RU2605932C1 - Способ получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел - Google Patents

Способ получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел Download PDF

Info

Publication number
RU2605932C1
RU2605932C1 RU2015142642/04A RU2015142642A RU2605932C1 RU 2605932 C1 RU2605932 C1 RU 2605932C1 RU 2015142642/04 A RU2015142642/04 A RU 2015142642/04A RU 2015142642 A RU2015142642 A RU 2015142642A RU 2605932 C1 RU2605932 C1 RU 2605932C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fatty acids
vegetable oils
maleic anhydride
alkanolamides
sulfosuccinates
Prior art date
Application number
RU2015142642/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Хидмет Сафарович Шихалиев
Михаил Юрьевич Крысин
Анна Вячеславовна Зорина
Надежда Владимировна Столповская
Денис Викторович Ляпун
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ")
Priority to RU2015142642/04A priority Critical patent/RU2605932C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2605932C1 publication Critical patent/RU2605932C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/20—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by addition of sulfurous acid or salts thereof to compounds having carbon-to-carbon multiple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/17—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D233/14—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения динатриевых солей сульфопроизводных эфиров янтарной кислоты и алканоламидов жирных кислот растительных масел, которые проявляют свойства пенообразователей, и могут найти применение в композициях косметических и моющих средств. Способ получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел формул I, II или III, где R1 - остатки жирных кислот растительных масел, характеризуется тем, что осуществляют взаимодействие смеси моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы RCONH(CH2)2OH, диэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы RCON((CH2)2OH)2, гидроксиэтилимидазолинов жирных кислот растительных масел формулы
Figure 00000012
, где R - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового, пальмоядрового, соевого и кокосового), содержащие от 6 до 22 атомов углерода и до 3 двойных связей, малеинового ангидрида и сульфита натрия при мольном соотношении реагентов моноэтаноламиды жирных кислот : малеиновый ангидрид : сульфит натрия = 1:1,02:1,03; диэтаноламиды жирных кислот : малеиновый ангидрид : сульфит натрия = 1:2,04:2,06; гидроксиэтилимидазолины жирных кислот : малеиновый ангидрид : сульфит натрия = 1:1,02:1,03, с выдерживанием алканоламидов и малеинового ангидрида при 100°С в течение 1 часа и последующим сульфированием при 70-75°С в течение 2 часов. Технический результат заключается в получении сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел, обладающих высокой пенообразующей способностью, не содержащих побочных продуктов, простым и технологичным способом из смеси моноэтаноламидов, диэтаноламидов или гидроксиэтилимидазолинов жирных кислот растительных масел, малеинового ангидрида и сульфита натрия без использования растворителей и катализаторов. Полученные по данному способу вещества обладают высокой пенообразующей способностью, которая не зависит от жирно-кислотного состава исходного растительного масла.
Figure 00000011
1 табл., 14 пр.

Description

Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения динатриевых солей сульфопроизводных эфиров янтарной кислоты и алканоламидов жирных кислот растительных масел, которые проявляют свойства пенообразователей, и могут найти применение в композициях косметических и моющих средств.
Сульфосукцинаты находят широкое применение в качестве пенообразователей в различных косметических средствах [CN 103893087 (2014 г.), CN 104306170 (2015 г.), WO 2015/079026 (2015 г.), KR 20130055386 (2013 г.)], обладают хорошими моющими и эмульгирующими свойствами, не раздражают кожу и глаза, легко биоразлагаемы.
Синтез сульфосукцинатов осуществляется в две стадии, первая стадия заключается во взаимодействии гидроксипроизводных и малеинового ангидрида с образованием моноэфиров малеиновой кислоты. На второй стадии протекает реакция сульфирования по кратной связи сульфитом натрия. Для получения сульфосукцинатов, проявляющих поверхностно-активные свойства, используют различные гидроксипроизводные, содержащие гидрофобные заместители. В качестве исходных соединений могут выступать высшие спирты, которые вводятся в реакцию с малеиновым ангидридом и подвергаются сульфированию. Таким образом, получают диоктилсульфосукцинат натрия [CN 103709078 (2014 г.)]. К недостаткам данного метода можно отнести: использование катализаторов - гидроксидов натрия и олова, проведение реакции при высоких температурах 185-200°C в инертной атмосфере. Способ получения сульфосукцинатов производных гидрогенизированного касторового масла по патенту [CN 103540694 (2014 г.)] основан на взаимодействии гидроксипроизводных триглицеридов касторового масла, малеинового ангидрида и бисульфита натрия, при этом образуются мононатриевые соли соответствующих производных сульфоянтарной кислоты. К недостаткам данного способа можно отнести длительность процесса и использование избытка малеинового ангидрида и сульфита натрия, что приводит к существенному увеличению затрат. Отличный от предыдущих способ получения ПАВ-близнецов: диоктилсульфосукцинатов этиленгликоля и 1,4-бутандиола описан авторами патентов [CN 103435520, CN 103435521 (2014 г.)] и заключается во взаимодействии малеинового ангидрида и соответствующего диола с образованием моноэфира малеиновой кислоты. Далее полупродукт вводят в реакцию с октанолом и подвергают сульфированию. Недостатками этого подхода являются использование твердофазных катализаторов - толуолсульфокислоты, проведение процессов в инертной атмосфере при высоких температурах (180°C) в течение длительного времени (8 часов).
Известен способ получения сульфосукцинатов из аминов [CN 102875423 (2013 г.)], который основан на нагревании малеинового ангидрида и алканоламина в четыреххлористом углероде в присутствии гидроксида лития, что значительно снижает температуру реакции и позволяет существенно сократить время проведения амидирования. Сульфирование осуществляют после удаления органического растворителя. Аналогичный процесс разработан авторами патента [US 4154955 (1979 г.)], но перед стадией сульфирования моноамид этерифицируют действием соответствующей α-окиси. К недостаткам вышеописанных способов можно отнести использование катализаторов и растворителей.
Способ получения солей щелочных металлов сульфосукцинатов этаноламидов высших алифатических жирных кислот по патенту [US 3856722 (1974 г.)] основан на взаимодействии моноэтаноламидов жирных кислот, малеинового ангидрида и сульфита натрия, при этом образуются динатриевые соли соответствующих производных сульфоянтарной кислоты. К недостаткам данного способа можно отнести использование растворителей и избытка малеинового ангидрида и сульфита натрия, проведение процесса в инертной атмосфере.
Также известен наиболее близкий по решаемой задаче способ получения смеси сульфосукцинатов, обладающих поверхностно-активными свойствами [CA 1105485 (1981 г.)], постадийным взаимодействием смеси алканоламидов жирных кислот и жирных спиртов масла жожоба с малеиновым ангидридом и сульфитом натрия, который выбран в качестве прототипа. Способ основан на прибавлении к маслу жожоба алканоламина с последующим ацилированием смеси алканоламидов и жирных спиртов малеиновым ангидридом и дальнейшем сульфировании сульфитом натрия. К недостаткам данного метода можно отнести использование для синтеза сульфосукцинатов алканоламидов, полученных из триглицеридов жирных кислот, содержащих глицерин, который реагирует с малеиновым ангидридом, приводя к образованию побочных продуктов, снижающих поверхностно-активные свойства сульфосукцинатов.
Задачей настоящего изобретения является разработка способа получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел формулы I-III, позволяющего осуществить синтез целевых продуктов из смеси алканоламидов жирных кислот природного происхождения (в том числе жирных кислот подсолнечного, пальмового, пальмоядрового, соевого и кокосового масел), полученных из соответствующих метиловых эфиров жирных кислот.
Figure 00000001
где R1 - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового, пальмоядрового, соевого и кокосового масел).
Технический результат заключается в получении сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел, обладающих высокой пенообразующей способностью, не содержащих побочных продуктов, простым и технологичным способом из смеси моноэтаноламидов, диэтаноламидов или гидроксиэтилимидазолинов жирных кислот растительных масел, малеинового ангидрида и сульфита натрия без использования растворителей и катализаторов.
Технический результат достигается взаимодействием смеси моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы RCONH(CH2)2OH, диэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы RCON((CH2)2OH)2, гидроксиэтилимидазолинов жирных кислот растительных масел формулы
Figure 00000002
, где R - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового, пальмоядрового, соевого и кокосового), содержащие от 6 до 22 атомов углерода и до 3 двойных связей, малеинового ангидрида и сульфита натрия при мольном соотношении реагентов моноэтаноламиды жирных кислот : малеиновый ангидрид : сульфит натрия = 1:1,02:1,03; диэтаноламиды жирных кислот : малеиновый ангидрид : сульфит натрия = 1:2,04:2,06; гидроксиэтилимидазолины жирных кислот : малеиновый ангидрид : сульфит натрия = 1:1,02:1,03, с выдерживанием алканоламидов и малеинового ангидрида при 100°C в течение 1 часа и последующим сульфированием при 70-75°C в течение 2 часов.
В таблице 1 приведены результаты анализа физико-химических свойств смесей сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел, в том числе пенообразующей способности.
Способ получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел осуществляют следующим образом.
Синтез алканоламидов жирных кислот растительного (подсолнечного, пальмового, пальмоядрового, соевого и кокосового) масла осуществляют путем взаимодействия смеси метиловых эфиров с эквимолярным количеством амина при температуре 80-130°C, вакууме 5-50 мбар в течение 1-2-х часов с использованием щелочного катализа.
Синтез сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел осуществляют добавлением малеинового ангидрида к алканоламидам жирных кислот растительного масла при температуре 100°C в течение 1 часа и сульфированием раствором сульфита натрия при температуре 70-75°C в течение 2 часов. Процесс проводят по следующим схемам:
Figure 00000003
Figure 00000003
Figure 00000004
Ниже представлены конкретные примеры осуществления предлагаемого изобретения.
ПРИМЕР 1.
В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, электрической мешалкой с затвором и термометром, помещают 0,1 моль (32,1 г) моноэтаноламидов жирных кислот подсолнечного масла, полученных, как описано выше, и 0,102 моль (10 г) малеинового ангидрида, нагревают при перемешивании (200 об/мин) до 100°C и выдерживают в течение 1 часа.
Смесь охлаждают до 50°C, термометр заменяют капельной воронкой и к смеси добавляют раствор 0,103 моль (13 г) сульфита натрия в 100 мл воды. Реакционную массу нагревают при перемешивании (200 об/мин) до 70-75°C и выдерживают в течение 2 часов.
Figure 00000005
ПРИМЕР 2.
Синтез сульфосукцинатов моноэтаноламидов жирных кислот пальмового масла проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C8-C18) пальмового масла.
ПРИМЕР 3.
Синтез сульфосукцинатов моноэтаноламидов жирных кислот пальмоядрового масла проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C6-C18) пальмоядрового масла.
ПРИМЕР 4.
Синтез сульфосукцинатов моноэтаноламидов жирных кислот кокосового масла проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C6-C18) кокосового масла.
ПРИМЕР 5.
Синтез сульфосукцинатов моноэтаноламидов жирных кислот соевого масла проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C10-C22) соевого масла.
ПРИМЕР 6.
В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, электрической мешалкой с затвором и термометром, помещают 0,1 моль (36,6 г) диэтаноламидов жирных кислот подсолнечного масла, полученных, как описано выше, и 0,204 моль (20 г) малеинового ангидрида, нагревают при перемешивании (200 об/мин) до 100°C и выдерживают в течение 1 часа.
Смесь охлаждают до 50°C, термометр заменяют капельной воронкой и к смеси добавляют раствор 0,206 моль (26 г) сульфита натрия в 100 мл воды. Реакционную массу нагревают при перемешивании (200 об/мин) до 70-75°C и выдерживают в течение 2 часов.
Figure 00000006
ПРИМЕР 7.
Синтез сульфосукцинатов диэтаноламидов жирных кислот пальмового масла проводят согласно способу, описанному в примере 6, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C8-C18) пальмового масла.
ПРИМЕР 8.
Синтез сульфосукцинатов диэтаноламидов жирных кислот кокосового масла проводят согласно способу, описанному в примере 6, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C6-C18) кокосового масла.
ПРИМЕР 9.
Синтез сульфосукцинатов диэтаноламидов жирных кислот соевого масла проводят согласно способу, описанному в примере 6, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C10-C22) соевого масла.
ПРИМЕР 10.
В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, электрической мешалкой с затвором и термометром, помещают 0,1 моль (36,3 г) гидроксиэтилимидазолинов жирных кислот подсолнечного масла, полученных, как описано выше, и 0,102 моль (10 г) малеинового ангидрида, нагревают при перемешивании (200 об/мин) до 100°C и выдерживают в течение 1 часа.
Смесь охлаждают до 50°C, термометр заменяют капельной воронкой и к смеси добавляют раствор 0,103 моль (13 г) сульфита натрия в 100 мл воды. Реакционную массу нагревают при перемешивании (200 об/мин) до 70-75°C и выдерживают в течение 2 часов.
Figure 00000007
ПРИМЕР 11.
Синтез сульфосукцинатов гидроксиэтилимидазолинов жирных кислот пальмового масла, проводят согласно способу, описанному в примере 10, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C8-C18) пальмового масла.
ПРИМЕР 12.
Синтез сульфосукцинатов гидроксиэтилимидазолинов жирных кислот пальмоядрового масла, проводят согласно способу, описанному в примере 10, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C6-C18) пальмоядрового масла.
ПРИМЕР 13.
Синтез сульфосукцинатов гидроксиэтилимидазолинов жирных кислот кокосового масла, проводят согласно способу, описанному в примере 10, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C6-C18) кокосового масла.
ПРИМЕР 14.
Синтез сульфосукцинатов гидроксиэтилимидазолинов жирных кислот соевого масла, проводят согласно способу, описанному в примере 10, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C10-C22) соевого масла.
Результаты анализа физико-химических свойств сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел, полученных в примерах 1-14, приведены в таблице 1. Независимо от особенностей жирно-кислотного состава (длины углеводородного радикала, степени ненасыщенности остатков жирных кислот) соединения обладают высокой пенообразующей способностью.
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010

Claims (1)

  1. Способ получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел формулы
    Figure 00000011

    где R1 - остатки жирных кислот растительных масел,
    характеризующийся тем, что осуществляют взаимодействием смеси моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы RCONH(CH2)2OH, диэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы RCON((CH2)2OH)2, гидроксиэтилимидазолинов жирных кислот растительных масел формулы
    Figure 00000012
    , где R - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового, пальмоядрового, соевого и кокосового), содержащие от 6 до 22 атомов углерода и до 3 двойных связей, малеинового ангидрида и сульфита натрия при мольном соотношении реагентов моноэтаноламиды жирных кислот : малеиновый ангидрид : сульфит натрия = 1:1,02:1,03; диэтаноламиды жирных кислот : малеиновый ангидрид : сульфит натрия = 1:2,04:2,06; гидроксиэтилимидазолины жирных кислот : малеиновый ангидрид : сульфит натрия = 1:1,02:1,03, с выдерживанием алканоламидов и малеинового ангидрида при 100°С в течение 1 часа и последующим сульфированием при 70-75°С в течение 2 часов.
RU2015142642/04A 2015-10-08 2015-10-08 Способ получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел RU2605932C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015142642/04A RU2605932C1 (ru) 2015-10-08 2015-10-08 Способ получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015142642/04A RU2605932C1 (ru) 2015-10-08 2015-10-08 Способ получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2605932C1 true RU2605932C1 (ru) 2016-12-27

Family

ID=57793662

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015142642/04A RU2605932C1 (ru) 2015-10-08 2015-10-08 Способ получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2605932C1 (ru)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3856722A (en) * 1973-05-17 1974-12-24 American Cyanamid Co Novel alkali metal salts of higher aliphatic fatty acid ethanolamide sulfosuccinate as foaming agents for latices and compositions containing the same
US3891682A (en) * 1973-08-30 1975-06-24 Textilana Corp Acylamidoethoxyethyl sulfosuccinate salts, methods of producing the same and froth-forming compositions containing the same
US4039562A (en) * 1975-02-21 1977-08-02 Rewo Chemische Werke G.M.B.H. Process for preparing sulfosuccinates
US4154955A (en) * 1974-12-23 1979-05-15 Witco Chemical Corporation Sulfosuccinate ester-amides
CA1105485A (en) * 1977-11-12 1981-07-21 Wilhelm Melloh Mixture of sulfosuccinate halfester and process for the preparation thereof
RU2323250C2 (ru) * 2001-12-21 2008-04-27 Родиа Инк. Устойчивые поверхностно-активные композиции для суспендирования компонентов

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3856722A (en) * 1973-05-17 1974-12-24 American Cyanamid Co Novel alkali metal salts of higher aliphatic fatty acid ethanolamide sulfosuccinate as foaming agents for latices and compositions containing the same
US3891682A (en) * 1973-08-30 1975-06-24 Textilana Corp Acylamidoethoxyethyl sulfosuccinate salts, methods of producing the same and froth-forming compositions containing the same
US4154955A (en) * 1974-12-23 1979-05-15 Witco Chemical Corporation Sulfosuccinate ester-amides
US4039562A (en) * 1975-02-21 1977-08-02 Rewo Chemische Werke G.M.B.H. Process for preparing sulfosuccinates
CA1105485A (en) * 1977-11-12 1981-07-21 Wilhelm Melloh Mixture of sulfosuccinate halfester and process for the preparation thereof
RU2323250C2 (ru) * 2001-12-21 2008-04-27 Родиа Инк. Устойчивые поверхностно-активные композиции для суспендирования компонентов

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2839047C (en) General method for preparing fatty acyl amido based surfactants
JPH08103646A (ja) アニオン界面活性剤およびそれを含む洗浄剤組成物
EA023748B1 (ru) Способ получения пав на основе жирных ациламидокарбоновых кислот
US4515721A (en) Process for the production of fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts
US6034257A (en) Method for separating glycerin from reaction mixtures containing glycerin and fatty acid amides, alkoxylated amides obtained therefrom and the use thereof
Kolancilar Preparation of laurel oil alkanolamide from laurel oil
US8658589B2 (en) Fatty acyl amido based surfactant concentrates
RU2605932C1 (ru) Способ получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел
EA027529B1 (ru) Способ получения пав на основе жирных ациламидов
US3627822A (en) Novel compounds with detergency and fabric-softening ability and method of making the same
CN104741032A (zh) 一种制备脂肪酰基蛋氨酸钠和包含这种表面活性剂的组合物的方法
JP2008001703A (ja) グリセロールカーボネートエステルの製造方法（ｉ）
CN102199112A (zh) 一种烯丙基琥珀酸烷基酯磺酸钠的制备方法
KR20200131235A (ko) 에스테르화 및 트랜스-에스테르화 반응 방법
KR101918074B1 (ko) 당류계 계면활성제의 제조방법
RU2573831C1 (ru) Способ получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел
KR100695577B1 (ko) 술포닐이미드계 음이온 계면활성제
WO2001042202A1 (en) Compositions comprising combination of defi and modified defi and methods of making
RU2540867C1 (ru) Способ получения n-ацилпролинов, содержащих остатки жирных кислот
JP4754051B2 (ja) モノグリセリドケタールの製造法
RU2657243C2 (ru) Способ получения саркозинатов жирных кислот
CN108671849A (zh) 一种阴离子型双子表面活性剂及其制备方法
KR101874024B1 (ko) 아미노산계 계면활성제의 제조방법
JP3003305B2 (ja) α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法
RU2540868C1 (ru) Способ получения тетрагидрофурфуриламидов жирных кислот растительных масел

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20180817

RH4A Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation

Effective date: 20181207

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20200217