют собой, но без ограничения, фенолоксидазу, полифенолоксидазу, катехолоксидазу, тирозиназу, лакказу, монофенолмонооксигеназу, фенолазу, монофенолоксидазу, крезолазу, тирозин-допа-оксидазу, монофенол-монооксидазу, монофенол-дигидроксифенилаланин:кислородоксидоредуктазу, N-ацетил-6-гидрокситриптофаноксидазу, дигидрокси-L-фенилаланин-кислородоксидоредуктазу, о-дифенол:О2-оксидоредуктазу, катехолазу, о-фенолоксидазу, монофенолоксидазу, крезолазу и любые их комбинации.
В некоторых вариантах осуществления субстрат и/или полимер могут быть полимеризованы с использованием окисляющего агента. Типичные окисляющие агенты включают, но без ограничения, персульфат аммония, хлорид железа(III), пероксид водорода, пероксид мочевины, пероксид меламина, перборат натрия, перборат калия, перкарбонат натрия, перкарбонат калия, персульфат калия, персульфат натрия, железистый нитрат, диаммонийцерийнитрат, сульфат железа, озон, перйодат калия и любая их комбинация.
Субстрат может быть синтетическим субстратом или природным субстратом, любой из которых может быть полимеризован с использованием химической оксидативной полимеризации и/или ферментативной оксидативной полимеризации. Определение «синтетический», как используется в данном случае в связи с субстратом, относится к субстрату, который не является природным субстратом оксидазы. Таким образом, синтетический субстрат не присутствует в природе в качестве субстрата для оксидазы и, следовательно, не является природным субстратом. В некоторых вариантах осуществления природный субстрат может быть получен синтетическим путем, и необязательно одно или несколько соединений могут быть получены из природы и использованы для получения синтетического субстрата синтетическим путем.
Определение «природный», как используется в данном случае в связи с субстратом, относится к субстрату, который является природным субстратом оксидазы. Таким образом, природный субстрат присутствует в природе в качестве субстрата для оксидазы. В некоторых вариантах осуществления природный субстрат может быть получен синтетическим путем, и необязательно одно или несколько соединений могут быть получены или могут брать начала из природного источника и использованы для получения природного субстрата синтетическим путем.
Определение «органический», как используется в данном описании, относится к соединению, субстрату и/или полимеру, содержащему углерод. В некоторых вариантах осуществления органический субстрат может содержать металл, такой как, но без ограничения, медь, золото, алюминий, литий, кальций, натрий, вольфрам, цинк, железо, платина, олово, магний, свинец, калий, серебро, рубидий и любая их комбинация. В некоторых вариантах осуществления органический субстрат подвергают воздействию, вводят в контакт и/или легируют металлом и/или металлсодержащим соединением так, что металл становится внедренным в субстрат и/или образует комплекс с субстратом.
В некоторых вариантах осуществления субстрат настоящего изобретения является многофункциональным. Определение «многофункциональный», как используется в данном описании в связи с субстратом, относится к органическому субстрату, который содержит по меньшей мере два фрагмента, которые конфигурированы для обеспечения полимеризации в более чем одном направлении. Многофункциональный органический субстрат может содержать 2, 3, 4, 5 или более фрагментов, которые могут быть одинаковыми и/или разными. В некоторых вариантах осуществления многофункциональный субстрат может быть синтетическим субстратом. В других вариантах осуществления многофункциональный субстрат может быть природным субстратом. Примеры многофункциональных органических субстратов включают, но не ограничиваются ими, субстраты, показанные на схеме 1.
Схема 1: Типичные многофункциональные органические субстраты, содержащие два фрагмента для полимеризации
В некоторых вариантах осуществления многофункциональный органический субстрат содержит по меньшей мере два реакционноспособных фрагмента. В некоторых вариантах осуществления многофункциональный органический субстрат содержит по меньшей мере три реакционноспособных фрагмента. Определения «реакционноспособный фрагмент» и «реакционноспособные фрагменты», как используется в данном случае, относятся к фрагментам, которые могут быть окислены оксидазой и/или окисляющим агентом. Типичные реакционноспособные фрагменты включают, но без ограничения, индол, пиррол, катехин, тирозил, катехоламин, тианафтен, их производные и любую их комбинацию. В некоторых вариантах осуществления субстрат содержит один или несколько реакционноспособных фрагментов, выбранных из группы, включающей 6-гидроксииндол, 5-гидроксииндол, 5,6-дигидрокси-индол, их производные и любую их комбинацию. Понятие «производное» и его грамматические варианты, как используется в данном описании, относится к соединению, которое получено из или может рассматриваться как образованное из структурно родственного соединения. В некоторых вариантах осуществления производное может быть прикреплено к соединению и/или может составлять часть соединения. Таким образом, «производное» может относится к фрагменту, прикрепленному к исходному соединению, и, следовательно, одна или несколько групп фрагмента (обычно атомов водорода) могут быть удалены, чтобы прикрепить этот фрагмент к исходному соединению. Например, субстрат 1 схемы 1 показывает два производных индола, которые каждый по отдельности прикреплены к исходному соединению.
В некоторых вариантах осуществления реакционноспособный фрагмент может содержать сопряженный фрагмент. Субстрат настоящего изобретения может содержать один или несколько, например 2, 3, 5 или более, реакционноспособных фрагментов, каждый из которых может содержать сопряженный фрагмент. В некоторых вариантах осуществления реакционноспособный фрагмент может содержать ароматический фрагмент. Субстрат настоящего изобретения может содержать один или несколько, например 2, 3, 5 или более, реакционноспособных фрагментов, каждый из которых может содержать ароматический фрагмент.
Специалисту в данной области техники будет понятно, что реакция полимеризации может протекать по одному или нескольким реакционноспособным сайтам, или может вовлекать один или несколько реакционноспособных сайтов в пределах фрагмента. Таким образом, реакционноспособный фрагмент может иметь по меньшей мере 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 или более реакционноспособных сайтов. Например, как показано на схеме 2, в случае 5,6-дигидроксииндола полимеризация может протекать или иметь место по положению С2, С3, С4 и/или С7, и связь может быть образована по меньшей мере между одним из этих реакционноспособных сайтов и по меньшей мере одним реакционноспособным сайтом другого реакционноспособного фрагмента.
Схема 2: Химическая структура 5,6-дигидроксииндола
Реакционноспособный сайт в пределах фрагмента субстрата настоящего изобретения может быть модифицирован и/или блокирован заместителем, таким как, но без ограничения, алкил. Это может заставить реакцию полимеризации протекать по одному или нескольким разным реакционноспособным сайтам или вовлекать в реакцию один или несколько разных реакционных сайтов в пределах реакционноспособного фрагмента субстрата.
Субстрат настоящего изобретения может содержать два или несколько реакционноспособных фрагментов, которые могут быть объединены сшивающим агентом. Определение «сшивающий агент», как используется в данном описании, относится к фрагменту, который служит в качестве точки прикрепления для двух или более реакционноспособных фрагментов, которые могут быть одинаковыми и/или разными. Два или более реакционноспособных фрагментов могут быть связаны ковалентно со сшивающим агентом или могут быть конденсированы с помощью сшивающего агента. Сшивающий агент может представлять собой сопряженный фрагмент, и в некоторых вариантах осуществления сшивающий агент может быть ароматическим фрагментом. В некоторых вариантах осуществления способ настоящего изобретения может привести к тому, что сшивающий агент становится сопряженным. Например, полимеризация субстрата с использованием или оксидазы, или окисляющего агента может привести к сопряженному связующему агенту.
В некоторых вариантах осуществления субстрат настоящего изобретения является мономерным. Определение «мономерный», как используется в данном описании в связи с субстратом, относится к субстрату, который не был соединен или связан с другим субстратом. Следовательно, субстрат не является олигомерным или полимерным. Хотя субстрат может иметь один или более одинаковых фрагментов в пределах субстрата, мономерный субстрат не содержит два или более субстратов, которые соединены вместе. Например, субстраты, представленные на схеме 1, являются мономерными, так как они не связаны с другим субстратом.
В некоторых вариантах осуществления субстрат настоящего изобретения содержит субстрат, описанный в изобретении. В некоторых вариантах субстрат настоящего изобретения содержит субстрат, представленный на схеме 1, и/или субстрат, описанный в примерах, представленных в описании. Субстрат настоящего изобретения может быть использован для получения полимера настоящего изобретения. В некоторых вариантах осуществления субстрат, который может представлять собой многофункциональный органический субстрат, который может быть синтетическим, может содержать сопряженный фрагмент, имеющий два или более прикрепленных реакционноспособных фрагмента. Сопряженный фрагмент может содержать звено -С=N-N=C- и/или арил. Понятие «звено», как используется в данном описании, используется взаимозаменяемо с определением «сегмент». Два или несколько реакционноспособных фрагментов могут быть одинаковыми и/или разными и могут содержать производное индола, производное пиррола, производное катехина, тирозил-производное, производное тианафтена и/или производное катехоламина. В некоторых вариантах осуществления субстрат может содержать три реакционноспособных фрагмента. В некоторых вариантах реакционноспособный фрагмент может быть прикреплен к сопряженному фрагменту через связующий агент, который может быть сопряженным.
В некоторых вариантах осуществления полимер настоящего изобретения содержит полимер, который описан в изобретении. В некоторых вариантах осуществления полимер настоящего изобретения содержит полимер, описанный в примерах, представленных в описании, например, но без ограничения, полимер, представленный в таблице 1. Способ настоящего изобретения может быть использован для получения полимера настоящего изобретения. В некоторых вариантах осуществления субстрат настоящего изобретения может быть использован в способе настоящего изобретения для получения полимера настоящего изобретения.
Полимер настоящего изобретения может быть сетчатым.
Определение «сетчатый», как используется относительно полимера настоящего изобретения, относится к поперечносшитому полимеру (то есть к полимеру, содержащему одну или несколько полимерных цепей, которые соединены друг с другом или непосредственно через ковалентное присоединение и/или через фрагмент или группу), где полимерные цепи поперечносшитого полимера взаимно связаны на двух или более участках в пределах полимерных цепей. В некоторых вариантах осуществления поперечные связи (то есть связи, соединяющие одну или более полимерных цепей) в сетчатом полимере настоящего изобретения содержат сопряженный фрагмент. В некоторых вариантах осуществления поперечносшитый и/или сетчатый полимер настоящего изобретения может содержать звено -C=N-N=C- и/или звено -C=N-R-N=C-, где R представляет собой сопряженный фрагмент и/или арил. В некоторых вариантах осуществления одна или несколько поперечных связей поперечносшитого и/или сетчатого полимера настоящего изобретения могут содержать звено -C=N-N=C- и/или звено -C=N-R-N=C-, где R представляет собой сопряженный фрагмент и/или арил.
В соответствии с некоторыми вариантами осуществления предложен способ получения полиазинового полимера, включающий взаимодействие органического субстрата, содержащего по меньшей мере два альдегида и/или кетона, с мультиамином с образованием органического полиазинового полимера. Способ также включает окисление указанного полиазинового полимера с образованием поперечносшитого полиазинового полимера. Стадия окисления может быть проведена путем ферментативной оксидативной полимеризации с помощью оксидазы и/или путем химической оксидативной полимеризации с помощью окисляющего агента. Органический субстрат может быть природным или синтетическим субстратом.
В некоторых вариантах осуществления органический субстрат может быть диальдегидом и/или триальдегидом, а мультиамин может быть диамином и/или триамином. Схемы типичных взаимодействий между диамином и диальдегидом показаны на схеме 3, где R представляет собой сопряженный фрагмент и/или арил, а n является целым числом от 2 до 1000000.
Схема 3: Типичные реакции диамина и диальдегида (R представляет собой сопряженный фрагмент и/или арил, и n является целым числом от 2 до 1000000)
Таким образом, полиазиновый полимер, который может быть поперечносшитым или сетчатым, может содержать звено, имеющее структуру из одной или более структур из числа:
где R представляет собой сопряженный фрагмент и/или арил.
Другие схемы типичных реакций между диальдегидом и/или триальдегидом и диамином и/или триамином показаны на схеме 4, где R и R’, каждый независимо друг от друга представляет собой сопряженный фрагмент и/или арил, и n представляет собой число от 2 до 1000000.
Схема 4: Типичные реакции диамина и/или триамина и диальдегида и/или триальдегида (R и R’, каждый независимо друг от друга представляет собой сопряженный фрагмент и/или арил, и n представляет собой число от 2 до 1000000)
Таким образом, полиазиновый полимер, который может быть поперечносшитым и/или сетчатым, может содержать звено, имеющее структуру из одной или более структур из числа:
где R и R’, каждый независимо друг от друга представляет собой сопряженный фрагмент и/или арил.
Органический субстрат, содержащий по меньшей мере два альдегида и/или кетона, может содержать сопряженный фрагмент. В некоторых вариантах осуществления органический субстрат, содержащий по меньшей мере два альдегида и/или кетона, может содержать ароматический фрагмент. Необязательно по меньшей мере два альдегида и/или кетона могут быть прикреплены к ароматическому фрагменту и/или связаны с ним. В некоторых вариантах осуществления органический субстрат может иметь структуру формулы (I):
где
R представляет собой сопряженный и/или ароматический фрагмент; и
R1 и R2, каждый независимо друг от друга выбирают из группы, включающей атом водорода, алкил и алкенил. Органический полимер, полученный с использованием субстрата, имеющего структуру формулы (I), может иметь структуру, содержащую (RC(R1)NNCR2)nRC(O)R1, (RC(R1)NNCR2)nRC(O)R2 или (RC(R1)NNCR2)nCNN, где n представляет собой число 2 до 1000000 и R1 и R2, каждый независимо друг от друга выбирают из группы, включающей атом водорода, алкил и алкенил.
Органический субстрат в соответствии с некоторыми вариантами осуществления может содержать по меньшей мере три альдегида и/или кетона и в некоторых вариантах может взаимодействовать с мультиамином с образованием сетчатого органического полиазинового полимера. В некоторых вариантах осуществления органический субстрат может иметь структуру формулы (II):
где
R представляет собой сопряженный и/или ароматический фрагмент; и
R1, R2 и R3, каждый независимо друг от друга выбирают из группы, включающей атом водорода, алкил и алкенил. Органический полимер, полученный с использованием субстрата, имеющего структуру формулы (II), может иметь структуру, содержащую ((RC(R1)NNCR1)(RC(R2)NNCR2)(RC(R3)NNCR3))nRC(O)R1, ((RC(R1)NNCR1)(RC(R2)NNCR2)(RC(R3)NNCR3))nRCnRC(O)R2, ((RC(R1)NNCR1)(RC(R2)NNCR2)(RC(R3)NNCR3))nRCnRC(O)R3 или ((RC(R1)NNCR1)(RC(R2)NNCR2)(RC(R3)NNCR3))nRCnCNN, где n представляет собой число 2 до 1000000 и R1, R2 и R3, каждый независимо друг от друга выбирают из группы, включающей атом водорода, алкил и алкенил.
В некоторых вариантах осуществления органический субстрат может содержать индол, пиррол, фенол, тиофен, фуран, тианафтен, ацетилен, катехин, тирозил, катехоламин, фенил, бензол, нафталин, бифенил, их производные и любую их комбинацию. В некоторых вариантах осуществления органический субстрат содержит индол или его производное и/или пиррол или его производное, которые могут быть замещены по меньшей мере двумя альдегидами и/или кетонами.
В некоторых вариантах осуществления способ получения полиазинового полимера может включать взаимодействие органического субстрата, содержащего по меньшей мере два альдегида и/или кетона, с мультиамином с образованием органического полиазинового полимера и взаимодействие органического полиазинового полимера со вторым органическим субстратом, содержащим по меньшей мере два альдегида и/или кетона, и мультиамином с образованием второго органического полиазинового полимера. В некоторых вариантах осуществления второй органический субстрат отличается от первого органического субстрата, и, следовательно, может быть образован гетерополимер. Определение «гетерополимер», как используется в данном случае, относится к органическому полимеру, содержащему два или более различных полимерных звеньев. Способ дополнительно может включать окисление второго органического полиазинового полимера с образованием поперечносшитого полиазинового полимера.
До проведения одной или нескольких стадий, или параллельно с ними в способе получения полиазинового полимера, такого как, но без ограничения, поперечносшитый полиазиновый полимер, к субстрату и/или к реакционной смеси может быть добавлен металл. Следовательно, субстрат, органический полиазиновый полимер и/или поперечносшитый полиазиновый полимер могут быть легированы металлом, ионной жидкостью, иономером и/или другим материалом. В некоторых вариантах осуществления легирование субстрата, органического полиазинового полимера и/или поперечносшитого полиазинового полимера металлом улучшает электрические свойства органического полиазинового полимера и/или поперечносшитого полиазинового полимера. В некоторых вариантах осуществления стадию окисления проводят с помощью реагента, такого как, но без ограничения, хлорид железа(III), персульфат аммония, пероксид водорода, пероксид мочевины, пероксид меламина, перборат натрия, перкарбонат натрия, перкарбонат калия, персульфат калия, персульфат натрия, нитрат железа(III), диаммонийцерийнитрат, сульфат железа, озон, перйодат калия и любая их комбинация, который может окислять органический полиазиновый полимер и/или легировать органический полиазиновый полимер и/или поперечносшитый полиазиновый полимер.
В некоторых вариантах осуществления способ получения поперечносшитого полиазинового полимера может включать взаимодействие монокарбонильного соединения с органическим полиазиновым полимером и мультиамином до стадии окисления. Взаимодействие органического полиазинового полимера с мультиамином и монокарбонильным соединением может привести к блокированному органическому полиазиновому полимеру, с учетом того, что монокарбонильное соединение может быть присоединено на конец одной или нескольких полимерных цепей. В некоторых вариантах осуществления монокарбонильное соединение имеет структуру:
где
R представляет собой сопряженный и/или ароматический фрагмент; и
R1 выбирают из группы, включающей атом водорода, алкил и алкенил.
Субстрат настоящего изобретения и/или способ настоящего изобретения могут дать сопряженный органический полимер, который может быть поперечносшитым или сетчатым. В некоторых вариантах осуществления субстрат настоящего изобретения и/или способ настоящего изобретения могут дать органический полиазиновый полимер, который может быть поперечносшитым или сетчатым. Полиазиновый полимер настоящего изобретения сам по себе может быть новым и/или может иметь новые электрические и/или светоизлучающие и/или светопоглощающие свойства. В некоторых вариантах осуществления полиазиновый полимер настоящего изобретения не включает 2,5-фураназадиеновый полимер, 2,5-тиофеназадиеновый полимер, бензол-1,4-дикарбоксальдегид и/или 1,4-бензолазадиеновый полимер. Полимер настоящего изобретения (например, полиазиновый полимер, поперечносшитый полиазиновый полимер и т.д.) может иметь энергию запрещенной зоны меньше чем приблизительно 3 эВ, например, но без ограничения, энергию запрещенной зоны приблизительно от 0 до 2,75 эВ, приблизительно от 1 до 2,5 эВ или приблизительно от 1,5 до 2 эВ.
В соответствии с другими вариантами осуществления настоящего изобретения предложено электрохимическое устройство, содержащее полимер настоящего изобретения, например, но без ограничения, полиазиновый полимер и/или поперечносшитый полиазиновый полимер. Электрохимическое устройство в соответствии с вариантами осуществления изобретения может включать рабочий электрод, противоэлектрод и полимер настоящего изобретения (например, полиазиновый полимер и/или поперечносшитый полиазиновый полимер), где указанный рабочий электрод находится в оперативной связи с указанным противоэлектродом, а полимер находится в оперативной связи с указанным рабочим электродом или указанным противоэлектродом. В некоторых вариантах осуществления полимер может быть сопряженным и может необязательно содержать металл. Полимер может иметь энергию запрещенной зоны меньше чем приблизительно 3 эВ.
В некоторых вариантах осуществления полимер настоящего изобретения (например, полиазиновый полимер и/или поперечносшитый полиазиновый полимер) наносят по меньшей мере на часть рабочего электрода. Полимер может непосредственно или опосредованно находиться в контакте с по меньшей мере частью рабочего электрода. В некоторых вариантах осуществления полимер настоящего изобретения (например, полиазиновый полимер и/или поперечносшитый полиазиновый полимер) может быть вставлен между рабочим электродом и противоэлектродом. В некоторых вариантах осуществления электрохимическое устройство содержит полимер настоящего изобретения (например, полиазиновый полимер и/или поперечносшитый полиазиновый полимер), который может находиться в форме покрытия в контакте с рабочим электродом и/или противоэлектродом или может находиться на этих электродах.
Электрохимическое устройство настоящего изобретения охватывает все типы устройств для проведения электрохимических реакций, в том числе, но без ограничения, фотоэлектрических реакций. Типичные электрохимические устройства включают, но без ограничения, аккумулятор; топливный элемент; фотоэлемент; светоизлучающий диод, включая органический светоизлучающий диод; светоизлучающий электрохимический элемент; транзистор; барабан с фотопроводящим слоем; устройство памяти; конденсатор, включая суперконденсатор, ультраконденсатор и/или электрический двухслойный конденсатор; устройство радиочастотной идентификации (RFID); или устройство, образованное их комбинацией; и любую их комбинацию. В некоторых вариантах осуществления светоизлучающий диод содержит полимер настоящего изобретения (например, полиазиновый полимер и/или поперечносшитый полиазиновый полимер).
Настоящее изобретение объяснено более подробно в приведенных ниже неограничивающих примерах.
Примеры
Пример 1
Полиазиновые полимеры синтезируют следующим образом. Различные дикарбоксальдегиды (0,2 г) вводят в реакцию с 0,03 г моногидрата гидразина (65%) или 0,1 г триаминобензола в 15 мл этанола или ацетонитрила с получением азадиеновых полимеров (таблица 1). В некоторых случаях, как с кетонами, рН доводят приблизительно до 5,0. В некоторых случаях такие полимеры дополнительно модифицируют (например, блокируют по концевым группам) путем присоединения индольного или пиррольного фрагментов по концам полимерной цепи за счет взаимодействия промытого азадиенового полимера с 0,1 г индолальдегидов или пирролальдегидов и 0,015 г моногидрата гидразина (15%) в 5 мл этанола или ацетонитрила, как описано в таблице 1. Это приводит к блокированным полимерам с концевыми группами, блокированными с помощью одной или нескольких индольных или пиррольных групп. Некоторые блокированные полимеры затем сшивают с помощью избытка 0,8 М персульфата аммония.
В случае некоторых полимеров определены, соответственно, ВЗМО/ННМО (HOMO/LUMO), энергия запрещенной зоны и состояние (таблица 2). В случае удельного сопротивления полимеры легируют парами йода в герметичной камере в течение до семи дней. Удельное сопротивление измеряют с помощью 2-точечного способа с использованием цифрового универсального измерительного прибора Keithley Model 2110-120-GPIB.
Орбитальные энергетические уровни измеряют с помощью потенциостата Bio-Logic SP-150 с использованием электрода сравнения серебро/(хлорид серебра), платинового противоэлектрода и стеклоуглеродного рабочего электрода. Потенциалы сравнивают по отношению к ферроцену. Рабочий раствор обезгаживают в атмосфере аргона с помощью 0,1 М гексафторфосфата тетрабутиламмония в ацетонитриле в качестве поддерживающего электрода. Потенциалы измеряют в растворе, а также в виде тонких пленок, где это возможно.
Поглощение УФ-(видимая область) также измеряют для некоторых полимеров. Полимеры растворяют в подходящем(их) растворителе(ях), включая любой растворитель из числа воды, N,N-диметилформамида, диметилсульфоксида, крезола, N-метил-2-пирролидона или ацетонитрила. Поглощение измеряют с помощью прибора Shimadzu UV mini 1240 в интервале длины волны 200-1100 нм, калиброванном с помощью соответствующего растворителя для каждого полимера.
Полимерные структуры изображены на схеме 5.
Фиг.1 показывает синтез азадиеновых полимеров. Фиг.2 показывает синтез сетчатого бензол-1,3,5-азадиенового полимера с использованием 1,3,5-бензолтрикарбоксальдегида и гидразина. Фиг.3 показывает циклическую вольтамперметрию 3,4-диметилпирролазадиенового линейного сопряженного полимера. Фиг.4А-J показывают спектр поглощения для А) бензол-1,3-азадиенового полимера, В) 4,4-дифенилазадиенового полимера, С) 2,3-нафталиназадиенового полимера, D) 3,4-диметил-2,5-пирролазадиенового полимера, Е) бензол-1,3,5-азадиенового сетчатого полимера, F) бензол-1,4-метилазадиенового полимера, G) бензол-1,3,5-метилазадиенового сетчатого полимера, Н) индол-5-блокированного 2,5-фураназадиенового полимера, I) поперечносшитого блокированного индолом бензол-1,3,5-азадиенового полимера, окисленного персульфатом аммония, J) поперечносшитого блокированного индолом бензол-1,3,5-азадиенового полимера, окисленного хлоридом железа.
Таблица 1
Детали синтеза для получения полиазиновых полимеров
Реагент 1 | Реагент 2 | Растворитель | Продукт | Блокиру ющий реагент 1 | Блокиру ющий реагент 2 | Растворитель | Продукт | Сшивающий реагент |
2,5-Фуран-дикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол | 2,5-Фуран-азадиеновый полимер | |||||
2,5-Фуран-дикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол | 2,5-Фуран-азадиеновый полимер | Индол-5-карбокс-альдегид | Гидразин | Ацетонитрил | Блокированный индолом фуран-2,5-азадиеновый полимер | Персульфат аммония |
2,5-Фуран-дикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол | 2,5-Фуран-азадиеновый полимер | Пиррол-2-карбокс-альдегид | Гидразин | Ацетонитрил | Блокированный пирролом фуран-2,5-азадиеновый полимер | Персульфат аммония |
Реагент 1 | Реагент 2 | Растворитель | Продукт | Блокирующий реагент 1 | Блокирующий реагент 2 | Растворитель | Продукт | Сшивающий реагент |
Бензол-1,3-дикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол | Бензол-1,3-азадиеновый полимер | |||||
Бензол-1,4-дикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол | Бензол-1,4-азадиеновый полимер | |||||
4,4-Бифенил-дикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол, ацетонитрил | 4,4-Бифенил-азадиеновый полимер | |||||
2,3-Нафталин-дикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол, ацетонитрил | 2,3-Нафталин-азадиеновый полимер |
Реагент 1 | Реагент 2 | Растворитель | Продукт | Блокирующий реагент 1 | Блокирующий реагент 2 | Растворитель | Продукт | Сшивающий реагент |
2,5-Тиофен-дикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол | 2,5-Тиофен-азадиеновый полимер | |||||
3,4-Диметил-2,5-пиррол-дикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол | 3,4-Диметил-2,5-пиррол азадиеновый полимер | |||||
Бензол-1,3,5-трикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол, ацетонитрил | Бензол-1,3,5-азадиеновый сетчатый полимер |
Реагент 1 | Реагент 2 | Растворитель | Продукт | Блокирующий реагент 1 | Блокирующий реагент 2 | Растворитель | Продукт | Сшивающий реагент |
Бензол-1,3,5-трикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол, ацетонитрил | Бензол-1,3,5-азадиеновый сетчатый полимер | 5-Карбокси-индол | Гидразин | Ацетонитрил | Блокированный индолом бензол-1,3,5-азадиеновый сетчатый полимер | |
Бензол-1,3,5-трикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол, ацетонитрил | Бензол-1,3,5-азадиеновый сетчатый полимер | 5-Карбокси-индол | Гидразин | Ацетонитрил | Блокированный индолом бензол-1,3,5-азадиеновый сетчатый полимер | Персульфат аммония |
Бензол-1,3,5-трикарбокс альдегид | Гидразин | Этанол, ацетонитрил | Бензол-1,3,5-азадиеновый сетчатый полимер | 5-Карбокси-индол | Гидразин | Ацетонитрил | Блокированный индолом бензол-1,3,5-азадиеновый сетчатый полимер | Хлорид железа (FeCl3) |
Реагент 1 | Реагент 2 | Растворитель | Продукт | Блокирующий реагент 1 | Блокирующий реагент 2 | Растворитель | Продукт | Сшивающий реагент |
Бензол-1,3,5-трикарбокс альдегид | Триаминобензол | Этанол, ацетонитрил | Бензолиминовый сетчатый полимер | |||||
1,4-диацетил бензол | Гидразин | Этанол | Бензол-1,4-метил-азадиеновый полимер | |||||
1,3,5-триацетил бензол | Гидразин | Этанол, ацетонитрил | Бензол-1,3,5-метил-азадиеновый сетчатый полимер |
Таблица 2
Данные по удельному сопротивлению, ВЗМО/ННМО, энергии запрещенной зоны и состоянию
Продукт | Удельное сопротивление | ВЗМО/ННМО (эВ) |
Энергия запрещенной зоны (эВ) | Состояние |
Бензол-1,3-азадиеновый полимер | 50 МОм | -5,96/-2,86 | 3,1 | Пленка |
4,4-Бифенилазадиеновый полимер | 35 МОм | |||
3,4-Диметил-2,5-пирролазадиеновый полимер | 10 МОм | -5,51/-3,43 | 2,08 | Раствор |
Индол-5-блокированный 2,5-фураназадиеновый полимер | -3,44/-6,12 | 2,68 | Раствор | |
2,3-Нафталиназадиеновый полимер | -3,66/-5,34 | 1,68 | Раствор | |
Блокированный индолом бензол-1,3,5-азадиеновый сетчатый полимер, поперечносшитый персульфатом аммония | -5,68 | |||
Блокированный индолом бензол-1,3,5-азадиеновый сетчатый полимер, поперечносшитый хлоридом железа | -5,501 | |||
Бензол-1,4-метилазадиеновый полимер | 57 КОм | -6,02/-2,64 | 3,38 | Пленка |
Схема 5: Структуры полиазиновых полимеров
Бензол-1,3-азадиеновый полимер |
4,4-Бифенилазадиеновый полимер |
2,5-тиофеназадиеновый полимер |
Бензол-1,4-азадиеновый полимер |
Бензол-1,4-метилазадиеновый полимер |
2,5-Фураназадиеновый полимер |
3,4-Диметил-2,5-пирролазадиеновый полимер |
2,3-Нафталиназадиеновый полимер |
Бензол-1,3,5-метилазадиеновый сетчатый полимер |
Бензол-1,3,5-азадиеновый сетчатый полимер |
Пример 2
Полиазиновый полимер фуран-2,5-азадиена синтезируют следующим образом. Фуран-2,5-дикарбоксальдегид (0,2 г) вводят в реакцию с 30 мкл моногидрата гидразина (65%) в 15 мл этанола, получают фуран-2,5-азадиеновый полимер (схема 6).
Схема 6: Реакция для фуран-2,5-азадиенового полимера
Этот полимер дополнительно модифицируют путем присоединения индольного или пиррольного фрагмента на концы полимерной цепи за счет взаимодействия промытого этанолом полимера (0,05 г) с 0,05 г индол-5-карбоксальдегида или 0,05 г пиррол-2-карбоксальдегида и 12 мкл моногидрата гидразина (65%) в 5 мл ацетонитрила, получают блокированные индолом или пирролом полимеры, соответственно. Такие полимеры затем поперечно сшивают в сетчатые решетки путем введения в реакцию с избытком 0,8 М персульфата аммония. Фиг.5 показывает блокированный индолом 2,5-азадиеновый полимер (внизу) и конечный сетчатый блокированный индолом полимер после окисления (вверху).
Пример 3
Получают блокированный индолом 1,3,5-бензолазадиеновый сетчатый полимер. 1,3,5-Трикарбоксальдегид (0,25 г) вводят в реакцию с 100 мкл моногидрата гидразина (65%) в 10 мл ацетонитрила. К этой смеси добавляют 1 г 5-карбоксииндола для окончания реакции полимеризации, блокируя при этом удлинение полимерной цепочки. Фиг.6А показывает синтез блокированного индолом бензол-1,3,5-азадиенового сетчатого полимера, который затем вводят в реакцию с окисляющими агентами или с персульфатом аммония, или с FeCl3, чтобы поперечно сшить индолы, в результате получают поперечносшитый индолом бензол-1,3,5-азадиеновый сетчатый полимер. Полимер переводят из молочно-белого коллоидного раствора в темно-красный/черный осадок при оксидативной поперечной сшивке, как показано на фиг.6В, при окислении полимера персульфатом аммония. Фиг.6С показывает спектр поглощения для окисленного поперечносшитого блокированного индолом 1,3,5-бензолазадиенового полимера. Спектр поглощения получают путем растворения растворимой части окисленного полимера в диметилформамиде и записи поглощения на приборе Shimadzu UV/Vis mini 1240 от 180 до 1100 нм. Для полимера проводят циклическую вольтамперметрию для определения ВЗМО, ННМО и энергии запрещенной зоны (фиг.6D). Полимер испаряют при нагревании на стеклоуглеродный электрод, и проводят циклическую вольтамперметрию для измерения орбитальных энергетических уровней с помощью потенциостата Bio-Logic SP-150 с использованием электрода сравнения серебро/(хлорид серебра), платинового противоэлектрода и стеклоуглеродного рабочего электрода. Потенциалы сравнивают по отношению к ферроцену. Рабочий раствор обезгаживают в атмосфере аргона с помощью 0,1 М гексафторфосфата тетрабутиламмония в ацетонитриле в качестве поддерживающего электрода. Потенциалы измеряют в растворе, а также в виде тонких пленок, где это возможно.
Пример 4
Синтезируют полифункциональные органические субстраты, которые представлены в таблице 3.
Таблица 3 Димерные поперечносшивающие субстраты |
|||
Реагент 1 | Реагент 2 | Растворитель | Продукт |
Индол-3-Карбоксальдегид | Гидразин | Этанол | Индол-3-азадиен |
Индол-5-карбоксальдегид | Гидразин | Этанол | Индол-5-азадиен |
Пиррол-3-карбоксальдегид | Гидразин | Этанол | Пиррол-3-азадиен |
Тианафтен-3-карбоксальдегид | Гидразин | Этанол | Тианафталин-3-азадиен |
Фиг.7 показывает (сверху вниз) синтез 3-индолазадиена, тианафтен-3-азадиена, 5-индолазадиена и 3-пирролазадиена.
Вышеприведенное иллюстрирует настоящее изобретение и не должно рассматриваться как ограничивающее его. Изобретение определено с помощью приведенной ниже формулы изобретения с эквивалентами формулы изобретения, которые включены в нее. Все публикации, патентные заявки, патенты, патентные публикации и другие ссылки, процитированные в изобретении, включены посредством ссылки во всей их полноте для сведений, относящихся к высказыванию и/или абзацу, в которых эта ссылка присутствует.
Claims (38)
1. Способ получения поперечносшитого полиазинового полимера, включающий:
взаимодействие органического субстрата с мультиамином с образованием органического полимера, где органический субстрат содержит замещенный фрагмент, выбранный из группы, включающей фенил, бифенил, тиофен, фуран, нафталин, тианафтен, ацетилен, катехин, тирозил и катехоламин, и органический субстрат является замещенным по меньшей мере двумя группами альдегида и/или кетона; и
окисление указанного органического полимера с образованием указанного поперечносшитого полиазинового полимера,
причем стадию окисления проводят посредством ферментативной окислительной полимеризации или химической окислительной полимеризации, и
где мультиамин выбран из группы, включающей гидразин, триаминобензол и любую их комбинацию.
2. Способ по п.1, в котором указанную стадию окисления проводят путем ферментативной окислительной полимеризации.
3. Способ по п.2, в котором указанную ферментативную полимеризацию проводят с использованием оксидазы, выбранной из группы, включающей фенолоксидазу, полифенолоксидазу, катехолоксидазу, тирозиназу, лакказу и любую их комбинацию.
4. Способ по п.1, в котором указанную стадию окисления проводят путем химической окислительной полимеризации с помощью окисляющего агента.
5. Способ по п.1, в котором каждая из указанных по меньшей мере двух групп альдегидов и/или кетонов прикреплена к ароматическому фрагменту.
6. Способ по п.1, в котором указанный органический субстрат содержит по меньшей мере три группы альдегида и/или кетона.
7. Способ по п.1, в котором указанный мультиамин выбирают из группы, включающей гидразин, триаминобензол и любую их комбинацию.
8. Способ по п.1, в котором указанный поперечносшитый полимер представляет собой гетерополимер.
9. Способ по п.1, дополнительно включающий взаимодействие указанного органического полимера со вторым органическим субстратом, содержащим по меньшей мере две группы альдегида и/или кетона, и мультиамином перед указанной стадией окисления.
10. Способ по п.1, дополнительно включающий взаимодействие монокарбонильного соединения с указанным органическим полимером и мультиамином с образованием блокированного по концам органического полимера перед указанной стадией окисления.
11. Способ по п.10, в котором указанное монокарбонильное соединение имеет структуру:
где
R представляет собой сопряженный фрагмент, и
R1 выбирают из группы, включающей атом водорода, алкил и алкенил.
12. Способ по п.1, в котором указанный органический субстрат имеет структуру:
где
R выбирают из группы, включающей фенил, бифенил, тиофен, фуран, нафталин, тианафтен, ацетилен, катехин, тирозил и катехоламин, и
R1 и R2, каждый независимо, выбирают из группы, включающей атом водорода, алкил и алкенил.
13. Способ по п.1, в котором указанный органический субстрат имеет структуру:
где
R выбирают из группы, включающей фенил, бифенил, тиофен, фуран, нафталин, тианафтен, ацетилен, катехин, тирозил и катехоламин, и
R1, R2 и R3, каждый независимо, выбирают из группы, включающей атом водорода, алкил и алкенил.
14. Способ по п.1, в котором указанный органический субстрат содержит металл.
15. Электрохимическое устройство, включающее: рабочий электрод, противоэлектрод и поперечносшитый полиазиновый полимер, определенный согласно п.1, в котором указанный рабочий электрод находится в оперативной связи с указанным противоэлектродом, а указанный поперечносшитый полиазиновый полимер находится в оперативной связи с указанным рабочим электродом или указанным противоэлектродом.
16. Электрохимическое устройство по п.15, в котором указанный поперечносшитый полиазиновый полимер расположен по меньшей мере на части рабочего электрода.
17. Электрохимическое устройство по п.15, в котором электрохимическое устройство представляет собой аккумулятор, топливный элемент, конденсатор или устройство, образованное их комбинацией, суперконденсатор, ультраконденсатор или электрический двухслойный конденсатор.
18. Полимер, полученный взаимодействием органического субстрата, выбранного из группы, включающей бензол-1,3-дикарбоксальдегид, 4,4-бифенилдикарбоксальдегид, 2,3-нафталин-дикарбоксальдегид, 3,4-диметил-2,5-пирролдикарбоксальдегид, бензол-1,3,5-трикарбоксальдегид, 1,4-диацетилбензол и 1,3,5-триацетилбензол, с гидразином или триаминобензолом с образованием указанного полимера.
19. Полимер по п.18, где указанный полимер далее готовят путем окисления указанного полимера с помощью персульфата аммония или хлорида железа(III).
20. Полимер по п.18, где указанный полимер далее готовят взаимодействием указанного полимера с гидразином и субстратом, выбранным из группы, включающей индол-5-карбоксальдегид, пиррол-2-карбоксальдегид и 5-карбоксииндол.
21. Полимер по п.18, где указанный полимер содержит часть, имеющую структуру -C=N-N=C-.
22. Полимер по п.18, где указанный органический субстрат представляет собой 3,4-диметил-2,5-пиррол-дикарбоксальдегид и указанный органический субстрат вводят в реакцию с гидразином.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361761499P | 2013-02-06 | 2013-02-06 | |
US61/761,499 | 2013-02-06 | ||
PCT/US2014/015081 WO2014124122A1 (en) | 2013-02-06 | 2014-02-06 | Polymers, substrates, methods for making such, and devices comprising the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015137860A RU2015137860A (ru) | 2017-03-14 |
RU2656596C2 true RU2656596C2 (ru) | 2018-06-06 |
Family
ID=51259479
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015137860A RU2656596C2 (ru) | 2013-02-06 | 2014-02-06 | Полимеры, субстраты, способы их производства и содержащие их устройства |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US9200106B2 (ru) |
EP (2) | EP2953987B1 (ru) |
JP (2) | JP6567426B2 (ru) |
KR (2) | KR102147559B1 (ru) |
CN (2) | CN105229054A (ru) |
CA (1) | CA2899475C (ru) |
RU (1) | RU2656596C2 (ru) |
WO (2) | WO2014124122A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10570241B2 (en) | 2014-08-01 | 2020-02-25 | Avertica Inc. | Polymers, substrates, methods for making such, and devices comprising the same |
CN104177576B (zh) * | 2014-08-12 | 2016-04-20 | 吉林大学 | 一种亚胺基有机多孔聚合物骨架材料及其制备方法 |
GB201505530D0 (en) * | 2015-03-31 | 2015-05-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Improved charge storage device and system |
CN111689918B (zh) * | 2020-04-30 | 2022-02-18 | 华南师范大学 | 一种用于保护锂金属负极的功能性隔膜涂层材料及其制备方法和应用 |
CN114621407B (zh) * | 2020-12-10 | 2023-03-28 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 吖嗪基COFs共价有机骨架材料的制备及应用 |
CN112851895B (zh) * | 2021-01-06 | 2022-03-15 | 上海交通大学 | 一种基于薁的二维共价有机框架的合成方法及其在电化学二氧化氮传感器中的应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01118515A (ja) * | 1987-07-29 | 1989-05-11 | Osaka Gas Co Ltd | 鉄−シッフ塩基磁性ポリマーおよびその製造方法 |
RU2392289C2 (ru) * | 2005-08-19 | 2010-06-20 | Эл Джи Кем, Лтд. | Электролит, содержащий эвтектическую смесь, и электрохимическое устройство, его использующее |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB694451A (en) * | 1950-11-20 | 1953-07-22 | Calico Printers Ass Ltd | Improvements relating to polyazine dyestuffs |
DD131472A1 (de) * | 1977-05-23 | 1978-06-28 | Wolfgang Ludeck | Haertbare formmassen |
IT1173692B (it) * | 1983-12-22 | 1987-06-24 | Montedison Spa | Polimeri elettroconduttori a base di poliazometine e procedimento per la loro preparazione |
GB8423228D0 (en) | 1984-09-14 | 1984-10-17 | Unilever Plc | Specific binding materials |
US5070183A (en) | 1987-12-07 | 1991-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hyperbranched polyarylene |
US5098836A (en) | 1989-08-14 | 1992-03-24 | Phillips Petroleum Company | Deoxygenation in field preparation of polymers in aqueous solution |
BE1004725A3 (fr) | 1991-04-16 | 1993-01-19 | Solvay | Procede pour la preparation de polyindoles, compositions et dispositifs electroconducteurs les contenant et utilisations des polyindoles. |
RU2075482C1 (ru) | 1992-10-22 | 1997-03-20 | Богдановская Вера Александровна | Способ приготовления ферментного полимерного электрода для анализа глюкозы |
JPH10262690A (ja) | 1997-01-22 | 1998-10-06 | Showa Denko Kk | フェノール性化合物等の高分子化方法及びその用途 |
US6025462A (en) | 1997-03-06 | 2000-02-15 | Eic Laboratories, Inc. | Reflective and conductive star polymers |
US7001996B1 (en) | 1997-08-21 | 2006-02-21 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Enzymatic template polymerization |
US6569651B1 (en) | 1999-06-16 | 2003-05-27 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Enzymatic polymerization of anilines or phenols around a template |
FR2798146B1 (fr) | 1999-08-12 | 2002-04-12 | Univ Joseph Fourier | Electropolymeres photogreffables, leur procede d'obtention et leurs applications comme supports de sondes de reconnaissance specifique dans des biocapteurs electroniques |
US20020183470A1 (en) | 2000-11-27 | 2002-12-05 | Sukant Tripathy | Polymerization of aromatic monomers using derivatives of hematin |
US7230071B1 (en) | 2000-11-27 | 2007-06-12 | United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Methods for polymerization of electronic and photonic polymers |
US7022420B1 (en) | 2000-11-27 | 2006-04-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Assembled hematin, method for forming same and method for polymerizing aromatic monomers using same |
AUPR795401A0 (en) | 2001-09-28 | 2001-10-18 | University Of Queensland, The | Components based on melanin and melanin-like bio-molecules and processes for their production |
US7320848B2 (en) * | 2004-03-31 | 2008-01-22 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Poly(azine)-based charge transport materials |
US8153784B2 (en) * | 2004-07-07 | 2012-04-10 | The General Hospital Corporation | Imaging of enzyme activity |
WO2006116532A2 (en) | 2005-04-28 | 2006-11-02 | University Of Massachusetts Lowell | Synthesis of oligo/poly(catechins) and methods of use |
US7858080B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-12-28 | Agency For Science, Technology And Research | Aldehyde conjugated flavonoid preparations |
CN101243134A (zh) * | 2005-08-19 | 2008-08-13 | 株式会社Lg化学 | 含低共熔混合物的电解质及利用其的电化学装置 |
JP2008202025A (ja) | 2007-01-22 | 2008-09-04 | Honda Motor Co Ltd | プロトン伝導性高分子 |
US8771500B2 (en) | 2007-10-22 | 2014-07-08 | The University Of Connecticut | Glucose sensors and methods of manufacture thereof |
US20100041863A1 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-18 | Xerox Corporation | Semiconducting polymers |
US8852179B2 (en) | 2008-10-10 | 2014-10-07 | Covidien Lp | Apparatus, system and method for monitoring tissue during an electrosurgical procedure |
CN102870040B (zh) * | 2010-03-25 | 2015-07-08 | 康涅狄格大学 | 用于固态器件的共轭聚合物的形成 |
RU2446213C2 (ru) | 2010-05-24 | 2012-03-27 | Учреждение Российской академии наук Институт биохимии им. А.Н. Баха РАН | Ферментативный способ получения электропроводящих полимеров |
FR2961393B1 (fr) * | 2010-06-16 | 2013-02-15 | Oreal | Procede de coloration capillaire a partir d'une composition comprenant au moins un compose indolique ou une indolinique, un sel metallique, du peroxyde d'hydrogene et un agent alcalinisant |
DE102010040282A1 (de) * | 2010-09-06 | 2012-03-08 | Evonik Röhm Gmbh | Funktionsmaterialien mit steuerbarer Viskosität bzw. reversibler Vernetzung über Aza-Diels-Alder-Reaktionen mit Bishydrazonen oder konjugierten Bis-Schiff'schen Basen |
-
2014
- 2014-02-05 US US14/173,452 patent/US9200106B2/en active Active
- 2014-02-05 US US14/173,269 patent/US9193819B2/en active Active
- 2014-02-06 CN CN201480019443.3A patent/CN105229054A/zh active Pending
- 2014-02-06 WO PCT/US2014/015081 patent/WO2014124122A1/en active Application Filing
- 2014-02-06 EP EP14749541.0A patent/EP2953987B1/en active Active
- 2014-02-06 RU RU2015137860A patent/RU2656596C2/ru active
- 2014-02-06 KR KR1020157023893A patent/KR102147559B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-06 CN CN201480019271.XA patent/CN105339403B/zh active Active
- 2014-02-06 JP JP2015557063A patent/JP6567426B2/ja active Active
- 2014-02-06 CA CA2899475A patent/CA2899475C/en active Active
- 2014-02-06 US US14/765,971 patent/US20150368411A1/en not_active Abandoned
- 2014-02-06 KR KR1020157023889A patent/KR102147558B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-06 US US14/765,982 patent/US20160002391A1/en not_active Abandoned
- 2014-02-06 WO PCT/US2014/015094 patent/WO2014124130A1/en active Application Filing
- 2014-02-06 JP JP2015557067A patent/JP2016513954A/ja active Pending
- 2014-02-06 EP EP14748738.3A patent/EP2953993B1/en active Active
-
2015
- 2015-10-16 US US14/885,557 patent/US20170044295A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01118515A (ja) * | 1987-07-29 | 1989-05-11 | Osaka Gas Co Ltd | 鉄−シッフ塩基磁性ポリマーおよびその製造方法 |
US5015699A (en) * | 1987-07-29 | 1991-05-14 | Osaka Gas Co., Ltd. | Iron-Schiff base magnetic polymers and process thereof |
RU2392289C2 (ru) * | 2005-08-19 | 2010-06-20 | Эл Джи Кем, Лтд. | Электролит, содержащий эвтектическую смесь, и электрохимическое устройство, его использующее |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9193819B2 (en) | 2015-11-24 |
KR20150123822A (ko) | 2015-11-04 |
CN105339403B (zh) | 2018-05-04 |
EP2953993A4 (en) | 2016-12-28 |
KR102147559B1 (ko) | 2020-08-24 |
KR102147558B1 (ko) | 2020-08-24 |
EP2953993B1 (en) | 2018-01-31 |
WO2014124122A1 (en) | 2014-08-14 |
CN105229054A (zh) | 2016-01-06 |
EP2953987B1 (en) | 2018-04-11 |
EP2953987A1 (en) | 2015-12-16 |
CA2899475A1 (en) | 2014-08-14 |
US20150368411A1 (en) | 2015-12-24 |
WO2014124130A1 (en) | 2014-08-14 |
JP6567426B2 (ja) | 2019-08-28 |
RU2015137860A (ru) | 2017-03-14 |
JP2016513954A (ja) | 2016-05-19 |
CA2899475C (en) | 2021-01-12 |
EP2953993A1 (en) | 2015-12-16 |
US20140220477A1 (en) | 2014-08-07 |
KR20150119883A (ko) | 2015-10-26 |
US20170044295A1 (en) | 2017-02-16 |
US20140220457A1 (en) | 2014-08-07 |
US20160002391A1 (en) | 2016-01-07 |
CN105339403A (zh) | 2016-02-17 |
EP2953987A4 (en) | 2016-09-28 |
JP2016516098A (ja) | 2016-06-02 |
US9200106B2 (en) | 2015-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2656596C2 (ru) | Полимеры, субстраты, способы их производства и содержащие их устройства | |
Padhy et al. | Synthesis and applications of low‐bandgap conjugated polymers containing phenothiazine donor and various benzodiazole acceptors for polymer solar cells | |
Celiker et al. | Polypyrenes by photoinduced step-growth polymerization | |
Lu et al. | Synthesis and chemical properties of conjugated polyacetylenes having pendant fullerene and/or porphyrin units | |
Ashraf et al. | Synthesis and properties of poly (heteroaryleneethynylene) s consisting of electron‐accepting benzothiadiazole/quinoxaline units and electron‐donating alkyl thiophene units | |
Koyuncu et al. | A new donor–acceptor double‐cable carbazole polymer with perylene bisimide pendant group: Synthesis, electrochemical, and photovoltaic properties | |
Wang et al. | Luminescent Polythiophene‐Based Main‐Chain Polyoxometalate‐Containing Conjugated Polymers with Improved Solar‐Cell Performance | |
Balamurugan et al. | Carboxylic‐functionalized water soluble π‐conjugated polymer: Highly selective and efficient chemosensor for mercury (II) ions | |
Koyuncu et al. | Electrochemical and optical properties of novel donor‐acceptor thiophene‐perylene‐thiophene polymers | |
Satapathy et al. | Synthesis and characterization of reversible chemosensory polymers: modulation of sensitivity through the attachment of novel imidazole pendants | |
US10570241B2 (en) | Polymers, substrates, methods for making such, and devices comprising the same | |
Li et al. | Synthesis and optical properties of dendronized porphyrin polymers | |
Wu et al. | Poly (phenylene vinylene)‐based copolymers containing 3, 7‐phenothiazylene and 2, 6‐pyridylene chromophores: Fluorescence sensors for acids, metal ions, and oxidation | |
Zhao et al. | 4, 9‐Dihydro‐s‐indaceno [1, 2‐b: 5, 6‐b′] dithiophene‐4, 9‐dione functionalized copolymers for organic photovoltaic devices | |
Grisorio et al. | The suzuki–heck polymerization as a tool for the straightforward obtainment of poly (fluorenylene‐vinylene) sensitizers for dye‐sensitized solar cells | |
Chemli et al. | Synthesis and chemical modification of new luminescent substituted poly (p‐phenylene) polymers | |
Yang et al. | Improvement in Power Conversion Efficiency and Performance of P3HT/PCBM Solar Cells Using Dithiafulvalene‐Based π‐Conjugated Oligomers | |
Liou et al. | Thermally stable, light‐emitting, triphenylamine‐containing poly (amine hydrazide) s and poly (amine‐1, 3, 4‐oxadiazole) s bearing pendent carbazolyl groups | |
Chan et al. | Transient Polymer Electronics Enabled by Grafting of Oligo-3-hexylthiophenes onto Polycaprolactone | |
Lee et al. | Suppressing charge recombination by incorporating 3, 6‐carbazole into poly [9‐(heptadecan‐9‐yl)‐9H‐carbazole‐2, 7‐diyl‐alt‐(5, 6‐bis‐(octyloxy)‐4, 7‐di (thiophen‐2‐yl) benzo [1, 2, 5]‐thiadiazole)‐5, 5‐diyl] | |
Vittala et al. | A Cross‐Linkable Electron‐Transport Layer Based on a Fullerene− Benzoxazine Derivative for Inverted Polymer Solar Cells | |
Yang et al. | Light‐emitting polymers containing 2, 3, 4, 5‐tetraphenylthiophenyl moiety and different pendent groups | |
Chiang | Higher Energy Gap Control of Fluorescence in Conjugated Polymers | |
Wu | Synthesis, characterization and application of ruthenium-containing polymers | |
Basinger et al. | Synthesis and Preliminary Characterization of a PPE‐Type Polymer Containing Substituted Fullerenes and Transition Metal Ligation Sites |