RU2563208C1 - Антибактериальная композиция, содержащая тимол и тотарол - Google Patents
Антибактериальная композиция, содержащая тимол и тотарол Download PDFInfo
- Publication number
- RU2563208C1 RU2563208C1 RU2014128798/15A RU2014128798A RU2563208C1 RU 2563208 C1 RU2563208 C1 RU 2563208C1 RU 2014128798/15 A RU2014128798/15 A RU 2014128798/15A RU 2014128798 A RU2014128798 A RU 2014128798A RU 2563208 C1 RU2563208 C1 RU 2563208C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- thymol
- totarol
- ppm
- mass
- composition according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/05—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Изобретение относится к антибактериальной композиции, содержащей тимол и тотарол, в определенном соотношении. Антибактериальная композиция обеспечивает синергетическое воздействие на грамотрицательные и грамположительные бактерии. 11 з.п. ф-лы, 1 табл., 1 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Настоящее изобретение относится к антибактериальным композициям.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Борьба с бактериями в продуктах и на поверхностях, на которых используют продукты, является постоянной задачей. Например, E. coli является бактерией, которая вызывает постоянные проблемы. В отличие от грамположительных бактерий, E. coli является грамотрицательной бактерией, содержащей дополнительную наружную мембрану и более значительные количества пептидогликана в стенке клетки. Это делает борьбу с E. coli более затруднительной. Хотя известно, что некоторые материалы обладают определенным антибактериальным воздействием, желательно добиться улучшения качества этих материалов. Одно такое улучшение обеспечит уничтожение бактерий с использованием меньшего количества материала.
В WO 2010/002571 раскрыто лечение галитоза. В WO 2010/010320 раскрыты антимикробные композиции и способы. В WO 2005/073154 раскрыт способ экстракции тотарола. В WO 2010/046238 раскрыта антимикробная композиция.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Антибактериальная композиция, содержащая тимол и тотарол. Эта комбинация является синергетической комбинацией этих двух материалов, так что можно использовать меньшее количество любого из них.
Другие области применения настоящего изобретения станут понятны из подробного описания, приведенного ниже в настоящем изобретении. Следует понимать, что подробное описание и конкретные примеры относятся к предпочтительным вариантам осуществления настоящего изобретения.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Приведенное ниже описание предпочтительного варианта (вариантов) осуществления по природе является только типичным.
Антибактериальная композиция, содержащая тимол и тотарол. Комбинация тимола и тотарола обеспечивает синергетическое воздействие, для которого требуется меньшее количество каждого материала по сравнению со случаем их использования по отдельности. Синергетическое воздействие эффективно по отношению к грамотрицательным бактериям, таким как E. coli, и грамположительным бактериям, таким как S. aureus.
Синергизм обнаруживается, когда фракционная ингибирующая концентрация, которая рассчитана ниже, оказывается меньшей или равной 0,75.
В некоторых вариантах осуществления отношение массы тимола к массе тотарола составляет от 5:1 до 1:5. В других вариантах осуществления отношение масс составляет от 3,21:1 до 1:3,21 или от 1,56:1 до 1:1,56. В других вариантах осуществления отношение массы тимола к массе тотарола является одним из следующих: 5:1, 1:5, 3,21:1, 1:3,21, 1,56:1, 1:1,56 или 1:1.
В диапазоне от 1,56:1 до 1:1,56 комбинация тимола и тотарола является синергетической по отношению и к грамотрицательным бактериям E. coli, и грамположительным бактериям S. aureus.
В некоторых вариантах осуществления количество тимола в композиции составляет от 0,0001 до 2% в пересчете на массу композиции. В других вариантах осуществления количество составляет от 0,0001 до 1, 0,9, 0,8, 0,7, 0,6, 0,5, 0,4, 0,3, 0,2, или 0,1% в пересчете на массу композиции. В других вариантах осуществления количество составляет от 0,0001 до 0,5, 1, 1,5 или 2 масс %. В других вариантах осуществления количество составляет от 0,0001 до 1% или от 0,0001 до 0,5% в пересчете на массу композиции. В другом варианте осуществления количество составляет 0,5 масс %.
В некоторых вариантах осуществления количество тотарола в композиции составляет от 0,0001 до 2% в пересчете на массу композиции. В других вариантах осуществления количество составляет от 0,0001 до 1, 0,9, 0,8, 0,7, 0,6, 0,5, 0,4, 0,3, 0,2 или 0,1% в пересчете на массу композиции. В других вариантах осуществления количество составляет от 0,0001 до 0,5, 1, 1,5 или 2 масс %. В других вариантах осуществления количество составляет от 0,0001 до 1% или от 0,0001 до 0,5% в пересчете на массу композиции. В другом варианте осуществления количество составляет 0,5 масс %.
Эта антибактериальная комбинация тимола и тотарола применима в композициях для личной гигиены, для ухода за полостью рта и для бытового применения. Примеры композиций для личной гигиены включают, но не ограничиваются только ими, средство для мытья тела/гель для душа, жидкое очищающее средство для рук, кусковое мыло, шампунь, кондиционер, средство от пота/дезодоранты и косметические средства. Примеры композиций для ухода за полостью рта включают, но не ограничиваются только ими, средства для ухода за зубами, зубные пасты, зубные порошки, профилактические пасты, зубные эликсиры, пастилки, камеди, гели, краски, конфеты и очищающие средства для зубов и полости рта. Примеры композиций для бытового применения включают, но не ограничиваются только ими, жидкости для мытья посуды, пасты для мытья посуды, средства для очистки твердых поверхностей, кондиционеры для тканей и моющие средства для стирки.
В некоторых вариантах осуществления тимол и тотарол могут содержаться в средстве для мытья тела/геле для душа, жидком очищающем средстве для рук, или шампуне, где каждая из этих композиций включает поверхностно-активное вещество. Тимол и тотарол также можно включать в мыло (мыло жирной кислоты), которое может находиться в форме кускового мыла.
ПРИМЕРЫ
Минимальная ингибирующая концентрация (МИК)
Активные вещества в серийных разведениях объединяют с триптиказо-соевым бульоном и бактериями при равной 0,1 оптической плотности бактерий в 96-луночном планшете. Оптическую плотность смеси изменяют через 16-24 ч при 37°C. Увеличение оптической плотности характеризует рост бактерий. Планшет исследуют для определения минимальной концентрации, необходимой для подавления роста бактерий. Значения приводят в ч./млн. Значения МИК определяют для тимола и тотарола по отношению к E. coli и S. aureus. Зависимость доза МИК - ответ определяют так же, как для МИК, однако концентрацию одного активного вещества поддерживают постоянной, а концентрацию другого активного вещества уменьшают с помощью двукратных серийных разведений.
Фракционная ингибирующая концентрация (ФИК)
Значения МИК также определяют для тимола в присутствии тотарола для установления фракционной ингибирующей концентрации (ФИК). В этом расчете учитывается фракционная активность тимола и тотарола при определении МИК.
Значение ФИК | Эквивалент |
x≤0,75 | Синергизм |
0,75<x≤1,3 | Аддитивное |
x≥1,3 | Антагонистическое |
Таблица 1 Значения МИК и ФИК для тимола и тотарола |
||
Активные вещества | E. coli | S. aureus |
Тимол | 125 ч./млн. | 125 ч./млн. |
Тотарол | 125 ч./млн. | 31,25 ч./млн. |
Смесь (постоянное отношение тимол:тотарол 5:1) | 62,5 ч./млн. тимола + 12,5 ч./млн. тотарола | 62,5 ч./млн. тимола + 12,5 ч./млн. тотарола |
Значение ФИК | 0,6 | 0,9 |
Активные вещества | E. coli | S. aureus |
Тимол | 125 ч./млн. | 125 ч./млн. |
Тотарол | 125 ч./млн. | 31,25 ч./млн. |
Смесь (отношение тотарол:тимол 5:1) | 62,5 ч./млн. тотарола + 12,5 ч./млн. тимола | 31,25 ч./млн. тотарола + 6,25 ч./млн. тимола |
Значение ФИК | 0,6 | 1,05 |
Активные вещества | E. coli | S. aureus |
Тимол | 125 ч./млн. | 31,25 ч./млн. |
Тотарол | 125 ч./млн. | 31,25 ч./млн. |
Смесь (отношение тимол:тотарол 1,56:1) | 7,8 ч./млн. тимола + 5 ч./млн. тотарола | 7,8 ч./млн. тимола + 5 ч./млн. тотарола |
Значение ФИК | 0,10 | 0,41 |
Активные вещества | E. coli | S. aureus |
Тимол | 125 ч./млн. | 31,25 ч./млн. |
Тотарол | 125 ч./млн. | 31,25 ч./млн. |
Смесь (отношение тотарол:тимол 1,56:1) | 7,8 ч./млн. тотарола + 5 ч./млн. тимола | 7,8 ч./млн. тотарола + 5 ч./млн. тимола |
Значение ФИК | 0,10 | 0,41 |
Активные вещества | E. coli | S. aureus |
Тимол | 125 ч./млн. | 31,25 ч./млн. |
Тотарол | 125 ч./млн. | 31,25 ч./млн. |
Смесь (отношение тотарол:тимол 3,21:1) | 7,8 ч./млн. тимола + 25 ч./млн. тотарола | 7,8 ч./млн. тимола + 25 ч./млн. тотарола |
Значение ФИК | 0,26 | 1,04 |
Активные вещества | E. coli | S. aureus |
Тимол | 125 ч./млн. | 31,25 ч./млн. |
Тотарол | 125 ч./млн. | 31,25 ч./млн. |
Смесь (отношение тимол:тотарол 3,21:1) | 7,8 ч./млн. тотарола + 25 ч./млн. тимола | 7,8 ч./млн. тотарола + 25 ч./млн. тимола |
Значение ФИК | 0,26 | 1,04 |
Как можно видеть из таблицы, комбинация тимола и тотарола является синергетической по отношению к грамотрицательным бактериям E.coli при отношении от 5:1 до 1:5. Кроме того, при установлении отношения массы тимола к массе тотарола, близкого к 1:1, наблюдается широкий спектр синергетического воздействия и на грамотрицательные, и на грамположительные бактерии.
При использовании в настоящем изобретении диапазоны использованы для краткого описания всех и каждого значений, которые находятся в диапазоне. Любое значение, которое находится в диапазоне, можно выбрать в качестве конца диапазона.
Если не указано иное, выраженные в процентах содержания и количества, приведенные в настоящем изобретении и в описании, являются массовыми содержаниями в процентах. Приведенные количества основаны на массе активного вещества, содержащегося в материале.
Claims (12)
1. Антибактериальная композиция, содержащая тимол и тотарол, в которой отношение массы тимола к массе тотарола составляет от 5:1 до 1:5.
2. Антибактериальная композиция по п. 1, в которой отношение массы тимола к массе тотарола составляет от 3,21:1 до 1:3,21.
3. Антибактериальная композиция по п. 1, в которой отношение массы тимола к массе тотарола составляет от 1,56:1 до 1:1,56.
4. Антибактериальная композиция по п. 1, в которой отношение массы тимола к массе тотарола является одним из следующих: 5:1, 1:5, 3,21:1, 1:3,21, 1,56:1 или 1:1,56.
5. Антибактериальная композиция по п. 1, в которой тимол содержится в количестве, составляющем от 0,0001 до 2% в пересчете на массу композиции, необязательно от 0,0001 до 1 мас.% или от 0,0001 до 0,5 мас.%.
6. Антибактериальная композиция по п. 1, в которой тотарол содержится в количестве, составляющем от 0,0001 до 2% в пересчете на массу композиции, необязательно от 0,0001 до 1 мас.% или от 0,0001 до 0,5 мас.%.
7. Антибактериальная композиция по п. 1, в которой комбинация тимола и тотарола является синергетической по отношению к грамотрицательным бактериям.
8. Антибактериальная композиция по п. 1, в которой комбинация тимола и тотарола является синергетической по отношению к грамположительным бактериям.
9. Композиция по п. 1, дополнительно содержащая поверхностно-активное вещество.
10. Композиция по пп. 1-8 в форме кускового мыла.
11. Композиция по п. 9 в форме жидкого очищающего средства.
12. Композиция по пп. 1-8 в форме композиции для ухода за полостью рта.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/US2011/065024 WO2013089721A1 (en) | 2011-12-15 | 2011-12-15 | Thymol and totarol antibacterial composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2563208C1 true RU2563208C1 (ru) | 2015-09-20 |
Family
ID=45524939
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014128798/15A RU2563208C1 (ru) | 2011-12-15 | 2011-12-15 | Антибактериальная композиция, содержащая тимол и тотарол |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9832994B2 (ru) |
EP (1) | EP2790504B1 (ru) |
KR (1) | KR20140104011A (ru) |
CN (1) | CN103974617B (ru) |
AU (1) | AU2011383313B2 (ru) |
BR (1) | BR112014014036B1 (ru) |
CA (1) | CA2859519C (ru) |
MX (1) | MX354741B (ru) |
PH (1) | PH12014501239A1 (ru) |
RU (1) | RU2563208C1 (ru) |
WO (1) | WO2013089721A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL422140A1 (pl) * | 2017-07-06 | 2019-01-14 | Emergopharm Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Spółka Komandytowa | Zastosowanie totarolu i kompozycja farmaceutyczna zawierająca totarol |
RU2812223C2 (ru) * | 2017-07-06 | 2024-01-25 | Эмергофарм Сп. З О.О. Сп.К. | Применение тотарола и фармацевтическая композиция, содержащая тотарол |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013108870A1 (de) * | 2013-08-16 | 2015-02-19 | Aimecs Gmbh | Mittel zur Reinigung und zum Schutz von technischen Oberflächen |
CN104027260A (zh) * | 2014-06-20 | 2014-09-10 | 广州薇美姿个人护理用品有限公司 | 一种含有桃柘酚的口腔护理用品 |
CN104664551A (zh) * | 2015-01-19 | 2015-06-03 | 吉林大学 | 一种抑制金黄色葡萄球菌外毒素分泌的抑制剂 |
KR101706284B1 (ko) | 2015-03-10 | 2017-03-15 | 주식회사 불스원 | 훈증형 항균 조성물 및 이를 포함하는 훈증기 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005073154A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Douglas Anthony Mende | A method of extracting totarol and/or a product containing totarol |
WO2010002571A1 (en) * | 2008-06-30 | 2010-01-07 | Dan Kline | Halitosis treatment |
WO2010010320A1 (en) * | 2008-07-21 | 2010-01-28 | Donald Campbell | Antimicrobial compositions and methods |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GR1002451B (el) | 1995-06-29 | 1996-10-14 | ������ �. | Αντιφλεγμονωδεις συνθεσεις που εχουν ως βαση ενεργα συστατικα ορισμενων βοτανων χρησιμοποιουμενες για σκοπους ιατρικους και κτηνιατρικους, και μεθοδοι παρασκευης φαρμακων και σκευασματων για τους παραπανω σκοπους. |
CN1249929A (zh) * | 1998-10-07 | 2000-04-12 | 逻辑技术国际公司 | 抗菌组合物 |
SE9901733L (sv) * | 1999-05-12 | 2000-11-13 | Akzo Nobel Nv | En komposition innehållande karvakrol och tymol för användning som bactericid |
EP1898952B1 (en) | 2005-06-17 | 2012-09-12 | Symrise AG | Synergistic mixtures of aromatic alcohols and derivatives thereof with tropolone |
US20090312279A1 (en) | 2005-12-23 | 2009-12-17 | Sterilex Technologies, Llc | Antimicrobial compositions |
US20070258996A1 (en) | 2005-12-23 | 2007-11-08 | The Sterilex Corporation | Antimicrobial compositions |
US20080194518A1 (en) | 2005-12-23 | 2008-08-14 | MOOKERJEE Pradip | Antimicrobial Compositions |
MX2011004155A (es) * | 2008-10-20 | 2011-05-23 | Unilever Nv | Una composicion antimicrobiana. |
GB2471135A (en) | 2009-06-19 | 2010-12-22 | H D S Ltd | Hair dye composition and use in reducing contact allergy |
JP5471335B2 (ja) * | 2009-11-17 | 2014-04-16 | ライオン株式会社 | 口腔バイオフィルム殺菌剤 |
-
2011
- 2011-12-15 US US14/362,898 patent/US9832994B2/en active Active
- 2011-12-15 WO PCT/US2011/065024 patent/WO2013089721A1/en active Application Filing
- 2011-12-15 KR KR1020147018670A patent/KR20140104011A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-12-15 AU AU2011383313A patent/AU2011383313B2/en active Active
- 2011-12-15 EP EP11811445.3A patent/EP2790504B1/en active Active
- 2011-12-15 CA CA2859519A patent/CA2859519C/en active Active
- 2011-12-15 BR BR112014014036-7A patent/BR112014014036B1/pt active IP Right Grant
- 2011-12-15 MX MX2014007133A patent/MX354741B/es active IP Right Grant
- 2011-12-15 CN CN201180075494.4A patent/CN103974617B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-15 RU RU2014128798/15A patent/RU2563208C1/ru active
-
2014
- 2014-06-03 PH PH12014501239A patent/PH12014501239A1/en unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005073154A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Douglas Anthony Mende | A method of extracting totarol and/or a product containing totarol |
WO2010002571A1 (en) * | 2008-06-30 | 2010-01-07 | Dan Kline | Halitosis treatment |
WO2010010320A1 (en) * | 2008-07-21 | 2010-01-28 | Donald Campbell | Antimicrobial compositions and methods |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL422140A1 (pl) * | 2017-07-06 | 2019-01-14 | Emergopharm Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Spółka Komandytowa | Zastosowanie totarolu i kompozycja farmaceutyczna zawierająca totarol |
PL236429B1 (pl) * | 2017-07-06 | 2021-01-11 | Emergopharm Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Spolka Komandytowa | Zastosowanie totarolu do wytwarzania preparatu do leczenia bakteryjnego zakażenia pochwy i kompozycja farmaceutyczna do zastosowania w leczeniu stanów zapalnych pochwy o podłożu bakteryjnym |
RU2812223C2 (ru) * | 2017-07-06 | 2024-01-25 | Эмергофарм Сп. З О.О. Сп.К. | Применение тотарола и фармацевтическая композиция, содержащая тотарол |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2859519A1 (en) | 2013-06-20 |
CN103974617A (zh) | 2014-08-06 |
EP2790504B1 (en) | 2016-03-09 |
CN103974617B (zh) | 2015-11-25 |
MX354741B (es) | 2018-03-16 |
BR112014014036B1 (pt) | 2018-02-14 |
MX2014007133A (es) | 2014-09-04 |
US9832994B2 (en) | 2017-12-05 |
KR20140104011A (ko) | 2014-08-27 |
US20140314689A1 (en) | 2014-10-23 |
AU2011383313A1 (en) | 2014-06-19 |
PH12014501239A1 (en) | 2014-09-08 |
BR112014014036A2 (pt) | 2017-06-13 |
EP2790504A1 (en) | 2014-10-22 |
CA2859519C (en) | 2016-08-16 |
AU2011383313B2 (en) | 2014-07-31 |
WO2013089721A1 (en) | 2013-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2563208C1 (ru) | Антибактериальная композиция, содержащая тимол и тотарол | |
JP7003186B2 (ja) | メゾ-2,3-ブタンジオールを含有する組成物 | |
JP2023075279A (ja) | カプリル酸を含む非石鹸液体洗浄剤組成物 | |
KR102320505B1 (ko) | 메조-2,3-부탄디올을 함유하는 항균용 조성물 | |
US11122800B2 (en) | Antimicrobial organic preservatives | |
EP3337450B1 (en) | Improved lactam solubility | |
MX2014007139A (es) | Analogos de magnolol solubilizados. | |
KR101987291B1 (ko) | 항균성 세제 조성물 | |
EA022660B1 (ru) | Способ антибактериальной обработки кожи | |
EP4364567A1 (en) | Antiseptic, antibacterial, and preservative composition | |
KR102403572B1 (ko) | 사과 시드러 부산물 추출물을 함유한 친환경 천연 계면활성제 및 이를 이용한 친환경 세정제 조성물 | |
JP2005200458A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
CN106821822A (zh) | 一种玫瑰花味洗手液 | |
KR20170003373A (ko) | 물티슈 방부 조성물 및 이를 포함하는 물티슈 | |
CN103565677A (zh) | 清爽柠檬洗手液 | |
CN103655267A (zh) | 一种不刺激皮肤的洗手液 | |
CN116828984A (zh) | 杀菌、抗菌以及保存剂组合物 | |
CN102151235A (zh) | 一种姜花洗手液及制造方法 | |
CN106798666A (zh) | 一种草莓味洗手液 | |
CN106798674A (zh) | 一种草莓味洗手液 | |
CN106806184A (zh) | 一种橘子味洗手液 | |
CN106821827A (zh) | 一种苹果味洗手液 | |
CN104825374A (zh) | 消毒清香洗手剂 | |
CN106798703A (zh) | 一种草莓味抑汗洗手液 | |
CN102151237A (zh) | 一种玫瑰洗手液及制造方法 |