RU2589228C2 - Противомикробный состав - Google Patents

Противомикробный состав Download PDF

Info

Publication number
RU2589228C2
RU2589228C2 RU2013108377/13A RU2013108377A RU2589228C2 RU 2589228 C2 RU2589228 C2 RU 2589228C2 RU 2013108377/13 A RU2013108377/13 A RU 2013108377/13A RU 2013108377 A RU2013108377 A RU 2013108377A RU 2589228 C2 RU2589228 C2 RU 2589228C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
trans
hexenal
surfactant
composition
Prior art date
Application number
RU2013108377/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2013108377A (ru
Inventor
Джулио ПИМЕНТЕЛ
Original Assignee
Анитокс Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Анитокс Корпорейшн filed Critical Анитокс Корпорейшн
Publication of RU2013108377A publication Critical patent/RU2013108377A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2589228C2 publication Critical patent/RU2589228C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/195—Antibiotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/111—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/70—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds
    • A23K50/75—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds for poultry

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к противомикробной композиции, пригодной для обработки кормов. Противомикробная композиция содержит 50-90 вес.% одной или смеси органических кислот С1-С24 на основе общего веса, 5-30 вес.% 2-пентеналя, транс-2-гексеналя или их смеси на основе общего веса и воду. Композиция дополнительно может содержать на основе общего веса 0,5-7 вес.% терпенов, 0,5-10 вес.% поверхностно-активного вещества. Органическая кислота может быть выбрана из группы, включающей уксусную кислоту, масляную кислоту, пропионовую кислоту, молочную кислоту, пеларгоновую кислоту и их смеси. Поверхностно-активное вещество может представлять собой поверхностно-активное вещество на основе этоксилированного касторового масла с гидрофильно-липофильным балансом от 4 до 18. Терпен может быть выбран из группы, включающей аллилдисульфид, цитраль, пинен, нерол, гераниол, карвакрол, эвгенол, карвон, анетол, камфору, ментол, лимонен, фарнезол, каротин, тимол, борнеол, мирцен, терпенен, линалоол и их смеси. Способ обработки корма для животных включает смешивание корма с эффективным количеством противомикробной композиции, содержащей: 50-90 вес.% одной или смеси органических кислот С1-С24 на основе общего веса, 5-30 вес.% 2-пентеналя, транс-2-гексеналя или их смеси на основе общего веса и воду. Противомикробная композиция при обработке кормов обеспечивает улучшенный консервирующий эффект, эффективна против бактерий и грибков, вызывающих порчу. 2 н. и 16 з.п. ф-лы, 11 табл., 7 пр.

Description

ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
ОБЛАСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Синергический противомикробный состав, содержащий смесь органических кислот, α,β-ненасыщенных алифатических альдегидов и противомикробных терпенов.
ПРЕДПОСЫЛКИ
В недавнем исследовании, проведенном благотворительным фондом Пью Джорджтаунского университета, предположили, что вызванные продуктами питания болезни ежегодно обходятся Соединенным Штатам Америки в 152 миллиарда долларов по расходам, связанным со здравоохранением. Центрами по контролю и профилактике заболеваний США установлено, что 76 миллионов людей в США ежегодно заболевают болезнью, вызванной продуктами питания, а 5000 - умирают (Thomson Reuters 2010, 3/10/2010).
Существует потребность поиска большего количества природных и/или органических противомикробных средств, которая в результате привела к большому количеству исследований и к увеличившимся затратам на сырьевые материалы в связи с низкой коммерческой доступностью этих новых природных/органических продуктов.
В растениях было обнаружено несколько новых противомикробных средств. Авторы обнаружили, что при повреждении травянистых или других растений путем срезания, пикировки или подвергания воздействию патогенов активируется липоксигеназный путь, что приводит к выработке соединений, проявляющих противомикробную активность. Липоксигеназы являются широко распространенными в природе ферментами, которые катализируют окисление ненасыщенных жирных кислот, образуя гидропероксиды жирных кислот, действующие в качестве субстратов для синтеза соединений, имеющих важные функции в защите растений (Kishimoto, K.; Matsui, K.; Ozawa, R.; Takabayashi, J. “Direct fungicidal activities of C6-aldehydes are important constituents for defense responses in Arabidopsis against Botrytis cinerea.” Phytochemistry 2008, v. 69, 2127-2132; Gardini, F.; Lanciotti, R.; Guerzoni, M.E. “Effect of trans-2-hexenal on the growth of Aspergillus flavus in relation to its concentration, temperature and water activity.” Letters in App. Microbiology 2001, v. 33, 50-55).
Альдегиды представлены общей формулой HCHO, где R может быть водородом или алифатической, ароматической или гетероциклической группой. α,β-Ненасыщенные алифатические альдегиды, представляющие существенную промышленную важность, состоят из трех-десяти структурных единиц углерода. Они умеренно растворимы в воде, и растворимость снижается по мере увеличения молекулярной массы.
α,β-Ненасыщенные алифатические альдегиды включают пропеналь, транс-2-бутеналь, 2-метил-2-бутеналь, 2-метил-(E)-2-бутеналь, 2-пентеналь, транс-2-гексеналь, транс-2-гексен-1-ол, 2-метил-2-пентаналь, 2-изопропилпропеналь, 2-этил-2-бутеналь, 2-этил-2-гексеналь, (Z)-3-гексеналь, 3,7-диметил-6-октеналь, 3,7-диметил-2,6-октадиеналь, (2E)-3,7-диметил-2-6-октадиеналь, (2Z)-3,7-диметил-2,6-октадиеналь, транс-2-ноненаль, (2E, 6Z)-нонадиеналь, 10-ундеканаль, 2-додеценаль и другие. Настоящее изобретение включает α,β-ненасыщенные алифатические альдегиды C3-C12.
Разрушение жиров и фосфолипидов приводит к образованию трех шестиуглеродных и девятиуглеродных альдегидов, среди которых (2E, 6Z)-нонадиеналь, транс-2-нонаеналь и транс-2-гексеналь. Эти соединения вырабатываются под воздействием ферментов путем комбинированного действия двух различных ферментов липоксигеназного (LOX) пути растений. В первой реакции LOX катализирует оксигенацию полиненасыщенных жирных кислот, таких как линолевая и линоленовая кислоты, с последующим образованием 9- или 13-гидропероксидов. Эти соединения являются очень нестабильными и расщепляются на альдегиды и оксокислоты ферментом гидропероксидлиазой (HPL). Транс-2-нонаеналь и (2E, 6Z)-нонадиеналь получают, исходя из 9-гидропероксипроизводных, тогда как гексаналь и транс-2-гексеналь получают из 13-гидропероксипроизводных. Во второй реакции эти альдегиды можно превратить в соответствующие спирты путем воздействия алкогольдегидрогеназы (Hubert, J.; Munzbergova, Z.; Santino, A. “Plant volatile aldehydes as natural insecticides against stored-product beetles.” Pest Manag. Sci. 2008, v. 64, 57-64).
Летучее соединение, применяемое в настоящем изобретении, представляет собой транс-2-гексеналь, который является шестиуглеродным альдегидом с двойной связью, C6H10O и молекулярным весом, равным 98,14. Природный или синтетический транс-2-гексеналь, также известный как альдегид листьев, рассматривают как природное ароматизирующее вещество согласно директиве совета Европейского Союза 88/388/EEC и Управления по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных средств (FDA) США 21CFR101.22.
Транс-2-гексеналь присутствует во многих съедобных растениях, таких как яблоня, груша, виноград, земляника, киви, томат, маслина и т.д. Применение растений и растительных экстрактов было успешным в исследованиях по изысканию новых противомикробных средств. Например, анакардия была эффективной против Helicobacter pylori и S. cholerasuis (50-100 мкг/мл). Как было обнаружено, двумя главными компонентами являлись анакардиновая кислота и транс-2-гексеналь. Минимальная ингибирующая и минимальная биоцидная активности транс-2-гексеналя были определены, как составляющие 400 и 800 мкг/мл соответственно (Kubo, J.; Lee, J. R.; Kubo, I. “Anti-Helicobacter pylori Agents from the Cashew Apple.” J. Agric. Food Chem. 1999, v. 47, 533-537; Kubo, I. and K. Fujita, “Naturally Occuring Anti-Salmonella Agents”. J. Agric. Food Chem. 2001, v. 49, 5750-5754). Kim и Shin обнаружили, что транс-2-гексеналь (247 мг/л) был эффективным против B. cereus, S. typhimurium, V. parahaemolyticus, L. monocytogenes, S. aureus и E.coli O157:H7 (Kim, Y. S.; Shin, D. H. “Volatile Constituents from the Leaves of Callicarpa japonica Thunb. and Their Antibacterial Activities.” J. Agric. Food Chem. 2004, v. 52, 781-787). Nakamura и Hatanaka (“Green-leaf-derived C6-aroma compounds with potent antibacterial action that act on both gram-negative and gram-positive bacteria.” J. Agric. Food Chem. 2002, v. 50 no.26, 7639-7644) продемонстрировали, что (3E)-гексеналь был эффективным в контролировании Staphylococcus aureus, E.coli и Salmonella typhimurium на уровне 3-30 мкг/мл. Транс-2-гексеналь полностью ингибировал пролиферацию патоваров как P. syringae (570 мкг/л воздуха), так и E.coli (930 микрограммов/л воздуха) (Deng, W.; Hamilton-Kemp, T.; Nielsen, M.; Anderson, R.; Collins, G.; Hilderbrand, D. “Effects of Six-Carbon Aldehydes and Alcohols on Bacterial Proliferation.” J. Agric. Food Chem. 1993, v. 41, 506-510). Наблюдали, что транс-2-гексеналь при 250 мкг/мл был эффективным в ингибировании роста мицелия Phoma (Saniewska, S. and M. Saniewski, 2007. “The effect of trans-2-hexenal and trans-2-nonaenal on the mycelium growth of Phoma narcissi in vitro, Rocz. AR. Pozn. CCCLXXXIII, Ogrodn. V. 41,189-193”). В исследовании по контролю плесени на фруктах было обнаружено, что транс-2-гексеналь не был фитотоксичным по отношению к абрикосу, но был фитотоксичным по отношению к персикам и нектаринам при 40 мкл/л (Neri, F., M. Mari, S. Brigati and P. Bertolini, 2007, “Fungicidal activity of plant volatile compounds for controlling Monolinia laxa in stone fruit,” Plant Disease v. 91, no.1, 30-35). Транс-2-гексеналь (12,5 мкл/л) был эффективным в контролировании Penicillium expansum, вызывающего голубую плесень (Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A.; Brigati, S.; Bertolini, P. “Control of Penicillium expansum in pears и apples by trans-2-hexenal vapours.” Postharvest Biol. and Tech. 2006, v. 41, 101-108. Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A. M.; Brigati, S. “Activity of trans-2-hexenal against Penicillium expansum in 'Conference' pears.” J. Appl. Micrbiol. 2006, v. 100, 1186-1193). Hamilton-Kemp и соавт. (J. Agric. Food Chem. 1991, v. 39, no.5, 952-956) предположили, что пары транс-2-гексеналя ингибировали прорастание спор Botrytis и пыльцы яблони.
В заявке на патент США №2007/0087094 предложено применение по меньшей мере двух микробиоцидно активных признанных безопасными (GRAS) соединений в комбинации с менее 50% спирта (изопропанола или изопропанола/этанола) в качестве микробицида. Транс-2-гексеналь может быть одним из GRAS соединений. Также Archbold и соавт. наблюдали, что применение транс-2-гексеналя при 0,86 или 1,71 ммоль (100 или 200 микролитров чистого соединения на контейнер на 1,1 л соответственно) в течение 2 недель в отношении послеуборочного окуривания бессемянного столового винограда показывало перспективу в отношении контроля плесени (Archbold, D.; Hamilton-Kemp, T.; Clements, A.; Collins, R. “Fumigating 'Crimson Seedless' Table Grapes with (E)-2-Hexenal Reduces Mold during Long-term Postharvest Storage.” HortScience. 1999, v. 34, no. 4, 705-707).
В патенте США № 5698599 предложен способ ингибирования выработки микотоксинов в пищевых продуктах путем обработки транс-2-гексеналем. Транс-2-гексеналь полностью ингибировал рост A. flavus, P. notatum, A. alternate, F. oxysporum, видов рода Cladosporium, B. subtilis и A. tumerfaciens при концентрации в 8 нг/л воздуха. При сравнении транс-2-гексеналя с цитралем в контролировании дрожжей (105 КОЕ/бутылка) в напитках, было обнаружено, что 25 частей на миллион транс-2-гексеналя при термической обработке (56oC в течение 20 мин) были эквивалентны 100-120 частям на миллион цитраля. В напитках, которые не обрабатывали термически, была необходимо 35 частей на миллион транс-2-гексеналя для их стабилизации (Belletti, N.; Kamdem, S.; Patrignani, F.; Lanciotti, R.; Covelli, A.; Gardini, F. “Antimicrobial Activity of Aroma Compounds against Saccharomyces cerevisiae and Improvement of Microbiological Stability of Soft Drinks as Assessed by Logistic Regression.” AEM. 2007, v. 73, no. 17, 5580-5586). Не только транс-2-гексеналь применяли в качестве противомикробного средства, но он также, как наблюдалось, был эффективным в контроле насекомых. Летучие вещества (т.е. транс-2-гексеналь) были эффективными против жуков, таких как Tibolium castaneum, Rhyzopertha dominica, Sitophilus granaries, Sitophilus orazyzae и Cryptolestes perrugineus (Hubert, J.; Munzbergova, Z.; Santino, A. “Plant volatile aldehydes as natural insecticides against stored-product beetles.” Pest Manag. Sci. 2008, v. 64, 57-64). В патенте США № 6201026 предложен органический альдегид, состоящий из трех или более атомов углерода, для контроля тлей.
В нескольких патентах предложено применение транс-2-гексеналя в качестве отдушки или душистого вещества. В патенте США № 6596681 предложено применение транс-2-гексеналя в качестве отдушки в салфетке для очищения поверхности. В патентах США № 6387866, № 6960350 и № 7638114 предложено применение эфирных масел или терпенов (например, транс-2-гексеналя) в качестве душистых веществ для противомикробных продуктов. В патенте США №6479044 раскрывается антибактериальный раствор, содержащий анионное поверхностно-активное вещество, поликатионное антибактериальное вещество и воду, где эфирное масло добавляют в качестве душистого вещества. Этим душистым веществом может быть терпен, такой как транс-2-гексеналь или другой представитель класса терпенов. В патентах США № 6323171, № 6121224 и № 5911915 раскрываются противомикробные целевые микроэмульсии, содержащие катионное поверхностно-активное вещество, где эфирное масло добавляют в качестве душистого вещества. Этим душистым веществом могут быть разнообразные терпены, включая транс-2-гексеналь. В патенте США № 6960350 раскрывается противогрибковая отдушка, где синергический эффект обнаруживали, когда применяли различные терпены в комбинации (например, транс-2-гексеналь с бензальдегидом).
Механизм действия транс-2-гексеналя, как полагают, осуществляется посредством изменения клеточной мембраны в связи с реакцией транс-2-гексеналя с сульфгидрильными частями или цистеиновыми остатками или образованием оснований Шиффа с аминогруппами пептидов и белков (Deng, W.; Hamilton-Kemp, T.; Nielsen, M.; Anderson, R.; Collins, G.; Hilderbrand, D. “Effects of Six-Carbon Aldehydes and Alcohols on Bacterial Proliferation.” J. Agric. Food Chem. 1993, v.41, 506-510). Транс-2-гексеналь, как сообщают, действует в качестве поверхностно-активного вещества, но, вероятно, проникает путем пассивной диффузии через плазматическую мембрану. Как только он проникает в клетки, его α,β-ненасыщенная альдегидная часть реагирует с важными в биологическом отношении нуклеофильными группами. Известно, что α,β-ненасыщенная альдегидная часть реагирует с сульфгидрильными группами в основном путем 1,4-присоединения в физиологических условиях (Patrignani, F.; Lucci, L.; Belletti, N.; Gardini, F.; Guerzoni, M. E.; Lanciotti, R. “Effects of sub-lethal concentrations of hexanal и 2-(E)-hexenal on membrane fatty acid composition and volatile compounds of Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus, Salmonella enteritidis and Escherichia coli.” International J. Food Micro. 2008, v.123, 1-8).
Транс-2-гексеналь является ингибитором фосфолипазы D, фермента, который катализирует гидролиз фосфолипидов мембраны, происходящий во время созревания и вызревания многих типов фруктов и овощей. Следовательно, предполагается, что транс-2-гексеналь должен ингибировать вызревание (опубликованная заявка США №2005/0031744 A1). Предполагается, что ингибирование Salmonella typhimurim и Staphylococcus aureus транс-2-гексеналем связано с образованием гидрофобной и водородной связи его сегмента в липидном бислое. Деструкция системы транспорта электронов и возмущение проницаемости мембраны предполагались как другие механизмы действия (Gardini, F.; Lanciotti, R.; Guerzoni, M.E. “Effect of trans-2-hexenal on the growth of Aspergillus flavus in relation to its concentration, temperature and water activity.” Letters in App. Microbiology. 2001, v. 33, 50-55). Ингибирование гниения, вызванного P. expansum, может быть связано с повреждением грибковых мембран прорастающих конидий (Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A.; Brigati, S.; Bertolini, P. “Control of Penicillium expansum in pears и apples by trans-2-hexenal vapours.” Postharvest Biol. and Tech. 2006, v. 41, 101-108; Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A. M.; Brigati, S. “Activity of trans-2-hexenal against Penicillium expansum in 'Conference' pears.” J. Appl. Micrbiol. 2006, v.100, 1186-1193).
Провели исследования для сравнения транс-2-гексеналя с другими сходными соединениями. Deng и соавт. показали, что ненасыщенные летучие вещества, транс-2-гексеналь и транс-2-гексен-1-ол, проявляли больший ингибирующий эффект, чем насыщенные летучие вещества, гексаналь и 1-гексанол (Deng, W.; Hamilton-Kemp, T.; Nielsen, M.; Anderson, R.; Collins, G.; Hilderbrand, D. “Effects of Six-Carbon Aldehydes and Alcohols on Bacterial Proliferation.” J. Agric. Food Chem. 1993, v. 41, 506-510). Транс-2-гексеналь был более активным, чем гексаналь, нонаналь и транс-2-октеналь, против всех бактериальных штаммов из Американской коллекции типовых культур (ATCC) (Bisignano, G.; Lagana, M. G.; Trombetta, D.; Arena, S.; Nostro, A.; Uccella, N.; Mazzanti, G.; Saija, A. “In vitro antibacterial activity of some aliphatic aldehydes from Olea europaea L.” FEMS Microbiology Letters. 2001, v. 198, 9-13). Было обнаружено, что (E)-2-гексеналь имел более низкие минимальные ингибирующие рост грибка концентрации, чем гексаналь, 1-гексанол, (E)-2-гексен-1-ол и (Z)-3-гексен-1-ол, как определено для нескольких видов плесени, собственно альдегиды>кетоны>спирты (Andersen, R. A.; Hamilton-Kemp, T.; Hilderbrand, D. F.; McCraken Jr., C. T.; Collins, R. W.; Fleming, P. D. Structure-Antifungal Activity Relationships among Volatile C6 and C9 Aliphatic Aldehydes, Ketones, and Alcohols. J. Agric. Food Chem. 1994, v. 42, 1563-1568). Транс-2-гексеналь и гексановая кислота были более эффективными, чем гексанол, в ингибировании сальмонеллы (Kubo, I. and K. Fujita, “Naturally Occuring Anti-Salmonella Agents.” J. Agric. Food Chem. 2001, v. 49, 5750-5754).
Muroi и соавт. предположили, что транс-2-гексеналь проявлял широкую противомикробную активность, однако его биологическая активность (50-400 мкг/мл), как правило, не является достаточно сильнодействующей, чтобы быть рассмотренной для практических применений (Muroi, H.; Kubo, A.; Kubo, I. “Antimicrobial Activity of Cashew Apple Flavor Compounds,” J. Agric. Food Chem. 1993, v. 41, 1106-1109). Исследования показали, что транс-2-гексеналь может усиливать эффективность определенных представителей класса противомикробных средств. В нескольких патентах предложено применение усилителей аминогликозидных антибиотиков (патент США № 5663152) и усилителей полимиксинового антибиотика (патенты США № 5776919 и № 5587358). Эти усилители могут включать индол, анетол, 3-метилиндол, 2-гидрокси-6-R-бензойную кислоту или транс-2-гексеналь. Сильный синергический эффект наблюдали, когда транс-2-гептеналь, транс-2-ноненаль, транс-2-деценаль и (E,E)-2,4-декадиеналь тестировали вместе (соотношение 1:1:1:1) против микробных штаммов из ATCC и клинически выделенных микробных штаммов (Bisignano, G.; Lagana, M. G.; Trombetta, D.; Arena, S.; Nostro, A.; Uccella, N.; Mazzanti, G.; Saija, A. ”In vitro antibacterial activity of some aliphatic aldehydes from Olea europaea L.” FEMS Microbiology Letters. 2001, v. 198, 9-13).
Люди ежедневно подвергались воздействию транс-2-гексеналя посредством потребления пищи и напитков. Воздействие транс-2-гексеналя на людей составляет ~350 мкг/кг/сутки, с 98% полученными из натуральных источников и 2% - из искусственных ароматизирующих веществ. Маловероятно, что транс-2-гексеналь является токсичным для людей, поскольку уровни токсичности у крыс являются в 30 раз более высокими, чем нормальные, поглощаемые людьми (Stout, M. D.; Bodes, E.; Schoonhoven, R.; Upton, P. B.; Travlos, G. S.; Swenberg, J. A. “Toxicity, DNA Binding, and Cell Proliferation in Male F344 Rats following Short-term Gavage Exposures to Trans-2-Hexenal.” Soc. Toxicologic. Pathology March 24 2008, 1533-1601 онлайн-версия). В другом исследовании на крысах кормление транс-2-гексеналем при уровнях питания в 0, 260, 640, 1600 или 4000 частей на миллион, скармливаемых в течение 13 нед., не вызывало никаких изменений гематологических параметров или показателей веса органов. При 4000 частей на миллион было уменьшение веса тела и поглощения, но это не было значительным (Gaunt, I. F.; Colley, J. “Acute and Short-term Toxicity Studies on trans-2-Hexenal.” Fd Cosmet. Toxicol. 1971, v. 9, 775-786).
Даже во фруктах круглосуточное подвергание груш и яблок воздействию транс-2-гексеналя (12,5 мкл/л) в течение семи суток не повлияло на внешний вид фруктов, цвет, твердость, содержание растворимых твердых веществ или титруемую кислотность. Квалифицированная дегустационная комиссия не наблюдала значительных различий в органолептических качествах необработанных и обработанных транс-2-гексеналем яблок “Golden Delicious”, тогда как во фруктах “Bartlett”, “Abate Fetel” и “Royal Gala” ощущалось сохранение привкусов (Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A.; Brigati, S.; Bertolini, P. Control of Penicillium expansum in pears and apples by trans-2-hexenal vapours. Postharvest Biol. and Tech. 2006, 41, 101-108; Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A. M.; Brigati, S. Activity of trans-2-hexenal against Penicillium expansum in 'Conference' pears. J. Appl. Micrbiol. 2006, v.100, 1186-1193).
Концентрация транс-2-гексеналя в 1,8 мкг/мл воздуха ингибировала прорастание семян сои практически на 100%. Порядком ингибирования роста был транс-2-гексеналь>гексаналь>транс-2-ноненаль, когда прорастающие семена подвергались воздействию насыщенных паров альдегидов (Gardner, H. W.; Dornbos Jr., D. L.; Desjardins, A. E. Hexenal, trans-2-Hexenal, and trans-2-Nonenal Inhibit Soybean, Glycine max, Seed Germination. J. Agric. Food Chem. 1990, v. 38, 1316-1320).
В известном уровне техники не предполагалось и не наблюдалось, чтобы применение транс-2-гексеналя в комбинации с органическими кислотами синергически улучшало противомикробную активность любого из компонентов самостоятельно. Предполагалась синергия с комбинацией эфирных масел и в качестве усилителей антибиотиков.
Коммерческие ингибиторы плесени и бактерициды состоят из одинарной органической кислоты или смеси органических кислот и формальдегида. Эти кислоты являются главным образом пропионовой, бензойной кислотой, масляной кислотой, уксусной и муравьиной кислотами. Органические кислоты были основными добавками для уменьшения частоты заболеваний инфекциями, вызванными продуктами питания. Механизм, по которому короткоцепочечные жирные кислоты выявляют их противомикробную активность, состоит в том, что недиссоциированные (RCOOH=неионизированная) кислоты способны проникать через липидный бислой и, таким образом, они могут пересекать микробную клеточную стенку и диссоциировать в более щелочной внутренней среде микроорганизма (RCOOH->RCOO-+H+), что делает цитоплазму нестабильной для выживания (Van Immerseel, F., J.B. Russell, M.D. Flythe, I. Gantois, L. Timbermont, F. Pasmans, F. Haesebrouck, and R. Ducatelle. 2006, “The use of organic acids to combat Salmonella in poultry: a mechanistic explanation of the efficacy,” Avian Pathology. v. 35, no.3, 182-188; Paster, N. 1979, “A commercial study of the efficiency of propionic acid and calcium propionate as fungistats in poultry feed,” Poult. Sci. v. 58, 572-576).
Пропионовая кислота является более сильнодействующим ингибитором плесени, чем уксусная, валериановая, масляная, молочная и бензойная кислоты. Пропионовая кислота имеет эффективную дозу от 0,05% до 0,25% в противоположность другим органическим кислотам, для которых требовалось больше 0,5% (Higgins C. and F. Brinkhaus, 1999, “Efficacy of several organic acids against mold,” J. Applied Poultry Res. v.8, 480-487).
Кормовая кукуруза, обработанная 0,5% смеси, содержащей 80% пропионовой кислоты и 20% уксусной кислоты, не имела пагубных эффектов в отношении продуктивности поросят-отъемышей (Rahnema, S. and S. M. Neal, 1992, Preservation and use of chemically treated high-moisture corn by weanling pigs, J. Prod. Agric. v. 5, no. 4, 458-461). У цыплят-бройлеров добавление 0, 0,1, 0,2, 0,3 и 0,4% уксусной кислоты к воде не влияло на продуктивность или значения микробного числа кишечника цыплят-бройлеров (Akbari, M.R., H. Kermanshani and G.A. Kalidari, 2004, “Effect of acetic acid administration in drinking water on performance growth characteristics and ileal microflora of broiler chickens,” J. Sci. & Technol. Agric. & Natur. Resour. 8 (3): 148).
Пеларгоновая кислота (нонановая кислота) является встречающейся в природе жирной кислотой. Это маслянистая, бесцветная жидкость, которая при низкой температуре становится твердым веществом. Она имеет слабый запах по сравнению с масляной кислотой и почти нерастворима в воде. Пеларгоновая кислота применялась в качестве неселективного гербицида. Scythe (57% пеларгоновой кислоты, 3% родственных жирных кислот и 40% инертного материала) является гербицидом широкого спектра, послевсходовым или сплошного действия, производимым Mycogen/Dow Chemicals. Гербицидный механизм действия пеларгоновой кислоты связан, во-первых, с просачиванием сквозь мембрану в темноте и при дневном свете и, во-вторых, с перекисным окислением, обусловленным радикалами, образованными при дневном свете светочувствительным хлорофиллом, перемещенным из тилакоидной мембраны (B. Lederer, T. Fujimori., Y. Tsujino, K. Wakabayashi and P. Boger, 2004 “Phytotoxic activity of middle-chain fatty acids II: peroxidation and membrane effects.” Pesticide Biochemistry and Physiology 80, 151-156).
Chadeganipour и Haims (2001) показали, что минимальная ингибирующая концентрация (MIC) среднецепочечных жирных кислот для предупреждения роста M. gypseum составляла 0,02 мг/мл каприновой кислоты и для пеларгоновой кислоты - 0,04 мг/мл на твердых средах и 0,075 мг/мл каприновой кислоты и 0,05 мг/мл пеларгоновой - на жидких средах. Эти кислоты протестировали независимо и не в виде смеси (Chadeganipour and Haims, 2001 “Antifungal activities of pelargonic and capric acid on Microsporum gypseum” Mycoses v. 44, no 3-4, 109-112). N. Hirazawa и соавт. (“Antiparasitic effect of medium-chain fatty acids against ciliated Cryptocaryon irritans infestation in the red sea bream Pagrus major,” 2001, Aquaculture v. 198, 219-228) обнаружили, что нонановая кислота, а также жирные кислоты C6-C10 были эффективными в контролировании роста паразита C. irritans и что C8, C9 и C19 были более сильнодействующими. Было обнаружено, что Trichoderma harzianum, биоконтроль растений какао, продуцирует пеларгоновую кислоту в качестве одного из многих химических веществ, которые были эффективными в контролировании прорастания и роста патогенов какао (Aneja, M., Gianfagna, T. J., and Hebbar, K. P. 2005. “Trichoderma harzianum produces nonanoic acid, an inhibitor of spore germination and mycelial growth of two cacao pathogens”. Physiol. Mol. Plant Pathol. 67, 304-307).
В нескольких патентах США раскрывается применение пеларгоновой кислоты в качестве фунгицида и бактерицида: в опубликованной заявке США № 2004/026685 раскрывается фунгицид для применения в сельском хозяйстве, который состоит из одной или нескольких жирных кислот и одной или нескольких органических кислот, отличных от жирной кислоты. В смеси органических кислот и жирных кислот органическая кислота действует в качестве сильнодействующего синергиста жирной кислоты для функционирования в качестве фунгицида. В патенте США № 5366995 раскрывается способ уничтожения грибковых и бактериальных инфекций растений и повышения активности фунгицидов и бактерицидов в растениях посредством применения жирных кислот и их производных. Этот состав включает 80% пеларгоновой кислоты или ее солей для контроля грибков у растений. Применяемые жирные кислоты представляют собой главным образом C9-C18. В патенте США №5342630 раскрывается новый пестицид для применения на растениях, содержащий неорганическую соль, которая повышает эффективность жирных кислот C8-C22. В одном из примеров показан порошковый продукт с 2% пеларгоновой кислоты, 2% каприновой кислоты, 80% талька, 10% карбоната натрия и 5% карбоната калия. В патенте США № 5093124 раскрывается фунгицид и артропоцид для растений, содержащие альфа-монокарбоновые кислоты и их соли. Предпочтительно фунгицид содержит жирные кислоты C9-C10, частично нейтрализованные активным щелочным металлом, таким как калий. Описанная смесь включает 40% активного ингредиента, растворенного в воде, и включает 10% пеларгоновой, 10% каприновой кислоты и 20% жирных кислот кокосового масла, все из которых нейтрализованы гидроксидом калия. В патенте США № 6596763 раскрывается способ контроля кожной инфекции с применением жирных кислот C6-C18 или их производных. В патенте США № 6103768 и № 6136856 раскрывается исключительная польза жирных кислот и производных в уничтожении существующих грибковых и бактериальных инфекций в растениях. Этот способ не является профилактическим, но показывал эффективность при уже установившихся инфекциях. Sharpshooter, коммерчески доступный продукт с 80% пеларгоновой кислоты, 2% эмульгатора и 18% поверхностно-активного вещества показывал эффективность против видов родов Penicillium и Botrytis. В патенте США №6638978 раскрывается противомикробный консервант, состоящий из глицеринового сложного эфира жирной кислоты, двухкомпонентной смеси жирных кислот (C6-C18) и второй жирной кислоты (C6-C18), где вторая жирная кислота является отличной от первой жирной кислоты, для консервирования пищи. В WO 01/97799 раскрывается применение среднецепочечных жирных кислот в качестве противомикробных средств. Это показывает, что с увеличением pH от 6,5 до 7,5 увеличивалась MIC короткоцепочечных жирных кислот, содержащих 6-8 углеродных цепей.
Пеларгоновую кислоту применяют в качестве компонента раствора для дезинфекции контактирующих с пищей поверхностей в учреждениях по обработке пищевых продуктов. Продукт из EcoLab, содержащий 6,49% пеларгоновой кислоты в качестве активного ингредиента, можно применять в качестве дезинфицирующего средства для всех контактирующих с пищей поверхностей (12 CFR 178.1010 b). Пеларгоновую кислоту очищали с помощью FDA в качестве синтетического пищевого ароматизирующего средства (21 CFR 172.515), в качестве вспомогательного средства, производственной добавки и дезинфицирующего средства для применения в контакте с пищей (12 CFR 178.1010 b) и в промывании или для содействия очистке раствором щелочи фруктов и овощей (12 CFR 173.315). Пеларгоновая кислота включена в перечень разрешенных веществ USDA (министерства сельского хозяйства США), 1990, раздел 5.14, соединения для промывания овощей и фруктов.
Эмульгатор или этоксилированное неионное поверхностно-активное вещество наподобие этоксилированного касторового масла получают в результате реакции масла с этиленоксидом. Эмульгаторы на основе этоксилированного касторового масла характеризуются разнообразными длинами цепей в зависимости от количества этиленоксида, применяемого во время синтеза. Молярное соотношение может варьировать от 1 молекулы касторового масла и от 1 до 2000 молекул этиленоксида, которые дают эмульгатор на основе этоксилированного касторового масла, также называемый PEG-x (полиэтиленгликолевый) эмульгатор на основе касторового масла, где “x” представляет собой число молекул этиленоксида (Fruijtier-Polloth, Claudia, 2005, “Safety assessment on polyethylene glycols (PEGs) and their derivatives as used in cosmetic products” Toxicology, v. 214, 1-38). Эти эмульгаторы широко применяли для солюбилизации нерастворимых в воде лекарственных средств для лечения людей и животных. Они являются нелетучими, стабильными соединениями, которые не гидролизуются и не портятся при хранении. Касторовое масло получают из семян Ricinus communis, и оно включает, главным образом, триглицериды рицинолеиновой, изорицинолеиновой, стеариновой и дигидроксистеариновой кислот. Касторовое масло представляет собой на 90% рицинолеиновую кислоту (12-гидроксиолеиновую кислоту), нетоксичный, способный к биодеградации и возобновляемый источник.
Были поданы несколько заявок PCT касательно применений поверхностно-активных веществ на основе этоксилированного касторового масла. WO 99/60865 относится к водным эмульсиям поверхностно-активных веществ, добавляемых в корм для животных перед или после тепловой обработки. Этот патент относится к эмульсии для способствования удержанию или уменьшению потери воды во время тепловой обработки. Эмульсия включает 1-8 частей воды и 0,005-0,5 частей поверхностно-активного вещества. WO 97/28896 относится к применению поверхностно-активного вещества для облегчения дисперсии мелассы. WO 96/11585 относится к применению этоксилированного касторового масла в корме для животных с целью улучшения питательной ценности корма. WO 95/28091 относится к добавлению этоксилированного касторового масла в корм для улучшения доступности питательных веществ в традиционном сухом корме для животных с целью увеличения роста животных и снижения смертности. В этих четырех патентах упоминается добавление поверхностно-активного вещества на основе этоксилированного касторового масла, предпочтительно эмульсии, для улучшения перевариваемости гидрофобных веществ, присутствующих в корме для животных, и не показана какая-либо выгода в производстве корма или профилактике роста плесени в корме.
Терпены, признанные безопасными (GRAS), являются широко распространенными в природе, в основном в растениях, в качестве составляющих эфирных масел. Их структурным элементом является углеводород, изопрен (C5H8)n. Примеры терпенов включают цитраль, пинен, нерол, бета-ионон, гераниол, карвакрол, эвгенол, карвон, терпениол, анетол, камфору, ментол, лимонен, неролидол, фарнезол, фитол, каротин, сквален, тимол, токотриенол, периллиловый спирт, борнеол, мирцен, симен, карен, терпенен, линалоол и другие. Гераниол, токотриенол, периллиловый спирт, бета-ионон и d-лимонен подавляют активность HMG-CoA-редуктазы печени, лимитирующей стадию синтеза холестерина и умеренно низкие уровни холестерина у животных (Elson C. E. and S. G. Yu, 1994, “The Chemoprevention of Cancer by Mevalonate-Derived Constituents of Fruits и Vegetables,” J. Nutr. v.124, 607-614). D-лимонен и гераниол уменьшали опухоли молочной железы (Elgebede, J. A., C. E. Elson, A. Qureshi, M. A. Tanner and M. N. Gould, 1984, “Inhibition of DMBA-Induced Mammary Cancer by Monoterpene D-limonene,” Carcinogensis v.5, no.5, 661-664; Elgebede, J. A., C. E. Elson, A. Qureshi, M. A. Tanner and M. N. Gould, 1986, “Regression of Rat Primary Mammary Tumors Following Dietary D-limonene,” J. Nat'l Cancer Institute v.76, no. 2, 323-325; Karlson, J., A. K. Borg, R. Unelius, M. C. Shoshan, N. Wilking, U. Ringborg and S. Linder, 1996, “Inhibition of Tumor Cell Growth By Monoterpenes In Vitro: Evidence of a Ras-Independent Mechanism of Action,” Anticancer Drugs v. 7, no.4, 422-429) и подавляли рост трансплантированных опухолей (Yu, S. G., P. J. Anderson and C. E. Elson, 1995, “The Efficacy of B-ionone in the Chemoprevention of Rat Mammary Carcinogensis,” J. Agri. Food Chem. v. 43, 2144-2147).
Также было обнаружено, что терпены in vitro ингибируют рост бактерий, и грибков (Chaumont J. P. and D. Leger, 1992, “Campaign Against Allergic Moulds in Dwellings, Inhibitor Properties of Essential Oil Geranium "Bourbon," Citronellol, Geraniol and Citral,” Ann. Pharm. Fr v. 50, no.3, 156-166), и некоторых внутренних и внешних паразитов (Hooser, S. B., V. R. Beasly and J. J. Everitt, 1986, Effects of an Insecticidal Dip Containing D-limonene in the Cat, J. Am. Vet. Med. Assoc. v. 189, no.8, 905-908). Было обнаружено, что гераниол ингибирует рост штаммов Candida albicans и Saccharomyces cerevisiae путем повышения степени просачивания калия и нарушения текучести мембраны (Bard, M., M. R. Albert, N. Gupta, C. J. Guuynn and W. Stillwell, 1988, Geraniol Interferes with Membrane Functions in Strains of Candida and Saccharomyces, Lipids v. 23, no.6, 534-538). Бета-ионон имел противогрибковую активность, которую определяли по ингибированию прорастания спор и ингибированию роста на агаре (Mikhlin E. D., V. P. Radina, A. A. Dmitrossky, L. P. Blinkova, and L. G. Button, 1983, Antifungal and Antimicrobial Activity of Some Derivatives of Beta-Ionone and Vitamin A, Prikl Biokhim Mikrobiol, v. 19, 795-803; Salt, S. D., S. Tuzun and J. Kuc, 1986, Effects of B-ionone and Abscisic Acid on the Growth of Tobacco and Resistance to Blue Mold, Mimicry the Effects of Stem Infection by Peronospora Tabacina, Adam Physiol. Molec. Plant Path v.28, 287-297). Тепренон (геранилгеранилацетон) оказывает антибактериальный эффект на H. pylori (Ishii, E., 1993, Antibacterial Activity of Teprenone, a Non Water-Soluble Antiulcer Agent, Against Helicobacter Pylori, Int. J. Med. Microbiol. Virol. Parasitol. Infect. Dis. v.280, no.1-2, 239-243). Растворы 11 различных терпенов были эффективными в ингибировании роста патогенных бактерий в тестах in vitro (Kim, J., M. Marshall and C. Wei, 1995, Antibacterial Activity of Some Essential Oil Components Against Five Foodborne Pathogens, J. Agric. Food Chem. v.43, 2839-2845). Дитерпены, т.е. трихорабдал A (из R. trichocarpa), показали очень сильный антибактериальный эффект против H. pylori (Kadota, S., P. Basnet, E. Ishii, T. Tamura and T. Namba, 1997, Antibacterial Activity of Trichorabdal A from Rabdosia Trichocarpa Against Helicobacter Pylori, Zentralbl. Bakteriol v.287, no.1 63-67). Owawunmi в 1989 году (Evaluation of the Antimicrobial Activity of Citral, Letters in Applied Microbiology v. 9, no.3, 105-108) показал, что в средах для роста с более чем 0,01% цитраля уменьшалась концентрация E.coli, и при 0,08% проявлялся бактерицидный эффект. В патенте США №5673468 сообщается о составе терпенов на основе соснового масла, применяемого в качестве дезинфектанта или антисептического очистителя. В патенте США №5849956 сообщается, что терпен, обнаруживаемый в рисе, имеет противогрибковую активность. В патенте США №5939050 сообщается о противомикробном продукте для гигиены полости рта с комбинацией из 2 или 3 терпенов, которые показывали синергический эффект.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ
Целью настоящего изобретения является улучшение микробицидного эффекта органических кислот, оказываемого на корм для животных, путем включения по меньшей мере 10 вес.% альдегида, транс-2-гексеналя, на основе общего веса органических кислот. Противомикробная композиция может быть водным раствором, содержащим одну органическую кислоту или смесь нескольких органических кислот в комбинации с альдегидом.
Композиция может дополнительно содержать этоксилированное неионное поверхностно-активное вещество.
Композиция может дополнительно содержать противомикробные терпены или эфирные масла.
Органические кислоты могут иметь длину цепи в 1-24 атома углерода и могут быть насыщенными, ненасыщенными, циклическими и могут быть замещенными функциональными группами, содержащими галогеновые, гидроксильные, амино, эфирные или сложноэфирные части.
Поверхностно-активное вещество может быть поверхностно-активным веществом на основе этоксилированного касторового масла с HLB (гидрофильно-липофильным балансом) от 4 до 18. Оно может также содержать другие неионные, ионные или амфотерные поверхностно-активные вещества или другое поверхностно-активное вещество со сходными свойствами, такое как твин.
Терпены композиции могут содержать аллилдисульфид, тимол, цитраль, эвгенол, карвакрол, лимонен и карвон или их смеси.
В дополнение к транс-2-гексеналю композиция может содержать летучий альдегид, полученный в результате липоксигеназного пути, включая (2E, 6Z)-нонадиеналь, транс-2-ноненаль и другие α,β-ненасыщенные алифатические альдегиды, т.е. пропеналь, транс-2-бутеналь, 2-метил-2-бутеналь, 2-метил-(E)-2-бутеналь, 2-пентеналь, транс-2-гексен-1-ол, 2-метил-2-пентаналь, 2-изопропилпропеналь, 2-этил-2-бутеналь, 2-этил-2-гексеналь, (Z)-3-гексеналь, 3,7-диметил-6-октеналь, 3,7-диметил-2,6-октадиеналь, (2E)-3,7-диметил-2-6-октадиеналь, (2Z)-3,7-диметил-2,6-октадиеналь, транс-2-ноненаль, (2E, 6Z)-нонадиеналь, 10-ундеканаль, 2-додеценаль и другие α,β-ненасыщенные алифатические альдегиды с противомикробными и ароматизирующими свойствами, а также их соответствующие спиртовые и кислотные формы.
Смесь согласно настоящему изобретению содержит 1-90 вес.% органических кислот и 5-99% транс-2-гексеналя.
Смесь может содержать 0-90 вес.% уксусной кислоты, предпочтительно 10-55 вес.%.
Смесь может содержать 0-90 вес.% масляной кислоты, предпочтительно 10-55 вес.%.
Смесь может содержать 0-90 вес.% пропионовой кислоты, предпочтительно 10-55 вес.%.
Смесь может содержать 0-90 вес.% пеларгоновой кислоты, предпочтительно 5-10 вес.%.
Смесь может содержать 0-90 вес.% молочной кислоты, предпочтительно 10-40 вес.%.
Смесь может содержать 0-90 вес.% муравьиной кислоты, предпочтительно 10-55 вес.%.
Смесь может содержать 0-90 вес.% янтарной кислоты, предпочтительно 20-30 вес.%.
Смесь может содержать 0-90 вес.% лауриновой кислоты, предпочтительно 1-10 вес.%.
Смесь может содержать 0-90 вес.% миристиновой кислоты, предпочтительно 1-5 вес.%.
Смесь может содержать 0-90 вес.% каприловой кислоты, предпочтительно 5-20 вес.%.
Смесь может содержать 0-90 вес.% левулиновой кислоты, предпочтительно 1-20 вес.%.
Смесь может содержать 0-90 вес.% летучих α,β-ненасыщенных алифатических альдегидов, предпочтительно 1-30 вес.%.
Смесь может содержать 0-50 вес.% по объему терпенов, предпочтительно 0,5-7 вес.%.
Смесь может содержать 0-50 вес.% противомикробного терпена, предпочтительно 0,5-7 вес.%.
Смесь может содержать 0-20 вес.% по объему поверхностно-активного вещества, предпочтительно 0,5-10 вес.%.
Смесь может содержать 0,5-10 вес.% поверхностно-активного вещества на основе этоксилированного касторового масла с 1-200 молекулами этилена, предпочтительно 1-5,0 вес.%.
Смесь согласно настоящему изобретению может содержать 0,5-10 вес.% поверхностно-активного вещества со свойствами, сходными с таковыми у поверхностно-активного вещества на основе этоксилированного касторового масла, предпочтительно 1-5,0 вес.%.
Смесь согласно настоящему изобретению может содержать 0-97 вес.% воды, предпочтительно 1-20 вес.%.
Композиция является эффективной против разнообразных грибков, присутствующих в корме и основных ингредиентах корма.
Композиция является эффективной против разнообразных бактерий, присутствующих в корме и основных ингредиентах корма.
Композиция является эффективной против разнообразных бактерий и грибков, присутствующих в воде.
Композиция является эффективной против микробов, вредных в отношении выработки спирта путем брожения целлюлозы, крахмала или сахаров.
Другой целью настоящего изобретения является обеспечение способа обработки корма для животных, включающего этап, на котором корм для животных смешивают с эффективным количеством противомикробной композиции, содержащей 1-90 вес.% органической кислоты C1-C24 на основе общего веса, 10-55 вес.% α,β-ненасыщенного алифатического альдегида на основе общего веса, например, транс-2-гексеналя, при условии, что он составляет по меньшей мере 5 вес.% от смеси органической кислоты и альдегида, 0-30 вес.% терпенов на основе общего веса, 0-10 вес.% поверхностно-активного вещества на основе общего веса и воду.
ОПИСАНИЕ ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫХ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ
Определения
«Объемный процент» компонента основан на общем объеме состава или композиции, в которую включен компонент.
«Органическая кислота» композиции может быть муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, пеларгоновой, молочной и другими жирными кислотами C2-C24 или моно-, ди- или триглицеридами, содержащими жирные кислоты C1-C24. Эти жирные кислоты включают короткоцепочечные, среднецепочечные, длинноцепочечные жирные кислоты или короткоцепочечные, среднецепочечные, длинноцепочечные триглицериды.
α,β-Ненасыщенные алифатические альдегиды композиции могут представлять собой пропеналь, транс-2-бутеналь, 2-метил-2-бутеналь, 2-метил-(E)-2-бутеналь, транс-2-гексеналь, 2-пентеналь, транс-2-гексен-1-ол, 2-метил-2-пентаналь, 2-изопропилпропеналь, 2-этил-2-бутеналь, 2-этил-2-гексеналь, (Z)-3-гексеналь, 3,7-диметил-6-октеналь, 3,7-диметил-2,6-октадиеналь, (2E)-3,7-диметил-2-6-октадиеналь, (2Z)-3,7-диметил-2,6-октадиеналь, транс-2-ноненаль, (2E, 6Z)-нонадиеналь, 10-ундеканаль, 2-додеценаль и другие α,β-ненасыщенные алифатические альдегиды с противомикробными и ароматизирующими свойствами, а также их соответствующие спиртовые и кислотные формы.
«Противомикробный терпен» композиции может включать аллилдисульфид, цитраль, пинен, нерол, гераниол, карвакрол, эвгенол, карвон, анетол, камфору, ментол, лимонен, фарнезол, каротин, тимол, борнеол, мирцен, терпенен, линалоол или их смеси. Более конкретно, терпены могут включать аллилдисульфид, тимол, цитраль, эвгенол, лимонен, карвакрол и карвон или их смеси.
Выражение «эффективное количество» соединения означает такое количество, которое способно к выполнению функции соединения или свойства, для которого выражают эффективное количество, как например, нетоксическое, но достаточное количество для обеспечения желательных противомикробных выгод. Таким образом, надлежащее эффективное количество может определить специалист в данной области техники, применяя только обычный порядок проведения экспериментов.
Составы могут варьировать не только по концентрации основных компонентов, т.е. органических кислот, но также по типу альдегидов, терпенов, поверхностно-активных веществ и применяемой концентрации воды. Настоящее изобретение можно модифицировать несколькими способами путем добавления или удаления из состава терпена, типа органических кислот, альдегида и типа поверхностно-активных веществ.
Выражение «синергический эффект» или «синергия» означает улучшенный консервирующий эффект при добавлении ингредиентов в качестве смеси, а не в качестве отдельных компонентов.
Композиция
Композиция согласно настоящему изобретению содержит эффективное количество органических кислот с 1-24-углеродными цепями и α,β-ненасыщенные алифатические альдегиды, например транс-2-гексеналь.
Можно применять противомикробные терпены, растительные экстракты или эфирные масла, содержащие терпены, а также более очищенные терпены. Терпены являются коммерчески легкодоступными или могут производиться с помощью разнообразных способов, известных из уровня техники, таких как экстракция растворителем или паровая экстракция/дистилляция и химический синтез.
Поверхностно-активное вещество является неионным, включая поверхностно-активное вещество на основе этоксилированного касторового масла с 1-2000 звеньями полиэтилена, предпочтительно от 20 до 100.
Предпочтительная композиция содержит 1-90 вес.% органических кислот и 1-30% транс-2-гексеналя, где органической кислотой может быть 10-55 вес.% уксусной кислоты, 10-55 вес.% пропионовой кислоты, 10-40 вес.% молочной кислоты или 5,0-10 вес.% пеларгоновой кислоты и их смеси. Предпочтительная композиция может также содержать 0,5-7 вес.% терпенов, 0,5-10 вес.% поверхностно-активного вещества и 1,0-10 вес.% воды.
Способы
Настоящее изобретение является эффективным против бактерий и грибков. Его применяют в такой форме, которая обеспечивает равномерное и однородное распределение смеси по всему корму.
Настоящее изобретение можно применять к воде.
Настоящее изобретение можно применять к сырьевому материалу перед поступлением в мешалку.
Настоящее изобретение можно применять к несмешанным сырьевым материалам в мешалке.
Настоящее изобретение можно применять во время смешивания сырьевых ингредиентов.
Настоящее изобретение можно применять с помощью распылителя.
Одной из целевых функций является контроль уровня микробов в корме и кормовых продуктах. Несколько смесей органических кислот, терпенов и альдегидов дают в результате составы, которые показывали эффективность против бактерий в буферном растворе и корме. Другой целевой функцией является составление противомикробного средства со встречающимися в природе соединениями или безопасными в применении соединениями. Все химические вещества, применяемые в настоящем изобретении, в настоящее время одобрены для путей применения в отношении людей в качестве противомикробных средств, усилителей вкуса и аромата и парфюмерных изделий.
Были непредвиденные результаты, т.е. синергизм вне аддитивных эффектов, когда транс-2-гексеналь добавляли к органическим кислотам и терпенам.
По всему данному раскрытию ссылаются на разнообразные публикации, все из которых настоящим включены в данную заявку ссылкой в их полноте.
ПРИМЕРЫ
Примеры 1 и 2
Способ: следующие составы получали для двойных исследований in vitro. Все реактивы были наивысшей чистоты и предназначались для лабораторного использования. Для уксусной кислоты получили 56% раствор. Янтарную кислоту разбавляли в воде до 5% раствора в связи с проблемами растворимости. Два коммерческих продукта, сочетание муравьиной/пропионовой кислоты и сочетание формальдегида/пропионовой кислоты, тестировали в целях сравнения.
ХИМИЧЕСКИЕ СОСТАВЫ ДЛЯ ПРИМЕРОВ 1 И 2
ХИМИЧЕСКОЕ ВЕЩЕСТВО % химического вещества в составе
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
Эвгенол 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 0
Карвакрол 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 0
CO60*
(поверхностно-активное вещество)		 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 0
Пеларгоновая кислота 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 0
Уксусная кислота (56%) 22,5 32,5 22,5 22,5 22,5 37,5 22,5 12,5 32,5 12,5 0 0
Молочная кислота 20,0 0 0 0 0 0 0 10,0 40,0 0 0 0
Пропионовая кислота 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 50,0 0 40,0 42,5 10,0
Муравьиная кислота 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 70,0
Янтарная кислота (5%) 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20,0 30,0 0
Лауриновая кислота 0 0 0 0 0 0 20,0 0 0 0 0 0
Миристиновая кислота 0 0 0 0 0 5,0 0 0 0 0 0 0
Каприловая кислота 0 0 0 0 20,0 0 0 0 0 0 0 0
Левулиновая кислота 0 0 0 20,0 0 0 0 0 0 0 0 20,0
Транс-2-гексеналь 0 10,0 20,0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
ВСЕГО 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0
*CO-60 представляет собой поверхностно-активное вещество на основе этоксилированного касторового масла с 60 структурными единицами этилена.
Суспензию Salmonella typhimurium добавляли в две контрольные пробирки, содержащие 0,05% (500 частей на миллион) каждого состава. Пробирки встряхивали, инкубировали при комнатной температуре в течение 24 часов и затем раствор высевали на SMA (агар для стандартного способа) на 48 часов перед подсчетом колоний Salmonella.
Результаты: в следующей таблице показано, что несколько составов были эффективными в контролировании роста Salmonella.
Результаты: исследования 1 и 2.
24 ч. КОЕ/мл (0,05%)
Обработка Исследование 1 %
уменьшения		 Исследование 2 %
уменьшения
Контроль 1093   1900  
Формула 1 0 100,0 37 98,1
Формула 2 7 99,4 10 99,5
Формула 3 13 98,8 0 100,0
Формула 4 33 97,0 130 93,2
Формула 5 27 97,5 133 93,0
Формула 6 83 92,4 163 91,4
Формула 7 143 86,9 240 87,4
Формула 8 20 98,2 70 96,3
Формула 9 3 99,7 0 100,0
Формула 10 147 86,6 160 91,6
Формула 11 197 82,0 283 85,1
Формула 12 0 100,0 0 100,0
Муравьиная/пропионовая кислота 0 100,0 0 100,0
Формальдегид (33%) 0 100,0 0 100,0
Выводы: составы давали в результате различные ответы против Salmonella. Составы с более высокими уровнями транс-2-гексеналя и молочной кислоты имеют лучшие качества, чем все другие, за исключением продуктов на основе формальдегида и муравьиной кислоты.
Пример 3
Способ: из предыдущих исследований in vitro выбрали шесть составов для тестирования их эффективности против Salmonella в корме. Сочетание формальдегида/пропионовой кислоты тестировали в целях сравнения. Мешанку для домашней птицы дополняли инокулятом Salmonella typhimurium с мясокостной кормовой мукой. Зараженный корм затем обработали любой из 1, 2 и 3 кг/т составов, перечисленных ниже. Через 24 часа 10 г навесок обработанного корма суспендировали в 90 мл буфера Баттерфилда. Разведения высевали на агар XLT-4 и инкубировали при 37oC в течение 48 часов перед подсчетом колоний Salmonella. Формулы, применяемые для этого эксперимента, показаны в следующей таблице.
ХИМИЧЕСКИЕ СОСТАВЫ ДЛЯ ПРИМЕРА 3
Химические
формулы		 % химического вещества в составе
1 2 3 8 9 12
Эвгенол 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 0
Карвакрол 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 0
CO60* 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 0
Пеларгоновая кислота 10,00 10,00 10,00 10,00 10,00 0
Уксусная кислота (56%) 22,50 32,50 22,50 12,50 32,50 0
Молочная кислота 20,00 0 0 10,00 40,00 0
Пропионовая кислота 30,00 30,00 30,00 50,00 0 10,00
Муравьиная кислота 0 0 0 0 0 70,00
Левулиновая кислота 0 0 0 0 0 20,00
Транс-2-гексеналь 0 10,00 20,00 0 0 0
Всего 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00
*CO-60 представляет собой поверхностно-активное вещество на основе этоксилированного касторового масла с 60 структурными единицами этилена.
Результаты: в следующей таблице показано, что несколько составов были эффективными в контролировании роста Salmonella.
Обработка кг/т КОЕ/г % уменьшения
Формула 1 0 2540  
  1 2010 21
  2 1730 32
  3 1385 45
Формула 2 0 1860  
  1 895 52
  2 583 69
  3 273 85
Формула 3 0 2220  
  1 815 63
  2 420 81
  3 80 96
Формула 8 0 2080  
  1 1670 20
  2 1540 26
  3 1325 36
Формула 9 0 2005  
  1 1313 34
  2 1470 27
  3 1150 43
Формула 12 0 2080  
  1 1010 51
  2 230 89
  3 93 96
Формальдегид (33%) 0 1180  
  1 0 100
  2 0 100
  3 0 100
Выводы: формулы, содержащие транс-2-гексеналь, показывали большую эффективность против Salmonella. Составы с высоким уровнем транс-2-гексеналя в сравнении с продуктами на основе формальдегида (33% формальдегида) и муравьиной кислоты давали в результате сходную эффективность.
Пример 4
Способ: выбрали пять составов для тестирования их эффективности против Salmonella typhimurium. Мешанку для домашней птицы дополняли инокулятом Salmonella typhimurium с мясокостной кормовой мукой. Зараженный корм затем обработали любой из 1, 2 и 3 кг/т составов, перечисленных ниже. Через 24 часа 10 г навесок обработанного корма суспендировали в 90 мл буфера Баттерфилда. Разведения высевали на агар XLT-4 и инкубировали при 37oC в течение 48 часов перед подсчетом колоний Salmonella. Дополнительные образцы для подсчитывания Salmonella отобрали через 7 и 14 суток после обработки. Применяемые формулы показаны в следующей таблице.
ХИМИЧЕСКИЕ СОСТАВЫ ДЛЯ ПРИМЕРА 4
Химическое вещество % химического вещества в составе
16 17 18 19 20
Эвгенол 5,00 0,00 0,00 0,50 1,00
Карвакрол 5,00 0,00 0,00 0,50 1,00
CO60* 5,00 0,00 0,00 0,50 1,00
Пеларгоновая кислота 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00
Уксусная кислота (56%) 30,00 45,00 20,00 47,50 53,00
Пропионовая кислота 20,00 20,00 50,00 26,00 24,00
Транс-2-гексеналь 30,00 30,00 25,00 20,00 15,00
  100,00 100,00 100,00 100,00 100,00
*CO-60 представляет собой поверхностно-активное вещество на основе этоксилированного касторового масла с 60 структурными единицами этилена.
Результаты: в следующей таблице показано, что несколько составов были эффективными в контролировании Salmonella.
Эффект химических веществ в отношении Salmonella на 1, 7 и 14 сутки после обработки
Формула
 Степень обработки Salmonella
на 24 ч		 Salmonella
на 7 сутки		 Salmonella
на 14 сутки
кг/т КОЕ/г
корма		 %
уменьшения		 КОЕ/г
корма		 %
уменьшения		 КОЕ/г
корма		 %
уменьшения
Формула №16 0 1,2E+05   1,8E+05   6,4E+04  
  1 2,8E+04 77 2,3E+04 86,9 1,5E+04 77,1
  2 1,2E+04 90 6,3E+03 96,4 4,3E+03 93,2
  3 2,0E+03 98 1,0E+03 99,4 3,3E+02 99,5
Формула №17 0 1,5E+05   1,5E+05   1,4E+05  
  1 5,0E+04 66 3,5E+04 76,9 3,5E+04 75,8
  2 1,4E+04 91 6,0E+03 96,0 2,3E+03 98,4
  3 3,3E+02 100 3,3E+02 99,8 1,0E+03 99,3
Формула №18 0 1,3E+05   1,5E+05   1,4E+05  
  1 3,7E+04 72 2,7E+04 82,3 2,5E+04 81,4
  2 7,3E+03 94 1,2E+04 92,1 7,7E+03 94,4
  3 7,3E+03 94 3,3E+03 97,8 6,7E+02 99,5
Формула №19 0 1,4E+05   1,8E+05   8,2E+04  
  1 5,5E+04 59 7,2E+04 60,8 2,7E+04 66,9
  2 6,3E+03 95 2,0E+04 88,9 1,1E+04 86,5
  3 3,7E+03 97 4,0E+03 97,8 6,3E+03 92,2
Формула №20 0 1,3E+05   2,0E+05   8,0E+04  
  1 6,5E+04 48 7,5E+04 62,4 4,0E+04 49,8
  2 2,8E+04 77 2,7E+04 86,4 1,2E+04 85,5
  3 9,7E+03 92 1,4E+04 93,2 1,0E+04 87,6
Выводы: все составы давали в результате уменьшение показателей числа Salmonella в корме. Формулы с низким уровнем транс-2-гексеналя (<15%) не были такими эффективными, как другие.
Пример 5
Способ: составы №17 и №18, содержащие транс-2-гексеналь, сравнивали с шестью другими составами, содержащими меньшие количества этого альдегида, но с увеличенными уровнями молочной кислоты. Мешанку для домашней птицы дополняли инокулятом Salmonella typhimurium с мясокостной кормовой мукой. Зараженный корм затем обработали любой из 1, 2 и 3 кг/т составов, перечисленных ниже. Через 24 часа 10 г навесок обработанного корма суспендировали в 90 мл буфера Баттерфилда. Разведения высевали на агар XLT-4 и инкубировали при 37oC в течение 48 часов перед подсчетом колоний Salmonella. Дополнительные образцы для подсчитывания Salmonella отобрали через 7 и 14 сутки после обработки. Применяемые формулы показаны в следующей таблице.
ХИМИЧЕСКИЕ СОСТАВЫ ДЛЯ ПРИМЕРА 5
Химические
формулы		 % химического вещества в составе
17 18 21 22 23 24 25 26
Эвгенол 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,75 0,00 0,00
Карвакрол 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,75 0,00 0,00
CO-60* 0,00 0,00 0,00 5,00 5,00 5,00 8,00 0,00
Пеларгоновая кислота 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 0,00
Уксусная кислота (56%) 45,00 20,00 38,00 40,00 35,00 30,00 36,00 0,00
Транс-2-гексеналь 30,00 25,00 5,00 5,00 5,00 10,00 10,00 0,00
Пропионовая кислота 20,00 50,00 12,00 15,00 10,00 10,00 15,00 10,00
Молочная кислота 0,00 0,00 40,00 30,00 40,00 38,50 26,00 0,00
Муравьиная кислота (88%) 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 90,00
ВСЕГО 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00
*CO-60 представляет собой поверхностно-активное вещество на основе этоксилированного касторового масла с 60 структурными единицами этилена.
Результаты: в следующей таблице показано, что несколько составов были эффективными в контролировании Salmonella.
Эффект химических веществ в отношении Salmonella на 1, 7 и 14 сутки после обработки
Способы обработки Степень
обработки		 Salmonella
на 1 сутки		 Salmonella
на 7 сутки		 Salmonella
на 14 сутки
  кг/т КОЕ/г
корма		 %
уменьшения		 КОЕ/г
корма		 %
уменьшения		 КОЕ/г
корма		 %
уменьшения
Формула №17 0 1,75E+05   1,11E+05   1,07E+04  
  1 3,93E+04 77,52 2,67E+03 97,60 3,33E+03 68,75
  2 1,00E+03 99,43 3,33E+02 99,70 1,00E+03 90,63
  3 6,70E+02 99,62 0,00E+00 100,00 6,67E+02 93,75
Формула №18 0 1,87E+05   6,77E+04   8,33E+03  
  1 7,07E+04 62,21 1,13E+04 83,25 1,00E+03 88,00
  2 9,67E+03 94,83 4,00E+03 94,09 3,33E+02 96,00
  3 6,00E+03 96,79 6,67E+02 99,01 0,00E+00 100,00
Формула №21 0 1,17E+05   1,31E+05   1,40E+04  
  1 6,60E+04 43,59 3,40E+04 74,05 7,33E+03 47,62
  2 2,30E+04 80,34 2,30E+04 82,44 3,50E+03 75,00
  3 8,67E+03 92,59 8,67E+03 93,38 1,33E+03 90,48
Формула №22 0 2,30E+05   2,08E+05   7,00E+03  
  1 1,65E+05 28,41 4,13E+04 80,13 3,33E+03 52,38
  2 6,97E+04 69,71 1,30E+04 93,75 1,50E+03 78,57
  3 2,13E+04 90,72 4,33E+03 97,92 1,00E+03 85,71
Формула №23 0 1,13E+05   1,66E+05   5,33E+03  
  1 1,01E+05 10,88 7,07E+04 57,52 2,00E+03 62,50
  2 5,95E+04 47,50 2,83E+04 82,97 1,33E+03 75,00
  3 3,00E+04 73,53 5,67E+03 96,59 1,00E+03 81,25
Формула №24 0 1,75E+05   9,70E+04   5,00E+03  
  1 5,73E+04 67,14 3,70E+04 61,86 1,00E+03 80,00
  2 3,10E+04 82,23 1,27E+04 86,94 1,00E+03 80,00
  3 2,20E+04 87,39 4,00E+03 95,88 6,67E+02 86,67
Формула №25 0 2,36E+05   8,20E+04   2,27E+04  
  1 1,11E+05 52,97 2,37E+04 71,14 6,67E+03 70,59
  2 9,13E+04 61,30 7,00E+03 91,46 4,00E+03 82,35
  3 4,10E+04 82,63 3,00E+03 96,34 6,67E+02 97,06
Формула №26 0 1,53E+05   5,15E+04   1,13E+04  
  1 8,40E+04 45,10 1,17E+04 77,35 3,67E+03 67,65
  2 3,37E+04 78,00 6,00E+03 88,35 2,33E+03 79,41
  3 1,53E+04 89,98 6,67E+02 98,71 1,33E+03 88,24
Выводы: путем снижения уровня транс-2-гексеналя (до 5%-25%) и увеличения уровня молочной кислоты (до 26%-40%) в сравнении с высокими уровнями транс-2-гексеналя (30%) получили сходный ответ.
Пример 6
Способ: четыре из семи тестируемых составов из примера 5 демонстрировали удовлетворительный эффект против Salmonella typhimurium. В данном исследовании тестировали новый состав (формула 27) и противомикробное средство на основе формальдегида (33% формальдегида). Мешанку для домашней птицы дополняли инокулятом Salmonella typhimurium с мясокостной кормовой мукой. Зараженный корм затем обработали любой из 1, 2 и 3 кг/т составов, перечисленных ниже. Через 24 часа 10 г навесок обработанного корма суспендировали в 90 мл буфера Баттерфилда. Разведения высевали на агар XLT-4 и инкубировали при 37oC в течение 48 часов перед подсчетом колоний Salmonella. Дополнительные образцы для подсчитывания Salmonella отобрали на 7, 14 и 21 сутки после обработки. Применяемые формулы показаны в следующей таблице.
ХИМИЧЕСКИЕ СОСТАВЫ ДЛЯ ПРИМЕРА 6
Химические
формулы		 % химического вещества в составе
17 18 22 25 27 HCHO
CO60* 0,00 0,00 5,00 8,00 10,00 0,00
Пеларгоновая кислота 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 0,00
Уксусная кислота (56%) 45,00 20,00 40,00 36,00 40,00 0,00
Транс-2-гексеналь 30,00 25,00 5,00 10,00 5,00 0,00
Пропионовая кислота 20,00 50,00 15,00 15,00 10,00 10,00
Молочная кислота 0,00 0,00 30,00 26,00 30,00 0,00
Формальдегид (37%) 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 90,00
Всего 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00
*CO-60 представляет собой поверхностно-активное вещество на основе этоксилированного касторового масла с 60 структурными единицами этилена.
Результаты: в следующей таблице показано, что несколько составов были эффективными в контролировании Salmonella.
Эффект химических веществ в отношении Salmonella на 1, 7 и 14 сутки после обработки
Обработка Степень Salmonella
на 24 час		 Salmonella
на 7 сутки		 Salmonella
на 14 сутки		 Salmonella
на 21 сутки
Формула Доза
кг/т		 КОЕ/г %
уменьшения		 КОЕ/г %
уменьшения		 КОЕ/г %
уменьшения		 КОЕ/г %
уменьшения
17 0 56408   11969   25889   4150  
  1 14600 74,1 4550 62,0 11400 56,0 1633 60,7
  2 3900 93,1 1400 88,3 4833 81,3 267 93,6
  3 2900 80,1 1150 90,4 1300 95,0 0 100,0
18 0 56408   11969   25889   4150  
  1 18400 67,4 2200 81,6 10533 59,3 1300 68,7
  2 5400 90,4 2900 75,8 5133 80,2 200 95,2
  3 1800 96,8 1317 89,0 1767 93,2 33 99,2
22 0 56408   11969   25889   4150  
  1 43000 23,8 10217 14,6 17667 31,8 2567 38,1
  2 31000 45,0 6450 46,1 15167 41,4 800 80,7
  3 26600 52,8 2133 82,2 11500 55,6 233 94,4
25 0 56408   11969   25889   4150  
  1 19450 65,5 7217 39,7 13233 48,9 1300 68,7
  2 9500 83,2 1967 83,6 9333 63,9 367 91,2
  3 5900 89,5 767 93,6 8867 65,7 450 89,2
27 0 56408   11969   25889   4150  
  1 33000 41,5 10017 16,3 13600 47,5 633 84,7
  2 24150 57,2 9367 21,7 11933 53,9 367 91,2
  3 17150 69,6 4983 58,4 7367 71,5 267 93,6
HCHO* 0 56408   11969   25889      
  1 150 99,7 0 100,0 0 100,0    
  2 150 99,7 0 100,0 0 100,0    
  3 0 100,0 0 100,0 0 100,0    
*Сочетание формальдегида (33%)/пропионовой кислоты
Выводы: все составы через 2 или 3 недели после обработки давали в результате эффективность больше 90%.
Пример 7
Данный эксперимент заключался в определении того, имела ли формула №18 остаточную активность после обработки. Коммерческий корм для домашней птицы размололи с помощью мельницы от Romer до размера тонкодисперсных частиц, чтобы гарантировать равномерное смешивание инокулята с кормом. Корм (навески по 1 кг) перенесли в стеклянную посуду на 1 галлон, где случайным образом была назначена обработка. Содержимое стеклянной посуды на 1 галлон добавили в кормомешалку лабораторного масштаба и перемешивали в течение 1-2 минут перед обработкой 0, 1, 2, или 3 кг/т формулы №18. Была однократная повторность внесения на уровень обработки. После обработки корм повторно заражали 10 г инокулята Salmonella и перемешивали в течение дополнительных 2-3 минут. Содержимое мешалки перенесли в исходный стеклянный сосуд на 1 галлон, закупорили и дали возможность находиться при комнатной температуре (23-24oC) в течение 1 суток. Образцы корма (три навески в 10 г/обработка) получили на 24 ч, 7 и 14 сутки после повторного заражения при помощи стерильных способов. Навески перенесли в колбы для разбавления, содержащие 100 мл буфера Баттерфилда. Серийные разведения высевали на 2 разделенные чашки с агаром XLT-4. Чашки с агаром инкубировали при 37oC в течение 48 часов перед подсчетом Salmonella.
Уровень Salmonella из трех повторностей образец/обработка на различных промежутках времени усреднили, и об этом сообщают в следующей таблице.
% эффективности против повторного заражения Salmonella
Формула №18
(доза)		 Сутки 1 Сутки 7 Сутки 14
1 кг/т 63 70 54
2 кг/т 75 45 87
3 кг/т 82 73 98
Наблюдали, что формула №18 удерживала эффективность через 14 суток после того, как корм заразили Salmonella.
Специалистам в данной области техники будет очевидно, что в настоящее изобретение можно внести ряд модификаций и вариаций, не отступая от объема настоящего изобретения. Подразумевается, что описание и примеры рассматриваются только как иллюстративные и не являются ограничительными, при этом истинный объем и сущность настоящего изобретения указаны в следующей формуле изобретения.

Claims (18)

1. Противомикробная композиция, содержащая:
50-90 вес.% одной или смеси органических кислот С1-С24 на основе общего веса,
5-30 вес.% 2-пентеналя, транс-2-гексеналя или их смеси на основе общего веса и воду.
2. Композиция по п. 1, дополнительно содержащая на основе общего веса
0,5-7 вес.% терпенов,
0,5-10 вес.% поверхностно-активного вещества.
3. Композиция по п. 1, где органическая кислота выбрана из группы, включающей уксусную кислоту, масляную кислоту, пропионовую кислоту, молочную кислоту, пеларгоновую кислоту и их смеси.
4. Композиция по п. 2, где поверхностно-активное вещество представляет собой поверхностно-активное вещество на основе этоксилированного касторового масла с HLB (гидрофильно-липофильным балансом) от 4 до 18.
5. Композиция по п. 2, где поверхностно-активное вещество представляет собой поверхностно-активное вещество на основе этоксилированного касторового масла с 1-200 молекулами этилена.
6. Композиция по п. 2, где терпен выбран из группы, включающей аллилдисульфид, цитраль, пинен, нерол, гераниол, карвакрол, эвгенол, карвон, анетол, камфору, ментол, лимонен, фарнезол, каротин, тимол, борнеол, мирцен, терпенен, линалоол и их смеси.
7. Композиция по п. 1, содержащая 5-30 вес.% транс-2-гексеналя.
8. Композиция по п. 1, которая содержит приблизительно 5 вес.% пеларгоновой кислоты, приблизительно 11-25 вес.% уксусной кислоты, приблизительно 20-50 вес.% пропионовой кислоты и приблизительно 5-30 вес.% транс-2-гексеналя.
9. Композиция по п. 1, которая содержит приблизительно 5 вес.% пеларгоновой кислоты, приблизительно 11 вес.% уксусной кислоты, приблизительно 50 вес.% пропионовой кислоты и приблизительно 25 вес.% транс-2-гексеналя.
10. Способ обработки корма для животных, включающий этап, на котором
корм для животных смешивают с эффективным количеством противомикробной композиции, содержащей:
50-90 вес.% одной или смеси органических кислот С1-С24 на основе общего веса,
5-30 вес.% 2-пентеналя, транс-2-гексеналя или их смеси на основе общего веса и воду.
11. Способ по п. 10, где указанная композиция дополнительно содержит на основе общего веса
0,5-7 вес.% терпенов,
0,5-10 вес.% поверхностно-активного вещества.
12. Способ по п. 10, где органическую кислоту выбирают из группы, включающей уксусную кислоту, масляную кислоту, пропионовую кислоту, молочную кислоту, пеларгоновую кислоту и их смеси.
13. Способ по п. 11, где поверхностно-активное вещество представляет собой поверхностно-активное вещество на основе этоксилированного касторового масла с HLB (гидрофильно-липофильным балансом) от 4 до 18.
14. Способ по п. 11, где поверхностно-активное вещество представляет собой поверхностно-активное вещество на основе этоксилированного касторового масла с 1-200 молекулами этилена.
15. Способ по п. 11, где терпен выбирают из группы, включающей аллилдисульфид, цитраль, пинен, нерол, гераниол, карвакрол, эвгенол, карвон, анетол, камфору, ментол, лимонен, фарнезол, каротин, тимол, борнеол, мирцен, терпенен, линалоол и их смеси.
16. Способ по п. 10, где указанная композиция содержит 5-30 вес.% транс-2-гексеналя.
17. Способ по п. 10, где указанная композиция содержит приблизительно 5 вес.% пеларгоновой кислоты, приблизительно 11-25 вес.% уксусной кислоты, приблизительно 20-50 вес.% пропионовой кислоты и приблизительно 5-30 вес.% транс-2-гексеналя.
18. Способ по п. 10, где указанная композиция содержит приблизительно 5 вес.% пеларгоновой кислоты, приблизительно 11 вес.% уксусной кислоты, приблизительно 50 вес.% пропионовой кислоты и приблизительно 5 вес.% транс-2-гексеналя.
RU2013108377/13A 2010-08-27 2011-08-13 Противомикробный состав RU2589228C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37781910P 2010-08-27 2010-08-27
US61/377,819 2010-08-27
PCT/US2011/047693 WO2012027140A2 (en) 2010-08-27 2011-08-13 Antimicrobial formulation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013108377A RU2013108377A (ru) 2014-09-10
RU2589228C2 true RU2589228C2 (ru) 2016-07-10

Family

ID=45723984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013108377/13A RU2589228C2 (ru) 2010-08-27 2011-08-13 Противомикробный состав

Country Status (22)

Country Link
US (1) US12075777B2 (ru)
EP (1) EP2611310B1 (ru)
JP (1) JP2013537430A (ru)
KR (1) KR20130138185A (ru)
CN (2) CN103068255A (ru)
AU (1) AU2011293734B2 (ru)
BR (1) BR112012017564B1 (ru)
CA (1) CA2771980C (ru)
CL (1) CL2013000479A1 (ru)
ES (1) ES2640964T3 (ru)
HU (1) HUE036334T2 (ru)
IL (1) IL224922A (ru)
LT (1) LT2611310T (ru)
MX (1) MX351377B (ru)
MY (1) MY169482A (ru)
PE (1) PE20131103A1 (ru)
PL (1) PL2611310T3 (ru)
PT (1) PT2611310T (ru)
RU (1) RU2589228C2 (ru)
UA (1) UA111166C2 (ru)
WO (1) WO2012027140A2 (ru)
ZA (1) ZA201301301B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2822747C1 (ru) * 2023-08-21 2024-07-12 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный научный центр кормопроизводства и агроэкологии имени В.Р. Вильямса" Препарат для консервирования ферментируемых кормов

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2618566T3 (es) 2009-08-06 2017-06-21 Anitox Corporation Conservante del agua y los alimentos
CN103889464B (zh) * 2011-10-20 2018-10-26 阿尼托克斯公司 具有壬酸的抗微生物制剂
HUE053434T2 (hu) 2011-11-30 2021-06-28 Anitox Corp Aldehidek, szerves savak és szerves savak észtereinek antimikrobiális keveréke
EP2733214A1 (en) * 2012-11-15 2014-05-21 Anitox Corporation Eliminating the need of acidification in bioethanol production
ES2979020T3 (es) * 2013-04-12 2024-09-23 Versea Health Inc Mezclas antimicrobianas de un bactericida derivado de un aceite esencial y un fungicida derivado de un aceite esencial que prolongan la vida útil de productos agrícolas perecederos
US20140357718A1 (en) * 2013-06-03 2014-12-04 Basf Se Compositions for use in controlling intestinal microflora
CA2914796C (en) * 2013-07-22 2021-06-29 Nestec S.A. Compositions and methods using tiglic aldehyde
DE102014013241A1 (de) * 2014-09-11 2016-03-17 Bode Chemie Gmbh Tuberkulozides Desinfektionsmittel
CA2968320A1 (en) 2014-11-19 2016-05-26 Cassandra K JONES Chemical mitigants in animal feed and feed ingredients
EP3253864A4 (en) 2015-02-02 2018-10-17 The State of Israel, Ministry of Agriculture and Rural Development, Agricultural Research Organisation, Volcani Center Uses of daldinia sp. or volatile organic compounds derived therefrom
BR112017016073A2 (pt) * 2015-03-16 2018-04-03 Healthpro Brands Inc métodos e composições para o controle de microorganismos indesejáveis nos processos de fermentação
EP3310167A4 (en) * 2015-06-18 2018-12-26 Kemin Industries, Inc. Formulations for control of microbial growth in soilless potting media
DE102015113641A1 (de) * 2015-08-18 2017-02-23 Bode Chemie Gmbh Desinfektionsmittel mit organischen Säuren
WO2018003626A1 (ja) * 2016-06-28 2018-01-04 株式会社クラレ 殺菌剤
EP3486353A4 (en) * 2016-06-28 2020-03-04 Kuraray Co., Ltd. COMPOSITION FOR REMOVING IRON SULFIDE
IT201700088554A1 (it) * 2017-08-02 2019-02-02 Novamont Spa Composizioni erbicide a base di acido pelargonico e altri acidi
AU2018340844B2 (en) * 2017-09-29 2023-12-21 0903608 B.C. Ltd. Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of active ingredients
CN107927416A (zh) * 2017-11-15 2018-04-20 广州美瑞泰科生物工程技术有限公司 一种净化沙门氏菌的鸡饲料添加剂及其鸡饲料
US11839212B2 (en) 2018-09-27 2023-12-12 0903608 B.C. Ltd. Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of insecticidal active ingredients
IT201800010530A1 (it) * 2018-11-23 2020-05-23 A W P S R L Additivo alimentare di mangimi per animali
JP7299043B2 (ja) * 2019-03-14 2023-06-27 株式会社カネカ 植物性香料を含有するポリスチレン系発泡性樹脂粒子とその予備発泡粒子及び発泡成形体、並びにポリスチレン系発泡性樹脂粒子の製造方法
BR112021026872A2 (pt) * 2019-07-04 2022-02-22 Nutreco Ip Assets Bv Aditivo de ração, ração animal, e, uso de um aditivo de ração
US20240074436A1 (en) 2019-10-08 2024-03-07 Taminco Bv Antimicrobial composition for animal feed
CN110973380A (zh) * 2019-12-27 2020-04-10 广州美瑞泰科生物工程技术有限公司 一种预防犊牛腹泻的饲料添加剂及其制备方法和应用
US20230052893A1 (en) * 2020-01-22 2023-02-16 Universidad de Concepción A synergistic bactericide and bacteriostatic organic sanitizing/disinfectant/cleaning formulation
WO2023224051A1 (ja) * 2022-05-19 2023-11-23 小林製薬株式会社 抗菌又は抗ウイルス剤
CN115886235B (zh) * 2023-01-17 2024-06-04 广东嘉豪食品有限公司 一种常温贮运的蔬菜汁-酱油复合调味品风味保持方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD161131A1 (de) * 1981-06-24 1985-02-20 Bitterfeld Chemie Mittel zur futterkonservierung
EP0266199A2 (en) * 1986-10-30 1988-05-04 Unilever Plc Liquid cleaning products
JP2000325037A (ja) * 1999-05-24 2000-11-28 Toppan Printing Co Ltd 抗菌性香料組成物
WO2003070181A2 (en) * 2002-02-19 2003-08-28 Eden Research Plc Compositions and methods for preservation of food
EP0991327B1 (en) * 1997-06-26 2004-12-01 The Procter & Gamble Company Microorganism reduction methods and compositions for food cleaning

Family Cites Families (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE161131C (ru)
CA1331559C (en) 1986-04-21 1994-08-23 Jon Joseph Kabara Antimicrobial preservative compositions and methods
US5093124A (en) 1989-11-20 1992-03-03 Safer, Inc. Fatty acid-based pesticide with reduced phytotoxicity
US6103768A (en) 1991-05-01 2000-08-15 Mycogen Corporation Fatty acid based compositions and methods for the control of plant infections and pests
US5366995A (en) 1991-05-01 1994-11-22 Mycogen Corporation Fatty acid based compositions for the control of established plant infections
US5342630A (en) 1992-07-01 1994-08-30 Church & Dwight Co., Inc. Environmentally safe pesticide compositions
US20020009527A1 (en) 1992-12-30 2002-01-24 Bobby J Bland Contamination-resistant animal feedstuffs
US5591467A (en) 1992-12-30 1997-01-07 Anitox Corporation Contamination-resistant animal feedstuffs
US5547987A (en) * 1993-07-19 1996-08-20 Anitox Corporation Pathogen inhibitor for animal feeds
SE502700C2 (sv) 1994-04-14 1995-12-11 Berol Nobel Ab Sätt att framställa ett djurfoder innehållande ricinoljeetoxilat, det framställda djurfodret och dess användning
US5587358A (en) 1994-05-09 1996-12-24 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Potentiators of antimicrobial activity
SE9403484L (sv) 1994-10-13 1996-04-14 Akzo Nobel Djurfoder med förbättrat näringsvärde, förfarande för dess framställning och användning av en polyetylenglykolförening
US6750256B1 (en) 1994-12-30 2004-06-15 Proguard, Inc. Use of aromatic aldehydes as insecticides
US5536501A (en) 1994-12-30 1996-07-16 Proguard, Inc. Use of flavenoid aldehydes as insecticides and for killing arachnids
DE19536907C2 (de) 1995-01-11 1998-03-19 Pro Eff Gmbh Entwicklung Von P Gerät zur maschinellen Ummantelung von Kabeln, Kabelbäumen oder Leitungen
US5663152A (en) 1995-01-19 1997-09-02 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Potentiators for aminoglycosides
CN1173898A (zh) 1995-02-08 1998-02-18 株式会社植物防御系统研究所 抗菌性萜烯化合物及其制造方法
ATE213593T1 (de) * 1995-03-31 2002-03-15 Schuer Joerg Peter Prof Verfahren zur haltbarkeitsverbesserung und/oder stabilisierung von mikrobiell verderblichen produkten
SE506040C2 (sv) 1996-02-06 1997-11-03 Akzo Nobel Nv Stabil, lättflytande foderdispersion av melass och fetter och/eller oljor
US5698599A (en) * 1996-03-04 1997-12-16 Rj Reynolds Tobacco Company Method of inhibiting mycotoxin production
CA2271843A1 (en) 1996-11-14 1998-05-22 Lipomedica Ehf. Topical formulations containing as a therapeutic active agent fatty acids or fatty alcohols or monoglyceride derivatives thereof for treating of mucosa infections
US5939050A (en) 1997-04-04 1999-08-17 Optiva Corp. Antimicrobial compositions
DE19726429A1 (de) * 1997-06-23 1998-12-24 Schuer Joerg Peter Prof Verfahren und Additiv zur Haltbarkeitsverbesserung und/oder Stabilisierung von mikrobiell verderblichen Produkten
US5911915A (en) 1997-12-12 1999-06-15 Colgate Palmolive Company Antimicrobial multi purpose microemulsion
CO5040174A1 (es) 1997-12-12 2001-05-29 Colgate Palmolive Co Composiciones antimicrobianas para multiples propositos en microemulsion que contienen un tensioactivo cationico
SE512089C2 (sv) 1998-05-26 2000-01-24 Akzo Nobel Surface Chem Sätt att framställa ett malt torrfoder med förutbestämd vattenhalt
US6413920B1 (en) 1998-07-10 2002-07-02 Procter & Gamble Company Amine reaction compounds comprising one or more active ingredient
US6201026B1 (en) 1999-03-09 2001-03-13 The Regents Of The University Of California Volatile aldehydes as pest control agents
US6130196A (en) 1999-06-29 2000-10-10 Colgate-Palmolive Co. Antimicrobial multi purpose containing a cationic surfactant
DE19931185A1 (de) * 1999-07-07 2001-01-18 Joerg Peter Schuer Verfahren zur Entkeimung von Luft
FR2796392B1 (fr) * 1999-07-15 2003-09-19 Rhodia Chimie Sa Composition nettoyante comprenant un polymere hydrosoluble ou hydrodispersable
US6218336B1 (en) * 1999-10-26 2001-04-17 Applied Carbochemicals Enhanced herbicides
NL1013448C2 (nl) * 1999-11-01 2001-05-09 Nl I Voor Zuivelonderzoek Gebruik van nonaanzuur als schimmelwerend middel.
CN1409639A (zh) * 1999-12-14 2003-04-09 杰南技术公司 应用TNF－α拮抗剂和LFA－1拮抗剂治疗LFA－1或TNF－α介导的疾病
US6852340B1 (en) * 2000-03-21 2005-02-08 Preserve International Biocide composition containing propionic acid and iodine compounds
JP2001308460A (ja) 2000-04-27 2001-11-02 Sharp Corp 窒化物半導体レーザ素子とその光ピックアップ装置
WO2001097799A1 (en) 2000-06-20 2001-12-27 Nutrition Sciences Medium chain fatty acids applicable as antimicrobial agents
US6468953B1 (en) * 2000-08-03 2002-10-22 Lynntech, Inc. Methods of preparing antimicrobial compositions comprising ozone
US6479454B1 (en) * 2000-10-05 2002-11-12 Ecolab Inc. Antimicrobial compositions and methods containing hydrogen peroxide and octyl amine oxide
JP2004513153A (ja) * 2000-11-09 2004-04-30 イェルク・ペーター・シューア Ｇｒａｓ香料またはその誘導体を含む殺菌性組成物を含有する薬物
JP2002179509A (ja) * 2000-12-12 2002-06-26 Takasago Internatl Corp 抗カビ香料組成物
AU2002246694A1 (en) * 2000-12-14 2002-08-06 Washington State University Research Foundation Use of alpha,beta unsaturated aliphatic aldehydes and ketones to inhibit potato tuber sprouting
JP4046313B2 (ja) * 2001-01-12 2008-02-13 株式会社資生堂 油中水型乳化組成物およびこれを用いた乳化化粧料
US6610314B2 (en) 2001-03-12 2003-08-26 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial formulations
US6479044B1 (en) * 2001-06-05 2002-11-12 Colgate-Palmolive Company Antibacterial solution
IL145767A (en) * 2001-10-04 2006-10-31 Israel State Microbicidal formulation comprising an essential oil or its derivatives
AU2002351602B2 (en) 2002-01-04 2007-08-30 University Of Guelph Compositions for the preservation of fruits and vegetables
WO2003059063A1 (en) 2002-01-09 2003-07-24 Summerdale, Inc. Fungicide compositions
DK1483363T3 (da) * 2002-02-22 2007-04-02 Colgate Palmolive Co Antibakteriel rengöringsklud
US6475976B1 (en) 2002-02-22 2002-11-05 Colgate-Palmolive Company Antibacterial cleaning wipe comprising polyhexamethylene-4-biguanide hydrochloride
GB2393907A (en) * 2002-10-12 2004-04-14 Reckitt Benckiser Inc Antimicrobial hard surface cleaner
US20050170052A1 (en) 2004-02-02 2005-08-04 Pimentel Julio L. Water and feed preservative for animal uses
US20060159727A1 (en) * 2005-01-20 2006-07-20 Pimentel Julio L Prevention of Systemic Microbial Infection
US20070048344A1 (en) 2005-08-31 2007-03-01 Ali Yahiaoui Antimicrobial composition
US20070048345A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial composition
CN101287698A (zh) * 2005-09-06 2008-10-15 诺华丝国际股份有限公司 含有甲硫氨酸的羟基类似物以及衍生物的罐装和干法涂布的抗微生物组合物
TWI400330B (zh) 2005-12-28 2013-07-01 Kao Corp Liquid detergent
MX2008012844A (es) * 2006-04-06 2009-01-19 Activbiotics Pharma Llc Composiciones farmaceuticas y usos de ellas.
US20100234328A1 (en) 2006-09-08 2010-09-16 Delaval Holdings Ab Antimicrobial Compositions And Related Methods
WO2008045860A2 (en) * 2006-10-10 2008-04-17 Michael Lynch Methods of inactivating viruses
RU2332361C1 (ru) 2007-01-22 2008-08-27 Жирноклеев Игорь Анатольевич Композиция для обезвреживания сточных вод с осадком и способ обезвреживания сточных вод с осадком очистных сооружений
KR20100027189A (ko) * 2007-06-25 2010-03-10 더다이얼코포레이션 중성 오일, 카르복실레이트 염 및 임의적 상승제 기재의 개미용 비-위험성 거품생성 스프레이
CA2664535C (en) 2007-09-28 2014-01-07 Anitox Corporation Mold control and odor prevention in production of pelletized feedstuffs
AU2009230713C1 (en) * 2008-03-28 2018-08-02 Ecolab Inc. Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents
US8809392B2 (en) * 2008-03-28 2014-08-19 Ecolab Usa Inc. Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents
ES2618566T3 (es) 2009-08-06 2017-06-21 Anitox Corporation Conservante del agua y los alimentos
EP3170392A1 (en) 2009-08-31 2017-05-24 Anitox Corporation Composition including ethoxylated castor oil and organic acid
US20110150817A1 (en) * 2009-12-17 2011-06-23 Ricky Ah-Man Woo Freshening compositions comprising malodor binding polymers and malodor control components
US8357635B2 (en) * 2009-10-16 2013-01-22 Syngenta Crop Protection Llc Microbiocides
US9161534B2 (en) * 2010-03-05 2015-10-20 Michael Anthony Petrucci Methods for cleaning a surface
CN103889464B (zh) 2011-10-20 2018-10-26 阿尼托克斯公司 具有壬酸的抗微生物制剂
HUE053434T2 (hu) 2011-11-30 2021-06-28 Anitox Corp Aldehidek, szerves savak és szerves savak észtereinek antimikrobiális keveréke
WO2014014436A1 (en) 2012-07-14 2014-01-23 Anitox Corporation Improved application of liquids to solid particles

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD161131A1 (de) * 1981-06-24 1985-02-20 Bitterfeld Chemie Mittel zur futterkonservierung
EP0266199A2 (en) * 1986-10-30 1988-05-04 Unilever Plc Liquid cleaning products
EP0991327B1 (en) * 1997-06-26 2004-12-01 The Procter & Gamble Company Microorganism reduction methods and compositions for food cleaning
JP2000325037A (ja) * 1999-05-24 2000-11-28 Toppan Printing Co Ltd 抗菌性香料組成物
WO2003070181A2 (en) * 2002-02-19 2003-08-28 Eden Research Plc Compositions and methods for preservation of food

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2822747C1 (ru) * 2023-08-21 2024-07-12 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный научный центр кормопроизводства и агроэкологии имени В.Р. Вильямса" Препарат для консервирования ферментируемых кормов

Also Published As

Publication number Publication date
PT2611310T (pt) 2017-10-02
UA111166C2 (uk) 2016-04-11
BR112012017564B1 (pt) 2018-08-28
CA2771980C (en) 2014-05-13
HUE036334T2 (hu) 2018-07-30
WO2012027140A2 (en) 2012-03-01
CN108077255A (zh) 2018-05-29
JP2013537430A (ja) 2013-10-03
BR112012017564A2 (pt) 2015-09-01
AU2011293734B2 (en) 2015-04-02
KR20130138185A (ko) 2013-12-18
PE20131103A1 (es) 2013-09-23
WO2012027140A3 (en) 2012-05-10
IL224922A (en) 2017-03-30
MX351377B (es) 2017-10-12
EP2611310A4 (en) 2014-04-16
US12075777B2 (en) 2024-09-03
PL2611310T3 (pl) 2017-12-29
EP2611310B1 (en) 2017-07-26
RU2013108377A (ru) 2014-09-10
EP2611310A2 (en) 2013-07-10
MY169482A (en) 2019-04-15
US20120252893A1 (en) 2012-10-04
ZA201301301B (en) 2013-11-27
LT2611310T (lt) 2017-10-10
AU2011293734A1 (en) 2013-02-21
CN103068255A (zh) 2013-04-24
ES2640964T3 (es) 2017-11-07
MX2012008551A (es) 2012-09-28
CL2013000479A1 (es) 2013-07-26
CA2771980A1 (en) 2012-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2589228C2 (ru) Противомикробный состав
TWI548348B (zh) 具天竺葵酸之抗微生物調配物
KR101871002B1 (ko) 음용수 및 사료 보존제
US10021901B2 (en) Antimicrobial mixture of aldehydes, organic acids and fatty acid esters
TWI526157B (zh) 抗微生物調配物